JPS60156725A - ポリオキシアルキレンポリエ−テルポリオ−ル、その製造方法及びこれから製造されるポリウレタンフオ−ム - Google Patents
ポリオキシアルキレンポリエ−テルポリオ−ル、その製造方法及びこれから製造されるポリウレタンフオ−ムInfo
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（技術分野）
□ 本発明はポリオキシアルキレン ポリエステルポリ
オールの一造方法、該方法により製造され、る生成物及
び該生成物の特、實の性質を利用してこれから製造され
るボリウレ曖ンフオームに関スルものである。更に具体
的には、開始剤化合物或はその混合物をアルカリ性触媒
の存在下にエチレンオキシドと反応させ、次いでこの中
間生成物をプロピレンオキシド、ブチレンオキシド或は
エチレンオキシド、プロピレンオキシド及びブチレンオ
キシド□から□成る群から選ばれる各□種混谷物と反応
させ、場合により更にプロピレンオキシド或はブチレン
オキシドでキャッピング処理することによりポリオキシ
アルキレン ポリエステルポリオールの製造方法に関す
るものである。
オールの一造方法、該方法により製造され、る生成物及
び該生成物の特、實の性質を利用してこれから製造され
るボリウレ曖ンフオームに関スルものである。更に具体
的には、開始剤化合物或はその混合物をアルカリ性触媒
の存在下にエチレンオキシドと反応させ、次いでこの中
間生成物をプロピレンオキシド、ブチレンオキシド或は
エチレンオキシド、プロピレンオキシド及びブチレンオ
キシド□から□成る群から選ばれる各□種混谷物と反応
させ、場合により更にプロピレンオキシド或はブチレン
オキシドでキャッピング処理することによりポリオキシ
アルキレン ポリエステルポリオールの製造方法に関す
るものである。
ポリオキシアルキレン ポリエステル ポリオールの製
造は、当該分野の技術者には周知である。
造は、当該分野の技術者には周知である。
またオキシエチレン分を多くすることにより、ポリウレ
タンフォームの物理的特性に影響を及ぼし得ることも周
知である。このような発泡体は一般に閉鎖気泡を有する
。しかしながら、全分子の３０％にも達するエチレンオ
キシドのブロックがポリウレタンフォーム中に過剰の独
立気泡をもたらすことなく開始剤分子に附加され得る事
実、及びこれによりポリウレタンフォームの荷重負担特
性を改善し得る事実はこれまで知られていなかった。
タンフォームの物理的特性に影響を及ぼし得ることも周
知である。このような発泡体は一般に閉鎖気泡を有する
。しかしながら、全分子の３０％にも達するエチレンオ
キシドのブロックがポリウレタンフォーム中に過剰の独
立気泡をもたらすことなく開始剤分子に附加され得る事
実、及びこれによりポリウレタンフォームの荷重負担特
性を改善し得る事実はこれまで知られていなかった。
（発明の構成）
本発明により、（ａ）２乃至８個の活性水素原子及び２
乃至１２個の炭素原子を有し、約３０から約５０の範囲
の当量を有する有機の開始剤化合物と、（ｂ）開始剤に
隣接する、ポリオールの全重量に対しｌ乃至３０重量％
のエチレンオキシド附加物と、（Ｃ）プロピレンオキシ
ド、ブチレンオキシドならびにエチレンオキシド及びプ
ロピレンオキシド或はエチレンオキシド及びブチレンオ
キシドの各種の混合物より成る群から選択されたアルキ
レンオキシド附加物とから形成され、上記エチレンオキ
シド分全体がポリオール重量に対し３０重量％を超えず
、また上記各種混合物が使用される場合には選択的に
５− グロピレオンオキシドを追加的に使用して生成物のキャ
ッピングがなされる、約２０乃至２００個のヒドロキシ
ル基を有し、２．５乃至８官能性のポリオキシアルキレ
ン ポリエーテル ポリオールにより、上記の事実乃至
目的が達成される。
乃至１２個の炭素原子を有し、約３０から約５０の範囲
の当量を有する有機の開始剤化合物と、（ｂ）開始剤に
隣接する、ポリオールの全重量に対しｌ乃至３０重量％
のエチレンオキシド附加物と、（Ｃ）プロピレンオキシ
ド、ブチレンオキシドならびにエチレンオキシド及びプ
ロピレンオキシド或はエチレンオキシド及びブチレンオ
キシドの各種の混合物より成る群から選択されたアルキ
レンオキシド附加物とから形成され、上記エチレンオキ
シド分全体がポリオール重量に対し３０重量％を超えず
、また上記各種混合物が使用される場合には選択的に
５− グロピレオンオキシドを追加的に使用して生成物のキャ
ッピングがなされる、約２０乃至２００個のヒドロキシ
ル基を有し、２．５乃至８官能性のポリオキシアルキレ
ン ポリエーテル ポリオールにより、上記の事実乃至
目的が達成される。
開始剤におけるエチレンオキシド附加物の濃度は、ポリ
オール重量に対し約５乃至約２０重量％の範囲にあるの
が好ましい。
オール重量に対し約５乃至約２０重量％の範囲にあるの
が好ましい。
使用に適するアルキレンオキシドは、アルキレン鎖中に
２乃至４個の炭素原子を有し、４４乃至１２ｏ１ことに
４４乃至７２０当量を有するものであって、エチレンオ
キシド、１，２−及び２，３−ブチレンオキシド、１，
２−プロピレンオキシドがこれに属する。更に他のオキ
シド、例えばスチレンオキシド、シクロヘキサンオキシ
ドも使用され得る。
２乃至４個の炭素原子を有し、４４乃至１２ｏ１ことに
４４乃至７２０当量を有するものであって、エチレンオ
キシド、１，２−及び２，３−ブチレンオキシド、１，
２−プロピレンオキシドがこれに属する。更に他のオキ
シド、例えばスチレンオキシド、シクロヘキサンオキシ
ドも使用され得る。
使用され得る開始剤化合物は、３０乃至５ｏの当量を有
し、２乃至８個のツエレビチノフ活性水素原子を有する
ものである。これに属するものとして、２乃至５官能性
のポリアミン及び２乃至８官能性の、ことに３官能性の
ポリオールが挙げられる。
し、２乃至８個のツエレビチノフ活性水素原子を有する
ものである。これに属するものとして、２乃至５官能性
のポリアミン及び２乃至８官能性の、ことに３官能性の
ポリオールが挙げられる。
６−
更に具体的には、アンモニア、ヒドラジン、脂肪族及び
芳香族のＮ−モノアルキル、Ｎ、Ｎ−及びＮ。
芳香族のＮ−モノアルキル、Ｎ、Ｎ−及びＮ。
シージアルキルで置換されたジアミン類であってアルギ
ル基中に１乃至４個の炭素原子分有するもの、例えばモ
ノ−及びジアルキル置換エチレンジアミン、ジエチレン
トリアミン、トリエチレンテトラアミン、］、３−７−
ロビレンジアミン、１．３−１１．４−ブチレンジアミ
ン、１，２−１１，３−１１，４−１■、５−１１，６
−へキサメチレンジアミン、フェニレンジアミン、２．
４− 及ヒ２．６−１−ルエンジアミン、４．４’−１
２，４’−１２，２′−ジアミノジフェニルメタン、及
びメチルアミン、エチルアミン、イソプロピルアミン、
ブチルアミン、ベンジルアミン、アニリン、トルイジン
、ナフチルアミンの如きモノアミン類、及びエタノール
アミン、Ｎ−メチル−１Ｎ−エチル−ジェタノールアミ
ン、トリエタノールアミンの如きアルカノールアミン類
、ならびに水、グリセリン、トリメチロールグロパン、
トリエチロールエタン、フロピレンゲリコール、ジプロ
ピレングリコール、エチレングリコール、ジエチレング
リコール、ペンタエリトリトール、ソルビＩ・−ル、α
−メチルグリコシド及び蔗糖である。
ル基中に１乃至４個の炭素原子分有するもの、例えばモ
ノ−及びジアルキル置換エチレンジアミン、ジエチレン
トリアミン、トリエチレンテトラアミン、］、３−７−
ロビレンジアミン、１．３−１１．４−ブチレンジアミ
ン、１，２−１１，３−１１，４−１■、５−１１，６
−へキサメチレンジアミン、フェニレンジアミン、２．
４− 及ヒ２．６−１−ルエンジアミン、４．４’−１
２，４’−１２，２′−ジアミノジフェニルメタン、及
びメチルアミン、エチルアミン、イソプロピルアミン、
ブチルアミン、ベンジルアミン、アニリン、トルイジン
、ナフチルアミンの如きモノアミン類、及びエタノール
アミン、Ｎ−メチル−１Ｎ−エチル−ジェタノールアミ
ン、トリエタノールアミンの如きアルカノールアミン類
、ならびに水、グリセリン、トリメチロールグロパン、
トリエチロールエタン、フロピレンゲリコール、ジプロ
ピレングリコール、エチレングリコール、ジエチレング
リコール、ペンタエリトリトール、ソルビＩ・−ル、α
−メチルグリコシド及び蔗糖である。
２官能性の開始剤は、更に多官能性の化合物との混合物
として使用し、［］的物であるポリオキシアルキレン
ポリエーテル ポリオールが２．５以−１の官能性を示
すようにする。好ましい開始剤はフロピレンゲリコール
、グリセリン及びトリメチロールグロパンで゛ある。
として使用し、［］的物であるポリオキシアルキレン
ポリエーテル ポリオールが２．５以−１の官能性を示
すようにする。好ましい開始剤はフロピレンゲリコール
、グリセリン及びトリメチロールグロパンで゛ある。
一般的に使用される触媒としては、ナトリウムメチラー
ト、ナトリウムエチラート、カルシウムエチラート、カ
リウムイソプロピラード、ナトリウムブチラードの如き
１乃至４個の炭素原子を有するアルカリ金属アルコキシ
ド、カルシウムヒドロキシドの如きアルカリ土類金属ヒ
ドロキシド、ことにリチウムヒドロキシドの如きアルカ
リ金属ヒドロキシル”、特に好ましいものとしてナトリ
ウムヒドロキシド及びカリウムヒドロキシドが挙げられ
る。
ト、ナトリウムエチラート、カルシウムエチラート、カ
リウムイソプロピラード、ナトリウムブチラードの如き
１乃至４個の炭素原子を有するアルカリ金属アルコキシ
ド、カルシウムヒドロキシドの如きアルカリ土類金属ヒ
ドロキシド、ことにリチウムヒドロキシドの如きアルカ
リ金属ヒドロキシル”、特に好ましいものとしてナトリ
ウムヒドロキシド及びカリウムヒドロキシドが挙げられ
る。
本発明により製造されるヒドロキシル基を含有するポリ
オキシアルキレン ポリエーテル ポリオールは、２０
乃至２００個、ことに２５乃至８０個のヒドロキシル基
を有し、官能性２．５乃至８を示ずものである。
オキシアルキレン ポリエーテル ポリオールは、２０
乃至２００個、ことに２５乃至８０個のヒドロキシル基
を有し、官能性２．５乃至８を示ずものである。
得られる和製生成物は、当業者に周知の方法により処理
して残留触媒を除去する。これは酸による中和、珪酸マ
グネシウムの如き吸着剤を使用する濾過、水洗、イオン
交換処理を含む。
して残留触媒を除去する。これは酸による中和、珪酸マ
グネシウムの如き吸着剤を使用する濾過、水洗、イオン
交換処理を含む。
本発明によるポリウレタンフォームは、上記の目的生成
物であるポリオールを、発泡剤の存在下に、また選択的
に附加的ポリヒドロキシル含有化合物、鎖長伸展剤（ｃ
ｈａｉｎ −ｅｘｔｅｎｄｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ ）、
触媒、表面活性剤、安定化剤、染料、顔料及び充填剤の
如きを使用して、有機ポリイソシアナートと反応させて
製造される。発泡ポリウレタン製造のための適当な方法
は、米国再交何符許２４５１４号明細書中にそのために
使用される装置と共に開示されている。発泡剤として水
が使用される場合には、相当して使用される過剰量のイ
ソシアナートが水と反応して生成する炭酸ガスが利用さ
れる。
物であるポリオールを、発泡剤の存在下に、また選択的
に附加的ポリヒドロキシル含有化合物、鎖長伸展剤（ｃ
ｈａｉｎ −ｅｘｔｅｎｄｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ ）、
触媒、表面活性剤、安定化剤、染料、顔料及び充填剤の
如きを使用して、有機ポリイソシアナートと反応させて
製造される。発泡ポリウレタン製造のための適当な方法
は、米国再交何符許２４５１４号明細書中にそのために
使用される装置と共に開示されている。発泡剤として水
が使用される場合には、相当して使用される過剰量のイ
ソシアナートが水と反応して生成する炭酸ガスが利用さ
れる。
−９＝
グレポリマー技術を利用してポリウレタンフォームを製
造することも可能であり、この場合には過剰量の有機ポ
リイソシアナートが第１段階で本発明のポリオールと反
応して遊離イソシアナート基を有するグレポリマーを形
成し、これが第２段階で水及び／或は追加的ポリオール
と反応して気泡を形成する。或はこれ等の反応干与体を
単一工程で反応させる、ポリウレタン製造技術の一つで
あるいわゆるワンショット法によることもできる。
造することも可能であり、この場合には過剰量の有機ポ
リイソシアナートが第１段階で本発明のポリオールと反
応して遊離イソシアナート基を有するグレポリマーを形
成し、これが第２段階で水及び／或は追加的ポリオール
と反応して気泡を形成する。或はこれ等の反応干与体を
単一工程で反応させる、ポリウレタン製造技術の一つで
あるいわゆるワンショット法によることもできる。
更にまた、水の代りに低沸点の炭化水素、例えばペンタ
ン、ヘキサン、ヘプタン、ペンテン、ヘプテン、或はア
ゾへキサヒドロベンゾジニトリルの如きアゾ化合物、或
はまたジクロルジフルオルメタン、トリクロルフルオル
メタン、ジクロルジフルオルエタン、ビニリデンクロリ
ド、メチレンクロリドの如きハロゲン化炭化水素を発泡
剤として使用することもできろ。
ン、ヘキサン、ヘプタン、ペンテン、ヘプテン、或はア
ゾへキサヒドロベンゾジニトリルの如きアゾ化合物、或
はまたジクロルジフルオルメタン、トリクロルフルオル
メタン、ジクロルジフルオルエタン、ビニリデンクロリ
ド、メチレンクロリドの如きハロゲン化炭化水素を発泡
剤として使用することもできろ。
本発明に使用される有機ポリイソシアナート（土、芳香
族、脂肪族及び環式脂肪族ポリイソシアナートとこれ等
の混合物である。その典型的なものと１０− して、ｍ−フェニレンジイソシアナート、２．４−トル
エンジイソシアナー）、２．６−トルニンジイソシアナ
ー）、２．４ ＋、２．６− ）ルエンジインシアナー
ト混合物、ヘキサメチレンジイソシアナート、テトラメ
チレンジイソシアナート、シクロヘキサン−１，４−ジ
イソシアナート、ヘキサヒドロトルエンジイソシアナー
ト（及びその異性体）、ナフタレン−１，５−ジイソシ
アナート、１−メトキシフェニル−２，４−ジイソシア
ナート、４．４’−ジフェニルメタンジイソシアナート
、４．４’−ビフェニレンジイソシアナート、３．３’
−ジメトキシ−４，４′−ビフェニルジイソシアナート
、３，３′−ジメチル−４，４′−ジイソシアナートの
如きジイソシアナート類、４１４’＋４”−トリフェニ
ルメタントリイソシアナート、トルエン−２，４，６−
）ジイソシアナートの如きトリイソシアナート類、４．
４’−ジメチルジフェニルメタン−２，２’−５，５’
−テトライソシアナートの如きテトライソシアナート類
、ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアナートの如
きポリイソシアナートポリマーが挙げられる。入手の容
易なこと及び特性の点から特に有利な材料はトルエンジ
イソシアナート、４．４’−ジフェニレンジイソシアナ
ート及びポリメチレンポリフェニレンポリイソシアナー
トである。
族、脂肪族及び環式脂肪族ポリイソシアナートとこれ等
の混合物である。その典型的なものと１０− して、ｍ−フェニレンジイソシアナート、２．４−トル
エンジイソシアナー）、２．６−トルニンジイソシアナ
ー）、２．４ ＋、２．６− ）ルエンジインシアナー
ト混合物、ヘキサメチレンジイソシアナート、テトラメ
チレンジイソシアナート、シクロヘキサン−１，４−ジ
イソシアナート、ヘキサヒドロトルエンジイソシアナー
ト（及びその異性体）、ナフタレン−１，５−ジイソシ
アナート、１−メトキシフェニル−２，４−ジイソシア
ナート、４．４’−ジフェニルメタンジイソシアナート
、４．４’−ビフェニレンジイソシアナート、３．３’
−ジメトキシ−４，４′−ビフェニルジイソシアナート
、３，３′−ジメチル−４，４′−ジイソシアナートの
如きジイソシアナート類、４１４’＋４”−トリフェニ
ルメタントリイソシアナート、トルエン−２，４，６−
）ジイソシアナートの如きトリイソシアナート類、４．
４’−ジメチルジフェニルメタン−２，２’−５，５’
−テトライソシアナートの如きテトライソシアナート類
、ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアナートの如
きポリイソシアナートポリマーが挙げられる。入手の容
易なこと及び特性の点から特に有利な材料はトルエンジ
イソシアナート、４．４’−ジフェニレンジイソシアナ
ート及びポリメチレンポリフェニレンポリイソシアナー
トである。
粗製ポリイソシアナートも本発明において使用され得る
。例えばトルエンジアミン混合物のホスゲン処理により
得られる粗製トルエンジイソシアナート、或は粗製ジエ
チレントアミンの７オスゲン処理により得られる粗製ジ
フェニルメタンイソシアナートの如きである。好ましい
粗製イソシアナートは米国特許明細書３２１５６５２号
に開示されている。
。例えばトルエンジアミン混合物のホスゲン処理により
得られる粗製トルエンジイソシアナート、或は粗製ジエ
チレントアミンの７オスゲン処理により得られる粗製ジ
フェニルメタンイソシアナートの如きである。好ましい
粗製イソシアナートは米国特許明細書３２１５６５２号
に開示されている。
本発明によるポリウレタンフォーム製造のために使用さ
れる鎖長伸展剤として、活性水素を含有する官能基を少
くとも２個有する化合物、水、ヒドラジン、１級及び２
級ジアミン、アミノアルコール、アミノ酸、オキシ酸、
グリコール、或はこれ等の混合物を挙げることができる
。ことに好ましい鎖長伸展剤としては、水、エチレング
リコール、１，４−ブタンジオール、ならびに１級及び
２級ジアミンを挙げることができるが、ジアミンは水よ
りもダレポリマーと容易に反応し得るものが望ましく、
例えばフェニルジアミン、１，４−シぐロヘキサンービ
スー（メチルアミン〕、エチレンジアミン、ジエチレン
トリアミン、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−エチレ
ンジアミン、Ｎ、Ｎ’−ジ（２−ヒドロキシプロピル）
エチレンジアミン、ピペラジン、２−メチルピペラジン
が挙げられる。
れる鎖長伸展剤として、活性水素を含有する官能基を少
くとも２個有する化合物、水、ヒドラジン、１級及び２
級ジアミン、アミノアルコール、アミノ酸、オキシ酸、
グリコール、或はこれ等の混合物を挙げることができる
。ことに好ましい鎖長伸展剤としては、水、エチレング
リコール、１，４−ブタンジオール、ならびに１級及び
２級ジアミンを挙げることができるが、ジアミンは水よ
りもダレポリマーと容易に反応し得るものが望ましく、
例えばフェニルジアミン、１，４−シぐロヘキサンービ
スー（メチルアミン〕、エチレンジアミン、ジエチレン
トリアミン、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−エチレ
ンジアミン、Ｎ、Ｎ’−ジ（２−ヒドロキシプロピル）
エチレンジアミン、ピペラジン、２−メチルピペラジン
が挙げられる。
触媒としては任意適宜のものを使用し得るが、例示すれ
ばトリエチレンジアミン、Ｎ−メチルモルフォリン、Ｎ
−エチルモルフォリン、ジエチルエタノールアミン、Ｎ
−ココモル７オリン、１−メチル−４−ジメチルアミノ
エチルピペラジン、３−メトキシグロビルジメチルアミ
ン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’−トリメチルイソグロビループロピレ
ンジアミン、３−ジエチルアミノグロピルジエチルアミ
ン、ジメチルベンジルアミン等の如き３級アミンである
。
ばトリエチレンジアミン、Ｎ−メチルモルフォリン、Ｎ
−エチルモルフォリン、ジエチルエタノールアミン、Ｎ
−ココモル７オリン、１−メチル−４−ジメチルアミノ
エチルピペラジン、３−メトキシグロビルジメチルアミ
ン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’−トリメチルイソグロビループロピレ
ンジアミン、３−ジエチルアミノグロピルジエチルアミ
ン、ジメチルベンジルアミン等の如き３級アミンである
。
他の適当な触媒としては、塩化スス゛（■）、ジブチル
スズ−ジー２−エチルヘキサノアート、酸化スざ、なら
びに米国特許明細５２８４６４０８号に開示１３− されているようなその他の有機金属化合物を例示する。
スズ−ジー２−エチルヘキサノアート、酸化スざ、なら
びに米国特許明細５２８４６４０８号に開示１３− されているようなその他の有機金属化合物を例示する。
ことができる。
本発明により高品質のポリウレタンフォームを製造する
ためには、一般的に界面活性剤が必要である。これを添
加しないと、気泡がつぶれ、或は極めて大きい不均斉な
気泡が形成されるおそれがある。多くの界面活性剤がこ
れに適するものとして見出されているが、特に非イオン
活性剤が好ましい。そのうちでも周知のシリコーンがこ
とに好ましいことが見出されている。その他の活性剤、
例、ｔ ハ長鎖アルコールのポリエチレングリコールエ
ーテル、長鎖硫酸アルキルエステルの３級アミン塩或は
アルカノールアミン塩、硫酸アルキルエステル、アルキ
ルアリールスルホン酸の如き活性剤も特に好ましくはな
いが使用され得る。
ためには、一般的に界面活性剤が必要である。これを添
加しないと、気泡がつぶれ、或は極めて大きい不均斉な
気泡が形成されるおそれがある。多くの界面活性剤がこ
れに適するものとして見出されているが、特に非イオン
活性剤が好ましい。そのうちでも周知のシリコーンがこ
とに好ましいことが見出されている。その他の活性剤、
例、ｔ ハ長鎖アルコールのポリエチレングリコールエ
ーテル、長鎖硫酸アルキルエステルの３級アミン塩或は
アルカノールアミン塩、硫酸アルキルエステル、アルキ
ルアリールスルホン酸の如き活性剤も特に好ましくはな
いが使用され得る。
防炎処理ポリウレタンフォームを製造するためには、ペ
ンタブロムジフェニルオキシド、ジプロムグロバノール
、トリス（β−クロルグロビル）フォス７アー）、２．
２−ビス（ブロムエチル）、■、３−プロパンジオール
、テトラキス（２−クロルエチル）エチレンジフォスフ
アート、トリス（２，３−ジブロムグロビル）フォスフ
アート、トリス（β−クロルエチル）フオスファ＝ｌ・
、トリス（１，２−ジクロルグロビル）フォス７アート
、ビス（２−クロルエチル）−２−クロルエチルフオス
フオナート、三酸化モリブデン、モリブデン酸アンモニ
ウム、燐酸アンモニウム、ペンタブロムジフェニルオキ
シド、燐酸トリクレジル、ヘキザブロムシクロドデカン
、ジブロムエチルージブロムシクロヘキサンのような防
炎剤を使用することができる。これ等防炎剤化合物の使
用量はポリオール混合物１００部に対し５乃至２５部の
範囲である。
ンタブロムジフェニルオキシド、ジプロムグロバノール
、トリス（β−クロルグロビル）フォス７アー）、２．
２−ビス（ブロムエチル）、■、３−プロパンジオール
、テトラキス（２−クロルエチル）エチレンジフォスフ
アート、トリス（２，３−ジブロムグロビル）フォスフ
アート、トリス（β−クロルエチル）フオスファ＝ｌ・
、トリス（１，２−ジクロルグロビル）フォス７アート
、ビス（２−クロルエチル）−２−クロルエチルフオス
フオナート、三酸化モリブデン、モリブデン酸アンモニ
ウム、燐酸アンモニウム、ペンタブロムジフェニルオキ
シド、燐酸トリクレジル、ヘキザブロムシクロドデカン
、ジブロムエチルージブロムシクロヘキサンのような防
炎剤を使用することができる。これ等防炎剤化合物の使
用量はポリオール混合物１００部に対し５乃至２５部の
範囲である。
以下の実施例により本発明を更に具体的に説明する。使
用される１部」は特に明示されない限りすべて重量に関
するものである。また、ポリウレタンフォームの物性は
すべて以下のＡＳＴＭ試験により計測されたものである
。
用される１部」は特に明示されない限りすべて重量に関
するものである。また、ポリウレタンフォームの物性は
すべて以下のＡＳＴＭ試験により計測されたものである
。
密 度−Ｄ１６２２−６３
引張り強さ−Ｄ１６２３−７２
伸 び− Ｄ４１２
引裂強さ−Ｄ４７０
圧縮永久歪み−Ｄ３９５
圧縮荷重−ＤＩ ５６４
湿分老化−ＤＩ ５６４
使用される略語は以下の意味を表わす。
Ｄａｂｃ＠３３ ＬＶ −）リエチレンジアミンの３３
％ジグロピレングリコール溶液 シリコーンＬ −５２０−シリコーン界面活性剤解媒Ｔ
−９−オクチル酸スズ（Ｉｔ） Ｅ、０．−エチレンオキシド ｐ、ｏ、−プロピレンオキシド ＴＤＩ −）ルエンジイソシアナート、８ｏ ／ ２０
。
％ジグロピレングリコール溶液 シリコーンＬ −５２０−シリコーン界面活性剤解媒Ｔ
−９−オクチル酸スズ（Ｉｔ） Ｅ、０．−エチレンオキシド ｐ、ｏ、−プロピレンオキシド ＴＤＩ −）ルエンジイソシアナート、８ｏ ／ ２０
。
２．４−２．６−異性体
実施例 １−１０
以下の諸表に示される量のグリセリンと４５％水酸化カ
リウムを、攪拌器、加熱装置、窒素ガス導入［１を装着
した反応容器に装填し、水分を除去する。次（・で゛エ
チレンオキシド、プロピレンオキシド或はプロピレング
リコールをそれぞれ表に示す通り添加し、この混合物を
窒素川下、約１０５°Ｃにおいて通算７乃至８時間にわ
たって反応させる。
リウムを、攪拌器、加熱装置、窒素ガス導入［１を装着
した反応容器に装填し、水分を除去する。次（・で゛エ
チレンオキシド、プロピレンオキシド或はプロピレング
リコールをそれぞれ表に示す通り添加し、この混合物を
窒素川下、約１０５°Ｃにおいて通算７乃至８時間にわ
たって反応させる。
反応混合物を取出し、追加厖の水酸化カリウムを添加し
、水分を除去する。その後にエチレンオキシド、プロピ
レンオキシドの追加添加を行い、１ｏ５°Ｃにおいて更
に７乃至８時間反応させる。水酸化物を追加添加１−で
、この処理を反覆する。反応完結後、生成物を濾過して
触媒を濾別し、］０５”Ｃで１時間放散を行い、反応容
器から取出す。
、水分を除去する。その後にエチレンオキシド、プロピ
レンオキシドの追加添加を行い、１ｏ５°Ｃにおいて更
に７乃至８時間反応させる。水酸化物を追加添加１−で
、この処理を反覆する。反応完結後、生成物を濾過して
触媒を濾別し、］０５”Ｃで１時間放散を行い、反応容
器から取出す。
１７−
表 ■
実施例 １ ２ ３
装填量（ｐｂｗ）
グリセリン ９１５ １６５７ ２４４４５％ＫＯＩ（
５゜５ ４．０ ９５ プロピレングリコール −−− に、０． １５００ ３０００ − Ｐ、Ｏａ ３５６ 第２回装填量（ｐｂｗ） ４５％ＫＯＨ３５０５００ プロピレングリコール − ２０２ Ｅ・０・ ４８０餐 Ｐ、０． ７０００４ 第３回装填量（ｐｂｗ） Ｐ、Ｏ。
５゜５ ４．０ ９５ プロピレングリコール −−− に、０． １５００ ３０００ − Ｐ、Ｏａ ３５６ 第２回装填量（ｐｂｗ） ４５％ＫＯＨ３５０５００ プロピレングリコール − ２０２ Ｅ・０・ ４８０餐 Ｐ、０． ７０００４ 第３回装填量（ｐｂｗ） Ｐ、Ｏ。
ヒドロキシル数 ７２２ ６６４ ５７．６２１
７
７
５７．６
１８−
表 ■
実施例 ５６７
装填量（ｐｂｗ）
実施例１のポリオール ２５２ ２５２ ２５２Ｅ、Ｏ
，−１５０３００ 第２回装填量（ｐｂｗ”） Ｅ、０． １７１ １．６２ １５２ Ｆ、０． ２６１８ ２４７７ ２３３７ヒドロキシル
数 ５７．６ ５８，４ ５６．７不飽和化 ０．０２
５ ０．０２１ ０．０１９酸数 ０．００３ ０ ０
．０４ アル力リ度（ｐｐｍＫ） ７．０ １０ ７開始剤にお
けるＥ、Ｏ，（％） ５ １０ １５全ｇ、ｏ、（％）
１１ １６ ２１ 餐この装填はＥ、０．及びＰ、０．の混合物である。
，−１５０３００ 第２回装填量（ｐｂｗ”） Ｅ、０． １７１ １．６２ １５２ Ｆ、０． ２６１８ ２４７７ ２３３７ヒドロキシル
数 ５７．６ ５８，４ ５６．７不飽和化 ０．０２
５ ０．０２１ ０．０１９酸数 ０．００３ ０ ０
．０４ アル力リ度（ｐｐｍＫ） ７．０ １０ ７開始剤にお
けるＥ、Ｏ，（％） ５ １０ １５全ｇ、ｏ、（％）
１１ １６ ２１ 餐この装填はＥ、０．及びＰ、０．の混合物である。
表 ■
実施例 ８９１０
装填量（ｐｂｗ）
実施例２のポリオール ５０２ ’５０２ ５０２ｍ、
’Ｏ’、 ” ’ ３００ ６００第２回装填量（ｐｂ
ｗ） Ｐ、０． ５５７４ ５２７４ ４９７４ヒドロキシル
数 ５８．６ ５８，８ ５７．４不飽和化 ０．０３
２ ０．０３２ ０．０３１酸数 ０．００２ ０．０
０２ ０ アル力リ度（ｐｐｍＫ） ２ ４ ５ 開始剤におけるに、Ｏ，（％） ５ １０ １５実施例
１１−１９ 以下の表に示される量のポリオール、水、Ｄａｂｃ。
’Ｏ’、 ” ’ ３００ ６００第２回装填量（ｐｂ
ｗ） Ｐ、０． ５５７４ ５２７４ ４９７４ヒドロキシル
数 ５８．６ ５８，８ ５７．４不飽和化 ０．０３
２ ０．０３２ ０．０３１酸数 ０．００２ ０．０
０２ ０ アル力リ度（ｐｐｍＫ） ２ ４ ５ 開始剤におけるに、Ｏ，（％） ５ １０ １５実施例
１１−１９ 以下の表に示される量のポリオール、水、Ｄａｂｃ。
３３Ｌ■、シリコーンＬ −５２０を反応容器に装填し
、約３０秒間攪拌する。触媒Ｔ−９を添加し、混合物を
約１５秒間攪拌する。次いでＴＤＩを添加し、この混合
物を５乃至１０秒間攪拌し、適宜の容器に注入する。気
泡形成後、］１５”Ｃでオーブン中において５乃至１０
分間養生する。次いでその物性を計測した。
、約３０秒間攪拌する。触媒Ｔ−９を添加し、混合物を
約１５秒間攪拌する。次いでＴＤＩを添加し、この混合
物を５乃至１０秒間攪拌し、適宜の容器に注入する。気
泡形成後、］１５”Ｃでオーブン中において５乃至１０
分間養生する。次いでその物性を計測した。
２１−
表 ■
実 施 例 １１１２
ライズタイム（秒） １．１５ １１５１３ ｉ４１．
５ １０ １０ ５ １．１０ １１０ １１０ ９５ ８０ １．１０ ２．０ ２゜０ １．７ ０．５９ ０．５５ ０．５３ 表 ■ 処 施 例 １６ １７ ライズタイム（秒） １３０ １１８ 空気流（０，５１ｎ、水柱のＯＦＭ ） ４．８０ ｂ
、Ｕｔ１１８ １９ ９ １０ １０ １５ ２５０ ２５０ １０ １０ ０．７５ ０．７５ ２．５ 、：Ｌ５ ０．２６ ０．２６ １１０ １１０ ｉｉｏ ｔｏｓ ｌ 、５９ １．６０ １１．３ １０．３ １４３ １２３ １．８ １．９ ４．０７ ４゜０７ ３８．０ ’ ３７．８ ７２．０ ６９．８ ２５．４ ２４．８ １．８９ １．８５ ２４．０ ２３．７ ６６．８ ６５．６ ０．５４ ０゜５４ ７．２ ８．５ ８．２８．９ ４．５０３．３０ ２３一 実施例 ２０−２９ 実施例２０−２９で使用されるポリオールの製造条キは
実施例１−１Ｏのものｉ同じである。
５ １０ １０ ５ １．１０ １１０ １１０ ９５ ８０ １．１０ ２．０ ２゜０ １．７ ０．５９ ０．５５ ０．５３ 表 ■ 処 施 例 １６ １７ ライズタイム（秒） １３０ １１８ 空気流（０，５１ｎ、水柱のＯＦＭ ） ４．８０ ｂ
、Ｕｔ１１８ １９ ９ １０ １０ １５ ２５０ ２５０ １０ １０ ０．７５ ０．７５ ２．５ 、：Ｌ５ ０．２６ ０．２６ １１０ １１０ ｉｉｏ ｔｏｓ ｌ 、５９ １．６０ １１．３ １０．３ １４３ １２３ １．８ １．９ ４．０７ ４゜０７ ３８．０ ’ ３７．８ ７２．０ ６９．８ ２５．４ ２４．８ １．８９ １．８５ ２４．０ ２３．７ ６６．８ ６５．６ ０．５４ ０゜５４ ７．２ ８．５ ８．２８．９ ４．５０３．３０ ２３一 実施例 ２０−２９ 実施例２０−２９で使用されるポリオールの製造条キは
実施例１−１Ｏのものｉ同じである。
表 ■
実施例 ２ｏ２１
装填量（ｐｂｗ ）
グリセリン ９０６−
ＴＭＰ −１２３５
４５％ＫＯＨ２７２７
エチレン矛キシド ４９６９ ４６４８第２回装填量（
２） ４５％ＫＯＨ３８２３５６ Ｅ、０．添加時間（時） ９，９ １１．５反応時間（
時） １．ｏ １．０ ヒドロキシル数 ２７７ ２５８ ２４− −）ｎＡ− 表 ■ 実施例 ２２ ２３ ２４ ２５ 装填量（ｐｂｗ） 実施例２０のポリオール １０４８ １．０４８ １０
４８ １０４８実施例２】のポリオール −−ｍ− Ｅ、Ｏ，−３３３６３３９３３ Ｐ、０． ５０３１ − − − オキシ１：添加時間（時） ８゜２ ０．８ ２゜０３
゜２第２回装填ｆｉｔ （ｐｂｗ ） Ｐ、Ｏ，−４６９８４３９８４０９８ ｐ、ｏ、添加時間（時）−８，２７，２６゜０２６ ２
７ ２８ ２９ １１２０ １１２０ １１２０ １］２０− ３３２
６３２ ９３２ ４９５９ −− − − ８．０ ］、、ＯＯ，９２＋９ −− ４６２７ ４３２７ ４．０２７− ８．１ ７
゜１ ６．４ ９Ｒ一 実施例 ３０−３７ 実施例１１−円において用いた処理及び条件が実施例３
０−３７の発泡体製造のために用いられた。たたし表■
及び■におけるポリオール（′ｉ該表に見られる通り相
違する。発泡処理において、開始剤においてブロックと
し存在するオキシエチレン構造を有するポリオールを使
用するときはライスタイム、即ち発泡を始めて泡のたぢ
上りが終り切るまでの時間が早くなり、空気流テストに
示される通り過剰の独立気泡をもたらすことな（ＩＬＤ
値が高くなる。
２） ４５％ＫＯＨ３８２３５６ Ｅ、０．添加時間（時） ９，９ １１．５反応時間（
時） １．ｏ １．０ ヒドロキシル数 ２７７ ２５８ ２４− −）ｎＡ− 表 ■ 実施例 ２２ ２３ ２４ ２５ 装填量（ｐｂｗ） 実施例２０のポリオール １０４８ １．０４８ １０
４８ １０４８実施例２】のポリオール −−ｍ− Ｅ、Ｏ，−３３３６３３９３３ Ｐ、０． ５０３１ − − − オキシ１：添加時間（時） ８゜２ ０．８ ２゜０３
゜２第２回装填ｆｉｔ （ｐｂｗ ） Ｐ、Ｏ，−４６９８４３９８４０９８ ｐ、ｏ、添加時間（時）−８，２７，２６゜０２６ ２
７ ２８ ２９ １１２０ １１２０ １１２０ １］２０− ３３２
６３２ ９３２ ４９５９ −− − − ８．０ ］、、ＯＯ，９２＋９ −− ４６２７ ４３２７ ４．０２７− ８．１ ７
゜１ ６．４ ９Ｒ一 実施例 ３０−３７ 実施例１１−円において用いた処理及び条件が実施例３
０−３７の発泡体製造のために用いられた。たたし表■
及び■におけるポリオール（′ｉ該表に見られる通り相
違する。発泡処理において、開始剤においてブロックと
し存在するオキシエチレン構造を有するポリオールを使
用するときはライスタイム、即ち発泡を始めて泡のたぢ
上りが終り切るまでの時間が早くなり、空気流テストに
示される通り過剰の独立気泡をもたらすことな（ＩＬＤ
値が高くなる。
２６−
表 ■
実施例 ３０ ３１ ３２
使用ポリオールの製造実施例 ２２ ２３ ２４２７−
１．６２
１４．５
４０
１．９
４．００
４３＋８
８０．０
３０．６
１．８３
２７．１
６９゜９
０．６４
６．６
８．０
０．３０
表 ■
実施例 ３４３５
使用ポリオールの製造実施例 ２６２７２８−
３６３７゜
２８ ２９
７５ １゜７６
００４．００
６ ′ ４１．３
９ ７９．９
４′ ２９゜７
８９ １．９３
２ ′ ２３．５
５、 ７１．．９
Ｑ Ｏ，６５
３５，７
７５゜３
３０２．６９
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （ＩＨａ）２乃至８個の活性水素原子及び２乃至１２個
の炭素原子を有し、約３０から約５０の範囲の当量を有
する有機の開始剤化合物と、（ｂ）ポリオールの全重量
に対し１乃至３０重毒％の、開始剤に隣接する、エチレ
ンオキシド附加物と、（Ｃ）プロピレンオキシド、ブチ
レンオキシド及びエチレンオキシドとプロピレンオキシ
ドの各種混合物より成る群から選択されたアルキレンオ
キシド附加物とから成り、上記エチレンオキシド分全体
がポリオール重量に対し３０重量％を超えず、また−に
記者種混合物が使用される場合にはプロピレンオキシド
の追加的使用がなされる、約２０乃至２００個のヒドロ
キシル基を有し、２．５乃至８官能性のポリオキシアル
キレン ポリエーテル ポリオール。 １− （２、特許請求の範囲（１）に記載されたポリオールに
おいて、上記開始剤がプロピレングリコール、グリセリ
ン及びトリメチロールプロパンより成る群から選択され
ろポリオール。 （３）特許請求の範囲（１）に記載されたポリオールに
おいて、開始剤におけるエチレンオキシドの量割合がポ
リオール重■に対し約５乃至約１５重量％の範囲内にあ
るポリオール。 （４）仏）２乃至８個の活性水素原子及び２乃至１２個
の炭素原子を有１−１３０乃至５０の範囲の当量を有す
る有機の開始剤化合物と、（ｂ）ポリオールの全重量に
対し、１乃至２０重量％のエチレンオキシドと、（Ｃ）
プロピレンオキシド、ブチレンオキシド及びエチレンオ
キシドとプロピレンオキシドの混合物から成る群から選
択されるアルキレンオキシドとを、−１−記エチレンオ
キシド全体でポリオール重量に対し３０重狙％を超えな
いようにして、触媒の存在下に反応させる、約２０乃至
２００個のヒドロキシル基を有し、２゜５乃至８官能性
のポリオキシアルキレン ポリエステル ポリオールの
製造方法。 （５）特許請求の範囲（４）に記載された方法において
、上記開始剤がグロビレングリコール、グリセリン及び
トリメ芋ロールグロパレから成る群から選択□される製
造方法。 （６）特許請求の範囲（４）に記載された方法において
、開始剤におけるエチレンオキシドの濃度がポリオール
重量に対し約５乃至約１５重量％の範囲内にあるように
した製造方法。 （７）特許請求の範囲（１）のポリオキシアルキレンポ
リエーテル ポリオールと有機ポリイソシアナートとを
反応させて製造される弾性ポリウレタンフォーム。 （ｓ） Ｗ 許請求の範囲（２）のポリオキシアルキレ
ンポリエーテル ポリオールと有機ポリイソシアナート
とを反応させて製造される弾性ポリウレタンフォーム。 （９）特許請求の範囲（３）のポリオキシアルキレンポ
リエーテル ポリオールと有機ポリイソシアナートとを
反応させて製造される弾性ポリウレタンフォーム。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US565311 | 1983-12-27 | ||
| US06/565,311 US4487854A (en) | 1983-12-27 | 1983-12-27 | Polyoxyalkylene polyether polyols and polyurethane foams prepared therefrom |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60156725A true JPS60156725A (ja) | 1985-08-16 |
Family
ID=24258054
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59266565A Pending JPS60156725A (ja) | 1983-12-27 | 1984-12-19 | ポリオキシアルキレンポリエ−テルポリオ−ル、その製造方法及びこれから製造されるポリウレタンフオ−ム |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4487854A (ja) |
| EP (1) | EP0149795A1 (ja) |
| JP (1) | JPS60156725A (ja) |
| AU (1) | AU3716184A (ja) |
| CA (1) | CA1224497A (ja) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4745170A (en) * | 1985-07-25 | 1988-05-17 | The Dow Chemical Company | Polyurethane elastomers from EO/BO polyether polyols |
| US4621113A (en) * | 1985-10-07 | 1986-11-04 | The Dow Chemical Company | Repeating block, oligomer-free, polyphase, thermoformable polyurethanes and method of preparation thereof |
| US4738993A (en) * | 1985-10-22 | 1988-04-19 | Basf Corporation | Rim microcellular polyurethane elastomer employing heteric or internal block ethylene oxide polyols |
| US4741951A (en) * | 1987-01-29 | 1988-05-03 | Reeves Bros., Inc. | Method for forming thermoformable polyurethane foam articles |
| US5155931A (en) * | 1988-10-20 | 1992-10-20 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Method of growing plants and growth substrate for use in the method |
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| US5010117A (en) * | 1989-06-16 | 1991-04-23 | Dow Chemical Company | Flexible polyurethane foams prepared using low unsaturation polyether polyols |
| US4950694A (en) * | 1989-06-29 | 1990-08-21 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. | Preparation of polyurethane foams without using inert blowing agents |
| US5091438A (en) * | 1989-07-14 | 1992-02-25 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Method of producing rigid urethane foam |
| FR2689895A1 (fr) * | 1992-04-10 | 1993-10-15 | Chryso | Procédé de préparation d'amines polyoxyalkylées. |
| EP0692507A1 (en) * | 1994-07-11 | 1996-01-17 | Basf Corporation | Flexible open-cell polyurethane foam |
| US6103850A (en) * | 1995-12-29 | 2000-08-15 | Basf Corporation | Sealants made using low unsaturation polyoxyalkylene polyether polyols |
| DE69600456T2 (de) | 1995-12-29 | 1998-11-19 | Basf Corp | Niedrigungesättigte Polyoxyalkylen Polyetherpolyole |
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