JPS5982338A - 新規界面活性化合物 - Google Patents
新規界面活性化合物Info
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- JPS5982338A JPS5982338A JP58181796A JP18179683A JPS5982338A JP S5982338 A JPS5982338 A JP S5982338A JP 58181796 A JP58181796 A JP 58181796A JP 18179683 A JP18179683 A JP 18179683A JP S5982338 A JPS5982338 A JP S5982338A
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- sodium
- ammonium
- aliphatic groups
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- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/125—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing ether groups, groups, groups, or groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規の界面活性化合物であるグリオキシル酸ジ
アルキルおよびこれを含む有用な洗剤組成物に関する。
アルキルおよびこれを含む有用な洗剤組成物に関する。
界面活性剤は疎水性および親水性性質の双方を有する界
面−活性物質であってこれは水の表面張力を減じるので
湿潤剤、乳化剤、分散剤、およびこれに類するものとし
て広い種類の数品、例えば、洗剤処方物、化粧品、保護
塗料、接着剤、潤滑剤および医薬品に幅広く使われる。
面−活性物質であってこれは水の表面張力を減じるので
湿潤剤、乳化剤、分散剤、およびこれに類するものとし
て広い種類の数品、例えば、洗剤処方物、化粧品、保護
塗料、接着剤、潤滑剤および医薬品に幅広く使われる。
新規の界面活性剤が強く望まれている、それは工業用お
よび家庭用洗浄剤を含めて種々の適用に対して異なる性
質を有する界面活性剤が要求されているからである。
よび家庭用洗浄剤を含めて種々の適用に対して異なる性
質を有する界面活性剤が要求されているからである。
例えは、家庭の洗濯洗剤処方物の分野における主要問題
はエネルギー管理のための低洗浄水温度、およびポリエ
ステルおよびポリエステル−木綿配合物のような合成繊
維の流行に基づく織物混合の変更を埋め合わせるための
界面活性剤の選択である。石けんよりもよく溶けるカル
シウム塩を有する界面活性剤が硬水によって使用する場
合は望ましい。
はエネルギー管理のための低洗浄水温度、およびポリエ
ステルおよびポリエステル−木綿配合物のような合成繊
維の流行に基づく織物混合の変更を埋め合わせるための
界面活性剤の選択である。石けんよりもよく溶けるカル
シウム塩を有する界面活性剤が硬水によって使用する場
合は望ましい。
本発明の一つの利点はアニオン界面活性剤として有用な
4床類の新規化合物を与えることである。
4床類の新規化合物を与えることである。
汗一つの利点は容易に生分解できる種類の新規アニオン
界面活性剤を与えることである。今一つの利点は有効な
洗浄性能を有する本発明の化合物の一つまたは一つ以上
を含む洗剤処方物である。これらおよびその他の利点は
より詳細に後文でN’rl示される。
界面活性剤を与えることである。今一つの利点は有効な
洗浄性能を有する本発明の化合物の一つまたは一つ以上
を含む洗剤処方物である。これらおよびその他の利点は
より詳細に後文でN’rl示される。
本発明は新規界面活性化合物の種類を与えるがこれはグ
リオキシル酸ジアルキルである。好ましい実施態様にお
いて、これらの化合物は次式を有する: ROOHOR’ C!OOM (式中各RおよびR′は独立してa、、 −010脂肪
族基であるかまたはその脂肪族基は平均して約1個から
約6個までの範囲のオキシエチレン(−Q(;H20H
2−)単位に結合しそしてMはアルカリ金属、アンモニ
ウムまたはアルカノールアンモニウムである)。また本
発明によって与えられるのはグリオキシル酸ジアルキル
の有効量および洗浄力ビルシダ一を含む有効な洗剤組成
物である。
リオキシル酸ジアルキルである。好ましい実施態様にお
いて、これらの化合物は次式を有する: ROOHOR’ C!OOM (式中各RおよびR′は独立してa、、 −010脂肪
族基であるかまたはその脂肪族基は平均して約1個から
約6個までの範囲のオキシエチレン(−Q(;H20H
2−)単位に結合しそしてMはアルカリ金属、アンモニ
ウムまたはアルカノールアンモニウムである)。また本
発明によって与えられるのはグリオキシル酸ジアルキル
の有効量および洗浄力ビルシダ一を含む有効な洗剤組成
物である。
本発明のグリオキシル酸ジアルキル
に対する処方において洗浄性界面活性剤として特に有用
である。理論によ′つて制限される意図Gまないけれど
も、本発明のグリオキシル酸ジアルキルアセタールはそ
の末端のRおよびR′によって与えられる大きい疎水性
横断面のためにダラム分子についてのその高い界面被覆
の観点において優れた界面活性性質を示すものと信じら
れる。このように、有効な界面活性剤は容易に入手しう
る出発材料から与えられる。
である。理論によ′つて制限される意図Gまないけれど
も、本発明のグリオキシル酸ジアルキルアセタールはそ
の末端のRおよびR′によって与えられる大きい疎水性
横断面のためにダラム分子についてのその高い界面被覆
の観点において優れた界面活性性質を示すものと信じら
れる。このように、有効な界面活性剤は容易に入手しう
る出発材料から与えられる。
本発明のグリオキシル酸ジアルキル アセタールに対す
る一般式において、RおよびR′は何れのOf!−01
.0 脂肪族基も可能である。例えば、脂肪族基は直
鎖または分枝鎖アルキルまたG−J平均して約1個から
約6個までのjlG HMのオキシエチレン( −0−
C!H20H2− ) 単位に結合するようなアジレ
キルが可能である。RおよびR′は同一または異なる脂
肪族基が可能である。RおよびR′は後文でさらに詳述
するように本発明のグリオキシル酸ジアルキルをつくる
ための反応(当構中に使用するアルコールの選択によっ
て変えることができる。例えば% a6−ela 直
鎖または分枝鎖アルコールようなアルコールの混合物ま
たは平均で約1個から約6個までの範囲のオキシエチレ
ン単位によってエトキシル化したアルコールは本発明の
グリオキシル酸ジアルキルの製造に使うことができる。
る一般式において、RおよびR′は何れのOf!−01
.0 脂肪族基も可能である。例えば、脂肪族基は直
鎖または分枝鎖アルキルまたG−J平均して約1個から
約6個までのjlG HMのオキシエチレン( −0−
C!H20H2− ) 単位に結合するようなアジレ
キルが可能である。RおよびR′は同一または異なる脂
肪族基が可能である。RおよびR′は後文でさらに詳述
するように本発明のグリオキシル酸ジアルキルをつくる
ための反応(当構中に使用するアルコールの選択によっ
て変えることができる。例えば% a6−ela 直
鎖または分枝鎖アルコールようなアルコールの混合物ま
たは平均で約1個から約6個までの範囲のオキシエチレ
ン単位によってエトキシル化したアルコールは本発明の
グリオキシル酸ジアルキルの製造に使うことができる。
オキシエチレン単位を含まない脂肪族基が好ましい。特
に望ましいのはRおよびR′が独立してそれぞれが平均
6個から10個までの炭素原子を有する直鎖または分枝
鎖アルキルであるグリオキシル酸ジアルキルである。よ
り好ましいのはそれぞれのRおよびR′が直鎖アルキル
のものである。
に望ましいのはRおよびR′が独立してそれぞれが平均
6個から10個までの炭素原子を有する直鎖または分枝
鎖アルキルであるグリオキシル酸ジアルキルである。よ
り好ましいのはそれぞれのRおよびR′が直鎖アルキル
のものである。
ト戸
RとR′か一緒に取り上げた場合に12個から20個ま
での炭素原子、より好ましくは14個27)ら18 f
l−4までの灰素原子を含むことが好ましい。
での炭素原子、より好ましくは14個27)ら18 f
l−4までの灰素原子を含むことが好ましい。
14換基Mはアルカリ金属、アンモニウムまたはアルカ
ノールアンモニウム、例えば、モノ−、ジーまたはトリ
エチルアンモニウムのような遁換アンモニウムである。
ノールアンモニウム、例えば、モノ−、ジーまたはトリ
エチルアンモニウムのような遁換アンモニウムである。
好ましくはMはナトリウムまたはカリウム、そして望ま
しくはナトリウムである。
しくはナトリウムである。
本発明のグリオキシル酸ジアルキルをつくるための好ま
しい一般的反応機構は次のようである二段階1:アセク
ールの製造 冒 HC−COY+3ROH−一→(RO)20HOOOR
+YOH+H20または(HO)2四〇OY +5RO
H−+(RO)20HOO2R+ YOH+ H2Oも
しもグリオキシラード出発物質の水和物を用いる場合は
、そこではYはHまたは低級アルキル、例えばメチルで
ありそしてRは上に定義した通りまたは上に定義するよ
うなRとR′の混合物である。反応湿度を調節するため
にトルエンのような還流溶剤の使用は有用であるが反応
に対して不可欠ではない。
しい一般的反応機構は次のようである二段階1:アセク
ールの製造 冒 HC−COY+3ROH−一→(RO)20HOOOR
+YOH+H20または(HO)2四〇OY +5RO
H−+(RO)20HOO2R+ YOH+ H2Oも
しもグリオキシラード出発物質の水和物を用いる場合は
、そこではYはHまたは低級アルキル、例えばメチルで
ありそしてRは上に定義した通りまたは上に定義するよ
うなRとR′の混合物である。反応湿度を調節するため
にトルエンのような還流溶剤の使用は有用であるが反応
に対して不可欠ではない。
段階2:鹸化
CRO)20H000R+MOH−一す(RO)20H
OOOM+ROH(式中RおよびMは上に定義するt(
nりである)。
OOOM+ROH(式中RおよびMは上に定義するt(
nりである)。
エステルのQ化において生成するROHは要すれば段階
1に再循還させることができる。固形ナトリウム塩は純
粋界面活性剤として単離することができ、または過剰の
ROHに加えて生成界面活?/1:、剤を含む粗反応生
成物は溶剤としての過剰のROMの存在が、例えば、あ
る1>Mの工業的洗浄作業におけるように有利であるよ
うyzいくっかの場合には優先的に使うことができる。
1に再循還させることができる。固形ナトリウム塩は純
粋界面活性剤として単離することができ、または過剰の
ROHに加えて生成界面活?/1:、剤を含む粗反応生
成物は溶剤としての過剰のROMの存在が、例えば、あ
る1>Mの工業的洗浄作業におけるように有利であるよ
うyzいくっかの場合には優先的に使うことができる。
゛
工業的規模における本発明の実施においては、必要なC
6−C1o アルコールの便利な低価格原料源はn−
オクヂルアルコール、2−エチルヘキシルアルコール、
およびオキソ法による直鎖ヘキセンからつくられるC7
アルコールのようなアルコールの異性体混合物のよ
うな可塑剤範囲のアルコールである。
6−C1o アルコールの便利な低価格原料源はn−
オクヂルアルコール、2−エチルヘキシルアルコール、
およびオキソ法による直鎖ヘキセンからつくられるC7
アルコールのようなアルコールの異性体混合物のよ
うな可塑剤範囲のアルコールである。
グリオキシルl被ジアルキルの製造は以下の記述によっ
てさらに説明されそこでは総ての部および%は別記しな
いl1idり重量による。
てさらに説明されそこでは総ての部および%は別記しな
いl1idり重量による。
実施例1 ダリオキシル酸ジヘキシル ナト、リウムD
θan ana 5tark 凝縮器を取りつけた適
当な容器中でろ18 g(5,1モル〕のn−ヘキサノ
ール、88!1(1モル)の新鮮な蒸留したグリオキシ
ル酸メチル、触媒としての1.5gのトルエン スルホ
ン酸および500 rugのトルエン溶剤の混合物を還
流させた。蒸留物の最初の部分はトルエン、水およびメ
タノールを含む二14を示した。新しい蒸留物がメタノ
ールを含まなくなりそして水(下層)およびトルエンの
みが蒸留し始める前におよそ200 mAの蒸留物を3
時間の間に茄棄した。反応はもはや水が得られなくなる
まで数時間継続させた。混合物を室温まで冷却させそし
て5 Q Q +nlの50%エタノール中の42 #
(1,05モル)の水酸化ナトリウムを攪拌しながら
徐々に添加した。
θan ana 5tark 凝縮器を取りつけた適
当な容器中でろ18 g(5,1モル〕のn−ヘキサノ
ール、88!1(1モル)の新鮮な蒸留したグリオキシ
ル酸メチル、触媒としての1.5gのトルエン スルホ
ン酸および500 rugのトルエン溶剤の混合物を還
流させた。蒸留物の最初の部分はトルエン、水およびメ
タノールを含む二14を示した。新しい蒸留物がメタノ
ールを含まなくなりそして水(下層)およびトルエンの
みが蒸留し始める前におよそ200 mAの蒸留物を3
時間の間に茄棄した。反応はもはや水が得られなくなる
まで数時間継続させた。混合物を室温まで冷却させそし
て5 Q Q +nlの50%エタノール中の42 #
(1,05モル)の水酸化ナトリウムを攪拌しながら
徐々に添加した。
次いで混合物を2時間J責流させその後で回転蒸発器上
で粘稠液になるまで1rrl縮した。次いで残渣を2立
ビーカーに移しそして充分なアセトンを加えて生成物を
完全に沈殿させた。混合物を沈降さセそして透明なアセ
トン溶液をfL豆瀉した。残余は吸引濾過しそして次に
温イソ70ロピル アルコールに溶かした。この溶液を
約5℃に冷却し、濾過して少清の副生物を除去し、そし
て次に溶液を回転蒸発器上で蒸発乾固して白色固彫物を
与えこれをアセトンで洗いそして減圧乾燥器中で乾かし
た。
で粘稠液になるまで1rrl縮した。次いで残渣を2立
ビーカーに移しそして充分なアセトンを加えて生成物を
完全に沈殿させた。混合物を沈降さセそして透明なアセ
トン溶液をfL豆瀉した。残余は吸引濾過しそして次に
温イソ70ロピル アルコールに溶かした。この溶液を
約5℃に冷却し、濾過して少清の副生物を除去し、そし
て次に溶液を回転蒸発器上で蒸発乾固して白色固彫物を
与えこれをアセトンで洗いそして減圧乾燥器中で乾かし
た。
グリオキシル酸ジヘキシル ナトリウムの収率は85重
重嵐で4.6%H20を含んでいた。分析二% 実測
値 計算値)4.6%1(20c 56.98
56.94 H9,519,70 実施例2 グリオキシル酸ジヘノチル ナトリウム実施
例1の手順を使用し、線状ヘキセンからオキソ法によっ
てつくったおよそ57%のn−ヘキサノール、60%の
2−メチル ヘキサノール、および12%の2−エチル
ペンタノールヲ含む07 アルコールの異性体混合
物の262 F/C2,26モル)を5 Q Q me
のトルエに中(7) 2.0 、r(0,012%ル)
のトルエン スルホン酸の存在において6511 (0
,75モル)のグリオキシル酸メチルと反応させた。蒸
留物中に全熱水が出なくなるまで一晩加熱還流を続けた
。反応混合物を冷却しそして、152 g(0,8モル
)の水酸化ナトリウムを加えそして混合物を還流させた
。実施例1のようにして仕上げてグリオキシル酸ジヘノ
チル ナトリウム、(OyH150)20HOOzNa
を灰色固体として得た。
重嵐で4.6%H20を含んでいた。分析二% 実測
値 計算値)4.6%1(20c 56.98
56.94 H9,519,70 実施例2 グリオキシル酸ジヘノチル ナトリウム実施
例1の手順を使用し、線状ヘキセンからオキソ法によっ
てつくったおよそ57%のn−ヘキサノール、60%の
2−メチル ヘキサノール、および12%の2−エチル
ペンタノールヲ含む07 アルコールの異性体混合
物の262 F/C2,26モル)を5 Q Q me
のトルエに中(7) 2.0 、r(0,012%ル)
のトルエン スルホン酸の存在において6511 (0
,75モル)のグリオキシル酸メチルと反応させた。蒸
留物中に全熱水が出なくなるまで一晩加熱還流を続けた
。反応混合物を冷却しそして、152 g(0,8モル
)の水酸化ナトリウムを加えそして混合物を還流させた
。実施例1のようにして仕上げてグリオキシル酸ジヘノ
チル ナトリウム、(OyH150)20HOOzNa
を灰色固体として得た。
これは蒸留水中で0.26%の臨界ミセル濃度を、そし
てより高い濃度において50ダイン/cmの極限表面張
力値を示した。
てより高い濃度において50ダイン/cmの極限表面張
力値を示した。
分析二 % 実測値 計算値 4.10%H20a
59.38 59.38 H10,8310,11 実施例6 グリオキシル酸ジオクチル ナトリウム実施
例10手順に従って、8B#(1モル)の新たに蒸留し
たグリオキシル酸メチル、403.9(6,1モル)の
n−オクチル アルコール、6I(0,018モル)の
トルエン スルホン酸からグリオキシル酸ジオクチル
ナトリウムをつくり、そして42 # (1,05モル
)の水酸化ナトリウムによって鹸化した。収量は285
9または理論の86%であり5.9%のH2Oを含−ん
でいた。
59.38 59.38 H10,8310,11 実施例6 グリオキシル酸ジオクチル ナトリウム実施
例10手順に従って、8B#(1モル)の新たに蒸留し
たグリオキシル酸メチル、403.9(6,1モル)の
n−オクチル アルコール、6I(0,018モル)の
トルエン スルホン酸からグリオキシル酸ジオクチル
ナトリウムをつくり、そして42 # (1,05モル
)の水酸化ナトリウムによって鹸化した。収量は285
9または理論の86%であり5.9%のH2Oを含−ん
でいた。
分析: % 実測値 計算値 5.9%H20a 6
0.10 60.10 H10,6110,46 蒸留水中における臨界ミセル濃度は0.1重量%であり
そして極限表面張力は25ダイン/CTLであった。
0.10 60.10 H10,6110,46 蒸留水中における臨界ミセル濃度は0.1重量%であり
そして極限表面張力は25ダイン/CTLであった。
実施例4 グリオキシル酸ジノニル ナトリウムDea
n−8tark )ラッグを使って、18.42 g
(0,20モル)のグリオキシル酸、90.0口IC0
,62モル)の1−ノナノール、0.32 、?(0,
0017モル)のパラトルエン スルホン酸、および1
50m6のトルエンの混合物を還流させた。
n−8tark )ラッグを使って、18.42 g
(0,20モル)のグリオキシル酸、90.0口IC0
,62モル)の1−ノナノール、0.32 、?(0,
0017モル)のパラトルエン スルホン酸、および1
50m6のトルエンの混合物を還流させた。
蒸留物は二層を示した;水とトルエン。反応はもはや水
が集まらなくなるまで数時間還流を続けた。
が集まらなくなるまで数時間還流を続けた。
混合物を室温まで冷却しそして120mJの50%エタ
ノール中の16.909 (0,42モル)のNaOH
を攪拌しながら徐々に加えた。添加完了後、混合物を2
時間還流させそして回転蒸発器上で41;i L/た。
ノール中の16.909 (0,42モル)のNaOH
を攪拌しながら徐々に加えた。添加完了後、混合物を2
時間還流させそして回転蒸発器上で41;i L/た。
粗生成物をアセトンで沈殿させそして吸引濾過によって
部分的に乾かした。次いでこれを温イングロパノールに
溶かし、冷却し、そして濾して少量の未確認副生物を除
去した。濾液を再加熱しそして脱色カーボンによって処
理した。イソグロパノールを回転魚発器によって除去し
そして生成物を再度アセトンによって沈殿させた。生成
物をアセトンと共に乳鉢と乳棒を使って充分混合し、ド
ライアイス中で冷却した。吸引濾過によって生成物を単
離しそして真空炉(40’C)中で乾かすと43.19
g(59%)の淡褐色でワックス状結晶(融点297
−300℃;臨界ミセル濃度0.05%)を生じた。第
二回の調製を行ない同様の結果であった。
部分的に乾かした。次いでこれを温イングロパノールに
溶かし、冷却し、そして濾して少量の未確認副生物を除
去した。濾液を再加熱しそして脱色カーボンによって処
理した。イソグロパノールを回転魚発器によって除去し
そして生成物を再度アセトンによって沈殿させた。生成
物をアセトンと共に乳鉢と乳棒を使って充分混合し、ド
ライアイス中で冷却した。吸引濾過によって生成物を単
離しそして真空炉(40’C)中で乾かすと43.19
g(59%)の淡褐色でワックス状結晶(融点297
−300℃;臨界ミセル濃度0.05%)を生じた。第
二回の調製を行ない同様の結果であった。
分析:% 実測値 計算hヴ 5.6%工(20062
,0762,05 H11,4410,72 実施例5 グリオキシル酸ジ(2−エチルヘキシル)
ナトリウム 74.04 、? (1,00モル)のグリオキシル酸
、457.95 g(3,50モル)の2−エチル へ
ギサノール、1.5 N (0,008モル)のパラト
ルエン スルホン酸、および5 D Om、lのトルエ
ンの混合物をDθan−8tark )ラッグを使っ
て還流させた。
,0762,05 H11,4410,72 実施例5 グリオキシル酸ジ(2−エチルヘキシル)
ナトリウム 74.04 、? (1,00モル)のグリオキシル酸
、457.95 g(3,50モル)の2−エチル へ
ギサノール、1.5 N (0,008モル)のパラト
ルエン スルホン酸、および5 D Om、lのトルエ
ンの混合物をDθan−8tark )ラッグを使っ
て還流させた。
蒸留液は水とトルエンの二層を示した。もはや水の集積
がなくなるまで数時間還流を続けた。混合物を室温まで
冷却しそして2”50 m、lの50%エタノール中の
52.80 g(0,82モル)のNaOHを1胤拌し
ながら徐々に加えた。添加完了後、混合物を2時間還流
させそして回転蒸発器上で濃縮してグリオキシル酸ジア
ルキル界面活性剤および過剰の2−エチル ヘキサノー
ルを含む粗生成物として435.40 #の弱粘性液体
を生じた。生成物は水に加えたときたやすく起泡し、洗
浄性質を有する乳白色エマルションを生じる。
がなくなるまで数時間還流を続けた。混合物を室温まで
冷却しそして2”50 m、lの50%エタノール中の
52.80 g(0,82モル)のNaOHを1胤拌し
ながら徐々に加えた。添加完了後、混合物を2時間還流
させそして回転蒸発器上で濃縮してグリオキシル酸ジア
ルキル界面活性剤および過剰の2−エチル ヘキサノー
ルを含む粗生成物として435.40 #の弱粘性液体
を生じた。生成物は水に加えたときたやすく起泡し、洗
浄性質を有する乳白色エマルションを生じる。
実施例6 0H3(OH2)、0L(200H20H2
0I(のグリオキシル酸アセタール ナトリウム 8.82 /I(0,09モル)のグリオキシル酸、4
4.20 g(0,28モル)の0H3(OH2)50
H20H2CHOH1〜X0.15g(0,00077
モル)のパラトルエンスルポン酸および11−[]?n
lのトルエンの混合物をDean−8tark )ラ
ップを使って還流させた。
0I(のグリオキシル酸アセタール ナトリウム 8.82 /I(0,09モル)のグリオキシル酸、4
4.20 g(0,28モル)の0H3(OH2)50
H20H2CHOH1〜X0.15g(0,00077
モル)のパラトルエンスルポン酸および11−[]?n
lのトルエンの混合物をDean−8tark )ラ
ップを使って還流させた。
蒸留液は水とトルエンの2層を示した。もはや水の集積
がなくなるまで数時間反応を還流させた。
がなくなるまで数時間反応を還流させた。
(理舖最の75%の水が集まっただけである)。
混合物を室温まで冷却しそして8orrLlの50%エ
タノール中の5.74 g(0,09モル)のNaOH
を攪拌しながら徐々に加えた。添加完了後、混合物を2
時間加熱湧流させた。冷却後少量の白色沈殿物が溶液か
ら析出した。沈殿物を濾して除きそして濾液の一部分を
回転蒸発器上で濃縮して粗生成物として粘性の液体を生
じた。アセトンおよびイングロパノールの添加は固体生
成物の沈殿に失敗した。H2Oを添加するとゲルが生成
した。蒸h′I水の希釈溶液中で生成物は良好な起泡性
質を示した。
タノール中の5.74 g(0,09モル)のNaOH
を攪拌しながら徐々に加えた。添加完了後、混合物を2
時間加熱湧流させた。冷却後少量の白色沈殿物が溶液か
ら析出した。沈殿物を濾して除きそして濾液の一部分を
回転蒸発器上で濃縮して粗生成物として粘性の液体を生
じた。アセトンおよびイングロパノールの添加は固体生
成物の沈殿に失敗した。H2Oを添加するとゲルが生成
した。蒸h′I水の希釈溶液中で生成物は良好な起泡性
質を示した。
本発明の代表的グリオキシル酸ジアルキルヲW面活性性
質に対して試験した。25℃における蒸留水中の臨界ミ
セル濃度(OMO)はグリオキシル酸ジヘキシル ナト
リウムに対して1.6%、グリオキシル酸ジ−ヘプチル
(異性体混合物)す) IJウムに対して口、26%、
グリオキシル酸ジオクチルナトリウムに対して0.09
5%、そしてグリオキシル酸ジノニル ナトリウムに対
して0.05%であった。極限表面張力は全部について
25〜60ダイン/cIrLであった。これは0.11
%のOMOおよび約65ダイン/篩の極限表面張力を有
する傑出した洗剤界面活性剤である線状010 ”’
01.5アルキルベンゼン スルホナー) (LAS)
と有利に比較される。
質に対して試験した。25℃における蒸留水中の臨界ミ
セル濃度(OMO)はグリオキシル酸ジヘキシル ナト
リウムに対して1.6%、グリオキシル酸ジ−ヘプチル
(異性体混合物)す) IJウムに対して口、26%、
グリオキシル酸ジオクチルナトリウムに対して0.09
5%、そしてグリオキシル酸ジノニル ナトリウムに対
して0.05%であった。極限表面張力は全部について
25〜60ダイン/cIrLであった。これは0.11
%のOMOおよび約65ダイン/篩の極限表面張力を有
する傑出した洗剤界面活性剤である線状010 ”’
01.5アルキルベンゼン スルホナー) (LAS)
と有利に比較される。
グリオキシル酸ジアルキルは多くの機能的性質、例えば
、泡生成、発泡、洗浄、乳化および湿潤において同一炭
素数の普通の石けんと同様に作用する。それらは硬水中
で不溶性Oa + + 塩の沈殿に抗する能力において
石けんよりも通かに優れている。
、泡生成、発泡、洗浄、乳化および湿潤において同一炭
素数の普通の石けんと同様に作用する。それらは硬水中
で不溶性Oa + + 塩の沈殿に抗する能力において
石けんよりも通かに優れている。
グリオキシル酸ジアルキルは、塩基性溶液中で全く安定
であるにもかかわらず、中性または酸性溶液中で容易に
加水分)+i¥ シて非可逆的界面活性性質の喪失およ
びより小さく自然な生分解性成分に分解する望ましい急
速な化学的進路を与える。
であるにもかかわらず、中性または酸性溶液中で容易に
加水分)+i¥ シて非可逆的界面活性性質の喪失およ
びより小さく自然な生分解性成分に分解する望ましい急
速な化学的進路を与える。
上述のように、本発明のグリオキシル酸ジアルキルは特
に洗剤界i61活性剤として有用である。本発明の洗剤
組成物はグリオキシル酸ジアルキルを重岨で約0.00
5%から約99%まで、好ましくは約6%から約50%
まで、より好ましくは約5%から約25%まで含む固体
、例えは、顆粒または粉末、半一固体ペーストまたはゲ
ルの形にすることができる。
に洗剤界i61活性剤として有用である。本発明の洗剤
組成物はグリオキシル酸ジアルキルを重岨で約0.00
5%から約99%まで、好ましくは約6%から約50%
まで、より好ましくは約5%から約25%まで含む固体
、例えは、顆粒または粉末、半一固体ペーストまたはゲ
ルの形にすることができる。
洗剤組IJδ物は非イオン性、アニオン性、カチオン性
、両性、および両イオン性界面活性剤またはそれらの混
合物から成る群から選ばれる一つまたは一つ以上の有機
の補助−界面活性剤を含むことができる。
、両性、および両イオン性界面活性剤またはそれらの混
合物から成る群から選ばれる一つまたは一つ以上の有機
の補助−界面活性剤を含むことができる。
的、殊な好ましいアニオン性補助−界面活性剤には線状
ap−c15 アルキルベンゼン スルホナート(L
AB) p 1%分れした09−015 アルキルベ
ンゼンスルホナー) (ABE+) ; 牛脂アルキル
スルフアート;ココナツト アルキル グリセリル
エーテル スルホナート;10個から18個までの屍素
原子を含む高級脂肪酸層けんの混合物;混合C1Ω−0
18脂肪アルコールと約1モルから約14モルまでの酸
化エチレンとの硫酸化綜合生成物を含む。
ap−c15 アルキルベンゼン スルホナート(L
AB) p 1%分れした09−015 アルキルベ
ンゼンスルホナー) (ABE+) ; 牛脂アルキル
スルフアート;ココナツト アルキル グリセリル
エーテル スルホナート;10個から18個までの屍素
原子を含む高級脂肪酸層けんの混合物;混合C1Ω−0
18脂肪アルコールと約1モルから約14モルまでの酸
化エチレンとの硫酸化綜合生成物を含む。
グリオキシル喰ジアルキル対アニオン性補助界面活性剤
の重鍬比は約1:ろから約′5:1まで、好ましくは約
1:1から約2=1までである。
の重鍬比は約1:ろから約′5:1まで、好ましくは約
1:1から約2=1までである。
好適な非イオン性補助−界m1活性剤の例にはモノオヨ
ヒ多価アルコール、アルキル フェノール、脂肪酸アミ
ドおよび脂肪アミンとの酸化アルキレン縮合物;アミン
オキシド;モノパルミチン酸シュクロースのような砂
糖誘導体;長鎖tert −ホスフィン オキシド;ジ
アルキル スルホキシド;脂肪酸アミドおよびこ口に類
するものを含む。
ヒ多価アルコール、アルキル フェノール、脂肪酸アミ
ドおよび脂肪アミンとの酸化アルキレン縮合物;アミン
オキシド;モノパルミチン酸シュクロースのような砂
糖誘導体;長鎖tert −ホスフィン オキシド;ジ
アルキル スルホキシド;脂肪酸アミドおよびこ口に類
するものを含む。
好適な双極性イオン補助−界面活性剤には6−(N、N
−ジメチル−N−ヘキサデシルアンモニア)−7°ロパ
ンー1−スルホナートおよびそれの2−ヒドロキシ ノ
ロパン類似体のような脂肪族第四アンモニウム化合物の
誘導体を含む。好適な両性H助−界面活性剤の例にはベ
タイン、スルホベタインおよび脂肪酸イミダゾール カ
ルボキシラードおよびスルホナートを含む。
−ジメチル−N−ヘキサデシルアンモニア)−7°ロパ
ンー1−スルホナートおよびそれの2−ヒドロキシ ノ
ロパン類似体のような脂肪族第四アンモニウム化合物の
誘導体を含む。好適な両性H助−界面活性剤の例にはベ
タイン、スルホベタインおよび脂肪酸イミダゾール カ
ルボキシラードおよびスルホナートを含む。
また本発明の洗剤組成物は好ましくは重量で約1%から
約95%まで、より好ましくは約5%から約75%まで
の洗剤ビルダー物質を含む。洗剤ビルダーは一般に洗浄
水中の大部分のカルシウムおよび/またはマグネシウム
イオンを封鎖する能力のあることを特徴とする、それ
はこれらのイオンが一般に洗浄方法に対して有害だから
である。
約95%まで、より好ましくは約5%から約75%まで
の洗剤ビルダー物質を含む。洗剤ビルダーは一般に洗浄
水中の大部分のカルシウムおよび/またはマグネシウム
イオンを封鎖する能力のあることを特徴とする、それ
はこれらのイオンが一般に洗浄方法に対して有害だから
である。
ビルダー物質はまた洗浄溶液のアルカリ性PHを保ちま
たは保つのを助けるために使うことができる。
たは保つのを助けるために使うことができる。
洗剤組成物中に使用するように教えられる洗剤ビルダー
は本発明の洗剤組成物に使用するのに適している。有用
なビルダーには通例の無機および有機の水溶性ビルダー
塩の何れをも含む。例えばそのようなビルダーにはホス
ファート、ピロホスファート、カルボナート、シリカー
ト、カルボキシラード、ポリカルボナート、ポリアセタ
ート、およびスルホナートの水溶性塩が可能である。
は本発明の洗剤組成物に使用するのに適している。有用
なビルダーには通例の無機および有機の水溶性ビルダー
塩の何れをも含む。例えばそのようなビルダーにはホス
ファート、ピロホスファート、カルボナート、シリカー
ト、カルボキシラード、ポリカルボナート、ポリアセタ
ート、およびスルホナートの水溶性塩が可能である。
好ましい無機燐酸塩ビルグーにはトリポリ燐酸、燐酸お
よびヘキサメタ燐酸のナトリウムおよびカリウム塩を含
む。トリポリ燐酸ナトリウム(STP)が特に好ましい
。ポリ燐酸塩には特に、例えは、エタン1−ヒドロキシ
−1,1−ジホスホン酸およびエタン−1,1,2−)
ジホスホン酸のナトリウムおよびカリウム塩を含む。
よびヘキサメタ燐酸のナトリウムおよびカリウム塩を含
む。トリポリ燐酸ナトリウム(STP)が特に好ましい
。ポリ燐酸塩には特に、例えは、エタン1−ヒドロキシ
−1,1−ジホスホン酸およびエタン−1,1,2−)
ジホスホン酸のナトリウムおよびカリウム塩を含む。
本発明の洗剤組成物に有用な非燐含有ビルグーにはアル
カリ金属、アンモニウムおよび置換アンモニウムのポリ
酢酸塩、カルボン酸塩、ポリカルボン酸塩、珪酸塩およ
びこれに類するものを含む。
カリ金属、アンモニウムおよび置換アンモニウムのポリ
酢酸塩、カルボン酸塩、ポリカルボン酸塩、珪酸塩およ
びこれに類するものを含む。
ポリ酢f・5夕塩およびポリカルボン酸塩の特殊例には
エチレン ジアミン四酢酸、「ニトリロ三NF 酸、オ
キシノこはく酸、メリト酸、およびくえん酸のナトリウ
ム、カリウム、リチウム、アンモニウム、および1lf
fi換アンモニウム塩を含む。特に望ましいのけニトリ
ロ三日IH自ジナトリウム(NTA、)である。
エチレン ジアミン四酢酸、「ニトリロ三NF 酸、オ
キシノこはく酸、メリト酸、およびくえん酸のナトリウ
ム、カリウム、リチウム、アンモニウム、および1lf
fi換アンモニウム塩を含む。特に望ましいのけニトリ
ロ三日IH自ジナトリウム(NTA、)である。
ここで使用するのに好ましいポリカルボン酸ビルダー4
j、 1979年6月l 3 fd K 0rutch
field等に発行された米国時a・を第4.144,
226号および1979年10月2日にVictor
D、Papanuに発行された米国特許第4,169,
934号中に完全に記載されたポリアセタール カルボ
ン酸塩でそれらの開示は参照してここに記載する。特に
望ましいのけ反復構造ニ ーe−OHO−)。
j、 1979年6月l 3 fd K 0rutch
field等に発行された米国時a・を第4.144,
226号および1979年10月2日にVictor
D、Papanuに発行された米国特許第4,169,
934号中に完全に記載されたポリアセタール カルボ
ン酸塩でそれらの開示は参照してここに記載する。特に
望ましいのけ反復構造ニ ーe−OHO−)。
0ONa
(但しnは平均50から200までである)を含む安定
化アセタールカルボン酸塩ポリマーである。
化アセタールカルボン酸塩ポリマーである。
このビルダーはビルダーと界面活性剤が共に良好な洗浄
結果を達成するのに十分調和するので特に好ましい。
結果を達成するのに十分調和するので特に好ましい。
不溶性非晶質および結晶質アルミノ珪酸塩は本発明に有
用な洗剤ビルダーである。特に有用なアルミノ珪酸塩は
通常ゼオライ)A、X、およびP(B)で知られるもの
である。
用な洗剤ビルダーである。特に有用なアルミノ珪酸塩は
通常ゼオライ)A、X、およびP(B)で知られるもの
である。
アルカリ金属珪酸塩ビルダー物質料は洗清した布からの
粒状汚物の除去を促進するため、洗γrM l>Mの金
属部分に対しI74蝕防止保護を与えるため、および洗
剤顆粒に注入性を与えそして’j’lt化を避けるため
にここで洗剤組成物中に使うことができる。通常アルカ
リ金属珪酸塩は洗剤組成物の約2重J1t%から10重
)・支?5までである。
粒状汚物の除去を促進するため、洗γrM l>Mの金
属部分に対しI74蝕防止保護を与えるため、および洗
剤顆粒に注入性を与えそして’j’lt化を避けるため
にここで洗剤組成物中に使うことができる。通常アルカ
リ金属珪酸塩は洗剤組成物の約2重J1t%から10重
)・支?5までである。
洗剤組成物中に′1#i例使用するその他の成分は本発
明の組成物中に含めることができる。これらの成分には
漂白剤および漂白促進剤、汚物懸濁剤、汚物解放剤、着
色剤、石けん水起泡増進剤または石けん水発泡抑制剤、
抗曇り剤、螢光14白剤、殺菌剤、Pl(調節剤、非ビ
ルダーアルカリ源、ハイドロドローア0、溶剤、酵素、
香料、充填剤、着色剤およびこれに煩するものを含む。
明の組成物中に含めることができる。これらの成分には
漂白剤および漂白促進剤、汚物懸濁剤、汚物解放剤、着
色剤、石けん水起泡増進剤または石けん水発泡抑制剤、
抗曇り剤、螢光14白剤、殺菌剤、Pl(調節剤、非ビ
ルダーアルカリ源、ハイドロドローア0、溶剤、酵素、
香料、充填剤、着色剤およびこれに煩するものを含む。
本発明のグリオキシル酸ジアルキル ナトリウム生成物
は単独でまたは他の通常の棒状石cJん成分と組合わせ
た棒状でもまた有用である。
は単独でまたは他の通常の棒状石cJん成分と組合わせ
た棒状でもまた有用である。
実施例1の生成物 0.10 26.5 17
.40.15 27.0 20.50.
2[128,224,0 実施例2の生成物 0.10 26.5 16
.60.15 28.6 2ろ、20.2
0 27.3 25.5実施例乙の生成
物 0.10 29.3 18.40.15
30.3 22.9冥j旭例1の生成
物 0.10’ 6.5 0.00.1
5 8.4 1.10.20
11.0 5.5実施例2の生成物 0.
10’ 7.2 0.00.15 1
0.0 2.60.20 11.9
6.0実施例乙の生、盛物 0.10
12.6 0.00.15 27.5
4.90.20 27.3
13.19水の硬度 5 / 2 0a:Mg 上記の手順を使い、ただしSTPビルグーを同様のJl
の式: %式%(0 (式中nは約50から200までの平均呟である〕の安
定化アセタール カルボキシラード ポリマーで11L
き換えグリオキシル酸ジオクチル ナトリ’) ム、m
状010−0415アルキルベンゼン スルホナート
およびそれらの50150混合物を含む洗剤組成物を評
価した。0.20%洗剤濃度水皐において100%木M
織物に対し両方の硬度水準においてLAS 、グリオキ
シル酸ジオクチルナトリウムおよびr、As /グリオ
キシル酸ジオクチル ナトリウムの50150混合物に
よって本質的に同じ△Rd (29,9−30,9)が
得られた。65/35のpg /木組配合物に対して5
0pu硬度水準および150卿硬度において本質的に同
じma (22,4〜25.6)が得られた。IIAS
/グリオキシル酸ジオクチル ナトリウムの5015
0U合物はグリオキシル酸ジオクチル ナトリウムに対
して得た結果を14.4から21.3に改良した。
.40.15 27.0 20.50.
2[128,224,0 実施例2の生成物 0.10 26.5 16
.60.15 28.6 2ろ、20.2
0 27.3 25.5実施例乙の生成
物 0.10 29.3 18.40.15
30.3 22.9冥j旭例1の生成
物 0.10’ 6.5 0.00.1
5 8.4 1.10.20
11.0 5.5実施例2の生成物 0.
10’ 7.2 0.00.15 1
0.0 2.60.20 11.9
6.0実施例乙の生、盛物 0.10
12.6 0.00.15 27.5
4.90.20 27.3
13.19水の硬度 5 / 2 0a:Mg 上記の手順を使い、ただしSTPビルグーを同様のJl
の式: %式%(0 (式中nは約50から200までの平均呟である〕の安
定化アセタール カルボキシラード ポリマーで11L
き換えグリオキシル酸ジオクチル ナトリ’) ム、m
状010−0415アルキルベンゼン スルホナート
およびそれらの50150混合物を含む洗剤組成物を評
価した。0.20%洗剤濃度水皐において100%木M
織物に対し両方の硬度水準においてLAS 、グリオキ
シル酸ジオクチルナトリウムおよびr、As /グリオ
キシル酸ジオクチル ナトリウムの50150混合物に
よって本質的に同じ△Rd (29,9−30,9)が
得られた。65/35のpg /木組配合物に対して5
0pu硬度水準および150卿硬度において本質的に同
じma (22,4〜25.6)が得られた。IIAS
/グリオキシル酸ジオクチル ナトリウムの5015
0U合物はグリオキシル酸ジオクチル ナトリウムに対
して得た結果を14.4から21.3に改良した。
本発明は相当詳細に説明した特殊な実施態様に基づいて
記載したけれども、これは単に説明のためのものである
ことおよび本発明は必ずしもそれに限定されるものでは
ないことが理解されるであ−ろうなぜなれは開示の観点
においてこの技術に熟絆した人々にとって(ま別の実k
i 71.’i;:様および操作技法が明らかになるで
あろうから。従って、記載される発明の精神から逸脱す
ることなく行うことができる改良か予想される。
記載したけれども、これは単に説明のためのものである
ことおよび本発明は必ずしもそれに限定されるものでは
ないことが理解されるであ−ろうなぜなれは開示の観点
においてこの技術に熟絆した人々にとって(ま別の実k
i 71.’i;:様および操作技法が明らかになるで
あろうから。従って、記載される発明の精神から逸脱す
ることなく行うことができる改良か予想される。
代理人 浅 利 皓
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 +11 式: %式% (式中RおよびR′は独立して06− alo 脂肪
族基であるかまたはその脂肪族基は平均して約1個から
約5個までの範囲のオキシエチレン部位を含みそしてM
はアルカリ金属、アンモニウムまたはアルカノールアン
モニウムである)− の化合物。 (2)RおよびR′が独立して平均6個から10個まで
の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキルである特
許請求の範囲第1項に記載の化合物。 (3)Mがナトリウムまたはカリウムである特許請求の
範囲第(2)項に記載の化合物。 (4)RおよびR′が一緒に取り上げる場合は12個か
ら20個までの炭素原子を含む慣許請求の範囲第(2)
項に記載の化合物。 (5) RおよびR′が同一でありそしてn−オクチル
、n−ノニルまたは2−エチルヘキシルである1特許請
求の範囲第(3)項に記載の化合物。 (6)RおよびR/がそれぞれ07 アルコールの異
性体混合物から誘導されるCγ アルキルである特許請
求の範囲第(3)項に記載の化合物。 (7) 洗浄力ビルダーおよび式: %式% (式中RおよびR′は独立してC6−0101J?7肪
り対基であるかまたはその脂肪族基は平均して約1個か
ら約6個までの範囲のオキシエチレン単位ヲ含みそして
Mはアルカリ金属、アンモニウムまたはアルカノールア
ンモニウムである。)の化合物の少なくとも一つを含む
洗剤組成物。 (8)RおよびR′が独立して平均6個から10個まで
の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキルでありそ
〜してMがナトリウムまたはカリウムである特許請求の
範囲第(7)項に記載の洗剤組成物。 (9) 非イオン性、アニオン性、両イオン性および
;°7チオン性界面活性剤から選ぶ一つまたは一つ以上
の補助界面活性剤をも含む特許請求の範囲第(8)項に
記載の洗剤組成物。 鵠 洗浄力ぎルダーが式: %式%) (式中nは平均して50から200までの範囲である)
の安定化アセタール カルボキシラードポリマーである
特許請求の範囲第(8)項に記載の洗剤組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/430,551 US4419258A (en) | 1982-09-30 | 1982-09-30 | Dialkyl glyoxylate surfactants |
US430551 | 1995-04-28 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5982338A true JPS5982338A (ja) | 1984-05-12 |
Family
ID=23708012
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58181796A Pending JPS5982338A (ja) | 1982-09-30 | 1983-09-29 | 新規界面活性化合物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4419258A (ja) |
EP (1) | EP0107640B1 (ja) |
JP (1) | JPS5982338A (ja) |
CA (1) | CA1212694A (ja) |
DE (1) | DE3362330D1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2032596T3 (es) * | 1987-07-14 | 1993-02-16 | Ciba-Geigy Ag | Composiciones inhibidoras de corrosion. |
EP0663383B1 (en) * | 1994-01-14 | 1999-04-14 | Hodogaya Chemical Co Ltd | Carboxyl group-containing polyoxyalkylene derivative |
US7887662B2 (en) * | 2006-04-20 | 2011-02-15 | Certainteed Corporation | Corrugated hose with non-conforming outer layer for dispensing loose-fill insulation |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1004158B (de) * | 1955-12-08 | 1957-03-14 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Oxyalkoxyessigsaeureestern |
US3681365A (en) * | 1968-10-18 | 1972-08-01 | Sandoz Ag | Derivatives of acetic acid |
US3896040A (en) * | 1971-01-04 | 1975-07-22 | Andre Danesh | Detergent composition |
BE789799A (fr) * | 1971-10-06 | 1973-04-06 | Unilever Nv | Compositions detergentes |
US3941710A (en) * | 1972-04-24 | 1976-03-02 | Lever Brothers Company | Phosphate - free dishwashing compositions containing an alkyl polyether carboxylate surfactant |
US4098818A (en) * | 1976-12-10 | 1978-07-04 | The Procter & Gamble Company | Process for making carboxyalkylated alkyl polyether surfactants with narrow polyethoxy chain distribution |
FR2383911A1 (fr) * | 1977-03-17 | 1978-10-13 | Hoechst France | Procede permettant d'augmenter les rendements en hemiacetal-esters de l'acide glyoxylique au cours de leur obtention ou leurs taux de recuperation dans les milieux les contenant |
US4144226A (en) * | 1977-08-22 | 1979-03-13 | Monsanto Company | Polymeric acetal carboxylates |
US4146495A (en) * | 1977-08-22 | 1979-03-27 | Monsanto Company | Detergent compositions comprising polyacetal carboxylates |
US4204052A (en) * | 1977-08-22 | 1980-05-20 | Monsanto Company | Copolymers of acetal carboxylates |
US4169934A (en) * | 1978-04-03 | 1979-10-02 | Monsanto Company | Copolymers of keto dicarboxylates |
-
1982
- 1982-09-30 US US06/430,551 patent/US4419258A/en not_active Expired - Fee Related
-
1983
- 1983-09-28 DE DE8383870101T patent/DE3362330D1/de not_active Expired
- 1983-09-28 EP EP83870101A patent/EP0107640B1/en not_active Expired
- 1983-09-29 CA CA000437987A patent/CA1212694A/en not_active Expired
- 1983-09-29 JP JP58181796A patent/JPS5982338A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0107640A1 (en) | 1984-05-02 |
CA1212694A (en) | 1986-10-14 |
DE3362330D1 (en) | 1986-04-03 |
EP0107640B1 (en) | 1986-02-26 |
US4419258A (en) | 1983-12-06 |
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