JPS5989693A - ジベンゾジオキサホスフエピンおよびジオキサホスホシン、および該化合物を含む有機物質組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はジベンゾジオキサホスフェピンおよびジオキサ
ホスホシンおよび該化合物を含む有機物質組成物に関す
る。

プラスチックおよび樹脂のような有機ポリマー物質、並
びに潤滑油および鉱質油は熱、酸化および光劣化に付さ
れる。種々の基材を安定化するために非常に多様の安定
剤が当業界で知られている。それらの効力は劣化の原因
および安定化される基材に依存して変る。この研究過程
で、非常に有効な長期酸化防止剤は比較的劣る加工安定
剤でありそして比較的高い加工温度にて短時間の熱劣化
から基材を保護しないことが見出された。多くの安定剤
は基材と比較的非相溶性であり、このことは製品の寿命
中に問題を引き起しそして安定剤の効力を低下させる。

いくつかの安定剤は非常に揮発性であるか或いは熱又は
加水分解に対して不安定であるため、市販の安定剤とし
て実用化されない。

本発明のホスファイトは従来のホスファイトと比べて非
凡な望ましい性質の組合せを有するため、これらの化合
物は安定剤として特に有効且つ有用である。

ホスファイトは多くの刊行物に開示されている。米国特
許第４，１９６，１１７号は、リン原子が〇−又はＳ−
ヒドロカルビル又はヒドロカルビルビフェニル環式ホス
ファイト基にて置換されたビフェニル−環式ホスファイ
トを開示している。ソビエト連邦特許第３７８．５８９
号、第４２９．０７０号および第４４０．３９０号は鍾
々のポリマーを有機ホスファイト又は該ホスファイトを
含む混合物で安定化することを開示しており、ここで該
ホスファイトはメチレン−ビスフェニル環式ホスファイ
トである。更に１．−′−ビスフェニルー２．２−ジイ
ルホスファイトがケミカルアブストラクツ、６８，１２
５９７Ｓ（１９６８）。

７５．１５６５７ａ（１９７０）および７５，１３０２
４２ｑ（１９７１）に開示されている。これらの種々の
化合物が種々のポリマーの安定剤であることが示されて
いる。しかしながら、本願化合物は加工安定剤、着色安
定剤としておよび加水分解に対する耐性において著しく
有効である。

更に、アルカノールアミンホスファイト、並びにそれに
よるビニルおよびビニリデン樹脂の安定化が米国特許第
２．８４１６０７号に開示されている。別の環式ホスフ
ァイトのアルカノールアミンエステルが米国特許第４，
５１Ｂ、８４５号に開示されている。しかしながら、こ
れらの従来のホスファイトは本願化合物と構造上区別さ
れることに留意されたい。

従って、本発明の第１の目的は、以前から公知のホスフ
ァイト化合物と対照すると改良された加工安定化性能を
示すビフェニル環式ホスファイト化合物を提供すること
にある。

本発明の他の目的および利点は下記の記載から明らかと
なるであろう。

本発明の化合物は次式に相当する： 式中、 Ｒおよび瓜は独立して水素原子、炭素原子数１ないし１
８のアルキル基、炭素原子数５ないし６のシクロアルキ
ル基、フェニル基、又は炭素原子数７ないし２４の置換
フェニル基を表わし・ Ｐ、は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
、又はフェニル基を表わし、 Ａは炭素原子数１ないし６のアルキレン基又は炭素原子
数５ないし６のシクロアルキレン基を表わし、そして Ｘは直接結合又は炭素原子数１ないし１２のアルキリデ
ン基を表わす。

上記構造で好ましい化合物は、Ｒが各フェニル環のホス
ファイト酸素原子に対してオルト位にある化合物である
。

Ｒおよび馬基は好ましくは炭素原子数４ないし８の直鎖
又は分枝鎖アルキル基、例えばｎ−ブチル、第２ブチル
％第３ブチル、第３ペンチル、２−エチルヘキフル、ｎ
−オクチルおよび第３オクチルである。第３ブチル、第
３ペンチルおよび第６オクチルの群が特に好ましい。

同じく特に好ましいのは、鴇基が酸素原子に対してパラ
位にあるもので、特に鴇が第３アルキル基である場合に
そうである。

瓜は水素原子又は炭素原子数１ないし１日のアルキル基
であり得るが、好ましくは馬は炭素原子数１ないし８の
直鎖又は分枝鎖のアルキル基である。特に好ましい瓜は
炭素原子数４ないし８の第３アルキル基である。

Ｒおよび也におけるフェニル基上の置換基は炭素原子数
１ないし１８、好ましくは炭素原子数１ないし８のアル
キル基である。

Ｘは好ましくは次式： （式中、瓜および島は独立して水素原子又は炭素原子数
１ないし７のアルキル基を表わすが、但し全炭素原子数
は１２を越えない）で表わされるアルキリデン基である
。

本発明のホスファイトは、アルキル化２．２’−ビフェ
ノール又はアルキル化２，２′−アルキリテン−ビス−
フェノールを三塩化リンと場合によっては溶媒中で反応
させて対応するホスホロクロロダイトを得、そわ、を次
にアミノアルコキシド又はアルカノールアミンと反応さ
せて所望の生成物を生成することにより製造することが
できる。溶媒は好ましくは芳香族、例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレン等である。反応温度は室温から反応媒
体の還流温度にわたる。本発明化合物の好ましい製法は
、ホスホロクロロダイトを適当なアルカノールアミンと
プロトン受容体、例えばトリエチルアミン又はピリジン
のような第３級アミン、の存在下にて反応させることを
包含する。

これらのホスファイトの製造に必要とされる出発物質は
市販されているものか又は公知の方法で製造できる。

該化合物の製造に使用されるアルカノールアミンは次式
： ％式％ （式中、馬およびＡは前に定義した通りである）に相当
する。

好ｔしいアルカノールアミンにはＮ−メチルエタノール
アミン、Ｎ−エチルエタノールアミンおよびＮ−ブチル
エタノールアミンが含まれる。

類似の合成法は、合成反応式において第３級アミンをア
ルカリ金属水酸化物又はアルカリ金属炭酸塩で置き換え
ることからなるであろう。

反応経路は、本発明の化合物を中間のクロロダイトから
分離することなく得られるように行うことができる。

本発明の化合物はプラスチック、ポリマーおよび樹脂、
更に潤滑油、循環油等のような鉱物および合成流体のよ
うな有機物質の安定化に有効である。

本発明の化合物は安定剤として特に有用であり、特にポ
リオレフィン、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、
ポリイソブチレン、ポリ（ブテン−１）、ポリ（ペンテ
ン−１）、ポリ（３−メチルブテン−１）、ポリ（４−
メチルペンテン−１）、刺々のエテレンープロピレンコ
ボリマー等、の保護に有用である。

本発明の化合物が特に有用となる他の基材はポリスチレ
ン（耐衝撃性ポリスチレンを含む）％ＡＢ８樹脂％８Ｂ
Ｒ１イソプレン、並びに天然ゴム、コポリマーも含めた
ポリエステル（ポリエチレンテレフタレートおよびポリ
ブチレンテレフタレートを含む）である。

ポリウレタン、ポリカーボネート、ナイロン６．６／６
のようなポリアミド等、並びにコポリアミドおよびポリ
スルホンもまた安定化される。

一般に、安定化されるポリマーには次のものが含まれる
： １、　モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、
例えばポリエチレン（架橋されていてモヨイ）、ポリプ
ロピレン、ポリイソブチレン、ポリブドー１−エン、ポ
リメチルベント−１−エン、ポリイソプレンまたはポリ
ブタジェンおよびシクロオレフィンのポリマー、゛　例
えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー。

２　上記１で挙げたポリマーの混合物、例えばポリプロ
ピレンとポリエチレンもしくはポリイソブチレンとの混
合物。

五　モノオレフィンおよびジオレフィンの相互もしくは
他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／
プロピレンコポリマー、プロピレン／ブドー１−エンコ
ポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチ
レン／ブト−１−エンコポリマー、プロピレン／ブタジ
ェンコポリマー、イソブチレン／インプレンコポリマー
、エチレン／エテルアクリレートコポリマー、エチレン
／アルキルメタクリレートコポリマー１エチレン／酢酸
ビニルコポリマーまたはエチレン／アクリル酸コポリマ
ーおよびそれらの塩（アイオノマー）。

ならびにエチレンとプロピレンとジエン（例えばヘキサ
ジエン、ジシクロペンタジェンまたはエチリデンノルボ
ルネン）とのターポリマー。

４、　ポリスチレン。

５　スチレンもしくはα−メチルスチレンとジエンもし
くはアクリル誘導体上のランダムコポリマー、例えばス
チレン／ブタジェン、スチレン／アクリロニトリル、ス
チレン／アルキルメタクリレート、スチレン／アクリロ
ニトリル／メチルアクリレート；スチレンコポリマーと
他のポリマー例えばポリアクリレート、ジエンポリマー
またはエチレン／プロピレン／ジェンターポリマーより
得られる高衝撃強度を有する混合物；およびスチレンの
ブロックコポリマー、例えばスチレン／ブタジェン／ス
チレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／
エチレン／ブチレン／スチレンまたはスチレン／エチレ
ン／プロピレン／スチレン。

４　スチレンのグラフトコポリマー、例えばポリブタジ
ェンにスチレン、ポリブタジェンにスチレンおよびアク
リロニトリル、ポリブタジェンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートもしくはアルキルメタクリレート、エチ
レン／プロピレン／ジェンターポリマーにスチレンおよ
びアクリロニトリル、ポリアルキルアクリレートもしく
はポリアルキルメタクリレートにスチレンおよびアクリ
ロニトリル、アクリレート／ブタジェンコポリマーにス
チレンおよびアクリロニトリル、およびそれらと前記５
で挙げたコポリマーとの混合物、例えばいわゆるＡＢ８
．ＭＢＳ、Ａ８Ａまたは人Ｅ８ポリマーとして知られる
コポリマー混合物。

ｌ　ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、
塩素化ゴム、塩素化もしくはスルホ塩素化ポリエチレン
、ハロゲン含有化合物からのポリマー、例えばポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポリ弗
化ビニリデンおよびそれらのコポリマー、例えハ塩化ビ
ニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルまたは
塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。

８、　α、β−不飽和酸およびその誘導体から誘導され
たポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタク
リレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニト
リル。

９　上記８に挙げたモノマーの相互または他の不飽和モ
ノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタ
ジェンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリ
レートコポリマー、アクリロニトリル／塩化ビニル°コ
ポリマーまたはアクリロニトリル／アルキルメタクリレ
ート／ブタジェンターポリマー。

１０、　　不飽和アルコールおよびアミンまたはそれら
のアシル誘導体またはアセタールから誘導されたポリマ
ー、例えばポリビニルアルコール、ボｌＪ酢１１１ビニ
ル、ポリステアリン酸ビ二ル、ポリ安息香酸ビニル、ポ
リマレイン酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリアリ
ルフタレート、ポリアリルメラミン。

１１、　　環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマ
ー、例えばポリエチレングリコール、ポリエチレンオキ
シド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらとビス−グ
リシジルエーテルとのコポリマー０ １２、　　ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン
、およびコモノマーとしてエチレンオキシドを含むポリ
オキシメチレン。

ＩＬ　　ボリフエニＶンオキシドおよびスルフィド。

１４、　一方で末端水酸基を有し他方で脂肪族もしくは
芳香族ポリイソシアネートを有するポリエーテル、ポリ
エステルおよびポリブタジェンから誘導されるポリウレ
タン、およびその前駆物質。

１５、　　ジアミンおよびジカルボン酸から、および／
または相当するラクタムのアミノカルボン酸から誘導さ
れたポリアミドおよびコポリアミド、例えばポリアミド
４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、ポリアミド６／
１０．ポリアミド１１、ポリアミド１２、ポリ−２，４
，４−トリメチルへキサメチレンテレフタルアミド又は
ポリ−ｍ−フェニレン−インフタルアミド、およびそれ
らとポリエーテルとのコポリマー、例えばポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテト
ラメチレングリコールとのコポリマー。

１６、　　ポリウレア、ポリイミドおよびポリアミド−
イミド。

１７、　　ジカルボン酸およびジアルコールからおよび
／またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトン
から誘導されるポリエステル、例えばポリエチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，
４−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレートオヨび
ポリヒドロキシベンゾエート、および末端水酸基を有す
るポリエーテルから誘導されるブロックポリエーテルエ
ステル◎ １８、ポリカーボネート◎ １９　　ポリスルホンおよびポリエーテルスルホン。

２Ｑ、一方でアルデヒドおよび他方でフェノール、尿素
またはメラミンから誘導された架橋ポリマー、例、ｔば
フェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアル
デヒド樹脂およびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂。

２ｔ　　乾性および非乾性アルキッド樹脂。

２年　飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
とのコポリエステルからビニル化合物を架橋剤として誘
導された不飽和ポリエステル樹脂およびそのハロゲン含
有、難燃変性樹脂０ ２＆置換アクリル酸エステルから誘導された熱硬化性ア
クリル樹脂、例えばエポキシアクリレート、ウレタンア
クリレートまたはポリエステルアクリレート。

２４、架橋剤としてのメラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイ
ソシアネートまたはエポキシ樹脂と混合したアルキッド
樹脂、ポリエステル樹脂又はアクリレート樹脂。

２５、ポリエポキシド、例えばビス−グリシジルエーテ
ルまたは環状脂肪族ジエボキシドおよび芳香族ジエボキ
シドから誘導された架橋エポキシ樹脂。

２＆　セルロース、ゴムおよびゼラチンのような天然ポ
リマー、およびそれらをポリマー−同族法で化学変性し
たその誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セ
ルロースおよび酪酸セルロースまたはセルロースエーテ
ル例えばメチルセルロース。

２ｚ　　純粋な単量体化合物またはそれらの混合物より
なる天然および合成有機物質、例えば鉱物油、動物性お
よび植物性脂肪、油およびワックスまたは合成エステル
（例えばフタル酸エステル、アジピン酸エステル、燐酸
エステルまたはトリメリド酸エステル）を基材にした油
、ワックスおよび脂肪、同様に例えばプラスチックに対
する可塑剤または紡糸製剤として使用される合成エステ
ルと鉱物油との匡意の重量比の混合物、およびそれらの
水性エマルジョン。

２８、天然または合成ゴムの水性エマルジョン、例えば
天然ゴム／ラテックスまたはカルボキシル化スチレン／
ブタジェンコポリマー。

一般に、本発明の安定剤は安定化組成物の約０．０１〜
約５重量係の量で使用きれるが、この量は特定の基材お
よび適用法により変るであろう。有利な範囲は約００５
〜約２重量幅、％に０１〜約１重量雀である。

本発明の安定剤は有機ポリマー中に慣用法に従って、成
形物品の製造前の都合の良い段階で離別し得る。例えば
、安定剤を乾燥粉末の形体のポリマーと混合するか、或
いは安定剤の懸濁液又は乳濁液をポリマーの溶液、懸濁
液又は乳濁液と混合し得る。本発明の安定化組成物は任
意に下記のような種々の慣用の添加剤をも含み得る二 例えば２．６−シー第三ブ千ルー４−メチルフェノール
、２−第三ブチルー４．６−シメチルフエノール、２，
６−ジー第＝−ｉチル−４−メトキシメチルフェノール
、２．６−ジ−オクタデシル−４−メチルフェノール； ＝１．２　−１／ニー先−化−化多−、□−ｊ−５．−
先−イ、−イーの誘−導一体、−１例えば２．５−ジー
第三フ千ルーヒドロキノン、２．５−ジー第三アミル−
ヒドロキノン、２゜６−シー第三ブ千ルーヒドロキノン
、２．６−シー第三ブ千ルー４−ヒドロキシフェニルー
ル、３．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル
ール、トリス−（５，５−ジー第三ブ千ルー４−ヒドロ
キシフェニル）ホスファイト、３．５−ジー第三ブチル
ー４−ヒドロキシフェニルステアレートおよびビス−（
３，５−、）−第三ブ千ルー４−ヒドロキシフェニル）
アジベー　ト。

１．３　　ヒドロキシル化千オシフェニルエーテル、例
えば２．２′−千オービス−（６−ｉ三ブチル−４−メ
チルフェノール）、２，２′−チオ−ビス−（４−オク
チルフェノール）、４　、４’　−千オービス−（６−
第三ブチル−３−メチルフェノール）、４．４′−チオ
−ビス（３，６−シーＳＲニアミルフェノール、４．４
’−チオ−ビス−（６−第三ブ千ルー２−メチルフェ：
２８ ノール）および４，４′−ビス−（２，６−シメチルー
４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィ　　ド。

１．４　　アルキリデン−ビスフェノール、例エバ２．
２′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、２．２′−メチレン−ビス−（６−ｉ三
ブ千ルー４−工千ルフェノール）、４．４′−メチレン
−ビス−（２，６−ジーｉ三ブ千ルフエノール）、４．
４’−メチレン−ビス−（６−第三ブ千ルー２−メチル
フェノール）、１．１−ビス−（５−第三ブ千ルー４−
ヒドロキシー２−メチルフェニル）−フタン、２．６−
ジー（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベ
ンジル）−４−メチルフェノール、１，１．３−）リス
−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）−フタン、エチレングリコール−ビス−（３，３
−ビス−（３’−第三〕チル−４′−ヒドロキシフェニ
ル）−ブチレート１，１．１−ビス（５，５−ジメチル
−２−ヒドロキシフェニル）フタン、２．２−ビス−（
３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン、２．２−ビス（５−第三）千ルー４−ヒドロキシ
ー２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプト
ブタン、１゜１．５．５−テトラ−（５−第三ブチル　
−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。

１．５０−、Ｎ−およびＳ−ベンジル化合物、例えば６
．３′、５．５′−テトラ−第三ブチル−４，４’−ジ
ヒドロキンジベンジルエーテル、オクタデジル４−ヒド
ロキシ−３，５−ジメチルベンジル−メルカプトアセテ
ート、トリス−（！１．５−シー第三ブチルー４−ヒド
ロキンベンジル）アミンおよびヒス−（４−第三ブチル
−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオ
テレフタレート。

１．６　　ヒドロキンベンジル化マロネート、　　例え
ばジオクタデシル２．２−ビス−（５，５−ジー第三ブ
チル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネート、ジオク
タデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５
−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ドデシルメルカ
プト−エチル２．２−ビス−（６，５−ジー第ニブ千ル
ー４−ヒドロキシベンジル）−マロネートおよびシー（
４−（１，１，５，５−テトラメ千ルブ千ル）−フェニ
ル〕２．２−ビス−（６，５−ジー第三フチルー４−ヒ
ドロキシベンジル）−マロネート。

例えば１，３．５−）リス−（３，５−ジー第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチル
ベンゼン、１．４−ビス＝（３，５−ジーｍ三ツチル−
４−ヒドロキシベンジル）−２，５，５，６−チトラメ
チルベンゼンおよび２．４．６−１−リ−（３，５−ジ
ー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール
。

ｔ８ｓ−トリアジン化合物、例えば２．４−ビス−オク
チルメルカプト−６−（３，５−ジー第三ブチル−４−
ヒドロキシ−アニリノ）−Ｓ−トリアジン、２−オクチ
ルメルカプト−４，６−ビス−（３，５−ジー第三ブチ
ル−４−ヒト１ ０キン−アニリノ）−８−）リアジン、２−オクチルメ
ルカプト−４，６−ビス−（３，５−ジー第三ブ千ルー
４−ヒドロキシフェノキン）−３−トリアジン、２，４
．６−ドリスー（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェノキシ）−Ｓ　−ト　　リ　ア　ジ　ン　、　
　２，４．６−　　ト　リ　ス　−　　（３。

５−ジー第Ｅブ千ルー４−ヒドロキシフェニルエチル）
−Ｓ−トリアジンおよび１，３．５−トリス−（３，５
−ジー第三ブ千ルー４−ヒドロキシヘンシル）インシア
ヌレート。

Ｍ−に−（受、−５７−２７第巨ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）−プロピオン酸のアミド、例えば１，３．
５−トリス−（３，５−ジー第三ブ千ルー４−ヒドロキ
シフェニルーグロピオニル）−へキサヒドロ−５−１−
リアジン、Ｎ、Ｎ’−ジー（３，５−ジー第三ブ千ルー
４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−へキサメチレ
ンジアミン、へ、Ｎ′−ジー（３，５−ジー第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニルグロピオニル）ヒドラジン。

：Ｓ２ しくけ多価アルコール、例えばメタノール、エタノール
、オクタデカノール、１．６−ヘキサンジオール、１，
９−７ナンジオール、１．２−プロパンジオール、エチ
レングリコール、ネオペンチルグリコール、チオジエチ
レングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレン
グリコール、ペンタエリトリトール、５−チア−ウンデ
カメール、６−チア−ペンタデカノール、トリメ千ルヘ
キサンジオール、１−ＩＪメチロールエタン、トリノ千
ロールプロパン、トリス−ヒドロキシエチルイノシアヌ
レートお工び４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２
，６，７−トリオキサビシクロー（２、２、、２）オク
タン、とのエステル： ｔ−ｔ−＊　　７二４−５．ニヱンニー第７：−オ±−
！し、−丁−４−−−ミーげ１土’４−７　％−刑シル
−−−−ブヲーヒ−す、イー眞と一価もしくハ多価アル
コール、例えばメタノール、エタノール、オクタデカノ
ール、１．６−ヘキサンシオ−ル、１．９−７ナンジオ
ール、１．２−プロパンジオール、エチレングリコール
、ネオペンチルグリコール、千オシエチレングリコール
、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペ
ンタエリトリトール、３−チア−ウンデカノール、３−
チア−ペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール
、トリメ千ロールエタン、トリメチロールプロパン、ト
リス−ヒドロキシエチルインシアヌレートおよび４−ヒ
ドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキ
サピシクロー（２，２，２）オクタン、とのエステル： ｊ１２３，５−ジー第三ブ千ルー４−ヒドロキシ−７−
刊：？−ｔｂＱ酸−と一価もしくは多価アルコール、例
えばメタノール、エタノール、オクタデカノール、１．
／ｌ−ヘキサンジオール、１．９−７ナンジオール、’
＋２　７”ロパンジオール、エチレングリコール、ネオ
ペンチルグリコール、チオジグリコール、ジエチレング
リコール、ペンタエリトリトール、３−チア−ウンデカ
ノール、６−チア−ペンタデカノール、トリメチルヘキ
サンジオール、トリメチロールプロパン、トリス−ヒド
ロキシエチルインシアヌレートおよび４−ヒドロキシメ
チル−１−ホスファ−２，６゜７−トリオキサビシクロ
ー（２，２，２）オクタン、とのエステル：特にペンタ
エリスリトールのテトラ−ビスエステル。

ｊ、１３　　ペイゴζ化−敷へ夾オニ−Ｌ−３例えばジ
メチル３　、５−　シ＊　三フチルー４−ヒドロキシベ
ンジル−ホスホネート、ジエチル３，５−ジー第三フチ
ルー４−ヒドロキシベノジルーホスホネート、ジオクタ
デシル３．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル−ホスホネートおよびジオクタデシル５−第三ブチル
−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジル−ホスホネート
。

本発明の安定剤および酸化防止剤と共に使用し得る他の
添加剤の例を以下に挙げるＳ１、　アミノアリール訪導
体 例、ｔ　ハ、フェニル−１−ナフチルアミン、フェニル
−２−ナフチルアミン、Ｎ、Ｎ’−シフェ：、３５ ニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ’−シー２−ナ
フチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ。

Ｎ’−シーナフチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ
’−ジー第ニブ千ルーｐ−フェニレンジアミン、６−ニ
トキシー２．２．４−）ジメチル−１，２−ジヒドロキ
ノリン、６−ドゾシルー２゜２．４−）ジメチル−１，
２−ジヒドロキノリン、七ノー及びジ−オクチル−イミ
ノジベンジル、重合し、た２、２．４−）ジメチル−１
，２−ジヒドロキノリン：オクチル化ジフェニルアミン
、ノニル化ジフェニルアミン、ヘーフェニルーヘ′−シ
クロへキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−−ｙエニ
ルーＮ’　−インプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ、Ｎ’−ジ第二オク千ルーｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ−フェニル−Ｎ’−第二オクチル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ、Ｎ”−ジー（’！４−ジメチルペンチル）
−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ’−ジメ千ルーＮ　
、　Ｎ’　−ジー（第二オクチル）−ｐ−フェニレンジ
アミン、２．６−シメチルー４−メトキシアニリン、６ ４−エトキシ−Ｎ−第二ブチルアニリン、ジフェニルア
ミン−アセトン縮合生成物、アルドール−１−ナフチル
アミンおよびフェノチアジン。

この群の化合物を使用する場合には、しばしば着色効果
を考慮に入れなければならない。

−ジ第三ブチルー１５′−第三ブチル−１５′＝（１，
１，３ｊ−テトラメチルブチル）−１５−クロロ−６１
，５１−ジ第三ブチルー１５−クロロ−３１−第三ブチ
ル−５′−メチル−１３′−第二ブ千ルー５′−第三ブ
千ルー、３′−α−メチルベンジル−５′−メチル−１
５′−α−メチル−ベンジル−５′−メチル−５−クロ
ロ−１４′−ヒドロキシ−１４′−メトキシ−１４′−
オクトキシ−１ｓｌ　、　ｓ／−ジ第三アミル−％　６
′−メチル−５′−カルボメトキシエチル−３／　、　
５／−ビス（α、α−ジメチルベンジル）、Ｓ７゜５′
−ビス（α、α−ジメチルベンジル）−５−クロロ−３
１、Ｖ−ジー第三オクチＪレフェニルー、３′、５′−
シー第三オクチルフェニル−５−クロロ−お工び５−ク
ロロ−ｓｌ　、　ｓｌ−ジ第三了ミル誘導体。

２．２　２　　４−　ビス−、−＜　　ｔ、１．−７↓
−ト一も、Ｊ、−Ｚ−フーエ丑−−−−−−−−−−１
−−−、−−−−一−−−−−−／［）＝６二二乙ｙ−
七ビーー上一−）−ａｙ−ｚ−７、例えば６−ニチルー
、６−ヘブタデシル−又は６−ウンゾシルー訪導体。

２．３２−ヒドロキシベンシネ−得ノーイ、例えば、４
−ヒドロキシ−１４−メトキシ−１４−オクトキシ−１
４−デシロキシ−１４−ドブシロキシ−，４−ベンジｔ
ルオキシー、２　／　、　４．４７−トリヒドロキシー
、又ハ２′−ヒト１０キシ−４，４′−ジメトキシ−誘
導体。

２．１４１３−」（！伍：」−スＬ二」在ＫＰ−キ長仁
さ一ン巳′−イル）−ベンゼン類、例えば、１．３−ビ
ス−（２′−ヒドロキ７−４７−へキシロキシ−ベンゾ
イル）ベンゼン、１．３−ビス−（２′−ヒドロキシ−
４２−オフ千ロキシーベンゾイル）ベンゼン又は１．６
−ビス−（２′−ヒドロキシ−４′−ドブシロキシ−ペ
ンジイル）ペン、ゼン。

２．５　置換または非置換安息香酸エステル、例えばサ
リチル酸フェニル、サリチル酸オクチルフェニル、ジベ
ンゾイルレゾルシン、ビス−（４−第三ブチルベンゾイ
ル）−レゾルシン、ベンゾイルレゾルシン、３　、５−
　シ第三フチルー４−ヒドロキシ安息香酸の２．４−ジ
第三ブチルフェニル−、オクタデクルーまたは２−メチ
ル−４，６−ジ第三ブチルフエニルエステル。

２．６　　アクリル酸エステル類、　例えばα−シアノ
−β、β−ジフェニルアクリル酸のエチル−またはイン
オクチルエステル、α−カルボメトキ７桂皮酸メチルエ
ステル、α−シアノ−β−メ千シル−ｐ−メトキシ桂皮
酸メチル−またはブチルエステル又はへ−（β−カルボ
メトキシビニル）−２−メチル−インドリン。

２．７　　立体障害性アミン、　例えば、４−ペンソイ
ル−２，２，６，６−チトラメチルビペリジン、４−ス
テアリルオキシ−２，２，６，６−チトラメチルビペリ
ジン、ビス−（２，２，６，６：３９ 一テトラメ千ルビベリジル）−セパケート又は３−ｎ−
オクチル−７，７，９，９−テトラメ千ルー１．３．８
−トリアザ−スピロ−［４，５］−デカン−２，４−ジ
オン。

２．８　　蓚酸ジアミド、　例えば４．４′−ジオク千
ルオキシー蓚酸アニリド、２．２’−ジドデシルオキシ
−５，５′−第三ブ千ルー蓚酸アニリド、２−エトキシ
−２Ｌエチル−蓚酸アニリド％　Ｎ　ＩＮ′−ビス−（
３−ジメチルアミノプロピル）蓚酸アミド、２−エトキ
シ−５−第三ブチル−２′−工千ルー５．４′−ジー第
三ブチル−蓚酸アニリドまたはこれとオルト−及びパラ
−メトキシ−並びにオルト−及びバラ−エトキシ−ジ置
換蓚酸アニリドの混合物。

３、金鴻不活剤 例えばオキサアニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セ
バシン酸−ビスフェニルヒドラシト、ビス−ベンジリゾ
ノー蓚酸ジヒドラジド、へ。

ｈ′−ジアセ千ルーアジピン酸ジヒドラジド、Ｎ　、　
Ｎ’−ビスーサリ千すロイルー蓚酸ジヒドラ／１０ シト、Ｎ、Ｎ’−ビス−サリチロイルヒドラジン、Ｎ　
、　Ｎ’−ビス−（５，５−ジー第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニルグロピオニル）−ヒドラ□ジン、Ｎ−サ
リチロイル−Ｎ′−サリ千うルヒドラジン、５−サリチ
ロイル−アミノ−１，２，４−トリアゾール又はＮ、Ｎ
’−ピスーサリ千ロイルーチオプロピオン酸ジヒドラジ
ド。

例えば高級脂肪酸のアルカリ金属塩またはアルカリ土類
金楓塩例えばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜
鉛、ベヘン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウム、
パルミチン酸カリウム。

５、　核形成剤 例えば４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸又はジフェ
ニル酢酸、 ＆　ホスファイト 例工ばトリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキル
ホスファイト、フェニルジアルキルホスファイト、トリ
ー（ノニルフェニル）ホスファイト、トリラウリルホス
ファイト、トリオクタデシルホスファイト、３．９−イ
ンデシルオキシ−２，４，８，１０−テトラオキサ−３
゜９−ジホスファスビロ（５，５１−ウンデカンおよび
トリー（４−ヒドロキシ−３，５−ジー第三ブチルフェ
ニル）ホスファイト。

安定化組成物に添加できる他の添加剤は千オ相乗剤（ｔ
ｈｉｏｓｙｎｅｒｇｉｓｔｓ　）、例えばジラウリルチ
オジグロビオネート又はジステアリル千オジグロピオネ
ート；潤滑剤、例えばステアリルアルコール；充填剤、
カーボンブラック、アスベスト、カオリン、タルク、ガ
ラス繊維、顔料、光学的明色化剤、難燃剤、および帯電
防止剤である。

本発明の化合物は単独で、主として酸化防止機能又は光
安定化機能を有する単独安定剤として使用し得、或いは
該安定剤は酸化防止剤および光安定剤としての用途を兼
ね備え得る。該安定剤はフェノール系酸化防止剤、ステ
アリン酸カルシウムのような潤滑剤、顔料、着色剤又は
染料、ＵＶ吸収剤、立体障害アミンのような光安定剤、
全域不活剤、タルクおよび他の充填剤等と共に使用し得
る。

本発明の化合物は単独で又は他の添加剤と組合せて多様
の基材の安定剤として有利に使用できるが、本願化合物
と選択した立体障害フェノール系酸化防止剤との組合せ
がそのような基材に対して高揚された保護を示す。特に
有用であることが見出されたフェノール系酸化防止剤は
下記から成る群から選はれる： ２．６−ジ−８Ｒ３ブチル−４−メチルフェノー（６−
第６−ブチル−６−メチルフェノール）、４．４′−メ
チレノ−ビス（２，６一ジーｇｌＪ３ブチルフェノール
）、１，１．３−１−リス（５−第５ブ千ルー４−ヒド
ロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、４ビ）セ５−ト
リス（３，５−ジー第６フチルー４−ヒドロキシベンジ
ルｌ−２゜４　、６−　）　リスチルベンゼン、２−オ
クチルチｉ３ オー４．６−ビス（３，５−ジー第３ブ千ルー４−ヒド
ロキシ−アニリノ）−５−トリアジン、ｎ−オクタデシ
Ｉし６．５−ジー第３ブ千ルー４−ヒドロキンヒドロシ
ンナメート、ネオペンタンテトライルテトラキス（３，
５−ジー第６ブ千ルー４−ヒドロキンヒドロシンナメー
ト）、１．３．５−トリス（３，５−ジー第３ブ千ルー
４−ヒドロキシベンジル）イン−シアヌレート、千オジ
エ千しノビス（５，５−ジー第３ブ千ルー４−ヒドロキ
シヒドロシンナメート）、β−（３，５−シー第ｓ７”
チル−４−ヒドロキシフェニル）フロピオン酸のｌ−リ
ス（２−ヒドロキンエチル）イソンアヌレートエステル
、６．６′−エチリデン−ビス（２，４−ジー第三ブチ
ルフェノール）、６．６Ｌメ千レンービス（２，４−ジ
ー第三ブチルフェノール）および１，６゜５−トリス（
４−第三ブチルー５−ヒドロキシー２．６−ジメ千ルペ
ンジル璽ノゾアヌレート。

該組成物は（ａ）基材、好ましくはポリフロピ／１４ レノのようなポリオレフィン、　（ｂ１本願化合物又は
その混合物を組成物の約０．０１〜約５重量％、好まし
くは約０．０２５〜約２重量％、そして最も好ましくは
００２５〜１重量％、および任意に（Ｃ１上に記載した
群から選ばれたフェノール系酸化防止剤又は該酸化防止
剤の混合物を組成物の００１〜５重量％、好ましくは０
０５〜１重量％を含む、 同様に、下記の光安定剤は、単独で又は掲示したフェノ
ール系酸化防止剤と組合せて、本願安定剤と共に上記基
材に厳加する添加剤である＝２−　（２’ヒドロキシ−
５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５
’、５’−ジー第３ブチル−２′−ヒドロキシフェニル
）ペンツトリアゾール：２−（２’−ヒドロキシ−ｓｌ
、５／−ジー第５アミルフエニル）ベンゾトリアゾール
二ニッケルビス〔０−エチル−（５，５−ジーｍ３　フ
チルー　４−ヒドロキシベンジル）〕ホスホネート；ビ
ス（１，２，２，６，６−ベンタメ千ルー４−ピペリジ
ル）−２−ｎ−ブチル−２−（３，５−ジ−１ｔ３ブ千
ルー４−ヒドロキシベンジル）マロネート：ビス（２，
２，／ｌ、／）−テトラメ子ルー４−ピペリジル）セパ
／７−−ト；４−ヒドロキシ−２，２，６，／）−テト
ラメ千ルー１−ピペリシンエタノールとのジーメ壬ルス
イｌゾ不−トボリマー：お工ひ２１４−ジクロロ−６−
オクチル−アミノ−ｓ−トリアジンとへ′−（２，２，
６，６テトラメ千ルー４−ピペリジル）−ヘキサメ千レ
ノジアミンとのポリマー。

］・記の実施例は本発明の態様を更に例示するものであ
る。これらの実施例中、全ての部は特に記載がない限り
重ＪＡｆ部である。

実施例１ 千ツ累雰囲気下の炎乾燥フラスコに乾燥トルエン１００
　慴、／中の三塩化リン２６７ｇ　を充填し、その後乾
燥１−　ｎｚ工ｙ　２００　ｒｎｌ中に３　、３’　、
　５　、５’−テトラ−第ヨブチルービフェニルー２．
２’−ジオール８．Ｏｉ９およびトリエチルアミン３８
．５１９を含む溶液を１５℃を越えない温度で充填した
。

反応物を周囲温度で、ｌＲスペクトルのヒドロキシル吸
収が消失するまで攪拌した。次にＮ−メチルエタノール
アミン７３ｇおよびトリエチルアミン１９３ｇの溶液を
加えた。混合物を５０℃にて、反応がＴＬＣにて完了し
たことを示されるまで加熱した。混合物を１過し、回転
蒸発しそして２−ブタノンから再結晶させると、白色粉
末、融点２３５〜２５７℃、５０Ｊｇ（５４％）を得た
、 ｊｌも’　Ｃ６９Ｈ８７ＮＯ５Ｐ２　Ｋ対する計算値：
　（’　、　７４．４；Ｈ、ｑ、、２：ｒ　；〜、１．
５、 実測値：Ｃ，７４，３，Ｈ，９，１；Ｎ、１．５ｃ。

−大廊、臀−？− １７ スークユ壬−ビー４１−子一一４−ｌし　）−ニー−２
で一ニーー（−−２，・　／１．−．１３−、−、、−
１０−テトラ−第ヨブ、チル−ジベンゾ（ｒｌ、ｆ）三
塩化リン２６．７９．トリエチルアミン５７．８ｙ、３
．３’、５．５’−テトラ−第三ブ千ｌレビフェニルー
２．２７−ジオール８０８ｇ、お工びＮ−エチルエタノ
ールアミン８，７ｇを使用して実施例１の手順を繰返し
た。

反応生成物を２−ブタノンから再結晶させると、白色粉
末、融点２６８〜２４２℃、４６．８１？（５０％）を
得た。

」」〔 （’６ｏＨ＋ｅＮ　Ｕ６Ｐ２に対する計算値：　Ｃ，７
４，６；Ｈ，９，２：Ｎ、ｔ４゜ 実測値：　Ｃ’、７４．６　；Ｈ，８，８；Ｎ、１．５
゜実施例３ Ｎ−（２，４，８，１０−テトラ−第三ブ千ル−ジベン
ゾ（ｄ、ｆ）り一、−５、−２リー、ジーオキサ下ホス
フェビン−６−イル）　−ｚ−ニー、−、（−，２−１
，□４−、−Ｅ１．−．−・′１８ 三塩化リン２６．７ｇ、５　、３’　、　５　、５’−
テトラ−第ヨブ千ルビフェニルー２．２′−ジオール８
００ｇ、トリエチルアミン５７．８ｇ、およびヘープチ
ルーエタノールアミン１１４ｇを用いて実施例１の手順
を繰返した。

反応生成物を２−グロパノールから１回そして２−プロ
パノンから１回再結晶させると、白色粉末、融点２１５
〜２２１℃、２３．７．９（２４％）を得た。

１．−外見− Ｃ６２Ｈ１３Ｎ０５Ｐ２に対する計算値：　（”　、　
７４．９　；Ｈ，９，４；Ｎ、１．４゜ 実測値：　Ｃ，７４，９；　Ｈ，９，２；　Ｎ　、　１
．４゜実施例４ ８．１０−テトラ−第三ブチル−１２）１−ジベンルア
ミン 三塩化リン２４．４７ｇ、２．２′−メチレン−ビス（
４，６−ジー第三ブ千ルフエノール）８４．９３ｆ１２
−（メチルアミノ）エタノール７５１ｇ、およびトリエ
チルアミン６０．７２ｇを用いて実施例１を繰返した。

生成物をアセトニトリル：トルエンから２回再結晶させ
ると、白色固体、融点６００〜５０５℃、２８．５６９
を得た。

分析− Ｃ６，Ｈ引ＮＯ，）’、　［対する計算値：　（”　、
　７４．７　；Ｈ，９，４；へ、１．４゜ 実演り１直　：Ｃ，７５，１；Ｈ，９，５；Ｎ、１４゜
−上ム二２賢し君！ユ、？一旦、４−久さ漫６／−Ｕ更
ユ、」＝シ−−ｍ＝塩化リン２４．４７ｉ９．２．２１
−二手リデンピス（４，６−ジー第三ブ千ルフエノール
）８７．７４ｙ、２−（メチルアミノ）−エタノール７
．５１ｇおよびトリエチルアミン６Ｑ、７２ｆを用いて
実施例１の手順を繰返した。生成物を２−ブタノン：ト
ルエンから再結晶させると、白色固体、融点２７０〜２
７７℃を得た。

分析 （’６３Ｈ，Ｎ０６ｌ’２に対する計算値：　（’　、
　７５．０　；Ｈ，９，５；へ、１，４゜ 実測値：Ｃ，７ｓ、２：ｋｌ、９．４　；Ｎ、１．４゜
実施例６ ポリプロピレン−１００ｉ ステアリン酸カルシウム　　　０．１０ｉ傘へルキュレ
スケミカル社製のＰｒｏｆａｘ　６８０１））■ 安定剤をポリプロピレンに塩化メチレン溶液として溶媒
混和し、そして溶媒を減圧下にて蒸発により除去した後
、樹脂を下記の押出機条件を用いて押出成形した： 温度に） シリン々”　−（（′ｙｌｉｎｄｅｒ　ｌ＃１　　　　
　２６０シリン々”　−（Ｃ’ｙｌｉｎｒｌｅｒ　）＄
２　　　　　２７４シリング−（（’ｙｌｉｎｄｅｒ　
）＃　３２　Ｂ　Ｂ々　　イ　　　（Ｊ、）鳳ｅ）＄１
　　　　　　　　　　　　　　２８８タ　　　イ　　　
（１ハｅ）＄２　　　　　　　　　　　　　　　　　２
８８ダ　　イ　　　（１）鳳ｅｌ＃３　　　　　　　　
　　　　　　　２８８ＲＰＭ　　　　　　　　　　　　
　ｉ　００押出成形中、押出機の内圧は圧力変換器を用
いて測定した。１回目、３回目および５回目の押出成形
の各々の後、樹脂ペレットを１９３℃にて１２５ミル（
５，２謔）厚のプラークに圧縮成形し、そして試料の黄
色インデックス（ｙ、　１．　）をＡ８ＴＭＩ）　１９
２５−６３Ｔ　Ｋ従ッテ決定シタ。その結果を下記表に
示す。

２ すり、　　　　１！１５０１１５０１０００５．１７．
６．９．２実施例１化合物０１％　　１５５０１４５０
　１２７５　４．８　５．６　６．７実施例３化合物０
．１％　　１５５０　１４７５１２５０　５．０　５．
５　６．Ｏ１ｔ化防止剤Ａ＊０．１％　　１５５０１３
５０１２７５１２．１　１７．４１９．５実施例５化合
物０．５％　　１５５０１４７５１４２５　９．５　１
４．２１８．４会ネオペンチルテトライルテトラキス（
５−（５’、　５’−ジー、ａ三ブチル−４′−ヒドロ
キシフェニル）フロビオネート」 要約すると、本発明は有効な安定化作用を示す新規な環
式ホスファイト化合物を特徴する特許請求の範囲に規定
された本発明の範囲から逸脱することなく割合、手順お
よび材料を変更し得る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）次式： （式中、 几および也は独立して水素原子、炭素原子数１ないし１
   ８のアルキル基、炭素原子数５ないし６のシクロアルキ
   ル基、フェニル基、又は炭素原子数１ないし１８のアル
   キル基にて置換されたフエーニル基を表わし、 鳥は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
   又はフェニル基を表わし、人は炭素原子数１．ないし６
   のアルキレン基又は炭素原子数５ないし６のシクロアル
   キレン基を表わし、そして Ｘは直接結合又は炭素原子数１ないし１２のアルキリデ
   ン基を表わす） で表わされるジベンゾジオキサホス７エピンおよびジオ
   キサホスホシン。 （２）Ｒが各フェニル環のホスファイト酸素原子に対し
   てオルト位にある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （３）Ｒが炭素原子数４ないし８のアルキル基である特
   許請求の範囲第２項記載の化合物。 （４１Ｒ，が第３ブチル基、第３ペンチル基又は第３オ
   クチル基である特許請求の範囲第３項記載の化合物。 （５）瓜が炭素原子数４ないし８の第３アルキル基であ
   る特許請求の範囲第２項記載の化合物。 （６）Ｘが次式： （式中、Ｒ１４および鳥は独立して水素原子又は、炭素
   原子数１ないし７のアルキル基を表わすが、但し全炭素
   原子数は１２を越えない）で表わされるアルキリデン基
   である特許請求の範囲第２項記載の化合物。 （７）　　Ｎ　−（２，４，８，１０−テ）−ｙ−第３
   ブチル−ジベンゾ（ｄ、　ｆ）　（１，３，２）−ジオ
   キサホス７エビンー６−イル）−２’−（２，４，８，
   １０−テトラ−第３ブチル−ジベンゾ（ｄ、ｆ）（ｔ４
   ２〕ジオキサホスフェピン−６−オキシ）−Ｎ−メチル
   −エチルアミンである特許請求の範囲−第２項記載の化
   合物。 （８）　　Ｎ　−（２，４，８，１０−テトラ−第３ブ
   チル−１１ ジベンゾ（ｄ、　ｆ）　（１，３，２）−ジオキサホス
   ７エビンー６−イル）−ダー（２，４，８，１０−テト
   ラ−第３ブチル−ジベンゾ（ｄ、ｆ）（ｔ３、２　）ジ
   オキサホスフェピン−６−オキシ）−Ｎ−エチル−エチ
   ルアミンである特許請求の範囲第２項記載の化合物。 （９）　　Ｎ’　−（２，４，８，１０−テ）　ラー第
   ３ブチルージベンゾ（ｄ、　ｆ）　（ｔ　３．２．）−
   ジオキサホスフェピン−６−イル）　７２′、　−（２
   ，４，ａ、　１ｏ　−テトラ−第３ブチル−ジベンゾ（
   ｄ、ｆ）（ｔ３、２　）ジオキサホスフェピン−６−イ
   ル−６−オキシ）−Ｎ−ブチル−エチルアミンである特
   許請求の範囲第２項記載の化合物。 （ｌｉ　　Ｎ−（２４，８，１０−ｆトラ−第３ブチル
   −１２Ｈ−ジベンゾ（６２ｇ）　（１，５−２）−ジオ
   キサホス７エビンー６−イル）−ダー（２，４，８゜１
   ０−テトラ−第３ブチル−１２Ｈ−ジベンゾ（ｄ、ｇ）
   （ｔへ２〕ジオキサホスポシンー６一イルー６−オキシ
   ）　−Ｎ−メチル−エチルアミンである特許請求の範囲
   第２項記載の化合物。 ］１）　　Ｎ　−（２，４，８，１０−テ）−ｙ−第３
   フ−Ｆ−ルー”　１２−メチル−１２Ｈ−ジベンゾ−（
   ｄ、ｇ）（１，３，２）ジオキサホスホシン−６−イル
   ）−２−（２，４，８，１０−テトラ−第３ブチル−１
   ２−メチル−１２Ｈ−ジベンゾ−（ｄ、ｇ）（ｔＬ２）
   ジオキサホスホシソ−６−イル−６−オキシ）−Ｎ−メ
   チル−エチルアミンである特許請求の範囲第２項記載６
   化合物。 ａり　安定化有効量の次式： （式中、 Ｒおよび鳥は独立して水素原子、炭素原子数１ないし１
   ８のアルキル基・炭素原子数５ないし６の７り四アルキ
   ル基、フェニル基、又は炭素原子数１ないし１８のアル
   キル基にて置換されたフェニル基を表わし、 鳥は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
   又はフェニル基を表わし。 人は炭素原子数１ないし６のアルキレン基又は炭素原子
   数５ないし６のシクロアルキレン基を表わし、そして Ｘは直接結合又は炭素原子数１ないし１２のアルキリデ
   ン基を表わす） で表わされる化合物にて安定化された、酸化、熱および
   化学線による劣化を受ける有機物質を含む組成物。 （１３有機物質が合成ポリマーである特許請求の範囲第
   １２項記載の組成物。 Ｉ　該合成ポリマーがポリオレフィンホモポリマー又は
   コポリマーである特許請求の範囲第１３項記載の組成物
   。 ＯＳ　　該ポリオレフィンがポリエチレン、ポリプロピ
   レン、ポリイソブチレン、ポリ（ブテン−１）、ポリ（
   ペンテン−１）、ポリ（３−メチルブテン−１）および
   ポリ（４−メチルペンテン−１）から成る群から選ばれ
   る特許請求の範囲俯１４項記載の組成物。 Ｏｅ　　λ６−ジー第３ブチルー４−メチルフェノール
   、４４−チオ−ビス（６−第３ブチル−３−メチルフェ
   ノール）、４．４′−メチレン−ビス（６−第３ブチル
   −４−メチルフェノール）、４．４−メチレン−ビス（
   ２，６−ジー第３ブチルフエノール）、１．　ｉ、　３
   −　）リス（５−第３７’チル−４−ヒドロキシ−２−
   メチルフェニル）ブタン、ｔｔ３−トリス（３，５−ジ
   ー第３ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６
   −）リスチルベンゼン、２−オクチルチオ−４，６−ビ
   ス（３，５−ジー第３ブチル−４−ヒドロキシ−アニリ
   ノ＞−８−）リアジン、ｎ−オクタデシシム５−ジー第
   ３ブチル−４−ヒドロキシヒドロシン、ナメート、ネオ
   ペンタンテトライルテトラキス（４５−ジー第３ブチル
   −４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、＄１５−）リ
   ス（４５−ジー第３ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
   イソ−シアヌレート、チオジエチレンビス（４５−ジー
   第３７’チル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）お
   よびβ−（４４−ジー第３ブチル−４−ヒドロキシフェ
   ニル）プロピオン酸ノドリス（２−ヒドロキシエチル）
   インシアヌレートエステルから成る群から選ばれたフェ
   ノール系酸化防止剤をも含む特許請求の範囲第１２項記
   載の組成物。 αη　２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベ
   ンゾトリアゾール１１２−＜ｘ：ｔ−ジーｔＡｓ−ｊチ
   ルー２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール；２
   −（２’−ヒドロキシ−４５’−シー第３アミルフエニ
   ル）ペンツトリアゾール；ニッケルビス〔０−エチル−
   （３，５−シー第ｓブｆルー４−ヒドロキシベンジル）
   〕ホスホネート：ビス（ｔ２．２．４ｓ−ペンタメチル
   −４−ピペリジル）　−２−ｎ−ブチル−２−（３，５
   −ジー第３ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネー
   ト；ビス（２，２，４６−テトラメチル−４−ピペリジ
   ル）セパケート：４−ヒドロキシ−２，２，４６−テト
   ラメチル−１−ピペリジンエタノールとのジ−メチルス
   クシネートポリマー；および２４４−ジクロｏ　−６−
   オクチル−アミノ−３−トリアジンとＮ’−（２，ｚ４
   ６−チトラメテルー４−ピペリジル）−へキサメチレン
   ジアミンとのポリマーから成る群から選ばれた光安定剤
   をも含む特許請求の範囲第１２項記載の組成物。 ０１ｚ−（２’−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベ
   ンゾトリアゾール；２−（：５．５−ジーｇ　Ｓ　）ｆ
   ｋ　−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール
   ；２−（２’−ヒドロキシ−ＺＩ　” ５−シー第３アミルフエニル）ベンゾトリアソー　／Ｉ
   ／　；ニッケルビス〔０−エチル−（４５−シー７１ｇ
   ５フチルー４−ヒドロキシベンジル）ホスホネート；ビ
   ス（１，２，２，６，６−ペンタ−メチル−４−ピペリ
   ジル）　−２−ｎ−ブチル−２−（５，５−ジー第３ブ
   チル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート；ビス（２
   ，２，４６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケー
   ト＝４−ヒドロキシ−Ｚ　２．６．６−テトラメチル−
   １−ピペリジンエタノールとのジ−メチルスクシネート
   ポリマー；および２．４−ジクロロ−６−オクチル−ア
   ミノ−Ｓ−トリアジンと１’／−（２，２，４６−テト
   ラメチル−４−ピペリジル）へキサメチレンジアミンと
   のポリマーから成る群から選ばれた光安定剤をも含む特
   許請求の範囲第１６項記載の組成物。