JPS6017759A - Printing plate for electrophotographic plate making - Google Patents

Printing plate for electrophotographic plate making

Info

Publication number
JPS6017759A
JPS6017759A JP12550983A JP12550983A JPS6017759A JP S6017759 A JPS6017759 A JP S6017759A JP 12550983 A JP12550983 A JP 12550983A JP 12550983 A JP12550983 A JP 12550983A JP S6017759 A JPS6017759 A JP S6017759A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
printing plate
general formula
resin
substituent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP12550983A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Kyoji Tsutsui
恭治 筒井
Masabumi Oota
正文 太田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ricoh Co Ltd
Original Assignee
Ricoh Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ricoh Co Ltd filed Critical Ricoh Co Ltd
Priority to JP12550983A priority Critical patent/JPS6017759A/en
Publication of JPS6017759A publication Critical patent/JPS6017759A/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664Dyes
    • G03G5/0675Azo dyes
    • G03G5/0679Disazo dyes
    • G03G5/0683Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups
    • G03G5/0685Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Printing Plates And Materials Therefor (AREA)

Abstract

PURPOSE:To directly make a printing plate through the electrophotographic process and to enhance printing resistance by forming a layer composed essentially of a specified azo pigment and an alkali-soluble resin on a conductive substrate. CONSTITUTION:A conductive substrate is coated with a layer composed essentially of an alkali-soluble resin and an azo pigment represented by the formula shown here in which A in a coupler residue. As the coupler of the formula, compds. having a phenolic OH group, such as phenols and naphthols, and an aromatic compds. having an amino group, etc. are used. As said alkali-soluble resin, a resin solubilized in an aq. or alcoholic solvent by addition of alkali, and, e.g. a styrene-maleic anhydride copolymer, a styrene-methacrylic acid-methacrylate copolymer, etc., are used, and for this resin, film forming property, electric characteristics, strength of adhesion to a substrate, and especially solubility characteristics, etc. are important. The printing plate of such a constitution is good in sensitivity and it can be directly manufactured by using various kinds of light sources, such as laser, and the obtained printing plate has high printing resistance.

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は電子写真法により製版可能な新規な印刷版に関
する。さらに詳しくは、特定のアゾ顔料を含有する新規
な印刷版で、帯電およびそれに続く像露光により得られ
る静電潜像をトナーにより現像し、定着してトナー像を
得た後、非画像部の感光層を溶解除去することにより製
版する印刷版に関する。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Technical Field The present invention relates to a novel printing plate that can be made by electrophotography. More specifically, with a new printing plate containing a specific azo pigment, an electrostatic latent image obtained by charging and subsequent image exposure is developed with toner and fixed to obtain a toner image, and then the non-image area is This invention relates to a printing plate that is made by dissolving and removing a photosensitive layer.

従来技術 従来、平版印刷用原板としては、感光性樹脂やハロゲン
化銀感光材料を用いたものが知られている。
BACKGROUND ART Conventionally, as master plates for lithographic printing, those using photosensitive resins or silver halide photosensitive materials have been known.

しかしながら、感光性樹脂を用いた平版印刷版は、耐刷
力は高いが、感度が低いこと、いわゆるダイレクト製版
ができず、原稿からいったん銀塩フィルムによりネガま
たはポジを作る操作が必要であり、そのために大がかり
な設備を要し、製版に時間がかかることなどの欠点があ
る。
However, although lithographic printing plates using photosensitive resin have high printing durability, they have low sensitivity, and so-called direct plate making is not possible, and it is necessary to create negatives or positives from the original using silver halide film. For this purpose, large-scale equipment is required, and there are drawbacks such as the time required for plate making.

また、ハロゲン化銀感光材料の拡散転写現像や硬化現像
方式による印刷版はダイレクト製版ができるが、耐刷力
が低く、しかも1枚当りのコストも^いという欠点を有
している。
Further, although printing plates using diffusion transfer development or hardening development methods of silver halide photosensitive materials can be directly plate-made, they have the drawbacks of low printing durability and high cost per sheet.

電子写真法を利用したダイレクト製版用の印刷版として
は、例えば特公昭47−47610、特公昭48−40
002、特公昭48−18325、特公昭51−157
66、特公昭51−25761号公報に示されるような
酸化亜鉛−樹脂分散系の印刷版が知られている。この印
刷版は電子写真法によりトナー像を形成した後、非画像
部を親水化するため、例えばフェロシアン塩を含む酸性
水溶液で処理される。このようにしC製版された印刷版
は、印刷中に加えられる機械的圧力や湿し水の感光層、
導電処理層への浸透によって剥離が起こり、表面の親水
化層が破壊されるために、その耐刷力は5,000〜i
o、ooo枚程度であった。
Examples of printing plates for direct plate making using electrophotography include JP-B No. 47-47610 and JP-B No. 48-40.
002, Special Publication No. 48-18325, Special Publication No. 51-157
No. 66, Japanese Patent Publication No. 51-25761 discloses a zinc oxide-resin dispersion printing plate. After forming a toner image on this printing plate by electrophotography, it is treated with an acidic aqueous solution containing, for example, a ferrocyan salt in order to make the non-image area hydrophilic. The printing plate made in this way is protected against the mechanical pressure applied during printing and the photosensitive layer of the dampening solution.
Peeling occurs due to penetration into the conductive treatment layer and the hydrophilic layer on the surface is destroyed, so its printing durability is 5,000~I
It was about o, ooo pieces.

また、酸化亜鉛・樹脂分散系印刷版では、可視光領域に
感度を持たせるため、色素増感が行なわれるが、それで
も600na+以上の長波長光領域では実用に耐える感
度は示さない。したがって、低出力で安価な14e−N
eレーザーあるいは半導体レーザーで露光ができないと
、いう欠点がある。
Further, zinc oxide/resin dispersion printing plates are subjected to dye sensitization in order to have sensitivity in the visible light region, but even so, they do not exhibit sensitivity sufficient for practical use in the long wavelength light region of 600 na+ or more. Therefore, the low-power and inexpensive 14e-N
The drawback is that exposure cannot be performed using an e-laser or a semiconductor laser.

特公昭37−17162、特公昭38−7758、特公
昭46−39405、特開昭52−2437、特開昭5
6−107246号公報等に記載される有機光導電性化
合物−樹脂系印刷版では、例えばオキサジアゾール化合
物あるいはオキサゾール系化合物をスチレン−無水マレ
イン酸共重合体などのアルカリ可溶性樹脂で結着した電
子写真感光層を砂目立てしたアルミニウム板上に設けた
電子写真感光体が用いられており、この感光体上に電子
写真法によりトナー画像を形成した後、アルカリ性有機
溶剤で非画像部を溶解除去して製版Jる。
Special Publication No. 37-17162, Special Publication No. 38-7758, Special Publication No. 46-39405, No. 52-2437, No. 5
In the organic photoconductive compound-resin printing plate described in Japanese Patent No. 6-107246, for example, an oxadiazole compound or an oxazole compound is bonded with an alkali-soluble resin such as a styrene-maleic anhydride copolymer. An electrophotographic photoreceptor is used in which a photographic photosensitive layer is provided on a grained aluminum plate. After a toner image is formed on this photoreceptor by electrophotography, the non-image area is dissolved and removed using an alkaline organic solvent. Make a plate.

このような有機光導電性化合物−樹脂系印刷版は酸化亜
鉛−樹脂系印刷版と同様、可視光領域に感度を持たせる
ため色素増感が行なわれるが、その感度は他の電子写真
感光体に比べはなはだ不満足なものである。特に、+3
00nm以上の長波長光に対してはほとんど感度がなく
、l−18−Jleレーザーや半導体レーザーで像露光
することはできない。
Similar to zinc oxide-resin printing plates, such organic photoconductive compound-resin printing plates undergo dye sensitization to have sensitivity in the visible light region, but the sensitivity is lower than that of other electrophotographic photoreceptors. Compared to this, it is extremely unsatisfactory. Especially +3
It has almost no sensitivity to long-wavelength light of 00 nm or more, and image exposure cannot be performed using a l-18-Jle laser or a semiconductor laser.

目 的 本発明者らは、以上のような従来公知の電子写真製版用
印刷版が有する問題点を解決すべく鋭意研究した結果、
本発明を完成するに至ったものである。
Purpose The present inventors have conducted intensive research to solve the problems of the conventionally known printing plates for electrophotographic engraving as described above.
This has led to the completion of the present invention.

本発明の目的は、高い感度を有し、かつ非画像部汚れの
ない鮮鋭な画像を与える電子写真製版用印刷版を提供す
ることにある。
An object of the present invention is to provide a printing plate for electrophotolithography that has high sensitivity and provides a sharp image without staining in non-image areas.

また、本発明の他の目的は、1−18.−N13レーザ
ーあるいは半導体レーザーなど種々の光源で記録できる
電子写真製版用印刷版を提供づることにある。
Further, another object of the present invention is 1-18. - It is an object of the present invention to provide a printing plate for electrophotographic engraving that can be recorded with various light sources such as an N13 laser or a semiconductor laser.

構 成 づなわら、本発明は、導電性支持体上に下記一般式で表
わされるアゾ顔料とアルカリ可溶性樹脂を主成分として
含有する層を設りたことを(ただし、Aはカップラー残
塁を表わす。2ここで、カップラーとしては、例えばフ
ェノール類、ナフトール類などのフェノール性水酸基を
有する化合物、アミノ基を有する芳香族アミノ化合物、
アミン基とフェノール性水酸基を有するアミノナフトー
ル類あるいは脂肪族または芳香族のフェノール性ケトン
基(活性メチレン基)をもつ化合物が用いられ、好まし
くはカップラー残基Aが下記一般式(I)、<II)、
(1v)、(V)、Vl)、(■)で表わされる群から
選択される。
Specifically, the present invention provides a layer containing an azo pigment represented by the following general formula and an alkali-soluble resin as main components on a conductive support (where A represents a coupler residue. 2 Here, examples of the coupler include compounds having a phenolic hydroxyl group such as phenols and naphthols, aromatic amino compounds having an amino group,
Aminonaphthols having an amine group and a phenolic hydroxyl group or a compound having an aliphatic or aromatic phenolic ketone group (active methylene group) are used, and preferably the coupler residue A has the following general formula (I), <II ),
It is selected from the group represented by (1v), (V), Vl), and (■).

[式中、R+は水素、アルキル基、フェニル基またはそ
の置換体、Xは炭化水素環またはそれらの置換体、複素
環またはそれらの置換体、Yは炭化水素環基またはそれ
らの置換体、複素環置換体、複素環基またはそれらの@
操体、あるいはスチリル基またはその置換体、R3は水
素、アルキル基、フェニル基、またはその置換体を表わ
すか、あるいは、R2およびR3はそれらが結合する炭
素原子ととbに環を形成してもよい。)] (式(I[)および(1v)中のR4は、置換または無
置換の炭化水素基を表わす。) (式中、R5はアルキル基、カルバモイル基、カルボキ
シル基またはそのエステルを表わし、またAr+は炭素
環基またはそれらの置換体を表わす。) (式中、R6は炭化水素基またはそれらの置換体、Ar
2は炭化水素環基またはそれらの置換体を表わす。) 本発明で使用される前記一般式中のXにお【プる炭化水
素環としては、例えばベンゼン環、ナフタレン環など、
複素環どしては、例えばインドール環、カルバゾール環
、ベンゾフラン環など、YまたはR2にお【ノる炭化水
素環基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル
基、ピレニル基など、lx環基としては、ピリジル基、
チェニル基、フリル基、インドリル基、ベンゾフラニル
基、カル八ゾリル基、ジベンゾフラニル基など、またR
 2 J5よびR3がそれらの結合する炭素原子と共に
形成できる環としてはフルオレン環などが例示できる。
[Wherein, R+ is hydrogen, an alkyl group, a phenyl group or a substituent thereof, X is a hydrocarbon ring or a substituent thereof, a heterocycle or a substituent thereof, Y is a hydrocarbon ring group or a substituent thereof, hetero Ring substituents, heterocyclic groups or their @
or a styryl group or a substituent thereof, R3 represents hydrogen, an alkyl group, a phenyl group, or a substituent thereof, or R2 and R3 form a ring with the carbon atom to which they are bonded and b. Good too. )] (R4 in formulas (I[) and (1v) represents a substituted or unsubstituted hydrocarbon group.) (In the formula, R5 represents an alkyl group, a carbamoyl group, a carboxyl group or an ester thereof, and (Ar+ represents a carbocyclic group or a substituent thereof.) (In the formula, R6 is a hydrocarbon group or a substituent thereof, Ar
2 represents a hydrocarbon ring group or a substituted product thereof. ) The hydrocarbon ring substituted for X in the general formula used in the present invention includes, for example, a benzene ring, a naphthalene ring, etc.
Examples of heterocycles include indole rings, carbazole rings, benzofuran rings, etc. Examples of hydrocarbon ring groups in Y or R2 include phenyl groups, naphthyl groups, anthryl groups, pyrenyl groups, etc. is a pyridyl group,
chenyl group, furyl group, indolyl group, benzofuranyl group, cartazolyl group, dibenzofuranyl group, etc., and R
Examples of the ring that can be formed by 2 J5 and R3 together with the carbon atoms to which they are bonded include a fluorene ring.

さらにR4まtcはR6にJ5Lブる炭化水素基どして
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの
アルニトル基、ベンジル基すど゛の77ラルキルェニル
基などのアリール基またはこれらの置換体が例示できる
。R4またはR6の炭化水素基にお(プる置換基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、エチル基などの
アルギル基、メ1〜キシ基、11−キシ基、プロポキシ
基、11−キシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素
原子などのハロゲン原子、水酸基、二1・口塞などが挙
げられる。[71のフェニル基またはXの環における置
換基としては、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子
が、またYまたはR2の炭素環基または複素環基あるい
はR2およびR3によって形成できる環にお(プるfF
f操基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、エ
チル基などのアルキル ポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、塩素原子、
臭素原子などのハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジメ
チルアミノ基などのシアル4ニルアミノ基、ジベンジル
アミノ基などのジアラルキルアミノ基、トリフルΔロメ
ヂル基などのハロメチル基、二lーロ基、シアノ基、カ
ルボキシル基またはそのエステル、水酸基、スルポンM
基( SO3Na)などが挙げられる。さらに、Arl
またはAr2における炭化水素環基としては、フェニル
基、ナフチル基などが、またこれらの基における置換基
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、エチル基
などのアルキル基、メ1〜キシ基、工l〜キシ基、プロ
ポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、二]〜ロ基
、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、シアン基、
ジメチルアミノ基、ジメチルアミノ基などのジアルキル
アミノ基などが例示できる。
Furthermore, R4 and tc are hydrocarbon groups substituted by J5L in R6, such as alnitrol groups such as methyl, ethyl, propyl and butyl groups, aryl groups such as benzyl and 77ralkylenyl groups, or aryl groups thereof. Examples include substitution products. Substituents on the hydrocarbon group of R4 or R6 include methyl, ethyl, propyl, argyl groups such as ethyl groups, me-1-xy groups, 11-xy groups, propoxy groups, 11-xy groups. Examples include alkoxy groups such as chlorine atoms, halogen atoms such as bromine atoms, hydroxyl groups, and 21. A halogen atom may also be present in the carbocyclic or heterocyclic group of Y or R2 or in the ring formed by R2 and R3.
Examples of f-operating groups include alkylpoxy groups such as methyl, ethyl, propyl, and ethyl groups, alkoxy groups such as butoxy, chlorine atoms,
Halogen atoms such as bromine atoms, dimethylamino groups, sialyl-4nylamino groups such as dimethylamino groups, dialkylamino groups such as dibenzylamino groups, halomethyl groups such as trifulΔromedyl groups, di-l-ro groups, cyano groups, carboxyl group or its ester, hydroxyl group, sulfone M
group (SO3Na), etc. Furthermore, Arl.
Alternatively, the hydrocarbon ring group for Ar2 includes a phenyl group, a naphthyl group, etc., and the substituents for these groups include an alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an ethyl group, a me-1-xy group, Alkoxy groups such as xy groups, propoxy groups, butoxy groups, di]-ro groups, halogen atoms such as chlorine atoms and bromine atoms, cyan groups,
Examples include dimethylamino groups and dialkylamino groups such as dimethylamino groups.

本発明に用いられるアゾ顔料は、例えば、特開昭57−
46246号公報に記載されている。これらのアゾ顔わ
1を例示づれば下記のとおりである。
The azo pigment used in the present invention is, for example, JP-A-57-
It is described in No. 46246. Examples of these Azo faces 1 are as follows.

一般式中共通づ−るところは省略し、Δについて示す。Common parts in the general formula are omitted, and Δ is shown.

本発明に用いられるアルカリ可溶性樹脂とはアルカリを
添加することにより水性またはアルコール性溶剤に可溶
となる樹脂をいう。木ブを明の目的から、これらの樹脂
には、成膜性、電気特性、支持体への付着強度などの特
性の他、特に溶解度特性が重要である。このような特性
を有する樹脂としては、例えば、スヂレンー無水 lマ
レイン酸共重合体、スヂレンーメタクリル醇−メタクリ
レ−1〜共重合体、メタクリル酸−メタクリレ−1−共
重合体およびフェノール樹脂等が例示される。フェノー
ル樹脂としては、フェノール、0−クレゾール、m−ク
レゾール、p−タレ 1ゾール、エチルフェノール、イ
ソプロビルフェノール、ドブデルフェノール、ドアミル
フェノール、ヘキシルフェノール、t−iクチルフェノ
ール、シクロヘキシルフェノール、3−メチル−4−ク
ロル−6−t−ブチルフェノール、イソプロピ 1ルク
レゾール、【−ブチルクレゾール、ドアミルクレゾール
、ヘキシルクレゾール、トオクヂルクレゾールおよびシ
クロヘキシルクレゾールなどの置換フェノール類の少な
くとも一種とホルムアルデヒド、アセ1−アルデヒド、
アクロレイン、り[」1ヘンアルデヒド、フルフラール
などのアルデヒド類を酸牲条イ′1で縮合さけて得られ
るノボラック型樹脂が用いられる。
The alkali-soluble resin used in the present invention refers to a resin that becomes soluble in an aqueous or alcoholic solvent by adding an alkali. For the purpose of understanding wood, in addition to properties such as film-forming properties, electrical properties, and adhesion strength to a support, solubility properties are particularly important for these resins. Examples of resins having such characteristics include styrene-maleic anhydride copolymer, styrene-methacrylic acid-1 methacrylate copolymer, methacrylic acid-methacrylate 1 copolymer, and phenol resin. is exemplified. Examples of the phenolic resin include phenol, 0-cresol, m-cresol, p-taresol, ethylphenol, isopropylphenol, dobdelphenol, dooramylphenol, hexylphenol, ti-ctylphenol, cyclohexylphenol, 3- At least one substituted phenol such as methyl-4-chloro-6-tert-butylphenol, isopropyl-1-lucresol, [-butyl-cresol, door-amyl cresol, hexyl-cresol, cyclohexyl-cresol, and cyclohexyl-cresol, and formaldehyde, ace-1-aldehyde. ,
A novolac type resin obtained by condensing aldehydes such as acrolein, hemenaldehyde, and furfural with acidic treatment A'1 is used.

本発明の印刷版は、主に感度などの電子写輿侍性を白土
さVる目的で、電子受容性化合物ま〆こl、L電子供ち
性化合物を含有させることができる。
The printing plate of the present invention may contain an electron-accepting compound or an L-electron-sensitive compound, mainly for the purpose of improving electrophotographic properties such as sensitivity.

電子受容性化合物としでは、例えば、無水フタル酸、テ
1へジクロル無水フタル酸、テ1へラブロム無水フタル
酎、無水ビロメリッ1〜酸、無水メリツl−酸、塩化ビ
クリル、2,4−ジニ1ヘロクロルベンゼン、2.4−
ジニト[lブロムベンゼン、4−二トロピフTニル、2
,4.6−ドリニ1ヘロアニソール、4.6−ジクロル
−1,3−ジニトロベンげン、クロルアニル、ツロムア
ニル、2,4.7−l〜リニ1へロー9−フルイレン、
2,4,5.7−チトラニトロ −9−フルAレノン、
テトラシアノエチレン、テトラシアノキノンジメタン、
2,4,5.7〜テトラニトロキサントン、2,4.8
−1−リニトロヂAキサントン、2,6.8−トリニト
ロ−4ト1−インデノ[1,2−b ]]チオフェンー
4−′Aン1,3.7−1−リニトロジベンゾチオフェ
ン−5,5−ジオキサイドなどが用いられる。
Examples of electron-accepting compounds include phthalic anhydride, dichlorophthalic anhydride, dichlorophthalic anhydride, biromellitic anhydride, mellitic anhydride, vicryl chloride, and 2,4-dichlorophthalic anhydride. Herochlorobenzene, 2.4-
dinit[lbromobenzene, 4-nitropift-nyl, 2
, 4.6-dolini-1 heroanisole, 4,6-dichloro-1,3-dinitrobengene, chloranil, tulomuanil, 2,4.7-l~lini-1 hero-9-fluylene,
2,4,5.7-titranitro-9-fur A-lenone,
tetracyanoethylene, tetracyanoquinone dimethane,
2,4,5.7 - Tetranitroxanthone, 2,4.8
-1-LinitrodiA xanthone, 2,6,8-trinitro-4to1-indeno[1,2-b ]]thiophene-4-'Ane1,3.7-1-Linitrodibenzothiophene-5,5 - Dioxide etc. are used.

電子供与性化合物としては、例えば、2.5−ビス(4
−ジエチルアミノフェニル) −1,3,4−Jキサジ
アゾール、2,5−ビス[4−(4−ジエチルアミノス
チリル)フェニル] −1,3,4−オキサジアゾール
、2−(9−エチルカルバゾリル−3−) −5−(4
−ジエチルアミノフェニル) −1,3,4−、dキサ
ジアゾールなどのA4:サジアゾール化合物、2−ビニ
ル−4−(2−クロルフェニル)−5−(4−ジエチル
アミノ)オキサゾール、2−(4−ジエチルアミノフェ
ニル)−4−フェニルオキサゾールなどのオキサゾール
化合物、1−フェニル−3−(4−ジエチルアミノスチ
リル) −5−(4−ジエチルアミノフェニル)ピラゾ
リン、1−フェニル−3−(4−ジメチルアミノスチリ
ル) −5−(4−ジメチルアミノフェニル)ピラゾリ
ンなどのピラゾリン化合物、2.2′ −ジメチル−4
,4′ −ビス(ジエチルアミノ)トリフェニルメタン
、1.1−ビス(4−ジベンジルアミラフ1ニル)プロ
パン、1−リス(4−ジエチルアミノフェニル)メタン
などのシフ■ニルメツタン化合物、9−(4−ジメチル
アミノベンジリデン)ノルΔレン、3−(9−フルAレ
ニリデン)−9−エチルカルバゾールなどのフルオレン
化合物、9−(4−ジエチルアミノスチリル)アン1−
ラしン、9−ブロム−10−(4−ジエチルアミノスチ
リル)アントラセンなどのスチリルアントラセン化合物
、1.2−ビス(4−ジエチルアミノスチリル)ベンゼ
ン、1,2−ビス(2,4−ツメ1−キシスチリル)ベ
ンゼンなどのジスチリルベンゼン化合物、9−エチルカ
ルバゾール−3−アルデヒドトメチル−1−フェニルヒ
ドラゾン、9−エチルカルバゾール−3−アルデヒド1
−ベンジル−1−フェニルヒドラゾン、4−ジエチルア
ミノベンズアルデヒド1.1−ジフェニルヒドラゾン、
2.4−ジメトキシベンズアルデヒド1−ベンジル−1
−フにルヒドラゾン、4−ジフェニルアミノベンズアル
デヒド1−メチル−1−フェニルヒドラゾンなどのヒド
ラゾン化合物、4−ジエチルアミノスチルベン、4−ジ
ベンジルアミノスチルベン、4−ジ1−リルアミノスチ
ルベンなどのスチルベン化合物、1−(4−ジフェニル
アミノスチリル)ナフタレン、1−(4−ジベンジルア
ミノスチリル)ナフタレンなどのスチリルナフタレン化
合物、4′ −シフーエニルアミノ −α−フェニルス
チルベン、4−−メチルフェニルアミノ −α −フェ
ニルメチルベンなどのα−フェニルスチルベン化合物、
3−スチリル−9−■デル−カルバゾール、3−(4−
ジエチルアミノ)スチリル−9−エチルカルバゾールな
どのスチリルカルバゾール化合物が用いられる。
Examples of electron-donating compounds include 2.5-bis(4
-diethylaminophenyl) -1,3,4-Jxadiazole, 2,5-bis[4-(4-diethylaminostyryl)phenyl] -1,3,4-oxadiazole, 2-(9-ethylcarbazolyl) -3-) -5-(4
-diethylaminophenyl) -1,3,4-, dxadiazole, etc. A4: Thadiazole compounds, 2-vinyl-4-(2-chlorophenyl)-5-(4-diethylamino)oxazole, 2-(4-diethylaminophenyl) )-4-Phenyloxazole and other oxazole compounds, 1-phenyl-3-(4-diethylaminostyryl)-5-(4-diethylaminophenyl)pyrazoline, 1-phenyl-3-(4-dimethylaminostyryl)-5- Pyrazoline compounds such as (4-dimethylaminophenyl)pyrazoline, 2,2'-dimethyl-4
, 4'-bis(diethylamino)triphenylmethane, 1,1-bis(4-dibenzylamylaminyl)propane, 1-lis(4-diethylaminophenyl)methane, 9-(4 Fluorene compounds such as -dimethylaminobenzylidene)norΔlene, 3-(9-furArenylidene)-9-ethylcarbazole, 9-(4-diethylaminostyryl)an1-
styryl anthracene compounds such as rasin, 9-bromo-10-(4-diethylaminostyryl) anthracene, 1,2-bis(4-diethylaminostyryl)benzene, 1,2-bis(2,4-thume-1-xystyryl) ) distyrylbenzene compounds such as benzene, 9-ethylcarbazole-3-aldehyde tomethyl-1-phenylhydrazone, 9-ethylcarbazole-3-aldehyde 1
-benzyl-1-phenylhydrazone, 4-diethylaminobenzaldehyde 1,1-diphenylhydrazone,
2.4-dimethoxybenzaldehyde 1-benzyl-1
- hydrazone compounds such as hydrazone, 4-diphenylaminobenzaldehyde 1-methyl-1-phenylhydrazone, stilbene compounds such as 4-diethylaminostilbene, 4-dibenzylaminostilbene, 4-di-1-lylaminostilbene, 1- Styrylnaphthalene compounds such as (4-diphenylaminostyryl)naphthalene, 1-(4-dibenzylaminostyryl)naphthalene, 4'-sifuenylamino-α-phenylstilbene, 4-methylphenylamino-α-phenylmethyl α-phenylstilbene compounds such as ben,
3-styryl-9-■ del-carbazole, 3-(4-
Styrylcarbazole compounds such as diethylamino)styryl-9-ethylcarbazole are used.

また本発明の印刷版は、可塑剤を含有させることができ
る。可塑剤としては、例えばジメチルフタレート、ジエ
チルフタレート、ジブチルフタレートなどのフタル酸エ
ステル類、ジメチルグリコールフタレート、エチルフタ
リールエチルグリコレー]−などのグリコールエステル
類などが右動である。
Furthermore, the printing plate of the present invention can contain a plasticizer. Examples of right-handed plasticizers include phthalic acid esters such as dimethyl phthalate, diethyl phthalate, and dibutyl phthalate, and glycol esters such as dimethyl glycol phthalate and ethyl phthalyl ethyl glycole.

これらの可塑剤は、光導Ti層の静電特性およびアルカ
リ溶解性を劣化さI!ない範囲で含有させることができ
る。
These plasticizers degrade the electrostatic properties and alkali solubility of the photoconductive Ti layer I! It can be contained within a certain range.

本発明に用いられる導電性基板としCは、アルミニウム
板、亜鉛板、または銅−アルミニウム板、銅−ステンレ
ス板、クロム−銅板などのバイメタル板またはクロム−
銅−アルミニウム板、クロム−鉛−鉄板、クロム−銅−
ステンレス板などのトライメタル板などの親水性表面を
有する導電性基板が用いられ、その厚さは0.1〜1m
mが好ましい。
The conductive substrate C used in the present invention is an aluminum plate, a zinc plate, or a bimetal plate such as a copper-aluminum plate, a copper-stainless steel plate, a chromium-copper plate, or a chromium-copper plate.
Copper-aluminum plate, chromium-lead-iron plate, chromium-copper-
A conductive substrate with a hydrophilic surface such as a tri-metal plate such as a stainless steel plate is used, and its thickness is 0.1 to 1 m.
m is preferred.

また、特にアルミニウムの表面を有する支持体の場合に
は、砂目立て処理、ケイ1,す1ヘリウム、フッ化ジル
コニウム酸)Jリウム、リン酸塩などの水溶液への浸漬
処理あるいは陽極酸化処理などの表面処理が行なわれて
いるものが好ましい。また米国特許第27140613
号に示されるように、砂目立て処理後、クイ酸す]−リ
ウム水溶液に浸漬処理されたアルミニウム板、また特開
昭47−5125号公報に示されるように陽極酸化処理
したのち、アルカリ金属ケイ酸塩の水溶液に澹漬処理し
たものも好ましい。
In addition, especially in the case of a support having an aluminum surface, graining treatment, immersion treatment in an aqueous solution of silicon 1, 1 helium, fluorozirconate), phosphate, etc., or anodizing treatment, etc. Preferably, the material has been surface-treated. Also US Patent No. 27140613
As shown in JP-A-47-5125, an aluminum plate is grained and then immersed in an aqueous solution of sulfurium citric acid. It is also preferable to soak it in an aqueous solution of an acid salt.

上記陽極酸化処理は、例えば、リン酸、クロム酸、硫酸
、硼酸などの無機酸ま/jはしゆう酸、スルファミン酸
などの有m酸またはこれらの塩の溶液からなる電解液中
で、アルミニウム板を陽極として電流を流すことによっ
て実施される。
The above-mentioned anodizing treatment is performed, for example, by treating aluminum in an electrolytic solution consisting of a solution of an inorganic acid such as phosphoric acid, chromic acid, sulfuric acid, or boric acid, or an organic acid such as oxalic acid or sulfamic acid, or a salt thereof. This is carried out by passing an electric current through the plate as an anode.

また、本発明に83いては、前記導電性基板と光導電層
の間に必要によりカゼイン、ポリビニルアルコール、エ
チルセルロース、フェノール樹脂、スチレン−無水マレ
イン酸共重合体、ポリアクリル酸などのアルカリ可溶性
の中r!&層を基板と光導電層の接着性または光導電層
の静電特性を改良する1=めに設(プることができる。
In addition, according to the present invention, if necessary, an alkali-soluble material such as casein, polyvinyl alcohol, ethyl cellulose, phenol resin, styrene-maleic anhydride copolymer, polyacrylic acid, etc. is added between the conductive substrate and the photoconductive layer. r! & layers can be applied to improve the adhesion between the substrate and the photoconductive layer or the electrostatic properties of the photoconductive layer.

本発明の印刷版に用いられるアゾ顔料はアルカリ可溶性
樹脂および、必要に応じ電子受容性化合物または電子供
与性化合物などの添加剤とともに、電子写真感光層中に
含有せしめられていさえすればよいが、好ましくは樹脂
中に分散せしめられているのが良く、また、通常はとん
どこの方法で感光層中に含有せしめられている。
The azo pigment used in the printing plate of the present invention only needs to be contained in the electrophotographic photosensitive layer together with an alkali-soluble resin and, if necessary, additives such as an electron-accepting compound or an electron-donating compound. Preferably, it is dispersed in the resin, and usually it is incorporated into the photosensitive layer by this method.

本発明の電子写真製版用印刷版を製造づるには、前記一
般式で表わされる顔料とアルカリ可溶性樹脂を例えばテ
トラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルホルムアミド
、アセトン、メチルエチルケトン、エチレングリコール
モノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエ
ーテル、酢酸ブチル、酢酸エチル、[・ルエン、ハロゲ
ン化炭化水素などの有機溶媒中で混合し、さらに必要に
応じ、電子受容性化合物または電子供与性化合物を添加
した後、ボールミル、超音波分散機などの分散手段によ
り、均一に分散した塗布液を調製し、得られた塗布液を
前記導電性支持体上に、必要に応じて前記した中間層を
介して塗布し乾燥する。
To produce the electrophotographic printing plate of the present invention, the pigment represented by the above general formula and an alkali-soluble resin may be used, for example, tetrahydrofuran, dioxane, dimethylformamide, acetone, methyl ethyl ketone, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, Butyl acetate, ethyl acetate, [-luene, halogenated hydrocarbon, etc. are mixed in an organic solvent, and if necessary, an electron-accepting compound or an electron-donating compound is added thereto. A uniformly dispersed coating solution is prepared using a dispersion means, and the obtained coating solution is coated onto the conductive support, if necessary, via the above-mentioned intermediate layer, and dried.

本発明の印刷版の電子写真感光層を形成づるアゾ顔料と
アルカリ可溶性樹脂の添加量は、アゾ顔料1重量部に対
して、アルカリ可溶性樹脂0.01〜100重量部が好
ましく、また、電子受容性化合物または電子供与性化合
物を添加する場合、これらはアゾ顔料に対して0.01
〜100モルが好ましく、特に0.01〜40モルが好
ましい。そしてiqられた導電性基板上の電子写真感光
層の厚さは1〜50μmが好ましく、特に 1〜15μ
mが好ましい。
The amount of the azo pigment and alkali-soluble resin that form the electrophotographic photosensitive layer of the printing plate of the present invention is preferably 0.01 to 100 parts by weight of the alkali-soluble resin per 1 part by weight of the azo pigment. When adding chemical compounds or electron-donating compounds, these should be added in an amount of 0.01 to the azo pigment.
-100 mol is preferable, and 0.01-40 mol is especially preferable. The thickness of the electrophotographic photosensitive layer on the iq conductive substrate is preferably 1 to 50 μm, particularly 1 to 15 μm.
m is preferred.

本発明の電子写真製版用印刷版は、通帛の電子写真法に
したがい、コロナ帯電器などにより暗所で一様に帯電し
、タングステンランプ、ハロゲンランプ、キセノンラン
プまたは蛍光灯などの光源を用いた反射画像露光や透明
陽画フィルムを通しての密着f11露光あるいは、He
 −Neレーザー、アルゴンレーザーまたは半導体レー
ザーなどのレーザー光によるスキャニング露光を行ない
静電潜像を形成し、この静電潜像をトナーで現像し、加
熱定着して、電子写真感光層上にトナー像を得る。
The printing plate for electrophotographic engraving of the present invention is uniformly charged in a dark place using a corona charger or the like in accordance with the conventional electrophotographic method, and using a light source such as a tungsten lamp, halogen lamp, xenon lamp, or fluorescent lamp. reflection image exposure, contact f11 exposure through a transparency film, or He
- Scanning exposure with laser light such as Ne laser, argon laser or semiconductor laser is performed to form an electrostatic latent image, and this electrostatic latent image is developed with toner and fixed by heat to form a toner image on the electrophotographic photosensitive layer. get.

次に、このようにしてトナー像を形成した印刷版をアル
カリ性の溶出液中に浸漬すると、トナー像によりマスク
されていない非画像部の感光層が溶解除去され、導電性
基板の親水性表面が露出し、トナー像部分のみが支持体
表面に残り、良好な印刷版を得ることができる。
Next, when the printing plate on which the toner image has been formed is immersed in an alkaline eluent, the photosensitive layer in the non-image area that is not masked by the toner image is dissolved and removed, and the hydrophilic surface of the conductive substrate is exposed. Only the exposed toner image portion remains on the surface of the support, and a good printing plate can be obtained.

ここで用いる溶出液は、例えば珪酸ナトリウ11、燐酸
すl−リウム、水酸化すl〜リウム、炭酸す1〜リウム
のような無機塩のアルカリ性水溶液またはトリエタノー
ルアミン、エチレンジアミンなどの有機アミン類を含む
アルカリ性水溶液あるいはこれらにエタノール、ベンジ
ルアルコール、エチレングリコール、グリセリンなどの
有機溶剤または界面活性剤などを添加した溶液が用いら
れる。
The eluent used here is, for example, an alkaline aqueous solution of an inorganic salt such as sodium 11 silicate, sulfur phosphate, sulfur hydroxide, sulfur sulfur carbonate, or an organic amine such as triethanolamine or ethylenediamine. An alkaline aqueous solution or a solution prepared by adding an organic solvent such as ethanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, or glycerin or a surfactant to these aqueous solutions are used.

本発明の印刷版は、トナー像形成後、溶出液中で非画像
部を溶解除去するものであるから、l−ナー成分中には
、この溶出液にレジスト性を有する樹脂成分を含有して
いることが好ましい。
In the printing plate of the present invention, after the toner image is formed, the non-image areas are dissolved and removed in the eluent, so the l-ner component contains a resin component having resist properties in the eluate. Preferably.

この樹脂成分としては、溶出液に対して不溶性のもので
あればよく、例えば、メタクリル酸、メタクリル酸エス
テルなどを用いたアクリル樹脂、酢酸ビニル樹脂、酢酸
ビニルとエチレンまたは塩化ビニルなどの共重合体、塩
化ビニル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリビニルブチラ
ールなどのビニルアセクール樹脂、ポリスチレン、スチ
レンとブタジェン、メタクリル酸エステルなどの共重合
体、ポリ1ヂレン、ポリプfコビレンおよびその塩化物
、ポリカーボネ−1−、ポリエステル樹脂、ポリアミド
樹脂、フェノール樹脂、キシレン樹脂、アルキッド樹脂
、ワックス、ポリオレフィン、ろうなどがある。
This resin component may be anything that is insoluble in the eluate, such as acrylic resin using methacrylic acid, methacrylic acid ester, vinyl acetate resin, copolymer of vinyl acetate and ethylene or vinyl chloride, etc. , vinyl chloride resin, vinylidene chloride resin, vinyl acecool resin such as polyvinyl butyral, polystyrene, copolymers of styrene and butadiene, methacrylic acid esters, poly-1-dylene, polyp-copylene and its chloride, polycarbon-1-, Examples include polyester resin, polyamide resin, phenolic resin, xylene resin, alkyd resin, wax, polyolefin, and wax.

本発明の印刷版には、トナー像形成後、仝面露光により
電子写真感光層の溶解性を増す目的で、例えば0−ナフ
トキノンジアジドなどのキノンジアジド化合物またはジ
アゾ化合物を含有Jることもできる。
The printing plate of the present invention may also contain a quinonediazide compound such as 0-naphthoquinonediazide or a diazo compound for the purpose of increasing the solubility of the electrophotographic photosensitive layer by exposure on the other side after toner image formation.

本発明の印刷版は、製版工程終了後、非画像部は親水性
表面を有づる導電性基板が露出し、親油性トナーにより
被覆された画(ψ部分が残るため、通常の平版印刷にお
いて、油性インキは画像部のみに付着し、地汚れのない
良好な印刷物が得られる。
In the printing plate of the present invention, after the plate-making process is completed, the conductive substrate with a hydrophilic surface is exposed in the non-image area, and the image (ψ part) covered with the lipophilic toner remains. The oil-based ink adheres only to the image area, resulting in good printed matter without background stains.

また、本発明によれば、高い耐刷性を有し、感度が高く
1、レーザー光など種々の光源でダイレフ1〜!1版が
可能な印刷版が1qられる。
Further, according to the present invention, it has high printing durability, high sensitivity, and dye reflex 1~! with various light sources such as laser light! The number of printing plates that can be made into one edition is 1q.

また、本発明の印刷版の感光層は、プリント配線板の製
造にも使用Jることがでさる。
Furthermore, the photosensitive layer of the printing plate of the present invention can also be used for manufacturing printed wiring boards.

次に、本発明を実施例によりさらに具体的に説明づる。Next, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples.

実施例1 アゾ順わI N 0.1 1重量部 スヂレンー無水マレイン酸 共重合1本 5重量部 テ1−ラヒドロフラン 64重量部 上記組成の混合液をボールミルにより充分粉砕混合して
1りられた分散液を厚さ約0.25mmの砂口立Cされ
、かつ陽極酸化処理されたアルミニウム板上にワイA7
−バーにより塗布し、100℃の温度で20分間乾燥し
て、膜厚的6μmの電子写真感光層を右Jる印刷版を作
成した。
Example 1 Azo compound I N 0.1 1 part by weight Styrene-maleic anhydride copolymer 1 bottle 5 parts by weight Te1-rahydrofuran 64 parts by weight The mixture having the above composition was thoroughly ground and mixed in a ball mill to obtain a dispersion. The liquid was poured onto a wire A7 plate with a thickness of about 0.25 mm and anodized aluminum plate.
A printing plate having an electrophotographic photosensitive layer having a film thickness of 6 μm was prepared by coating with a bar and drying at a temperature of 100° C. for 20 minutes.

この印刷版に対して、静電複写紙試験装置((舎木用口
電a製作所製、5P−42,8型)を用いて十6kVの
コロナ放電を10秒間行なって正に帯電せしめた1す、
タングステン光を11.Q IQ 20ルツクスで露光
した。その結果、10秒後の帯電電位は507ボル]〜
、半減露光量は19ルツクス・秒であった。
This printing plate was positively charged by corona discharge of 16 kV for 10 seconds using an electrostatic copying paper testing device (manufactured by Sagi Yokuchden A Seisakusho, Model 5P-42, 8). vinegar,
11. Tungsten light. Exposure was made at Q IQ 20 Lux. As a result, the charging potential after 10 seconds is 507 volts]~
, the half-life exposure was 19 lux·sec.

次に、この印刷版を111所てコ[1)放電により約4
00ポル1〜に帯電した後、タングステン光源を用いて
画像露光し、(ηられた静電潜(Φを1〜ナーで現像し
、加熱定着してトナー画像を形成した。
Next, this printing plate was held at 111 places by electric discharge for about 4 hours.
After being charged to 1 to 00 pol, image exposure was carried out using a tungsten light source, development was carried out using a toner with an electrostatic latent (Φ of 1 to 1), and a toner image was formed by heating and fixing.

次に、トナー画像を形成した印刷版を1重M%の珪酸す
1−リウム水溶液に浸漬し、次に、水流で軽くブラッシ
ングしながら洗い、非画像部の電子写真感光層を除去し
た。
Next, the printing plate on which the toner image was formed was immersed in a 1% by weight 1-lium silicate aqueous solution, and then washed with a water jet while being lightly brushed to remove the electrophotographic photosensitive layer in the non-image area.

このようにして製版した印刷版をリコー¥JAフセッ1
〜印刷機△p−1310型を用い、常法に従って印刷し
たところ、地汚れのない非常に鮮明な印刷物を5万枚印
刷できた。
The printing plate made in this way is sold at Ricoh ¥ JA Press 1.
- When printing was carried out using a printing machine △p-1310 model according to a conventional method, 50,000 sheets of very clear prints without background smearing were printed.

実施例2 アゾ顔料No、4 1重量部 n1−クレゾールホルム アルキッド樹脂 5重量部 2.5−ビス(ジエチルアミノ フェニル) −1,3,4−J 4:ザジアゾール 5
重量部 テトラヒト1」フラン 99m ff1部上記組成の混
合液をボールミルにより充分粉砕混合して1!7られた
分散液を砂日立Cし、かつ陽極酸化処理された厚さ0.
25mmのアルミニウム板上に塗布し、100℃で20
分間乾燥して、膜厚的6μmの電子写真感光層を有する
印刷版を作成した。
Example 2 Azo pigment No. 4 1 part by weight n1-cresol formalkyd resin 5 parts by weight 2.5-bis(diethylaminophenyl) -1,3,4-J 4: Zadiazole 5
Part by weight: 1" tetrahydrofuran 99m 1 part ff A mixture having the above composition was thoroughly ground and mixed in a ball mill, and the resulting dispersion was sand-Hitachi C and anodized to a thickness of 0.
Coated on a 25mm aluminum plate and heated at 100℃ for 20 minutes.
The mixture was dried for minutes to produce a printing plate having an electrophotographic photosensitive layer with a thickness of 6 μm.

この印刷版に対して、実施例1と同様に帯電電位と半減
露光量を測定した。その結果、帯電電位は+520ボル
ト、半減露光量は7.8ルツクス・秒であった。
With respect to this printing plate, the charging potential and half-decrease exposure amount were measured in the same manner as in Example 1. As a result, the charging potential was +520 volts, and the half-decrease exposure amount was 7.8 lux·sec.

次に、この印刷版に実施例1と同様に、帯電。Next, this printing plate was charged in the same manner as in Example 1.

画@露光、現像、定着を行ない]−す−画像を形成し、
さらに非画像部の電子写真感光層を除去した。
image@exposure, development, fixing] - form an image,
Furthermore, the electrophotographic photosensitive layer in the non-image area was removed.

このようにして製版した印刷版を用い、実施例1と同様
に印刷したどころ、地汚れのない非常に鮮明な印刷物が
5万枚印刷でさた。
Using the printing plate made in this way, printing was carried out in the same manner as in Example 1, and 50,000 very clear prints with no scuffing were printed after printing.

実施例3 7ソJiJi別No、6 1fflffi部メチルメタ
クリレート(80%) /メタクリルIII(20%)共重合体5重量部 2畠7−ドリニトロー9−フルオレノン5重量部 テトラヒドロフラン 99! 置部 上記組成の混合液をボールミルにより充分粉砕混合して
得られた分散液を砂目立てし、かつViJ極酸化処理さ
れた厚さ0.25mmのアルミニウム板上に塗布し、1
00’Cで20分間乾燥して膜厚1μmの電子写真感光
層を有する印刷版を作成した。
Example 3 7 SoJiJi No. 6 1fflffi parts Methyl methacrylate (80%) / methacrylic III (20%) copolymer 5 parts by weight 2 Hatake 7-Dolinitro 9-Fluorenone 5 parts by weight Tetrahydrofuran 99! The dispersion obtained by sufficiently pulverizing and mixing the mixture having the above composition using a ball mill was coated on a 0.25 mm thick aluminum plate that had been grained and ViJ polar oxidized.
A printing plate having an electrophotographic photosensitive layer having a thickness of 1 μm was prepared by drying at 00'C for 20 minutes.

この印刷版に対して、−6,0k Vで帯電した以外実
施例1と同様に帯電電位と半減露光量を測定した。その
結果、帯電電位は一617ボル1−1半減露光量5.5
ルツクス・秒であった。
The charging potential and half-decrease exposure amount of this printing plate were measured in the same manner as in Example 1 except that it was charged at -6.0 kV. As a result, the charging potential was reduced by half by 1617 volts and the exposure amount was 5.5
It was Lutx Sec.

次に、この印刷版に実施例1と同様に帯電、画像露光、
現像定着を行ない、1−す−画像を形成し、さらに非画
像811の電子写真感光層を除去した。
Next, this printing plate was charged, image exposed, and exposed in the same manner as in Example 1.
Development and fixation were performed to form a 1-screen image, and the electrophotographic photosensitive layer of non-image 811 was removed.

このJ、うにし’U T!J版した印刷版を用い、実施
例1と同様に印刷したところ、地)りれのない鮮明な印
刷物が5万枚印刷できた。
This J, sea urchin'UT! When printing was carried out in the same manner as in Example 1 using a J-print printing plate, 50,000 clear prints with no blur were printed.

効 果 本発明は以上説明したとおり、感麿が良く、レーザー光
など種々の光源でダイレグl−製版が可能であり、でき
た印刷版は高い耐刷性をイjする。
Effects As explained above, the present invention has good printing speed, allows die-reg plate making with various light sources such as laser light, and the resulting printing plate has high printing durability.

特W[出願人 株式会社 リ コ − 代理人 弁理上 小 松 秀 岳 代理人 弁理士 旭 宏 −46′Special W [Applicant Rico Co., Ltd.] Agent: Attorney-at-Law Hidetake Komatsu Agent Patent Attorney Hiroshi Asahi -46'

Claims (1)

【特許請求の範囲】 (1)導電性支持体上に下記一般式(I)で表わされる
アゾ顔料とアルカリ可溶性樹脂を主成分どして含有する
層を設けたことを特徴とづる電子写真製版用印刷版。 0)一般式(I)で示されるアゾ顔料において、Aが一
般式(I) [式中、R1は水素、アルキル基、フェニル基またはそ
の置換体、Xは炭化水素環またはそれらの置換体、複素
環またはそれらの置−操体、Yは炭化水素環基またはそ
れらの置換体、またはそれらの置換体、複素環基または
それらの置換体、あるいはスチリル基またはその置換体
、R3は水素、アルキル基、フェニル基、またはその置
換体を表わずか、あるいは、R2およびR3はそれらが
結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。)]で
示される特6′[請求の範囲第(1)項記載の電子写真
製版用印刷版。 (3) 一般式(I)で示されるアゾ顔料において、Δ
が一般式(II)まlζは(IV )U (式(I)および(IV)中のR4は、置換または無W
換の炭化水素基を表わす。)で示される特許請求の範囲
第(1)項記載の電子写真製版用印刷版。 (4)一般式(I)で示されるアゾ顔料において、Aが
一般式(v) (式中、Rsはアルキル基、カルバモイル基、カルボキ
シル基またはそのエステルを表わし、またAr+は炭素
環基またはそれらの置換体を表わす。)で示される特許
請求の範囲第(1)項記載の電子写真製版用印刷版。 (9一般式(I)で示されるアゾ顔料において、八が一
般式(Vl )または(■1) (式中、R6は炭化水素基またはそれらの置換体、Ar
zは炭化水素環基またはそれらのH操体を表ねり−0)
で示される特許請求の範囲第(1)項記載の電子写真製
版用印刷版。
[Scope of Claims] (1) An electrophotographic process characterized in that a layer containing an azo pigment represented by the following general formula (I) and an alkali-soluble resin as main components is provided on a conductive support. Print version. 0) In the azo pigment represented by the general formula (I), A is the general formula (I) [wherein R1 is hydrogen, an alkyl group, a phenyl group or a substituted product thereof, X is a hydrocarbon ring or a substituted product thereof, Heterocycle or a substituent thereof, Y is a hydrocarbon ring group or a substituent thereof, or a substituent thereof, a heterocyclic group or a substituent thereof, or a styryl group or a substituent thereof, R3 is hydrogen, alkyl group, phenyl group, or a substituent thereof, or R2 and R3 may form a ring together with the carbon atom to which they are bonded. )] [The printing plate for electrophotolithography according to claim (1). (3) In the azo pigment represented by general formula (I), Δ
is the general formula (II) or lζ is (IV)U (R4 in formulas (I) and (IV) is substituted or unsubstituted W
represents a substituted hydrocarbon group. ) A printing plate for electrophotolithography according to claim (1). (4) In the azo pigment represented by the general formula (I), A represents the general formula (v) (wherein Rs represents an alkyl group, a carbamoyl group, a carboxyl group, or an ester thereof, and Ar+ represents a carbocyclic group or The printing plate for electrophotolithography according to claim (1), which represents a substituted product of. (9) In the azo pigment represented by the general formula (I), 8 is the general formula (Vl) or (■1) (wherein, R6 is a hydrocarbon group or a substituent thereof, Ar
z represents a hydrocarbon ring group or its H radical -0)
A printing plate for electrophotolithography according to claim (1).
JP12550983A 1983-07-12 1983-07-12 Printing plate for electrophotographic plate making Pending JPS6017759A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP12550983A JPS6017759A (en) 1983-07-12 1983-07-12 Printing plate for electrophotographic plate making

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP12550983A JPS6017759A (en) 1983-07-12 1983-07-12 Printing plate for electrophotographic plate making

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS6017759A true JPS6017759A (en) 1985-01-29

Family

ID=14911886

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP12550983A Pending JPS6017759A (en) 1983-07-12 1983-07-12 Printing plate for electrophotographic plate making

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS6017759A (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0214596A2 (en) * 1985-09-11 1987-03-18 Hoechst Aktiengesellschaft Method for manufacturing printing plates

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0214596A2 (en) * 1985-09-11 1987-03-18 Hoechst Aktiengesellschaft Method for manufacturing printing plates

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS60230147A (en) Original printing plate for electrophotoengraving
JPS6017759A (en) Printing plate for electrophotographic plate making
JPS6017754A (en) Printing plate for electrophotographic plate making
JPS6017761A (en) Printing plate for electrophotographic plate making
JPS60235144A (en) Original printing plate for electrophotographic engraving
JPS6017756A (en) Printing plate for electrophotographic plate making
JPS60230152A (en) Original printing plate for electrophotoengraving
JPS6017757A (en) Printing plate for electrophotograhic plate making
JPS60235140A (en) Original printing plate for electrophotographic engraving
JPS6017760A (en) Printing plate for electrophotographic plate making
JPS60238851A (en) Printing original plate for electronic photoengraving
JPS61140945A (en) Printing plate material for electrophotographic process
JPS6017752A (en) Printing plate for electrophotographic plate making
JPS60230150A (en) Original printing plate for electrophotoengraving
JPS60235143A (en) Original printing plate for electrophotographic engraving
JPS6017758A (en) Printing plate for electrophotographic plate making
JPS60242473A (en) Original printing plate for electrophotographic engraving
JPS6017755A (en) Printing plate for electrophotographic plate making
JPS60230148A (en) Original printing plate for electrophotoengraving
JPS60235142A (en) Original printing plate for electrophotographic engraving
JPS61140946A (en) Printing plate material for electrophotographic process
JPS60242470A (en) Original printing plate for electrophotographic engraving
JPS60244961A (en) Original printing plate for electrophotographic engraving
JPS60230149A (en) Original printing plate for electrophotoengraving
JPS60238838A (en) Printing plate material for electrophotographic engraving