JPS60126232A - 色相の改良されたブチレンポリマ−の製造方法 - Google Patents
色相の改良されたブチレンポリマ−の製造方法Info
- Publication number
- JPS60126232A JPS60126232A JP23269083A JP23269083A JPS60126232A JP S60126232 A JPS60126232 A JP S60126232A JP 23269083 A JP23269083 A JP 23269083A JP 23269083 A JP23269083 A JP 23269083A JP S60126232 A JPS60126232 A JP S60126232A
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- JP
- Japan
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- butylene
- butane
- catalyst
- polymer
- color hue
- Prior art date
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- Pending
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は色相の改良されたブチレンポリマーの製造方法
に関し、詳しくはブチレンポリマーの原料を水添処理し
た後、重合を行ない色相が改良されたブチレンポリマー
を効率良く製造する方法に関する。
に関し、詳しくはブチレンポリマーの原料を水添処理し
た後、重合を行ない色相が改良されたブチレンポリマー
を効率良く製造する方法に関する。
従来より分子量１２０〜２５００程度のブチレンポリマ
ーは石油の熱分解等によシ得られるブタン・ブチレン混
合留分を原料としてフリーデル・クラフッ触媒、例えば
塩化アルミニウムの存在下に重合反応を行なうことによ
り製造されていた。
ーは石油の熱分解等によシ得られるブタン・ブチレン混
合留分を原料としてフリーデル・クラフッ触媒、例えば
塩化アルミニウムの存在下に重合反応を行なうことによ
り製造されていた。
この方法によシ得られるブチレノポリマーは絶縁油、接
着剤、潤滑油、溶剤等に広く使用されている。
着剤、潤滑油、溶剤等に広く使用されている。
しかしながら、原料のブタン・ブチレン混合留分中には
、メチルアセチレンの如きアセチレン系化合物やプロパ
ジエン、ブタジェンなどのジエン系化合物などを含有し
ているため、フリーデル・クラフッ触媒と錯体を形成し
てポリマーへの転化率低下の原因となっていた。さらに
、製品のブチレンポリマーの色が黄色味を帯びて色相も
ＡＰＨＡ（アメリカ光学会測色委員会）で５０〜１００
程度のものであった。そのため絶縁油、潤滑油等のよう
にその劣化状態を外観、特に色相で判断するものについ
ては使用に際して問題があった。
、メチルアセチレンの如きアセチレン系化合物やプロパ
ジエン、ブタジェンなどのジエン系化合物などを含有し
ているため、フリーデル・クラフッ触媒と錯体を形成し
てポリマーへの転化率低下の原因となっていた。さらに
、製品のブチレンポリマーの色が黄色味を帯びて色相も
ＡＰＨＡ（アメリカ光学会測色委員会）で５０〜１００
程度のものであった。そのため絶縁油、潤滑油等のよう
にその劣化状態を外観、特に色相で判断するものについ
ては使用に際して問題があった。
そこで本発明者は、色相の改良されたブチレンポリマー
を効率良く製造する方法につき鋭意研究した結果、本発
明を完成した。
を効率良く製造する方法につき鋭意研究した結果、本発
明を完成した。
すなわち、本発明はブタン・ブチレン混合留分からブチ
レンポリマーを製造するにあたり、ブタン・ブチレン混
合留分を触媒の存在下にて水添処理を行なった後、重合
反応に供することを特徴とする色相の改良されたブチレ
ンポリマーの製造方法を提供するものである。
レンポリマーを製造するにあたり、ブタン・ブチレン混
合留分を触媒の存在下にて水添処理を行なった後、重合
反応に供することを特徴とする色相の改良されたブチレ
ンポリマーの製造方法を提供するものである。
本発明の原料であるブタン・ブチレン混合留分は通常、
石油化学工業においてナフサ分解などにより得られるブ
タン・ブチレン混合留分が用いられる。これらは原料ナ
フサの組成２分解条件などにより異なるが、メチルアセ
チレン、プロパジエン、ブタジェンなどを３０〜６０ｍ
ｏ１％程度含有しているものである。ジエン類を３０〜
６０ｍｏｌ係含有しているブタン・ブチレン混合留分か
ら抽出、その他の方法によって当該ジエン類を除去した
ブタン・ブチレン混合留分中にはジエン類が０．５〜２
．０ ｍｏ１％残っており、ブタン・ブチレン混合留分
中に台筐れるこれらアセチレン系化合物やジエン系化合
物などがブチレンポリマーの色相の低下および収量の低
下の原因となっていた。本発明は、これらのアセチレン
系化合物、ジエン系化合物を重合反応を行なう前に水添
処理することによシ除去せしめ、ブチレンポリマーの色
相および収率の向上を図ることを特徴としている。
石油化学工業においてナフサ分解などにより得られるブ
タン・ブチレン混合留分が用いられる。これらは原料ナ
フサの組成２分解条件などにより異なるが、メチルアセ
チレン、プロパジエン、ブタジェンなどを３０〜６０ｍ
ｏ１％程度含有しているものである。ジエン類を３０〜
６０ｍｏｌ係含有しているブタン・ブチレン混合留分か
ら抽出、その他の方法によって当該ジエン類を除去した
ブタン・ブチレン混合留分中にはジエン類が０．５〜２
．０ ｍｏ１％残っており、ブタン・ブチレン混合留分
中に台筐れるこれらアセチレン系化合物やジエン系化合
物などがブチレンポリマーの色相の低下および収量の低
下の原因となっていた。本発明は、これらのアセチレン
系化合物、ジエン系化合物を重合反応を行なう前に水添
処理することによシ除去せしめ、ブチレンポリマーの色
相および収率の向上を図ることを特徴としている。
まず、上記の如き原料であるブタン・ブチレン混合留分
をパラジウム触媒の存在下に水添処理を行なう。この工
程によりアセチレン系化合物やジエン系化合物等は水素
化され以下の如きプロピレン、ブテンなどが生成する。
をパラジウム触媒の存在下に水添処理を行なう。この工
程によりアセチレン系化合物やジエン系化合物等は水素
化され以下の如きプロピレン、ブテンなどが生成する。
ＣＨ３−Ｃ’ＣＨ＋ Ｈ２→ＣＨ３−ＣＨ＝ ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−Ｃ−ＣＨ２＋Ｈ２→ＣＨ３−ＣＨ＝ ＣＨ２ＣＨ
２＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２＋Ｈ２→ＣＨ３−ＣＨ２−ＣＨ
＝ＣＨ２ＣＨ５−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ２＋Ｈ２→ＣＨ３−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−ＣＨ３ここで使用する触媒としては通常の水
素添加処理に用いられているものであれば良く、パラジ
ウム触媒、ニッケル触媒など特に制限されない。特にジ
エン類に対する選択性が優れていることからパラジウム
触媒が好ましい。
Ｈ２−Ｃ−ＣＨ２＋Ｈ２→ＣＨ３−ＣＨ＝ ＣＨ２ＣＨ
２＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２＋Ｈ２→ＣＨ３−ＣＨ２−ＣＨ
＝ＣＨ２ＣＨ５−ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ２＋Ｈ２→ＣＨ３−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−ＣＨ３ここで使用する触媒としては通常の水
素添加処理に用いられているものであれば良く、パラジ
ウム触媒、ニッケル触媒など特に制限されない。特にジ
エン類に対する選択性が優れていることからパラジウム
触媒が好ましい。
水添処理はブタン・ブチレン混合留分と触媒が水素の存
在下に十分に接触し得る状態で行なわれ、通常はブタン
・ブチレン混合留分を加熱して気化させた後、水素ガス
を混合し、触媒の充填されている反応塔を通過させるこ
とによシ行なわれる。
在下に十分に接触し得る状態で行なわれ、通常はブタン
・ブチレン混合留分を加熱して気化させた後、水素ガス
を混合し、触媒の充填されている反応塔を通過させるこ
とによシ行なわれる。
水添処理は温度６０〜１２０℃、好ましくは８０〜１１
０℃、圧力４〜１０Ｋｙ／ｃｒｎ２Ｇ１好ましくは５〜
６Ｋｙ／ｃｍ２Ｇにて水素供給量１．０〜４．０倍（モ
ル比）（原料に対してｉ＞の条件で行なわれる。
０℃、圧力４〜１０Ｋｙ／ｃｒｎ２Ｇ１好ましくは５〜
６Ｋｙ／ｃｍ２Ｇにて水素供給量１．０〜４．０倍（モ
ル比）（原料に対してｉ＞の条件で行なわれる。
水添処理後、海水等を用いて凝縮させる。
このようにして得られたブタン・ブチレン混合留分には
アセチレン系化合物やジエン系化合物は殆んど含まれて
いない。続いて該ブタン・ブチレン混合留分の重合反応
を行ない、目的とするブチレンポリマーを得る。重合は
通常の方法、すなわちフリーデル・クラフッ触媒、例え
ば塩化アルミニウム、塩化鉄、塩化亜鉛等を用いて温度
０〜７０８Ｃ１好ましくは５〜４５℃、圧力０〜８Ｋｙ
７ｃｍ ２０．、好ましくは０．５〜４に２／Ｃｒｎ
２Ｇの条件下で行なわれる。
アセチレン系化合物やジエン系化合物は殆んど含まれて
いない。続いて該ブタン・ブチレン混合留分の重合反応
を行ない、目的とするブチレンポリマーを得る。重合は
通常の方法、すなわちフリーデル・クラフッ触媒、例え
ば塩化アルミニウム、塩化鉄、塩化亜鉛等を用いて温度
０〜７０８Ｃ１好ましくは５〜４５℃、圧力０〜８Ｋｙ
７ｃｍ ２０．、好ましくは０．５〜４に２／Ｃｒｎ
２Ｇの条件下で行なわれる。
このようにして得られたブチレンポリマーは分子量１２
０〜２５００程度のものであり、色相はＡＰＨＡで３０
以下、通常は５〜１０である。また、ジエン系化合物等
による重合阻害などがないため、ブチレンポリマーの収
率も大巾に向上する。
０〜２５００程度のものであり、色相はＡＰＨＡで３０
以下、通常は５〜１０である。また、ジエン系化合物等
による重合阻害などがないため、ブチレンポリマーの収
率も大巾に向上する。
したがって、本発明は良質のブチレンポリマーの効率的
な製造法として極めて有用である。
な製造法として極めて有用である。
次に、本発明を実施例により詳しく説明する。
実施例１〜４および比較例１，２
第１図に示す装置を用いてメチルアセチレン。
プロパジエンおよびブタジェンを合計量で１．０モル係
含有するブタン・ブチレン混合留分をＰｄ触媒を用い第
１表に示す水素比で水素を供給し、温度１１０℃、圧力
５ Ｋ５＋ ／ｃｒｎ２Ｇの条件で水添処理を行なった
。次いで、水添反応生成物を海水を流通させた凝縮器に
通した後、受槽に貯えた。このようにして得られたブタ
ン・ブチレン混合留分を第１表に示した条件にて重合せ
しめた。得られたプヂレンポリマーの収率および色相を
第１表に示す。
含有するブタン・ブチレン混合留分をＰｄ触媒を用い第
１表に示す水素比で水素を供給し、温度１１０℃、圧力
５ Ｋ５＋ ／ｃｒｎ２Ｇの条件で水添処理を行なった
。次いで、水添反応生成物を海水を流通させた凝縮器に
通した後、受槽に貯えた。このようにして得られたブタ
ン・ブチレン混合留分を第１表に示した条件にて重合せ
しめた。得られたプヂレンポリマーの収率および色相を
第１表に示す。
第１図は水添処理を行なう装置の概略を示したものであ
る。 １・・・・・・・蒸発器、２・・・・・・・・・スチー
ム、３・・・・・・・・・過熱器、４・・・・・・・水
添反応塔、５・・・・・・・・・凝縮器、６・・・・・
・・・・受槽特許出願人 出光石油化学株式会社 １いｌ＞＋）パ艷ト一・Ｙボゆ９や
る。 １・・・・・・・蒸発器、２・・・・・・・・・スチー
ム、３・・・・・・・・・過熱器、４・・・・・・・水
添反応塔、５・・・・・・・・・凝縮器、６・・・・・
・・・・受槽特許出願人 出光石油化学株式会社 １いｌ＞＋）パ艷ト一・Ｙボゆ９や
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 ブタン・ブチレン混合留分からブチレンポリマー
を製造するにあたり、ブタン・ブチレン混合留分を触媒
の存在下にて水添処理を行なった後、重合反応に供する
ことを特徴とする色相の改良されたブチレンポリマーの
製造方法。 ２、触媒がパラジウム触媒である特許請求の範囲第１項
記載の方法。 ３、 ブタン・ブチレン混合留分中のアセチレン系化合
物とジエン系化合物の合計量に対して水素を１．０〜４
．０倍（モル比）供給して水添処理を行なう特許請求の
範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23269083A JPS60126232A (ja) | 1983-12-12 | 1983-12-12 | 色相の改良されたブチレンポリマ−の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23269083A JPS60126232A (ja) | 1983-12-12 | 1983-12-12 | 色相の改良されたブチレンポリマ−の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60126232A true JPS60126232A (ja) | 1985-07-05 |
Family
ID=16943253
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23269083A Pending JPS60126232A (ja) | 1983-12-12 | 1983-12-12 | 色相の改良されたブチレンポリマ−の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60126232A (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56150022A (en) * | 1980-04-23 | 1981-11-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | Selective hydrogenating method |
| JPS57172985A (en) * | 1981-04-17 | 1982-10-25 | Sumitomo Chem Co Ltd | Hydrogenation |
| JPS57192321A (en) * | 1981-05-20 | 1982-11-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | Selective hydrogenating method without isomerization |
-
1983
- 1983-12-12 JP JP23269083A patent/JPS60126232A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56150022A (en) * | 1980-04-23 | 1981-11-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | Selective hydrogenating method |
| JPS57172985A (en) * | 1981-04-17 | 1982-10-25 | Sumitomo Chem Co Ltd | Hydrogenation |
| JPS57192321A (en) * | 1981-05-20 | 1982-11-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | Selective hydrogenating method without isomerization |
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