JPS5976063A - α−アミノ−ε−カプロラクタムの製造法 - Google Patents

α−アミノ−ε−カプロラクタムの製造法

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Publication number
JPS5976063A
JPS5976063A JP18555082A JP18555082A JPS5976063A JP S5976063 A JPS5976063 A JP S5976063A JP 18555082 A JP18555082 A JP 18555082A JP 18555082 A JP18555082 A JP 18555082A JP S5976063 A JPS5976063 A JP S5976063A
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JP
Japan
Prior art keywords
alcohol
lysine
caprolactam
amino
reaction
Prior art date
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Pending
Application number
JP18555082A
Other languages
English (en)
Inventor
Hiroshi Yokota
博史 横田
Takeshi Miyoshi
三芳 毅
Isamu Ueno
勇 上野
Hiromi Mitsutake
光武 広美
Arahiko Eguchi
江口 新比古
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ajinomoto Co Inc
Original Assignee
Ajinomoto Co Inc
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Publication date
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Publication of JPS5976063A publication Critical patent/JPS5976063A/ja
Pending legal-status Critical Current

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  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はリジンを原料に用いて直接tこα−アミノ−ε
−カプロラクタムを製造する新規な方法tこ関する。
従来リジンを出発原料とするα−アミノ−ε−カプロラ
クタムの製造法としては、(1)リジンを一度エステル
とし、これを有機溶媒中あるいは無溶媒で加熱すること
1こより脱アルコール環化する方法(J、 Chem、
 Soc、  +943.  p39)、および(2)
リジンエステルを濃アンモニア水中で環化する方法(特
公昭46−37352号公報)が知られている。しかし
、これらの公知方法はいずれもリジンのエステルを経由
するため、リジンをアルコール中酸の存在下tこエステ
ル化スる工程、エステル化eこ用いた酸を塩基で中和す
る工程及びエステルの単離工程を必要とする上?こ、ジ
ケトピペラジンの副生を生じ環化収率の低下をもたらす
等の欠点を有する。更1こ(2)の方法は刺激性の高い
濃アンモニア水を必要とし、経済的tこ不利であるばか
りかアンモニアの揮発漏洩tこ伴う危険や環境汚染を防
止するための対策を講じる必要がある。
本発明の目的は、かかる従来法の有する如き欠点を有せ
ず、リジンから直接1こα−アミノ−ε−カプロラクタ
ムを効率よく製造し得る簡便な方法を提供するもので、
本発明によれば炭素数4乃至IOのアルコール中でリジ
ンを加熱することVこより容易に脱水環化して目的とす
るα−アミノ−ε−カプロラクタムを高収率で製造取得
することができる。
本発明者の研究結果によれば、同様のアルコール媒体で
あっても炭素数3以下のアルコールでは環化収率が極め
て低く、他方炭素数lOを超えるアルコールでは沸点が
高くなりすぎ、また低温時1こ固形化するなど取扱い上
の困鮒が増大し不適当である。
本発明tこ於て用いられるアルコールは炭素数4乃至l
Oの脂肪族あるいは脂環式アルコールであり、たとえば
ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタツー
ル、オクタツール、デカノール、2−エチルヘキサ7−
ル、2−エチルオクタツール、ンクロペンタノール、ン
クロヘキサノール等が挙げられる。尚、これらのアルコ
ール媒体中tこ他種の溶媒たとえば水が環化収率の低下
tこ著しく影響を及ぼさない程度の量存在していてもよ
い。許容される水の共存量はアルコールtこ対し約5容
量−以下である。
反応温度は120C以上好ましくは125〜+6Orで
あり、+20U未満では環化の収率が低く、また160
Cより高い温度で反応を行ってもよいが環化収率の向上
は期待できない。圧力は環化tことって必須なものでは
なく、アルコールの種類、反応温度tこまって決定され
、通常常圧ないし加圧下で反応は行われる。
反応終了後、反応液からのα−アミノ−ε−カプロラク
タムの単離、精製は通常の方法たとえば蒸留や溶剤1こ
よる抽出1こよって行われる。
以下、実施例tこよって具体的に説明する。しかし、本
発明は実施例のみ1こ限定されないことは勿論である。
実施例1 リジン29.2 Fを耐圧容器にとり、ブタノール11
00ゴを加え、150Cで20時間加熱攪拌した。反応
後、淡褐色の溶液を減圧下に濃縮してブタノールを留去
する。更に4.s mmHg  I 54 Cで蒸留し
てα−アミノ−ε−カプロラクタム20.29を得た。
収率?8.910このものは薄層クロマトグラフィー、
赤外吸収スペクトルとも標品と一致した。
実施例2 (A)リジン1.Ofを耐圧容器tことり、ブタノール
40m1を加えて140Cで24時間加熱攪拌した。
(B)リジン1.02を耐圧容器にことり、水1 ml
とブタノール40屓1を加え、(A)と同様の条件で反
応させた。結果を表1tこ示す。なお、定量は高速液体
クロマトグラフィー(ODSカラム、検出波長210n
m、  溶離液0.03 Mリン酸緩衝液/メタノール
= ] / 9 )を用いて行った。
表1 α−アミノ−ε−カプロラクタム生成率(モルチ
)(A)     ’    82% (B)        79% 実施例3 リジン1.Ofを耐圧容器にとり、これ1こ各種アルコ
ール40m1を加え、145Cで20時間反応させた。
結果は表2tこ示す通りであった。尚、定 5− 量は実施例2の方法によった。
表    2 (対 照)エタノール          1%未満プ
ロパツール         】チ未満インプロパツー
ル       1チ未満(本発明)ペンタノール  
      79%ヘキサノール        75
チ シクロヘキサノール     77% 2−エチルヘキサノール   72% 2−エチルオクタツール   70チ  6−

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 炭素14乃至10のアルコール中でリジンヲ加熱して脱
    水環化させることを特徴とするα−アミノ−ε−カプロ
    ラクタムの製造法。
JP18555082A 1982-10-22 1982-10-22 α−アミノ−ε−カプロラクタムの製造法 Pending JPS5976063A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008502728A (ja) * 2004-06-10 2008-01-31 ボード、オブ、トラスティーズ、オブ、ミシガン、ステイト、ユニバーシティ リジンからのカプロラクタムの合成
JP2012162463A (ja) * 2011-02-03 2012-08-30 Ube Industries Ltd α−アミノ−ε−カプロラクタムの製造法

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US7977450B2 (en) 2004-06-10 2011-07-12 Board Of Trustees Of Michigan State University Synthesis of caprolactam from lysine
US8367819B2 (en) 2004-06-10 2013-02-05 Board Of Trustees Of Michigan State University Synthesis of caprolactam from lysine
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