JPS6020377B2 - Method for producing ε-caprolactam - Google Patents
Method for producing ε-caprolactamInfo
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- JPS6020377B2 JPS6020377B2 JP50062491A JP6249175A JPS6020377B2 JP S6020377 B2 JPS6020377 B2 JP S6020377B2 JP 50062491 A JP50062491 A JP 50062491A JP 6249175 A JP6249175 A JP 6249175A JP S6020377 B2 JPS6020377 B2 JP S6020377B2
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Description
【発明の詳細な説明】
この発明はシクロヘキサノンオキシムをべツクマン転位
してごーカプロラクタムを製造する方法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a method for producing gocaprolactam by subjecting cyclohexanone oxime to Beckmann rearrangement.
さらに詳しくは、この発明は、シクロヘキサノンオキシ
ムを三フッ化ホウ素(BF3)またはその錯体の存在下
にべックマン転位して得られたご−カプ。More specifically, the present invention relates to a compound obtained by Beckmann rearrangement of cyclohexanone oxime in the presence of boron trifluoride (BF3) or a complex thereof.
ラクタム・ニフッ化ホウ素錯体(Lc・BF3錆体)か
らごーカプロラクタム(Lc)を製造する方法に関する
ものである。シクロヘキサノンオキシムをべックマン転
位させてLcを製造する方法として、従来からシクロヘ
キサノンオキシムを濃硫酸、発煙硫酸、ポリリン酸など
の鍵酸とともに加熱する方法が公知である。しかしなが
ら、このような鉱酸を使用した場合、ベックマン転位生
成物から仏を回収する際に、アルカリで中和する必要が
あり、通常、多量の副生塩が生成する。また転位剤を回
収する方法として、ベックマン転位生成物物を水で十分
稀釈してその中に含まれる仏を抽出、分離取得し、柚残
液を脱水濃縮する方法もあるが、Lcの回収率が十分で
はなく、かつ多大の熱エネルギーを必要とするなどの欠
点があった。これらの欠点を改善するために種々の転位
剤を使用する方法が提案さているが、そのうち特にBF
3を転位剤としてシクロヘキサノンオキシムのべックマ
ン転位に適用する方法が有効であることが知られている
。〔J.○rg.Chem.20,1482〜1490
(1955)記載〕しかしながら、前記転位剤を使用し
た場合、LcBF3からりを高収率得る点、および転位
剤を回収して循環使用する点などについて未だ十分検討
されておらず、必ずしも有利な方法とはいえなかった。
そこで、この発明者らは、これらの点を改善するために
鋭意検討した結果、この発明に到達した。The present invention relates to a method for producing go-caprolactam (Lc) from a lactam/boron difluoride complex (Lc/BF3 rust). As a method for producing Lc by Beckmann rearrangement of cyclohexanone oxime, a method of heating cyclohexanone oxime with a key acid such as concentrated sulfuric acid, oleum, or polyphosphoric acid has been conventionally known. However, when such a mineral acid is used, it is necessary to neutralize it with an alkali when recovering the acid from the Beckmann rearrangement product, and a large amount of by-product salt is usually produced. Another method for recovering the rearrangement agent is to sufficiently dilute the Beckmann rearrangement product with water, extract and separate the buds contained therein, and dehydrate and concentrate the yuzu residue, but the recovery rate of Lc However, there were drawbacks such as insufficient heat energy and a large amount of thermal energy required. Methods using various rearrangement agents have been proposed to improve these drawbacks, but among them, BF
It is known that a method of applying No. 3 as a rearrangement agent to the Beckmann rearrangement of cyclohexanone oxime is effective. [J. ○rg. Chem. 20,1482-1490
(1955)] However, when using the above-mentioned rearrangement agent, the point of obtaining a high yield of LcBF3 and the point of recovering and recycling the rearrangement agent have not yet been sufficiently studied, and it is not necessarily an advantageous method. I couldn't say that.
Therefore, the inventors conducted intensive studies to improve these points, and as a result, they arrived at the present invention.
すなわち、この発明は、胸 シクロヘキサノンオキシム
をBF3またはその鍵体の存在下にべックマン転位して
Lc・BF3錯体を製造する工程;(B} リ・BF3
銭体を芳香族炭化水素またはハロゲン化炭化水素に溶解
し、アンモニアガスを導入して、リ溶液をトリフルオロ
アンミンホウ素(NHH3BF3)から分離してLcを
取得する工程;{C} NH3BF3にハロゲン化アル
カリ士類金属を加え、100〜30000に加熱して、
ハロゲン化アルカリ士類金属のアンミン銭塩を生成させ
、BF3を回収する工程:{功 ハロゲン化アルカリ士
類金属のアンミン銭塩を300〜7000Cに加熱して
アンモニアガスとハロゲン化アルカリ士類金属を回収す
る工程;からなることを特徴とするLcの製造方法に関
するものである。That is, this invention provides a process for producing an Lc·BF3 complex by Beckmann rearrangement of cyclohexanone oxime in the presence of BF3 or its key body;
Step of dissolving the liquid in aromatic hydrocarbon or halogenated hydrocarbon, introducing ammonia gas, and separating the solution from trifluoroammine boron (NHH3BF3) to obtain Lc; {C} Halogenation to NH3BF3 Add alkali metal and heat to 100 to 30,000,
Process of producing ammine salt of alkali metal halide and recovering BF3: {Improvement] Ammine salt of alkali metal halide is heated to 300-7000C to generate ammonia gas and alkali metal halide. The present invention relates to a method for producing Lc, which is characterized by comprising a step of recovering.
次にこの発明の方法を凶〜皿の各工程についてそれぞれ
具体的に説明する。Next, each step of the method of the present invention will be specifically explained.
風工程
シクロヘキサノンオキシムをBF3またはその鍔体の存
在下にべックマン転位を行ない、Lc・BF3錯体を生
成する。Wind-processed cyclohexanone oxime is subjected to Beckmann rearrangement in the presence of BF3 or its collar to produce an Lc.BF3 complex.
転位剤のBF3銭体として、例えばBF3に、酢酸、エ
チルエーテル、あるいはフェノールなどが付加したもの
が使用可能であるが、特に脂肪族有機酸が付加したBF
3錯体の使用が有利である。シクロヘキサノンオキシム
に対するBF3のモル比は0.1以上、好ましくは1.
0以上である。As the rearrangement agent BF3, for example, BF3 to which acetic acid, ethyl ether, or phenol is added can be used, but in particular BF3 to which aliphatic organic acid is added can be used.
Preference is given to using a tricomplex. The molar ratio of BF3 to cyclohexanone oxime is 0.1 or more, preferably 1.
It is 0 or more.
転位は無溶媒でも実施し得るが、一般には溶媒中で実施
される。溶媒としてはBF3に対して不活性な通常の有
機溶媒、例えば酢酸のような液状の脂肪酸;ベンゼン、
トルェン、エチルベンゼン、キシレン、キュメンのよう
な芳香族炭化水素などが使用される。また転位は、通常
、50〜150qC、特に90〜12ぴ○で実施するの
が好ましい。Although the rearrangement can be carried out without a solvent, it is generally carried out in a solvent. As a solvent, common organic solvents inert to BF3, such as liquid fatty acids such as acetic acid; benzene,
Aromatic hydrocarbons such as toluene, ethylbenzene, xylene, and cumene are used. Further, the rearrangement is usually preferably carried out at 50 to 150 qC, particularly 90 to 12 pi.
なお転位剤を過剰に使用した場合には70〜8000の
ような低温でも実施することができる。また転位は好ま
しくは不活性ガス雰囲気中で大気圧下、減圧下または加
圧下で実施され、一般には5〜50分で終了する。佃工
程
前工程で得たり・BF3錨体をベンゼン、トルェン、エ
チルベンゼン、キシレン、キユメンのような芳香族炭化
水素、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭
化水素に溶解し、アンモニアガスを導入して、い・BF
3錨体中のBF3をNH3BF3の沈殿として分離させ
、一方、遊離した比を前記溶媒から取得する。In addition, when the rearrangement agent is used in excess, the reaction can be carried out at a low temperature of 70 to 8,000 ℃. Further, the rearrangement is preferably carried out in an inert gas atmosphere under atmospheric pressure, reduced pressure or increased pressure, and is generally completed in 5 to 50 minutes. The BF3 anchor obtained in the previous step of the Tsukuda process is dissolved in aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, ethylbenzene, xylene, and kyumene, and halogenated hydrocarbons such as chloroform and carbon tetrachloride, and ammonia gas is introduced. T-BF
The BF3 in the 3-anchor is separated as a precipitate of NH3BF3, while the liberated ratio is obtained from the solvent.
アンモニアガスの導入は室温付近の温度で十分であり、
アンモニアガスを余り急にに吹き込むと遊離したいの一
部分が、生成するNH3BF3の沈殿中に包含され、ま
た余り遅いと反応に長時間を要するため、装置によって
も異なるが、通常、アンモニアガスを0.1〜1夕/m
inの割合で導入するのが適当である。It is sufficient to introduce ammonia gas at a temperature around room temperature.
If ammonia gas is blown in too quickly, a part of the part to be liberated will be included in the precipitate of NH3BF3 that is produced, and if it is blown in too slowly, the reaction will take a long time, so although this varies depending on the equipment, usually the ammonia gas is blown in at 0. 1-1 evening/m
It is appropriate to introduce it at a ratio of in.
なお、このァモニアガスの導入に当り、転位剤としてB
F3錯体を使用した場合には、BF3に付加した成分、
すなわち、酢酸、エチルエーテル、フェノールなどを予
め蒸留などにより除去したおくタ必要がある。In addition, when introducing this ammonia gas, B was added as a rearrangement agent.
When F3 complex is used, the component added to BF3,
That is, it is necessary to remove acetic acid, ethyl ether, phenol, etc. by distillation or the like in advance.
また転位を酢酸溶媒中で行なった場合にもこれも予め除
去しておくことが必要であるが、転位をベンゼン、トル
ヱン、エチルベンゼン、キシレン、キュメンのような芳
香族炭化水素溶媒中で行なった場合には、それらの溶媒
を除去0することなくそそのままの状態でアンモニアガ
スを導入することができる。前記溶媒に溶解したLcは
例えば蒸留などの通常の操作により溶媒を留去すること
によって取得される。It is also necessary to remove this in advance when the rearrangement is carried out in an acetic acid solvent, but when the rearrangement is carried out in an aromatic hydrocarbon solvent such as benzene, toluene, ethylbenzene, xylene, or cumene. In this case, ammonia gas can be introduced as is without removing those solvents. The Lc dissolved in the solvent is obtained by distilling off the solvent by a conventional operation such as distillation.
5【C’ 工 程
前工程で得たNH3BF3にハロゲン化アルカリ士類金
属を加え、100〜300午Cに加熱して、ハロゲン化
アルカリ士類金属のアンミン錯塩を生成させ、BF3を
回収する。5 [C' Step: Add an alkali metal halide to NH3BF3 obtained in the previous step and heat it to 100 to 300 pm to generate an ammine complex salt of an alkali metal halide and recover BF3.
0 ハロゲン化アルカリ士類金属として、例えば、カル
シウム、マグネシウム、バリウム、ストロンチュゥムの
塩化物および臭化物などが有効である。0 Effective examples of alkali metal halides include chlorides and bromides of calcium, magnesium, barium, and strontium.
NH3BF3とハロゲン化アルカリ士類金属とを混合し
て反応させるに当り、この両者を別々に微粉砕にし、減
圧乾燥して水分を十分に除去して、BF3の加水分解を
防止するのが望ましい。When NH3BF3 and an alkali metal halide are mixed and reacted, it is desirable to separately pulverize the two and dry under reduced pressure to sufficiently remove water to prevent hydrolysis of BF3.
この反応は100〜300ooに加熱して、1〜1脚責
問、十分に損拝、混合しながら行なわれる。NH3BF
3とハロゲン化アルカリ士類金属との混合割合はモル比
で1:3〜220の範囲が適当である。This reaction is carried out by heating to 100 to 300 degrees Celsius, adding 1 to 100 ml of water, and thoroughly stirring and mixing. NH3BF
The mixing ratio of 3 and the alkali metal halide is suitably in the range of 1:3 to 220 in terms of molar ratio.
この反応によりハロゲン化アルカリ士類金属のァンミン
鍔塩が生成し、BF3が発生するが、このBF3は例え
ば十分に脱水された酢酸中に導いて、BF3の鴎酸錯体
として回収され、再度凶工程のシクロヘキサノンオキシ
ムの転位剤として循環作用することができる。Through this reaction, the alkali metal halide Fangmin-Tsuba salt is generated, and BF3 is generated. This BF3 is, for example, introduced into sufficiently dehydrated acetic acid and recovered as a choic acid complex of BF3, and is then re-processed. can act as a rearrangement agent for cyclohexanone oxime.
皿工程
前工程で得たハロゲン化アルカリ土類金属のアンミン錯
塩をさらに高温の300〜700qCに加熱してアンモ
ニアガスとハロゲン化アルカリ土類金属を回収する。The ammine complex salt of alkaline earth metal halide obtained in the step before the pan step is further heated to a high temperature of 300 to 700 qC to recover ammonia gas and alkaline earth metal halide.
ハロゲン化アルカリ士類金属のアンミン緒塩を加熱して
いくと前記錯塩は次第にアンモニア分子を失ってアンモ
ニアガスを発生し、ハロゲン化アルカリ士類金属に変化
する。When the ammine complex salt of an alkali metal halide is heated, the complex salt gradually loses ammonia molecules, generates ammonia gas, and changes to an alkali metal halide.
この工程で発生したアンモニアガスは佃工程のい・BF
3からNH3BF3を生成する反応に循環使用され、一
方、この工程で生成したハロゲン化アルカリ士類金属は
【C}工程のNH3BF3からハロゲン化アルカリ土類
金属のアンミン鍔塩を生成する反応に循環使用される。The ammonia gas generated in this process is the BF of the Tsukuda process.
The alkali metal halide produced in this step is recycled to the reaction to produce NH3BF3 from NH3BF3 in the [C} step. be done.
以上、この発明の方法を実施することによってシクロヘ
キサノンオキシムをべックマン転位して得たLc・BF
3からじをほぼ定量的に製造することがでかさると同時
に、BF3、アンモニアガスおよびハロゲン化アルカリ
土類金属を有効に循環使用することができる。次に、こ
の発明の実施例を示す。As described above, Lc・BF obtained by Beckmann rearrangement of cyclohexanone oxime by carrying out the method of this invention
It is possible to produce almost quantitatively BF3, and at the same time, BF3, ammonia gas, and alkaline earth metal halide can be effectively recycled. Next, examples of this invention will be shown.
実施例 1
凶工程
シクロヘキサノンオキシム11.32夕(0.10モル
)を脱水したキユメン130Mにとかした溶液に、BF
3の酢酸錯体22.55夕(0.12モル)を加え、表
面を窒素でシールした後、縄梓しながら110℃に加熱
して3粉ご間転位反応を行なった、反応終了後、反応生
成物を蒸留して酢酸11.8夕およびBF3の酢酸鈴体
3.65夕とそれぞれ分離、回収した。Example 1 BF
After adding 22.55 mmol (0.12 mol) of the acetic acid complex of No. 3 and sealing the surface with nitrogen, the three powders were heated to 110°C with a rope to carry out a rearrangement reaction. After the reaction was completed, the reaction The product was distilled to separate and collect 11.8 hours of acetic acid and 3.65 hours of acetic acid of BF3.
なおBF3の酢酸錯体は転位剤の一部として循環使用し
た。{B}工程
風工程で得た蒸留残液(比・BF3のキュメン溶液)に
、乾燥アンモニアガスを室温で0.35〆/minの流
速で吹込んだ。Note that the acetic acid complex of BF3 was used in circulation as part of the transfer agent. {B} Step Wind Dry ammonia gas was blown into the distillation residue (cumene solution of BF3) obtained in the step at room temperature at a flow rate of 0.35/min.
アンモニアガスの供給開始と同時に蒸留残残液が白濁し
、NH3BF3の白色沈殿が生成し始め、液温は次第に
上昇し最高5℃昇温した。乾燥アンモニアガスを3粉ン
間通じた後、湯浴上で30分間リラックスして液中のア
ンモニアガスを系外に造出し、数分間静贋して透明なキ
ュメン層と白色の沈殿層とに分離した。ついでキュメン
層を蒸留してLcll.26夕(0.10モル)とキュ
メン128の‘とを得た。一方、白色沈殿層を真空乾燥
してN広BF3を得た。■工程
‘B}工程で得たNH3BF3の微粉末8.42夕(0
.10モル)に、真空乾燥した無水塩化マグネシウム(
MgC12)の微粉末95.2夕(1.00モル)を加
えて、粉末鷹洋装暦付きの磁製反応器に入れ、十分に擬
拝混合しながら180ooに5時間加熱して、BF3ガ
スを発生させるとともに塩化マグネシウムのアンミン錯
塩得た。At the same time as the supply of ammonia gas started, the distillation residue became cloudy, a white precipitate of NH3BF3 began to form, and the liquid temperature gradually rose to a maximum of 5°C. After passing 3 rounds of dry ammonia gas, relax on a hot water bath for 30 minutes to create the ammonia gas in the liquid out of the system, and leave it to stand still for a few minutes to form a transparent cumene layer and a white precipitate layer. It was separated into The cumene layer was then distilled to Lcll. 26 (0.10 mol) and cumene 128' were obtained. On the other hand, the white precipitate layer was vacuum dried to obtain N-broad BF3. ■Step 'B} The fine powder of NH3BF3 obtained in the step 8.42 hours (0
.. 10 mol), vacuum-dried anhydrous magnesium chloride (
Add 95.2 moles (1.00 mol) of fine powder of MgC12), place it in a porcelain reactor equipped with a powder hawk, and heat it to 180 oo for 5 hours while thoroughly mixing it to release BF3 gas. At the same time, an ammine complex salt of magnesium chloride was obtained.
BF3ガスは酢酸中に吸収させてBF3の酢酸鍔体13
.46夕を得、これを風工程の転位剤として循環使用し
た。■工程
‘C}工程で得た塩化マグネシウムのアンミン鍔塩をさ
らに昇温して650qoで5時間、加熱礎拝を続けてア
ンモニアガス1.26夕(0.07モル)を発生させる
とともに塩化マグネシウムを得た。BF3 gas is absorbed into acetic acid to form BF3 acetate body 13
.. 46 was obtained, and this was used for circulation as a rearrangement agent in the wind process. ■Step 'C} The temperature of the magnesium chloride ammine tsuba salt obtained in step 'C' was further raised and heating was continued for 5 hours at 650 qo to generate 1.26 mol of ammonia gas (0.07 mol) and magnesium chloride. I got it.
アンモニアガスは佃工程のLc・BF3錆体からNH3
BF3を生成する反応に、また塩化マグネシウムは‘C
I工程のNH8BF3から塩化マグネシウムのアンミン
鍔塩を生成する反応にそれぞれ循環使用した。実施例
2
■工程および‘B}工程はそれれぞれ実施例1と同様に
行なった。Ammonia gas is NH3 from the Lc/BF3 rust body in the Tsukuda process.
In the reaction that produces BF3, magnesium chloride is also
They were each recycled and used in the reaction of producing ammine salt of magnesium chloride from NH8BF3 in Step I. Example
Step 2 (2) and Step 'B} were each carried out in the same manner as in Example 1.
■工程
【B}工程で得たN比の微粉末8.42夕(0.10モ
ル)に、真空乾燥した無水塩化カルシウム(CaC12
)の微粉末111.0夕(1.00モル)を加えて、磁
製反応器中で十分に蝿梓混合しながら15000に5時
間加熱して、BF3ガス4.73夕(0.07モル)を
発生させるとともに塩化カルシウムのアンミン鍔塩を得
た。■Step [B] The fine powder with an N ratio of 8.42 molar (0.10 mol) obtained in step [B] was added with vacuum-dried anhydrous calcium chloride (CaC12
111.0 molar powder (1.00 mol) of BF3 gas was added thereto, and heated to 15,000 mA for 5 hours with thorough mixing in a porcelain reactor to produce 4.73 molar powder (0.07 mol) of BF3 gas. ) was generated and ammine tsuba salt of calcium chloride was obtained.
BF3ガスは酢酸に吸収させ、BF3の酢酸錯塩として
風工程に循環使用した。皿工程
{C}工程で得た塩化カルシウムのアンミン鉛塩をさら
に昇温して65000で5時間、加熱損梓を続けてアン
モニアガス1.21夕(0.07モル)を発生させると
ともに塩化カルシウムを得た。BF3 gas was absorbed into acetic acid and recycled to the wind process as a BF3 acetate complex. The ammine lead salt of calcium chloride obtained in the plate step {C} step was further heated to 65,000 ℃ for 5 hours, and heating loss was continued to generate 1.21 mol of ammonia gas (0.07 mol) and calcium chloride. I got it.
Claims (1)
素またはその錯体の存在下にベツクマン転位してε−カ
プロラクタム・三フツ化ホウ素錯体を精造する工程;(
B) ε−カプロラクタム・三フツ化ホウ素錯体を芳香
族炭化水素またはハロゲン化炭化水素に溶解し、アンモ
ニアガスを導入して、ε−カプロラクタム溶液をトリフ
ルオロアンミンホウ素から分離してε−カプロラクタム
を取得する工程;(C) トリフルオロアンミンホウ素
にハロゲン化アルカリ土類金属を加え、100〜300
℃に加熱して、ハロゲン化アルカリ土類金属のアンミン
錯塩を生成させ、三フツ化ホウ素を回収する工程;(D
) ハロン化アルカリ土類金属のアンミン錯塩を300
〜700℃に加熱してアンモニアガスとハロゲン化アル
カリ土類金属を回収する工程;からなることを特徴とす
るε−カプロラクタムの製造方法。1 (A) Step of purifying ε-caprolactam/boron trifluoride complex by Beckman rearrangement of cyclohexanone oxime in the presence of boron trifluoride or its complex; (
B) Dissolve the ε-caprolactam/boron trifluoride complex in an aromatic hydrocarbon or halogenated hydrocarbon, introduce ammonia gas, and separate the ε-caprolactam solution from trifluoroammine boron to obtain ε-caprolactam. Step of (C) adding alkaline earth metal halide to trifluoroammine boron to give a
℃ to generate ammine complex salt of alkaline earth metal halide and recover boron trifluoride; (D
) Ammine complex salt of alkaline earth metal halon 300
A method for producing ε-caprolactam, comprising the steps of heating to ~700°C to recover ammonia gas and alkaline earth metal halide.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP50062491A JPS6020377B2 (en) | 1975-05-27 | 1975-05-27 | Method for producing ε-caprolactam |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP50062491A JPS6020377B2 (en) | 1975-05-27 | 1975-05-27 | Method for producing ε-caprolactam |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS51138690A JPS51138690A (en) | 1976-11-30 |
JPS6020377B2 true JPS6020377B2 (en) | 1985-05-21 |
Family
ID=13201682
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP50062491A Expired JPS6020377B2 (en) | 1975-05-27 | 1975-05-27 | Method for producing ε-caprolactam |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JPS6020377B2 (en) |
Families Citing this family (2)
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---|---|---|---|---|
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FR2786180B1 (en) * | 1998-11-19 | 2001-11-23 | Rhone Poulenc Fibres | LACTAM TREATMENT METHOD AND LACTAM PURIFICATION METHOD |
-
1975
- 1975-05-27 JP JP50062491A patent/JPS6020377B2/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS51138690A (en) | 1976-11-30 |
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