JPS60242470A - Original printing plate for electrophotographic engraving - Google Patents

Original printing plate for electrophotographic engraving

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JPS60242470A
JPS60242470A JP9936584A JP9936584A JPS60242470A JP S60242470 A JPS60242470 A JP S60242470A JP 9936584 A JP9936584 A JP 9936584A JP 9936584 A JP9936584 A JP 9936584A JP S60242470 A JPS60242470 A JP S60242470A
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JP
Japan
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group
layer
printing
plate
charge
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JP9936584A
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Japanese (ja)
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Kyoji Tsutsui
恭治 筒井
Mitsuru Hashimoto
充 橋本
Masabumi Oota
正文 太田
Masaomi Sasaki
正臣 佐々木
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Ricoh Co Ltd
Original Assignee
Ricoh Co Ltd
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Publication date
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Priority to US06/726,363 priority patent/US4596754A/en
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Pending legal-status Critical Current

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    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
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Abstract

PURPOSE:To obtain an original printing plate having especially high sensitivity and high printing resitance by forming on a conductive substrate an electrophotographic sensitive layer composed of two layers of an electrostatic charge generating layer contg. an azo pigment represented by formula I and a charge transfer layer contg. a charge transfer material and an alkali-soluble resin. CONSTITUTION:The charge generating layer 3 and the charge transfer layer 4 are laminated on the conductive substrate 1 to form an electrophotographic sensitive layer 2. The layers 3, 4 may be reversely laminated. The azo pigment coupler is represented by formula I, where (A) is a coupler residue and said coupler is such as compds. having a phenolic OH, e.g., phenols and naphthols, aromatic amino copds. aminonaphthols having NH2 and phenolic OH, compds. having aliphatic ketones or aromatic phenolic ketones (active methylenes), and said coupler redidue (A) is, prefereably, selected from a specified group. The charge transfer layer is formed of the charge transfer material and the alkali- soluble resin.

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は電子写真法により製版可能な新規な印刷版に関
する。さらに詳しくは、特定のアゾ顔料を含有する新規
な印刷版で、帯電およびそれに続く像露光により得られ
る静電潜像をトナーによシ現像し、定着してトナー像を
得た後、非画像部の感光層を溶出除去することによシ製
版する印刷版に関する。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Technical Field The present invention relates to a novel printing plate that can be made by electrophotography. More specifically, in a new printing plate containing a specific azo pigment, an electrostatic latent image obtained by charging and subsequent imagewise exposure is developed with toner, fixed to obtain a toner image, and then a non-image This invention relates to a printing plate that is made by eluating and removing the photosensitive layer of the photosensitive layer.

従来技術 従来、平版印刷用原板としては、感光性樹脂やハロゲン
化銀感光材料を用いたものが知られている。
BACKGROUND ART Conventionally, as master plates for lithographic printing, those using photosensitive resins or silver halide photosensitive materials have been known.

しかしながら、感光性樹脂を用いた平版印刷版は、耐刷
力は高いが、感度が低いこと、いわゆるダイレクト製版
ができず、原稿からいったん銀塩フィルムによりネガま
たはボッを作る操作が必要であり、そのために大がかシ
な説備を要し、製版に時間がかかることなどの欠点があ
る。
However, although lithographic printing plates using photosensitive resin have high printing durability, they have low sensitivity, and so-called direct plate making is not possible, and it is necessary to create a negative or a blemish from the original using silver halide film. For this reason, it requires extensive preparation and has drawbacks such as the time it takes to make the plates.

また、ハロゲン化銀感光材料の拡散転写現像や硬化現像
方式による印刷版はダイレクト製版ができるが、耐刷力
が低く、しかも1枚当りのコストも高いという欠点を有
している。
Further, although printing plates using diffusion transfer development or hardening development methods of silver halide photosensitive materials can be directly plate-made, they have the drawbacks of low printing durability and high cost per sheet.

電子写真法を利用したダイレクト製版用の印刷版として
は、例えば特公昭47−47610、特公昭4B−40
002、特公昭48−18325.特公昭51−157
66、特公昭51−25761号公報にポされるような
酸化亜鉛−樹脂分散系の印刷版が知られている。この印
刷版は電子写真法によりトナー像を形成した後、非画像
部を親水化するため、例えばフェロシアン塩を含む酸性
水溶液で処理される。
Examples of printing plates for direct plate making using the electrophotographic method include JP-B No. 47-47610 and JP-B No. 4B-40.
002, Special Publication Showa 48-18325. Special Public Service 51-157
No. 66, Japanese Patent Publication No. 51-25761, a zinc oxide-resin dispersion printing plate is known. After forming a toner image on this printing plate by electrophotography, it is treated with an acidic aqueous solution containing, for example, a ferrocyan salt in order to make the non-image area hydrophilic.

このようにして製版された印刷版は、印刷中に加えられ
る機械的圧力や湿ビ水の感光層、導電処理層への浸透に
よって剥離が起こり、表面の親水層が破壊されるために
、その耐刷力は5,000〜io、ooo枚程度であっ
た。
Printing plates made in this way peel off due to the mechanical pressure applied during printing and the penetration of wet vinyl into the photosensitive layer and conductive layer, destroying the hydrophilic layer on the surface. The printing durability was about 5,000 to io, ooo sheets.

まだ、酸化亜鉛・樹脂分散系印刷版では、可視光領域に
感度を持たせるため、色素増感が行なわれるが、それで
も600nm以上の長波長光領域では実用に耐える感度
は示さない。したがって、低出力で安価なHe−Neレ
ーザーあるいは半導体レーザーで露光ができないという
欠点がある。
Zinc oxide/resin dispersion printing plates still undergo dye sensitization in order to have sensitivity in the visible light region, but still do not exhibit sensitivity sufficient for practical use in the long wavelength light region of 600 nm or more. Therefore, there is a drawback that exposure cannot be performed using a low-output and inexpensive He-Ne laser or semiconductor laser.

一方、特公昭37−17162、特公昭38−7758
、特公昭46−39405、特開昭52−2437、特
開昭56−107246、特開昭55−105254、
特開昭55−153948、特開昭55−16125、
特開昭57−147656、特開昭56−146145
、特開−昭57−161863号公報などにはたとえば
砂目立てしたアルミニウム板のような親水性の導電性支
持体上に有機光導電性化合物およびアルカリ可溶性の樹
脂からなる層、あるいは、フタロシアニン系顔料などの
電荷発生顔料をアルカリ可溶性樹脂に分散した層、ある
いはこの分散層に電子吸引性物質または電子供与性物質
を加えて増感した層などを設けた電子写真製版用の印刷
原版が示されている。この種の印刷原版は電子写真法に
より感光層上にトナー画像を形成した後、アルカリ性の
溶液で非画像部の感光層を溶出除去することによって製
版され、ダイレクト製版で高い耐刷性の印刷版が得られ
るという利点があるが、電子写真用の感光体としては感
度が低く、そのため、製版速度がおそく、大出力の光源
を用いなければならないという欠点を有していた。
On the other hand, the special public service No. 37-17162, the special public service No. 38-7758
, JP 46-39405, JP 52-2437, JP 56-107246, JP 55-105254,
JP-A-55-153948, JP-A-55-16125,
JP-A-57-147656, JP-A-56-146145
, JP-A-57-161863, etc. disclose a layer consisting of an organic photoconductive compound and an alkali-soluble resin, or a phthalocyanine pigment on a hydrophilic conductive support such as a grained aluminum plate. A printing original plate for electrophotographic engraving is disclosed which is provided with a layer in which a charge-generating pigment such as E.g. There is. This type of printing original plate is made by forming a toner image on the photosensitive layer using an electrophotographic method, and then eluting and removing the photosensitive layer in the non-image area with an alkaline solution.It is a printing plate with high printing durability using direct platemaking. However, it has the disadvantage that it has low sensitivity as a photoreceptor for electrophotography, resulting in slow plate-making speed and the need to use a high-output light source.

目的 本発明の目的は、以上のような従来公知の電子写真製版
用印刷原版が持っている問題点を解決し、明細書の浄書
(内容に変更なし) 特に高感度で高耐刷性の印刷原版を提供する9ことにあ
る。
Purpose The purpose of the present invention is to solve the above-mentioned problems of the conventional printing original plate for electrophotographic engraving, and to improve printing of specifications (no change in content), especially with high sensitivity and high printing durability. 9. To provide the original version.

構成 本発明の電子写真製版用印刷原版は、導電性支持体上に
下記一般式(1)で表わされるアゾ顔料を含有する電荷
発生層と電荷搬送物質およびアルカリ可溶性樹脂を含有
する゛電荷搬送層の二層からなる電子写真感光層を設け
たことを特徴とするものであろう 一般式(1) (ただし、Aはカップラー残基を表わす。)本発明の電
子写真製版用印刷原版の基本的な構成を第1図に示す。
Structure The printing original plate for electrophotolithography of the present invention comprises a charge generation layer containing an azo pigment represented by the following general formula (1) and a charge transport layer containing a charge transport substance and an alkali-soluble resin on a conductive support. General formula (1) (where A represents a coupler residue) The basic printing original plate for electrophotolithography of the present invention is characterized in that an electrophotographic photosensitive layer consisting of two layers is provided. The configuration is shown in Figure 1.

ここで、■は導電性支持体であり、その上に電荷発生7
13、さらに電荷搬送層4が積層され、電子写真感光層
2を形成している。
Here, ■ is a conductive support, on which charge is generated 7
13, a charge transport layer 4 is further laminated to form an electrophotographic photosensitive layer 2.

電荷発生層3および電荷搬送層4は−り下逆に積層する
ことも可能である。
The charge generation layer 3 and the charge transport layer 4 can also be stacked upside down.

明細書の浄書(内容に変更なし) 電荷発生層3に用いるアゾ顔料のカップラーとしては、
例えばフェノール類、ナフトール類などのフェノール性
水酸基を有する化合物、アミノ基を有する芳香族アミノ
化合物、アミノ基とフェノール性水酸基を有するアミノ
ナフトール類あるいは脂肪族または芳香族のエノール性
ケトン基(活性メチレン基)をもつ化合物が用いられ、
好ましくは力、プラー残基Aが下記一般式01)、(至
)、ω、(7)、(ロ)、(4)で表わされる群から選
択される。
Reprint of the specification (no change in content) As the coupler for the azo pigment used in the charge generation layer 3,
For example, compounds with a phenolic hydroxyl group such as phenols and naphthols, aromatic amino compounds with an amino group, aminonaphthols with an amino group and a phenolic hydroxyl group, or aliphatic or aromatic enolic ketone groups (active methylene group). ) is used,
Preferably, the puller residue A is selected from the group represented by the following general formulas 01), (to), ω, (7), (b), and (4).

−x′’ 〔式中、R1は水素、アルキル基、フェニル基またはそ
の置換体、Xは炭化水素環またはそれらの置換体、複素
環またはそれらの置換体、Yは炭化水は炭化水素環基ま
たはそれらの置換体、複素環基明細書の浄書(内容に変
更なし) またはそれらの置換体、あるいはスチリル基またはその
置換体、R3は水素、アルキル基、フェニル基、または
その置換体を表わすか、あるいはR2およびR3はそれ
らが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。)
〕 (式(2)および忙中のR4は、置換または無置換の炭
化水素基を表わす、) (以下余白) 明細書の浄書(内容に変更なし) 札 (式中、R5はアルキル基、カルバゾリル基、カルホキ
、シル基またはそのエステルを表わし、またAr1は炭
化水素環基またはそれらの置換体を表わす。) 6 0 6 0 (式中、R6は炭化水素基またはそれらの置換体、Ar
2は炭化水素環基またはそれらの置換体を表わす。) 本発明で使用される前記一般式中のXにおける炭化水素
環としては、例えばベンゼン環、ナフタレン環など、複
素環としては、例えばインドール環、カルバゾール環、
ベンゾフラン環など、YまたはR2における炭化水素環
基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、
ピレニル基など、複素環基としては、ピリジル基、チェ
ニル基、フリル基、インドリル基、ベンゾフラニル基、
カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基など、またR2お
よびR5がそれらの結合する炭素原子と共に形成でき仝
環としてはフルオレン環などが例示できる。さらにR4
またはR6における炭化水素基としては、メチル基、エ
チル基、ゾロビル基、ブチル基などのアルキル基、ベン
ジル基などのアラルキルェニル基などのアリール基また
はこれらの置換体が例示できる。R4またはR6の炭化
水素基における置換基としては、メチル基、エチル基、
ゾロビル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、
エトキシ基、ゾロデキシ基、ブトキシ基などのアルコキ
シ基、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、水酸基
、ニトロ基などが挙げられる。R1のフェニル基まだは
Xの環における置換基としては、塩素原子、臭素原子な
どのハロゲン原子が、またYまたはR2の炭素環基また
は複素環基あるいはR2およびR5によって形成できる
環における置換基としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エト
キシ基、ゾロボキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基
、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミン基、
ジベンジルアミノ基などのジアラルキルアミノ基、トリ
フルオロメチル基などのハロメチル基、ニトロ基、シア
ン基、カルブキシル基またはそのエステル、水酸基、ス
ルホン酸基(−SO3Na)などが挙げられる。さらに
、Ar1またはAr2における炭化水素環基としては、
フェニル基、ナフチル基などが、またこれらの基におけ
る置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、
ゾOボキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、ニトロ
基、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、シアン基
、ジメチルアミ7基、ジエチルアミノ基などのジアルキ
ルアミノ基などが例示できる。
-x'' [wherein, R1 is hydrogen, an alkyl group, a phenyl group or a substituent thereof, X is a hydrocarbon ring or a substituent thereof, a heterocycle or a substituent thereof, Y is a hydrocarbon water is a hydrocarbon ring group or a substituent thereof, engraving of the heterocyclic group specification (no change in content) or a substituent thereof, or a styryl group or a substituent thereof, R3 represents hydrogen, an alkyl group, a phenyl group, or a substituent thereof , or R2 and R3 may form a ring together with the carbon atom to which they are attached. )
] (Formula (2) and R4 in the middle represent a substituted or unsubstituted hydrocarbon group.) (The following is a blank space) Engraving of the specification (no change in content) Tag (In the formula, R5 is an alkyl group, a carbazolyl group) , carphoki, sil group, or an ester thereof, and Ar1 represents a hydrocarbon ring group or a substituted product thereof.) 6 0 6 0 (wherein, R6 represents a hydrocarbon group or a substituted product thereof, Ar
2 represents a hydrocarbon ring group or a substituted product thereof. ) Examples of the hydrocarbon ring for X in the general formula used in the present invention include a benzene ring and a naphthalene ring; examples of the heterocycle include an indole ring, a carbazole ring,
Hydrocarbon ring groups such as benzofuran ring for Y or R2 include phenyl group, naphthyl group, anthryl group,
Examples of heterocyclic groups such as pyrenyl group include pyridyl group, chenyl group, furyl group, indolyl group, benzofuranyl group,
Examples of the carbazolyl group, dibenzofuranyl group, etc., and the ring which R2 and R5 can form together with the carbon atoms to which they are bonded include a fluorene ring. Furthermore R4
Examples of the hydrocarbon group for R6 include alkyl groups such as a methyl group, ethyl group, zorobyl group and butyl group, aryl groups such as aralkylenyl groups such as benzyl group, and substituted products thereof. Substituents on the hydrocarbon group of R4 or R6 include methyl group, ethyl group,
Alkyl groups such as zorobyl group and butyl group, methoxy group,
Examples include alkoxy groups such as ethoxy group, zolodexy group, and butoxy group, halogen atoms such as chlorine atom and bromine atom, hydroxyl group, and nitro group. As a substituent in the phenyl group of R1 or in the ring of is an alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, an alkoxy group such as a methoxy group, an ethoxy group, a zoloboxy group, a butoxy group, a halogen atom such as a chlorine atom, a bromine atom, a dimethylamino group, a diethylamino group dialkylamine groups, such as
Examples include a dialkylamino group such as a dibenzylamino group, a halomethyl group such as a trifluoromethyl group, a nitro group, a cyan group, a carboxyl group or an ester thereof, a hydroxyl group, a sulfonic acid group (-SO3Na), and the like. Furthermore, as the hydrocarbon ring group in Ar1 or Ar2,
Phenyl group, naphthyl group, etc., and substituents on these groups include methyl group, ethyl group, propyl group,
Alkyl groups such as butyl groups, methoxy groups, ethoxy groups,
Examples include alkoxy groups such as zoOboxy group and butoxy group, nitro group, halogen atoms such as chlorine atom and bromine atom, cyan group, dialkylamino group such as dimethylamino group and diethylamino group.

本発明に用いられるアゾ顔料は、例えば、特開昭54−
12742号公報に記載されている。これらのアゾ顔料
を例示すれば下記のとおりである。
The azo pigment used in the present invention is, for example,
It is described in Publication No. 12742. Examples of these azo pigments are as follows.

(以下余白) 明細書の浄書(内容に変更ない −〜 礪 嘴 明細書の浄書(内容に変更なし) の 啼 噸 嘴 明押書の浄叡内容に変更なし) 饗 く 明細書の浄書(内容に変更なし) 噸 噸 明細書の浄書(内容に変更なし) ch 冗 w4′i4 明細書の浄書(内容に変更なし) = = 顎 頃 電荷発生層3は一般式(I)で表わされるアゾ顔料を主
体とする層であるが、必要に応じ結着剤を含有すること
ができる。この−場合、電荷発生層中のアゾ顔料の割合
は好ましくは30重量−以上である。本発明の印刷原版
は製版工程で非画像部を溶出するため、結着剤を用いる
場合の結着剤としてはたとえばスチレン−無水マレイン
酸共重合体、ノブラック型フェノール樹脂などのアルカ
リ可溶性樹脂(後で詳しく述べる。)を用いることが好
ましい。しかし、結着剤の割合が少なければ、これ以外
の樹脂を用いることも可能である。また、電荷発生層3
の厚さは好ましくは0.01〜5μmさらに好ましくは
0.05〜2μmである。この厚さが0.01μm以下
であると電荷の発生は十分ではなく、また5μm以上で
あると残留電位が高く実用に耐えない。
(Leaving space below) Engraving of the specification (no change in content) Engraving of the specification (no change in content) Engraving of the specification (no change in the content) Engraving of the specification (no change in content) (No change to the content) 噸 噸 Engraving of the specification (No change to the content) ch 4'i4 Engraving of the specification (No change to the content) = = Around the jaw The charge generating layer 3 is an azo pigment represented by the general formula (I) Although the layer mainly consists of a binder, it can contain a binder if necessary. In this case, the proportion of azo pigment in the charge generating layer is preferably 30% by weight or more. Since the printing original plate of the present invention elutes the non-image areas during the plate-making process, when using a binder, examples of the binder include alkali-soluble resins such as styrene-maleic anhydride copolymer and Novlac type phenolic resin ( (described in detail later) is preferably used. However, it is also possible to use other resins as long as the proportion of the binder is small. In addition, the charge generation layer 3
The thickness is preferably 0.01 to 5 μm, more preferably 0.05 to 2 μm. If the thickness is less than 0.01 μm, charge generation will not be sufficient, and if it is more than 5 μm, the residual potential will be too high for practical use.

電荷搬送層4は電荷搬送物質とアルカリ可溶性樹脂によ
って形成される。電荷搬送物質には正孔搬送物質と電子
搬送物質があるが、正孔搬送物質としては、例えば、2
,5−ビス(4−ジエチルアミノフェニル) −1,,
3,4−オキサジアゾ−゛ル、2,5−ビス[4−(4
−ジエチルアミノスチリル)フェニル) −1,3,4
−オキサジアゾール、2−(9−エチルカルバゾリル−
3−)−5−(4−ジエチルアミノフェニル) −1,
3,4−オキサジアゾールなどのオキサジアゾール化合
物、2−ビニル−4−(2−クロルフェニル)−5−(
4−ジエチルアミノ)オキサゾール、2−(4−ジエチ
ルアミノフェニル)−4−フェニルオキサゾールなどの
オキサゾール化合物、1−フェニル−3−(4−ジエチ
ルアミノスチリル)−5−(4−ジエチルアミノフェニ
ル)ヒラゾリン、1−フェニル−3−(4−ジメチルア
ミノスチリル)−5−(4−ゾメチルアミノフェニル)
ピラゾリンなどのぎラゾリン化合物2.2′−ツメチル
−4,4′−ビス(ジエチルアミノ)トリフェニルメタ
ン、1,1−ビス(4−ジベンジルアミノフェニル)グ
ロノ4ン、トリス(4−ジエチルアミノフェニル)メタ
ンなどのジフェニルメタン化合物、9−(4−ツメチル
アミノベンジリデン)フルオレン、3−(9−−フルオ
レノンデン)−9−エチルカルバゾールなどのフルオレ
ン化合物、9−(4−ジエチルアミノスチリル)アント
ラセン、9−ブロム−]0−(4−ジエチルアミノスチ
リル)アットラセンなどのスチリルアントラセン化合物
、1,2−ビス(4−ジエチルアミノスチリル)ベンゼ
ン、■、2−ヒス(2,4−ジメトキシスチリル)ベン
ゼンなどのジスチリルベンゼン化合物、9−エチルカル
バソール−3−アルデヒド1−メチル−J−フェニルヒ
ドラゾン、9−エチルカルバゾール−3−アルデヒド1
−ベンジル−1−フェニルヒドラゾン、4−ジエチルア
ミノベンズアルデヒド1,1−ジフェニルヒドラゾン、
2,4−ノメトキンベンズアルデヒドl−ベンジル−1
−フェニルヒドラゾン、4−ジフェニルアミノベンズア
ルデヒド1−メチル−1−フェニルヒドラゾンなどのヒ
ドラゾン化合物、4−ジフェニルアミノスチルベン、4
−ジベンジルアミノスチルペン、4−ジトリルアミノス
チルベンなどのスチルベン化合物、1−(4−ジフェニ
ルアミノスチリル)ナフタレ”ン、1−(4−ジベンジ
ルアミノスチリル)ナフタレンなどのスチリルナフタレ
ン化合物、4′−ジフェニルアミノ−α−フェニルスチ
ルベン、4′−メチルフェニルアミノ−α−フェニルス
チルベンなど(Dα−フェニルスチルベン化合物、3−
スチリル−9−エチルカルバゾール、3−(4−ジエチ
ルアミノ)スチリル−9−エチルカルバゾールなどのス
チリルカルバゾール化合物が用いられる。
The charge transport layer 4 is formed of a charge transport substance and an alkali-soluble resin. Charge transport substances include hole transport substances and electron transport substances, and hole transport substances include, for example, 2
,5-bis(4-diethylaminophenyl)-1,,
3,4-oxadiazole, 2,5-bis[4-(4
-diethylaminostyryl)phenyl) -1,3,4
-Oxadiazole, 2-(9-ethylcarbazolyl-
3-)-5-(4-diethylaminophenyl) -1,
Oxadiazole compounds such as 3,4-oxadiazole, 2-vinyl-4-(2-chlorophenyl)-5-(
Oxazole compounds such as 4-diethylamino)oxazole, 2-(4-diethylaminophenyl)-4-phenyloxazole, 1-phenyl-3-(4-diethylaminostyryl)-5-(4-diethylaminophenyl)hirazoline, 1-phenyl -3-(4-dimethylaminostyryl)-5-(4-zomethylaminophenyl)
Nogi lazoline compounds such as pyrazoline 2'-2methyl-4,4'-bis(diethylamino)triphenylmethane, 1,1-bis(4-dibenzylaminophenyl)gulono4, tris(4-diethylaminophenyl) Diphenylmethane compounds such as methane, fluorene compounds such as 9-(4-trimethylaminobenzylidene)fluorene, 3-(9--fluorenonedene)-9-ethylcarbazole, 9-(4-diethylaminostyryl)anthracene, 9-bromine -] styryl anthracene compounds such as 0-(4-diethylaminostyryl)athracene, distyrylbenzenes such as 1,2-bis(4-diethylaminostyryl)benzene, and ■,2-his(2,4-dimethoxystyryl)benzene. Compound, 9-ethylcarbazole-3-aldehyde 1-methyl-J-phenylhydrazone, 9-ethylcarbazole-3-aldehyde 1
-benzyl-1-phenylhydrazone, 4-diethylaminobenzaldehyde 1,1-diphenylhydrazone,
2,4-nomethquine benzaldehyde l-benzyl-1
-Hydrazone compounds such as phenylhydrazone, 4-diphenylaminobenzaldehyde 1-methyl-1-phenylhydrazone, 4-diphenylaminostilbene, 4
- Stilbene compounds such as dibenzylaminostilpene and 4-ditolylaminostilbene, styrylnaphthalene compounds such as 1-(4-diphenylaminostyryl)naphthalene, 1-(4-dibenzylaminostyryl)naphthalene, 4' -diphenylamino-α-phenylstilbene, 4'-methylphenylamino-α-phenylstilbene, etc. (Dα-phenylstilbene compound, 3-
Styrylcarbazole compounds such as styryl-9-ethylcarbazole and 3-(4-diethylamino)styryl-9-ethylcarbazole are used.

電子搬送物質としては、たとえば、クロルアニル、ブロ
ムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノン
ジメタン1.2,4.7− ) 1,1ニトロ−9−フ
ルオレノン、2,4,5.7−テトラニトロ−9−フル
オレノン、2,4,5.7−チトラニトロキサントン、
2,4.8− )リニトロチオキサントン、2,6.8
−トリニトロ−4H−インデノ(1,2−b)チオフェ
ン−4−オン、1,3.7−1−リニトロジペンゾチオ
フエン−5,5−ジオキサイドなどがある。
Examples of electron transport substances include chloranil, bromoanil, tetracyanoethylene, tetracyanoquinone dimethane (1,2,4,7-) 1,1nitro-9-fluorenone, 2,4,5,7-tetranitro-9 -fluorenone, 2,4,5.7-titranitroxanthone,
2,4.8-) linitrothioxanthone, 2,6.8
-trinitro-4H-indeno(1,2-b)thiophen-4-one, 1,3.7-1-linitrodipenzothiophene-5,5-dioxide, and the like.

電荷搬送層4に用いられるアルカリ可溶性樹脂とはアル
カリを添加することにより水性またはアルコール性溶剤
に可溶となる樹脂をいう。本発明の目的から、これらの
樹脂には、成膜性、電気特性、支持体への付着強度など
の特性の他、特に溶解度特性が重要である。このような
特性を有する樹脂としては、例えば、スチレン−無水マ
レイン酸共重合体、スチレン−メタクリル酸−メタクリ
レート共重合体、メタクリル酸−メタクリレート共重合
体およびフェノール樹脂等が例示される。
The alkali-soluble resin used in the charge transport layer 4 refers to a resin that becomes soluble in an aqueous or alcoholic solvent by adding an alkali. For the purposes of the present invention, in addition to properties such as film-forming properties, electrical properties, and adhesion strength to a support, solubility properties are particularly important for these resins. Examples of resins having such characteristics include styrene-maleic anhydride copolymers, styrene-methacrylic acid-methacrylate copolymers, methacrylic acid-methacrylate copolymers, and phenol resins.

フェノール樹脂としては、フェノール、0−クレゾール
、m−クレゾール、p−クレゾール、エチルフェノール
、イソプロピルフェノール、t−ブチルフェノール、t
−アミルフェノール、ヘキシルフェノール、t−オクチ
ルフェノール、シクロヘキシルフェノール、3−メチル
−4−クロル−6−t−ブチルフェノール、イソゾロビ
ルクレゾール、t−ブチルクレゾール、t−アミルクレ
ゾール、ヘキシルクレゾール、t−オクチルクレゾール
およびシクロヘキシルクレゾールなどの置換フェノール
類の少なくとも一種とホルムアルデヒド、アセトアルデ
ヒド、アクロレイン、クロトンアルデヒド、フルフラー
ルなどのアルデヒド類を酸性条件で縮合させて得られる
ノビラック型樹脂が用いられる。
Examples of phenolic resins include phenol, 0-cresol, m-cresol, p-cresol, ethylphenol, isopropylphenol, t-butylphenol, and t-cresol.
-amylphenol, hexylphenol, t-octylphenol, cyclohexylphenol, 3-methyl-4-chloro-6-t-butylphenol, isozolovircresol, t-butylcresol, t-amylcresol, hexylcresol, t-octylcresol and a nobilac type resin obtained by condensing at least one substituted phenol such as cyclohexyl cresol with an aldehyde such as formaldehyde, acetaldehyde, acrolein, crotonaldehyde, and furfural under acidic conditions.

電荷搬送層4は電荷搬送物質とアルカリ可溶性樹脂を主
体とした層であシ、層中の電荷搬送物質の割合は10〜
70重量%、好ましくは20〜60重量%である。電荷
搬送物質の占める割合がこの範囲以下では、電荷の搬送
がほとんど行なわれずこれ以上では層の機械的強度は極
めて悪く実用に供し得ない。また、電荷搬送層4の厚さ
は2〜50μm1好ましくは3〜20μmである。この
範囲以下では帯電量が不十分となり、これ以上では残留
電位が高くなり、また、層の溶出に時間がかかり、。
The charge transport layer 4 is a layer mainly composed of a charge transport substance and an alkali-soluble resin, and the ratio of the charge transport substance in the layer is 10 to 10.
70% by weight, preferably 20-60% by weight. When the proportion of the charge transport substance is below this range, almost no charge is transported, and when it exceeds this range, the mechanical strength of the layer is extremely poor and cannot be put to practical use. Further, the thickness of the charge transport layer 4 is 2 to 50 μm, preferably 3 to 20 μm. Below this range, the amount of charge will be insufficient, and above this range, the residual potential will be high and it will take time to elute the layer.

実用的ではない。Not practical.

電荷搬送層4には、可塑剤を含有させることができる。The charge transport layer 4 can contain a plasticizer.

可塑剤としては、例えばジメチルフタレート、ジメチル
フタレート、ジブチルフタレートなどのフタル酸エステ
ル類、ジメチルグリコールフタレート、エチルフタリー
ルエチルグリコレートなどのグリコールエステル類など
が有効である。
Effective plasticizers include, for example, phthalic acid esters such as dimethyl phthalate, dimethyl phthalate, and dibutyl phthalate, and glycol esters such as dimethyl glycol phthalate and ethyl phthalyl ethyl glycolate.

これらの可塑剤は、光導電層の静電特性お−よびアルカ
リ溶解性を劣化させない範囲で含有させることができる
These plasticizers can be contained within a range that does not deteriorate the electrostatic properties and alkali solubility of the photoconductive layer.

本発明に用いられる導電性支持体1としては、アルミニ
ウム板、亜鉛板、または銅−アルミニウム板、銅−ステ
ンレス板、クロム−銅板などのバイメタル板またはクロ
ム−銅−アルミニウム板、クロム−鉛−鉄板、クロム−
銅−ステンレス板などのトライメタル板などの親水性表
面を有する導電性支持体が用いられ、その厚さは0.1
〜1w+1が好ましい。
The conductive support 1 used in the present invention is an aluminum plate, a zinc plate, a bimetal plate such as a copper-aluminum plate, a copper-stainless steel plate, a chrome-copper plate, or a chromium-copper-aluminum plate, a chromium-lead-iron plate. , chromium-
A conductive support with a hydrophilic surface such as a tri-metal plate such as a copper-stainless steel plate is used, and its thickness is 0.1
~1w+1 is preferred.

また、特にアルミニウムの表面を有する支持体の場合に
は、砂目立て処理、ケイ酸ナトリウム、フッ化ジルコニ
ウム酸カリウム、リン酸塩などの水溶液への浸漬処理あ
るいは陽極酸化処理などの表面処理が行なわれているも
のが好ましい。また米国特許第2714006号に示さ
れるように、砂目立て処理後、ケイ酸ナトリウム水溶液
に浸漬処理されたアルミニウム板、また特開昭47−5
125号公報に示されるように陽極酸化処理したのち、
アルカリ金属ケイ酸塩の水溶液に浸漬処理し゛たものも
好ましい。
In addition, especially in the case of a support having an aluminum surface, surface treatments such as graining, dipping in an aqueous solution of sodium silicate, potassium fluorozirconate, phosphate, etc., or anodizing are performed. Preferably. In addition, as shown in U.S. Pat. No. 2,714,006, an aluminum plate that is grained and then immersed in an aqueous sodium silicate solution, and JP-A No. 47-5
After anodizing as shown in Publication No. 125,
Also preferred are those treated by immersion in an aqueous solution of alkali metal silicate.

上記陽極酸化処理は、例えば、リン酸、クロム酸、硫酸
、硼酸などの無機酸またはしゅう酸、スルファミン酸な
どの有機酸またはこれらの塩の溶液からなる電解液中で
、アルミニウム板を陽極として電流を流すことによって
実施される。
The above-mentioned anodizing treatment is performed by applying an electric current using an aluminum plate as an anode in an electrolytic solution consisting of a solution of an inorganic acid such as phosphoric acid, chromic acid, sulfuric acid, or boric acid, or an organic acid such as oxalic acid or sulfamic acid, or a salt thereof. It is carried out by flowing.

本発明の電子写真製版用印刷版を製造するにはまず前記
一般式(1)で表わされる顔料と必要に応じ結着剤とを
たとえばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルホ
ルムアミド、アセトンメチルエチルケトン、エチレング
リコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノ
エチルエーテル、酢酸エチル、酢酸フチル、トルエン、
ハロダン化炭化水素などの有機溶剤中で混合し、ゾール
ミル、超音波分散機などの分散手段によシ均一に分散し
た塗布液を前記導電性支持体上に塗布し乾燥して、電荷
発生原子を設ける。次に、電荷搬送物質およびアルカリ
可溶性樹脂を前記と同様の有機溶剤に溶解した溶液を電
荷発生層上に塗布し、乾燥して電荷搬送層4を設ける。
To produce the electrophotographic printing plate of the present invention, first, the pigment represented by the general formula (1) and, if necessary, a binder are mixed with, for example, tetrahydrofuran, dioxane, dimethylformamide, acetone methyl ethyl ketone, ethylene glycol monomethyl ether, Ethylene glycol monoethyl ether, ethyl acetate, phtyl acetate, toluene,
The coating solution is mixed in an organic solvent such as a halodanized hydrocarbon and uniformly dispersed using a dispersing means such as a sol mill or an ultrasonic dispersion machine, and then applied onto the conductive support and dried to release charge-generating atoms. establish. Next, a solution in which a charge transport substance and an alkali-soluble resin are dissolved in the same organic solvent as above is applied onto the charge generation layer and dried to form the charge transport layer 4.

本発明の電子写真製版用印刷原版の製版は、まず通常の
電子写真法にしたがい、コロナ帯電器などにより暗所で
一様に帯電し、タングステンランプ、ハロゲンランプ、
キセノンランプまたは螢光灯などの光源を用いた反射画
像露光や透明陽画フィルムを通しての密着像露光あるい
は、He−Neレーザー、アルゴンレーザーまたは半導
体レーザーなどのレーザー光によるスキャニング露光を
行ない静電潜像を形成し、この静電潜像をトナーで現像
し、加熱定着して、電子写真感光層上にトナー像を得る
(第2図)。
The plate making of the original printing plate for electrophotographic platemaking of the present invention is performed by first uniformly charging it in a dark place using a corona charger or the like, using a tungsten lamp, halogen lamp, etc., according to the usual electrophotographic method.
Electrostatic latent images are created by reflective image exposure using a light source such as a xenon lamp or fluorescent lamp, contact image exposure through a transparent positive film, or scanning exposure using laser light such as a He-Ne laser, argon laser, or semiconductor laser. This electrostatic latent image is developed with toner and fixed by heating to obtain a toner image on the electrophotographic photosensitive layer (FIG. 2).

次に、このようにしてトナー像を形成した印刷版をアル
カリ性の溶出液中に浸漬すると、トナー像によシマスフ
されていない非画像部の電子写真感光層(電荷発生層と
電荷搬送層)が溶解除去され、導電性支持体の親水性表
面が露出し、トナー像部分のみが残り、良好な印刷版を
得ることができる(第3図)。
Next, when the printing plate on which the toner image has been formed in this way is immersed in an alkaline eluent, the electrophotographic photosensitive layer (charge generation layer and charge transport layer) in the non-image area that is not covered by the toner image is removed. The hydrophilic surface of the conductive support is exposed by dissolution, and only the toner image portion remains, allowing a good printing plate to be obtained (FIG. 3).

ここで用いる溶出液は、例えば珪酸ナトリウム、燐酸ナ
トリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムのような
無機塩のアルカリ性水溶液またはトリエタノールアミン
、エチレンシアミンなどの有機アミン類を含むアルカリ
性水溶液あるいはこれラニエタノール、ベンツルアルコ
ール、エチレングリコール、グリセリンなどの有機溶剤
または界面活性剤などを添加した溶液が用いられる。
The eluent used here is, for example, an alkaline aqueous solution of an inorganic salt such as sodium silicate, sodium phosphate, sodium hydroxide, or sodium carbonate, an alkaline aqueous solution containing organic amines such as triethanolamine, ethylenecyamine, or the like; A solution containing an organic solvent such as benzyl alcohol, ethylene glycol, or glycerin or a surfactant is used.

本発明の印刷版は、トナー像形成後、溶出液中で非画像
部を溶解除去するものであるから、トナー成分中には、
この溶出液にレジスト性を有する樹脂成分を含有してい
ることが好ましい。
In the printing plate of the present invention, after the toner image is formed, the non-image area is dissolved and removed in the eluent, so the toner components include:
It is preferable that this eluate contains a resin component having resist properties.

この樹脂成分としては、溶出液に対して不溶性のもので
あればよく、例えば、メタクリル酸、メ。
This resin component may be anything as long as it is insoluble in the eluent, such as methacrylic acid, methacrylic acid, etc.

タクリル酸エステルなどを用いたアクリル樹脂、酢酸ビ
ニル樹脂、酢酸ビニルとエチレンまたは塩化ビニルなど
の共重合体、塩化ビニル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、ポ
リビニルブチラールなどのビニルアセタール樹脂、=N
IJスチレン、スチレンとブタジェン、メタクリル酸エ
ステルなどの共重合体、=]51Jエチレン、Iリプロ
♂レンおよびその塩化物、ポリカーボネート、ポリエス
テル樹脂、ポリアミド樹脂、フェノール樹脂、キシレン
樹脂、アルキッド樹脂、ワックス、ポリオレフィン、ろ
うなどがある。
Acrylic resin using taacrylic acid ester, vinyl acetate resin, copolymer of vinyl acetate and ethylene or vinyl chloride, vinyl chloride resin, vinylidene chloride resin, vinyl acetal resin such as polyvinyl butyral, =N
IJ styrene, copolymers of styrene and butadiene, methacrylic acid esters, etc. = ] 51J ethylene, I liprolene and its chloride, polycarbonate, polyester resin, polyamide resin, phenol resin, xylene resin, alkyd resin, wax, polyolefin , wax, etc.

本発明の印刷原版には、トナー像形成後、全面露光によ
シミ子写真感光層の溶解性を増す目的で、例えば0−ナ
フトキノンシアノドなどのキノンソアクド化合物または
シアノ化合物を含有することもできる。
The printing original plate of the present invention may also contain a quinonesoacdo compound or a cyano compound, such as 0-naphthoquinone cyanide, for the purpose of increasing the solubility of the shimiko photosensitive layer upon full-surface exposure after toner image formation.

本発明の印刷原版は、製版工程終了後、非画像部は親水
性表面を有する導電性基板が露出し、親油性トナーによ
り被覆された画像部分が残るため、通常の平板印刷にお
いて、油性インキは画像部のみに付着し、地汚れのない
良好な印刷物が得られる。
In the original printing plate of the present invention, after the plate-making process is completed, the conductive substrate with a hydrophilic surface is exposed in the non-image area, and the image area covered with oleophilic toner remains. It adheres only to the image area, resulting in good printed matter without background stains.

また、本発明の印刷原版は従来公知の印刷原版に比べ、
特に感度が高く、He−Neレーザー、半導体レーザー
など種々の光源でダイレクト製版が可能であシ、これに
よって得られる印刷版は高い耐刷性を有している。
In addition, the printing original plate of the present invention has the following characteristics compared to conventional printing original plates:
It has particularly high sensitivity and can be directly plate-made using various light sources such as a He-Ne laser or a semiconductor laser, and the printing plates obtained thereby have high printing durability.

次に、本発明を実施例によりさらに具体的に説明する。Next, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples.

なお、実施例中の「部」はすべて重量部を表わす。In addition, all "parts" in the examples represent parts by weight.

実施例1゜ アゾ顔料A1を1部、m−フレジ−ルーフ、ノール共重
合ノ?ラック樹脂(郡栄化学製:MP−707)の0.
74 wt%テトラヒドロフラン溶液66.7部をゾー
ルミル中で粉砕混合し、得られた分散液を厚さ約0.2
5+mnの砂目室て処理されたアルミニウム板上に塗布
し80℃で10分間乾燥して、厚さ約1μmの電荷発生
層を形成した。
Example 1 1 part of azo pigment A1, m-Frezi-Roof, and Nol copolymerized resin. 0.0 of lac resin (MP-707 manufactured by Gunei Chemical Co., Ltd.).
66.7 parts of a 74 wt% tetrahydrofuran solution was pulverized and mixed in a sol mill, and the resulting dispersion was mixed to a thickness of about 0.2
It was coated on a 5+mn grained aluminum plate and dried at 80° C. for 10 minutes to form a charge generation layer with a thickness of about 1 μm.

この電荷発生層上に電荷搬送物質として2,5−ビス(
4−ジエチルアミノフェニル) −1,3,4−オキサ
ジアゾール0.9部、スチレン−無水マレイン酸共重合
体(アルドリッヒ・ケミカル・カンノやニー製共重合モ
ル比1:1)1.8部およびテトラヒドロフラン132
部を混合溶解した溶液を塗布し、80℃で20分間乾燥
して厚さ約10μmの電荷搬送層を形成して、本発明の
電子写真製版用印刷原版を形成した。
2,5-bis(
4-diethylaminophenyl) -1,3,4-oxadiazole 0.9 parts, 1.8 parts of styrene-maleic anhydride copolymer (copolymerization molar ratio 1:1 manufactured by Aldrich Chemical Kannoya Ni) and Tetrahydrofuran 132
A solution in which these parts were mixed and dissolved was coated and dried at 80° C. for 20 minutes to form a charge transport layer having a thickness of about 10 μm, thereby forming a printing original plate for electrophotographic engraving of the present invention.

この印刷原版について、静電複写紙試験装置((株)川
口電機製作新製: 5P−428型)を用いて、−6k
Vのコロナ放電を20秒間行なって負に帯電せしめた後
、10秒間暗所に放置し、その時の表面電位Vo(=t
”ルト)を測定し、次にタングステンランプによってそ
の表面が照度4.5ルツクスになるようにして光を照射
し、その表面電位がvOの1/2になるまでの時間をめ
、半減露光量Eμ(ルックス・秒)を算出した。この結
果を表−1に示す。
This original printing plate was tested using an electrostatic copying paper tester (newly manufactured by Kawaguchi Denki Co., Ltd.: Model 5P-428) at -6k.
After performing corona discharge of V for 20 seconds to make it negatively charged, it was left in a dark place for 10 seconds, and the surface potential Vo (=t
Next, the surface is irradiated with light using a tungsten lamp at an illuminance of 4.5 lux, and the time taken for the surface potential to become 1/2 of vO is determined as the half-reduced exposure amount. Eμ (lux seconds) was calculated.The results are shown in Table-1.

次に、この印刷原版を電子複写製版機(リコー製S−1
型)にかけ、帯電、画像露光、現像、定着を行ない電荷
搬送層上に鮮明なトナー画像を形成させた。
Next, this original printing plate was applied to an electronic copying plate making machine (Ricoh S-1).
A clear toner image was formed on the charge transport layer by charging, imagewise exposure, development and fixing.

この原版をメタ珪酸ナトリウム70g、グリセリン14
0m1.エチレングリコール5 !50 mlおよびエ
タノール150m7Iよシなる溶液に1分間浸漬し、さ
らに水流で軽くブラッシングしながら洗い、トナーの付
着していない非画像部の電子写真感光層を除去した。
This original plate was mixed with 70 g of sodium metasilicate and 14 g of glycerin.
0m1. Ethylene glycol 5! The sample was immersed in a solution of 50 ml and 150 m7I of ethanol for 1 minute, and then washed with water while gently brushing to remove the electrophotographic photosensitive layer in the non-image areas to which toner was not attached.

このようにして製版された印刷版をオフセット印刷機(
リコー製AP−1310型)にかけ、常法により印刷し
たところ鮮明に印刷物を50000枚以上印刷すること
ができた。
The printing plate made in this way is then printed on an offset printing machine (
AP-1310 manufactured by Ricoh Co., Ltd.) and printed using a conventional method, it was possible to print more than 50,000 sheets of clear printed matter.

実施例2および3 電荷発生層に用いるアゾ顔料、および電荷搬送層に用い
る電荷搬送物質として、それぞれ表−1に示す化合物を
用いた以外は実施例1と同様にして、本発明の電子写真
製版用印刷原版を作成し、VOおよびEv2を測定した
Examples 2 and 3 Electrophotographic engraving of the present invention was carried out in the same manner as in Example 1, except that the compounds shown in Table 1 were used as the azo pigment used in the charge generation layer and the charge transport substance used in the charge transport layer, respectively. A printing original plate was prepared, and VO and Ev2 were measured.

以上の結果を表−IK示す。The above results are shown in Table IK.

(以下余白) 実施例4 アゾ顔料A2を1部、m−クレゾール−フェノール共重
合ノゴラ、7り樹脂(郡栄化学製:MP−707)の0
.74 wt%テトラヒドロフラン溶液66.7部を?
−ルミル中で粉砕混合し、得られた分散液を厚さ約0.
25mの砂目立て処理されたアルミニウム板上に塗布し
80℃で1部分間乾燥して厚さ約1μmの電荷発生層を
形成した。
(Left below) Example 4 1 part of azo pigment A2, m-cresol-phenol copolymer Nogola, 0 of 7-resin (manufactured by Gunei Chemical Co., Ltd.: MP-707)
.. 74 wt% 66.7 parts of tetrahydrofuran solution?
- Pulverize and mix in a Lumir, and the resulting dispersion has a thickness of about 0.
It was coated on a 25 m grained aluminum plate and dried in one section at 80° C. to form a charge generating layer with a thickness of about 1 μm.

この電荷発生層上に電荷搬送物質として3−スチリル−
9−エチルカルバゾール1.5部、m−クレゾール−フ
ェノール共重合ノブラック樹脂(郡栄化学製: MP−
707)3.0部およびテトラヒドロフラン12.0部
を混合溶解した溶液を塗布し、80℃で2分間続いて1
00℃で1部分間乾燥して厚さ約10μmの電荷搬送層
を形成して、本発明の電子写真製版用印刷原版を作成し
た。この印刷原版について、実施例1と同様にvoおよ
びE112を測定した結果を表−2に示す。
3-styryl- as a charge transport substance on this charge generation layer.
1.5 parts of 9-ethylcarbazole, m-cresol-phenol copolymerized noblack resin (manufactured by Gunei Chemical: MP-
707) A mixed solution of 3.0 parts and 12.0 parts of tetrahydrofuran was applied and heated at 80°C for 2 minutes.
A charge transporting layer having a thickness of about 10 μm was formed by drying one portion at 00° C. to prepare a printing original plate for electrophotolithography of the present invention. Regarding this printing original plate, vo and E112 were measured in the same manner as in Example 1, and the results are shown in Table 2.

次に、この印刷原版の電子写真感光層上に実施例1と同
様にしてトナー画像を形成した後、メタ珪酸ナトリウム
2.5部、水100部よシなる溶液に約45秒浸漬し、
さらに水流で軽くブラ・2シングし々がら洗い、非画像
部の電子写真感光層を除去した。
Next, a toner image was formed on the electrophotographic photosensitive layer of this printing original plate in the same manner as in Example 1, and then immersed in a solution of 2.5 parts of sodium metasilicate and 100 parts of water for about 45 seconds.
Furthermore, the electrophotographic photosensitive layer in the non-image area was removed by gently brushing and wiping with water.

このようにして製版された印刷板をオフセット印刷機に
かけ印刷したところ鮮明な印刷物を50.000枚以上
印刷することができた。
When the printing plate thus prepared was printed on an offset printing machine, more than 50,000 clear prints could be printed.

実施例5〜8 電荷発生層に用いるアゾ顔料および電荷搬送層に用いる
電荷搬送物質としてそれぞれ表−2に示す化合物を用い
た以外は実施例4と同様にして、本発明の電子写真製版
用印刷原版を作成し、V。
Examples 5 to 8 Printing for electrophotographic printing of the present invention was carried out in the same manner as in Example 4, except that the compounds shown in Table 2 were used as the azo pigment used in the charge generation layer and the charge transport substance used in the charge transport layer, respectively. Created the original version and V.

およびEt7.を測定した。and Et7. was measured.

以上の結果を表−2に示す。The above results are shown in Table-2.

(以下余白)(Margin below)

【図面の簡単な説明】[Brief explanation of drawings]

第1図は本発明の電子写真製版用印刷原版の基本的な構
成を表わす図である。 第2図および第3図は本発明の印刷原版の製版工程を説
明する図であわ、第29はトナー画像を形成した状態を
示し、第3図は非画像部を溶出除去した状態を示す。 1・・・導電性支持体、2・・・電子写真感光層、3・
・・電荷発生層、4・・・電荷搬送層、5・・・トナー
像。 特許出願人 株式会社 リ コ − 第1図 第2図 ら 第3図 手続補正書彷幻 昭和59年9月27日 昭和59年特許願第99365号 2、発明の名称 電子写真製版用印刷原版 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 〒143 東京都大田区中馬込−丁目3番6号4
、補正命令の日付(発送日) 昭和59年8月28日6
、補正の内容 (1)明細書 第1頁、第5頁、第6頁、第7頁、第8
頁。 第12頁、第13頁、第14頁、第15頁、第16頁、
第17頁の化学式の浄書・別紙の通り(内容に変更なし
) (2)明細書 第32頁、第35頁の化学式と枠線の浄
書別紙の通り(内容に変更なし)
FIG. 1 is a diagram showing the basic structure of the printing original plate for electrophotographic engraving of the present invention. FIGS. 2 and 3 are diagrams illustrating the plate-making process of the printing original plate of the present invention. FIG. 29 shows a state in which a toner image has been formed, and FIG. 3 shows a state in which a non-image area has been eluted and removed. 1... Conductive support, 2... Electrophotographic photosensitive layer, 3...
... Charge generation layer, 4... Charge transport layer, 5... Toner image. Patent Applicant Riko Co., Ltd. - Figure 1 Figure 2 et al. Figure 3 Procedural Amendment Document September 27, 1981 Patent Application No. 99365 2, Name of Invention Printing Original Plate for Electrophotographic Engraving 3, Relationship with the person making the amendment Patent applicant address 3-6-4 Nakamagome-chome, Ota-ku, Tokyo 143
, Date of amendment order (shipment date) August 28, 1980 6
, Contents of amendment (1) Description page 1, page 5, page 6, page 7, page 8
page. 12th page, 13th page, 14th page, 15th page, 16th page,
The engraving of the chemical formula on page 17, as shown in the attached sheet (no change in content) (2) Specification The engraving of the chemical formula and border on pages 32 and 35 as in the attached sheet (no change in content)

Claims (1)

【特許請求の範囲】 導電性支持体上に、下記一般式(1)で表わされるアゾ
顔料を含有する電荷発生層と電荷搬送物質およびアルカ
リ可溶性樹脂を含有する電荷搬送層の二層からなる電子
写真感光層を設けたことを特徴とする電子写真製版用印
刷原版。 一般式(1) (ただし、式中人はカップラー残基を表わす、、)
[Claims] An electronic device consisting of two layers, a charge generation layer containing an azo pigment represented by the following general formula (1) and a charge transport layer containing a charge transport substance and an alkali-soluble resin, on a conductive support. A printing original plate for electrophotographic engraving, characterized by being provided with a photosensitive layer. General formula (1) (However, the person in the formula represents a coupler residue, etc.)
JP9936584A 1984-04-27 1984-05-17 Original printing plate for electrophotographic engraving Pending JPS60242470A (en)

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JP9936584A JPS60242470A (en) 1984-05-17 1984-05-17 Original printing plate for electrophotographic engraving
US06/726,363 US4596754A (en) 1984-04-27 1985-04-23 Electrophotographic printing original plate and electrophotographic plate making process using the printing original plate

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