JPS5951263B2 - Dipeptide sweetener-containing oil and fat composition - Google Patents

Dipeptide sweetener-containing oil and fat composition

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JPS5951263B2
JPS5951263B2 JP55174176A JP17417680A JPS5951263B2 JP S5951263 B2 JPS5951263 B2 JP S5951263B2 JP 55174176 A JP55174176 A JP 55174176A JP 17417680 A JP17417680 A JP 17417680A JP S5951263 B2 JPS5951263 B2 JP S5951263B2
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dipeptide
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sweetener
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、熱や分解酵素に対し、ジペプチド甘味料を安
定に保持するジペプチド甘味料含有油脂組成物に関する
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a dipeptide sweetener-containing oil and fat composition that stably retains the dipeptide sweetener against heat and degrading enzymes.

ジペプチド甘味料は、品のよい甘味で特徴づけられ、特
に肥満防止や糖尿病患者用に効果を期待できるローカロ
リー甘味料である。
Dipeptide sweeteners are low-calorie sweeteners that are characterized by their elegant sweetness and are expected to be particularly effective in preventing obesity and for diabetic patients.

しかしながら、L−アスパルチル−L−フェニルアラニ
ンメチルエステル(以下、APと略記する)に代表され
るようなジペプチド甘味料の多くは、熱や酵素に対する
安定性を欠く場合が多い。
However, many dipeptide sweeteners such as L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester (hereinafter abbreviated as AP) often lack stability against heat and enzymes.

このため、特に、加熱する食品や、酵素活性のある食品
に甘味を付与する目的でジペプチド甘味料を使用する場
合には、例えば、食品を加熱した後でジペプチド甘味料
を添加するか、或いは、酵素を失活させた後にジペプチ
ド甘味料を添加するなどして、熱や酵素により、ジペプ
チド甘味料が分解して、その甘味力を失うようなことを
できるだけ避けるようにする必要がある。
For this reason, especially when using a dipeptide sweetener for the purpose of imparting sweetness to foods that are heated or foods with enzyme activity, for example, the dipeptide sweetener is added after the food is heated, or It is necessary to avoid as much as possible the dipeptide sweetener from being decomposed by heat or enzymes and losing its sweetening power, such as by adding the dipeptide sweetener after inactivating the enzyme.

一方、多くの食品は、その製法そのものが、加熱後に甘
味料を添加できないような工程から成っていたり、また
、たとえ、加熱後に添加できるような場合であっても、
殺菌等で甘味料の添加後に加熱を行わざるを得ない状況
にあったりする。
On the other hand, the manufacturing process of many foods consists of processes that do not allow sweeteners to be added after heating, and even if sweeteners can be added after heating,
In some cases, for sterilization, etc., it is necessary to heat the food after adding a sweetener.

また、加熱を伴わない食品であっても、例えば、火入れ
をしていない発酵食品等にあっては、ジペプチド甘味料
の使用がおのずと制限を受ける。
Further, even in foods that do not involve heating, for example, fermented foods that are not pasteurized, the use of dipeptide sweeteners is naturally restricted.

従来、熱や酵素その他に対して不安定な風味物質を安定
化する方法として、例えば、核酸系調味料を油脂でコー
ティングする方法や、香辛物質等をゼラチンカプセル化
すること等が行われているが、これらの方法にあっては
、コーティングやカプセルの強度が弱かったり、呈味上
好ましくない影響を与える等、必ずしも満足すべき結果
が得られていない。
Conventionally, methods for stabilizing flavor substances that are unstable to heat, enzymes, etc. have been carried out, for example, by coating nucleic acid seasonings with oil or fat, or by encapsulating spice substances in gelatin. However, these methods do not necessarily yield satisfactory results, such as the strength of the coating or capsule being weak, or the taste being unfavorably affected.

一方、本発明におけるようなジペプチド甘味料にあって
は、従来、例えば、テ゛キストリンのような水溶性のカ
プセル化剤でカプセル化することにより、安定性を高め
るような試みがなされているが、これは、水分の存在に
より、ジペプチド甘味料の甘味にロスを生ずるようなこ
とを防止するものであって、熱や酵素に対し、積極的に
ジペプチド甘味料の安定化を図ろうとするものではない
On the other hand, attempts have been made to improve the stability of dipeptide sweeteners such as those used in the present invention by encapsulating them with water-soluble encapsulating agents such as textrin. The purpose of this method is to prevent the loss of sweetness of the dipeptide sweetener due to the presence of water, and does not actively attempt to stabilize the dipeptide sweetener against heat and enzymes.

また、ジペプチド甘味料をガム質等でカプセル化するこ
とにより、比較的高温度下でのジペプチド甘味料の氷解
を防止せんとする試みも、チューインガムについてはな
されているが、これも、例えば、本発明におけるような
高温加熱食品に対するジペプチド甘味料の安定化を目的
とするものではない。
In addition, attempts have been made for chewing gum to prevent dipeptide sweeteners from melting at relatively high temperatures by encapsulating dipeptide sweeteners in gum, etc.; It is not intended to stabilize dipeptide sweeteners for high-temperature heated foods as in the invention.

従って、ローカロリー甘味料としては、極めて優れた甘
味質を有するジペプチド甘味料ではあるか゛、食品への
利用には種々の制約か゛あり、その利用面で必ずしも満
足できるものとはいい難く、加熱条件その他の制約を伴
わない汎用性のある甘味料の形で提供できるものとは未
だいい難い現状にある。
Therefore, although dipeptide sweeteners have extremely excellent sweetness as low-calorie sweeteners, there are various restrictions on their use in foods, and their use is not always satisfactory. At present, it is still difficult to provide a versatile sweetener that is free from other restrictions.

本発明者は、上記の如きジペプチド甘味料の有する問題
点に鑑み、熱、酵素に対して安定で、かつ呈味その他に
おいても好ましいジペプチド甘味料含有組成物を取得す
べく鋭意検討を重ね、固型脂、乳化剤および多糖類の3
成分を配合することにより、ジペプチド甘味料を強固に
保持でき、かつ、微粉末体で得られて呈味性も阻害しな
いジペプチド甘味料含有組成物が提供できるとの知見に
至り、本発明を完成したものである。
In view of the above-mentioned problems with dipeptide sweeteners, the present inventor has conducted extensive studies to obtain a dipeptide sweetener-containing composition that is stable against heat and enzymes and is favorable in taste and other aspects. Type fat, emulsifier and polysaccharide 3
The present invention was completed based on the finding that by blending the ingredients, it is possible to provide a dipeptide sweetener-containing composition that can firmly retain the dipeptide sweetener and is obtained in the form of a fine powder that does not inhibit the taste. This is what I did.

即ち、本発明は、固型脂20〜60%、乳化剤10〜3
0%、多糖類10〜30%およびジペプチド甘味料30
%以下を各々重量比で含有して成るジペプチド甘味料含
有油脂組成物であり、加熱・調理乃至は保存中において
も、ジペプチド甘味料を食品中に安定に保持し、甘味の
ロスを生じないという、ジペプチド甘味料利用上におけ
るメリツ1〜を提供できるだけでなく、このようなジペ
プチド甘味料の使用において、食品中に均一に分散し、
甘味を付与する上で有利な形態である微粉末として該組
成物を提供でき、かつ、呈味質にも影響しないという、
ジペプチド甘味料の利用形態として極めて有利な特徴を
備えるものである。
That is, the present invention uses 20 to 60% solid fat and 10 to 3% emulsifier.
0%, polysaccharides 10-30% and dipeptide sweetener 30%
It is a dipeptide sweetener-containing oil and fat composition containing % or less of each in weight ratio, and it is said that the dipeptide sweetener is stably retained in food even during heating, cooking, or storage, and does not cause loss of sweetness. , can not only provide merits 1 to 1 in using dipeptide sweeteners, but also be able to disperse uniformly in foods when using such dipeptide sweeteners,
The composition can be provided as a fine powder, which is an advantageous form for imparting sweetness, and the taste quality is not affected.
This dipeptide sweetener has extremely advantageous features as a usage form.

以下、本発明を具体的に説明する。The present invention will be explained in detail below.

本発明において使用する固型脂としては、硬化脂肪酸、
高級脂肪酸、高級アルコール、ヘット、ろう、甜脂等が
挙げられる。
The solid fat used in the present invention includes hydrogenated fatty acids,
Examples include higher fatty acids, higher alcohols, wax, sugar beet, and the like.

常温で固体かつ可食性であればその種類を問わないが、
好ましくは融点50℃以上のものを使用する。
The type does not matter as long as it is solid and edible at room temperature,
Preferably, those having a melting point of 50°C or higher are used.

甘味を付与する食品の風味を損わないか、或いは、調和
するものを適宜選択するようにするが、具体例としては
、硬化ナタネ油、米ヌカろうなどが好ましい。
The flavor of the food to be sweetened should be appropriately selected so that it does not impair or harmonize with the flavor, and specific examples include hydrogenated rapeseed oil and rice bran wax.

本発明のジペプチド甘味料含有油脂組成物中に占める固
型脂の割合は、重量比で20〜60%であるが、好まし
くは40%前後である。
The proportion of solid fat in the dipeptide sweetener-containing fat and oil composition of the present invention is 20 to 60% by weight, preferably around 40%.

すなわち、60%以上の高含有率になると、通常の加熱
条件である90℃の熱水処理において、油滴を生成する
こととなり、逆に20%以下では、ジペプチド甘味料を
保持する保持体としては、こわれ易く、ジペプチド甘味
料の甘味のロスが生じ易くなる。
In other words, if the content is as high as 60% or more, oil droplets will be generated during hot water treatment at 90°C, which is the normal heating condition, and conversely, if the content is less than 20%, it will not work as a carrier for holding the dipeptide sweetener. is easy to break, and the sweetness of the dipeptide sweetener is likely to be lost.

この傾向は、加熱を伴わない、酵素存在下における保存
においても同様のものとなる。
This tendency is the same even in storage in the presence of enzymes without heating.

乳化剤としては、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタ
ン脂肪酸エステル、ダイズリン脂質、蔗糖脂肪酸エステ
ル等の常用の乳化剤を使用できるが、モノグリセライド
乃至はソルビタン脂肪酸エステルが好ましい。
As the emulsifier, commonly used emulsifiers such as glycerin fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, soybean phospholipid, and sucrose fatty acid ester can be used, but monoglyceride or sorbitan fatty acid ester is preferable.

これら乳化剤の組成比は、10〜30重量%で、好まし
くは20%前後である。
The composition ratio of these emulsifiers is 10 to 30% by weight, preferably around 20%.

30%以上を配合する必要はなく、また呈味上からも好
ましくない。
It is not necessary to blend 30% or more, and it is not preferable from the viewpoint of taste.

逆に、10%以下の少量では、90℃の熱水処理で油滴
を生成することとなるため、上記10〜30%、好まし
くは20%前後が至適の配合量である。
On the other hand, if a small amount of 10% or less is used, oil droplets will be generated by hot water treatment at 90°C, so the optimal blending amount is 10 to 30%, preferably around 20%.

多糖類としては、澱粉、テ゛キスI・リン、ペクチン、
カラゲナン、タマリンドその他が挙げられる。
Polysaccharides include starch, tox I-phosphorus, pectin,
Examples include carrageenan, tamarind, and others.

ジペプチド甘味料の強力な保持体を形成するものを選択
使用するが、具体的には、例えば、モチトウモロコシ澱
粉、モチ米澱粉等が本発明の目的を達成する上での好ま
しい多糖類として使用することができるものである。
Polysaccharides that form a strong retention body for dipeptide sweeteners are selected and used, and specifically, waxy corn starch, waxy rice starch, etc. are used as preferred polysaccharides to achieve the purpose of the present invention. It is something that can be done.

多糖類の組成比は10〜30重量%、好ましくは20重
量%前後である。
The composition ratio of the polysaccharide is 10 to 30% by weight, preferably around 20% by weight.

即ち、組成比がこの範囲以上でも、90℃の熱水処理で
保持体が崩壊し易く、目的とするジペプチド甘味料含有
油脂組成物が得られなくなる。
That is, even if the composition ratio exceeds this range, the carrier is likely to disintegrate in hot water treatment at 90° C., making it impossible to obtain the intended dipeptide sweetener-containing fat or oil composition.

上記3成分、即ち、固型脂、乳化剤、多糖類に、ジペプ
チド甘味料、例えばAPを配合する。
A dipeptide sweetener, such as AP, is blended with the above three components, ie, solid fat, emulsifier, and polysaccharide.

ジペプチド甘味料の組成比は、30重量%以下、好まし
くは20%前後である。
The composition ratio of the dipeptide sweetener is 30% by weight or less, preferably around 20%.

即ち、30%以上の添加量になると、保持体としての強
度に劣り、90℃の熱水処理条件下で、保持体がこわれ
易く、甘味のロスの大きいものとなり、また、酵素の存
在下でのジペプチド甘味料の分解も生じ易くなる。
In other words, if the amount added exceeds 30%, the strength as a retainer will be poor, the retainer will easily break under hot water treatment conditions at 90°C, and the loss of sweetness will be large; decomposition of dipeptide sweeteners is also more likely to occur.

本発明のジペプチド甘味料含有油脂組成物は、上記固型
脂、乳化剤、多糖類およびジペプチド甘味料を均一に混
合することにより調製できる。
The dipeptide sweetener-containing fat and oil composition of the present invention can be prepared by uniformly mixing the solid fat, emulsifier, polysaccharide, and dipeptide sweetener.

具体的には加熱溶解した固型脂に、乳化剤、多糖類およ
びジペプチド甘味料を溶解混合し、冷却した後、ミキサ
ー等で粉砕するが、或いは上記溶解混合物をスプレード
ライヤーにかけて乾燥粉末化する。
Specifically, an emulsifier, a polysaccharide, and a dipeptide sweetener are dissolved and mixed in heated and melted solid fat, cooled, and then pulverized using a mixer or the like, or alternatively, the above-mentioned dissolved mixture is dried and powdered using a spray dryer.

粉末粒子の大きさは、好ましくは12メツシユ以下とす
る。
The size of the powder particles is preferably 12 mesh or less.

上記で得られるジペプチド甘味料含有油脂組成物は、加
熱を要する食品乃至は酵素を失活していない食品、例え
ば、練製品類、つくだ魚類、くん製魚介類・肉類、和菓
子・洋菓子類、パン類、各種調味料類などに配合される
ことにより、その効果を最大限に発現するものである。
The dipeptide sweetener-containing oil and fat composition obtained above can be used for foods that require heating or foods in which enzymes have not been deactivated, such as pastry products, Tsukuda fish, smoked seafood/meat, Japanese sweets/Western sweets, and bread. By incorporating it into various seasonings, etc., its effects can be maximized.

以下、実施例および利用例により、本発明を更に説明す
る。
The present invention will be further explained below with reference to Examples and Application Examples.

実施例 以下に示す配合に従い、ジペプチド甘味料含有油脂組成
el (A)〜(E)を調製した。
Examples Dipeptide sweetener-containing oil and fat compositions el (A) to (E) were prepared according to the formulations shown below.

調製方法は、先ず、固型脂をその融点以上の温度(50
〜90℃)に加熱して溶融した中に、その他の原料を投
入し、十分に溶解混合した後、冷却し、ミキサーで解砕
して微粉末化する方法によった。
The preparation method is as follows: First, solid fat is heated to a temperature above its melting point (50
The other raw materials were heated to 90°C) and melted, and then the other raw materials were sufficiently dissolved and mixed, cooled, and crushed with a mixer to form a fine powder.

ジペプチド甘味料含有油脂組成物の配合 ジペプチド甘味料含有油脂組成’l# (A)米ヌカろ
う (融点79〜82℃)40%重量ソルビタン脂肪酸
エステル 20モチトウモロコシ澱粉
20AP
20ジペプチド甘味料含有油脂
組成物(B) 硬化ナタネ油(融点52〜55℃)40%重量ソルビタ
ン脂肪酸エステル 20モチトウモロ
コシ澱粉 20AP
20ジペプチド甘味料含
有油脂組成e7 (C)硬化ナタネ油
60%重量モノグリセライド
10小麦澱粉
10AP
20ジペプチド甘味料含有油脂組成物(D) みつろう (融点62〜70℃)40%重量モノグリセ
ライド 20コーンスターチ
20AP
20ジペプチド甘味料
含有油脂組成物(E) カルナウバろう (融点80〜85℃)40%重量ソル
ビタン脂肪酸エステル 20モチトウ
モロコシ澱粉 20AP
20上記ジペ
プチド甘味料含有油脂組成4#7(A)〜(E)並びに
対照として、AP単体を使用してAP濃度50mg/d
l (砂糖濃度でLog /diに相当)の水溶液を調
製し、該溶液を90℃、2時間加熱した後、APの残存
率を測定した。
Combination of dipeptide sweetener-containing oil and fat composition Dipeptide sweetener-containing oil and fat composition'l# (A) Rice bran wax (melting point 79-82°C) 40% weight sorbitan fatty acid ester 20 waxy corn starch
20AP
20 dipeptide sweetener-containing oil and fat composition (B) Hydrogenated rapeseed oil (melting point 52-55°C) 40% weight sorbitan fatty acid ester 20 Waxy corn starch 20AP
20 dipeptide sweetener-containing oil composition e7 (C) Hydrogenated rapeseed oil
60% weight monoglyceride
10 wheat starch
10AP
20 Dipeptide sweetener-containing oil and fat composition (D) Beeswax (melting point 62-70°C) 40% weight monoglyceride 20 Cornstarch
20AP
20 Dipeptide sweetener-containing oil and fat composition (E) Carnauba wax (melting point 80-85°C) 40% weight sorbitan fatty acid ester 20 Waxy corn starch 20AP
20 The above dipeptide sweetener-containing fat composition 4 #7 (A) to (E) and as a control, AP alone was used at an AP concentration of 50 mg/d.
1 (equivalent to Log /di in terms of sugar concentration) was prepared, and after heating the solution at 90° C. for 2 hours, the residual rate of AP was measured.

結果を第1表に示す。利用例 1 かまは゛こへの利用 グチ40kg、スリ身60kg、食塩3kg、グルタミ
ン酸ソーダ1kg、みりん3kg、卵白3kg、澱粉5
kg、水15kgおよび上記実施例で得たジペプチド甘
味料含有油脂組成物(A) 0.2kgをミキサーに投
入し、からずりを15分間並びに塩ずつを10分間行っ
て得た混線物を板付けし、85℃以下、40分間加熱し
てかまぼこを製造した。
The results are shown in Table 1. Usage example 1 Use for Kamahako 40 kg of croaker, 60 kg of surimi, 3 kg of salt, 1 kg of sodium glutamate, 3 kg of mirin, 3 kg of egg white, 5 kg of starch
15 kg of water and 0.2 kg of the dipeptide sweetener-containing oil and fat composition (A) obtained in the above example were put into a mixer, stirred for 15 minutes and salted for 10 minutes, and the resulting mixture was plated. Then, the mixture was heated at 85° C. or lower for 40 minutes to produce kamaboko.

対照として、ジペプチド甘味料含有油脂組成物(A)に
代えて、APo、 04kgを配合する他は、上記と同
様の原料、工程により、かまぼこを製造し、これら2種
類のかまぼこのAP残存量を測定した。
As a control, kamaboko was produced using the same raw materials and processes as above, except that 04 kg of APo was added instead of the dipeptide sweetener-containing oil and fat composition (A), and the remaining amount of AP in these two types of kamaboko was determined. It was measured.

結果を第2表に示す。利用例 2 牛肉とごぼうの煮物への利用 アクをぬいた薄ぎりごぼう200gを鍋に入れ1.d(
200ccを加えて火にかけ、ごぼうがやわらかくなっ
たところで薄ぎりショーガ5g、酒15cc、しょう油
45cc並びに硬化大豆油35%、モノグリセライド2
0%、コーンスターチ25%およびAP20%を加熱溶
解混合して得られたジペプチド甘味料組成物0.5gを
加え、再沸騰後、約3cm角の薄切牛肉を入れ、落とし
ぶたをして煮汁がなくなるまで約30分間弱火で煮た。
The results are shown in Table 2. Usage example 2: Use in beef and burdock stews Put 200g of usugiri burdock with the scum removed in a pot.1. d(
Add 200 cc and heat, and when the burdock becomes soft, add 5 g of usugiri ginger, 15 cc of sake, 45 cc of soy sauce, 35% hydrogenated soybean oil, and 2 monoglycerides.
Add 0.5 g of a dipeptide sweetener composition obtained by heating and dissolving and mixing 0% corn starch, 25% corn starch, and 20% AP, and after boiling again, add thinly sliced beef of about 3 cm cubes and cover with a dropper to remove the boiling liquid. Boil on low heat for about 30 minutes.

対照として、上記ジペプチド甘味料組成物に代えて、A
PO,Igを添加して上記と同様にして牛肉とこぼうの
煮物を調製し、これら2種類の煮物について官能評価を
行った。
As a control, instead of the above dipeptide sweetener composition, A
Boiled beef and kobou were prepared in the same manner as above with the addition of PO and Ig, and sensory evaluation was performed on these two types of boiled foods.

結果を第3表に示す。利用例 3 市販みそにみつろう40%。The results are shown in Table 3. Usage example 3 40% beeswax in commercially available miso.

ソルビタン脂肪酸エステル15%、モチトウモロコシ澱
粉25%およびAP20%から成るジペプチド甘味料含
有油脂組成物又はAPを加え、均一にすりこみを行って
24℃以下で保存し、10日後および1ケ月後に各々の
AP残存量を測定した。
A dipeptide sweetener-containing fat composition or AP consisting of 15% sorbitan fatty acid ester, 25% waxy corn starch, and 20% AP was added, rubbed evenly and stored at 24°C or below, and after 10 days and 1 month, each AP was added. The remaining amount was measured.

結果を第4表に示す。以上の結果から明らかなように、
加熱処理又は酵素の存在下の保存において、食品にAP
を単体で添加した場合に比べ、本発明のジペプチド甘味
料含有油脂組成物は、APの残存率が極めて高く、かつ
呈味的にも優れた満足できる品質であることが確認され
た。
The results are shown in Table 4. As is clear from the above results,
AP to foods during heat treatment or storage in the presence of enzymes.
It was confirmed that the dipeptide sweetener-containing oil and fat composition of the present invention has an extremely high AP residual rate and is of satisfactory quality with excellent taste compared to the case where AP is added alone.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1 固型脂20〜60%重量、乳化剤10〜30%重量
、多糖類10〜30%重量、ジペプチド甘味料30%重
量以下からなるジペプチド甘味料含有油脂組成物。 2 上記固型脂が融点50℃以上のもものであることを
特徴とする特許請求の範囲第1項記載のジペプチド甘味
料含有油脂組成物。 3 上記乳化剤がモノグリセライド又はソルビタン脂肪
酸エステルであることを特徴とする特許請求の範囲第1
項記載のジペプチド甘味料含有油脂組成物。 4 上記多糖類がワキシー澱粉であることを特徴とする
特許請求の範囲第1項記載のジペプチド甘味料含有油脂
組成物。 5 上記ジペプチド甘味料含有油脂組成物が、上記固型
脂、乳化剤、多糖類およびジペプチド甘味料を加熱溶解
混合後、乾燥粉末化した粉体であることを特徴とする特
許請求の範囲第1項記載のジペプチド甘味料含有油脂組
成物。
[Scope of Claims] 1. A dipeptide sweetener-containing fat or oil composition comprising 20-60% by weight of solid fat, 10-30% by weight of emulsifier, 10-30% by weight of polysaccharide, and 30% by weight or less of dipeptide sweetener. 2. The dipeptide sweetener-containing fat and oil composition according to claim 1, wherein the solid fat is peach having a melting point of 50°C or higher. 3 Claim 1, wherein the emulsifier is monoglyceride or sorbitan fatty acid ester
The dipeptide sweetener-containing oil and fat composition described in 2. 4. The dipeptide sweetener-containing oil and fat composition according to claim 1, wherein the polysaccharide is waxy starch. 5. Claim 1, wherein the dipeptide sweetener-containing oil and fat composition is a powder obtained by heating, melting, and mixing the solid fat, emulsifier, polysaccharide, and dipeptide sweetener, and then drying and powdering the mixture. The dipeptide sweetener-containing oil and fat composition described above.
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