JPS5967279A - Ｎ−ジフエニルメチル−３−ピペリジノプロピオナミド誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ビペリシノブロビオナミド誘導体、及びその薬理学的に
許容しうる酸付加塩に関するものである。

更に詳しく言えば、本発明は一般式（１）（式中、Ｒけ
メチル基又はエチル基を表わす。）で示される新規なＮ
−シフ−ニルメチル−６−ピペリジノプロピオナミド誘
導体、及びその薬理学的に許容しうる酸付加塩に関する
。

本発明の前記一般式（１）で示される化合物は、所望に
応じて薬理学的に許容しうる酸付加塩に変換することも
、又は生成した酸付加塩から塩基を遊離させることもで
きる。

本発明の前記一般式（１）で示される化合物の薬理学的
に許容しつる酸付加塩としては、たとえば、塩酸，硝酸
，硫酸，臭化水素酸，ヨウ化水素酸，燐酸等の鉱酸塩、
あるいけ、酢酸。

マレイン酸，フマール酸，クエン酸，シュウ酸。

酒石酸等の有機酸塩が挙げられる。

本発明の前記一般式（＋）で示される新規なＮ−ジフェ
ニルメチル−６−ピペリジノプロピオナミド誘導体は、
次の一般式（１ｌ）（式中、Ｒは前述と同意義を表わす
。）で示されるＮ−ジフェニルメチル１０ペナミド誘導
体に、溶媒中もしくけ無溶媒中、次の式（） で示されるピペリジンを反応させることにより製造され
る。

反応に際して用いられる溶媒としては、たとえば、エタ
ノール、イソプロパツール、ベンゼン、トルエン、ピリ
ジン等が挙げられる。

又、反応は室温から２００°において行われ、好ましく
は１００〜２００°の加熱下ｔこおいて行われることで
ある。

尚、本発明の製造方法において出発原料となった前記一
般式（１１）で示されるＮ−シフ−ニルメチル１０ペナ
ミド誘導体も又、新規な物質であり、その製造ｔこつい
ては参考例に記載した。

この様にして製造される前記一般式（１）で示される新
規なＮ−ジフェニルメチル−３−ピペリジノ１０ビオナ
ミド誘導体、及びその薬理学的に許容しうる酸付加塩は
、優れた筋弛緩。

を髄反射抑制、抗痙彎作用等を有しており、腰背痛、椎
間板ヘルニア、変形性を椎症等の運動器疾患に伴う有痛
性筋痙縮の治療剤として極めて有用である。

以下、本発明を実施例によって説明する。

参考例１ Ｎ−ジフェニルメチル−２−メチルフ０ロペナミ１− ジフェニルメチルアミン３．ＯＤ　ｇ及ヒｌ−ＩＪ！チ
ルアミン１．６６　ｇのクロロホルム２０ｍ１ＲＪ液に
、２−メチルプロペン酸クロリド１．６　ｍｌ　ヲ加え
、室温にて３０分間攪拌する。反応液にクロロホルムを
加え、塩酸水溶液、水、水酸化ナトリウム水溶液で順次
洗浄する。クロロホルム層は水洗、脱水。溶媒を留去し
、融点１５８〜１３− ５９５°の無色結晶３．　ｒ　７　ｇを得る。

実施例１ Ｎ−ジフェニルメチル−２−メチル−３−ピペリジノプ
ロビオナミド・塩酸塩 参考例１で得たＮ−ジフェニルメチル−２＝メチルプロ
ペナミド３００ｇ及びピペリジン１１０ｇの混合物を、
封管中、１８０〜１９０゜にて４０分間加熱する。冷接
、反応物を酢酸エチルエステルに溶解し、塩酸水溶液に
て抽出する。水層は水酸化ナトリウム水溶液にてアルカ
リ性となし、クロロホルム抽出する。クロロホルム層は
水洗、脱水。溶媒を留去し、得られた残渣にエタノール
性塩酸を加える。溶媒を留去し、得られた残渣にエタノ
ール−酢酸エチルエステルの混液を加え、析出物を２戸
数する。枦取物ヲエタノールーエーテルから再結晶して
、融点１２８〜１３０°の無色針状晶２６０ｇを得るＯ 元素分析値　０２２Ｈ２８Ｎ２０・ＨＯＩ・２Ｈ２０４
− 理論値　０．６４．６１　ｉ　Ｈ，８，１３ｉ　Ｎ、　
６．８５実験値　０．６４．８１　；　Ｈ，７，９５；
Ｎ、　７０５特許出願人　　北陸製薬株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 （式中、Ｒはメチル基又はエチル基を表わす。）で示さ
   れるＮ−ジフェニルメチル−６−ピペリジノ１０ビオナ
   ミド誘導体、及びその薬理学的に許容しうる酸付加塩。