JPS598393B2 - cleaning composition - Google Patents
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- JPS598393B2 JPS598393B2 JP8552080A JP8552080A JPS598393B2 JP S598393 B2 JPS598393 B2 JP S598393B2 JP 8552080 A JP8552080 A JP 8552080A JP 8552080 A JP8552080 A JP 8552080A JP S598393 B2 JPS598393 B2 JP S598393B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は洗浄剤組成物に関する。[Detailed description of the invention] The present invention relates to cleaning compositions.
更に詳しくは、起泡力、洗浄力及び皮膚温和性に優れ、
且つ耐熱性及び耐光性を改良した液体洗浄剤組成物に関
する。液体洗浄剤、例えば野菜・食器用洗浄剤はその基
本性能として起泡力、洗浄力、皮膚温和性等が要求され
る。More specifically, it has excellent foaming power, cleansing power, and skin gentleness,
The present invention also relates to a liquid cleaning composition with improved heat resistance and light resistance. Liquid detergents, such as vegetable and tableware detergents, are required to have foaming power, detergency, skin gentleness, etc. as their basic performance.
これらの諸性能を発揮する為、洗浄剤組成物には界面活
性剤としてアルキルベンゼンスルホネート、アルキルエ
ーテルサルフェート、α−オレフィンスルホネート等が
使用されている。In order to exhibit these various performances, alkylbenzene sulfonates, alkyl ether sulfates, α-olefin sulfonates, and the like are used as surfactants in cleaning compositions.
特にアルキルエーテルサルフェートは、アルキレンオキ
サイド(エチレンオキサイドまたはプロピレンオキサイ
ド)の付加モル数を多くすると刺激性が減少し、付加モ
ル数が3モル以上になると刺激性が極めて小さくなるが
、反対に洗浄力、起泡力が急激に悪くなるという矛盾す
る特徴を有している。In particular, with alkyl ether sulfate, when the number of moles of alkylene oxide (ethylene oxide or propylene oxide) added is increased, the irritation decreases, and when the number of moles added is 3 or more, the irritation becomes extremely small. It has a contradictory characteristic that the foaming power deteriorates rapidly.
従つて、これらの諸性能を更に高めるため、主成分の界
面活性剤に加えて補助活性剤が併用される。Therefore, in order to further enhance these various properties, an auxiliary active agent is used in addition to the surfactant as the main component.
これら補助活性剤として代表的なものが3級アミンオキ
サイドや高級脂肪酸アルカノールアミドである。特に、
3級アミンオキサイドを併用した場合、皮膚刺激性を抑
えながら洗浄力、起泡力を向上させる旨、特公昭38−
3264号公報や特公昭38−17467号公報に記載
されている。近年、手荒れの少ない洗浄剤の要求が強く
、上記3級アミンオキサイドと高級脂肪酸アルカノール
アミドの両成分を併用した起泡力、洗浄力及び皮膚温和
性の優れた洗浄剤組成物も上市されている。しかしなが
ら、3級アミンオキサイドを配合した洗浄剤組成物は、
熱あるいは光に曝されると着色したり、色相を変化させ
たり、時にはpHをも変化させ、更には悪臭を発生する
ことがある。Typical examples of these co-activators are tertiary amine oxides and higher fatty acid alkanolamides. especially,
Japanese Patent Publication No. 38-1989 states that when used in combination with tertiary amine oxide, cleaning power and foaming power are improved while suppressing skin irritation.
It is described in Japanese Patent Publication No. 3264 and Japanese Patent Publication No. 38-17467. In recent years, there has been a strong demand for detergents that are less rough on the hands, and detergent compositions with excellent foaming power, detergency, and skin gentleness that use a combination of the above-mentioned tertiary amine oxide and higher fatty acid alkanolamide components have also been put on the market. . However, cleaning compositions containing tertiary amine oxide,
When exposed to heat or light, it can become colored, change its hue, sometimes even change its pH, and even generate a bad odor.
特に、このような劣化現象は、3級アミンオキサイドが
高級脂肪酸アルカノールアミドと共に併用されている場
合に著るしい。その為、3級アミンオキサイドを配合し
た洗浄剤組成物、特に3級アミンオキサイドと高級脂肪
酸アルカノールアミドの両成分を併用した洗浄剤組成物
の変色、着色防止が大きな課題となつている。そこで本
発明者らは、3級アミンオキサイドを配合した洗浄剤組
成物の耐熱性及び耐光性を改良すべく鋭意研究した結果
、ヒドロキシポリカルボン酸またはその塩の存在下に3
級アミンを過酸化水素で酸化して得られた3級アミンオ
キサイドを配合することにより、基本性能を高め且つ耐
熱性及び耐光性を改善しうることを見出し本発明を完成
した。In particular, such deterioration phenomenon is remarkable when tertiary amine oxide is used together with higher fatty acid alkanolamide. Therefore, preventing discoloration and discoloration of detergent compositions containing tertiary amine oxide, especially detergent compositions containing both tertiary amine oxide and higher fatty acid alkanolamide, has become a major issue. Therefore, the present inventors conducted intensive research to improve the heat resistance and light resistance of cleaning compositions containing tertiary amine oxide.
The present invention was completed based on the discovery that basic performance can be enhanced and heat resistance and light resistance can be improved by blending a tertiary amine oxide obtained by oxidizing a primary amine with hydrogen peroxide.
即ち本発明は、ヒドロキシポリカルボン酸またはその塩
の存在下に3級アミンを過酸化水素で酸化して得られる
3級アミンオキサイドを含有することを特徴とする洗浄
力、超泡力及び皮膚温和性に優れ、且つ耐熱性及び耐光
性の改良された洗浄剤組成物を提供するものである。That is, the present invention provides cleaning power, ultra-foaming power, and skin gentleness characterized by containing a tertiary amine oxide obtained by oxidizing a tertiary amine with hydrogen peroxide in the presence of a hydroxypolycarboxylic acid or a salt thereof. The present invention provides a cleaning composition that has excellent properties and improved heat resistance and light resistance.
3級アミンオキサイドは3級アミンを過酸化水素で酸化
することにより得られるが、「工業用3級アミンは鉄等
の重金属で汚染されており、これがこの酸化反応に悪影
響を与える」(特公昭41一14089号公報)ので、
この重金属汚染物を不活性にする目的でキレート剤が加
えられる。Tertiary amine oxide can be obtained by oxidizing a tertiary amine with hydrogen peroxide, but ``industrial tertiary amines are contaminated with heavy metals such as iron, which adversely affects this oxidation reaction.'' 41-14089), so
A chelating agent is added to inactivate this heavy metal contaminant.
特公昭41−14089号公報は触媒としてジエチレン
トリアミンペンタ酢酸(以下DETAと称す)を、特公
昭42−11042号公報は触媒としてピロリン酸ナト
リウムを、また米国特許第3463817号公報はアミ
ノ酢酸化合物を開示している。しかしながら、従来開示
されているキレート剤を触媒として製造した3級アミン
オキサイドは、これを洗浄剤組成物に配合した時、組成
物の耐熱性及び耐光性を劣化させる。Japanese Patent Publication No. 41-14089 discloses diethylenetriaminepentaacetic acid (hereinafter referred to as DETA) as a catalyst, Japanese Patent Publication No. 42-11042 discloses sodium pyrophosphate as a catalyst, and US Pat. No. 3,463,817 discloses an aminoacetic acid compound. ing. However, when tertiary amine oxides produced using conventionally disclosed chelating agents as catalysts are blended into cleaning compositions, they deteriorate the heat resistance and light resistance of the compositions.
そして、これが如何なる理由によるものかは明らかでは
ないが、厳然たる事実であつた。ところが驚くべきこと
に、ヒドロキシポリカルボン酸またはその塩を触媒とし
て製造した3級アミンオキサイドを洗浄剤組成物に配合
した時、耐熱性及び耐光性に何ら悪影響を及ぼさず、極
めて優れた耐熱性及び耐光性を有する洗浄剤組成物が得
られるのである。Although it is not clear what the reason for this was, it was a hard fact. Surprisingly, however, when a tertiary amine oxide produced using hydroxypolycarboxylic acid or its salt as a catalyst is blended into a cleaning composition, it has no adverse effect on heat resistance and light resistance, and has extremely excellent heat resistance and light resistance. A cleaning composition having light resistance can be obtained.
そして、この効果は3級アミンオキサイドと高級脂肪酸
アルカノールアミドの両成分併用系において]顕著であ
る。本発明に係るヒドロキシポリカルボン酸としては、
クエン酸、酒石酸、リンゴ酸等を挙げることができる。This effect is remarkable in a system in which both components of tertiary amine oxide and higher fatty acid alkanolamide are used in combination. The hydroxypolycarboxylic acid according to the present invention includes:
Citric acid, tartaric acid, malic acid, etc. can be mentioned.
本発明に係る3級アミンオキサイドは、モノ長鎖アルキ
ルジ短鎖アルキルアミンオキサイドであつて、長鎖アル
キル基が直鎖であるか分岐鎖であるかは問題としない。The tertiary amine oxide according to the present invention is a mono-long-chain alkyl di-short-chain alkyl amine oxide, and it does not matter whether the long-chain alkyl group is linear or branched.
長鎖アルキル基は炭素数10〜18であり、好ましくは
12〜15である。短鎖アルキル基はメチル基又はエチ
ル基である。また、3級アミンオキサイドの含有量は少
量でも効果があり、多くなると起泡力が良くなるが、5
重量%以上では効果が変らず、それ以上使用しても組成
物の低温安定性を悪くする。従つて、0.5〜5重量%
が好ましい。本発明の3級アミンオキサイドは、3級ア
ミンをヒドロキシポリカルボン酸又はその塩の存在下に
過酸化水素により酸化して得られるものであつて、その
他反応条件に関しては特に制限はないが、具体的な合成
例を示せば次の通りである。The long chain alkyl group has 10 to 18 carbon atoms, preferably 12 to 15 carbon atoms. Short chain alkyl groups are methyl or ethyl groups. In addition, even a small amount of tertiary amine oxide is effective, and a large amount improves foaming power, but 5
If the amount is more than % by weight, the effect will not change, and if it is used more than that, the low-temperature stability of the composition will be deteriorated. Therefore, 0.5-5% by weight
is preferred. The tertiary amine oxide of the present invention is obtained by oxidizing a tertiary amine with hydrogen peroxide in the presence of a hydroxypolycarboxylic acid or a salt thereof, and there are no particular restrictions on other reaction conditions, but specific A typical synthesis example is as follows.
3級アミン、該3級アミンに対し0.01〜5重量%の
ヒドロキシポリカルボン酸又はその塩、及び水からなる
混合物を、50〜100℃に保ちながら20〜90%の
過酸化水素水溶液を滴下し、3〜10時間撹拌を続け反
応を終了する。A mixture consisting of a tertiary amine, a hydroxypolycarboxylic acid or its salt in an amount of 0.01 to 5% by weight based on the tertiary amine, and water is heated with a 20 to 90% aqueous hydrogen peroxide solution while maintaining the temperature at 50 to 100°C. The mixture was added dropwise and stirring was continued for 3 to 10 hours to complete the reaction.
本発明に係る3級アミンオキサイドを配合することによ
り優れた効果を得ることが出来る陰イオン界面活性剤と
しては、アルキル(直鎖、分岐鎖)ベンゼンスルホン酸
、アルキル(天然又は合成、直鎖又は分岐鎖)エーテル
サルフエート、α−オレフインスルホネート、アルカン
スルホネート、アルキルサルフエート、アルキルフエノ
ールエーテルサルフエートなどがあり、その対イオンと
してはカリウム、ナトリウム等のアルカリ金属、アンモ
ニウム、及びモノエタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン等のアルカノールアミンなど
を挙げることができる。Examples of anionic surfactants that can obtain excellent effects by blending the tertiary amine oxide according to the present invention include alkyl (linear or branched) benzenesulfonic acid, alkyl (natural or synthetic, linear or branched chain) ether sulfate, α-olefin sulfonate, alkanesulfonate, alkyl sulfate, alkyl phenol ether sulfate, etc. Counter ions include alkali metals such as potassium and sodium, ammonium, and monoethanolamine, diethanolamine, Examples include alkanolamines such as triethanolamine.
また一部マグネシウムで置換されていてもよい。陰イオ
ン界面活性剤の含有量は5〜50重量%、好ましくは1
0〜30重量%である。本発明にとつて必須ではないが
、3級アミンオキサイドと共に併用することにより、洗
浄剤の基本性能を一層高める高級脂肪酸アルカールアミ
ドとしては、炭素数10〜18の飽和あるいは不飽和の
脂肪酸の1種又は2種以上の混合物とモノエーテルアミ
ン又はジエタノールアミンとから得られる化合物である
。Further, it may be partially substituted with magnesium. The content of anionic surfactant is 5 to 50% by weight, preferably 1
It is 0 to 30% by weight. Although not essential to the present invention, the higher fatty acid alkalamide, which can further enhance the basic performance of the cleaning agent when used together with the tertiary amine oxide, is a type of saturated or unsaturated fatty acid having 10 to 18 carbon atoms. Or it is a compound obtained from a mixture of two or more types and a monoetheramine or diethanolamine.
その添加量は、4%以上で効果が顕著であり、多過ぎて
も悪影響はそれほどないが経済的に不利となる為、4〜
10%が好ましい範囲である。本発明の洗浄剤組成物に
は上記成分の他に洗浄剤組成物に通常配合される公知の
配合成分を配合出来る。The effect is noticeable when the amount added is 4% or more, and although there is no negative effect if it is added too much, it is economically disadvantageous, so
10% is a preferred range. In addition to the above-mentioned components, the detergent composition of the present invention may contain other known components that are commonly added to detergent compositions.
例えば本発明の効果を害わない量の両性界面活性剤、非
イオン性界面活性剤、更にエチルアルコール、グリセリ
ン、プロピレングリコール、無機塩等の粘度調整剤、低
級アルキルベンゼンスルホン酸塩、尿素、低級アルキル
硫酸塩等の・・イ こドロトロープ剤、香料、再析出防
止剤、防腐剤、染料、PH調整剤、螢光剤、酸素又は塩
素漂白剤、起泡剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、外観変
化剤(例えばパール化剤、濁り剤)等を必要に応じて配
合することができる。 1以
下実施例により本発明を説明するが、本発明の範囲はこ
れら実施例に制約されるものではない。実施例 1各種
触媒を用いて製造した3級アミンオキサイドを配合した
表−1に示す組成物について、耐熱 1性及び耐光性を
調べた。For example, amphoteric surfactants, nonionic surfactants in amounts that do not impair the effects of the present invention, viscosity modifiers such as ethyl alcohol, glycerin, propylene glycol, inorganic salts, lower alkylbenzene sulfonates, urea, lower alkyl Sulfates, etc. A. Codrotropic agents, fragrances, anti-redeposition agents, preservatives, dyes, PH adjusters, fluorescent agents, oxygen or chlorine bleaches, foaming agents, ultraviolet absorbers, antioxidants, appearance A modifier (for example, a pearlizing agent, a clouding agent), etc. can be added as necessary. The present invention will be explained by the following examples, but the scope of the present invention is not limited to these examples. Example 1 The heat resistance and light resistance of the compositions shown in Table 1 containing tertiary amine oxides produced using various catalysts were examined.
結果を表−1に示す。く3級アミンオキサイドの合成例
〉ラウリルジメチルアミン222t(1.00モル)、
クエン酸1.05y(0.005モル)及び水431t
を攪拌器、温度計、滴下ロード及び還流冷却器2の付し
た4ツロフラスコに仕込み、撹拌加熱(60〜7『C)
下に3時間要して35%過酸化水素水溶液107t(1
.10モル)を滴下する。The results are shown in Table-1. Synthesis example of tertiary amine oxide> lauryldimethylamine 222t (1.00 mol),
1.05y (0.005mol) of citric acid and 431t of water
into a 4-hour flask equipped with a stirrer, a thermometer, a dropping load, and a reflux condenser 2, stir and heat (60 to 7°C).
It took 3 hours to prepare 107 tons of 35% hydrogen peroxide aqueous solution (1
.. 10 mol) was added dropwise.
★て滴下終了後70〜80℃で5時間攪拌を続けたのち
、20%水酸化ナトリウム水溶液10f7を加え2時間
攪拌し、更に20%硫酸12tを加え10分間撹拌し反
応を終了する。ラウリルジメチルアミンオキサイドの粘
稠な液体が得られる。く試験法〉
(イ)耐熱性
洗浄剤組成物を300m1の透明ポリエステル製ボトル
に充填し、50℃の恒温室に20日間放置する。After the dropwise addition was completed, stirring was continued for 5 hours at 70-80°C, 10f7 of a 20% aqueous sodium hydroxide solution was added, and the mixture was stirred for 2 hours, and then 12 tons of 20% sulfuric acid was added and stirred for 10 minutes to complete the reaction. A viscous liquid of lauryldimethylamine oxide is obtained. Test method> (a) Fill a 300 ml transparent polyester bottle with the heat-resistant cleaning composition and leave it in a constant temperature room at 50° C. for 20 days.
放置後、着色の度合及び色相を肉眼で観察する。(ロ)
耐光性
(イ)と同じ試料を作り、カーボンアーク(フエードメ
ータ使用)に48時間曝した後、肉眼で観察する。After standing, observe the degree of coloring and hue with the naked eye. (B)
Prepare the same sample as for light resistance (a), expose it to a carbon arc (using a fade meter) for 48 hours, and then observe it with the naked eye.
く評価〉
実施例 2
表−2に示す配合組成物について、実施例1と同様の試
験を行つた。Evaluation Example 2 The same tests as in Example 1 were conducted on the blended compositions shown in Table 2.
Claims (1)
級アミンを過酸化水素で酸化して得られる3級アミンオ
キサイドを含有することを特徴とする洗浄剤組成物。1 In the presence of hydroxypolycarboxylic acid or its salt 3
A cleaning composition comprising a tertiary amine oxide obtained by oxidizing a primary amine with hydrogen peroxide.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8552080A JPS598393B2 (en) | 1980-06-24 | 1980-06-24 | cleaning composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP8552080A JPS598393B2 (en) | 1980-06-24 | 1980-06-24 | cleaning composition |
Publications (2)
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---|---|
JPS5710698A JPS5710698A (en) | 1982-01-20 |
JPS598393B2 true JPS598393B2 (en) | 1984-02-24 |
Family
ID=13861176
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8552080A Expired JPS598393B2 (en) | 1980-06-24 | 1980-06-24 | cleaning composition |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JPS598393B2 (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6165992U (en) * | 1984-10-04 | 1986-05-06 | ||
JPH0319414Y2 (en) * | 1984-02-29 | 1991-04-24 |
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---|---|---|---|---|
JP5242306B2 (en) * | 2008-09-09 | 2013-07-24 | 花王株式会社 | Method for producing amine oxide |
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1980
- 1980-06-24 JP JP8552080A patent/JPS598393B2/en not_active Expired
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JPH0319414Y2 (en) * | 1984-02-29 | 1991-04-24 | ||
JPS6165992U (en) * | 1984-10-04 | 1986-05-06 |
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JPS5710698A (en) | 1982-01-20 |
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