JPS60121445A - Positive type photosensitive resin composition - Google Patents

Positive type photosensitive resin composition

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JPS60121445A
JPS60121445A JP23032883A JP23032883A JPS60121445A JP S60121445 A JPS60121445 A JP S60121445A JP 23032883 A JP23032883 A JP 23032883A JP 23032883 A JP23032883 A JP 23032883A JP S60121445 A JPS60121445 A JP S60121445A
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naphthoquinonediazide
sulfonic acid
diphenylmethane
hexahydroxy
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幸宏 保坂
Takao Miura
孝夫 三浦
Yoshiyuki Harita
榛田 善行
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Nippon Synthetic Chemical Industry Co Ltd
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Nippon Synthetic Chemical Industry Co Ltd
Japan Synthetic Rubber Co Ltd
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    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/022Quinonediazides
    • G03F7/0226Quinonediazides characterised by the non-macromolecular additives

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  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
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Abstract

PURPOSE:To prevent precipitation of photosensitive agent crystals even during long term storage, to enhance sensitivity, resolution, and residual film rate, to improve developability, and to obtain excellent heat resistance by incorporating a specified compd. in an alkali-soluble resin. CONSTITUTION:A hundred pts.wt. of an alkali-soluble resin incorporates 5- 100pts.wt. of one kind of compds. represented by formulae I and II in which (a), (b) are each 3 or 4; (l), (m), (n), are each 0, 1, 2, or 3; (c) is 1-4; each of a-l, b-m and c-n is 1, 2, 3, or 4; R1, R5, R7 are each 1,2-naphthoquinonediazide-4-sulfonyl or 1,2-benzoquinonediazide-4-sulfonyl, or the like; R2, R6, R8, R11 are each H, halogen, alkyl, aryl, or the like; and R3, R4, R9, R10 are each H, alkyl, aryl, aralkyl, or the like, and each pair of R3 and R4, R9 and R10 may form a ring with c-c bonds or -O- bonds. As a result, the crystals of quinonediazide contained in the positive type photosensitive compsn. is prevented from precipitating during storage, and said compsn. can be enhanced in sensitivity, resolution, and residual film rate, and improved in developability and heat resistance, and therefore, it can be used for manufacture of integrated circuits, etc.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ポジ型感光性樹脂組成物に関し、さらに詳し
くはアルカリ可溶性樹脂と特定の1,2−キノンジアジ
ド化合物とを配合してなる、1゜2−キノンジアジド化
合物の結晶が析出すること(2) がなく、高感度、高解像度および高残膜率を有し、かつ
現像性に優れ、集積回路作間のための耐熱性を有するホ
トレジストとじて好適なポジ型感光性樹脂組成物に関す
る。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a positive-working photosensitive resin composition, and more specifically, the present invention relates to a positive photosensitive resin composition, and more specifically, a crystal of a 1°2-quinonediazide compound prepared by blending an alkali-soluble resin with a specific 1,2-quinonediazide compound. (2) A positive photosensitive photoresist suitable for use as a photoresist that does not cause precipitation, has high sensitivity, high resolution, and high residual film rate, has excellent developability, and has heat resistance for integrated circuit production. The present invention relates to a resin composition.

従来、集積回路を作製するためのホトレジストとじては
、環化イソプレンゴムにビスアジド化合物を配合したネ
ガ型ホトレジストが知られている。
Conventionally, as a photoresist for manufacturing integrated circuits, a negative photoresist in which a bisazide compound is blended with cyclized isoprene rubber is known.

しかしこのネガ型ホトレジストは解像度に限界があるた
め、集積回路の高集積化に十分対応できない欠点を有す
る。一方、このネガ型ホ1ヘレジストに対し、ポジ型ホ
トレジストは、解像度が優れているため集積回路の高集
積化に十分対応しうるちのであると考えられている。
However, this negative type photoresist has a limitation in resolution, and therefore has the disadvantage that it cannot sufficiently respond to higher integration of integrated circuits. On the other hand, in contrast to the negative photoresist, the positive photoresist has superior resolution and is therefore considered to be fully compatible with the increasing integration density of integrated circuits.

現在、この分野で一般的に使用されているポジ型ホトレ
ジストは、アルカリ可溶性樹脂に感光剤として1,2−
キノンジアジド化合物を配合したものである。
Currently, the positive photoresists commonly used in this field are 1,2-
Contains a quinonediazide compound.

しかしながら、従来のポジ型ホトレジストは、1.2−
キノンジアジド化合物の結晶が析出したり、またポジ型
ホトレジストとしての感度、解像(3) 度、残膜率等の諸性能において必ずしも満足な結果は得
られていない。
However, conventional positive photoresists are 1.2-
Crystals of the quinonediazide compound are precipitated, and satisfactory results are not necessarily obtained in terms of various performances such as sensitivity, resolution (3) degree, residual film rate, etc. as a positive photoresist.

本発明の目的は、」1記従来技術の欠点を除去し、■、
2−キノンジアジド化合物の結晶が析出することがなく
、高感度、高解像度および高残膜率を有し、かつ現像性
に優れた耐熱性を有するポジ型感光性樹脂組成物を提供
することにある。
The purpose of the present invention is to eliminate the drawbacks of the prior art described in 1.
An object of the present invention is to provide a positive photosensitive resin composition that does not precipitate crystals of a 2-quinonediazide compound, has high sensitivity, high resolution, and high residual film rate, and has excellent developability and heat resistance. .

本発明者らは、この目的を達成するため鋭意研究の結果
、アルカリ可溶性樹脂に、特定の1. 2−キノンジア
ジド化合物を配合することにより、前記欠点が改良され
ることを見出して本発明に到達した。
In order to achieve this objective, the present inventors have conducted extensive research and found that alkali-soluble resins with specific 1. The present invention was achieved by discovering that the above drawbacks can be improved by incorporating a 2-quinonediazide compound.

本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、アルカリ可溶性樹
脂100重量部に対し、下記一般式(1)または下記一
般式(II) (4) (式中、aおよびbは同一または異なり、3または4の
整数、lおよびmは同一または異なり、0または1〜3
の整数、Cは1〜4の整数、nは0または1〜3の整数
を意味し、また(a−12)、(b−m)および(c−
n)はいずれも1以上の整数、R+ 、RsおよびR7
は同一または異なり、1.2−ナフトキノンジアジド−
4−スルホニル基、1.2−ナフトキノンジアジド−5
−スルホニル基または1,2−ベンゾキノンジアジド−
4−スルホニル基、R2、R,、ReおよびR1+は同
一または異なり、水素原子、塩素原子、臭素原子等のハ
ロゲン原子、アルキル基、好ましくはメチル基、エチル
基、プロピル基等の炭素数1〜4のアルキル基、フェニ
ル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基等のアラ
ルキル基、アルコキシ基、好ましくはメトキシ基、フェ
ノキシ基、ベンジルオキシ基等の炭素数1〜7のアルコ
キシ基、シアノ基またはニトロ基、R3、R4、Rツお
よびRjOは同一または異なり、水素原子、アルキル基
、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、(5) ヘキシル基等の炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基
、ナフチル基等の置換基を有さないアリール基、もしく
はニトロ基、炭素数1〜3のアルキル基、メトキシ基等
の置換基を有するアリール基、アラルキル基、好ましく
ばヘンシル基等を意味し、R3およびR4ならびにR2
およびRIOは、炭素−炭素結合またはエーテル結合で
環を形成することができる)で表わされる化合物の少な
くとも1種を5〜100重量部配合してなることを特徴
とする。
The positive photosensitive resin composition of the present invention has the following general formula (1) or the following general formula (II) (4) (wherein a and b are the same or different, 3 or an integer of 4, l and m are the same or different, 0 or 1-3
C is an integer of 1 to 4, n is an integer of 0 or 1 to 3, and (a-12), (b-m) and (c-
n) are all integers of 1 or more, R+, Rs and R7
are the same or different, 1,2-naphthoquinonediazide-
4-sulfonyl group, 1,2-naphthoquinonediazide-5
-Sulfonyl group or 1,2-benzoquinonediazide-
4-sulfonyl group, R2, R,, Re and R1+ are the same or different, and each has 1 to 1 carbon atoms, such as a halogen atom such as a hydrogen atom, a chlorine atom, or a bromine atom, or an alkyl group, preferably a methyl group, an ethyl group, or a propyl group. 4 alkyl groups, aryl groups such as phenyl groups and naphthyl groups, aralkyl groups such as benzyl groups, alkoxy groups, preferably alkoxy groups having 1 to 7 carbon atoms such as methoxy groups, phenoxy groups, and benzyloxy groups, cyano groups, or The nitro group, R3, R4, R2 and RjO are the same or different, and are a hydrogen atom, an alkyl group, preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, (5) an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a hexyl group, phenyl or an aryl group without a substituent such as a naphthyl group, or an aryl group having a substituent such as a nitro group, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a methoxy group, an aralkyl group, preferably a hensyl group, etc. , R3 and R4 and R2
and RIO is characterized in that it contains 5 to 100 parts by weight of at least one compound represented by (a ring can be formed by a carbon-carbon bond or an ether bond).

本発明の組成物において、感光剤として用いられる前記
一般式(1)または(II)で表わされる化合物は、例
えば特定の化合物のフェノール性水酸基を1,2−キノ
ンジアジドスルホニルクロリドと縮合反応させることに
より製造される。
In the composition of the present invention, the compound represented by the general formula (1) or (II) used as a photosensitizer can be obtained by, for example, condensing the phenolic hydroxyl group of a specific compound with 1,2-quinonediazide sulfonyl chloride. Manufactured.

すなわち前記一般式(1)で表わされる化合物は、下記
一般式(III) (6) (式中mおよびnは同一または異なり、3または4の整
数、R+2およびR13は同一または異なり、水素原子
、アルキル基、アリール基またはアラルキル基、RI4
およびRlsは同一または異なり、水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコ
キシ基、シアノ基またはニトロ基を意味する)で表わさ
れる化合物のヒドロキシル基の全部または一部に、1.
2−ナラ1〜キノンジアジドー4−スルボニルクロリド
、1,2−ナフI・キノンジアジド−5−スルホニルク
ロリド、1,2−ベンゾキノンジアジド−4−スルホニ
ルクロリド等の1,2−キノンジアジドスルホニルクロ
リドを、塩基性触媒の存在下に縮合反応させたのち精製
することにより得られる。
That is, the compound represented by the general formula (1) has the following general formula (III) (6) (where m and n are the same or different, an integer of 3 or 4, R+2 and R13 are the same or different, a hydrogen atom, Alkyl group, aryl group or aralkyl group, RI4
and Rls are the same or different and mean a hydrogen atom, halogen atom, alkyl group, aryl group, aralkyl group, alkoxy group, cyano group or nitro group).
1,2-quinonediazide sulfonyl chloride such as 2-nara 1-quinonediazide-4-sulfonyl chloride, 1,2-naph I.quinonediazide-5-sulfonyl chloride, 1,2-benzoquinonediazide-4-sulfonyl chloride, etc., is treated with a base. It can be obtained by carrying out a condensation reaction in the presence of a neutral catalyst and then purifying it.

縮合反応における一般式(II[)で表される化合物に
対する1、2−キノンジアジドスルホニルクロリドの使
用量は、1.2−キノンジアジドスルホニルクロリドを
縮合させる一般式(I[I)で表される化合物の水酸基
の数によって適宜調整することができ、通常は当該水酸
基数1当量に対して1゜(7) 2−キノンジアジドスルボニルクロリド1モルを使用す
る。
The amount of 1,2-quinonediazide sulfonyl chloride to be used with respect to the compound represented by general formula (II[) in the condensation reaction is the amount of the compound represented by general formula (I[I) to be condensed with 1,2-quinonediazide sulfonyl chloride. It can be adjusted as appropriate depending on the number of hydroxyl groups, and usually 1 mole of 1°(7)2-quinonediazide sulfonyl chloride is used per equivalent of the number of hydroxyl groups.

縮合反応に使用する塩基性触媒としては、例えば水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム等の無機
アルカリ、ジエチルアミン、トリエチルアミン等の有機
アミン類を挙げることができる。これらの塩基性触媒の
使用量は、使用する1、2−キノンジアジドスルホニル
クロリドに対して、通常1〜2倍モル、好ましくは1〜
1.3倍モルである。縮合反応は、通常溶媒の存在下に
おいて行なうが、溶媒としては水、ジオキサン、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトン、メチルエ
チルケトン等を挙げることができ、一般式(III)で
表される化合物100重量部に対して、通常100〜1
000重量部を使用する。
Examples of the basic catalyst used in the condensation reaction include inorganic alkalis such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, and sodium carbonate, and organic amines such as diethylamine and triethylamine. The amount of these basic catalysts used is usually 1 to 2 times the mole, preferably 1 to 2 times the mole of 1,2-quinonediazide sulfonyl chloride used.
It is 1.3 times the mole. The condensation reaction is usually carried out in the presence of a solvent, and examples of the solvent include water, dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran, acetone, and methyl ethyl ketone. Usually 100-1
000 parts by weight are used.

縮合反応温度は、使用する溶媒によって異なるが、一般
的には一20〜60℃、好ましくは0〜40℃である。
The condensation reaction temperature varies depending on the solvent used, but is generally -20 to 60°C, preferably 0 to 40°C.

前記一般式(T11)で表わされる化合物としては、例
えば2,3,4.2’、3’、4’−ヘキサヒ(8) ドロキシ−ジフェニルメタン、2,3,4.2’。
Examples of the compound represented by the general formula (T11) include 2,3,4.2', 3', 4'-hexahy(8) droxy-diphenylmethane, and 2,3,4.2'.

3’、4’−ヘキサヒドロキシ−ジフェニルエタン−(
1,1)、2,3,4.2’、3’、4’−ヘキサヒド
ロキシ−ジフェニルプロパン−(1゜1)、2.3,4
.2″、3’、4’−ヘキサヒドロキシ−ジフェニルプ
ロパン−(2,2) 、2゜3.4.2’、3’、4’
−へキサヒドロキシ−ジフェニル−n−ブタン−(1,
1) 、2,3゜4.2’、3’、4’−へギザヒドロ
キシ−ジフェニル−n−ペンタン−(1,1) 、2.
3,4゜2’、3’、4’−ヘキサヒドロキシ−ジフェ
ニルシクロヘキサン−(1,1)、2.3.4.2’。
3',4'-hexahydroxy-diphenylethane-(
1,1), 2,3,4.2',3',4'-hexahydroxy-diphenylpropane-(1°1), 2.3,4
.. 2″, 3′, 4′-hexahydroxy-diphenylpropane-(2,2), 2°3.4.2′, 3′, 4′
-hexahydroxy-diphenyl-n-butane-(1,
1), 2,3°4.2',3',4'-hegizahydroxy-diphenyl-n-pentane-(1,1),2.
3,4°2',3',4'-hexahydroxy-diphenylcyclohexane-(1,1), 2.3.4.2'.

3’、4’、−へキサヒドロキシ−ジフェニル−4−オ
キサシクロヘキサン−(1,1) 、2,3゜4.2’
、3’、4’−ヘキサヒドロキシ−トリフェニルメタン
、2,4.6.2’、4’、6’−ヘキサヒドロキシ−
ジフェニルメタン、2. 4゜6.2’、4’、6’−
ヘキサヒドロキシ−ジフェニルエタン−(1,l)、2
. 4. 6. 2’。
3', 4', -hexahydroxy-diphenyl-4-oxacyclohexane-(1,1), 2,3°4.2'
, 3',4'-hexahydroxy-triphenylmethane, 2,4.6.2',4',6'-hexahydroxy-
diphenylmethane, 2. 4゜6.2', 4', 6'-
Hexahydroxy-diphenylethane-(1,l), 2
.. 4. 6. 2'.

4’、6’−へキサヒドロキシ−ジフェニルプロ(9) パン−(1,1)、2,4,6.2’、4’、6’−へ
キサヒドロキシ−ジフェニルプロパン−(2゜2)、2
.4,6.2’、4’、6’−ヘキサヒドロキシ−ジフ
ェニル−n−ブタン−(1,1)、2.4,6.2’、
4’、6’−ヘキサヒドロキシ−ジフェニル−n−ペン
タン−(1,1) 、2゜4.6.2’、4’、6’−
ヘキサヒドロキシ−ジフェニルシクロヘキサン−(1,
1) 、2,4゜6.2’、4’、6’−ヘキサヒドロ
キシ−トリフェニルメタン、2,3,4.2’、3’、
4’−へキサヒドロキシ−5,51−ジブロム−ジフェ
ニルメタン、2,3,4.2’、3’、4’−ヘキサヒ
ドロキシ−5,51−ジブロムージフェニルブロバンー
(2,2) 、2,4,6.2 ’。
4',6'-hexahydroxy-diphenylpropane-(9) Pan-(1,1),2,4,6.2',4',6'-hexahydroxy-diphenylpropane-(2゜2) ,2
.. 4,6.2', 4', 6'-hexahydroxy-diphenyl-n-butane-(1,1), 2.4,6.2',
4',6'-hexahydroxy-diphenyl-n-pentane-(1,1), 2゜4.6.2',4',6'-
hexahydroxy-diphenylcyclohexane-(1,
1) , 2,4°6.2', 4', 6'-hexahydroxy-triphenylmethane, 2,3,4.2', 3',
4'-hexahydroxy-5,51-dibromo-diphenylmethane, 2,3,4.2',3',4'-hexahydroxy-5,51-dibromo-diphenylbroban-(2,2), 2, 4,6.2'.

4’、6’−ヘキサヒドロキシ−3,31−ジブロム−
ジフェニルメタン、2.4,6.2’、4’。
4',6'-hexahydroxy-3,31-dibromo-
Diphenylmethane, 2.4,6.2',4'.

61−へキサヒドロキシ−3,3′−ジブロム−ジフェ
ニルプロパン−(2,2) 、2. 3. 4゜2’、
3’、4’−へキサヒドロキシ−5,51−ジクロル−
ジフェニルプロパン(2,2) 、2゜(10) 4.6.2’、4’、6’−へキサヒドロキシ−3,3
1−ジクロル−ジフェニルプロパン−(2゜2) 、2
,3,4.2’、3’、4″−へキサヒドロキシ−5,
51−ジメチル−ジフェニルプロパン−(2,2)、2
,4,6.2’、4’、6″−ヘキサヒドロキシ−3,
3′−ジメチル−ジフェニルプロパン−(2,2) 、
2,3,4.2 ’。
61-hexahydroxy-3,3'-dibromo-diphenylpropane-(2,2), 2. 3. 4°2',
3',4'-hexahydroxy-5,51-dichloro-
Diphenylpropane (2,2), 2° (10) 4.6.2',4',6'-hexahydroxy-3,3
1-dichloro-diphenylpropane-(2゜2), 2
,3,4.2',3',4''-hexahydroxy-5,
51-dimethyl-diphenylpropane-(2,2), 2
,4,6.2',4',6''-hexahydroxy-3,
3'-dimethyl-diphenylpropane-(2,2),
2, 3, 4.2'.

3’、4’−へキサヒドロキシ−5,5′−ジメトキシ
−ジフェニルプロパン−(2,2) 、2゜4.6.2
’、4’、6’−へキサヒドロキシ−3,3′−ジメト
キシ−ジフェニルプロパン−(2,2)、2.3. 4
.2’、 3’、 4’−へキサヒドロキシ−5,51
−ジシアノ−ジフェニルプロパン−(2,2)、2,4
,6.2’、4’。
3',4'-hexahydroxy-5,5'-dimethoxy-diphenylpropane-(2,2), 2°4.6.2
',4',6'-hexahydroxy-3,3'-dimethoxy-diphenylpropane-(2,2), 2.3. 4
.. 2', 3', 4'-hexahydroxy-5,51
-dicyano-diphenylpropane-(2,2), 2,4
, 6.2', 4'.

6′−へキサヒドロキシ−3,31−ジシアノ−ジフェ
ニルプロパン−(2,2) 、2. 3. 4゜2’、
3’、4’−へキサヒドロキシ−5,51−ジニトロ−
ジフェニルプロパン−(2,2)、2.4,6.2’、
4’、6’−へキサヒドロキシ−3+ 3′−ジニトロ
−ジフェニルプロパン−(2,2)、 2. 3. 4
. 5. 2’、3’、4’。
6'-hexahydroxy-3,31-dicyano-diphenylpropane-(2,2), 2. 3. 4°2',
3',4'-hexahydroxy-5,51-dinitro-
diphenylpropane-(2,2), 2.4,6.2',
4',6'-hexahydroxy-3+ 3'-dinitro-diphenylpropane-(2,2), 2. 3. 4
.. 5. 2', 3', 4'.

51−オクタヒドロキシ−ジフェニルメタン、2゜3.
4,5.2’、3’、4’、5’−オクタヒドロキシ−
ジフェニルプロパン−(2,2) 、2゜3.4,6.
2’、3’、4’、6’−オクタヒドロキシ−ジフェニ
ルメタン、2. 3. 4. 6゜2’、3’、4’、
6’−オクタヒドロキシ−ジフェニルプロパン−(2,
2)等が挙げられる。
51-octahydroxy-diphenylmethane, 2°3.
4,5.2',3',4',5'-octahydroxy-
Diphenylpropane-(2,2), 2°3.4,6.
2', 3', 4', 6'-octahydroxy-diphenylmethane, 2. 3. 4. 6゜2', 3', 4',
6'-octahydroxy-diphenylpropane-(2,
2) etc.

これらの一般式(III)で表される化合物は、例えば
相当するポリヒドロキシベンゼンを、塩酸等の酸性触媒
の存在下に、アルデヒド類またはケトン類と反応させる
ことにより良好な収率で得られる。
These compounds represented by general formula (III) can be obtained in good yields, for example, by reacting the corresponding polyhydroxybenzene with aldehydes or ketones in the presence of an acidic catalyst such as hydrochloric acid.

このようにして得られる一般式(III)で表される化
合物は、アルコール、アセトン、酢酸、ベンゼン、トル
エン、クロロベンゼン等の有機溶剤またはこれらの混合
溶剤中で結晶化させることにより精製することができる
The compound represented by the general formula (III) thus obtained can be purified by crystallization in an organic solvent such as alcohol, acetone, acetic acid, benzene, toluene, chlorobenzene, or a mixed solvent thereof. .

また一般式(Iff)で表される化合物は、溶剤中、例
えば酢酸や水の中で塩素、臭素等のハロゲンと反応させ
ることによって、効率よくハロゲン化することができる
。またこのハロゲン化物を、ナトリウムアルコキシド、
亜硝酸ナトリウム、シアン化カリウム等と反応させるこ
とにより、アルコキシ化、ニトロ化またはシアノ化ポリ
ヒドロキシ化することができる。一般式(I[)で表さ
れる化合物への種々の置換基の導入に際しては、他の方
法を用いることもできる。
Further, the compound represented by the general formula (Iff) can be efficiently halogenated by reacting it with a halogen such as chlorine or bromine in a solvent, for example, acetic acid or water. In addition, this halide can be replaced with sodium alkoxide,
By reacting with sodium nitrite, potassium cyanide, etc., it can be alkoxylated, nitrated, or cyanated and polyhydroxylated. Other methods can also be used to introduce various substituents into the compound represented by the general formula (I[).

また一般式(II)で表わされる化合物は、下記一般式
(IV) (式中nは1〜4の整数、RI6およびRI7は同一ま
たは異なり、水素原子、アルキル基、了り−ル基または
アラルキル基、R+8およびRUは同一または異なり、
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ア
ラルキル基、アルコキシ基、シアノ基またはニトロ基を
意味する)で表わされ(13) る化合物のヒドロキシ基の全部または一部に、1゜2−
ナフトキノンジアジド−4−スルホニルクロリド、1.
2−ナフトキノンジアジド−5−スルホニルクロリド、
1.2−ベンゾキノンジアジド−4−スルホニルクロリ
ド等を、塩基性触媒の存在下に縮合反応させたのち精製
することにより得られる。
In addition, the compound represented by the general formula (II) is a compound represented by the following general formula (IV) (where n is an integer of 1 to 4, RI6 and RI7 are the same or different, and a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or an aralkyl group) groups, R+8 and RU are the same or different;
hydrogen atom, halogen atom, alkyl group, aryl group, aralkyl group, alkoxy group, cyano group or nitro group) (13).
naphthoquinonediazide-4-sulfonyl chloride, 1.
2-naphthoquinonediazide-5-sulfonyl chloride,
It is obtained by subjecting 1.2-benzoquinonediazide-4-sulfonyl chloride to a condensation reaction in the presence of a basic catalyst and then purifying it.

この場合の縮合反応条件は、一般式(III)で表され
る化合物と1.2−キノンジアジドスルホニルクロリド
との縮合反応条件と同様である。
The condensation reaction conditions in this case are the same as those for the compound represented by general formula (III) and 1,2-quinonediazide sulfonyl chloride.

この際用いられる一般式(IV)で表わされる化合物と
しては、例えば2,3.4−)リヒドロキシージフェニ
ルメタン、2,4.6−トリヒドロキシージフエニルメ
タン、2,3.4−)リヒドロキシー5−ブロムージフ
ェニルメタン、2. 4゜6−ドリヒドロキシー3−ブ
ロム−ジフェニルメタン、2,3.4−)ジヒドロキシ
−5−クロル−ジフェニルメタン、2,4.6− トリ
ヒドロキシ−3−クロル−ジフェニルメタン、2,3.
4−トリヒドロキシ−5−メチル−ジフェニルメタ(1
4) ン、2,4.6−ドリヒドロキシー3−メチル−ジフェ
ニルメタン、2,3.4−)ジヒドロキシ−5−メトキ
シ−ジフェニルメタン、2,4.6−ドリヒドロキシー
3−メトキシ−ジフェニルメタン、2,3.4−)ジヒ
ドロキシ−5−シアノ−ジフェニルメタン、2,4.6
−ドリヒドロキシー3−シアノ−ジフェニルメタン、2
.3.4=トリヒドロキシ−5−ニトロ−ジフェニルメ
タン、2,4..6−ドリヒドロキシー3−ニトロ−ジ
フェニルメタン、2,3.4−)ジヒドロキシ−4′−
メチルージフエニルメタン、2,4.6−ドリヒドロキ
シー41−メチル−ジフェニルメタン、2,3.4−ト
リヒドロキシ−41を−ブチル−ジフェニルメタン、2
,3.4−)IJヒドロキシ−41−も−ブチル−ジフ
ェニルメタン、2、 3. 4.、 5−テトラヒドロ
キシ−ジフェニルメタン、2. 3. 4. 6−チト
ラヒドロキシージフエニルメタン、2,5−ジヒドロキ
シ−ジフェニルメタン、213−ジヒドロキシ−ジフェ
ニルメタン−2,4−ジヒドロキシ−3−メチル−ジフ
ェニルメタン、2.5−ジヒドロキシ−41−メチル−
ジフェニルメタン、2,5−ジヒドロキシ−41−t−
ブチル−ジフェニルメタン、2゜4−ジヒドロキシ−3
,4′−ジメチル−ジフェニルメタン、2,4−ジヒド
ロキシ−3−メチル−4’−t−ブチル−ジフェニルメ
タン、2,3゜4−トリヒドロキシ−ジフェニルエタン
−(1゜1) 、2,4.6−トリヒドロキシージフエ
ニルエタンー(1,1) 、2,3.4−トリヒドロキ
シ−ジフェニルプロパン−(1,1) 、2,4゜6−
トリヒドロキシージフエニルプロパンー(1゜1)、2
.5−ジヒドロキシ−ジフェニルエタン−(1,1)、
2.5−ジヒドロキシ−ジフェニルプロパン−(1,1
) 、2.3−ジヒドロキシ−ジフェニルエタン−(1
,1) 、2.3−ジヒドロキシ−ジフェニルプロパン
−(1,1)l<挙げられる。
Examples of the compound represented by the general formula (IV) used in this case include 2,3.4-)lihydroxydiphenylmethane, 2,4.6-trihydroxydiphenylmethane, and 2,3.4-)lihydroxydiphenylmethane. 5-bromo diphenylmethane, 2. 4゜6-Dolihydroxy-3-bromo-diphenylmethane, 2,3.4-)dihydroxy-5-chloro-diphenylmethane, 2,4.6-trihydroxy-3-chloro-diphenylmethane, 2,3.
4-trihydroxy-5-methyl-diphenylmeth (1
4) 2,4.6-dolihydroxy-3-methyl-diphenylmethane, 2,3.4-)dihydroxy-5-methoxy-diphenylmethane, 2,4.6-dolihydroxy-3-methoxy-diphenylmethane, 2 , 3.4-)dihydroxy-5-cyano-diphenylmethane, 2,4.6
-Dolihydroxy-3-cyano-diphenylmethane, 2
.. 3.4=trihydroxy-5-nitro-diphenylmethane, 2,4. .. 6-Dolihydroxy-3-nitro-diphenylmethane, 2,3.4-)dihydroxy-4'-
Methyl-diphenylmethane, 2,4.6-trihydroxy-41-methyl-diphenylmethane, 2,3.4-trihydroxy-41-butyl-diphenylmethane, 2
, 3.4-) IJ hydroxy-41-mo-butyl-diphenylmethane, 2, 3. 4. , 5-tetrahydroxy-diphenylmethane, 2. 3. 4. 6-titrahydroxy-diphenylmethane, 2,5-dihydroxy-diphenylmethane, 213-dihydroxy-diphenylmethane-2,4-dihydroxy-3-methyl-diphenylmethane, 2,5-dihydroxy-41-methyl-
diphenylmethane, 2,5-dihydroxy-41-t-
Butyl-diphenylmethane, 2゜4-dihydroxy-3
, 4'-dimethyl-diphenylmethane, 2,4-dihydroxy-3-methyl-4'-t-butyl-diphenylmethane, 2,3゜4-trihydroxy-diphenylethane-(1゜1), 2,4.6 -trihydroxy-diphenylethane-(1,1), 2,3.4-trihydroxy-diphenylpropane-(1,1), 2,4゜6-
Trihydroxydiphenylpropane (1°1), 2
.. 5-dihydroxy-diphenylethane-(1,1),
2,5-dihydroxy-diphenylpropane-(1,1
), 2,3-dihydroxy-diphenylethane-(1
, 1), 2,3-dihydroxy-diphenylpropane-(1,1)l<.

これらの一般式(IV)で表わされる化合物は、例えば
ルイス酸触媒の存在下に、相当する塩化ベンジル類とポ
リヒドロキシベンゼンもしくはこれらの誘導体とを反応
させることにより、または塩化ベンジル類とポリアルコ
キシベンゼンもしくはこれらの誘導体とを反応させ、生
成するポリアルコキシ化合物をさらに塩化アルミニウム
、水酸化ナトリウム、塩酸−ピリジン、ヨウ化水素水、
三臭化ホウ素、臭化水素水等で処理することにより得ら
れる。こうして得られる一般式(IV)で表される化合
物は、前記一般式(■)で表される化合物の誘導体を合
成する方法と同様な方法により、ハロゲン化、アルコキ
シ化、ニトロ化またはシアノ化ポリヒドロキシ化合物と
することができる。
These compounds represented by the general formula (IV) can be prepared, for example, by reacting the corresponding benzyl chloride with polyhydroxybenzene or a derivative thereof in the presence of a Lewis acid catalyst, or by reacting the benzyl chloride with polyhydroxybenzene or a derivative thereof. Alternatively, the resulting polyalkoxy compound can be further treated with aluminum chloride, sodium hydroxide, hydrochloric acid-pyridine, hydrogen iodide water,
Obtained by treatment with boron tribromide, aqueous hydrogen bromide, etc. The compound represented by the general formula (IV) obtained in this way can be synthesized by halogenated, alkoxylated, nitrated or cyanated by a method similar to the method for synthesizing the derivative of the compound represented by the general formula (■). It can be a hydroxy compound.

このようにして得られる一般式(I)で表わされる化合
物の具体例としては、次の化合物が挙げられる。
Specific examples of the compound represented by the general formula (I) thus obtained include the following compounds.

2.3,4.2’、3’、4’−ヘキサヒドロキシ−ジ
フェニルメタン−1,2−ナフトキノンジアジド−4−
スルホン酸ヘキサエステル、2. 3゜4.2’、3’
、4’−ヘキサヒドロキシ−ジフェニルメタン−1,2
−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸へキサエステ
ル、2. 3. 4. 2’。
2.3,4.2',3',4'-hexahydroxy-diphenylmethane-1,2-naphthoquinonediazide-4-
Sulfonic acid hexaester, 2. 3゜4.2', 3'
, 4'-hexahydroxy-diphenylmethane-1,2
-naphthoquinone diazide-5-sulfonic acid hexaester, 2. 3. 4. 2'.

(17) 3’、4’−ヘキサヒドロキシ−ジフェニルメタン−1
,2−ベンゾキノンジアジド−4−スルホン酸ヘキサエ
ステル、2.3,4.2’、3’。
(17) 3',4'-hexahydroxy-diphenylmethane-1
, 2-benzoquinonediazide-4-sulfonic acid hexaester, 2.3,4.2',3'.

41−ヘキサヒドロキシ−ジフェニルメタン−1゜2−
ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸ペンタエステル
、2,3,4.2’、3’、4’−へキサヒドロキシ−
ジフェニルメタン−1,2−ナフトキノンジアジド−5
−スルホン酸テトラエステル、2,3,4.2’、3’
、4’−ヘキサヒドロキシ−ジフェニルメタン−1,2
−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸トリエステル
、2゜3.4.2’、3’、4’−へキサヒドロキシ−
ジフェニルメタン−1,2−ナフトキノンジアジド−5
−スルホン酸ジエステル、2,3.4.2’。
41-hexahydroxy-diphenylmethane-1゜2-
Naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid pentaester, 2,3,4.2',3',4'-hexahydroxy-
diphenylmethane-1,2-naphthoquinone diazide-5
-sulfonic acid tetraester, 2,3,4.2',3'
, 4'-hexahydroxy-diphenylmethane-1,2
-Naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid triester, 2°3.4.2',3',4'-hexahydroxy-
diphenylmethane-1,2-naphthoquinone diazide-5
-Sulfonic acid diester, 2,3.4.2'.

3’、4’−ヘキサヒドロキシ−ジフェニルメタン−1
,2−ナフトキノンジアジド−5−スルポン酸モノエス
テル、2,3,4.2’、3”、4’−ヘキサヒドロキ
シ−ジフェニルエタン−(1゜1)−1,2−ナフトキ
ノンジアジド−5−スルホン酸ペンタエステル、2,3
.4.2’、3’。
3',4'-hexahydroxy-diphenylmethane-1
, 2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid monoester, 2,3,4.2',3'',4'-hexahydroxy-diphenylethane-(1°1)-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfone acid pentaester, 2,3
.. 4.2', 3'.

(18) 4′−へキサヒドロキシ−ジフェニルプロパン−(1,
1)−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸
ペンタエステル、2,3,4.2’。
(18) 4'-hexahydroxy-diphenylpropane-(1,
1) -1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid pentaester, 2,3,4.2'.

3’、4’−一、キサヒドロキシージフェニルプロパン
ー(2,2)−1,2−ナフトキノンジアジド−5−ス
ルホン酸ペンタエステル、2,3,4゜2’、3’、4
’−へキサヒドロキシ−ジフェニル−n−ブクンー(1
,1) −1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホ
ン酸ペンタエステル、2.3,4.2’、3’、4’−
ヘキサヒドロキシ−ジフェニル−n−ペンタン−(1,
1) −1゜2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン
酸ペンタエステル、2,3,4.2’、3″、41−へ
キサヒドロキシ−ジフェニルシクロヘキサン−(1,1
) −1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸
ペンタエステル、2,3,4.2’。
3',4'-1,xahydroxydiphenylpropane-(2,2)-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid pentaester, 2,3,4°2',3',4
'-hexahydroxy-diphenyl-n-bukun-(1
, 1) -1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid pentaester, 2.3,4.2',3',4'-
hexahydroxy-diphenyl-n-pentane-(1,
1) -1゜2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid pentaester, 2,3,4.2',3'',41-hexahydroxy-diphenylcyclohexane-(1,1
) -1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid pentaester, 2,3,4.2'.

3’、4’−ヘキサヒドロキシ−ジフェニル−4−オキ
サシクロヘキサン−(1,1)−1,2−ナフトキノン
ジアジド−5−スルホン酸ペンタエステル、2,3,4
.2’、3’、4’−へキサヒドロキシ−トリフェニル
メタン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン
酸ペンタエステル、2,4,6.2’、4’、6’−ヘ
キサヒドロキシ−ジフェニルメタン−1,2−ナフトキ
ノンジアジド−5−スルホン酸ペンタエステル、2゜4
.6.2’、4’、6’−へキサヒドロキシ−ジフェニ
ルエタン−(1,1> −1,2−ナフトキノンジアジ
ド−5−スルホン酸ペンタエステル、2.4,6.2’
、4’、6’−ヘキサヒドロキシ−ジフェニルプロパン
−(1,1> −1,2−ナフトキノンジアジド−5−
スルホン酸ペンタエステル、2.4.6.2’、4’、
6’−へキサヒドロキシージフェニルプロパン−(2,
2)−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸
ペンタエステル、2. 4. 6. 2’、4’、6’
−ヘキサヒドロキシージフェニルーn−ブタン−(1,
1)−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸
ペンタエステル、2. 4. 6. 2’。
3',4'-hexahydroxy-diphenyl-4-oxacyclohexane-(1,1)-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid pentaester, 2,3,4
.. 2',3',4'-hexahydroxy-triphenylmethane-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid pentaester, 2,4,6.2',4',6'-hexahydroxy-diphenylmethane -1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid pentaester, 2゜4
.. 6.2',4',6'-hexahydroxy-diphenylethane-(1,1>-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid pentaester, 2.4,6.2'
, 4',6'-hexahydroxy-diphenylpropane-(1,1>-1,2-naphthoquinonediazide-5-
Sulfonic acid pentaester, 2.4.6.2', 4',
6'-hexahydroxydiphenylpropane-(2,
2) -1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid pentaester, 2. 4. 6. 2', 4', 6'
-hexahydroxydiphenyl-n-butane-(1,
1) -1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid pentaester, 2. 4. 6. 2'.

4’、6’−ヘキサヒドロキシ−ジフェニル−n−ペン
タン−(1,1)−1,2−ナフトキノンジアジド−5
−スルホン酸ペンタエステル、2゜4.6.2’、4’
、6’−ヘキサヒドロキシ−ジフェニルシクロヘキサン
−(1,1) −1,2−ナフトキノンジアジド−5−
スルホン酸ペンタエステル、2,4.6.2’、4’、
6’−へキサヒドロキシ−トリフェニルメタン−1,2
−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸ペンタエステ
ル、2.3,4.2’、3’、4’−へキサヒドロキシ
−5,51−ジブロム−ジフェニルメタン−1,2−ナ
フトキノンジアジド−5−スルホン酸ペンタエステル、
2,3,4.2’、3’。
4',6'-hexahydroxy-diphenyl-n-pentane-(1,1)-1,2-naphthoquinonediazide-5
-Sulfonic acid pentaester, 2°4.6.2', 4'
, 6'-hexahydroxy-diphenylcyclohexane-(1,1)-1,2-naphthoquinonediazide-5-
Sulfonic acid pentaester, 2,4.6.2',4',
6'-hexahydroxy-triphenylmethane-1,2
-Naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid pentaester, 2.3,4.2',3',4'-hexahydroxy-5,51-dibromo-diphenylmethane-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid pentaester ester,
2, 3, 4. 2', 3'.

41−へキサヒドロキシ−5,51−ジブロム−ジフェ
ニルプロパン−(2,2)−1,2−ナフトキノンジア
ジド−5−スルホン酸ペンタエステル、2,4,6.2
’、4’、6’−へキサヒドロキシ−3,3′−ジブロ
ム−ジフェニルメタン−1,2−ナフトキノンジアジド
−5−スルホン酸ペンタエステル、2,4,6.2’、
4’、6’−へキサヒドロキシ−3,31−ジブロム−
ジフェニルプロパン−(2,2)−1,2−ナフトキ(
21) ノンジアジド−5−スルホン酸ペンタエステル、2.3
,4.2’、3’、4’−へキサヒドロキシ−5,51
−ジクロル−ジフェニルプロパン−(2,2)−1,2
−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸ペンタエステ
ル、2,4.6.2’。
41-Hexahydroxy-5,51-dibromo-diphenylpropane-(2,2)-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid pentaester, 2,4,6.2
',4',6'-hexahydroxy-3,3'-dibromo-diphenylmethane-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid pentaester, 2,4,6.2',
4',6'-hexahydroxy-3,31-dibromo-
diphenylpropane-(2,2)-1,2-naphthoki(
21) Nondiazide-5-sulfonic acid pentaester, 2.3
,4.2',3',4'-hexahydroxy-5,51
-dichloro-diphenylpropane-(2,2)-1,2
-Naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid pentaester, 2,4.6.2'.

4’、6’−へキサヒドロキシ−3,3′−ジクロル−
ジフェニルプロパン−(2,2) −1,2−ナフトキ
ノンジアジド−5−スルホン酸ペンタエステル、2. 
3. 4. 2’、3’、4’−へキサヒドロキシ−5
,5”−ジメチル−ジフェニルプロパン−(2,2)−
1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸ペンタ
エステル、2. 4゜6.2’、4’、6’−へキサヒ
ドロキシ−3゜31−ジメチル−ジフェニルプロパン−
(2,2)−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スル
ホン酸ペンタエステル、2,3,4.2’、3’。
4',6'-hexahydroxy-3,3'-dichloro-
diphenylpropane-(2,2)-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid pentaester, 2.
3. 4. 2',3',4'-hexahydroxy-5
,5”-dimethyl-diphenylpropane-(2,2)-
1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid pentaester, 2. 4゜6.2',4',6'-hexahydroxy-3゜31-dimethyl-diphenylpropane-
(2,2)-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid pentaester, 2,3,4.2',3'.

4′−ヘキサヒドロキシ−5,5′−ジメトキシ−ジフ
ェニルプロパン−(2,2)−1,2−ナフトキノンジ
アジド−5−スルホン酸ペンタエステル、2,4,6.
2’、4’、6’−ヘキサヒ(22) ドロキシ−3,3′−ジメトキシ−ジフェニルプロパン
−(2,2)−1,2−ナフトキノンジアジド−5−ス
ルホン酸ペンタエステル、2. 3゜4.2’、3’、
4’−へキサヒドロキシ−5゜5′−ジシアノ−ジフェ
ニルプロパン−(2,21−1,2−ナフトキノンジア
ジド−5−スルホン酸ペンタエステル、2,4.6.2
’、4″。
4'-hexahydroxy-5,5'-dimethoxy-diphenylpropane-(2,2)-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid pentaester, 2,4,6.
2',4',6'-hexahy(22) droxy-3,3'-dimethoxy-diphenylpropane-(2,2)-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid pentaester, 2. 3゜4.2', 3',
4'-Hexahydroxy-5゜5'-dicyano-diphenylpropane-(2,21-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid pentaester, 2,4.6.2
',4''.

6′−へキサヒドロキシ−3,31−ジシアノ−ジフェ
ニルプロパン−(2,2)−1,2−ナフトキノンジア
ジド−5−スルホン酸ペンタエステル、2.3,4.2
’、3’、4’−へキサヒドロキシ−5,5′−ジニト
ロ−ジフェニルプロパン−(2,2)−1,2−ナフト
キノンジアジド−5−スルホン酸ペンタエステル、2,
4,6゜2’、4’、6’−へキサヒドロキシ−3,3
′−ジニトロ−ジフェニルプロパン−(2,2) −1
,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸ペンタエ
ステル、2. 3. 4. 5. 2’、3’。
6'-hexahydroxy-3,31-dicyano-diphenylpropane-(2,2)-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid pentaester, 2.3,4.2
',3',4'-hexahydroxy-5,5'-dinitro-diphenylpropane-(2,2)-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid pentaester, 2,
4,6゜2',4',6'-hexahydroxy-3,3
'-dinitro-diphenylpropane-(2,2) -1
, 2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid pentaester, 2. 3. 4. 5. 2', 3'.

4’、5’−オクタヒドロキシ−ジフェニルメタン−1
,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸オクタエ
ステル、2. 3. 4. 5. 2’、3″。
4',5'-octahydroxy-diphenylmethane-1
, 2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid octaester, 2. 3. 4. 5. 2', 3''.

4″、5′−オクタヒドロキシ−ジフェニルメタン−1
,2−ナフトキノンジアシド−5−スルホン酸へブタエ
ステル、2,3,4,5.2’、3’。
4″,5′-octahydroxy-diphenylmethane-1
, 2-naphthoquinonediacid-5-sulfonic acid hebutaester, 2,3,4,5.2',3'.

4’、5’−オクタヒドロキシ−ジフェニルメタン−1
,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸へキサエ
ステル、2,3,4,5.2’、3″。
4',5'-octahydroxy-diphenylmethane-1
, 2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid hexaester, 2,3,4,5.2',3''.

4’、5’−オクタヒドロキシ−ジフェニルメタン−1
,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸ペンタエ
ステル、2. 3. 4.、 5. 2 ’、3 ’。
4',5'-octahydroxy-diphenylmethane-1
, 2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid pentaester, 2. 3. 4. , 5. 2', 3'.

4’、5’−オクタヒドロキシ−ジフェニルメタン−1
,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸テトラエ
ステル、2,3.4’、5,2°、3′。
4',5'-octahydroxy-diphenylmethane-1
, 2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid tetraester, 2,3.4', 5,2°, 3'.

4’、5’−オクタヒドロキシ−ジフェニルメタン−1
,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸トリエス
テル、2,3,4,5.2’、3’。
4',5'-octahydroxy-diphenylmethane-1
, 2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid triester, 2,3,4,5.2',3'.

4’、5’−オクタヒドロキシ−ジフェニルメタン−1
,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸ジエステ
ル、2,3.4,5.2’、3’。
4',5'-octahydroxy-diphenylmethane-1
, 2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid diester, 2,3.4,5.2',3'.

4’、5’−オクタヒドロキシ−ジフェニルメタン−1
,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸モノエス
テル、2,3,4,5.2’、3’。
4',5'-octahydroxy-diphenylmethane-1
, 2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid monoester, 2,3,4,5.2',3'.

4’、5’−オクタヒドロキシ−ジフェニルプロパン=
(2,2)−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スル
ホン酸ヘキサエステル、2. 3. 4゜6.2’、3
’、4’、6’−オクタヒドロキシ−ジフェニルメタン
−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸ヘキ
サエステル、2. 3゜4.6.2’、3’、4’、6
’−オクタヒドロキシ−ジフェニルプロパン−(2,2
)−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸ヘ
キサエステル。
4',5'-octahydroxy-diphenylpropane =
(2,2)-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid hexaester, 2. 3. 4゜6.2', 3
',4',6'-octahydroxy-diphenylmethane-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid hexaester, 2. 3゜4.6.2', 3', 4', 6
'-octahydroxy-diphenylpropane-(2,2
)-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid hexaester.

また一般式(]I)で表される化合物の具体例としては
、次の化合物が挙げられる。
Further, specific examples of the compound represented by the general formula (]I) include the following compounds.

2.3.4−トリヒドロキシ−ジフェニルメタン−1,
2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸トリエステ
ル、2,3.4−)リヒドロキシージフェニルメタン−
1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸トリエ
ステル、2,3.4=トリヒドロキシ−ジフェニルメタ
ン−1,2−(25) ベンゾキノンジアジド−4−スルホン酸トリエステル、
2,3..4−)リヒドロキシージフェニルメタン−1
,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸ジエステ
ル、2. 3. 4−−1−リヒドロキシージフェニル
メタン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン
酸モノエステル、2.4.6−トリヒドロキシージフエ
ニルメタンー1,2−ナフトキノンジアジド−5−スル
ホン酸ジエステル、2,3.4−−)リヒドロキシー5
−ブロムージフェニルメタン−1,2−ナフトキノンジ
アジド−5−スルホン酸ジエステル、2,4.6−ドリ
ヒドロキシー3−ブロム−ジフェニルメタン−1,2−
ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸ジエステル、2
,3.4〜トリヒドロキシ−5−クロル−ジフェニルメ
タン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸
ジエステル、2.4゜6−ドリヒドロキシー3−クロル
−ジフェニルメタン−1,2−ナフトキノンジアジド−
5−スルホン酸ジエステル、2,3.4−)ジヒドロキ
シ−5−メチル−ジフェニルメタン−1,2−ナフ(2
6) トキノンジアジドー5−スルホン酸ジエステル、2,4
.6− トリヒドロキシ−3−メチル−ジフェニルメタ
ン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸ジ
エステル、2. 3. 4−トIJヒドロキシー5−メ
トキシージフェニルメタン−1゜2−ナフトキノンジア
ジド−5−スルホン酸ジエステル、2,4.6−ドリヒ
ドロキシー3−メトキシ−ジフェニルメタン−1,2−
ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸ジエステル、2
,3゜4−トリヒドロキシ−5−シアノ−ジフェニルメ
タン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸
ジエステル、2,4.6−ドリヒドロキシー3−シアノ
−ジフェニルメタン−1,2−ナフトキノンジアジド−
5−スルホン酸ジエステル、2.3.4−)ジヒドロキ
シ−5−ニトロ−ジフェニルメタン−1,2−ナフトキ
ノンジアジド−5−スルホン酸ジエステル、2. 4.
 6−1−ジヒドロキシ−3−ニトロ−ジフェニルメタ
ン−1゜2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸ジ
エステル、2,3.4−)ジヒドロキシ−41−メチル
−ジフェニルメタン−1,2−ナフトキノンジアジド−
5−スルホン酸ジエステル、2,4゜6−ドリヒドロキ
シー4″−メチル−ジフェニルメタン−1,2−ナフト
キノンジアジド−5−スルホン酸ジエステル、2,3.
4−1−ジヒドロキシ−4T t−ブチル−ジフェニル
メタン−1゜2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン
酸ジエステル、2,4.6− トリヒドロキシ−4′−
t−ブチル−ジフェニルメタン−1,2−ナフトキノン
ジアジド−5−スルホン酸ジエステル、2゜3.4.5
−テトラヒドロキシ−ジフェニルメタン−1,2−ナフ
トキノンジアジド−5−スルホン酸テトラエステル、2
,3,4.5−テトラヒドロキシ−ジフェニルメタン−
1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸トリエ
ステル、2゜3.4.5−テトラヒドロキシ−ジフェニ
ルメタン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホ
ン酸ジエステル、2,3,4..5−テトラヒドロキシ
−ジフェニルメタン−1,2−ナフトキノンジアジド−
5−スルホン酸モノエステル、2.3゜4.6−テトラ
ヒドロキシージフエニルメタンー1.2−ナフトキノン
ジアジド−5−スルホン酸トリエステル、2.5−ジヒ
ドロキシ−ジフェニルメタン−1,2−ナフトキノンジ
アジド−5−スルホン酸ジエステル、2.3−ジヒドロ
キシ−ジフェニルメタン−1,2−ナフトキノンジアジ
ド−5−スルホン酸ジエステル、2.4−ジヒドロキシ
−3−メチル−ジフェニルメタン−1,2−ナフトキノ
ンジアジド−5−スルホン酸ジエステル、2.5−ジヒ
ドロキシ−4′−メチル−ジフェニルメタン−1,2−
ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸ジエステル、2
,5−ジヒドロキシ−41−t−ブチル−ジフェニルメ
タン−1゜2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸
ジエステル、2,4−ジヒドロキシ−3,41−ジメチ
ル−ジフェニルメタン−1,2−ナフトキノンジアジド
−5−スルホン酸ジエステル、2.4−ジヒドロキシ−
3−メチル−4+ t I−ブチル−ジフェニルメタン
−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸ジエ
ステル、2,3.4−(29) トリヒドロキシ−ジフェニルエタン−(1,1)−1,
2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸トリエステ
ル、2. 3. 4−1−ジヒドロキシ−ジフェニルエ
タン−(1,1)−1,2−ナフトキノンジアジド−5
−スルホン酸トリエステル、2.3.4−1−ジヒドロ
キシ−ジフェニルエタン−(1,1)−1,2−ベンゾ
キノンジアジド−4−スルホン酸トリエステル、2,3
.4−)ジヒドロキシ−ジフェニルエタン−(1,1)
−1゜2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸ジエ
ステル、2,3.4−)ジヒドロキシ−ジフェニルエタ
ン−(1,1)−1,2−ナフトキノンジアジド−5−
スルホン酸モノエステル、2. 4゜6−トリヒドロキ
シージフエニルエタンー(1゜1)−1,2−ナフトキ
ノンジアジド−5−スルホン酸ジエステル、2,3.4
−)ジヒドロキシ−ジフェニルプロパン−(1,1)−
1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸ジエス
テル、2、 4. 6−)ジヒドロキシ−ジフェニルプ
ロパン−(1,1)−1,2−ナフトキノンジアジド(
30) −5−スルホン酸ジエステル、2,5−ジヒドロキシ−
ジフェニルエタン−(1,1) −1,2−ナフトキノ
ンジアジド−5−スルホン酸ジエステル、2,5−ジヒ
ドロキシ−ジフェニルプロパン−(1,1)−1,2−
ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸ジエステル、2
,3−ジヒドロキシ−ジフェニルエタン−(1,1)−
1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸ジエス
テル、2.3−ジヒドロキシ−ジフェニルプロパン−(
1,1)−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホ
ン酸ジエステル。
2.3.4-trihydroxy-diphenylmethane-1,
2-naphthoquinonediazide-4-sulfonic acid triester, 2,3.4-)lyhydroxydiphenylmethane-
1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid triester, 2,3.4=trihydroxy-diphenylmethane-1,2-(25) benzoquinonediazide-4-sulfonic acid triester,
2, 3. .. 4-) Lyhydroxydiphenylmethane-1
, 2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid diester, 2. 3. 4--1-lihydroxy-diphenylmethane-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid monoester, 2.4.6-trihydroxy-diphenylmethane-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid diester, 2,3.4--)rihydroxy-5
-Bromodiphenylmethane-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid diester, 2,4.6-dolihydroxy-3-bromo-diphenylmethane-1,2-
naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid diester, 2
, 3.4-trihydroxy-5-chloro-diphenylmethane-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid diester, 2.4°6-trihydroxy-3-chloro-diphenylmethane-1,2-naphthoquinonediazide-
5-sulfonic acid diester, 2,3,4-)dihydroxy-5-methyl-diphenylmethane-1,2-naf(2
6) Toquinone diazido 5-sulfonic acid diester, 2,4
.. 6-trihydroxy-3-methyl-diphenylmethane-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid diester, 2. 3. 4-toIJhydroxy-5-methoxydiphenylmethane-1゜2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid diester, 2,4.6-dolihydroxy-3-methoxy-diphenylmethane-1,2-
naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid diester, 2
, 3゜4-trihydroxy-5-cyano-diphenylmethane-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid diester, 2,4.6-trihydroxy-3-cyano-diphenylmethane-1,2-naphthoquinonediazide-
5-sulfonic acid diester, 2.3.4-)dihydroxy-5-nitro-diphenylmethane-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid diester, 2. 4.
6-1-dihydroxy-3-nitro-diphenylmethane-1゜2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid diester, 2,3.4-)dihydroxy-41-methyl-diphenylmethane-1,2-naphthoquinonediazide
5-sulfonic acid diester, 2,4°6-dolihydroxy-4″-methyl-diphenylmethane-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid diester, 2,3.
4-1-dihydroxy-4T t-butyl-diphenylmethane-1゜2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid diester, 2,4.6-trihydroxy-4'-
t-Butyl-diphenylmethane-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid diester, 2°3.4.5
-tetrahydroxy-diphenylmethane-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid tetraester, 2
,3,4.5-tetrahydroxy-diphenylmethane-
1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid triester, 2゜3.4.5-tetrahydroxy-diphenylmethane-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid diester, 2,3,4. .. 5-Tetrahydroxy-diphenylmethane-1,2-naphthoquinonediazide-
5-sulfonic acid monoester, 2.3゜4.6-tetrahydroxy-diphenylmethane-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid triester, 2.5-dihydroxy-diphenylmethane-1,2-naphthoquinonediazide- 5-sulfonic acid diester, 2,3-dihydroxy-diphenylmethane-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid diester, 2,4-dihydroxy-3-methyl-diphenylmethane-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid Diester, 2,5-dihydroxy-4'-methyl-diphenylmethane-1,2-
naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid diester, 2
,5-dihydroxy-41-t-butyl-diphenylmethane-1゜2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid diester, 2,4-dihydroxy-3,41-dimethyl-diphenylmethane-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfone Acid diester, 2,4-dihydroxy-
3-Methyl-4+ t I-butyl-diphenylmethane-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid diester, 2,3.4-(29) trihydroxy-diphenylethane-(1,1)-1,
2-naphthoquinonediazide-4-sulfonic acid triester, 2. 3. 4-1-dihydroxy-diphenylethane-(1,1)-1,2-naphthoquinonediazide-5
-sulfonic acid triester, 2.3.4-1-dihydroxy-diphenylethane-(1,1)-1,2-benzoquinonediazide-4-sulfonic acid triester, 2,3
.. 4-)dihydroxy-diphenylethane-(1,1)
-1゜2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid diester, 2,3.4-)dihydroxy-diphenylethane-(1,1)-1,2-naphthoquinonediazide-5-
Sulfonic acid monoester, 2. 4゜6-trihydroxydiphenylethane-(1゜1)-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid diester, 2,3.4
-) dihydroxy-diphenylpropane-(1,1)-
1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid diester, 2, 4. 6-) Dihydroxy-diphenylpropane-(1,1)-1,2-naphthoquinone diazide (
30) -5-sulfonic acid diester, 2,5-dihydroxy-
Diphenylethane-(1,1)-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid diester, 2,5-dihydroxy-diphenylpropane-(1,1)-1,2-
naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid diester, 2
,3-dihydroxy-diphenylethane-(1,1)-
1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid diester, 2,3-dihydroxy-diphenylpropane-(
1,1)-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid diester.

本発明の組成物においては、一般式(I)または(n)
で表わされる化合物を併用することができる。
In the composition of the present invention, general formula (I) or (n)
Compounds represented by can be used in combination.

本発明の組成物において、上記一般式(1)および/ま
たは(II)で表される化合物が添加されるアルカリ可
溶性樹脂は、特に限定されないが、例えばフェノールと
ホルムアルデヒドとから得られるノボラック樹脂、クレ
ゾールとホルムアルデヒドとから得られるノボラック樹
脂、ヒドロキシスチレン重合体、アミノスチレン重合体
、エチレン性不飽和カルボン酸およびモノオレフィン化
合物の共重合体等が挙げられる。
In the composition of the present invention, the alkali-soluble resin to which the compound represented by the general formula (1) and/or (II) is added is not particularly limited, but for example, a novolac resin obtained from phenol and formaldehyde, cresol and formaldehyde, hydroxystyrene polymers, aminostyrene polymers, copolymers of ethylenically unsaturated carboxylic acids and monoolefin compounds, and the like.

本発明の組成物における一般式(1)および/または(
II)で表わされる化合物の配合量は、アルカリ可溶性
樹脂100重量部に対して5〜100重量部、好ましく
は10〜50重量部である。
General formula (1) and/or (
The compounding amount of the compound represented by II) is 5 to 100 parts by weight, preferably 10 to 50 parts by weight, based on 100 parts by weight of the alkali-soluble resin.

この配合量が5重量部未満の場合には、現像後の残膜率
が不十分で、かつ得られるパターンが熱で変形しやすく
、また高い解像度の感光性樹脂組成物を得ることができ
ない。一方この配合量が100重量部を超える場合には
、高感度の感光性樹脂組成物を得ることができない。
If this amount is less than 5 parts by weight, the residual film rate after development will be insufficient, the pattern obtained will be easily deformed by heat, and it will be impossible to obtain a photosensitive resin composition with high resolution. On the other hand, if this amount exceeds 100 parts by weight, a highly sensitive photosensitive resin composition cannot be obtained.

本発明の組成物は、一般式(1)または(II)で表わ
されされる化合物以外の、■、2−キノンジアジド化合
物を、例えばアルカリ可溶性樹脂100重量部に対して
100重量部以下、好ましくは50重量部以下、特に好
ましくは20重量部以下の割合で配合することができる
。これらの1゜2−キノンジアジド化合物としては、例
えば下記一般式(V) す (式中nは1〜3の整数、R11lはアルキル基、アリ
ール基またはアラルキル基を意味する)で表わされる化
合物のヒドロキシル基の全部または一部に、1,2−ナ
フトキノンジアジド−4−スルホニルクロリド、1.2
−ナフトキノンジアジド−5−スルホニルクロリドまた
は1.2−ベンゾキノンジアジド−4−スルホニルクロ
リド等を縮合反応させて得られる化合物が挙げられる。
The composition of the present invention contains, for example, 100 parts by weight or less, preferably 1,2-quinonediazide compound other than the compound represented by the general formula (1) or (II), per 100 parts by weight of the alkali-soluble resin. can be blended in an amount of 50 parts by weight or less, particularly preferably 20 parts by weight or less. These 1゜2-quinonediazide compounds include, for example, the hydroxyl group of a compound represented by the following general formula (V) (where n is an integer of 1 to 3, and R11l means an alkyl group, an aryl group, or an aralkyl group). 1,2-naphthoquinonediazide-4-sulfonyl chloride, 1.2 in all or part of the group
Examples include compounds obtained by condensation reaction of -naphthoquinonediazide-5-sulfonyl chloride or 1,2-benzoquinonediazide-4-sulfonyl chloride.

この一般式(V)で表わされる化合物の具体例としては
、2.3.4−)リヒドロキシフェニルメチルケトン、
2,3.4−)リヒドロキシフェニルエチルケトン、2
,3.4−1−リヒドロキシフェニルブチルケトン、2
,3.4−)リヒドロキシフェニル−n−へキシルケト
ン、3,4.5−トリヒドロキシフェニルメチルケトン
、’3.4.5−)リヒドロキシフェニルエチルケトン
、3,4.5−(33) トリヒドロキシフェニルブチルケトン、3,4゜5−ト
リヒドロキシフェニル−n−ヘキシルケトン、2,4.
.61リヒドロキシフエニルメチルケトン、2,4.6
−)リヒドロキシフェニルエチルケトン、2,4.6−
トリヒドロキシフェニルブチルケトン、2,4.6−ト
リヒドロキシフエニルーn−へキシルケトン、2,3.
4−)リヒドロキシフェニルデシルケトン、2,3.4
−トリヒドロキシフェニルドデシルケトン、2,3゜4
−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,4.6−トリヒ
ドロキシベンゾフェノン、2,3.4−トリヒドロキシ
フェニルベンジルケトン、3,4゜5− ) !J ヒ
ドロキシベンジルケトン、2.4.6−]・リヒドロキ
シフェニルベンジルケトン等が挙げられる(米国特許第
3046118号および特公昭3’l−18015号明
細書)。また例えば2゜4.2’、4’−テトラヒドロ
キシ−6,6’−ジメチル−ジフェニルメタン、2,6
.2’、6’−テトラヒドロキシ−3,5,3’、5’
−テトラクロル−ジフェニルメタン、2.21−ジヒド
(34) ワキシー4.4″−ジメチルージフエニルメタン−(1
,1)、2.2’−ジヒドロキシ−4,4′−ジメトキ
シ−ジフェニルエタン−(1,1)、2.4.2’、4
’−テトラヒドロキシ−ジフェニルエタン−(1,1)
、2.2’−ジヒドロキシ−4,41−ジメトキシ−ト
リフェニルメタン、2.2′−ジヒドロキシ−ジナフチ
ル−(l、1)−メタン、2,4.2’、4’−テトラ
ヒドロキシ−ジフェニルスルフィド、2,4.2’、4
’−テトラヒドロキシ−ジフェニルスルホキシド、2、
 4. 2’、4’−テトラヒドロキシ−6,6′−ジ
メチル−ジフェニルエタン−(1,1) 、2゜4.2
″、41−テトラヒドロキシ−6,6’−ジカルボメト
キシージフェニルメタン、2,4゜2’、4’−テトラ
ヒドロキシ−6,6′−ジメチル−トリフェニルメタン
、2,4.2’、4’−テトラヒドロキシ−ジフェニル
プロパン−(1゜1)、2,4.2’、4’−テトラヒ
ドロキシ−ジフェニル−n−ブタン−(1,1> 、2
,4゜2’、4’−ペンタヒドロキシ−トリフェニルメ
タン、2. 4. 2″、41−テトラヒドロキシ−ジ
フェニルシクロヘキサン−(1,1)、2.2’−ジヒ
ドロキシ−4,4′−ジメトキシ−ジフェニルメタン、
2,4.2’、4’−テトラヒドロキシ−ジフェニルペ
ンクン−(1,1> 、2,4゜2’、4’−テトラヒ
ドロキシ−ジフェニルプロパン−(2,2)、2. 4
. 2’、4’テトラヒドロキシ−トリフェニルメタン
、2.2’−ジヒドロキシ−5,5′−ジブロム−ジフ
ェニルメタン、2.2′−ジヒドロキシ−5,5″−ジ
クロル−ジフェニルエタン−(1,1) 、2.2’−
ジヒドロキシ−5,5′−ジブロム−ジフェニルエタン
−(1,1)等を1.2−ナフトキノンジアジド−5−
スルホニルクロリド、1.2−ナフトキノンジアジド−
4−スルホニルクロリドまたは1.2−ベンゾキノンジ
アジド−4−スルホニルクロリド等と縮合反応させて得
られる1、2−キノンジアジドスルホン酸エステル(特
公昭37−1953号明細書)を配合することもできる
Specific examples of the compound represented by this general formula (V) include 2.3.4-)lyhydroxyphenylmethylketone,
2,3.4-)lyhydroxyphenylethylketone, 2
, 3.4-1-lyhydroxyphenylbutyl ketone, 2
, 3.4-) Lihydroxyphenyl-n-hexyl ketone, 3,4.5-trihydroxyphenylmethyl ketone, '3.4.5-) Lihydroxyphenylethyl ketone, 3,4.5-(33) Trihydroxyphenylbutylketone, 3,4°5-trihydroxyphenyl-n-hexylketone, 2,4.
.. 61 hydroxyphenyl methyl ketone, 2,4.6
-) Lihydroxyphenylethyl ketone, 2,4.6-
Trihydroxyphenylbutylketone, 2,4.6-trihydroxyphenyl-n-hexylketone, 2,3.
4-) Lihydroxyphenyldecyl ketone, 2,3.4
-trihydroxyphenyldodecylketone, 2,3°4
-trihydroxybenzophenone, 2,4.6-trihydroxybenzophenone, 2,3.4-trihydroxyphenylbenzyl ketone, 3,4°5-)! J hydroxybenzyl ketone, 2.4.6-].lyhydroxyphenylbenzyl ketone, etc. (US Pat. No. 3,046,118 and Japanese Patent Publication No. 3'1-18015). Also, for example, 2°4.2', 4'-tetrahydroxy-6,6'-dimethyl-diphenylmethane, 2,6
.. 2',6'-tetrahydroxy-3,5,3',5'
-Tetrachloro-diphenylmethane, 2.21-dihyde (34) Waxy 4.4''-dimethyl-diphenylmethane-(1
, 1), 2.2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxy-diphenylethane-(1,1), 2.4.2', 4
'-tetrahydroxy-diphenylethane-(1,1)
, 2,2'-dihydroxy-4,41-dimethoxy-triphenylmethane, 2,2'-dihydroxy-dinaphthyl-(l,1)-methane, 2,4.2',4'-tetrahydroxy-diphenyl sulfide ,2,4.2',4
'-tetrahydroxy-diphenyl sulfoxide, 2,
4. 2',4'-tetrahydroxy-6,6'-dimethyl-diphenylethane-(1,1), 2°4.2
″, 41-tetrahydroxy-6,6′-dicarbomethoxydiphenylmethane, 2,4°2′, 4′-tetrahydroxy-6,6′-dimethyl-triphenylmethane, 2,4.2′, 4 '-Tetrahydroxy-diphenylpropane-(1°1), 2,4.2', 4'-tetrahydroxy-diphenyl-n-butane-(1,1>, 2
, 4°2', 4'-pentahydroxy-triphenylmethane, 2. 4. 2″, 41-tetrahydroxy-diphenylcyclohexane-(1,1), 2,2′-dihydroxy-4,4′-dimethoxy-diphenylmethane,
2,4.2',4'-tetrahydroxy-diphenylpenkune-(1,1>,2,4゜2',4'-tetrahydroxy-diphenylpropane-(2,2),2.4
.. 2',4'tetrahydroxy-triphenylmethane, 2,2'-dihydroxy-5,5'-dibromo-diphenylmethane, 2,2'-dihydroxy-5,5''-dichloro-diphenylethane-(1,1) , 2.2'-
Dihydroxy-5,5'-dibromo-diphenylethane-(1,1) etc. to 1,2-naphthoquinonediazide-5-
Sulfonyl chloride, 1,2-naphthoquinonediazide-
1,2-quinonediazide sulfonic acid ester (Japanese Patent Publication No. 37-1953) obtained by condensation reaction with 4-sulfonyl chloride or 1,2-benzoquinonediazide-4-sulfonyl chloride may also be blended.

さらに本発明の組成物は必要に応じて、現像性、組成物
の保存安定性等を向上させるために、例えばロジン、シ
ェラツク等の天然樹脂スチレンと無水マレイン酸との共
重合体、スチレンとアクリルニルエーテル重合体、酢酸
ビニル重合体、ビニルアルコール重合体、ビニルピロリ
ドン重合体等の合成樹脂を、アルカリ可溶性樹脂100
重量部に対して1〜50重量部、好ましくは5〜30重
量部の割合で付加的に配合含有させることもできる。
Furthermore, the composition of the present invention may optionally contain a copolymer of styrene and maleic anhydride, a copolymer of styrene and maleic anhydride, a copolymer of styrene and maleic anhydride, a natural resin such as rosin or shellac, etc. Synthetic resins such as vinyl ether polymers, vinyl acetate polymers, vinyl alcohol polymers, vinyl pyrrolidone polymers, etc.
It can also be added in an amount of 1 to 50 parts by weight, preferably 5 to 30 parts by weight.

本発明の組成物は、微細加工すべき基板上に塗布し、活
性光線、例えば紫外線等を部分的に照射し、現像するこ
とによってパターンを形成することができる。
The composition of the present invention can be applied to a substrate to be microfabricated, and a pattern can be formed by partially irradiating the composition with actinic light, such as ultraviolet rays, and developing it.

本発明の組成物を基板に塗布する方法としては、本発明
の組成物を、例えば濃度が5〜50重量%となるように
適当な溶剤に溶解し、これを回転塗布、流し塗布、ロー
ル塗布等により塗布する方法が挙げられる。この際に用
いられる適当な溶剤としては、例えばシクロペンタノン
、シクロヘキサ(37) ノン、ジアセトンアルコール等のケトン類、n−ブタノ
ール等のアルコール類、ジオキサン、エチレングリコー
ルジメチルエーテル、エチルグリコールジエチルエーテ
ル等のエーテル類、エチルグリコールモノメチルエーテ
ル、エチレングリコールモノエチルエーテル等のアルコ
ールエーテル類、酢酸ブチル、セロソルブアセテート、
メトキシエチルアセテート等のエステル類、1,1.2
−トリクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類、ジメ
チルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、N−メチル
ピロリドン等の極性溶媒が、単独でまたは混合して用い
られる。
The method of applying the composition of the present invention to a substrate includes dissolving the composition of the present invention in an appropriate solvent to a concentration of 5 to 50% by weight, and applying the composition by spin coating, flow coating, or roll coating. An example of this method is to apply the agent by, for example, Suitable solvents used in this case include, for example, ketones such as cyclopentanone, cyclohexa(37)non, diacetone alcohol, alcohols such as n-butanol, dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, ethyl glycol diethyl ether, etc. Ethers, alcohol ethers such as ethyl glycol monomethyl ether and ethylene glycol monoethyl ether, butyl acetate, cellosolve acetate,
Esters such as methoxyethyl acetate, 1,1.2
- Halogenated hydrocarbons such as trichloroethylene, polar solvents such as dimethylacetamide, dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, etc. are used alone or in combination.

本発明の組成物には、必要に応じて保存安定剤、色素等
を添加配合することもできる。また本発明の組成物と基
板との接着力を向上させるために、選定した基板に応じ
て、例えばヘキサメチルシラザン、クロロメチルシラン
等を接着剤として基板に塗布してもよい。
Storage stabilizers, pigments, and the like may be added to the composition of the present invention, if necessary. Furthermore, in order to improve the adhesive strength between the composition of the present invention and a substrate, depending on the selected substrate, for example, hexamethylsilazane, chloromethylsilane, etc. may be applied as an adhesive to the substrate.

本発明の組成物に用いられる現像液としては、例えば水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸(38) ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム
、リン酸三ナトリウム、リン酸水素ナトリウム等の無機
アルカリ類の水溶液、n−プロピルアミン、ジ−n−プ
ロピルアミン、ジ−n−ブチルアミン、メチルジエチル
アミン、ピロール、2゜5−ジメチルビロール、β−ピ
コリン、コリジン、ピペリジン、ピペラジン、トリエチ
レンジアミン等のアミン類の水溶液、ジメチルエタノー
ルアミン、トリエタノールアミン、ジエチルヒドロキシ
ルアミン等のアルコールアミン類の水溶液、テトラメチ
ルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウ
ムヒドロキシド等の第4級アンモニウム塩の水溶液、ア
ンモニア水等が挙げられる。
Examples of the developer used in the composition of the present invention include inorganic alkalis such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate (38), sodium silicate, sodium metasilicate, trisodium phosphate, and sodium hydrogen phosphate. Aqueous solutions of n-propylamine, di-n-propylamine, di-n-butylamine, methyldiethylamine, pyrrole, 2゜5-dimethylvirol, β-picoline, collidine, piperidine, piperazine, triethylenediamine, and other amines. Examples include aqueous solutions of alcohol amines such as dimethylethanolamine, triethanolamine and diethylhydroxylamine, aqueous solutions of quaternary ammonium salts such as tetramethylammonium hydroxide and tetraethylammonium hydroxide, and aqueous ammonia.

また前記現+1液に、メタノール、エタノール等のアル
コール類、亜硫酸系安定剤または界面活性剤を適当量添
加することもできる。
Further, an appropriate amount of alcohol such as methanol or ethanol, a sulfite stabilizer, or a surfactant may be added to the liquid +1.

本発明の組成物は、1.2−キノンジアジド化合物の結
晶が析出することがなく、高感度、高解像度および高残
膜率を有し、かつ現像性にも優れたものであり、集積回
路作製用の耐熱性を有するポジ型ホトレジストとして特
に有用であるとともに、マスク製作用のポジ型ホトレジ
スト等としても有用なものである。
The composition of the present invention does not precipitate crystals of the 1,2-quinonediazide compound, has high sensitivity, high resolution, high residual film rate, and has excellent developability, and is suitable for integrated circuit production. It is particularly useful as a positive photoresist having heat resistance for use in applications, and is also useful as a positive photoresist for mask production.

次に実施例を挙げて本発明を詳述するが、本発明はこれ
らの実施例により何ら制約されるものではない。
EXAMPLES Next, the present invention will be described in detail with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples in any way.

実施例1 (1)ノボラック樹脂の合成 500m lの三ツセパラブルフラスコに、m−クレゾ
ール75gおよびp−クレゾール25gを仕込んだ後、
37重量%のホルマリン水溶液66 m lおよび蓚酸
0.04gを添加した。攪拌しながら、セパラブルフラ
スコを油浴に浸して反応温度を100℃に調節し、10
時間反応させた。反゛ 応終了後、30mHHに減圧し
て水を留去し、さらに内湯を130℃に上昇させて未反
応物を除去した。次いで反応生成物である溶融したアル
カリ可溶性ノボラック樹脂を室温に戻して回収した。
Example 1 (1) Synthesis of novolac resin After charging 75 g of m-cresol and 25 g of p-cresol into a 500 ml Mitsubishi collapsible flask,
66 ml of a 37% by weight aqueous formalin solution and 0.04 g of oxalic acid were added. While stirring, the separable flask was immersed in an oil bath to adjust the reaction temperature to 100°C.
Allowed time to react. After the reaction was completed, water was distilled off by reducing the pressure to 30 mHH, and the temperature of the inner hot water was further raised to 130°C to remove unreacted substances. Next, the molten alkali-soluble novolac resin, which was a reaction product, was returned to room temperature and collected.

(2)感光剤の合成 500m1O三ツロセパラブルフラスコに、ピロガロー
ル63g、アセトン20gおよびジオキサン100m1
を仕込み、攪拌しながら10m1の塩酸水を添加した。
(2) Synthesis of photosensitizer In a 500 ml O three-way separable flask, 63 g of pyrogallol, 20 g of acetone, and 100 ml of dioxane.
was charged, and 10 ml of hydrochloric acid water was added while stirring.

この溶液を60℃で10時間、次いで室温で48時間反
応させた後、40%の酢酸水溶液17!と混合し生成物
を析出させ、さらにジオキサン中で再結晶させて、2,
3,4゜2’、3’、4’−へキサヒドロキシ−ジフェ
ニルプロパン−(2,2)を得た。
After reacting this solution at 60°C for 10 hours and then at room temperature for 48 hours, a 40% acetic acid aqueous solution was added for 17 hours. The product was precipitated by mixing with 2.
3,4°2',3',4'-hexahydroxy-diphenylpropane-(2,2) was obtained.

遮光下で500m1の三ツセパラブルフラスコに、2.
 3. 4. 2’、3’、4’−ヘキサヒドロキシ−
ジフェニルプロパン−(2,2) 14.6g、1.2
−ナフトキノンジアジド−5−スルホニルクロリド53
.7 gおよびジオキサン250mIを仕込んで溶解さ
せた。この溶液に、攪拌しなからトリエチルアミン23
gを徐々に添加し、室温で2時間反応させた。反応終了
後、内容物を多量の1重量%塩酸水に滴下して生成物を
沈澱させ、水洗後40℃で20時間真空乾燥して2,3
.2’。
2. Into a 500 ml triple collapsible flask under light shielding.
3. 4. 2', 3', 4'-hexahydroxy-
Diphenylpropane-(2,2) 14.6g, 1.2
-naphthoquinonediazide-5-sulfonyl chloride 53
.. 7 g and 250 ml of dioxane were charged and dissolved. Add triethylamine 23 to this solution without stirring.
g was gradually added, and the mixture was allowed to react at room temperature for 2 hours. After the reaction was completed, the contents were dropped into a large amount of 1% by weight hydrochloric acid solution to precipitate the product, washed with water, and vacuum dried at 40°C for 20 hours to obtain 2,3
.. 2'.

3’、4’−ヘキサヒドロキシ−ジフェニルプロパン(
2,2)−1,2−ナフトキノンジアジド(41) −5−スルホン酸テトラエステル(以下感光剤Aと記す
)を得た。
3',4'-hexahydroxy-diphenylpropane (
2,2)-1,2-naphthoquinonediazide (41)-5-sulfonic acid tetraester (hereinafter referred to as photosensitizer A) was obtained.

(3)感光性樹脂組成物の調製と評価 遮光下で(1)で得られたアルカリ可溶性ノボラック樹
脂20gおよび(2)で得られた感光剤A5gを、75
gのセロソルブアセテートに熔解し、孔径0.2μmの
メンブランフィルタ−で濾過して感光性樹脂組成物の溶
液を調製した。この溶液は長期間保存しても感光剤の結
晶が析出することがなかった。
(3) Preparation and evaluation of photosensitive resin composition 20 g of the alkali-soluble novolac resin obtained in (1) and 5 g of the photosensitizer A obtained in (2) were added to
g of cellosolve acetate and filtered through a membrane filter with a pore size of 0.2 μm to prepare a solution of the photosensitive resin composition. Even when this solution was stored for a long period of time, crystals of the photosensitizer did not precipitate.

得られた溶液を、シリコン酸化膜ウェハー上に、スピン
ナーで塗布した後、オープン中で90℃で25分間ブレ
ベークして1μm厚の感光性樹脂組成物膜を得た。凸版
印刷(株)製テストパターンマスクをウェハーに密着し
、12.6mJ/cdの紫外線(オプティ力ルアソシエ
ート・インコーポレイテッド製モデル205UVパワー
メーターにより測定)を照射し、テトラメチルアンモニ
ウムヒドロキシド2.0重量%水溶液で20℃で60秒
間現像したところ、線幅1.0μmのパターンを解像(
42) することができた。本発明の感光性樹脂組成物が感度お
よび解像度に優れていることがわかる。また未露光部の
残膜率は91%と高い値を示し、現像残りが無(パター
ンが鮮明で現像性が極めて優れていた。
The obtained solution was applied onto a silicon oxide film wafer using a spinner, and then brebaked in an open environment at 90° C. for 25 minutes to obtain a 1 μm thick photosensitive resin composition film. A test pattern mask manufactured by Toppan Printing Co., Ltd. was placed in close contact with the wafer and irradiated with 12.6 mJ/cd of ultraviolet light (measured with a model 205 UV power meter manufactured by Optical Associates, Inc.), and tetramethylammonium hydroxide 2.0 When developed with a wt% aqueous solution at 20°C for 60 seconds, a pattern with a line width of 1.0 μm was resolved (
42) I was able to do it. It can be seen that the photosensitive resin composition of the present invention has excellent sensitivity and resolution. Furthermore, the residual film rate in the unexposed area was as high as 91%, and there was no development residue (the pattern was clear and the developability was extremely excellent).

実施例2 (1)感光剤の合成 2.3,4.2’、3’、4’−へキサヒドロキシ−ジ
フェニルプロパン−(2,2)14.6g。
Example 2 (1) Synthesis of photosensitizer 14.6 g of 2.3,4.2',3',4'-hexahydroxy-diphenylpropane-(2,2).

1.2−ナフトキノンジアジド−5−スルホニルクロリ
ド67.3g、ジオキサン300m1およびトリエチル
アミン29gを用いて、実施例1 (2)と同様に反応
させて、2,3,4.2’、3’。
A reaction was carried out in the same manner as in Example 1 (2) using 67.3 g of 1.2-naphthoquinonediazide-5-sulfonyl chloride, 300 ml of dioxane, and 29 g of triethylamine to obtain 2,3,4.2',3'.

41−へキサヒドロキシ−ジフェニルプロパン−(2,
2)−1,2’ナフトキノンジアジドー5−スルホン酸
ペンタエステル(以下感光剤Bと記す)を得た。
41-hexahydroxy-diphenylpropane-(2,
2) -1,2' naphthoquinone diazido 5-sulfonic acid pentaester (hereinafter referred to as photosensitizer B) was obtained.

(2)感光性樹脂組成物の調製と評価 遮光下で実施例1 (1)で得られたアルカリ可溶性ノ
ボラック樹脂20gおよび感光剤B5gを、75gのセ
ロソルブアセテートに溶解し、孔径0゜2μmのメンブ
ランフィルタ−で濾過して感光性樹脂組成物の溶液を調
製した。この溶液は長期間保存しても感光剤の結晶が析
出することがなかった。
(2) Preparation and evaluation of photosensitive resin composition Under light shielding, 20 g of the alkali-soluble novolak resin obtained in Example 1 (1) and 5 g of photosensitizer B were dissolved in 75 g of cellosolve acetate, and a membrane with a pore size of 0° and 2 μm was prepared. A solution of the photosensitive resin composition was prepared by filtration with a filter. Even when this solution was stored for a long period of time, crystals of the photosensitizer did not precipitate.

得られた溶液を用い、実施例1 (3)と同様に評価し
たところ、10.5 m J / cJの紫外線照射で
線幅1.0μmのパターンが解像できた。また未露光部
の残膜率は92%と高い値を示し、実施例1と同様に現
像性も極めて優れていた。
When the obtained solution was evaluated in the same manner as in Example 1 (3), a pattern with a line width of 1.0 μm could be resolved with ultraviolet irradiation of 10.5 mJ/cJ. Further, the residual film ratio in the unexposed area was as high as 92%, and as in Example 1, the developability was also extremely excellent.

実施例3 (1)感光剤の合成 2.3,4.2’、3’、4’−へキサヒドロキシ−ジ
フェニルメタン13.2g、1.2−ナフ −トキノン
ジアジドー5−スルホニルクロリド67゜3g、ジオキ
サン300 m lおよびトリエチルアミン29gを用
いて、実施例1 (2)と同様に反応させて、2,3,
4.2’、3’、4’−へキサヒドロキシ−ジフェニル
メタン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン
酸ペンタエステル(以下感光剤Cと記す)を得た。
Example 3 (1) Synthesis of photosensitizer 2.3,4.2',3',4'-hexahydroxy-diphenylmethane 13.2g, 1.2-naphtoquinonediazide 5-sulfonyl chloride 67°3g , using 300 ml of dioxane and 29 g of triethylamine, reacted in the same manner as in Example 1 (2) to obtain 2,3,
4.2',3',4'-hexahydroxy-diphenylmethane-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid pentaester (hereinafter referred to as photosensitizer C) was obtained.

(2)感光性樹脂組成物の調製と評価 遮光下で実施例1 (1)で得られたアルカリ可溶性ノ
ボラック樹脂20gおよび感光剤C5gを、75gのセ
ロソルブアセテートに熔解し、孔径0゜2μmのメンブ
ランフィルタ−で濾過して感光、性樹脂組成物の溶液を
調製した。この溶液は長期間保存しても感光剤の結晶が
析出することがなかった。
(2) Preparation and evaluation of photosensitive resin composition Under light shielding, 20 g of the alkali-soluble novolak resin obtained in Example 1 (1) and 5 g of photosensitizer C were dissolved in 75 g of cellosolve acetate, and a membrane with a pore size of 0° and 2 μm was dissolved. A solution of the photosensitive resin composition was prepared by filtration with a filter. Even when this solution was stored for a long period of time, crystals of the photosensitizer did not precipitate.

得られた溶液を用い、実施例1 (3)と同様に評価し
たところ、13.1 m J / cJの紫外線照射で
線幅1.0μmのパターンが解像できた。また未露光部
の残膜率は、89%と高い値を示し、実施例1と同様に
現像性も極めて優れていた。
When the obtained solution was evaluated in the same manner as in Example 1 (3), a pattern with a line width of 1.0 μm could be resolved with ultraviolet irradiation of 13.1 mJ/cJ. Further, the residual film ratio in the unexposed area was as high as 89%, and as in Example 1, the developability was also extremely excellent.

実施例4 (1)感光剤の合成 2.3.4−トリヒドロキシ−ジフェニルメタン10.
8g、1.2−ナフトキノンジアジド−5=スルホニル
クロリド13.4g、ジオキサン150 m lおよび
トリエチルアミン10gを用いて、(45) 実施例1 (2)と同様に反応させて、2,3.4−ト
リヒドロキシ−ジフェニルメタン−1,2−ナフトキノ
ンジアジド−5−スルホン酸ジエステル(以下感光剤り
と記す)を得た。
Example 4 (1) Synthesis of photosensitizer 2.3.4-Trihydroxy-diphenylmethane 10.
(45) Using 13.4 g of 1.2-naphthoquinonediazide-5=sulfonyl chloride, 150 ml of dioxane, and 10 g of triethylamine, 2,3.4- Trihydroxy-diphenylmethane-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid diester (hereinafter referred to as photosensitizer) was obtained.

(2)感光性樹脂組成物の調製と評価 感光剤Cの代わりに感光剤りを用い、その他は実施例3
と同じ条件下に感光性樹脂組成物の溶液を調製した。こ
の溶液は長期間保存しても感光剤の結晶が析出すること
がなかった。得られた溶液を実施例1 (3)と同様に
して評価したところ、13.5mJ/己の紫外線照射で
、線幅1.0μmのパターンが解像できた。また未露光
部の残膜率は、87%と高い値を示し、実施例1と同様
に現像性も極めて優れていた。
(2) Preparation and evaluation of photosensitive resin composition Photosensitive agent C was used instead of photosensitive agent C, and the other conditions were Example 3.
A solution of the photosensitive resin composition was prepared under the same conditions. Even when this solution was stored for a long period of time, crystals of the photosensitizer did not precipitate. When the obtained solution was evaluated in the same manner as in Example 1 (3), a pattern with a line width of 1.0 μm could be resolved with 13.5 mJ/self of ultraviolet irradiation. Further, the residual film ratio in the unexposed area was as high as 87%, and as in Example 1, the developability was also extremely excellent.

実施例5 (1)感光剤の合成 2.3.4−)リヒドロキシー5−ブロムージフェニル
メタン14.8g、1.2−ナフトキノンジアジド−5
−スルホニルクロリド13.4g、ジオキサン150m
1およびトリエチルアミン10(46) gを用いて、実施例1 (2)と同様に反応させて、2
.3.4−トリヒドロキシ−5−ブロム−ジフェニルメ
タン−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸
ジエステル(以下感光剤Eと記す)を得た。
Example 5 (1) Synthesis of photosensitizer 2.3.4-)rihydroxy-5-bromodiphenylmethane 14.8g, 1.2-naphthoquinonediazide-5
-Sulfonyl chloride 13.4g, dioxane 150m
1 and 10 (46) g of triethylamine were reacted in the same manner as in Example 1 (2) to obtain 2.
.. 3.4-trihydroxy-5-bromo-diphenylmethane-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid diester (hereinafter referred to as photosensitizer E) was obtained.

(2)感光性樹脂組成物の調製と評価 感光剤Cの代わりに感光剤Eを用い、その他は実施例3
と同じ条件下に感光性樹脂組成物の溶液を調製した。こ
の溶液は長期間保存しても感光剤の結晶が析出すること
がなかった。得られた溶液を用い実施例1 (3)と同
様にして評価したところ、12.5mJ/cJの紫外線
照射で、線幅1.0#mのパターンが解像できた。また
未霞光部の残膜率は、87%と高い値を示し、実施例1
と同様に現像性も極めて優れていた。
(2) Preparation and evaluation of photosensitive resin composition Using photosensitizer E instead of photosensitizer C, otherwise Example 3
A solution of the photosensitive resin composition was prepared under the same conditions. Even when this solution was stored for a long period of time, crystals of the photosensitizer did not precipitate. When the obtained solution was evaluated in the same manner as in Example 1 (3), a pattern with a line width of 1.0 #m could be resolved by irradiating ultraviolet light at 12.5 mJ/cJ. In addition, the residual film rate in the non-hazy area showed a high value of 87%, and Example 1
Similarly, the developability was also extremely excellent.

代理人 弁理士 川 北 武 長 (47) 331−Agent: Patent Attorney Kawakita Takecho (47) 331-

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] (1)アルカリ可溶性樹脂100重量部に対し、下記一
般式(1) または下記一般式(II) (式中、aおよびbは同一または異なり、3または4の
整数、j!およびmは同一または異なり、0または1〜
3の整数、Cは1〜4の整数、nは0または1〜3の整
数を意味し、また(a−jり、(b−m)および(c−
n)はいずれも1以上の(1) 整数、R1、RsおよびR7ば同一または異なり、1.
2−ナフトキノンジアジド−4−スルボニル基、1.2
−ナフトキノンジアジド−5−スルホニル基または1,
2−ベンゾキノンジアジド−4−スルホニル基、R2、
R6、R8およびR1+は同一または異なり、水素原子
、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アラルキル
基、アルコキシ基、シアノ基またはニトロ基、R3、、
R4、R5およびRIOは同一または異なり、水素原子
、アルキル基、アリール基またはアラルキル基を意味し
、R3およびR4ならびにR9およびR+oは炭素−炭
素結合またはエーテル結合で環を形成することができる
 )で表わされる化合物の少なくとも1種を5〜100
重量部配合してなることを特徴とするポジ型感光性樹脂
組成物。
(1) For 100 parts by weight of alkali-soluble resin, the following general formula (1) or the following general formula (II) (where a and b are the same or different, an integer of 3 or 4, j! and m are the same or different, 0 or 1~
3, C is an integer of 1 to 4, n is 0 or an integer of 1 to 3, and (a-j, (b-m) and (c-
n) are all (1) integers greater than or equal to 1; R1, Rs and R7 are the same or different; 1.
2-naphthoquinonediazide-4-sulfonyl group, 1.2
-naphthoquinonediazide-5-sulfonyl group or 1,
2-benzoquinonediazide-4-sulfonyl group, R2,
R6, R8 and R1+ are the same or different and are hydrogen atom, halogen atom, alkyl group, aryl group, aralkyl group, alkoxy group, cyano group or nitro group, R3,
R4, R5 and RIO are the same or different and mean a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or an aralkyl group, and R3 and R4 and R9 and R+o can form a ring with a carbon-carbon bond or an ether bond). 5 to 100 of at least one of the represented compounds
A positive photosensitive resin composition characterized in that it contains parts by weight.
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