JPS60132975A - Cyclopentenone ether derivative and its production - Google Patents
Cyclopentenone ether derivative and its productionInfo
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- JPS60132975A JPS60132975A JP24159983A JP24159983A JPS60132975A JP S60132975 A JPS60132975 A JP S60132975A JP 24159983 A JP24159983 A JP 24159983A JP 24159983 A JP24159983 A JP 24159983A JP S60132975 A JPS60132975 A JP S60132975A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、式［１１
で示されるシクロベンテノン誘導体およびその製造法に
関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a cyclobentenone derivative represented by the formula [11] and a method for producing the same.
上記式［Ｉ］で示されるシクロベンテノン誘導体は本発
明者らによって初めて合成された新規化合物であって、
医薬あ−るいは農薬等の中間体として有用である。たと
えば、式［０化合物が（１１１Ｌ、５ｓ ）−６、６−
ジメチ”ルー８−オ傳す−４＠−［１＠−４−オキソ−
５，５−ジメチル−２−シクロペンテニルオキシ〕ビシ
クロ解すれば４（６）−ヒドロキシ−６，５−ジメチル
−２−シクロベンテノンなる新規化合物を与え、これは
プロスタグランディン誘導体の中間体とじて用、いるこ
とができる。The cyclobentenone derivative represented by the above formula [I] is a new compound synthesized for the first time by the present inventors, and
It is useful as an intermediate for medicines or agricultural chemicals. For example, if a compound of formula [0 is (111L,5s)-6,6-
Jimechi” Ru 8-Odensu-4@-[1@-4-Oxo-
5,5-dimethyl-2-cyclopentenyloxy]bicyclolysis gives a new compound, 4(6)-hydroxy-6,5-dimethyl-2-cyclobentenone, which can be used as an intermediate for prostaglandin derivatives. You can use it.
尚、式［１］化合物の類縁体として、特開昭５７−１５
９７７７号公報には式
で示される化合物が記載されているが、本発明の目的化
合物である上記式〔Ｉ〕化合物について、は全く記載が
ないのみならず、その可能性や有用性についても全く記
載されていない。１本発明の・□上記式［Ｉ］で示゛さ
れるシフ占ペレテノン誘導体は、その分子中に不整炭素
原子を有するが、本発明はこれらの不整炭素原子に基づ
く全ての光学活性体、あるいはそれらの任意の割合の混
合物を含むものである。In addition, as an analog of the compound of formula [1], JP-A-57-15
Although Publication No. 9777 describes a compound represented by the formula, not only is there no mention of the compound of the formula [I] above, which is the target compound of the present invention, but there is also no mention of its possibility or usefulness. Not listed. 1 The Schiff-occupied peretenon derivative represented by the above formula [I] of the present invention has an asymmetric carbon atom in its molecule, but the present invention is directed to all optically active substances based on these asymmetric carbon atoms, or It includes mixtures thereof in arbitrary proportions.
こ些らの中でも、プロスタグランディン誘導体安、中間
体として（１Ｒ，５８）−６，６−シメチルー８−オキ
サ−４（Ｒ）−、［１＠−４−一キソー５．５−ジメチ
ルー２−シクロペンテニルオキシ］ビシクロ［８，１，
０１ヘキサン−２−オンが、またＩレスロイド系化合物
の中間体として（１８・、５Ｒ）−６，６−シメチルー
８−オキサ−４（８）−［１＠−４−オキソ−５，５−
ジメチル−２−シクロペンテニルオキシ］ビシクロ［８
，１，０］ヘキサン−２−オンが好ましい。Among these, prostaglandin derivatives, intermediates such as (1R,58)-6,6-dimethyl-8-oxa-4(R)-, [1@-4-1xo5,5-dimethyl-2 -cyclopentenyloxy]bicyclo[8,1,
01 hexan-2-one is also used as an intermediate for I rethroid compounds (18.,5R)-6,6-dimethyl-8-oxa-4(8)-[1@-4-oxo-5,5-
dimethyl-2-cyclopentenyloxy]bicyclo[8
,1,0]hexane-2-one is preferred.
かかる式〔ｌ〕で示されるシクロベンテノン誘導体は、
式〔Ｉ［］
で示される４−ヒドロキシ−５，５−ジメチル−２−シ
クロペンテノント一般式［１［］（式中、Ｒは水素原子
または低級アルキル基を示す。）
で示されるラクトン類を酸触媒の存在下に縮合させるこ
とにより製造することができや。The cyclobentenone derivative represented by the formula [l] is
4-Hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclopentenont represented by the formula [I[]; and a lactone represented by the general formula [1[] (wherein, R represents a hydrogen atom or a lower alkyl group). It can be produced by condensation of these compounds in the presence of an acid catalyst.
ここで、原料として用いられる４−ヒドロキシ−５，５
−ジメチル−２−シクロベンテノンは以下に示す方法に
より、フランカルビノールより容易に合成すること５が
できる。Here, 4-hydroxy-5,5 used as a raw material
-Dimethyl-2-cyclobentenone can be easily synthesized from furan carbinol by the method shown below.
また、もう−万の原料であるラクトン類は、たとえば特
公昭４６−２４６９５号公報に記載の公知（の方法によ
り合成することができ、かかるラクトン類は分子内に不
整炭素原子を有するが、本発明の原料としては、これら
の不整炭素原子に基づく全ての光学活性体あるいはこれ
らの任意の割合の混合物を包含する。ここで、一般式［
ＴＩＩ］のラクトン類において、置換基孔は水素原子ま
たはメチル基、エチール基、プロピル基、ブチル基等の
低級アルキル基を示す。In addition, lactones, which are raw materials for Motoman, can be synthesized, for example, by the known method described in Japanese Patent Publication No. 46-24695. Such lactones have asymmetric carbon atoms in their molecules, but this The raw materials for the invention include all optically active substances based on these asymmetric carbon atoms or mixtures thereof in arbitrary proportions.Here, the general formula [
TII], the substituent hole represents a hydrogen atom or a lower alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, etc.
かかるラクトン類のなかでも、光学活性な式［Ｄ化合物
を得るという点からは、特に（１Ｒ１５８１−６，６−
シメチルー４＠−ヒドロキシ−３−オキサビシクロ［８
，１，０］ヘキサン−２−オンおよび（１８，５Ｒ）−
６、６−シメチルー４（Ｓ）−ヒドロキシ−３−オキサ
ビシクロ［３，１，０１ヘキサン−２−オンが好ましく
使用される。Among such lactones, (1R1581-6,6-
cymethyl-4@-hydroxy-3-oxabicyclo[8
,1,0]hexan-2-one and (18,5R)-
6,6-dimethyl-4(S)-hydroxy-3-oxabicyclo[3,1,01hexan-2-one is preferably used.
４−ヒドロキシ−５，５−ジメチル−２−シクロベンテ
ノンと上記ラクトン類との反応は、通常酸触媒の存在下
に加熱、縮合することにより行われる。The reaction between 4-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclobentenone and the above lactones is usually carried out by heating and condensation in the presence of an acid catalyst.
この反応において、溶媒を使用する場合、その溶媒とし
てはたとえばテトラヒドロフラン、エチルエーテル、ア
セトン、メチルエチルケトン、トルエン、ベンゼン、ク
ロルベンゼン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド等
の脂肪族もしくは芳香族もしくは芳香族炭化水素、エー
テル、ハロゲン化炭化水素等の反応に不活性な溶媒の単
独または混合物があげられ、その使用量については特に
制限されない。In this reaction, when a solvent is used, examples thereof include aliphatic or aromatic hydrocarbons such as tetrahydrofuran, ethyl ether, acetone, methyl ethyl ketone, toluene, benzene, chlorobenzene, chloroform, dimethylformamide, ether, Examples include solvents that are inert to the reaction of halogenated hydrocarbons, etc., either alone or as a mixture, and the amount used is not particularly limited.
反応に用いる４−ヒドロキシ−５，５−ジメチル−２−
シクロベンテノンはラクトン類［１１１］１当量に対し
て１当量以上必要であり、好ましくは１．２〜２当量の
範囲である。4-hydroxy-5,5-dimethyl-2- used in the reaction
Cyclobentenone is required in an amount of 1 equivalent or more per equivalent of lactone [111], preferably in the range of 1.2 to 2 equivalents.
縮合に際して用いられる酸触媒としては、たとえばハラ
トルエンスルホン酸、パラトルエンスル示ニルクロリド
、メタンスルホン酸、カンフ１−スルホン酸、リン酸、
塩酸、蓚酸、酸性イオン交換樹脂などまたはこれらのピ
リジン塩などがあげられるが、反応原料の安定性などの
点からパラトルエンスルホン酸ピリジン塩等の弱酸性化
合物が好ましい。Examples of acid catalysts used in the condensation include halatoluenesulfonic acid, paratoluenesulfonic acid chloride, methanesulfonic acid, camphor-1-sulfonic acid, phosphoric acid,
Examples include hydrochloric acid, oxalic acid, acidic ion exchange resins, and pyridine salts thereof, but weakly acidic compounds such as paratoluenesulfonic acid pyridine salt are preferred from the viewpoint of stability of reaction raw materials.
かかる酸触媒の使用量はラクトン類１当量に対して通常
ｏ、ｏｉ〜１当量、好ましくは０．０５〜０．４当社で
ある。The amount of the acid catalyst to be used is usually 0.0 to 1 equivalent, preferably 0.05 to 0.4 equivalent per 1 equivalent of lactone.
この反応において、水が副生ずる場合には共沸にて糸外
に除くか、硫酸マグネシウム、モレキュラーシーブス等
を共存させて脱水することが好ましい。In this reaction, if water is produced as a by-product, it is preferable to remove it from the filament by azeotropy or to dehydrate it in the coexistence of magnesium sulfate, molecular sieves, etc.
反応温度は通常２０〜１５０°Ｃであり、好ましくは８
０〜１３０℃の範囲である。The reaction temperature is usually 20 to 150°C, preferably 8
It is in the range of 0 to 130°C.
反応時間については特に制限されない。There is no particular restriction on the reaction time.
反応終了後、反応混合物から抽出、濃縮、晶析、クロマ
トグラフィー等の通常の操作により、目的とするシクロ
ベンテノンエーテル誘導体［Ｉ］を単離することができ
る。After the reaction is completed, the desired cyclobentenone ether derivative [I] can be isolated from the reaction mixture by conventional operations such as extraction, concentration, crystallization, and chromatography.
なおラクトン類［１１１］として光学活性なラクトン類
、たとえば（１Ｒ，５８）−６，６−シメチルー４−ヒ
ドロキシ−３−オキサビシクロ〔３゜ｌ、０］ヘキサン
−２−オンあるいは（１８，５Ｒ）−６，６−シメチル
ー４−ヒドロキシ−８−オキサビシクロ［３，１，０１
ヘキサン−２−オンを用い、他方の原料としてｄｔ −
４−ヒドロキシ−５，５−ジメチル−２−シクロベンテ
ノンを用いた場合には、（１１Ｌ’、５８ ）−６、６
−ジメチル−３−オキサ−４（均一［１四−４−オキソ
−５，５−ジメチル−２−シクロペンテニル〕ビシクロ
［８，１，Ｏ〕へキサン−２−オンと（口り、５Ｓ ）
−６、６−シメチルー８−オキサ−４（ｌ匂−〔１（Ｓ
）−４−オキソ−５，５−ジメチル−２−シクロペンテ
ニル〕ビシクロ〔８゜１．０］ヘキサン−２−オンのジ
アステレオマーの混合物、あるいは（１８，５几）−６
，６−シメチルー８−オキサ−４（Ｓ）−［１＠−４−
オキソ−５，５−ジメチル−２−シクロペンテニル］ビ
シクロ［８，１，Ｏ］ヘキサン−２−オンと（１８，５
Ｒ）−６，６−シメチルー８−オキサ−４（８）−［、
，１（Ｓ）−４−オキソ−５，５−ジメチル−２−シク
ロペンテニル］ビシクロ〔８゜１．０コヘキサン−２−
オンのジアステレオマーの混合物が得られる。The lactones [111] include optically active lactones, such as (1R,58)-6,6-dimethyl-4-hydroxy-3-oxabicyclo[3゜l,0]hexan-2-one or (18,5R )-6,6-dimethyl-4-hydroxy-8-oxabicyclo[3,1,01
using hexan-2-one and dt- as the other raw material.
When 4-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclobentenone is used, (11L',58)-6,6
-dimethyl-3-oxa-4 (homogeneous [14-4-oxo-5,5-dimethyl-2-cyclopentenyl]bicyclo[8,1,O]hexan-2-one (mouth, 5S)
-6,6-dimethyl-8-oxa-4(l-[1(S
)-4-oxo-5,5-dimethyl-2-cyclopentenyl]bicyclo[8゜1.0]hexane-2-one, or (18,5㇠)-6
,6-dimethyl-8-oxa-4(S)-[1@-4-
Oxo-5,5-dimethyl-2-cyclopentenyl]bicyclo[8,1,O]hexan-2-one and (18,5
R)-6,6-dimethyl-8-oxa-4(8)-[,
,1(S)-4-oxo-5,5-dimethyl-2-cyclopentenyl]bicyclo[8°1.0Cohexane-2-
A mixture of one diastereomers is obtained.
かかる混合物からそれぞれのジアステレオマーを分離す
ることにより、極めて光学純度の高い式ＣＤ化合物のそ
れぞれの光学活性体を得ることができる。By separating each diastereomer from such a mixture, each optically active form of the formula CD compound can be obtained with extremely high optical purity.
かかるジアステレオマーの分離法として、具体的には再
結晶法やクロマトグラフィー等が利用される。As a method for separating such diastereomers, specifically, a recrystallization method, chromatography, etc. are used.
以下、実施例により本発明を説明する。The present invention will be explained below with reference to Examples.
実施例１
（ＩＲ，５８）−６，６−シメチルー４＠−ヒドロキシ
−８−オキサビシクロ［８，１，０コヘキサン−２−オ
ン１４．２ｆおよび４−ヒドロキシ−５，５−ジメチル
−２−シクロベンテノン１８．９Ｆをベンゼン２００ｇ
ｄに溶解し、ピリジニウムパラトンエンスルホネート５
１１を加え、８時間加熱する。副生ずる水は共沸にて除
く。反応終了後、反応液に水５０−を加え、分液する。Example 1 (IR,58)-6,6-dimethyl-4@-hydroxy-8-oxabicyclo[8,1,0 cohexan-2-one 14.2f and 4-hydroxy-5,5-dimethyl-2- Cyclobentenone 18.9F in benzene 200g
Pyridinium paratonene sulfonate 5 dissolved in d
Add 11 and heat for 8 hours. The by-product water is removed by azeotropy. After the reaction is completed, 50% of water is added to the reaction solution and the mixture is separated.
有機層はさらに１％ＨＣＩ水４０−１２％重ソウ水４０
−１水５０−２回にて順次洗浄する。有機層は、減圧上
溶媒を留去スレハ、（ＩＲ，５Ｂ ）−６，６−ｉ＞／
％ルー８−オキサー４（ＢＪ［１（８）−４−オキソ−
５，５−ジメチル−２−シクロペンテニルオキジコピシ
クロ［８，１，，０］ヘキサン−２−オンと（１Ｒ，５
８）−６，６−シメチルー８−オキ→）−４（ｌＱ［１
（ｌＱ−４−オキソ−５，５−ジメチル−２−シクロペ
ンテニルオキジコピシクロ［８，１，０１ヘキサン−２
−オンの混合物（Ａ）２４．２！Ｉを４る。The organic layer is further mixed with 1% HCI water 40-12% heavy sodium chloride water 40%
Wash sequentially with -1 water 50-2 times. From the organic layer, the solvent was distilled off under reduced pressure, (IR,5B)-6,6-i>/
% Leu 8-oxer 4 (BJ[1(8)-4-oxo-
5,5-dimethyl-2-cyclopentenyloxydicopicyclo[8,1,,0]hexan-2-one and (1R,5
8)-6,6-dimethyl-8-ox→)-4(lQ[1
(lQ-4-oxo-5,5-dimethyl-2-cyclopentenyloxydicopicyclo[8,1,01hexane-2
- mixture (A) of 24.2! 4 I.
噌 １．４９８９
同様の方法により、（Ｉｓ、５Ｒ）−６１６−シメチル
ー４（ｓ）−ヒドロキシ−３−オキサビシクロｃａ、１
．ｏ〕ヘキサン−２−オンを出発原料として（１８，５
Ｒ）−６，６−ジメチル−８−オキサ−４＠）−［１（
８）−４−オキソ−５，５−ジメチル−２−シクロペン
テニルオキジコピシクロ［８，１，Ｏ］ヘキサン−２−
オン１ｌｚ−５＝井テ場
と（１８，５Ｒ）−６，６−シメチルー４（８）［１＠
−４−オキソ−５，５−ジメチル−２−シクロペンテニ
ルオキジコピシクロ［８，１，０］］ヘキサンー２−オ
の混合物…）２８．９Ｆを得る。1.4989 By a similar method, (Is, 5R)-616-dimethyl-4(s)-hydroxy-3-oxabicycloca, 1
．． o] using hexan-2-one as a starting material (18,5
R)-6,6-dimethyl-8-oxa-4@)-[1(
8) -4-Oxo-5,5-dimethyl-2-cyclopentenyloxydicopicyclo[8,1,O]hexane-2-
on1lz-5=iteba and (18,5R)-6,6-cymethyl-4(8)[1@
A mixture of -4-oxo-5,5-dimethyl-2-cyclopentenyloxycopicyclo[8,1,0]]hexane-2-o...) 28.9F is obtained.
上記混合物（３）２０Ｆをｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝
６５：８５の混合討媒を用い、シリカゲルク“ロマトグ
ラフイ−で分離、精製する。The above mixture (3) 20F is mixed with n-hexane:ethyl acetate=
Separate and purify by silica gel chromatography using a 65:85 mixed solvent.
この操作によって、ジアステレオマ−８配位の結！８．
９ＦおよびジアステレオマーＳ配位の結晶８．２１が得
られる。By this operation, the formation of diastereomer-8 coordination! 8.
Crystals 8.21 with 9F and diastereomeric S coordination are obtained.
それぞれの結晶はイソプロピルエーテルから再結晶され
る。Each crystal is recrystallized from isopropyl ether.
ジアステレオマー几配位体
ｍ’、ｐ、 ８’１〜８２℃
［ａ］Ｚ” −２７，１’ （Ｃ＝１−メタノール）ジ
アステレオマーＳ配位体
ｍ、ｐ、 ７７〜７９℃
［α］：、。 −２０１，７°（０＝ １−メタノール
）同様の方法により、混合物０からそれぞれのジアステ
レオマーを分離、精製することができる。Diastereomeric S-coordinator m', p, 8' 1-82°C [a]Z"-27,1' (C=1-methanol) Diastereomeric S-ligand m, p, 77-79°C [α]: -201,7° (0 = 1-methanol) Each diastereomer can be separated and purified from mixture 0 by a similar method.
Claims (1)
６，６−シメチルー８−オキサ−４＠ＣＩ＠−４−オキ
ソ−５，５−ジメチル−２−シクロペンテニルオキシ］
ビシクロ［８，１，０］ヘキサン−２−オンである特許
請求の範囲第１項に記載の化合物 （８） シクロベンテノンｍ導体力（ｔ ８ 、５Ｒ）
−６，６−シメチルー８−オキサ−４（８）［１＠−
４−オキソ−５，５−ジメチル−２−シクロペンテニル
オキシ〕ビシクロ［８，１，０１ヘキサン−２−オンで
ある特許請求の範囲第１項に記載の化合物 （４）４−ヒドロキシ−５，５−ジメチル−２−シクロ
ペンテノント一般式 （式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を示す。） で示されるラクトン類とを酸触媒の存在下に縮合させる
ことを特徴とする式 で示されるシクロベンテノン誘導体の製造法[Scope of Claims] Cyclobentenone derivative represented by the formula (1) (2) Cyclobentenone F[(l((IR,58)-
6,6-dimethyl-8-oxa-4@CI@-4-oxo-5,5-dimethyl-2-cyclopentenyloxy]
Compound (8) of claim 1 which is bicyclo[8,1,0]hexan-2-one cyclobentenone m conductor force (t 8 , 5R)
-6,6-dimethyl-8-oxa-4(8)[1@-
Compound (4) according to claim 1, which is 4-oxo-5,5-dimethyl-2-cyclopentenyloxy]bicyclo[8,1,01hexan-2-one, 4-hydroxy-5, A formula characterized by condensing 5-dimethyl-2-cyclopentenont with a lactone represented by the general formula (in the formula, R represents a hydrogen atom or a lower alkyl group) in the presence of an acid catalyst. Method for producing the indicated cyclobentenone derivatives
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24159983A JPS60132975A (en) | 1983-12-20 | 1983-12-20 | Cyclopentenone ether derivative and its production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24159983A JPS60132975A (en) | 1983-12-20 | 1983-12-20 | Cyclopentenone ether derivative and its production |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60132975A true JPS60132975A (en) | 1985-07-16 |
Family
ID=17076709
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24159983A Pending JPS60132975A (en) | 1983-12-20 | 1983-12-20 | Cyclopentenone ether derivative and its production |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60132975A (en) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57159777A (en) * | 1981-03-27 | 1982-10-01 | Teijin Ltd | 4-hydroxycyclopentenone compound and its preparation |
-
1983
- 1983-12-20 JP JP24159983A patent/JPS60132975A/en active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57159777A (en) * | 1981-03-27 | 1982-10-01 | Teijin Ltd | 4-hydroxycyclopentenone compound and its preparation |
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