JPS5982338A - 新規界面活性化合物 - Google Patents

新規界面活性化合物

Info

Publication number
JPS5982338A
JPS5982338A JP58181796A JP18179683A JPS5982338A JP S5982338 A JPS5982338 A JP S5982338A JP 58181796 A JP58181796 A JP 58181796A JP 18179683 A JP18179683 A JP 18179683A JP S5982338 A JPS5982338 A JP S5982338A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
average
sodium
ammonium
aliphatic groups
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP58181796A
Other languages
English (en)
Inventor
マ−ビン・マツク・クラツチフイ−ルド
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Monsanto Co
Original Assignee
Monsanto Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Monsanto Co filed Critical Monsanto Co
Publication of JPS5982338A publication Critical patent/JPS5982338A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/125Saturated compounds having only one carboxyl group and containing ether groups, groups, groups, or groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規の界面活性化合物であるグリオキシル酸ジ
アルキルおよびこれを含む有用な洗剤組成物に関する。
界面活性剤は疎水性および親水性性質の双方を有する界
面−活性物質であってこれは水の表面張力を減じるので
湿潤剤、乳化剤、分散剤、およびこれに類するものとし
て広い種類の数品、例えば、洗剤処方物、化粧品、保護
塗料、接着剤、潤滑剤および医薬品に幅広く使われる。
新規の界面活性剤が強く望まれている、それは工業用お
よび家庭用洗浄剤を含めて種々の適用に対して異なる性
質を有する界面活性剤が要求されているからである。
例えは、家庭の洗濯洗剤処方物の分野における主要問題
はエネルギー管理のための低洗浄水温度、およびポリエ
ステルおよびポリエステル−木綿配合物のような合成繊
維の流行に基づく織物混合の変更を埋め合わせるための
界面活性剤の選択である。石けんよりもよく溶けるカル
シウム塩を有する界面活性剤が硬水によって使用する場
合は望ましい。
本発明の一つの利点はアニオン界面活性剤として有用な
4床類の新規化合物を与えることである。
汗一つの利点は容易に生分解できる種類の新規アニオン
界面活性剤を与えることである。今一つの利点は有効な
洗浄性能を有する本発明の化合物の一つまたは一つ以上
を含む洗剤処方物である。これらおよびその他の利点は
より詳細に後文でN’rl示される。
本発明は新規界面活性化合物の種類を与えるがこれはグ
リオキシル酸ジアルキルである。好ましい実施態様にお
いて、これらの化合物は次式を有する: ROOHOR’ C!OOM (式中各RおよびR′は独立してa、、 −010脂肪
族基であるかまたはその脂肪族基は平均して約1個から
約6個までの範囲のオキシエチレン(−Q(;H20H
2−)単位に結合しそしてMはアルカリ金属、アンモニ
ウムまたはアルカノールアンモニウムである)。また本
発明によって与えられるのはグリオキシル酸ジアルキル
の有効量および洗浄力ビルシダ一を含む有効な洗剤組成
物である。
本発明のグリオキシル酸ジアルキル に対する処方において洗浄性界面活性剤として特に有用
である。理論によ′つて制限される意図Gまないけれど
も、本発明のグリオキシル酸ジアルキルアセタールはそ
の末端のRおよびR′によって与えられる大きい疎水性
横断面のためにダラム分子についてのその高い界面被覆
の観点において優れた界面活性性質を示すものと信じら
れる。このように、有効な界面活性剤は容易に入手しう
る出発材料から与えられる。
本発明のグリオキシル酸ジアルキル アセタールに対す
る一般式において、RおよびR′は何れのOf!−01
.0  脂肪族基も可能である。例えば、脂肪族基は直
鎖または分枝鎖アルキルまたG−J平均して約1個から
約6個までのjlG HMのオキシエチレン( −0−
C!H20H2− )  単位に結合するようなアジレ
キルが可能である。RおよびR′は同一または異なる脂
肪族基が可能である。RおよびR′は後文でさらに詳述
するように本発明のグリオキシル酸ジアルキルをつくる
ための反応(当構中に使用するアルコールの選択によっ
て変えることができる。例えば% a6−ela  直
鎖または分枝鎖アルコールようなアルコールの混合物ま
たは平均で約1個から約6個までの範囲のオキシエチレ
ン単位によってエトキシル化したアルコールは本発明の
グリオキシル酸ジアルキルの製造に使うことができる。
オキシエチレン単位を含まない脂肪族基が好ましい。特
に望ましいのはRおよびR′が独立してそれぞれが平均
6個から10個までの炭素原子を有する直鎖または分枝
鎖アルキルであるグリオキシル酸ジアルキルである。よ
り好ましいのはそれぞれのRおよびR′が直鎖アルキル
のものである。
ト戸 RとR′か一緒に取り上げた場合に12個から20個ま
での炭素原子、より好ましくは14個27)ら18 f
l−4までの灰素原子を含むことが好ましい。
14換基Mはアルカリ金属、アンモニウムまたはアルカ
ノールアンモニウム、例えば、モノ−、ジーまたはトリ
エチルアンモニウムのような遁換アンモニウムである。
好ましくはMはナトリウムまたはカリウム、そして望ま
しくはナトリウムである。
本発明のグリオキシル酸ジアルキルをつくるための好ま
しい一般的反応機構は次のようである二段階1:アセク
ールの製造 冒 HC−COY+3ROH−一→(RO)20HOOOR
+YOH+H20または(HO)2四〇OY +5RO
H−+(RO)20HOO2R+ YOH+ H2Oも
しもグリオキシラード出発物質の水和物を用いる場合は
、そこではYはHまたは低級アルキル、例えばメチルで
ありそしてRは上に定義した通りまたは上に定義するよ
うなRとR′の混合物である。反応湿度を調節するため
にトルエンのような還流溶剤の使用は有用であるが反応
に対して不可欠ではない。
段階2:鹸化 CRO)20H000R+MOH−一す(RO)20H
OOOM+ROH(式中RおよびMは上に定義するt(
nりである)。
エステルのQ化において生成するROHは要すれば段階
1に再循還させることができる。固形ナトリウム塩は純
粋界面活性剤として単離することができ、または過剰の
ROHに加えて生成界面活?/1:、剤を含む粗反応生
成物は溶剤としての過剰のROMの存在が、例えば、あ
る1>Mの工業的洗浄作業におけるように有利であるよ
うyzいくっかの場合には優先的に使うことができる。
゛ 工業的規模における本発明の実施においては、必要なC
6−C1o  アルコールの便利な低価格原料源はn−
オクヂルアルコール、2−エチルヘキシルアルコール、
およびオキソ法による直鎖ヘキセンからつくられるC7
  アルコールのようなアルコールの異性体混合物のよ
うな可塑剤範囲のアルコールである。
グリオキシルl被ジアルキルの製造は以下の記述によっ
てさらに説明されそこでは総ての部および%は別記しな
いl1idり重量による。
実施例1 ダリオキシル酸ジヘキシル ナト、リウムD
θan ana 5tark  凝縮器を取りつけた適
当な容器中でろ18 g(5,1モル〕のn−ヘキサノ
ール、88!1(1モル)の新鮮な蒸留したグリオキシ
ル酸メチル、触媒としての1.5gのトルエン スルホ
ン酸および500 rugのトルエン溶剤の混合物を還
流させた。蒸留物の最初の部分はトルエン、水およびメ
タノールを含む二14を示した。新しい蒸留物がメタノ
ールを含まなくなりそして水(下層)およびトルエンの
みが蒸留し始める前におよそ200 mAの蒸留物を3
時間の間に茄棄した。反応はもはや水が得られなくなる
まで数時間継続させた。混合物を室温まで冷却させそし
て5 Q Q +nlの50%エタノール中の42 #
 (1,05モル)の水酸化ナトリウムを攪拌しながら
徐々に添加した。
次いで混合物を2時間J責流させその後で回転蒸発器上
で粘稠液になるまで1rrl縮した。次いで残渣を2立
ビーカーに移しそして充分なアセトンを加えて生成物を
完全に沈殿させた。混合物を沈降さセそして透明なアセ
トン溶液をfL豆瀉した。残余は吸引濾過しそして次に
温イソ70ロピル アルコールに溶かした。この溶液を
約5℃に冷却し、濾過して少清の副生物を除去し、そし
て次に溶液を回転蒸発器上で蒸発乾固して白色固彫物を
与えこれをアセトンで洗いそして減圧乾燥器中で乾かし
た。
グリオキシル酸ジヘキシル ナトリウムの収率は85重
重嵐で4.6%H20を含んでいた。分析二%  実測
値  計算値)4.6%1(20c   56.98 
 56.94 H9,519,70 実施例2 グリオキシル酸ジヘノチル ナトリウム実施
例1の手順を使用し、線状ヘキセンからオキソ法によっ
てつくったおよそ57%のn−ヘキサノール、60%の
2−メチル ヘキサノール、および12%の2−エチル
 ペンタノールヲ含む07  アルコールの異性体混合
物の262 F/C2,26モル)を5 Q Q me
のトルエに中(7) 2.0 、r(0,012%ル)
のトルエン スルホン酸の存在において6511 (0
,75モル)のグリオキシル酸メチルと反応させた。蒸
留物中に全熱水が出なくなるまで一晩加熱還流を続けた
。反応混合物を冷却しそして、152 g(0,8モル
)の水酸化ナトリウムを加えそして混合物を還流させた
。実施例1のようにして仕上げてグリオキシル酸ジヘノ
チル ナトリウム、(OyH150)20HOOzNa
  を灰色固体として得た。
これは蒸留水中で0.26%の臨界ミセル濃度を、そし
てより高い濃度において50ダイン/cmの極限表面張
力値を示した。
分析二 % 実測値 計算値 4.10%H20a  
59.38 59.38 H10,8310,11 実施例6 グリオキシル酸ジオクチル ナトリウム実施
例10手順に従って、8B#(1モル)の新たに蒸留し
たグリオキシル酸メチル、403.9(6,1モル)の
n−オクチル アルコール、6I(0,018モル)の
トルエン スルホン酸からグリオキシル酸ジオクチル 
ナトリウムをつくり、そして42 # (1,05モル
)の水酸化ナトリウムによって鹸化した。収量は285
9または理論の86%であり5.9%のH2Oを含−ん
でいた。
分析: % 実測値 計算値 5.9%H20a  6
0.10 60.10 H10,6110,46 蒸留水中における臨界ミセル濃度は0.1重量%であり
そして極限表面張力は25ダイン/CTLであった。
実施例4 グリオキシル酸ジノニル ナトリウムDea
n−8tark  )ラッグを使って、18.42 g
(0,20モル)のグリオキシル酸、90.0口IC0
,62モル)の1−ノナノール、0.32 、?(0,
0017モル)のパラトルエン スルホン酸、および1
50m6のトルエンの混合物を還流させた。
蒸留物は二層を示した;水とトルエン。反応はもはや水
が集まらなくなるまで数時間還流を続けた。
混合物を室温まで冷却しそして120mJの50%エタ
ノール中の16.909 (0,42モル)のNaOH
を攪拌しながら徐々に加えた。添加完了後、混合物を2
時間還流させそして回転蒸発器上で41;i L/た。
粗生成物をアセトンで沈殿させそして吸引濾過によって
部分的に乾かした。次いでこれを温イングロパノールに
溶かし、冷却し、そして濾して少量の未確認副生物を除
去した。濾液を再加熱しそして脱色カーボンによって処
理した。イソグロパノールを回転魚発器によって除去し
そして生成物を再度アセトンによって沈殿させた。生成
物をアセトンと共に乳鉢と乳棒を使って充分混合し、ド
ライアイス中で冷却した。吸引濾過によって生成物を単
離しそして真空炉(40’C)中で乾かすと43.19
 g(59%)の淡褐色でワックス状結晶(融点297
−300℃;臨界ミセル濃度0.05%)を生じた。第
二回の調製を行ない同様の結果であった。
分析:% 実測値 計算hヴ 5.6%工(20062
,0762,05 H11,4410,72 実施例5  グリオキシル酸ジ(2−エチルヘキシル)
ナトリウム 74.04 、? (1,00モル)のグリオキシル酸
、457.95 g(3,50モル)の2−エチル へ
ギサノール、1.5 N (0,008モル)のパラト
ルエン スルホン酸、および5 D Om、lのトルエ
ンの混合物をDθan−8tark  )ラッグを使っ
て還流させた。
蒸留液は水とトルエンの二層を示した。もはや水の集積
がなくなるまで数時間還流を続けた。混合物を室温まで
冷却しそして2”50 m、lの50%エタノール中の
52.80 g(0,82モル)のNaOHを1胤拌し
ながら徐々に加えた。添加完了後、混合物を2時間還流
させそして回転蒸発器上で濃縮してグリオキシル酸ジア
ルキル界面活性剤および過剰の2−エチル ヘキサノー
ルを含む粗生成物として435.40 #の弱粘性液体
を生じた。生成物は水に加えたときたやすく起泡し、洗
浄性質を有する乳白色エマルションを生じる。
実施例6 0H3(OH2)、0L(200H20H2
0I(のグリオキシル酸アセタール ナトリウム 8.82 /I(0,09モル)のグリオキシル酸、4
4.20 g(0,28モル)の0H3(OH2)50
H20H2CHOH1〜X0.15g(0,00077
モル)のパラトルエンスルポン酸および11−[]?n
lのトルエンの混合物をDean−8tark  )ラ
ップを使って還流させた。
蒸留液は水とトルエンの2層を示した。もはや水の集積
がなくなるまで数時間反応を還流させた。
(理舖最の75%の水が集まっただけである)。
混合物を室温まで冷却しそして8orrLlの50%エ
タノール中の5.74 g(0,09モル)のNaOH
を攪拌しながら徐々に加えた。添加完了後、混合物を2
時間加熱湧流させた。冷却後少量の白色沈殿物が溶液か
ら析出した。沈殿物を濾して除きそして濾液の一部分を
回転蒸発器上で濃縮して粗生成物として粘性の液体を生
じた。アセトンおよびイングロパノールの添加は固体生
成物の沈殿に失敗した。H2Oを添加するとゲルが生成
した。蒸h′I水の希釈溶液中で生成物は良好な起泡性
質を示した。
本発明の代表的グリオキシル酸ジアルキルヲW面活性性
質に対して試験した。25℃における蒸留水中の臨界ミ
セル濃度(OMO)はグリオキシル酸ジヘキシル ナト
リウムに対して1.6%、グリオキシル酸ジ−ヘプチル
(異性体混合物)す) IJウムに対して口、26%、
グリオキシル酸ジオクチルナトリウムに対して0.09
5%、そしてグリオキシル酸ジノニル ナトリウムに対
して0.05%であった。極限表面張力は全部について
25〜60ダイン/cIrLであった。これは0.11
%のOMOおよび約65ダイン/篩の極限表面張力を有
する傑出した洗剤界面活性剤である線状010 ”’ 
01.5アルキルベンゼン スルホナー) (LAS)
と有利に比較される。
グリオキシル酸ジアルキルは多くの機能的性質、例えば
、泡生成、発泡、洗浄、乳化および湿潤において同一炭
素数の普通の石けんと同様に作用する。それらは硬水中
で不溶性Oa + + 塩の沈殿に抗する能力において
石けんよりも通かに優れている。
グリオキシル酸ジアルキルは、塩基性溶液中で全く安定
であるにもかかわらず、中性または酸性溶液中で容易に
加水分)+i¥ シて非可逆的界面活性性質の喪失およ
びより小さく自然な生分解性成分に分解する望ましい急
速な化学的進路を与える。
上述のように、本発明のグリオキシル酸ジアルキルは特
に洗剤界i61活性剤として有用である。本発明の洗剤
組成物はグリオキシル酸ジアルキルを重岨で約0.00
5%から約99%まで、好ましくは約6%から約50%
まで、より好ましくは約5%から約25%まで含む固体
、例えは、顆粒または粉末、半一固体ペーストまたはゲ
ルの形にすることができる。
洗剤組IJδ物は非イオン性、アニオン性、カチオン性
、両性、および両イオン性界面活性剤またはそれらの混
合物から成る群から選ばれる一つまたは一つ以上の有機
の補助−界面活性剤を含むことができる。
的、殊な好ましいアニオン性補助−界面活性剤には線状
ap−c15  アルキルベンゼン スルホナート(L
AB) p 1%分れした09−015  アルキルベ
ンゼンスルホナー) (ABE+) ; 牛脂アルキル
 スルフアート;ココナツト アルキル グリセリル 
エーテル スルホナート;10個から18個までの屍素
原子を含む高級脂肪酸層けんの混合物;混合C1Ω−0
18脂肪アルコールと約1モルから約14モルまでの酸
化エチレンとの硫酸化綜合生成物を含む。
グリオキシル喰ジアルキル対アニオン性補助界面活性剤
の重鍬比は約1:ろから約′5:1まで、好ましくは約
1:1から約2=1までである。
好適な非イオン性補助−界m1活性剤の例にはモノオヨ
ヒ多価アルコール、アルキル フェノール、脂肪酸アミ
ドおよび脂肪アミンとの酸化アルキレン縮合物;アミン
 オキシド;モノパルミチン酸シュクロースのような砂
糖誘導体;長鎖tert −ホスフィン オキシド;ジ
アルキル スルホキシド;脂肪酸アミドおよびこ口に類
するものを含む。
好適な双極性イオン補助−界面活性剤には6−(N、N
−ジメチル−N−ヘキサデシルアンモニア)−7°ロパ
ンー1−スルホナートおよびそれの2−ヒドロキシ ノ
ロパン類似体のような脂肪族第四アンモニウム化合物の
誘導体を含む。好適な両性H助−界面活性剤の例にはベ
タイン、スルホベタインおよび脂肪酸イミダゾール カ
ルボキシラードおよびスルホナートを含む。
また本発明の洗剤組成物は好ましくは重量で約1%から
約95%まで、より好ましくは約5%から約75%まで
の洗剤ビルダー物質を含む。洗剤ビルダーは一般に洗浄
水中の大部分のカルシウムおよび/またはマグネシウム
 イオンを封鎖する能力のあることを特徴とする、それ
はこれらのイオンが一般に洗浄方法に対して有害だから
である。
ビルダー物質はまた洗浄溶液のアルカリ性PHを保ちま
たは保つのを助けるために使うことができる。
洗剤組成物中に使用するように教えられる洗剤ビルダー
は本発明の洗剤組成物に使用するのに適している。有用
なビルダーには通例の無機および有機の水溶性ビルダー
塩の何れをも含む。例えばそのようなビルダーにはホス
ファート、ピロホスファート、カルボナート、シリカー
ト、カルボキシラード、ポリカルボナート、ポリアセタ
ート、およびスルホナートの水溶性塩が可能である。
好ましい無機燐酸塩ビルグーにはトリポリ燐酸、燐酸お
よびヘキサメタ燐酸のナトリウムおよびカリウム塩を含
む。トリポリ燐酸ナトリウム(STP)が特に好ましい
。ポリ燐酸塩には特に、例えは、エタン1−ヒドロキシ
−1,1−ジホスホン酸およびエタン−1,1,2−)
ジホスホン酸のナトリウムおよびカリウム塩を含む。
本発明の洗剤組成物に有用な非燐含有ビルグーにはアル
カリ金属、アンモニウムおよび置換アンモニウムのポリ
酢酸塩、カルボン酸塩、ポリカルボン酸塩、珪酸塩およ
びこれに類するものを含む。
ポリ酢f・5夕塩およびポリカルボン酸塩の特殊例には
エチレン ジアミン四酢酸、「ニトリロ三NF 酸、オ
キシノこはく酸、メリト酸、およびくえん酸のナトリウ
ム、カリウム、リチウム、アンモニウム、および1lf
fi換アンモニウム塩を含む。特に望ましいのけニトリ
ロ三日IH自ジナトリウム(NTA、)である。
ここで使用するのに好ましいポリカルボン酸ビルダー4
j、 1979年6月l 3 fd K 0rutch
field等に発行された米国時a・を第4.144,
226号および1979年10月2日にVictor 
D、Papanuに発行された米国特許第4,169,
934号中に完全に記載されたポリアセタール カルボ
ン酸塩でそれらの開示は参照してここに記載する。特に
望ましいのけ反復構造ニ ーe−OHO−)。
0ONa (但しnは平均50から200までである)を含む安定
化アセタールカルボン酸塩ポリマーである。
このビルダーはビルダーと界面活性剤が共に良好な洗浄
結果を達成するのに十分調和するので特に好ましい。
不溶性非晶質および結晶質アルミノ珪酸塩は本発明に有
用な洗剤ビルダーである。特に有用なアルミノ珪酸塩は
通常ゼオライ)A、X、およびP(B)で知られるもの
である。
アルカリ金属珪酸塩ビルダー物質料は洗清した布からの
粒状汚物の除去を促進するため、洗γrM l>Mの金
属部分に対しI74蝕防止保護を与えるため、および洗
剤顆粒に注入性を与えそして’j’lt化を避けるため
にここで洗剤組成物中に使うことができる。通常アルカ
リ金属珪酸塩は洗剤組成物の約2重J1t%から10重
)・支?5までである。
洗剤組成物中に′1#i例使用するその他の成分は本発
明の組成物中に含めることができる。これらの成分には
漂白剤および漂白促進剤、汚物懸濁剤、汚物解放剤、着
色剤、石けん水起泡増進剤または石けん水発泡抑制剤、
抗曇り剤、螢光14白剤、殺菌剤、Pl(調節剤、非ビ
ルダーアルカリ源、ハイドロドローア0、溶剤、酵素、
香料、充填剤、着色剤およびこれに煩するものを含む。
本発明のグリオキシル酸ジアルキル ナトリウム生成物
は単独でまたは他の通常の棒状石cJん成分と組合わせ
た棒状でもまた有用である。
実施例1の生成物  0.10  26.5   17
.40.15    27.0     20.50.
2[128,224,0 実施例2の生成物  0.10  26.5   16
.60.15    28.6    2ろ、20.2
0    27.3     25.5実施例乙の生成
物  0.10   29.3   18.40.15
    30.3     22.9冥j旭例1の生成
物  0.10’    6.5    0.00.1
5    8.4      1.10.20    
11.0      5.5実施例2の生成物  0.
10’   7.2    0.00.15    1
0.0      2.60.20    11.9 
     6.0実施例乙の生、盛物  0.10  
 12.6    0.00.15    27.5 
     4.90.20    27.3     
13.19水の硬度 5 / 2 0a:Mg 上記の手順を使い、ただしSTPビルグーを同様のJl
の式: %式%(0 (式中nは約50から200までの平均呟である〕の安
定化アセタール カルボキシラード ポリマーで11L
き換えグリオキシル酸ジオクチル ナトリ’) ム、m
 状010−0415アルキルベンゼン スルホナート
およびそれらの50150混合物を含む洗剤組成物を評
価した。0.20%洗剤濃度水皐において100%木M
織物に対し両方の硬度水準においてLAS 、グリオキ
シル酸ジオクチルナトリウムおよびr、As /グリオ
キシル酸ジオクチル ナトリウムの50150混合物に
よって本質的に同じ△Rd (29,9−30,9)が
得られた。65/35のpg /木組配合物に対して5
0pu硬度水準および150卿硬度において本質的に同
じma (22,4〜25.6)が得られた。IIAS
 /グリオキシル酸ジオクチル ナトリウムの5015
0U合物はグリオキシル酸ジオクチル ナトリウムに対
して得た結果を14.4から21.3に改良した。
本発明は相当詳細に説明した特殊な実施態様に基づいて
記載したけれども、これは単に説明のためのものである
ことおよび本発明は必ずしもそれに限定されるものでは
ないことが理解されるであ−ろうなぜなれは開示の観点
においてこの技術に熟絆した人々にとって(ま別の実k
i 71.’i;:様および操作技法が明らかになるで
あろうから。従って、記載される発明の精神から逸脱す
ることなく行うことができる改良か予想される。
代理人 浅 利    皓

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 +11  式: %式% (式中RおよびR′は独立して06− alo  脂肪
    族基であるかまたはその脂肪族基は平均して約1個から
    約5個までの範囲のオキシエチレン部位を含みそしてM
    はアルカリ金属、アンモニウムまたはアルカノールアン
    モニウムである)− の化合物。 (2)RおよびR′が独立して平均6個から10個まで
    の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキルである特
    許請求の範囲第1項に記載の化合物。 (3)Mがナトリウムまたはカリウムである特許請求の
    範囲第(2)項に記載の化合物。 (4)RおよびR′が一緒に取り上げる場合は12個か
    ら20個までの炭素原子を含む慣許請求の範囲第(2)
    項に記載の化合物。 (5) RおよびR′が同一でありそしてn−オクチル
    、n−ノニルまたは2−エチルヘキシルである1特許請
    求の範囲第(3)項に記載の化合物。 (6)RおよびR/がそれぞれ07  アルコールの異
    性体混合物から誘導されるCγ アルキルである特許請
    求の範囲第(3)項に記載の化合物。 (7)  洗浄力ビルダーおよび式: %式% (式中RおよびR′は独立してC6−0101J?7肪
    り対基であるかまたはその脂肪族基は平均して約1個か
    ら約6個までの範囲のオキシエチレン単位ヲ含みそして
    Mはアルカリ金属、アンモニウムまたはアルカノールア
    ンモニウムである。)の化合物の少なくとも一つを含む
    洗剤組成物。 (8)RおよびR′が独立して平均6個から10個まで
    の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキルでありそ
    〜してMがナトリウムまたはカリウムである特許請求の
    範囲第(7)項に記載の洗剤組成物。 (9)  非イオン性、アニオン性、両イオン性および
    ;°7チオン性界面活性剤から選ぶ一つまたは一つ以上
    の補助界面活性剤をも含む特許請求の範囲第(8)項に
    記載の洗剤組成物。 鵠 洗浄力ぎルダーが式: %式%) (式中nは平均して50から200までの範囲である)
    の安定化アセタール カルボキシラードポリマーである
    特許請求の範囲第(8)項に記載の洗剤組成物。
JP58181796A 1982-09-30 1983-09-29 新規界面活性化合物 Pending JPS5982338A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/430,551 US4419258A (en) 1982-09-30 1982-09-30 Dialkyl glyoxylate surfactants
US430551 1995-04-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS5982338A true JPS5982338A (ja) 1984-05-12

Family

ID=23708012

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP58181796A Pending JPS5982338A (ja) 1982-09-30 1983-09-29 新規界面活性化合物

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4419258A (ja)
EP (1) EP0107640B1 (ja)
JP (1) JPS5982338A (ja)
CA (1) CA1212694A (ja)
DE (1) DE3362330D1 (ja)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2032596T3 (es) * 1987-07-14 1993-02-16 Ciba-Geigy Ag Composiciones inhibidoras de corrosion.
EP0663383B1 (en) * 1994-01-14 1999-04-14 Hodogaya Chemical Co Ltd Carboxyl group-containing polyoxyalkylene derivative
US7887662B2 (en) * 2006-04-20 2011-02-15 Certainteed Corporation Corrugated hose with non-conforming outer layer for dispensing loose-fill insulation

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1004158B (de) * 1955-12-08 1957-03-14 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Oxyalkoxyessigsaeureestern
US3681365A (en) * 1968-10-18 1972-08-01 Sandoz Ag Derivatives of acetic acid
US3896040A (en) * 1971-01-04 1975-07-22 Andre Danesh Detergent composition
BE789799A (fr) * 1971-10-06 1973-04-06 Unilever Nv Compositions detergentes
US3941710A (en) * 1972-04-24 1976-03-02 Lever Brothers Company Phosphate - free dishwashing compositions containing an alkyl polyether carboxylate surfactant
US4098818A (en) * 1976-12-10 1978-07-04 The Procter & Gamble Company Process for making carboxyalkylated alkyl polyether surfactants with narrow polyethoxy chain distribution
FR2383911A1 (fr) * 1977-03-17 1978-10-13 Hoechst France Procede permettant d'augmenter les rendements en hemiacetal-esters de l'acide glyoxylique au cours de leur obtention ou leurs taux de recuperation dans les milieux les contenant
US4144226A (en) * 1977-08-22 1979-03-13 Monsanto Company Polymeric acetal carboxylates
US4146495A (en) * 1977-08-22 1979-03-27 Monsanto Company Detergent compositions comprising polyacetal carboxylates
US4204052A (en) * 1977-08-22 1980-05-20 Monsanto Company Copolymers of acetal carboxylates
US4169934A (en) * 1978-04-03 1979-10-02 Monsanto Company Copolymers of keto dicarboxylates

Also Published As

Publication number Publication date
EP0107640A1 (en) 1984-05-02
CA1212694A (en) 1986-10-14
DE3362330D1 (en) 1986-04-03
EP0107640B1 (en) 1986-02-26
US4419258A (en) 1983-12-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4132680A (en) Detergent compositions having soil release properties
US3925262A (en) Detergent composition having enhanced particulate soil removal performance
EP1861354B1 (de) Veresterte alkylalkoxylate als schaumarme tenside
EP0071412B1 (en) Novel sulphosuccinates and detergent compositions containing them
US4438014A (en) Nonionic surfactants for automatic dishwasher detergents
EP0094119B1 (en) Stable liquid detergent compositions
JPH0735517B2 (ja) 三成分界面活性剤系を含有する均一濃厚液体洗剤組成物
US3304263A (en) Phosphine oxide detergent composition
US4028283A (en) Granular or powdery detergent composition
US3798168A (en) Detergent composition
JPS5923358B2 (ja) 水性ビルト液体洗浄剤組成物
US5472642A (en) Diaminoalkyl di(sulfosuccinates) and their use as builders
JPS5982338A (ja) 新規界面活性化合物
US3707554A (en) Alkali metal n-halo-alkanesulfonamides as bleaching agents and methods of their preparation
US3197509A (en) Diamine dioxide compounds
US3970698A (en) Hydroxy ether carboxylates
US3234139A (en) Diamine dioxide detergent compositions
CA2026747A1 (en) Detergent composition
US5540866A (en) Dishwashing power including alkyl benzene sulphonates and magnesium or calcium
US4040781A (en) Novel 2-(alkylsulfinyl)ethyl sulfates and compositions employing same
US4137197A (en) Powdered detergent compositions containing a calcium salt of an anionic surfactant
JPH05247488A (ja) 洗剤組成物
US3390096A (en) Combinations of wash-active substances in liquid or paste form
US4124519A (en) Detergent compositions containing ketal polycarboxylate builder salts and methods employing the same
US3504024A (en) Phosphonio carboxylates