JPS5980435A - 第四アンモニウム−珪素化合物 - Google Patents
第四アンモニウム−珪素化合物Info
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- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
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- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
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- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は第四アンモニウム化合物に関するものであり、
さらに詳細には第四アンモニウム−珪素化合物ならびに
該化合物を繊維材料の帯電防止剤として使用する方法に
関するものである。
さらに詳細には第四アンモニウム−珪素化合物ならびに
該化合物を繊維材料の帯電防止剤として使用する方法に
関するものである。
第四アンモニウム珪素化合物は例えばモアハウス（Ｍｏ
ｒ＠ｈｏｕｓａ ）の米国特許第３．４７１．５４１に
記載されている。この特許では白金触媒存在下で第三ヒ
ドロキシポリアルキレンオキシアルキルアミンのアルケ
ニルエーテルに水素化珪素化合物（すなわち珪素が結合
した水素を有するシランまたはシロキサン）全反応させ
ることにより第三アミンがつくられている。
ｒ＠ｈｏｕｓａ ）の米国特許第３．４７１．５４１に
記載されている。この特許では白金触媒存在下で第三ヒ
ドロキシポリアルキレンオキシアルキルアミンのアルケ
ニルエーテルに水素化珪素化合物（すなわち珪素が結合
した水素を有するシランまたはシロキサン）全反応させ
ることにより第三アミンがつくられている。
得られた第三アミンを次にハロゲン化炭化水素、モノカ
ルがン酸またはハロアルカン酸の炭化水素エステルと反
応させて対応する第四アンモニウム珪素化合物をつくっ
ている。
ルがン酸またはハロアルカン酸の炭化水素エステルと反
応させて対応する第四アンモニウム珪素化合物をつくっ
ている。
ベペ（Ｐｅｐｅ）らの米国特許第３．６６１．９６３号
には、帯電防止剤として有用なりロロメチル化したシラ
ン類またはシロキサン類の第四アンモニウム塩が記載さ
れている。これらの第四アンモニウム塩は式ＲｓＮ （
式中Ｒは一価の有機基である）で表わされる第三アミン
をクロロメチルアリールシランまたはクロロメチルアル
アルキルシランと反応させることによりつくられる。
には、帯電防止剤として有用なりロロメチル化したシラ
ン類またはシロキサン類の第四アンモニウム塩が記載さ
れている。これらの第四アンモニウム塩は式ＲｓＮ （
式中Ｒは一価の有機基である）で表わされる第三アミン
をクロロメチルアリールシランまたはクロロメチルアル
アルキルシランと反応させることによりつくられる。
プループマン（ｐｌｕｅｄｄｅｍｉｎｎ ）の米国特許
第３．７３４．７６３号にはガラス繊維に適用して繊維
上の静電荷の蓄積を最小限にすることができるような陽
イオン性不飽和アミン−シランカッシリング剤が記載さ
れている。これらのアミン−シランカップリング剤は共
役不飽和アルキルハライドをアミノ−シランと反応させ
ることによりつくることができる。
第３．７３４．７６３号にはガラス繊維に適用して繊維
上の静電荷の蓄積を最小限にすることができるような陽
イオン性不飽和アミン−シランカッシリング剤が記載さ
れている。これらのアミン−シランカップリング剤は共
役不飽和アルキルハライドをアミノ−シランと反応させ
ることによりつくることができる。
上記第四アンモニウム珪素化合物とは対照的に、本発明
の第四アンモニウム−珪素化合物は繊維材料に対して、
繰り返し洗濯に耐久性のある帯電防止性を付与する。さ
らにこの第四アンモニウム−珪素化合物、特に第四アン
モニウム−オルガノポリシロキサン類は商業的に入手で
きる材料からつくられる。
の第四アンモニウム−珪素化合物は繊維材料に対して、
繰り返し洗濯に耐久性のある帯電防止性を付与する。さ
らにこの第四アンモニウム−珪素化合物、特に第四アン
モニウム−オルガノポリシロキサン類は商業的に入手で
きる材料からつくられる。
従って本発明の目的は新規な第四アンモニウム−珪素化
合物の製造方法を提供することである。本発明の他の目
的は繊維材料に帯電防止性を付与するような第四アンモ
ニウム−珪素化合物を提供することである＠本発明のさ
らに他の目的は、繰り返し洗ｉｉ＋ｔ、＋後も繊維材料
に付着しているような第四アンモニウム−珪素化合物を
提供することである。本発明のさらに他の目的は繊維材
料に帯電防止性を付与するような第四アンモニウム−オ
ルガ（１１） ノポリシロキサン類の製造方法を提供することである。
合物の製造方法を提供することである。本発明の他の目
的は繊維材料に帯電防止性を付与するような第四アンモ
ニウム−珪素化合物を提供することである＠本発明のさ
らに他の目的は、繰り返し洗ｉｉ＋ｔ、＋後も繊維材料
に付着しているような第四アンモニウム−珪素化合物を
提供することである。本発明のさらに他の目的は繊維材
料に帯電防止性を付与するような第四アンモニウム−オ
ルガ（１１） ノポリシロキサン類の製造方法を提供することである。
上記目的ならびに以下の説明から明らかになるその他の
目的は本発明によって達成される。本発明は一般的に説
明すると、カルビ／酸−第四アンモニウム化合物をカル
ビノール−珪素化合物と反応させることを特徴とする第
四アンモニウム−珪素化合物の製造方法を提供するもの
である。これらの組成物を繊維材料に適用すると帯電防
止性を与えることができる。
目的は本発明によって達成される。本発明は一般的に説
明すると、カルビ／酸−第四アンモニウム化合物をカル
ビノール−珪素化合物と反応させることを特徴とする第
四アンモニウム−珪素化合物の製造方法を提供するもの
である。これらの組成物を繊維材料に適用すると帯電防
止性を与えることができる。
カルビノール−珪素化合物と反応するカルメン酸−第四
アンモニウム化合物は次式によって表わすことができる
。
アンモニウム化合物は次式によって表わすことができる
。
（１２）
上記式中Ｒは同一でも異なっていてもよく、炭素原子数
１〜２２の一価炭化水素基であシ、Ｒ１は式−（ＣｎＨ
ｌｎＯ） ｒ ％ （式中末端炭素原子は窒素原子に結合している）によっ
て表わされるヒト四カルがノキシ基であり、Ｒ１は同一
でも異なっていてもよく、 （ＣＨｙ ））’ −ＣＨ
＝ＣＨ２ＣｌＨ４、Ｃ４Ｈａ 、Ｃ１Ｈｓ、ＣｌＨ４、
Ｃ＠Ｈ１％ ＣｓＨ＋ｏおよびＣｔｏＨｅからなる群か
ら選ばれる壌状二価炭化水累基およびＣ，Ｈ，、Ｃ？Ｈ
１ｏ、 Ｃ，Ｉ（１ｏおよびＣａＨｎからなる群から選
ばれる二環式基からなる群から選ばれる二価炭化水素基
であり、Ｒ１は炭素原子数２〜１０の二価炭化水素基で
あり、Ｘは陰イオン基であシ、ａは１〜４の数であり、
ｂはＯ〜３の数であシ、Ｃは１〜３の数であシ、ｄは０
〜２の数であり、ａ 十すの和は４を越えることができ
ず、ａ＋ｄの和は３ｔ−越えることができず、ｎは２．
３まｆＣは４であＦ）ｘｒは１〜５０の数であり、ｙは
１〜５０の数である。
１〜２２の一価炭化水素基であシ、Ｒ１は式−（ＣｎＨ
ｌｎＯ） ｒ ％ （式中末端炭素原子は窒素原子に結合している）によっ
て表わされるヒト四カルがノキシ基であり、Ｒ１は同一
でも異なっていてもよく、 （ＣＨｙ ））’ −ＣＨ
＝ＣＨ２ＣｌＨ４、Ｃ４Ｈａ 、Ｃ１Ｈｓ、ＣｌＨ４、
Ｃ＠Ｈ１％ ＣｓＨ＋ｏおよびＣｔｏＨｅからなる群か
ら選ばれる壌状二価炭化水累基およびＣ，Ｈ，、Ｃ？Ｈ
１ｏ、 Ｃ，Ｉ（１ｏおよびＣａＨｎからなる群から選
ばれる二環式基からなる群から選ばれる二価炭化水素基
であり、Ｒ１は炭素原子数２〜１０の二価炭化水素基で
あり、Ｘは陰イオン基であシ、ａは１〜４の数であり、
ｂはＯ〜３の数であシ、Ｃは１〜３の数であシ、ｄは０
〜２の数であり、ａ 十すの和は４を越えることができ
ず、ａ＋ｄの和は３ｔ−越えることができず、ｎは２．
３まｆＣは４であＦ）ｘｒは１〜５０の数であり、ｙは
１〜５０の数である。
このカルがン酸−第四アンモニウム化合物ｅ θ
ｘ Ｘ
（上記式中Ｒ％ Ｒ’ 、Ｒ” ％ Ｘ％ ｇおよ（
Ｊｃは上記の通りである）で表わされるカルＶノールー
第四アンモニウム化合物、をジカルがン酸またはその環
状無水物と反応させることによりつくることができる。
Ｊｃは上記の通りである）で表わされるカルＶノールー
第四アンモニウム化合物、をジカルがン酸またはその環
状無水物と反応させることによりつくることができる。
得られたカルボン酸−第四アンモニウム化合物を次に一
般式 ＨＯ−Ｒ’−５ｔＯ〒 （上記式中Ｒおよびｂは上記定義の通りであり、Ｒ４は
飽和二価炭化水素基および酸素がエーテル結合の形態に
ある二価ヒドロカルざノキシ基からなる群から選ばれる
）で表わされる単位を有するカルビノール−珪素化合物
と反応させる。
般式 ＨＯ−Ｒ’−５ｔＯ〒 （上記式中Ｒおよびｂは上記定義の通りであり、Ｒ４は
飽和二価炭化水素基および酸素がエーテル結合の形態に
ある二価ヒドロカルざノキシ基からなる群から選ばれる
）で表わされる単位を有するカルビノール−珪素化合物
と反応させる。
カルビノール−珪素化合物はまた
Ｒｂ５ｔＯＬにＬ
で表わされるシロキサン単位を有していてもよい。上記
式中Ｒおよびｂは上記の通りであり、このシロキサンは
末端がシラノール基、アルコキシ基、了り−ルオキシ基
ｔたはトリオルがノシロキシ基によって保護されていて
もよい。
式中Ｒおよびｂは上記の通りであり、このシロキサンは
末端がシラノール基、アルコキシ基、了り−ルオキシ基
ｔたはトリオルがノシロキシ基によって保護されていて
もよい。
カルがン酸−第四アンモニウ車化合物は約り℃〜約１７
５℃の温度、さらに好ましくは（１５） 約り５℃〜約１４０℃の温度でカルビノール−珪素化合
物と反応する。必須ではないがこの反応は中性溶媒存在
下に行うことが望ましい。中性溶媒の適切な例としては
ヘキサンおよびヘプタンのような脂肪族炭化水素：ベン
ゼン、トルエンおよびキシレンのような芳香族炭化水素
；ジグリムおよびジエチルエーテルのようなエーテル類
：１．１．１−）リクロロエタン、ノ臂−クロロエタン
おヨヒ四塩化炭素のような塩素化炭化水素がある。
５℃の温度、さらに好ましくは（１５） 約り５℃〜約１４０℃の温度でカルビノール−珪素化合
物と反応する。必須ではないがこの反応は中性溶媒存在
下に行うことが望ましい。中性溶媒の適切な例としては
ヘキサンおよびヘプタンのような脂肪族炭化水素：ベン
ゼン、トルエンおよびキシレンのような芳香族炭化水素
；ジグリムおよびジエチルエーテルのようなエーテル類
：１．１．１−）リクロロエタン、ノ臂−クロロエタン
おヨヒ四塩化炭素のような塩素化炭化水素がある。
反応時間は広範囲にわたって変えることができるが、反
応温度が約１００℃以上の場合には第四アンモニウム化
合物の分解を防止するために反応時間を制限することが
望ましい。
応温度が約１００℃以上の場合には第四アンモニウム化
合物の分解を防止するために反応時間を制限することが
望ましい。
第四アンモニウム化合物に結合したカルがン酸基と、珪
素化合物に結合したカルビノール基のモル比は広範囲に
変えることができ、少なくとも１つのカルがン酸基が１
つのカルビノール基と反応することを条件として、例え
ば約４＝１〜１：３０の範囲で変えること（］６） ができる。
素化合物に結合したカルビノール基のモル比は広範囲に
変えることができ、少なくとも１つのカルがン酸基が１
つのカルビノール基と反応することを条件として、例え
ば約４＝１〜１：３０の範囲で変えること（］６） ができる。
反応終了後、溶媒は約２５℃〜１５０℃の温度で好まし
くは減圧下に除去することができる。
くは減圧下に除去することができる。
カルがン酸−第四アンモニウム化合物とカルビノール−
珪素化合物との反応により、エステルと水が生成する。
珪素化合物との反応により、エステルと水が生成する。
副生する水は真空ストリッピングにより、あるいは反応
が中性溶媒存在下に行われている場合には共沸混合物と
して除去することができる。
が中性溶媒存在下に行われている場合には共沸混合物と
して除去することができる。
触媒を用いてカルがン酸−第四アンモニウム化合物とカ
ルビノール−珪素化合物との反応を促進することができ
る。適切な触媒の例としてはアルカリ金属水酸化物およ
びアルカリ金屑アルコキシドのような塩基；四塩化チタ
ンのようなチタネートおよびジブチル錫ジラウレートの
ような有機錫化合物、ＰＫＩＬ値が１．０より小さい有
機酸、および無機酸がある。
ルビノール−珪素化合物との反応を促進することができ
る。適切な触媒の例としてはアルカリ金属水酸化物およ
びアルカリ金屑アルコキシドのような塩基；四塩化チタ
ンのようなチタネートおよびジブチル錫ジラウレートの
ような有機錫化合物、ＰＫＩＬ値が１．０より小さい有
機酸、および無機酸がある。
一般に反応体の重量に対して約０．１％〜１０％濃度の
触媒がこの反応を促進する。
触媒がこの反応を促進する。
カルビノール−珪素化合物は例えばトリオルガノアルケ
ニルオキシシラン類、例工ばトリエチルアリルオキシシ
ラン類のような少なくトも一種の不飽和アルコキシ基を
もっシラン類を、白金触媒存在下に、少なくとも１つの
珪素に結合した水素を有する珪素化合物と反応させるこ
とによりつくることができる。
ニルオキシシラン類、例工ばトリエチルアリルオキシシ
ラン類のような少なくトも一種の不飽和アルコキシ基を
もっシラン類を、白金触媒存在下に、少なくとも１つの
珪素に結合した水素を有する珪素化合物と反応させるこ
とによりつくることができる。
例えばトリメチルプロポキシ基を有スるかくして得られ
九生成物を次に水と反応させてカルビノール基を形成す
る。
九生成物を次に水と反応させてカルビノール基を形成す
る。
本発明に使用されるカルがン酸−第四アンモニウム化合
物は、ジカルがン酸またはその環状無水物を約５０℃〜
１７５℃の温度で、さらに好ましくは約７５℃〜１５０
℃の温度でカルビノール−第四アンモニウム化合物と反
応させることによりつくることができる。
物は、ジカルがン酸またはその環状無水物を約５０℃〜
１７５℃の温度で、さらに好ましくは約７５℃〜１５０
℃の温度でカルビノール−第四アンモニウム化合物と反
応させることによりつくることができる。
一般にこの反応は中性溶媒存在下に行うことが望ましい
。
。
上記中性溶媒と同じ溶媒をこのカルデン酸−第四アンモ
ニウム化合物をつくるのに使用することができる。溶媒
は２５℃〜１５０℃で真空溜去することができる。
ニウム化合物をつくるのに使用することができる。溶媒
は２５℃〜１５０℃で真空溜去することができる。
環状無水物対第四アンモニウム化合物に結合したカルビ
ノール基のモル比は広範囲にわたって変えることができ
る。例えば環状無水物対カルビノール基のモル比は、少
なくとも１つのカルビノール基が環状無水物−分子と反
応することを条件として、１：１〜１：４の範囲で変え
ることができる。
ノール基のモル比は広範囲にわたって変えることができ
る。例えば環状無水物対カルビノール基のモル比は、少
なくとも１つのカルビノール基が環状無水物−分子と反
応することを条件として、１：１〜１：４の範囲で変え
ることができる。
ジカルがン酸ヲカルビノールー第四アンモニウム化合物
と反応させる場合、この反応は副生する水と共沸するこ
とかできるような中性溶媒の存在下に行うことが望まし
い。この溶媒は次に２５℃〜１５０℃で真空溜去するこ
とができる。
と反応させる場合、この反応は副生する水と共沸するこ
とかできるような中性溶媒の存在下に行うことが望まし
い。この溶媒は次に２５℃〜１５０℃で真空溜去するこ
とができる。
カルがン酸−第四アンモニウム化合物とカルビノール−
珪素化合物との反応を促進するのに用いた触媒と同じ触
媒を用いて、ジカルボン酸とカルビノール−第四アンモ
ニウム化合物の反応を促進することができる。一般に（
２０） 反応体の重量に対して約０．１〜１０％濃度の触媒がこ
の反応を促進する。
珪素化合物との反応を促進するのに用いた触媒と同じ触
媒を用いて、ジカルボン酸とカルビノール−第四アンモ
ニウム化合物の反応を促進することができる。一般に（
２０） 反応体の重量に対して約０．１〜１０％濃度の触媒がこ
の反応を促進する。
カルがン酸基対第四アンモニウム化合物に結合したカル
ビノール基のモル比は広範囲にわ九って変えることがで
きる。例えばカル？ン酸基対カルビノール基のモル比は
、少なくとも１つのカルボン酸基が１つのカルビノール
基と反応することを条件として、約８：ｌ〜２：１の範
囲で変えることがで睡る。
ビノール基のモル比は広範囲にわ九って変えることがで
きる。例えばカル？ン酸基対カルビノール基のモル比は
、少なくとも１つのカルボン酸基が１つのカルビノール
基と反応することを条件として、約８：ｌ〜２：１の範
囲で変えることがで睡る。
カルがン酸−第四アンモニウム化合物を形成するのに用
いることができるジカルがン酸の適切な例としてはシュ
ウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、フタル酸−ア
ジピン酸−ピメリン酸、スペリン酸、アゼライン酸、セ
バシン酸が挙げられる。環状無水物の適切な例としては
無水コハク酸、無水グルタコン酸−無水マレイン酸、１
．２−シクロヘキセンジカルがン酸無水物、１−シクロ
ヘキセン−１゜２−ジカルｇン酸無水物、３−シクロヘ
キセン−１，２−ジカルがン酸無水物、４−シフ（２１
） ロヘキセンー１．２−ジカル♂ン酸Ｓ水物、１．８−ナ
フタリン酸無水物および無水フタル酸がある。
いることができるジカルがン酸の適切な例としてはシュ
ウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、フタル酸−ア
ジピン酸−ピメリン酸、スペリン酸、アゼライン酸、セ
バシン酸が挙げられる。環状無水物の適切な例としては
無水コハク酸、無水グルタコン酸−無水マレイン酸、１
．２−シクロヘキセンジカルがン酸無水物、１−シクロ
ヘキセン−１゜２−ジカルｇン酸無水物、３−シクロヘ
キセン−１，２−ジカルがン酸無水物、４−シフ（２１
） ロヘキセンー１．２−ジカル♂ン酸Ｓ水物、１．８−ナ
フタリン酸無水物および無水フタル酸がある。
カルビノール−第四アンモニウム化合物はこの技術分野
に公知の一般的な方法によってつくることができる。例
えば上記化合物は少なくとも１つのカルビノール基含有
するアルキルハライドとアミンまたはアンモニアを反応
させることによりつくることができる。
に公知の一般的な方法によってつくることができる。例
えば上記化合物は少なくとも１つのカルビノール基含有
するアルキルハライドとアミンまたはアンモニアを反応
させることによりつくることができる。
カルビノール−第四アンモニウム化合物中の対イオンは
任意の陰イオン基とすることができる。隘イオン基の適
切な例としては塩素、フッ素、ヨウ素およびシュウ素の
ようなハロダン類；メチルスルフェートおよびホスフェ
ートイオンがある。
任意の陰イオン基とすることができる。隘イオン基の適
切な例としては塩素、フッ素、ヨウ素およびシュウ素の
ようなハロダン類；メチルスルフェートおよびホスフェ
ートイオンがある。
Ｒによって表わされる一価炭化水素基の適切な例として
はアルキル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基
、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデ
シル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基；アルケニル
基、例えばビニル基、アリル基ならびにオクタデセニル
基；アリール基、例工ばフエ＝７ｔ。
はアルキル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基
、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデ
シル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基；アルケニル
基、例えばビニル基、アリル基ならびにオクタデセニル
基；アリール基、例工ばフエ＝７ｔ。
基およびナフチル基：アルカリール基、例えばトリル基
、キシリル基およびエチル７エ二ル基；シクロアルキル
基、例えばシクロブチル基、シクロヘキシル基およびシ
クロデシル基；アルアルキル基、例えばベンジル基、２
−フェニルエチル基お！び２−フェニルプロピル基があ
る。
、キシリル基およびエチル７エ二ル基；シクロアルキル
基、例えばシクロブチル基、シクロヘキシル基およびシ
クロデシル基；アルアルキル基、例えばベンジル基、２
−フェニルエチル基お！び２−フェニルプロピル基があ
る。
Ｒ１によって表わされる二価ヒドロカルがノキシ基の適
切な例としては式（ＣｎＨすれＯａｒで表わされる基が
ある。上記式中末端戻累原子は窒素原子に結合しており
、ｒは１〜５０の平均数であシ、ｎは２．３または４で
ある。
切な例としては式（ＣｎＨすれＯａｒで表わされる基が
ある。上記式中末端戻累原子は窒素原子に結合しており
、ｒは１〜５０の平均数であシ、ｎは２．３または４で
ある。
炭素原子数ｌＯ以下の８２によって表わされる二価の炭
化水素基の適切な例としてはメチレン基、エチレン基、
トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基
、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基およびデカメチ
レン基がある。二価のアリール基の例としてはフェニレ
ン基、シクロヘキセニレン基およびナフテニレン基があ
る。Ｒ３によって表わされる二価の炭化水素基の適切な
例としてはエチレン基、トリメチレン基、テトラメチレ
ン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメ
チレン基およびｆカメチレン基がある。
化水素基の適切な例としてはメチレン基、エチレン基、
トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基
、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基およびデカメチ
レン基がある。二価のアリール基の例としてはフェニレ
ン基、シクロヘキセニレン基およびナフテニレン基があ
る。Ｒ３によって表わされる二価の炭化水素基の適切な
例としてはエチレン基、トリメチレン基、テトラメチレ
ン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメ
チレン基およびｆカメチレン基がある。
Ｒ４によって表わされる二価の基の適切な例としてはエ
チレン基、トリメチレン基、ヘキサメチレン基およびオ
クタメチレン基のような炭化水素基ならびに式 ％式％） （上記式中ｒは１〜５０の数であシ、２は１〜１０の数
である）で表わされるヒドロカルがノキシ含有基がある
・ 第四アンモニウム−珪素化合物に各種の希釈剤と混合す
ることができる。適切な希釈剤の例としてはアルコール
類、例えばエタノ−（２４１ ルやｌ−テロノ臂ノールのような有機溶媒；ヘプタンお
よびイソ−オクタンのような脂肪族炭化水素溶媒；トル
エンおよびキシレンのような芳香族炭化水素溶媒ならび
にクロロホルムおよび１．１．１−）リクロロエタンの
ような塩素化炭化水素溶媒がある。その他の希釈剤とし
ては２５℃で］ ＯＯ＋ ０００ｍＰａ、ｓ 以下の
粘度を有するオルガノポリシロキサン類、ｆｌＪ 、ｔ
ｔｆヘキサメチルジシロキサンおよびジメチルポリシ
ロキサン類；オクタメチルシクロテトラシロキサンのよ
うな環状シ四キサン類；アミノーポリシロキサン類、メ
ルカプトーーリシロキサン類およびカルがン酸−ポリシ
ロキサン類のようなオルガノ−ポリシロキサン類がある
。この第四アンモニウム−珪素化合物はま次水のような
希釈剤と混合することもできる。
チレン基、トリメチレン基、ヘキサメチレン基およびオ
クタメチレン基のような炭化水素基ならびに式 ％式％） （上記式中ｒは１〜５０の数であシ、２は１〜１０の数
である）で表わされるヒドロカルがノキシ含有基がある
・ 第四アンモニウム−珪素化合物に各種の希釈剤と混合す
ることができる。適切な希釈剤の例としてはアルコール
類、例えばエタノ−（２４１ ルやｌ−テロノ臂ノールのような有機溶媒；ヘプタンお
よびイソ−オクタンのような脂肪族炭化水素溶媒；トル
エンおよびキシレンのような芳香族炭化水素溶媒ならび
にクロロホルムおよび１．１．１−）リクロロエタンの
ような塩素化炭化水素溶媒がある。その他の希釈剤とし
ては２５℃で］ ＯＯ＋ ０００ｍＰａ、ｓ 以下の
粘度を有するオルガノポリシロキサン類、ｆｌＪ 、ｔ
ｔｆヘキサメチルジシロキサンおよびジメチルポリシ
ロキサン類；オクタメチルシクロテトラシロキサンのよ
うな環状シ四キサン類；アミノーポリシロキサン類、メ
ルカプトーーリシロキサン類およびカルがン酸−ポリシ
ロキサン類のようなオルガノ−ポリシロキサン類がある
。この第四アンモニウム−珪素化合物はま次水のような
希釈剤と混合することもできる。
本発明の第四アンモニウム−珪素化合物を用いて繊維材
料を処理し、この繊維材料に帯電防止性を付与すること
ができる。
料を処理し、この繊維材料に帯電防止性を付与すること
ができる。
（２５）
これらの第四アンモニウム−珪素化合物は濃厚な状態で
、あるいは希釈剤の存在下に繊維材料に適用することが
できる。希釈剤中に存在する第四アンモニウム−珪素化
合物の量は第四アンモニウム−珪素化合物と希釈剤の重
量に対して約０゜２５〜９９重量％、好ましくは２〜５
０重量％の範囲で変えることができる。
、あるいは希釈剤の存在下に繊維材料に適用することが
できる。希釈剤中に存在する第四アンモニウム−珪素化
合物の量は第四アンモニウム−珪素化合物と希釈剤の重
量に対して約０゜２５〜９９重量％、好ましくは２〜５
０重量％の範囲で変えることができる。
本発明の第四アンモニウム−珪素化合物、ならびに必要
な場合には、その他の物質はあらゆる種類の繊維材料、
好ましくはオルガノポリシロキサン類が予め適用された
、あるいは適用することができるような有機繊維材料に
適用することができる。このような繊維材料の例として
は羊毛、綿、レーヨン、大麻、絹、ポリプロピレン、ポ
リエチレン、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド
、セルロースアセテート、ポリアクリロニトリル繊維お
よびこれらの繊維の混合物がある。この繊維材料はヌテ
ーブルファイバーであっても、あるいはモノフィラメン
トであってもよい。
な場合には、その他の物質はあらゆる種類の繊維材料、
好ましくはオルガノポリシロキサン類が予め適用された
、あるいは適用することができるような有機繊維材料に
適用することができる。このような繊維材料の例として
は羊毛、綿、レーヨン、大麻、絹、ポリプロピレン、ポ
リエチレン、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド
、セルロースアセテート、ポリアクリロニトリル繊維お
よびこれらの繊維の混合物がある。この繊維材料はヌテ
ーブルファイバーであっても、あるいはモノフィラメン
トであってもよい。
本発明の第四アンモニウム−珪素化合物および必要な場
合にはその他の物質は、この技術分野に公知の任意の手
段によって繊維材料に適用することができる。例えば噴
霧、浸漬、ノデイング、カレンダリングあるいは本発明
の第四アンモニウム−珪素化合物および必要な場合には
その他の物質を飽和したペースに繊維を交差させてすべ
らせることにより適用することができる。
合にはその他の物質は、この技術分野に公知の任意の手
段によって繊維材料に適用することができる。例えば噴
霧、浸漬、ノデイング、カレンダリングあるいは本発明
の第四アンモニウム−珪素化合物および必要な場合には
その他の物質を飽和したペースに繊維を交差させてすべ
らせることにより適用することができる。
一般に固形物の付着量は繊維材料の元の重量に対して０
．００１〜２０％、さらに好ましくは約０．０５〜１０
％の範囲である。
．００１〜２０％、さらに好ましくは約０．０５〜１０
％の範囲である。
繊維材料金処理した後、この処理した繊維材料を高温、
例えば約５０℃〜２００℃で短時間、例えば３〜１５分
間乾燥する。
例えば約５０℃〜２００℃で短時間、例えば３〜１５分
間乾燥する。
以下の実施例により本発明の具体的な実施態様をさらに
説明する。実施例中すべての部および％は他に明記しな
い限９重量による。
説明する。実施例中すべての部および％は他に明記しな
い限９重量による。
実施例１
（、） カルがン酸−第四アンモニウム化合物の調製
式 ＣＨ。
ＣＨＢ Ｉ Ｃ）ＩＪ ｖ ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨＪ ａ
−Ｎ −（ＣｌＨ４０Ｈ） ｔ■ θ α によって表わされるカルビノール−第四アンモニウム化
合物３２０部が入った反応容器に、無水コハク酸１５０
．８部とトルエン９２５部を加え、１００℃で１０時間
加熱する。次にトルエンを１００℃で２時間真空溶去す
る・得られた生成物は暗い琥珀色をしたガム状のポリマ
ーであり、その酸含有量は３．２５ミリ当量／ｇである
（計算値３．３ミリ当量／、９）。
−Ｎ −（ＣｌＨ４０Ｈ） ｔ■ θ α によって表わされるカルビノール−第四アンモニウム化
合物３２０部が入った反応容器に、無水コハク酸１５０
．８部とトルエン９２５部を加え、１００℃で１０時間
加熱する。次にトルエンを１００℃で２時間真空溶去す
る・得られた生成物は暗い琥珀色をしたガム状のポリマ
ーであり、その酸含有量は３．２５ミリ当量／ｇである
（計算値３．３ミリ当量／、９）。
この生成物の赤外分析は無水コハク酸がなくなっている
ことを示している。
ことを示している。
（ｂ） 第四アンモニウム−珪素化合物の調製上記カ
ルボン酸−第四アンモニウム化合物（２８） ２３５部が入った反応容器に、式 ％式％ で表わされるカルビノール−シリコーン液８５２部を加
え、１００℃で減圧下に２４時間加熱する。水約１２部
がドライアイスで冷却したフラスコ中にたまる。得られ
た生成物は琥珀色をした不透明なガムであり、窒素含有
Ｊｌｔｏ、＋ ５Ｎ （計ｊｉ値ｏ、４ｓＮ）、加水分
解可能な塩素の含有量は１．１％（計算値１．２％）で
ある。
ルボン酸−第四アンモニウム化合物（２８） ２３５部が入った反応容器に、式 ％式％ で表わされるカルビノール−シリコーン液８５２部を加
え、１００℃で減圧下に２４時間加熱する。水約１２部
がドライアイスで冷却したフラスコ中にたまる。得られ
た生成物は琥珀色をした不透明なガムであり、窒素含有
Ｊｌｔｏ、＋ ５Ｎ （計ｊｉ値ｏ、４ｓＮ）、加水分
解可能な塩素の含有量は１．１％（計算値１．２％）で
ある。
実施例２
（、） カルがン酸−第四アンモニウム化合物の調製
ＣＨ。
ＣＨ。
弐 ＣＨｓ （ＣＨｘ）？ ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ
晶 Ｎ −（＋４Ｈ４０Ｈ）＊■ α （２９） で表わされるカルビノール−第四アンモニウム化合物３
２０部が入った反応容器に１，１２−ドデカンジカルＩ
ン酸３６５．２部、！：キシレン９２５部を加え、水約
２７部が共沸されて出て来るまで還流する。次にこの反
応混合物を室温まで冷却する。得られた溶液の酸含有量
は０．９ミリ当量／ｌ（計算値０．９６ミリ当量／ｇ）
である。得られ九生成物の塩素含有量Ｈ１，６Ｘ （計
算値１．８Ｘ）ｆｌ）、＊累含ｖ量は０．６％（計算値
０．７％）である。
晶 Ｎ −（＋４Ｈ４０Ｈ）＊■ α （２９） で表わされるカルビノール−第四アンモニウム化合物３
２０部が入った反応容器に１，１２−ドデカンジカルＩ
ン酸３６５．２部、！：キシレン９２５部を加え、水約
２７部が共沸されて出て来るまで還流する。次にこの反
応混合物を室温まで冷却する。得られた溶液の酸含有量
は０．９ミリ当量／ｌ（計算値０．９６ミリ当量／ｇ）
である。得られ九生成物の塩素含有量Ｈ１，６Ｘ （計
算値１．８Ｘ）ｆｌ）、＊累含ｖ量は０．６％（計算値
０．７％）である。
（ｂ） 第四アンモニウム−珪素化合物の調製上記実
施例２（ａ）で調製したカルがン酸−第四アンモニウム
化合物６２１１１とキシレン９２５部が入った反応容器
に、式 ％式％ で表わされるカルビノール−ポリジメチルシロキサン１
８４１部を加え、水約２７部が共沸されて出て来るまで
還流する。生成物を１５０℃で１０時間ストリッピング
し、キシレンを溶去する。得られた生成物は琥珀色のガ
ムであ）、その窒素含有量は０．３９Ｎ（計算値０、４
４ Ｎ ） 、塩素含有量ｉｊ １．０％（計算値１．
１％）である。赤外分析はこの生成物が第四アンモニウ
ム−珪素化合物であることを示している。
施例２（ａ）で調製したカルがン酸−第四アンモニウム
化合物６２１１１とキシレン９２５部が入った反応容器
に、式 ％式％ で表わされるカルビノール−ポリジメチルシロキサン１
８４１部を加え、水約２７部が共沸されて出て来るまで
還流する。生成物を１５０℃で１０時間ストリッピング
し、キシレンを溶去する。得られた生成物は琥珀色のガ
ムであ）、その窒素含有量は０．３９Ｎ（計算値０、４
４ Ｎ ） 、塩素含有量ｉｊ １．０％（計算値１．
１％）である。赤外分析はこの生成物が第四アンモニウ
ム−珪素化合物であることを示している。
実施例３
（ａ） 力／Ｉ／ ＆ ｙ酸−第四アンモニウｌｔ：
ｌ＋の調製 ＣＨ。
ｌ＋の調製 ＣＨ。
式 ＣＨｓ （ＣＨＪ ？ ＣＨ＝ ＣＨ（Ｃ）［ｔ
） ａ −Ｎ −（Ｃ＊ Ｈ４０Ｈ） ＊■ α で表ワされるカルビノール−第四アンモニウム化合物３
２０部が入った反応容器に、アジピン酸２３２部とキシ
レン９２５部を加え、水約２７部が共沸されて出て来る
まで還流する。次にこの反応混合物を室温まで冷却する
。
） ａ −Ｎ −（Ｃ＊ Ｈ４０Ｈ） ＊■ α で表ワされるカルビノール−第四アンモニウム化合物３
２０部が入った反応容器に、アジピン酸２３２部とキシ
レン９２５部を加え、水約２７部が共沸されて出て来る
まで還流する。次にこの反応混合物を室温まで冷却する
。
得られた溶液の酸含有量は１． ＯミＩＪ当量／ｇ（計
算値１．０８ミリ当量／、９）である。
算値１．０８ミリ当量／、９）である。
（ｂ） 第四アンモニウム−珪素化合物の調製上記実
施例３（＆）で調製したカルがン酸−第四アンモニウム
化合物５２０部とキシレン９２５部が入った反応容器に
、式 ％式％ で表わされるカルビノール−ポリジメチルシロキサン９
２０．５部を加え、水約２７部が共沸されて出て来るま
で還流する。得られた生成物を１５０℃で３．０時間真
空ストリッピングし、キシレンを溜去する。得られた生
成物は琥珀色の不透明な液体であり、その粘度は２５℃
において約４０．０００ｍＰａ、ｓである。生成物の窒
素含有量は約０．７％（計算値０．７５ Ｎ）、塩素含
有量は１．８ Ｎ （計算値１．９ Ｎ ）である。
施例３（＆）で調製したカルがン酸−第四アンモニウム
化合物５２０部とキシレン９２５部が入った反応容器に
、式 ％式％ で表わされるカルビノール−ポリジメチルシロキサン９
２０．５部を加え、水約２７部が共沸されて出て来るま
で還流する。得られた生成物を１５０℃で３．０時間真
空ストリッピングし、キシレンを溜去する。得られた生
成物は琥珀色の不透明な液体であり、その粘度は２５℃
において約４０．０００ｍＰａ、ｓである。生成物の窒
素含有量は約０．７％（計算値０．７５ Ｎ）、塩素含
有量は１．８ Ｎ （計算値１．９ Ｎ ）である。
（３２）
実施例４
（、） カル日ξン酸−第四アンモニウム化合物の調
製 式 ＣＩ！Ｈ目−Ｎ−（ＣＩＨ４０Ｈ）ａ■ α で表わされるカルビノール−アンモニウム化合物約１２
９．８部が入った反応容器に、無水琥珀酸約１２０部を
加え、１００℃で１０時間加熱する。得られた第四アン
モニウム化合物の塩素含有量は５．１％（計算（［５，
７％）である。その窒素含有量は２．０％（計算値Ｚ
２ Ｘ）酸含有量は０．５ ｓ ＩＪ当１に／ｆｊ（計
算値０．５ミリ当量／Ｉりである。
製 式 ＣＩ！Ｈ目−Ｎ−（ＣＩＨ４０Ｈ）ａ■ α で表わされるカルビノール−アンモニウム化合物約１２
９．８部が入った反応容器に、無水琥珀酸約１２０部を
加え、１００℃で１０時間加熱する。得られた第四アン
モニウム化合物の塩素含有量は５．１％（計算（［５，
７％）である。その窒素含有量は２．０％（計算値Ｚ
２ Ｘ）酸含有量は０．５ ｓ ＩＪ当１に／ｆｊ（計
算値０．５ミリ当量／Ｉりである。
（ｂ） 第四アンモニウム−珪素化合物の調製上記実
施例４（ａ）に従って調製したカルゲン酸−第四アンモ
ニウム化合物２４７部が入った反応容器に・式 （３３） ％式％ で表わされるカルビノール−ポリジメチルシロキサン５
６６４部を加え１００℃で真空下に１８時間加熱する。
施例４（ａ）に従って調製したカルゲン酸−第四アンモ
ニウム化合物２４７部が入った反応容器に・式 （３３） ％式％ で表わされるカルビノール−ポリジメチルシロキサン５
６６４部を加え１００℃で真空下に１８時間加熱する。
約２０部の水がドライアイスで冷却したフラスコ中にた
まる。得られた生成物は粘稠な琥珀色の液体であシ、そ
の９累含有量は０．０９％（計算値０． （１９Ｎ ）
、塩素含有量は０．２％（計算値０．２４％）である。
まる。得られた生成物は粘稠な琥珀色の液体であシ、そ
の９累含有量は０．０９％（計算値０． （１９Ｎ ）
、塩素含有量は０．２％（計算値０．２４％）である。
実施例６
（、） カルボン酸−第四アンモニウム化合物の調製
ＣＩ（３
式 ＣＨｓ （Ｃｕｔ）を丁−Ｎ −（Ｃ
Ｉ Ｈ４０）１）雪■ α で表わされるカルビノール−第四アンモニウム化合物３
００部が入った反応容器に、無水フタル酸２１０部とキ
シレン９２５部を加え１００℃で１０時間加熱する。得
られた溶液は琥珀色の液体であり、ての酸当量は０６９
５ミリ当量／Ｉ（計算値０．９９ミリ当量／ｌ）である
。
Ｉ Ｈ４０）１）雪■ α で表わされるカルビノール−第四アンモニウム化合物３
００部が入った反応容器に、無水フタル酸２１０部とキ
シレン９２５部を加え１００℃で１０時間加熱する。得
られた溶液は琥珀色の液体であり、ての酸当量は０６９
５ミリ当量／Ｉ（計算値０．９９ミリ当量／ｌ）である
。
（ｂ） 第四アンモニウム−珪素化合物のｖＩ４ｆＡ
上記実施例５（ａ）で調製したカル？ン酸−第四アンモ
ニウム化合物５１０部ト＊シレン９２５部が入った反応
容器に、式 ％式％ で表わされるカルビノール−ポリジメチルシロキサン３
４４５部を加え、水約２４部が共沸して出て来るまで還
流する。得られた生成物を１５０℃で３時間真空ストリ
ッピングしキシレンを溜去する。得られた液体生成物の
窒素含有量は０．２％（計算値０．２５％）、塩素含有
量は０．５９ＸＩ計算値０．６４ Ｎ ）である。
上記実施例５（ａ）で調製したカル？ン酸−第四アンモ
ニウム化合物５１０部ト＊シレン９２５部が入った反応
容器に、式 ％式％ で表わされるカルビノール−ポリジメチルシロキサン３
４４５部を加え、水約２４部が共沸して出て来るまで還
流する。得られた生成物を１５０℃で３時間真空ストリ
ッピングしキシレンを溜去する。得られた液体生成物の
窒素含有量は０．２％（計算値０．２５％）、塩素含有
量は０．５９ＸＩ計算値０．６４ Ｎ ）である。
赤外分析はこの生成物が第四アンモニウム−珪素液であ
ることを示している。
ることを示している。
実施例６
（、） カルがン酸−第四アンモニウム化合物の調製
実施例５（ａ）で調製し九カルビノールー第四アンモニ
ウム化合物の代わりに、式 ％式％） で表わされるカルビノール−第四アンモニウム化合物３
０９部を用いた他は実施例５（ａ）の操作を繰シ返す。
ウム化合物の代わりに、式 ％式％） で表わされるカルビノール−第四アンモニウム化合物３
０９部を用いた他は実施例５（ａ）の操作を繰シ返す。
得られた溶液は琥珀色の液体であり酸当量は１．０ミリ
当量／、９（計算値０．９８ミリ当量／、ｌである。
当量／、９（計算値０．９８ミリ当量／、ｌである。
（ｂ） ｇ四アンモニウム−珪素化合物の調製実施例
５（ｂ）で調製したカルがン酸−第四アンモニウム化合
物の代わりに実施例６（ａ）で調製したカルボン酸−第
四アンモニウム化合物を用いる他は実施例５（ｂ）の操
作を繰り返す。
５（ｂ）で調製したカルがン酸−第四アンモニウム化合
物の代わりに実施例６（ａ）で調製したカルボン酸−第
四アンモニウム化合物を用いる他は実施例５（ｂ）の操
作を繰り返す。
得られた液体生成物の窒素含有量は０．２３ Ｎ（計算
値０．２５％）であり、核磁気共鳴分析によって決定さ
れたアセトキシ含有量は０．９４Ｘ（計算値１３０６％
）である。赤外分析はこの生成物が第四アンモニウム−
ポリジメチルシロキサンであることを示してイル。
値０．２５％）であり、核磁気共鳴分析によって決定さ
れたアセトキシ含有量は０．９４Ｘ（計算値１３０６％
）である。赤外分析はこの生成物が第四アンモニウム−
ポリジメチルシロキサンであることを示してイル。
実施例７
（、） カルざン酸−第四アンモニウム化合物の調製
実施例５ （ａ）で調製したカルビノール−第四アンモ
ニウム化合物の代わりに、式 ％式％） （３６） で表わされるカルビノール−第四アンモニウム化合物８
３９部を用いる他は実施例５（ａ）の操作を繰り返す。
ニウム化合物の代わりに、式 ％式％） （３６） で表わされるカルビノール−第四アンモニウム化合物８
３９部を用いる他は実施例５（ａ）の操作を繰り返す。
得られ友琥珀色の溶液の酸当量は０．８ミリ当量／ｇ（
計算値０．７２ミリ当量／９）である。
計算値０．７２ミリ当量／９）である。
（ｂ） 第四アンモニウム−珪素化合物の調製実施例
５（ａ）で調製したカルボン酸−第四アンモニウム化合
物の代わりに実施例７（ａ）で調製したカルがン酸−第
四アンモニウム化合物を用いる他は実施例５（ｂ）の操
作を繰り返す。
５（ａ）で調製したカルボン酸−第四アンモニウム化合
物の代わりに実施例７（ａ）で調製したカルがン酸−第
四アンモニウム化合物を用いる他は実施例５（ｂ）の操
作を繰り返す。
得られた液体生成物の窒素含有量Ｆｉ、Ｏ，１８％（計
算値０，２２％）、塩素含有量は０．４８Ｎ（計算値０
，５６％）である。赤外分析はこの生成物が第四アンモ
ニウム−ポリジメチルシロキサンであることを示してい
る〇 実施例８ 無水フタル酸の代わりに無水グルタコン酸を用いる他は
実施例５（ａ）の操作を繰り返す。
算値０，２２％）、塩素含有量は０．４８Ｎ（計算値０
，５６％）である。赤外分析はこの生成物が第四アンモ
ニウム−ポリジメチルシロキサンであることを示してい
る〇 実施例８ 無水フタル酸の代わりに無水グルタコン酸を用いる他は
実施例５（ａ）の操作を繰り返す。
カルがン酸−第四アンモニウム化合物が得られる。
（３７）
得られたカルボン酸−第四アンモニウム化合物を次に実
施例５（ｂ）に記載した操作に従ってカルビノール−ポ
リジメチルシロキサンと反応させる。第四アンモニウム
−ポリジメチルシロキサンが回収される。
施例５（ｂ）に記載した操作に従ってカルビノール−ポ
リジメチルシロキサンと反応させる。第四アンモニウム
−ポリジメチルシロキサンが回収される。
実施例９
無水フタル酸の代わりに１．２−シクロヘキサンジカル
ボン酸無水物を用いる他は実施例５ （ｔ）の操作を繰
り返す。カル？ン酸−第四アンモニウム化合物が得られ
る。
ボン酸無水物を用いる他は実施例５ （ｔ）の操作を繰
り返す。カル？ン酸−第四アンモニウム化合物が得られ
る。
得うれたカルがン酸−第四アンモニウム化合物を次に実
施例５（ｂ）に記載した操作に従ってカルビノール−ポ
リツメチルシロキサンと反応させる。第四アンモニウム
ーボｖｍルシロキサンが回収される。
施例５（ｂ）に記載した操作に従ってカルビノール−ポ
リツメチルシロキサンと反応させる。第四アンモニウム
ーボｖｍルシロキサンが回収される。
実施例１０
１００％のポリエステル繊維に、上記実施例で調製した
第四アンモニウム−珪素化合物の５％２−デロノ臂ノー
ル溶液を適用することにより、上記実施例の化合物の帯
電防止性を測定する。処理した繊維を１７５℃で６０秒
間乾燥する。このように処理した繊維の表面抵抗を次の
表に示す。
第四アンモニウム−珪素化合物の５％２−デロノ臂ノー
ル溶液を適用することにより、上記実施例の化合物の帯
電防止性を測定する。処理した繊維を１７５℃で６０秒
間乾燥する。このように処理した繊維の表面抵抗を次の
表に示す。
１ デークロンＴ−５４１，７５Ｘ１０”２
デークロンＴ−５４３，５ＸＩＯ”３ デークロン
Ｔ−５４２，５ＸＩＯ”４ デークロンＴ−５４３
，５Ｘｌ０１１５ デークロンＴ−５４２，４Ｘｌ
０１０６ デークロンＴ−５４１７Ｘｌ０１０７
デークロンＴ−５４９，５ＸＩＯ”８ データ
ｏｙＴ−５４Ｚ２５Ｘ］ ０”。
デークロンＴ−５４３，５ＸＩＯ”３ デークロン
Ｔ−５４２，５ＸＩＯ”４ デークロンＴ−５４３
，５Ｘｌ０１１５ デークロンＴ−５４２，４Ｘｌ
０１０６ デークロンＴ−５４１７Ｘｌ０１０７
デークロンＴ−５４９，５ＸＩＯ”８ データ
ｏｙＴ−５４Ｚ２５Ｘ］ ０”。
９ デークロンＴ−５４３，２５Ｘ１０”未処理
デークロンＴ−５４１，０２Ｘ１０”代理人 弁理士
桑 原 英 明 （４０） ３０９−
デークロンＴ−５４１，０２Ｘ１０”代理人 弁理士
桑 原 英 明 （４０） ３０９−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 カルがン酸−第四アンモニウム化合物とカルヒノ
ールー珪素化合物を反応させること全特徴とする第四ア
ンモニウム−珪素化合物の製造方法。 ２ カルがン酸−第四アンモニウム化合物がカルビノー
ル−第四アンモニウム化合物とジカルデン酸の反応によ
って得られる特許請求の範囲第１項に記載の方法・ ３、 カルがン酸−第四アンモニウム化合物カカルビノ
ールー第四アンモニウム化合物と環状無水物の反応によ
り得られる特許請求の範囲第１項に記載の方法。 ４、 カルがン酸−第四アンモニウム化合物がで表わさ
れる化合物からなる群から選ばれる特許請求の範囲第１
項に記載の方法。 上記式中Ｒは炭素原子数１〜２２の一価の炭化水素基で
あシ、Ｒ１は式−（ＣｎＨｌｎＯ） ｒで表わ゛される
ヒドロカルボッキシ基でアり、Ｒ”は（ＣＢｈ ） Ｙ
％ ＣＨ” ＣＨおよび、Ｃ，Ｈ４、Ｃ４Ｈ６、Ｃ
Ｂ９Ｂ 、Ｃ６Ｈ４、Ｃ６Ｈ＠ ｓ ＣａＨ＋ｏ ％
Ｃ＋ｏＨｓからな１群から選ばれる環状二価炭化水素基
ならびにＣ，Ｈ，、Ｃ７Ｈ１６ｘ ＣｌＨｌｇおよびＣ
ａＨｌ、からなる群から選ばれる二環式基からなる群か
ら選ばれる二価炭化水累基であり、Ｒ”は炭素原子数２
〜１０の二価炭化水素基であり、Ｘは陰イオン基であり
、ａは１〜４の数であり、ｂは０．１．２まｆＣ，は３
であシ、Ｃは１．２または３であり、ｄはθ〜２の数で
あり、ａ ＋ ｂは４を越えることができず、ｅ＋ｄｉ
ｌｔＢを越えることができず、ｎは２．３ま７’ｊＦｉ
４であり、ｒは１〜５０の数であシ、ｙは０〜１０の数
である。 ５、 カルビノール−珪素化合物が式 ％式％ で表わされる少なくとも１つの単位を有している特許請
求の範囲第１項に記載の方法。 上記式中Ｒｉｉ、炭素原子数１〜２２の一価炭化水素基
であり、Ｒ４は炭素原子数１０以下の飽和二価炭化水素
基および酸素がエーテル結合の形態にある二価のヒドロ
カル？ノキシ基からなる群から選ばれる基であり、ｂは
０．１．２ｔたは３である。 ６、 カルビノール−珪素化合物が式 ８式％ で表わされる少なくとも１つの単位を有している特許請
求の範囲第１項に記載の方法。 上記式中Ｒは炭素原子数１〜２２の一価炭化水素基であ
り、ｂはＯ２１，２または３である。 ７、 カルボン酸−第四アンモニウム化合物のカルゲン
酸基対カルビノールー珪素化合物のカルビノール基のモ
ル比が、少なくとも１個のカルボン酸基が１個のカルビ
ノール基と反応することを条件として、４：１〜１：３
０の範囲にある特許請求の範囲第１項に記載の方法。 ８、反応が中性溶媒存在下に行われる特許請求の範囲第
１項、第４項、第５項、第６項または第７項に記載の方
法。 ９、反応が０℃〜約１７５℃の温度で行われる特許請求
の範囲第１項、第４項、第５項、第６項または第７項に
記載の方法。 １０、カルビノール−珪素化合物が式 によって表わされる特許請求の範囲第１項に記載の方法
。 １１、カルビノール−珪素化合物が式 ８式％ で表わされる特許請求の範囲第１項に記載の方法０ １２、特許請求の範囲第１項の方法に従って製造された
組成物。 １３、組成物が希釈剤と混合されている特許請求の範囲
第１２項に記載の組成物。 １４、 ＊釈剤が組成物の溶媒である特許請求の範囲第
１３項に記載の組成物。 １５、カルがン酸−第四アンモニウム化合物とカルビノ
ール−珪素化合物の反応によって得られる組成物を繊維
材料に適用し、次にこの繊維材料を高温に加熱すること
を特徴とする繊維材料に帯電防止性を付与する方法。 １６、カルだン酸−第四アンモニウム化合物がで表わさ
れる化合物群からなる群から選ばれる特許請求の範囲第
１５項に記載の方法。 上記式中Ｒは炭素原子数１〜２２の一価炭化水素基であ
り、Ｒ１は式−（ＣｎＨ，ｎＯ） ｒで表わされるヒド
ロカルがノキシ基であυ、Ｒ”は（ＣＨＩ）Ｆ 、 Ｃ
Ｈ＝ＣＨおよびＣ５Ｈａ 、Ｃ４Ｈ１ｌ、Ｃ、Ｈ，、Ｃ
６Ｈ４、Ｃ６Ｈ＠ 、Ｃ６ＨＩＯ％自ＯＶａ からなる
群から選ばれる環状二価炭化水素基ならびにＣ１Ｈ，、
ＣｑＨｌｏ ％ ＣＩＨｌｏおよびＣａＨＩ３からなる
群から選ばれる二環式基からなる群から選ばれる二価炭
化水素基であｆ）、Ｒａは炭素原子数２〜１０の二価炭
化水素基であり、Ｘは陰イオン基であシ、１は１〜４の
数であ夛、ｂは０．１．２または３であＦ）、ａは１．
２ま九は３であり、ｄはθ〜２の数であシ、ａ 十すは
４を越えることができず、ｃ十ｄは３を越えることがで
きず、ｎは２．３または４であり、ｒは１〜５０の数で
あり、ｙは０〜１０の数である０ １７、カルヒノールー珪素化合物が式 ％式％ で表わされる少なくとも１つの単位を有している特許請
求の範囲第１５項に記載の方法。 上記式中Ｒは炭素原子数１〜２２の一価炭化水素基であ
り、Ｒ４は炭素原子数１０以下の飽和二価炭化水素基お
よび酸素がエーテル結合の形態にある二価ヒドロカルデ
ノキシ基からなる群から選ばれる基であり、ｂは０．１
２または３である。 １８、カルビノール−珪素化合物が式 ８式％ で表わされる少なくとも１つの単位を有している特許請
求の範囲第１７項に記載の方法。 上記式中Ｒは炭素原子数１〜２２の一価炭化水素基であ
り、ｂは０．１，２または３である。 １９、組成物が組成物の溶媒である希釈剤と混合されて
いる特許請求の範囲第１６項に記載の方法。 ２０、希釈剤が水である特許請求の範囲第１９項に記載
の方法。 ２１、 希釈剤がオルガノポリシロキサンである特許請
求の範囲第１９項に記載の方法。 ２２、希釈剤がアミノ−ポリシロキサン、メルカプト−
ポリシロキサンおよびカルがン酸−ポリシロキサンから
なる群から選ばれるオルガノ−ポリシロキサンである特
許請求の範囲第１９項に記載の方法。 ２３、処理された繊維材料が約２００℃以下の温度に加
熱される特許請求の範囲第１９項に記載の方法。
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