JPS596277A - 亢進された水性化学発光系 - Google Patents
亢進された水性化学発光系Info
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- JPS596277A JPS596277A JP58104336A JP10433683A JPS596277A JP S596277 A JPS596277 A JP S596277A JP 58104336 A JP58104336 A JP 58104336A JP 10433683 A JP10433683 A JP 10433683A JP S596277 A JPS596277 A JP S596277A
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- surfactant
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- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ここに記載する発明は、海軍研死局（ｔｈ、ｅ（〕ｆ、
ｆｉｃｅ ｏｆ Ｎａｖａ、ｌ Ｒｅ５ｅａｒｃｈ、
）によッテ後援された仕事の履行の中で出されたもので
あったが（契約番号＃−ｏ ００ ｉ ４−７７−Ｃ−
０６３４号）、１９６９年１２月（７） Ａ 、５１）
Ｉ？ ７−１０４．１８および１９７７年８月の長い
形の、４５ Ｐ Ｒ７−３０２、２３（１））の法的規
定を条件とするものである。
ｆｉｃｅ ｏｆ Ｎａｖａ、ｌ Ｒｅ５ｅａｒｃｈ、
）によッテ後援された仕事の履行の中で出されたもので
あったが（契約番号＃−ｏ ００ ｉ ４−７７−Ｃ−
０６３４号）、１９６９年１２月（７） Ａ 、５１）
Ｉ？ ７−１０４．１８および１９７７年８月の長い
形の、４５ Ｐ Ｒ７−３０２、２３（１））の法的規
定を条件とするものである。
本発明は、化学発光（ｔ’ｈｅｍｉｌｕｍｉｎｅｓｃｅ
ｎｃｅ ）を産み出すための新規な方法および組成物に
関し、即ち、化学反応によって３３０乃至］０００ｎｍ
の間の波長で電磁輻射を発生させることに関する゛。
ｎｃｅ ）を産み出すための新規な方法および組成物に
関し、即ち、化学反応によって３３０乃至］０００ｎｍ
の間の波長で電磁輻射を発生させることに関する゛。
更に特定的には、本発明は、水系溶液および乳液中で化
学発光を産み出す新規な方法および組成物に関する。
学発光を産み出す新規な方法および組成物に関する。
水系におけるケイ光体化合物イｒ在下でのシュウ酸のエ
ステルまたはアミドと過酸化水素源との反応による化学
発光の発生し、１：、米国特許ｆ３ｆｉ ４．０５３゜
４３０号および同４．２８２．３５７号に開示されてい
る。しかし、これらの糸の放出強度および効率は低い。
ステルまたはアミドと過酸化水素源との反応による化学
発光の発生し、１：、米国特許ｆ３ｆｉ ４．０５３゜
４３０号および同４．２８２．３５７号に開示されてい
る。しかし、これらの糸の放出強度および効率は低い。
より高い放出強度、光容量および効率を有する水系化学
発光組成物を求める需要がある。
発光組成物を求める需要がある。
本発明に従い、過酸化水素との反応時に先進された化学
発光を産み出し得る割合の（ａ）水溶性反応物質、（ｂ
）約３３０乃至１００（１７Ｌｒｎの範囲のスペクトル
放出を有する水溶性有機ケイ光体、および（Ｃ）表面活
性剤の水溶液から成る、化学発光放出を発生するだめの
組成物が提供される。
発光を産み出し得る割合の（ａ）水溶性反応物質、（ｂ
）約３３０乃至１００（１７Ｌｒｎの範囲のスペクトル
放出を有する水溶性有機ケイ光体、および（Ｃ）表面活
性剤の水溶液から成る、化学発光放出を発生するだめの
組成物が提供される。
本発明ぐ」１、また、過酸化水素との反応時に光通され
た化学発光を産み出し得る割合の（（Ｚ）水溶性反応Ｉ
物質、（ｂ）約３３０乃至１０００ ？Ｌ所の範囲のス
ペクトル放出を有する水溶性有機ケイ光体、および（Ｃ
）表面活性剤の水中油型乳液（ｅｍｕｌ ｓ ｉｏｌ′
Ｌ）から成る、化学発光を発生させるだめの組成物をも
提供する。
た化学発光を産み出し得る割合の（（Ｚ）水溶性反応Ｉ
物質、（ｂ）約３３０乃至１０００ ？Ｌ所の範囲のス
ペクトル放出を有する水溶性有機ケイ光体、および（Ｃ
）表面活性剤の水中油型乳液（ｅｍｕｌ ｓ ｉｏｌ′
Ｌ）から成る、化学発光を発生させるだめの組成物をも
提供する。
本発明は、更に、水に加えた時に゛成造された化学発光
を産み出し得る割合の（，７，）水溶性反応物質、（ｂ
）−”ルオクソホウ酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍｐｅｒ
ｂｏｒαｔｅ）、ｄルオクソホウ酸カリウム、炭酸ナト
リウム過酸化水素化物、およびヒスチデンペルハイドレ
ートから成る群から選ばれた固体過酸化水素源、（ｃ）
約３：（０乃：′ｉ−，１ｏｏｏｎｔ）７の範囲のスペ
クトル放出を不する固体水溶性ケイゲ（：体、および（
ｄ）表面活性剤の、乾燥混合物から成る化学発光を発生
させるための組成物を提供する。
を産み出し得る割合の（，７，）水溶性反応物質、（ｂ
）−”ルオクソホウ酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍｐｅｒ
ｂｏｒαｔｅ）、ｄルオクソホウ酸カリウム、炭酸ナト
リウム過酸化水素化物、およびヒスチデンペルハイドレ
ートから成る群から選ばれた固体過酸化水素源、（ｃ）
約３：（０乃：′ｉ−，１ｏｏｏｎｔ）７の範囲のスペ
クトル放出を不する固体水溶性ケイゲ（：体、および（
ｄ）表面活性剤の、乾燥混合物から成る化学発光を発生
させるための組成物を提供する。
上記組成物の全てのものの中で、反応物質ｔよ、好まし
くは、ンユウ酸の水溶性エステル寸たはアミドとする。
くは、ンユウ酸の水溶性エステル寸たはアミドとする。
本発明は、また、有効量の上記組成物を過酸化水素水溶
液捷たは過酸化水素源に加えることによって、化学発光
を生せしめる方法にも関する。
液捷たは過酸化水素源に加えることによって、化学発光
を生せしめる方法にも関する。
本発明の方法は、表面活性剤なしの方法の約０．７−１
．５％と比較して、約１−８％という搦子収率を産み出
す。
．５％と比較して、約１−８％という搦子収率を産み出
す。
本発明の水系化学発光系は、多種多様な応用、殊に家挺
、高速道路、海での非常灯を提供するのに有用な、元通
された光放出を提供する。
、高速道路、海での非常灯を提供するのに有用な、元通
された光放出を提供する。
化学発光反応混合物は、ケイ光体化合物および表面活性
剤の存在下で過酸化水素または過酸化水素源と反応して
光を発生する水溶性反応物質を含イ１する。好−ましく
け、反応物仰りｔンユウ酸の水浴性エステルまたはアミ
ドとする。
剤の存在下で過酸化水素または過酸化水素源と反応して
光を発生する水溶性反応物質を含イ１する。好−ましく
け、反応物仰りｔンユウ酸の水浴性エステルまたはアミ
ドとする。
本発明に従って使用し得る好適なシュウ酸の水溶性エス
テルはモハン（Ｍ ｏｈａ、ｎ、 ）によって米国性π
「第４，０５３，４３０号に開示されている。
テルはモハン（Ｍ ｏｈａ、ｎ、 ）によって米国性π
「第４，０５３，４３０号に開示されている。
好適なシュウ酸の水溶性ニスデルの代表例には、次の化
合物のソヒドロクロリド、ジヒドロブロマイド、ヅヒド
ロフルオライド、ソ（トリフルオロメタン）スルホネー
ト、ヅメタンスルホネー ト、ノーｐ−トルエンスルホ
ネート、ソメトスルフェートおよびジ四級アンモニウム
地が含壕れる：ヒス（２，６−ヅクロロー４−［（２−
ツメチルアミノエチル）メチルスルファモイル」フェニ
ル）オキザレート、 ビス（２，４−ソクロロー６−［（２−ツメチルアミノ
エチル）メチルスルファモイル〕フェニル）オキサレー
ト、 ビス（２−クロロ−４−（（２−ヅメチルアく′ノエチ
ル）メヂルスルファモイル〕フェニル）オキザレート、 ビス（２−プロモー４−ｆ： （２−ツメチルアミノエ
チル）メチルスルファモイル〕フェニル）オキサレート
、 ビス（２，６−ヅブロモー４−（（２−ツメチルアミノ
エチル）メチルスルファモイルＪフェニル）オキザレー
ト、 ビス（３−フルオロ−４−Ｃ（２−ツメチルアミノエチ
ル）メチルスルファモイ／ｌ／ ］フェニル）オキザレ
ート、 ビス（２，４−ジブロモ−６−（（２−ツメチルアミノ
エチル）メチルスルファモイル〕フェニル）オキサレー
ト、 ビス（２−フルオロ−４−［（２−ジメチルアミンエチ
ル）メチルスルファモイル〕フェニル）オキサレート等
。
合物のソヒドロクロリド、ジヒドロブロマイド、ヅヒド
ロフルオライド、ソ（トリフルオロメタン）スルホネー
ト、ヅメタンスルホネー ト、ノーｐ−トルエンスルホ
ネート、ソメトスルフェートおよびジ四級アンモニウム
地が含壕れる：ヒス（２，６−ヅクロロー４−［（２−
ツメチルアミノエチル）メチルスルファモイル」フェニ
ル）オキザレート、 ビス（２，４−ソクロロー６−［（２−ツメチルアミノ
エチル）メチルスルファモイル〕フェニル）オキサレー
ト、 ビス（２−クロロ−４−（（２−ヅメチルアく′ノエチ
ル）メヂルスルファモイル〕フェニル）オキザレート、 ビス（２−プロモー４−ｆ： （２−ツメチルアミノエ
チル）メチルスルファモイル〕フェニル）オキサレート
、 ビス（２，６−ヅブロモー４−（（２−ツメチルアミノ
エチル）メチルスルファモイルＪフェニル）オキザレー
ト、 ビス（３−フルオロ−４−Ｃ（２−ツメチルアミノエチ
ル）メチルスルファモイ／ｌ／ ］フェニル）オキザレ
ート、 ビス（２，４−ジブロモ−６−（（２−ツメチルアミノ
エチル）メチルスルファモイル〕フェニル）オキサレー
ト、 ビス（２−フルオロ−４−［（２−ジメチルアミンエチ
ル）メチルスルファモイル〕フェニル）オキサレート等
。
９イましいシュウ酸の水溶性エステルは、ビス（（２，
４−ヅクロロ−６〔（２−ジメチルアミンエチル）メチ
ルスルファモイル〕フェニル）オキーリ“レートのソヒ
ドロクロリドである。
４−ヅクロロ−６〔（２−ジメチルアミンエチル）メチ
ルスルファモイル〕フェニル）オキーリ“レートのソヒ
ドロクロリドである。
本発明の方法および組成物で使用し得るシュウ酸の好適
な水溶性アミドは、ツエンとロート（Ｖ’ｓｅｎｇ ｃ
ｔ７＋ｃｌ １？ａｕｈｗｔ ）によつ−ｒ米国特許第
４、２８２．３５７号に開示されている。
な水溶性アミドは、ツエンとロート（Ｖ’ｓｅｎｇ ｃ
ｔ７＋ｃｌ １？ａｕｈｗｔ ）によつ−ｒ米国特許第
４、２８２．３５７号に開示されている。
シュウ酸の好適な水浴性アミドの代表例には、次（７）
化合ｔ＋のヅヒｉ゛ロクロリド、ジヒドロブロマイド
、ヅヒドロフルオライド、ヅ（トリフルオロメタン）ス
ルホネート、ヅメタンスルホネート、ヅメトスルフエー
ト、およびノテトラフルオロボレートが會寸れる： ＃ 、Ｎ’−ビス（２−モルホリノエチル）−Ｎ。
化合ｔ＋のヅヒｉ゛ロクロリド、ジヒドロブロマイド
、ヅヒドロフルオライド、ヅ（トリフルオロメタン）ス
ルホネート、ヅメタンスルホネート、ヅメトスルフエー
ト、およびノテトラフルオロボレートが會寸れる： ＃ 、Ｎ’−ビス（２−モルホリノエチル）−Ｎ。
Ｎ’−ヒス−（） ＩＪフルメロメヂルスルホニル）オ
キサミド、 ＃ 、 Ｎ’−ビス（３−モルホリノプロピ／ｌ暑−Ｎ
Ｎｌ−ビス−（） ＩＪフルオロメチルスルホニル）オ
キサミド、 Ｎ 、 Ａ”−ビス［２−（２−ビリノル）エチル」−
Ｎ、Ｎ’−ヒス−（トリフルオロメチルスルホニル）オ
キサミド、 ／Ｖ 、 Ｎ’−ビス［３−（２−ビリノル）プ［１ビ
ル〕−、Ｎ 、 Ｎ’−ビス−（トリフルオロメチルス
ルボニル）オキサミド、 ＃ 、 Ｎ／−ビス（６−モルホリノヘキシル）−Ｎ、
Ｎ′−ビス−（トリフルオロメチルスルホニル）オキサ
ミド、 Ｎ 、 ＃’−ビス（２−（４−ビリノル）エチルＪ−
＃ 、 ＃’−ビスー（トリフルオロメチルスルホニル
）オキサミド、 Ｎ、Δｌ′ｌビー〔５−（３−ビリノル）ペンチル〕−
＃ 、 Ｎ’−ビス−（＋−リフルオロメチルスルホニ
ル）オキサミド等。
キサミド、 ＃ 、 Ｎ’−ビス（３−モルホリノプロピ／ｌ暑−Ｎ
Ｎｌ−ビス−（） ＩＪフルオロメチルスルホニル）オ
キサミド、 Ｎ 、 Ａ”−ビス［２−（２−ビリノル）エチル」−
Ｎ、Ｎ’−ヒス−（トリフルオロメチルスルホニル）オ
キサミド、 ／Ｖ 、 Ｎ’−ビス［３−（２−ビリノル）プ［１ビ
ル〕−、Ｎ 、 Ｎ’−ビス−（トリフルオロメチルス
ルボニル）オキサミド、 ＃ 、 Ｎ／−ビス（６−モルホリノヘキシル）−Ｎ、
Ｎ′−ビス−（トリフルオロメチルスルホニル）オキサ
ミド、 Ｎ 、 ＃’−ビス（２−（４−ビリノル）エチルＪ−
＃ 、 ＃’−ビスー（トリフルオロメチルスルホニル
）オキサミド、 Ｎ、Δｌ′ｌビー〔５−（３−ビリノル）ペンチル〕−
＃ 、 Ｎ’−ビス−（＋−リフルオロメチルスルホニ
ル）オキサミド等。
好寸しい水溶性オキサミドｄ、４．４’−（オキサリル
ビス〔〔（トリフルオロメチル）スルボニル〕イミノ〕
エチレン）ビス（４−メチルモルホリウムトリフルオロ
メタンスルホネート）でアル。
ビス〔〔（トリフルオロメチル）スルボニル〕イミノ〕
エチレン）ビス（４−メチルモルホリウムトリフルオロ
メタンスルホネート）でアル。
本発明の化学発光組成物中で不用な水溶性ケイ光体化合
物は、過酸化水素化合物、寸たはシュウ酸のアミド′ま
だはエステルと接触時反応しない。
物は、過酸化水素化合物、寸たはシュウ酸のアミド′ま
だはエステルと接触時反応しない。
３３０乃至１０００７１．７７１の間にノＪ（出スペク
トルの最大を廟する化合物と、広義に定義し得る。水溶
性ケイ光体はアニオン性、カチオン性、または非イオン
性とすることができる。
トルの最大を廟する化合物と、広義に定義し得る。水溶
性ケイ光体はアニオン性、カチオン性、または非イオン
性とすることができる。
好適なケイ光体の代表例には次のものがある：、７．
ルホネーテド（，５ｕｌｆｏｎａｔｅｄ） ５ 、６
、１１．１２−テトラフエニノビナフタセンナトリウム
塩、 ４−メチル−４−［２−［１−オキソ−４−（１−ピレ
ニル）ブトキシ〕エチル〕−モルホリニウムメチルスル
フェート、 ４．４’−１：９．１０−アントラセンソイルビス（１
，２−エタンジイル）〕−ビスベンゼンスルホン酸ツナ
トリウム塩、 ４．４’−［９，１，０−アントラセンソイルビス（１
，２−エタンジイル）〕−ビスベンゼンメタノールビス
（モノナトリウムスルンエー用・）、４．４’−（９，
１０−アントラセンソイルビス（１，２−エタンジイル
）〕−ビスベンゼンカルボン酸ヅリチウム塩、 ４ 、４’−〔６，１２−ジフェニル−５，１１−テト
ラセンヅイルビス（４，１−フェニレンメチレン）〕ビ
ス（４−メチルモルホリニウムメチルスルフニー ト）
、 ４、／ｌ’−［６，１２−ジフェニル−５セン１−テト
ラ十ンソイルビス（４，１−フェニレンメチレン）］ビ
ス（４−）リフルオロメチルモルポリニウムトリフルオ
ロメチルスルフェート）、２．８−ビス［（３、６、９
−トリオキザブシル）オキソ：］ −ｓ 、 １．１−
ビスし［３，６，９−） ＋）Ａキ＠ｊデシル）オキ／
］フェニル〕−６，１２−ソフェニルナフタセン、等。
ルホネーテド（，５ｕｌｆｏｎａｔｅｄ） ５ 、６
、１１．１２−テトラフエニノビナフタセンナトリウム
塩、 ４−メチル−４−［２−［１−オキソ−４−（１−ピレ
ニル）ブトキシ〕エチル〕−モルホリニウムメチルスル
フェート、 ４．４’−１：９．１０−アントラセンソイルビス（１
，２−エタンジイル）〕−ビスベンゼンスルホン酸ツナ
トリウム塩、 ４．４’−［９，１，０−アントラセンソイルビス（１
，２−エタンジイル）〕−ビスベンゼンメタノールビス
（モノナトリウムスルンエー用・）、４．４’−（９，
１０−アントラセンソイルビス（１，２−エタンジイル
）〕−ビスベンゼンカルボン酸ヅリチウム塩、 ４ 、４’−〔６，１２−ジフェニル−５，１１−テト
ラセンヅイルビス（４，１−フェニレンメチレン）〕ビ
ス（４−メチルモルホリニウムメチルスルフニー ト）
、 ４、／ｌ’−［６，１２−ジフェニル−５セン１−テト
ラ十ンソイルビス（４，１−フェニレンメチレン）］ビ
ス（４−）リフルオロメチルモルポリニウムトリフルオ
ロメチルスルフェート）、２．８−ビス［（３、６、９
−トリオキザブシル）オキソ：］ −ｓ 、 １．１−
ビスし［３，６，９−） ＋）Ａキ＠ｊデシル）オキ／
］フェニル〕−６，１２−ソフェニルナフタセン、等。
ここではスルホネーデドルプレンと呼ぶ、好ましい水溶
性ケイ光体は、スルホネーテド５，６゜１１．１２−テ
トラフェニルナフタセンのナトリウノ、塩の混合物であ
る。
性ケイ光体は、スルホネーテド５，６゜１１．１２−テ
トラフェニルナフタセンのナトリウノ、塩の混合物であ
る。
水溶性でない好適なケイ光体の代表例は、次の化合１吻
がある： ５．６，１］、１２−テトラフェニルナフタセン、 ９．１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、 ５．１２−ビス（フェニルエチニル） テ） ７ セン
、 ９ 、 Ｉ Ｏ−ヅノエニルアントラセン、ペリレン、 ピレン、 １−１０ロー９，１０−ビス（フェニルエチニル）アン
トラセン、 ２−クロロ−９，１０−ビス（フェニルエチニル）アン
トラセン、 １．５−ソクロロ−９、＋ ＋１−ビス（ノコニニルエ
チニル）ノ′ントラ七ン、 １．８−ソクロロー９ 、 ｌ （＋−ビス（フェニル
エチニル）アントラセン、 １−ブロモ−９，１０−ビス（フェニルエチニル）アン
トラセン、 ｌ−フルオロ−９，１ｏ−ビス（フェニルエチニル）−
アントラセン、 ２−メヂルー９ 、 Ｉ Ｏ−ビス（フェニルエチニル
）アントラセン、 フルオレセイン、 ロー ダミン、 ２．３−ベンズアントラセン、 ５．１１−ビス（４−（？Ｚ−ヘキシル）フェニル）−
６’、１’２−ソフェニルナフタセン、５．１１−ビス
（４−（ｎ−ドデシル）フェニル） ６ 、１．２−ソ
フェニルナフタ七ン、５．１１−ビス（４−（２，５，
８，１，１゜１４．１７−ヘキサオクタデシ−１−イル
）フェニル］−６．１２−ヅフェニルナフタセン、等。
がある： ５．６，１］、１２−テトラフェニルナフタセン、 ９．１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、 ５．１２−ビス（フェニルエチニル） テ） ７ セン
、 ９ 、 Ｉ Ｏ−ヅノエニルアントラセン、ペリレン、 ピレン、 １−１０ロー９，１０−ビス（フェニルエチニル）アン
トラセン、 ２−クロロ−９，１０−ビス（フェニルエチニル）アン
トラセン、 １．５−ソクロロ−９、＋ ＋１−ビス（ノコニニルエ
チニル）ノ′ントラ七ン、 １．８−ソクロロー９ 、 ｌ （＋−ビス（フェニル
エチニル）アントラセン、 １−ブロモ−９，１０−ビス（フェニルエチニル）アン
トラセン、 ｌ−フルオロ−９，１ｏ−ビス（フェニルエチニル）−
アントラセン、 ２−メヂルー９ 、 Ｉ Ｏ−ビス（フェニルエチニル
）アントラセン、 フルオレセイン、 ロー ダミン、 ２．３−ベンズアントラセン、 ５．１１−ビス（４−（？Ｚ−ヘキシル）フェニル）−
６’、１’２−ソフェニルナフタセン、５．１１−ビス
（４−（ｎ−ドデシル）フェニル） ６ 、１．２−ソ
フェニルナフタ七ン、５．１１−ビス（４−（２，５，
８，１，１゜１４．１７−ヘキサオクタデシ−１−イル
）フェニル］−６．１２−ヅフェニルナフタセン、等。
化学発光反応混合物は約し１３−５重［％のアニオン性
、カチオン性捷たは非イオン性の表面活性剤を含有し、
ここではとれを寸だ「表面活性剤」と呼ぶが、過酸化水
素によって急速に酸化されることのないものとする。こ
こで使用する時の［表面活性剤（５ｕｒｆａｃ、ｅａｃ
ｔｉｖｅ ｒｔｇｅｎｔまたｄ、５ｕｒｆａｃｔａ、ｎ
ｔ ）Ｊなる語句は、液体の表面張力まだは２種の液体
の間の界面の張力を低下させる物質として定義するもの
とする。
、カチオン性捷たは非イオン性の表面活性剤を含有し、
ここではとれを寸だ「表面活性剤」と呼ぶが、過酸化水
素によって急速に酸化されることのないものとする。こ
こで使用する時の［表面活性剤（５ｕｒｆａｃ、ｅａｃ
ｔｉｖｅ ｒｔｇｅｎｔまたｄ、５ｕｒｆａｃｔａ、ｎ
ｔ ）Ｊなる語句は、液体の表面張力まだは２種の液体
の間の界面の張力を低下させる物質として定義するもの
とする。
好適な表面活性剤の代表例には次のものがある二ノニル
フェノキシテトラエトキシエタノール、ノニルフェノキ
シへキザエトキシエタノール、ノニルフエノキシヘフ０
タエトキシコニタノール、ノニルフェノキシノナエトキ
シエタノール、ノニルフェノキシデカエトキシエタノー
ル、オクヂルフエノキシノナエトキシエタノール、イソ
オクチルフエノギシデ力エトキシエタノール、 ） ！Ｊ ノー１１−ルノニルホリエチレングリコール
エーデル、 ナトリウムドデシルスルフェート、 ナトリウムソアミルスルホザクシネート、ナトリウムヅ
ヘ痺シルスルホザクシネート、ナトリウムビス（２−エ
チルヘキシル）スルホサクシネート、 ナトリウムビス（トリデシル）スルホサクシネート、 ヅナトリウムＮ−オクタデシルスルホサクシナメ−１・
、 ナトリウム２−エチルへキシルスルフェート、ナトリウ
ムヘプタデシルスルフェート、ｎ−ドデシルトリメチル
アンモニウムクロリド等。
フェノキシテトラエトキシエタノール、ノニルフェノキ
シへキザエトキシエタノール、ノニルフエノキシヘフ０
タエトキシコニタノール、ノニルフェノキシノナエトキ
シエタノール、ノニルフェノキシデカエトキシエタノー
ル、オクヂルフエノキシノナエトキシエタノール、イソ
オクチルフエノギシデ力エトキシエタノール、 ） ！Ｊ ノー１１−ルノニルホリエチレングリコール
エーデル、 ナトリウムドデシルスルフェート、 ナトリウムソアミルスルホザクシネート、ナトリウムヅ
ヘ痺シルスルホザクシネート、ナトリウムビス（２−エ
チルヘキシル）スルホサクシネート、 ナトリウムビス（トリデシル）スルホサクシネート、 ヅナトリウムＮ−オクタデシルスルホサクシナメ−１・
、 ナトリウム２−エチルへキシルスルフェート、ナトリウ
ムヘプタデシルスルフェート、ｎ−ドデシルトリメチル
アンモニウムクロリド等。
好１しくけ、反応混合物は、分子あたり約４乃至１５個
のオキシエチレン基を含有するノニルフェノキシデカエ
トキシエタノールである非イオン性表面活性剤を約（１
，７５−３，５重量係含有する。
のオキシエチレン基を含有するノニルフェノキシデカエ
トキシエタノールである非イオン性表面活性剤を約（１
，７５−３，５重量係含有する。
シュウ酸エステルまたはアミドの最初のモル濃度（浴液
ｌｔあたりのモル数）は、かかり変化し得る。このもの
が化学発光を得るのに十分な濃度で存在するというとと
のみが必ｙ２である。最初のモル濃度は、ｌｏ−３乃至
５、好ましくは約１０−’乃至１．０の範囲内である。
ｌｔあたりのモル数）は、かかり変化し得る。このもの
が化学発光を得るのに十分な濃度で存在するというとと
のみが必ｙ２である。最初のモル濃度は、ｌｏ−３乃至
５、好ましくは約１０−’乃至１．０の範囲内である。
使用されるケイ光体化合物のモル濃度（」約１０−５乃
至１１１ＪＴ才しくけ約ｌ０−３乃至１（１−’である
。
至１１１ＪＴ才しくけ約ｌ０−３乃至１（１−’である
。
使用される過酸化水素の最初のモル濃既は約１０−３乃
至１００、好捷しくは約１０−１乃至４．０とする。使
用される過酸化水素対シュウ酸エステル捷たはアミドの
モル比は、約（〕５乃至１００、好捷しくけ約２０乃至
６００仙囲である。
至１００、好捷しくは約１０−１乃至４．０とする。使
用される過酸化水素対シュウ酸エステル捷たはアミドの
モル比は、約（〕５乃至１００、好捷しくけ約２０乃至
６００仙囲である。
本発明の化学発光組成物の成分ｔ、１、化学発光が望ま
れる時までは分離して置き、望みの時に、これらのもの
を−−［程で、或いは一連の工程で、混和することがで
きる。成分の混和の順序は、普通ｄ、爪大でない。過酸
化水素化合物、表面活性剤、およびクイ光体化合物を水
に溶かし、シュウ酸エステルまだはアミドを同体として
、或いは好適な不活性希釈剤中でここへ加えて、化学発
光を開始させイ（する。或いは、シュウ酸エステルもし
くはアミド、表面活性剤、およびケイ光体化合物を水に
溶かし、］尚酸酸化水素化合をここへ加えて化学発う“
ｒ、を開始さぜ得る。場合により、過酸化水素化合物水
溶液を７ユウ酸エステルもしくはアミド、表面活性剤、
およびケイ光体化付物の・固体混合物に加えて化学発光
を開始させ得る。
れる時までは分離して置き、望みの時に、これらのもの
を−−［程で、或いは一連の工程で、混和することがで
きる。成分の混和の順序は、普通ｄ、爪大でない。過酸
化水素化合物、表面活性剤、およびクイ光体化合物を水
に溶かし、シュウ酸エステルまだはアミドを同体として
、或いは好適な不活性希釈剤中でここへ加えて、化学発
光を開始させイ（する。或いは、シュウ酸エステルもし
くはアミド、表面活性剤、およびケイ光体化合物を水に
溶かし、］尚酸酸化水素化合をここへ加えて化学発う“
ｒ、を開始さぜ得る。場合により、過酸化水素化合物水
溶液を７ユウ酸エステルもしくはアミド、表面活性剤、
およびケイ光体化付物の・固体混合物に加えて化学発光
を開始させ得る。
好適な混合物の代表例は次のものを含有する：４．４”
Ｃオキザリルビス［（＋−リフルオロメチルスルホニ
ル）イミノ」エチレン〕ビス〔４−メチルモルホリニウ
ムトリフルオロメタンスルホネート、：１１３．２３重
量係、スルホネーテドルブレン２、１２１ｆｉｆ−１４
−ソトール■非イオン性表面活性剤Ａ’７’−１３２，
６５重騎係、およびベルオクソホウ酸ナトリウム８２０
０庫量チ。
Ｃオキザリルビス［（＋−リフルオロメチルスルホニ
ル）イミノ」エチレン〕ビス〔４−メチルモルホリニウ
ムトリフルオロメタンスルホネート、：１１３．２３重
量係、スルホネーテドルブレン２、１２１ｆｉｆ−１４
−ソトール■非イオン性表面活性剤Ａ’７’−１３２，
６５重騎係、およびベルオクソホウ酸ナトリウム８２０
０庫量チ。
ケイ光体化合物がルグレンの如き水に不溶性であるもの
の場合ｔ、シ、このものをシクロヘキザンの如き好適な
不活性の水と混じり合わない有機溶媒の中に溶か［〜て
、この溶液を過酸化水素源、有効量の表面活性剤、およ
び水溶性反応物質の水系混合物に加えて、化学発光乳液
を製造し得る。
の場合ｔ、シ、このものをシクロヘキザンの如き好適な
不活性の水と混じり合わない有機溶媒の中に溶か［〜て
、この溶液を過酸化水素源、有効量の表面活性剤、およ
び水溶性反応物質の水系混合物に加えて、化学発光乳液
を製造し得る。
本発明の組成物および方法で使用される過酸化水素源は
、過酸化水素自体の水溶液、寸だけベルオクソホウ酸ナ
トリウム、ベルオクソホウ酸カリウム、炭酸ナトリウム
過酸化水素化物、ヒスチノンベルハイドレート等の如き
過酸化水素生成化合物とすることができる。
、過酸化水素自体の水溶液、寸だけベルオクソホウ酸ナ
トリウム、ベルオクソホウ酸カリウム、炭酸ナトリウム
過酸化水素化物、ヒスチノンベルハイドレート等の如き
過酸化水素生成化合物とすることができる。
反応媒質のｐＩＩ′ｆＫ：約３．０から約８４へ変える
ことにより、量子収率がｐ ｔｔに依存することが示さ
れる。最大Ｍ子収″！ｆ＜は７ｙＪ／３で得られる。
ことにより、量子収率がｐ ｔｔに依存することが示さ
れる。最大Ｍ子収″！ｆ＜は７ｙＪ／３で得られる。
優れた強度の化学発光は、化学発光を起す最終混合物が
約−１００乃至５０”（“、好ましくは約１５°乃至４
０ ’Ｃの温度に維持される時に得られる。
約−１００乃至５０”（“、好ましくは約１５°乃至４
０ ’Ｃの温度に維持される時に得られる。
本発明ｄ−次の実施例によって更に詳細に記載されるが
、その中で、１ｔあたりのモル数で表わす濃度ｉ、１１
”＃Ｊなる文字で示されている。全ての部およびチは、
他に指示がなければ電鍍基準のものである。以下の実施
例全てにおいて、使用される過酸化水素水溶液は、１ｔ
あた）Ｊ １．７５モルの過酸化水素、および反応を触
媒するサリチル酸ナトリウムを１１あたり０．００１２
モル含有する。
、その中で、１ｔあたりのモル数で表わす濃度ｉ、１１
”＃Ｊなる文字で示されている。全ての部およびチは、
他に指示がなければ電鍍基準のものである。以下の実施
例全てにおいて、使用される過酸化水素水溶液は、１ｔ
あた）Ｊ １．７５モルの過酸化水素、および反応を触
媒するサリチル酸ナトリウムを１１あたり０．００１２
モル含有する。
実施例１
メチレンクロリド（２５０ｙｙ７ｔＳ）中のルブレンノ
（１０，０ｒ：０．０１８８モル）のスラリーを攪拌し
、氷水の浴の、中で０−５ｔ壕で冷却する。攪拌された
スラリ〜に、メチレンクロリド（５ｏｔｎ、ｌｓ）中の
三酸化イオウ（４，１１／ ： ０．０５１３モル）の
溶液を９０分の期間に亘って加える。生成する反応混合
物を添胡１完ｒ後０−５’Ｃで１時間攪拌し７、次に水
（２５０？？？ｔｓ）中の炭酸ナトリウム（１１７ｆ
： ０．１１モル）の溶液に加える。
、氷水の浴の、中で０−５ｔ壕で冷却する。攪拌された
スラリ〜に、メチレンクロリド（５ｏｔｎ、ｌｓ）中の
三酸化イオウ（４，１１／ ： ０．０５１３モル）の
溶液を９０分の期間に亘って加える。生成する反応混合
物を添胡１完ｒ後０−５’Ｃで１時間攪拌し７、次に水
（２５０？？？ｔｓ）中の炭酸ナトリウム（１１７ｆ
： ０．１１モル）の溶液に加える。
生成する混合物を攪拌し、アルゴン雰囲気中で８０℃捷
で加熱し、メチレンクロリドを除去しで、次に濾紙を通
して沖過する。生成するｐ液を水蒸気浴上アルゴン気流
下で蒸発させ、生成する固体を乾燥させ、ソックスレー
抽出器中メタノール（３００ｍｌｓ）で１８時間抽出す
る。抽出溶媒を次に真空下で蒸発させて固体生成物１１
３１を得る。
で加熱し、メチレンクロリドを除去しで、次に濾紙を通
して沖過する。生成するｐ液を水蒸気浴上アルゴン気流
下で蒸発させ、生成する固体を乾燥させ、ソックスレー
抽出器中メタノール（３００ｍｌｓ）で１８時間抽出す
る。抽出溶媒を次に真空下で蒸発させて固体生成物１１
３１を得る。
実施例２−３
非イ（オン性７１？リエ−テルアルコ−／しくデセレゾ
ル（１） Ｅ ＣＥ ／？／りＳ ＯＬの）表面活性剤
Ｎｌ濃厚剤；アメリカンシアナミドカンパニー） ０．
３５４０１を含有する過酸化水素（ｌｏｔｎｌｓ）水溶
液を調製し、一部（２，６ｍｆ ）を実施例１の生成物
０．０１６５２、および４ 、４−（オキサリルビス〔
（トリフルオロメチルスルホニル）イミノ〕エチレン〕
ビス〔４−メチルモルポリニウムトリフルオロメタンス
ルホネート〕、以後はＭ Ｅ ＴＱと呼ぶもの０、０９
２９ Ｆの混合物を含有するギュベット（ｃｕｖｅｔｔ
、ｅ ） （Ｉζ、加える。＋ｉ料を室温で完全に混合
して、実施例１の生成物についてにｔ ｏ、 ｏ ｉ
７Ｖｔの反応混合物濃度およびＡｆ ／シフ’ （、ｌ
については＋１．０４０４ Ａ（の初期濃度を提供する
。放出強度を、次に、最大ｂ（出の波長において、ロパ
ーツ（Ｒｏｂｅｒｔｓ）と、、 −ト（１１ｉｒｔ ）
ＩｌＣよって記載（Ａｒｒｐｔ。
ル（１） Ｅ ＣＥ ／？／りＳ ＯＬの）表面活性剤
Ｎｌ濃厚剤；アメリカンシアナミドカンパニー） ０．
３５４０１を含有する過酸化水素（ｌｏｔｎｌｓ）水溶
液を調製し、一部（２，６ｍｆ ）を実施例１の生成物
０．０１６５２、および４ 、４−（オキサリルビス〔
（トリフルオロメチルスルホニル）イミノ〕エチレン〕
ビス〔４−メチルモルポリニウムトリフルオロメタンス
ルホネート〕、以後はＭ Ｅ ＴＱと呼ぶもの０、０９
２９ Ｆの混合物を含有するギュベット（ｃｕｖｅｔｔ
、ｅ ） （Ｉζ、加える。＋ｉ料を室温で完全に混合
して、実施例１の生成物についてにｔ ｏ、 ｏ ｉ
７Ｖｔの反応混合物濃度およびＡｆ ／シフ’ （、ｌ
については＋１．０４０４ Ａ（の初期濃度を提供する
。放出強度を、次に、最大ｂ（出の波長において、ロパ
ーツ（Ｒｏｂｅｒｔｓ）と、、 −ト（１１ｉｒｔ ）
ＩｌＣよって記載（Ａｒｒｐｔ。
５ｐｅｃｔｒｏｓｃ、２１ 、’ ２５０ （１９６７
）参照）されたものト同様であるが、ソヤーレルアツシ
ュモデル８２−４１０グレーティングモノクロメータ−
およびドライアイス冷却で１３００Ｖで作ルＪＪするヒ
化ガリウム光陰極をもつＩｌ ｃΔＣ’ ３１０３４光
増倍管を用いて改善した、スペクトロラジオメーター−
ルミノメータ−を用いて測定する。生データはヒユーレ
ットパラカード５１５０Δ熱プリンタ」二でデノタル記
録される。スペクトル応答は、椰準タングステンランプ
に対して較ｉＥすることによって補正する。光の絶対強
度は、メルハイシュ（Ｍｅｌｈｕｉｓｈ ）によってｏ
、 ｌＮＨ２Ｓ Ｏ４で報告されている如（（Ｎ、Ｚ、
Ｓｃｉ、Ｉ’ｅｃｈ、 １３．３７ 。
）参照）されたものト同様であるが、ソヤーレルアツシ
ュモデル８２−４１０グレーティングモノクロメータ−
およびドライアイス冷却で１３００Ｖで作ルＪＪするヒ
化ガリウム光陰極をもつＩｌ ｃΔＣ’ ３１０３４光
増倍管を用いて改善した、スペクトロラジオメーター−
ルミノメータ−を用いて測定する。生データはヒユーレ
ットパラカード５１５０Δ熱プリンタ」二でデノタル記
録される。スペクトル応答は、椰準タングステンランプ
に対して較ｉＥすることによって補正する。光の絶対強
度は、メルハイシュ（Ｍｅｌｈｕｉｓｈ ）によってｏ
、 ｌＮＨ２Ｓ Ｏ４で報告されている如（（Ｎ、Ｚ、
Ｓｃｉ、Ｉ’ｅｃｈ、 １３．３７ 。
１４２（１９５５）〕、硫酸キニーネに関して受理され
ているケイ光量子収率（０，５５＞を基準として較正定
数を誘導することにより、そして励起光のフエリオキザ
レートアクチノメトリー〔ハチヤード（Ｉｌ ａ ｔ
ｃｈａｒｄ ）ら、ｐｒｏｃ、Ｉｌ、 Ｓｏｃ。
ているケイ光量子収率（０，５５＞を基準として較正定
数を誘導することにより、そして励起光のフエリオキザ
レートアクチノメトリー〔ハチヤード（Ｉｌ ａ ｔ
ｃｈａｒｄ ）ら、ｐｒｏｃ、Ｉｌ、 Ｓｏｃ。
Ｌ ｏｎｄｏｎ、 Ｓ ｅｒ、Δ、２３５，５１８（１
９５６）：］によって得られる。
９５６）：］によって得られる。
つＹ、容尾（放出溶液Ｉｔあたりのルーメン時間数で表
わしだ光発生Ｍ）は米国勃ボ「第３．８１６．３２６弓
記載の如く、化学発光の明るさおよび寿命と関係づけら
ｉする。
わしだ光発生Ｍ）は米国勃ボ「第３．８１６．３２６弓
記載の如く、化学発光の明るさおよび寿命と関係づけら
ｉする。
化学発光チも１子収率（反応物質１モルあたりのアイン
シュタイン数Ｘ１００）は、υ（出最犬の強度減衰をモ
ニターし、化学発光スペクトルかう毎秒のアインシュタ
イン数を単位として各時間間隔で強歴を１１算すること
によって計算される。化学発光スペクトルを次に強度減
衰について補正する。
シュタイン数Ｘ１００）は、υ（出最犬の強度減衰をモ
ニターし、化学発光スペクトルかう毎秒のアインシュタ
イン数を単位として各時間間隔で強歴を１１算すること
によって計算される。化学発光スペクトルを次に強度減
衰について補正する。
減衰曲線の下の全面積は、シンプソンの公式によるＪＶ
ｔ分と無限時間壕での指数外挿の絹み合せを用いて、ロ
パーツおよびハートの記載の如く計算すれる。データは
デジタルエクイプメントコー月？レ−−７Ｆｌ ン（１
）ｉｇｉｔａｌ Ｅｑｕｉｐｒｎ、ｅｎｔ Ｃｏｒｐ、
）のＰｌ）ｌ） −１１、／４０コンピユーターによっ
て処理する。
ｔ分と無限時間壕での指数外挿の絹み合せを用いて、ロ
パーツおよびハートの記載の如く計算すれる。データは
デジタルエクイプメントコー月？レ−−７Ｆｌ ン（１
）ｉｇｉｔａｌ Ｅｑｕｉｐｒｎ、ｅｎｔ Ｃｏｒｐ、
）のＰｌ）ｌ） −１１、／４０コンピユーターによっ
て処理する。
比較実験も′まだ上記の方法で、表面活性剤無しで行な
う。得られた結果は、ぞれぞｉ１実施例２および３の下
へ下記に示す。
う。得られた結果は、ぞれぞｉ１実施例２および３の下
へ下記に示す。
実施例 ２３
最大 （・ｎ、 ）ｎ、 ） ５
８ ５ ５ ）ｔ Ｏ先客ｈ１°
３２ ６２％畦子収率 ：（、
７９０，７５上記の結果を見ると、表面活性剤を含有す
る組成物が先客ｌｉ−および針子収率の点で顯著に優れ
ていることが示される。
８ ５ ５ ）ｔ Ｏ先客ｈ１°
３２ ６２％畦子収率 ：（、
７９０，７５上記の結果を見ると、表面活性剤を含有す
る組成物が先客ｌｉ−および針子収率の点で顯著に優れ
ていることが示される。
実施例４
デセレゾルｑ◇ＮＩＢ）’！剤のかわりにアニオン性表
面活性剤（アエロゾル（Ａ Ｅ Ｒｏ ５０ Ｌの）Ｏ
Ｔ−７５％ 、アメリカンシアナミドカンパニー）０、
２２５３ ｔで置換する点以外は、実施例２０手順を全
ての詳細に亘って追う。得られる結果−Ｆｌ’＋１シに
７ドす。
面活性剤（アエロゾル（Ａ Ｅ Ｒｏ ５０ Ｌの）Ｏ
Ｔ−７５％ 、アメリカンシアナミドカンパニー）０、
２２５３ ｔで置換する点以外は、実施例２０手順を全
ての詳細に亘って追う。得られる結果−Ｆｌ’＋１シに
７ドす。
最大（ｎ１１１） ５７（１
光芥ＩＦＦ ３ ２％ｈト
子収率 ３５２ 実施例５ デセレゾルｑ？）ＮＩ濃厚剤のかわりにカチオン性表面
活性剤のｎ−ドデ／ルトリメチルアンモニウノ、りｒｉ
リドｏ、 ｔ ｙ−ｃｉ首、換し、Ｍ ／＞ ７°ＱＯ
，０９０６Ｆを１史用してＡｆｔつ′１゛Ｑの初期濃度
０．０３９４ ＡＩを提供する点り、外は、実施例２の
手ｎ＋ａを全ての詳細に１１、って追う。得られる結果
をド記に示す。
子収率 ３５２ 実施例５ デセレゾルｑ？）ＮＩ濃厚剤のかわりにカチオン性表面
活性剤のｎ−ドデ／ルトリメチルアンモニウノ、りｒｉ
リドｏ、 ｔ ｙ−ｃｉ首、換し、Ｍ ／＞ ７°ＱＯ
，０９０６Ｆを１史用してＡｆｔつ′１゛Ｑの初期濃度
０．０３９４ ＡＩを提供する点り、外は、実施例２の
手ｎ＋ａを全ての詳細に１１、って追う。得られる結果
をド記に示す。
最大（？Ｌ ？ンＬ ） ５８ ｒｉ光芥ｌ
唱 ９４ ・循１゜１子収率 １．１２ 実施例６−７ 表面活性剤（１，２ｆｉ ］ ］５ｒを利り目し、トリ
ナトリウム ルホネート（ ０． ＋１ ０ ９ ３２）およびＭ
Ｅ ＴＱ（ ｏ． ０ ９ （１ ６ ｙ ）をｒ（有
するキーユベットに溶液を・加えてトリナトリウム８−
ヒドロキシ−１ 、 ：３ 。
唱 ９４ ・循１゜１子収率 １．１２ 実施例６−７ 表面活性剤（１，２ｆｉ ］ ］５ｒを利り目し、トリ
ナトリウム ルホネート（ ０． ＋１ ０ ９ ３２）およびＭ
Ｅ ＴＱ（ ｏ． ０ ９ （１ ６ ｙ ）をｒ（有
するキーユベットに溶液を・加えてトリナトリウム８−
ヒドロキシ−１ 、 ：３ 。
６−ビレントリスルホネー１・についで０． ０ （］
（３ ８Ｍの濃度および／ｌ／ Ｅ Ｔ（１）に−）
イテ０． ０ ３ ９ ４ ＡＩ（Ｄ初期濃度を提供−
、４゛る点以外は、実）１イμ例２の中１１１＋ｉを追
う。比較実験も、表面活性剤無しで、行なう。
（３ ８Ｍの濃度および／ｌ／ Ｅ Ｔ（１）に−）
イテ０． ０ ３ ９ ４ ＡＩ（Ｄ初期濃度を提供−
、４゛る点以外は、実）１イμ例２の中１１１＋ｉを追
う。比較実験も、表面活性剤無しで、行なう。
得られる結果をそれぞれ実施例６および７の１・に、以
トに配す。
トに配す。
実施例 互 −Ｚ最大（ ７１−
７１１）５ ２ ０ ５ ２ ０光容吊
０． ２ ４ ０． １ ２係部子収率
０． ０ ２ ４ １）、 ０ １３ ９
７上記の結果ｔ．↓、表面活性剤を（１゛イＪ−する組
成物が表面活性剤を有さない同様の組成物のそ７１の２
倍よりも大きい畦子収率および先客用を有することを示
している。
７１１）５ ２ ０ ５ ２ ０光容吊
０． ２ ４ ０． １ ２係部子収率
０． ０ ２ ４ １）、 ０ １３ ９
７上記の結果ｔ．↓、表面活性剤を（１゛イＪ−する組
成物が表面活性剤を有さない同様の組成物のそ７１の２
倍よりも大きい畦子収率および先客用を有することを示
している。
実施例
実力ｔＩｉ例１の生成物０． ０ ］、 ］７８ ｆ、
Ｍ Ｊ’． ｉ″Ｑ０１０７、お・よび試験すべき表面
活性剤０． ０ ２ ２ Ｙを含イ１１゛ろギュベノト
に過酸化水素（２．８ｍｌｓ）の水溶液を加え、実ＪＡ
例１の生成物については００１Ａｆの濃度およびＭ ／
シフ’ （、！についてはｆｌ． ０ ４ ０ ４の初
期濃度をゼ、（供する。得られる結果を第１表に示す。
Ｍ Ｊ’． ｉ″Ｑ０１０７、お・よび試験すべき表面
活性剤０． ０ ２ ２ Ｙを含イ１１゛ろギュベノト
に過酸化水素（２．８ｍｌｓ）の水溶液を加え、実ＪＡ
例１の生成物については００１Ａｆの濃度およびＭ ／
シフ’ （、！についてはｆｌ． ０ ４ ０ ４の初
期濃度をゼ、（供する。得られる結果を第１表に示す。
第 ■ 表
９ タージトール Ｎ １） −４非イオン性Ｉ
Ｏターノトール ＮＰ−６非イオン性１１ ター
ジトール ＮＰ−１０非イオン性１２ ターヅト
ール ＩＶＰ−’ｌ 非イオン性１３
７すＡル（Ａｌｉｐａｌ）ｈ、’Ｐ １２０
７ニオン性１４ グウワック、ｔ、（
Ｊ）Ｏｗｆａｘ）２ＡＩアニオン性１５ ナト
リウムドデシルスルフェードアニスン性最大（ｎｍ）
先客量 係量子収率５８５ ４３
４．７６５７５ ３８ ４．
４０５７５ ３６ ４．０５５７５
３６ ４．０５５７５
３２ ３．７０５７０ ３０
３．１７５８５ ２７ ２．
９９５７５ １４ １．５９上記
の結果Ｑ」非イメン性表面油性ｊ１すの優秀な挙Ｉｌ＋
ｌノを例示する。
Ｏターノトール ＮＰ−６非イオン性１１ ター
ジトール ＮＰ−１０非イオン性１２ ターヅト
ール ＩＶＰ−’ｌ 非イオン性１３
７すＡル（Ａｌｉｐａｌ）ｈ、’Ｐ １２０
７ニオン性１４ グウワック、ｔ、（
Ｊ）Ｏｗｆａｘ）２ＡＩアニオン性１５ ナト
リウムドデシルスルフェードアニスン性最大（ｎｍ）
先客量 係量子収率５８５ ４３
４．７６５７５ ３８ ４．
４０５７５ ３６ ４．０５５７５
３６ ４．０５５７５
３２ ３．７０５７０ ３０
３．１７５８５ ２７ ２．
９９５７５ １４ １．５９上記
の結果Ｑ」非イメン性表面油性ｊ１すの優秀な挙Ｉｌ＋
ｌノを例示する。
実か′１１例１６−１７
実施例Ｉの生成Ｖ！／ＪＯ，０１７８ｆ、デセレゾル３
８）表面活性剤ＮＩ′ｍ、厚剤０．０２２ ｆオ、１：
ヒ２ 、２’［オキヅリルビス〔〔（トリフルオロメチ
ルスルホニル）イミノ〕エチレン〕〕ビス（ｌ−メチル
ビ′リソニウノ、トリノルオロメタンスルホネート〕（
１，０９８２５’をａ有するキュベツトに過酸化水素（
２，３？？＋ｌｓ）の水溶液を加え、実施例１の生成′
吻に一ついて＆；ｔ （１，０１、Ａｆのｍ１度、およ
び反応物′Ｒについては０．０ ：４４１４ Ｍの、？
／Ｊ Ｊυ］濃ｊ規ケ提供する。衣１ｍ粘性剤無しで１
１）戟測定も′ま／ξ行なう。得られた結果をＦ記に示
す。
８）表面活性剤ＮＩ′ｍ、厚剤０．０２２ ｆオ、１：
ヒ２ 、２’［オキヅリルビス〔〔（トリフルオロメチ
ルスルホニル）イミノ〕エチレン〕〕ビス（ｌ−メチル
ビ′リソニウノ、トリノルオロメタンスルホネート〕（
１，０９８２５’をａ有するキュベツトに過酸化水素（
２，３？？＋ｌｓ）の水溶液を加え、実施例１の生成′
吻に一ついて＆；ｔ （１，０１、Ａｆのｍ１度、およ
び反応物′Ｒについては０．０ ：４４１４ Ｍの、？
／Ｊ Ｊυ］濃ｊ規ケ提供する。衣１ｍ粘性剤無しで１
１）戟測定も′ま／ξ行なう。得られた結果をＦ記に示
す。
実施例 旦 上り
最大 （？Ｌ フル ） ５７ ５
５７５光容叶 ６３ １１ 係駄子収率 ６．９６ １．４１実施例１８ 実施例１の生成物０．０１７８り、Ｉｆ Ｊ！； ７’
Ｑ Ｏ，１ｖ１ シクロヘギツン０．５ｍｆ、および
デセレゾルの表面活性剤Ｎｌ濃厚剤０．０２２１ｆを含
櫓するキュベツトに過酸化水素（２，３ｍｌ 、９ ）
の水浴液を加える。（オ料を室温で完全Ｌη二混付し？
、Ａｆ Ｅ ７’ Ｑについては０．０４０４ Ｍの初
期濃度および実施例Ｉの生成物について＆；ｔ ｎ、
０１ Ａｆの（震度を廟する乳剤を提供する。得らＪす
る結果を１・記１／（二示ず。
５７５光容叶 ６３ １１ 係駄子収率 ６．９６ １．４１実施例１８ 実施例１の生成物０．０１７８り、Ｉｆ Ｊ！； ７’
Ｑ Ｏ，１ｖ１ シクロヘギツン０．５ｍｆ、および
デセレゾルの表面活性剤Ｎｌ濃厚剤０．０２２１ｆを含
櫓するキュベツトに過酸化水素（２，３ｍｌ 、９ ）
の水浴液を加える。（オ料を室温で完全Ｌη二混付し？
、Ａｆ Ｅ ７’ Ｑについては０．０４０４ Ｍの初
期濃度および実施例Ｉの生成物について＆；ｔ ｎ、
０１ Ａｆの（震度を廟する乳剤を提供する。得らＪす
る結果を１・記１／（二示ず。
最大（ｎ、７１１．） 、 ５８５）°Ｃニヤ
φｔｉ、３９ ％量子収率 ４．３２ 実施例１９ 実施例１の生成物をルプレン（］、 ＯＩ ４９ ｆで
置きかえる点以外は実施例１８の手順を全ての詳細に咳
って追う。得られる結果をド記に示す。
φｔｉ、３９ ％量子収率 ４．３２ 実施例１９ 実施例１の生成物をルプレン（］、 ＯＩ ４９ ｆで
置きかえる点以外は実施例１８の手順を全ての詳細に咳
って追う。得られる結果をド記に示す。
最大（ｎ ｔｎ、 ） ５９０
九答ＧＥ ５ ９％ｌｄ子収率
６２５ 実施例 ヅメチ／ｌ／ ／（／ｌ／フェート（６ｍ１ｓ ； ０
．０６３Ｍ ）を乾燥アセｉ・７ （５０ｍｌｓ）中の
４−［２−（ｘ−オキソー４− （ｔ−ピレニル）ニブ
トギシ〕エチル〕モルホリン（２，６４ｆ ： ０．０
０６ ＡＩ ）の溶液にｏ ’ｃで滴ト“して加え、生
成する反応混合物を次に５０ ”（、’に１．５時間加
熱する。反応混合物を室温まで冷却し、沖過して望みの
化合物の沈殿を回収すると、このものは、真７．Ｂオー
ブン中での乾燥後２２８りの重さがあり、＋１５−１１
７”°Ｃで融解する。
６２５ 実施例 ヅメチ／ｌ／ ／（／ｌ／フェート（６ｍ１ｓ ； ０
．０６３Ｍ ）を乾燥アセｉ・７ （５０ｍｌｓ）中の
４−［２−（ｘ−オキソー４− （ｔ−ピレニル）ニブ
トギシ〕エチル〕モルホリン（２，６４ｆ ： ０．０
０６ ＡＩ ）の溶液にｏ ’ｃで滴ト“して加え、生
成する反応混合物を次に５０ ”（、’に１．５時間加
熱する。反応混合物を室温まで冷却し、沖過して望みの
化合物の沈殿を回収すると、このものは、真７．Ｂオー
ブン中での乾燥後２２８りの重さがあり、＋１５−１１
７”°Ｃで融解する。
Ｃ’２８１１３．Ｎ０７ＳＫ対する
計算値： Ｃ，６３，７４チ；／／、６．３０％；
ｔＶ 、 ２．６５％実測値＝ Ｃ′、６３．２７％；
／／、６．２６％：Ｎ、２．３Ｒチ実施例２１−２２ 実施例１の生成物のかわりに４−メチル−４［：２−（
：ｌ−オキソ−４−（ｌ−ピレニル）ブトキシ〕エチル
〕モルホリニウムメヂルスルフエー）０．０１４８Ｆで
置きかえる点以外は実施例８０手順を全ての詳細に１っ
て追う。比較測定も、表面活性剤無しで、行なう。得ら
れる結果を下に示す。
ｔＶ 、 ２．６５％実測値＝ Ｃ′、６３．２７％；
／／、６．２６％：Ｎ、２．３Ｒチ実施例２１−２２ 実施例１の生成物のかわりに４−メチル−４［：２−（
：ｌ−オキソ−４−（ｌ−ピレニル）ブトキシ〕エチル
〕モルホリニウムメヂルスルフエー）０．０１４８Ｆで
置きかえる点以外は実施例８０手順を全ての詳細に１っ
て追う。比較測定も、表面活性剤無しで、行なう。得ら
れる結果を下に示す。
実Ｍｉ例 ２１ ２２
最大（ｎηｔ ） ５００ ５０５光容知
５．６ ０．３７φ１トｒ・収率
０．７ ？ （１，０４実が１１例２３−２４ 実施例１の生成物０．（１１７８５１’、ビス（２，４
−ジクロロー６−（（２−ツメチルアミノエチル）メチ
ルスルノアモイルＪフェニルメキザレートソヒドロクロ
リド０．０ Ｒ５９ｆおよびグセレゾル４９表面活性剤
Ｎｌ＃厚剤０．０２２１ｆを含有するギュベットに過酸
化水素（２，８ｍ１ｓ）水溶液を加える。材料を室温で
完全に混合して、ビス（２，６−ジクロロ−６−［（２
−ヅメチルアミノエチル）メヂルスルファモイル〕フェ
ニルオキリレートツヒドロクロリドｉ／（ついて０．０
４ Ｍの初期濃度および実施例１の生成物についてｉｌ
、 ｉｌ ｌ Ａｆの濃度を提供する。表面活性剤無し
で比較測定も行なう。イ↓Ｉられる結果を下に〉−す。
５．６ ０．３７φ１トｒ・収率
０．７ ？ （１，０４実が１１例２３−２４ 実施例１の生成物０．（１１７８５１’、ビス（２，４
−ジクロロー６−（（２−ツメチルアミノエチル）メチ
ルスルノアモイルＪフェニルメキザレートソヒドロクロ
リド０．０ Ｒ５９ｆおよびグセレゾル４９表面活性剤
Ｎｌ＃厚剤０．０２２１ｆを含有するギュベットに過酸
化水素（２，８ｍ１ｓ）水溶液を加える。材料を室温で
完全に混合して、ビス（２，６−ジクロロ−６−［（２
−ヅメチルアミノエチル）メヂルスルファモイル〕フェ
ニルオキリレートツヒドロクロリドｉ／（ついて０．０
４ Ｍの初期濃度および実施例１の生成物についてｉｌ
、 ｉｌ ｌ Ａｆの濃度を提供する。表面活性剤無し
で比較測定も行なう。イ↓Ｉられる結果を下に〉−す。
実施例 ２３ □□
最犬（ｕ ７＋１． ） ５９５ ６０５光容
皐 ３３ ４，４％祉壬子収率
４．４０ （１，６２実施例２５ 過酸化水素水溶液２．６？ｎｌｓ、実施例１の生成物（
１，０１６５Ｆおよびビス（２，３，６−ドリクロロー
４−スルホフェニル）オギザレ−ｌ・のビス（テトラメ
チルアンモニウム）Ｊ４ｉ（１，１９６３５’を混合し
−Ｃ化学発光を開始させることによって、化学発光に及
はす表面活性剤の効果の定覇的評価を行なう。デセレゾ
ルＮＩ濃厚剤０．１ （１３１グを混合物に添加すると
、光放出の強度が顕著に高められる。
皐 ３３ ４，４％祉壬子収率
４．４０ （１，６２実施例２５ 過酸化水素水溶液２．６？ｎｌｓ、実施例１の生成物（
１，０１６５Ｆおよびビス（２，３，６−ドリクロロー
４−スルホフェニル）オギザレ−ｌ・のビス（テトラメ
チルアンモニウム）Ｊ４ｉ（１，１９６３５’を混合し
−Ｃ化学発光を開始させることによって、化学発光に及
はす表面活性剤の効果の定覇的評価を行なう。デセレゾ
ルＮＩ濃厚剤０．１ （１３１グを混合物に添加すると
、光放出の強度が顕著に高められる。
実施例２６
実施例１の生成物０．０４ ｒ、ＭＥＴＱｏ、２５り、
デセレゾル（Ｒ）ノ七面活性剤Ｎノ濃厚剤＋１．０５
ｆおよび一ξルオクノホウ酸すｌ・リウＡ １．５５９
を室温で５０ ｍｌビーカー中で配合することによって
固体混合物を製造する。ビーツルーに水（１（Ｊηｔ、
ｌｓ）を加えると、夛”ｒ、ｒＮ、乃全１ｉ１色のブｒ
：の強い放出が直ちに産み出される。
デセレゾル（Ｒ）ノ七面活性剤Ｎノ濃厚剤＋１．０５
ｆおよび一ξルオクノホウ酸すｌ・リウＡ １．５５９
を室温で５０ ｍｌビーカー中で配合することによって
固体混合物を製造する。ビーツルーに水（１（Ｊηｔ、
ｌｓ）を加えると、夛”ｒ、ｒＮ、乃全１ｉ１色のブｒ
：の強い放出が直ちに産み出される。
実施例２７
ターヅト−ル（Ｉ◇非イオン性衣表面性剤／Ｖ／’−１
３（ユニメンカー〕ζイドニ１−ポレーション） ｏ、
ｏ ｓ７をデ土レゾル（１０表面活性剤Ｎ ／ １．
！Ｊ！）剤のかわりに置きかえる点線外ｄ￥施例２Ｇの
手順を・全ての詳細に亘って追う。同様の結果が得られ
る。
３（ユニメンカー〕ζイドニ１−ポレーション） ｏ、
ｏ ｓ７をデ土レゾル（１０表面活性剤Ｎ ／ １．
！Ｊ！）剤のかわりに置きかえる点線外ｄ￥施例２Ｇの
手順を・全ての詳細に亘って追う。同様の結果が得られ
る。
特許出願人 アメリカン・ザイアナミド・カンパニー
５７１−
５７１−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ■、水溶液中に ａ） 過酸水素との反応によって光を発生する水溶性反
応物η、 ｂ） 約３００乃至１０００ ？＋、η７の範囲のスペ
クトル放出を有する、水溶性捷たは水に分散し得る有機
ケイ光体、および Ｃ） 表面活性剤を、 過酸化水素との反応時に一先進さＩＩだ化学発光を産み
出し得る割合で含有することを特徴とする、化学発光を
発生させるだめの組成物。 ２、その乾燥混合物を水に加えることによって化学発光
反応を起すだめの、成分の乾燥混合物にして、該乾燥混
合物が ａ） 過酸化水素との反応によって光を発生する水溶性
反応物質、 ｂ） 約３００乃至１００ （ｌり＋籾の範囲のスペク
トル放出を有−ノーる、水溶性捷たは水に分散し得る有
機ケイ光体、および Ｃ） 表面活性剤、および ｄ） ベルオクソホウ酸ナトリウム、ベルオクソホウ酸
カリウム、炭酸ナトリウム過酸化水素化物、およびヒス
チヅンベルハイドレートカラ成る群から選ばれた、同体
過酸化水素源を、過酸化水素との反応時に１１；進され
た化学発光を産み出１−得る割合で含有することを特徴
とする、乾燥混合物。 ３、冗義されたケイ光体がスルホネーテドルブレンであ
ることから成る、特許４１゛１求の範囲第１項の組成物
。 ４、表面活性剤が非イオン性表向活性剤であることから
成る、特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ５． ７＋♀許請求の範囲第２項記載の乾燥混合物を水
の中に分散させることから成る、化学発光を産み出す方
法。 ６ 特許請求の範囲第１項記載の組成物を過酸化水素源
たは過酸化水素源と水溶液中で化合させることから成る
、化学発光を産み出す方法。 ７．４−メチル−４−［２−［１−オキソ−４−（］
−ｔし＝ル）−７’）キ７］エチル〕モルホリニウムメ
チルスルフェート。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/388,854 US4462931A (en) | 1982-06-16 | 1982-06-16 | Enhanced aqueous chemiluminescent systems |
| US388854 | 1982-06-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS596277A true JPS596277A (ja) | 1984-01-13 |
| JPH0342319B2 JPH0342319B2 (ja) | 1991-06-26 |
Family
ID=23535808
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58104336A Granted JPS596277A (ja) | 1982-06-16 | 1983-06-13 | 亢進された水性化学発光系 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4462931A (ja) |
| EP (1) | EP0096749B1 (ja) |
| JP (1) | JPS596277A (ja) |
| KR (1) | KR910008347B1 (ja) |
| CA (1) | CA1197508A (ja) |
| DE (1) | DE3372212D1 (ja) |
| ES (1) | ES8504236A1 (ja) |
| HK (1) | HK28290A (ja) |
| IL (1) | IL68702A0 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6185487A (ja) * | 1984-09-24 | 1986-05-01 | アメリカン・サイアナミド・カンパニー | 水性化学発光組成物 |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4696770A (en) * | 1984-05-07 | 1987-09-29 | American Cyanamid Company | Method for the synthesis of sulfonated rubrene |
| EP0175889B1 (en) * | 1984-09-24 | 1988-11-02 | American Cyanamid Company | Use of water-soluble polymers in aqueous chemical light formulations |
| US4859369A (en) * | 1984-09-24 | 1989-08-22 | American Cyanamid Company | Use of water-soluble polymers in aqueous chemical light formulations |
| US4717511A (en) * | 1985-12-26 | 1988-01-05 | American Cyanamid Company | Chemiluminescent composition |
| US4698183A (en) * | 1986-02-04 | 1987-10-06 | American Cyanamid Company | High light output-short duration chemiluminescent compositions |
| US4927769A (en) * | 1987-07-08 | 1990-05-22 | Ciba Corning Diagnostics Corp. | Method for enhancement of chemiluminescence |
| US5238610A (en) * | 1988-10-06 | 1993-08-24 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Method of detecting oxidizing agents in aqueous media through the use of chemiluminescent microemulsions |
| US5298197A (en) * | 1988-10-06 | 1994-03-29 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Chemiluminescent microemulsions |
| CA2002083C (en) * | 1988-11-03 | 2001-01-09 | Haresh P. Shah | Enhanced electrochemiluminescence |
| BE1002483A6 (fr) * | 1989-06-20 | 1991-02-26 | Continental Photo | Solution chimiluminescente a base de perylene substitue. |
| US5246631A (en) * | 1991-05-23 | 1993-09-21 | Halbritter Martin J | Self-illuminated bubbles |
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| US5279940A (en) * | 1992-08-03 | 1994-01-18 | Eastman Kodak Company | Chemiluminescent composition containing cationic surfactants or polymers and 4'-hydroxyacetanilide, test kits and their use in analytical methods |
| EP0697106B1 (de) * | 1993-05-03 | 1997-04-02 | Roche Diagnostics GmbH | Elektrochemilumineszenzverfahren |
| US5731148A (en) * | 1995-06-07 | 1998-03-24 | Gen-Probe Incorporated | Adduct protection assay |
| DE69920536T2 (de) * | 1998-07-08 | 2005-01-27 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd., Kadoma | Herstellungsverfahren einer Plasma-Anzeigetafel zur Herstellung einer Plasma-Anzeigetafel mit ausgezeichneter Bildqualität, ein Herstellungsgerät, und eine phosphoreszierende Tinte |
| KR100474402B1 (ko) * | 2001-10-22 | 2005-03-08 | 김용래 | 붉은 색의 화학발광을 생성하는 화학발광 조성물 및 이를이용한 화학발광체 |
| KR20010103124A (ko) * | 2001-10-22 | 2001-11-23 | 박균하 | 안트라센 화합물 및 이를 포함하는 화학발광 조성물 |
| US20060214141A1 (en) * | 2005-03-23 | 2006-09-28 | Yankielun Norbert E | Luminescent illumination adjunct for night vision |
| US20080128666A1 (en) * | 2005-12-13 | 2008-06-05 | Crayola, Llc | Chemiluminescent system |
| US20070134513A1 (en) * | 2005-12-13 | 2007-06-14 | Binney & Smith | Chemiluminescent system |
| US20130168620A1 (en) * | 2011-12-30 | 2013-07-04 | Maggilume, LLC | Chemiluminescent system |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US3974086A (en) * | 1972-05-04 | 1976-08-10 | American Cyanamid Company | Stabilization of hydrogen peroxide solutions |
| CA1015555A (en) * | 1972-06-12 | 1977-08-16 | American Cyanamid Company | Chlorinated bis(phenylethynyl)anthracenes as fluorescers in chemiluminescent systems |
| US3973466A (en) * | 1973-08-03 | 1976-08-10 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Method for chemiluminescently detecting infiltration of protected perimeters and the like |
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-
1982
- 1982-06-16 US US06/388,854 patent/US4462931A/en not_active Expired - Fee Related
-
1983
- 1983-05-09 EP EP83104538A patent/EP0096749B1/en not_active Expired
- 1983-05-09 DE DE8383104538T patent/DE3372212D1/de not_active Expired
- 1983-05-15 IL IL68702A patent/IL68702A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1983-06-13 JP JP58104336A patent/JPS596277A/ja active Granted
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- 1983-06-14 CA CA000430332A patent/CA1197508A/en not_active Expired
- 1983-06-15 KR KR1019830002656A patent/KR910008347B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1990
- 1990-04-12 HK HK282/90A patent/HK28290A/xx unknown
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|---|---|---|---|---|
| JPS6185487A (ja) * | 1984-09-24 | 1986-05-01 | アメリカン・サイアナミド・カンパニー | 水性化学発光組成物 |
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| ES8504236A1 (es) | 1985-04-16 |
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| JPH0342319B2 (ja) | 1991-06-26 |
| HK28290A (en) | 1990-04-20 |
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| DE3372212D1 (en) | 1987-07-30 |
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| CA1197508A (en) | 1985-12-03 |
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