JPS5947498A - 置換コハク酸無水物の水分散性組成物 - Google Patents
置換コハク酸無水物の水分散性組成物Info
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- JPS5947498A JPS5947498A JP57154984A JP15498482A JPS5947498A JP S5947498 A JPS5947498 A JP S5947498A JP 57154984 A JP57154984 A JP 57154984A JP 15498482 A JP15498482 A JP 15498482A JP S5947498 A JPS5947498 A JP S5947498A
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- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な置換コ・・り酸無水物の水分散性組成物
に関するもので、特定のポリオキ／アルキレン誘導体と
置換コ・・り酸無水物とを含イＪ゛する組成物とするこ
とにより、棲めて優れｆｃ水分散性を有する組成物で、
これを単に水中ｋｃ混合するだけで微粒子状の水性分散
液ｔ ｔ！ｆることか出来、製紙用サイズ剤や繊組処理
剤等とし−（極めて優れた作用、効果を発現する水性分
散ｌ夜として利用することが出来る等の用途を有する置
換コハク酸無水物の水分散性組成物を提供するものであ
る。
に関するもので、特定のポリオキ／アルキレン誘導体と
置換コ・・り酸無水物とを含イＪ゛する組成物とするこ
とにより、棲めて優れｆｃ水分散性を有する組成物で、
これを単に水中ｋｃ混合するだけで微粒子状の水性分散
液ｔ ｔ！ｆることか出来、製紙用サイズ剤や繊組処理
剤等とし−（極めて優れた作用、効果を発現する水性分
散ｌ夜として利用することが出来る等の用途を有する置
換コハク酸無水物の水分散性組成物を提供するものであ
る。
置換コ・・り酸無水物の水性分散液は、製紙用サイズ剤
や繊組処理剤として利用し得ることは公知であり、カチ
オン変性澱粉や特定の非イオン性界面活性剤による分散
剤を利用した置換コ・・り酸無水物の水性分散液が提案
されている（例えば特公昭３９−２３０５号公報、特公
昭５３−３６０４４号公報）。しかしながら、前記カチ
オン変性澱粉を分散剤として置換コノ・り酸無水物の水
性分散液ｆ：調製する場合には、カチオン変性澱粉を予
め蒸煮して水溶化することが必要であり、加えて大掛か
りな乳化装置による均質化処理が不＝ｉｒ欠なため、そ
の調製工程が繁雑であるという欠点を有している。また
、他方。
や繊組処理剤として利用し得ることは公知であり、カチ
オン変性澱粉や特定の非イオン性界面活性剤による分散
剤を利用した置換コ・・り酸無水物の水性分散液が提案
されている（例えば特公昭３９−２３０５号公報、特公
昭５３−３６０４４号公報）。しかしながら、前記カチ
オン変性澱粉を分散剤として置換コノ・り酸無水物の水
性分散液ｆ：調製する場合には、カチオン変性澱粉を予
め蒸煮して水溶化することが必要であり、加えて大掛か
りな乳化装置による均質化処理が不＝ｉｒ欠なため、そ
の調製工程が繁雑であるという欠点を有している。また
、他方。
特定の非イオン性界面活性剤による分散剤を利用する方
法としては、置換コハク酸無水物と該界面活性剤との予
備混合物を、水流ボンフ０ろ−・通して瞬時に水中分散
ぜしめる方法が知Ｉ−れて：ｌ・・す、この方法は、大
掛かりな乳化装置や均′ζ′」化処理を省略することが
できる点で、土業的実力ｆ１」。
法としては、置換コハク酸無水物と該界面活性剤との予
備混合物を、水流ボンフ０ろ−・通して瞬時に水中分散
ぜしめる方法が知Ｉ−れて：ｌ・・す、この方法は、大
掛かりな乳化装置や均′ζ′」化処理を省略することが
できる点で、土業的実力ｆ１」。
１−極めて有利であるが、従来公知の前記非イオン性界
面活性剤の置換コ・・り酸無水物しく二対する水中分散
能は必ずしも充分ではなく、微ｌｌ′１′Ｉｒ状の水性
分散液を得ることが困つ！１１であり、加えて前記置換
コノ・り酸無水物と非イオン性界面活＋１剤との混合組
成物は、長時間の貯蔵に際して。
面活性剤の置換コ・・り酸無水物しく二対する水中分散
能は必ずしも充分ではなく、微ｌｌ′１′Ｉｒ状の水性
分散液を得ることが困つ！１１であり、加えて前記置換
コノ・り酸無水物と非イオン性界面活＋１剤との混合組
成物は、長時間の貯蔵に際して。
その水分散性が低トする等の欠陥があった。。
本発明は、特許請求の範囲の通りの＋ｉｌ＋成とするこ
とにより、水分散性に極めて優れたｌ’１４ｊ４有する
置換コノ・り酸力！（水物の水分散性用ＩＪ−物−（。
とにより、水分散性に極めて優れたｌ’１４ｊ４有する
置換コノ・り酸力！（水物の水分散性用ＩＪ−物−（。
長時間の貯蔵に際してもその水分散性か低ｌ・すること
が無く、水と混合させるだけで的ちに微粒子状の水性分
散液を生成する置換コ・・り酸〕（！（水物の水分散性
組成物を提供し？！Ｆ ｌｃものである。
が無く、水と混合させるだけで的ちに微粒子状の水性分
散液を生成する置換コ・・り酸〕（！（水物の水分散性
組成物を提供し？！Ｆ ｌｃものである。
本発明の置拗コ・・り酸無水物の水分散性組成物は、置
換コハク酸の半エステル残基を有するポリオキ／アルキ
レン誘導体が有する置換コハク酸無水物に対する極めて
優れた水中分散能を利用するものであって５両端が疎水
性基で構成され、ポリオ上部分ルキレン基部分が２１以
上のオキシアルギレン単位で構成されているポリオキ／
アルキレン誘導体で、しかも前記疎水性基の少なくとも
１つが置換コノ・り酸の半エステル残基とさ九ているポ
リオキ／アルキレン誘導体（ａ）と、置換コ・・り酸無
水物（ｂ）とを含有する水分散性組成物である。
換コハク酸の半エステル残基を有するポリオキ／アルキ
レン誘導体が有する置換コハク酸無水物に対する極めて
優れた水中分散能を利用するものであって５両端が疎水
性基で構成され、ポリオ上部分ルキレン基部分が２１以
上のオキシアルギレン単位で構成されているポリオキ／
アルキレン誘導体で、しかも前記疎水性基の少なくとも
１つが置換コノ・り酸の半エステル残基とさ九ているポ
リオキ／アルキレン誘導体（ａ）と、置換コ・・り酸無
水物（ｂ）とを含有する水分散性組成物である。
本発明の置換コハク酸無水物の水分散性組成物において
利用されるポリオキシアルキレン誘導体（ａ）は、置換
コハク酸無水物を水中に分散せしめる分散剤として作用
するものであって、疎水性基として置換コハク酸残基を
有する点で。
利用されるポリオキシアルキレン誘導体（ａ）は、置換
コハク酸無水物を水中に分散せしめる分散剤として作用
するものであって、疎水性基として置換コハク酸残基を
有する点で。
従来公知のポリオキシアルキレン系界面活性剤とは全く
異った化学構造を治するものである、前記ポリオキ／ア
ルキレン１「誘導体（ａ）は。
異った化学構造を治するものである、前記ポリオキ／ア
ルキレン１「誘導体（ａ）は。
（１） 両端に疎水性基を治すること（１１） 前
記疎水性基の少なくとも１つが１？′ｆ換＝１・・り酸
の半エステル残基であること ０ｉｉ） ポリオキシアルキレン〃・部分が、２１以
１のポリオキシアルキレン中（ｉンをイ［することの３
条件を同時に満足していることが必要で、これらのうち
のいずれの条件が欠けても１本発明の目的を達成するこ
とは不ｉｉｊ能である１、すなわち、前記（１）の条件
を満足していないポリオキシアルキレン誘導体を使用し
た場合Ｆ ＆：ｌ：。
記疎水性基の少なくとも１つが１？′ｆ換＝１・・り酸
の半エステル残基であること ０ｉｉ） ポリオキシアルキレン〃・部分が、２１以
１のポリオキシアルキレン中（ｉンをイ［することの３
条件を同時に満足していることが必要で、これらのうち
のいずれの条件が欠けても１本発明の目的を達成するこ
とは不ｉｉｊ能である１、すなわち、前記（１）の条件
を満足していないポリオキシアルキレン誘導体を使用し
た場合Ｆ ＆：ｌ：。
該ポリオキシアルキレン誘導体の１６゛換コ・・り酸無
水物に対する水中分散能が不充分であり １．１゜に一
端が、従来公知の非イメン（’ｌ界面話（’ｌ削のよう
に水酸基の場合には、こｈと置換コノ・り酸無水物とか
らなる組成物は、その水分散性が時間の経過により著る
しく低１・ずろという欠陥を・有する。また前記（１１
）の条件を満足していないポリオキ／アルキレン誘導体
を使用した場合には。
水物に対する水中分散能が不充分であり １．１゜に一
端が、従来公知の非イメン（’ｌ界面話（’ｌ削のよう
に水酸基の場合には、こｈと置換コノ・り酸無水物とか
らなる組成物は、その水分散性が時間の経過により著る
しく低１・ずろという欠陥を・有する。また前記（１１
）の条件を満足していないポリオキ／アルキレン誘導体
を使用した場合には。
該ポリオキシアルキレン誘導体の置換コハク酸無水物に
対する水中分散能が劣り、水中への易分散性に欠けるば
かりか、微粉子状の水性分散液を生成する組成物を得る
ことができない。更に前記（１１０の条件を本発明で使
用するポリオキシアルキレン誘導体（ａ）が満足しなけ
ればならないのは、前記（ｉｉｉ）の条件が１両端が疎
水性基で構成されるポリオキソアルキレン誘導体が置換
コハク酸無水物に対して有効な水中分散能を発揮するの
に必要な条件であるためであり、両端が疎水性基で構成
される前リオキシアルキレン誘導体のポリオキシアルキ
レン基蔀分のオキシアルキレン単位が２０以下の場合に
は、該ポリオキシアルキレン誘導体の化学構造上、親水
性基部分が小さくなり（疎水性基部分が大きくなシ）過
ぎ、置換コハク酸無水物に対する水中分散能が低下する
ため１本発明の１ヨ１的に適う水分散性組成物とするこ
とが出来なくなるためである。
対する水中分散能が劣り、水中への易分散性に欠けるば
かりか、微粉子状の水性分散液を生成する組成物を得る
ことができない。更に前記（１１０の条件を本発明で使
用するポリオキシアルキレン誘導体（ａ）が満足しなけ
ればならないのは、前記（ｉｉｉ）の条件が１両端が疎
水性基で構成されるポリオキソアルキレン誘導体が置換
コハク酸無水物に対して有効な水中分散能を発揮するの
に必要な条件であるためであり、両端が疎水性基で構成
される前リオキシアルキレン誘導体のポリオキシアルキ
レン基蔀分のオキシアルキレン単位が２０以下の場合に
は、該ポリオキシアルキレン誘導体の化学構造上、親水
性基部分が小さくなり（疎水性基部分が大きくなシ）過
ぎ、置換コハク酸無水物に対する水中分散能が低下する
ため１本発明の１ヨ１的に適う水分散性組成物とするこ
とが出来なくなるためである。
本発明で使用されるポリオキ／アルキレン誘導体（ａ）
は１例えば、ポリオキシエチレン基、ポリオキシプロピ
レン基、ポリオキ／エチレン−ポリオキンプロピレン−
プロツク共重合体ｐこ基づくポリオキ／アルキレン基等
のポリオキ／アルキレン基を有するものが々ｒ適である
。
は１例えば、ポリオキシエチレン基、ポリオキシプロピ
レン基、ポリオキ／エチレン−ポリオキンプロピレン−
プロツク共重合体ｐこ基づくポリオキ／アルキレン基等
のポリオキ／アルキレン基を有するものが々ｒ適である
。
ポリオキシアルキレン誘導体（ａ）における両端を構成
する疎水性基としては１例えば、アルキル基、アルケニ
ル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、各
種の脂肪酸或いは樹脂酸残基、置換コハク酸残基等が好
適であるが。
する疎水性基としては１例えば、アルキル基、アルケニ
ル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、各
種の脂肪酸或いは樹脂酸残基、置換コハク酸残基等が好
適であるが。
両端を構成する疎水性基のうちの少なくとも・つは置換
コ・・り酸の半エステル残基であることが必要であるの
は前述の通りである。この置換コハク酸の半エステル残
基としては、炭素数８以上、好ましくは炭素数１２以上
のアルキル或いはアルケニル基を有するアルキルコ・・
り酸無水物或いはアラケニルコ・・り酸無水物に基づく
半エステル残基、すなわち一般式 Ｒ：炭素数８以］；のアルキル基或いはアルケニル基を
表わす。
コ・・り酸の半エステル残基であることが必要であるの
は前述の通りである。この置換コハク酸の半エステル残
基としては、炭素数８以上、好ましくは炭素数１２以上
のアルキル或いはアルケニル基を有するアルキルコ・・
り酸無水物或いはアラケニルコ・・り酸無水物に基づく
半エステル残基、すなわち一般式 Ｒ：炭素数８以］；のアルキル基或いはアルケニル基を
表わす。
で表示、される置換コハク酸の半エステル残基であるの
が好ましい。
が好ましい。
ポリオキシアルキレン誘導体（ａ）における疎水性基（
置換コ・・り酸の半エステル残基を除く）とポリオキシ
アルキレン基との結合は、エステル結合、エーテル結合
、ウレタン結合、アミド結合、或いはイミド結合等で、
水中に於いて解離又は分解せず、カルボキシル基と非反
応性の結合であれば特別の支障は無い。
置換コ・・り酸の半エステル残基を除く）とポリオキシ
アルキレン基との結合は、エステル結合、エーテル結合
、ウレタン結合、アミド結合、或いはイミド結合等で、
水中に於いて解離又は分解せず、カルボキシル基と非反
応性の結合であれば特別の支障は無い。
以−１−詳細に説明した通り１本発明で使用されるポリ
オキシアルキレン誘導体（ａ）は、ド記反応式（１）や
（２）に示きれる反応を利用することにより。
オキシアルキレン誘導体（ａ）は、ド記反応式（１）や
（２）に示きれる反応を利用することにより。
すなわち一端に水酸基を有するポリオキ／アルキレン誘
導体と置換コバク酸無水物とを半エステル化反応せしめ
ることンこより容易ｒ得ることができる。
導体と置換コバク酸無水物とを半エステル化反応せしめ
ることンこより容易ｒ得ることができる。
０ｃＨ２
■
、Ｃ００ＩＩ
１
１ Ｃ００ＨＣＯ
ＯＨ 式中 Ｒ：炭素ａｓ以」二のアルキル基或いはアルケニル基を
表わす。
ＯＨ 式中 Ｒ：炭素ａｓ以」二のアルキル基或いはアルケニル基を
表わす。
Ｒ／：疎水性基を表わす。
Ａ：疎水性基とポリオキシアルキレン基トの結合を表わ
す。
す。
Ｘ：水素又はメチル基を表わす。
ｒｂｍ’２１以上の整数を表わす。
前記反応式（１）や（２）で表示される反応は、ポリオ
キシアルキレン誘導体中の水酸基と置換コハク酸無水物
の酸無水物基とを略等量で、或いは酸無水物基の過剰に
於いて混合し、７０〜１２０℃、好ましくは８５〜１０
０℃に加熱することによって簡単に行うことができる。
キシアルキレン誘導体中の水酸基と置換コハク酸無水物
の酸無水物基とを略等量で、或いは酸無水物基の過剰に
於いて混合し、７０〜１２０℃、好ましくは８５〜１０
０℃に加熱することによって簡単に行うことができる。
この際１反応は充分に完結せしめることが重要で、通常
、同温度で５時間以」二の反応時間を必要とする、本発
明の置換コ・・り酸無水物の水分散性組成物に使用され
る置換コハク酸無水物（ｂ）としては。
、同温度で５時間以」二の反応時間を必要とする、本発
明の置換コ・・り酸無水物の水分散性組成物に使用され
る置換コハク酸無水物（ｂ）としては。
例えば、炭素数５以」−好ましくは８以十のアルキル基
、アルケニル基７アラルキル基、あるいはアラルケニル
基等を有する憤換コ・・り酸無水物で、α−オレフィン
、内部オレフィン、あるいはプロピレンやブテン等のオ
リコ８マー類と無水マレイン酸との細か反応によって得
られるアルケニルコハク酸無水”ｈ、該アルケニルコハ
ク酸無水物を水素添加して得られるアルキルコハク酸無
水物、及び芳香族環を有するオレフィン化合物から誘導
されるアラルキルあるいは゛アラルケニルコハク酸無水
物等、具体的には、オクテニルコハク酸無水物、ノネニ
ルコ・・り酸無水物、ドデシルコハク酸無水物、ドデセ
ニルコハク酸無水物、ペンタデセニルコハク酸無水物。
、アルケニル基７アラルキル基、あるいはアラルケニル
基等を有する憤換コ・・り酸無水物で、α−オレフィン
、内部オレフィン、あるいはプロピレンやブテン等のオ
リコ８マー類と無水マレイン酸との細か反応によって得
られるアルケニルコハク酸無水”ｈ、該アルケニルコハ
ク酸無水物を水素添加して得られるアルキルコハク酸無
水物、及び芳香族環を有するオレフィン化合物から誘導
されるアラルキルあるいは゛アラルケニルコハク酸無水
物等、具体的には、オクテニルコハク酸無水物、ノネニ
ルコ・・り酸無水物、ドデシルコハク酸無水物、ドデセ
ニルコハク酸無水物、ペンタデセニルコハク酸無水物。
へ／タテシルコハク酸無水物、ヘキサデセニルコハク酸
無水物、オクタデセニルコハク酸無水物、Ｃ１−オクチ
ル−２−ＩＦ’セニル）−コハク酸無水物、（１−へキ
シル−２−オクテニル）−コハク酸無水物、ブテンオリ
ゴマーと無水マレイン酸との付加反応物、プロピレンオ
リコゞマーと無水マレイン酸との付加反応物、ブタジェ
ンオリゴマーあるいはその部分水素添加物と無水マレイ
ン酸との付加反応物、不飽和脂肪酸エステルと無水マレ
イン酸との（＝Ｉ加反応物等がある。
無水物、オクタデセニルコハク酸無水物、Ｃ１−オクチ
ル−２−ＩＦ’セニル）−コハク酸無水物、（１−へキ
シル−２−オクテニル）−コハク酸無水物、ブテンオリ
ゴマーと無水マレイン酸との付加反応物、プロピレンオ
リコゞマーと無水マレイン酸との付加反応物、ブタジェ
ンオリゴマーあるいはその部分水素添加物と無水マレイ
ン酸との付加反応物、不飽和脂肪酸エステルと無水マレ
イン酸との（＝Ｉ加反応物等がある。
本発明の置換コハク酸無水物の水分散性組成物における
前述のポリオキシアルキレン誘導体（ａ）と置換コハク
酸無水物（ｂ）との割合は、該組成物の用途、目的に応
じて任意に変更し得ることは勿論であるが、該組成物を
製紙用ザイズ組成物又は繊維処理剤として使用する場合
の好適範囲は、ｆ：リオギシアルキレン誘導体３〜２０
重量部に対して置換コハク酸無水物８０〜９７重量部で
ある。
前述のポリオキシアルキレン誘導体（ａ）と置換コハク
酸無水物（ｂ）との割合は、該組成物の用途、目的に応
じて任意に変更し得ることは勿論であるが、該組成物を
製紙用ザイズ組成物又は繊維処理剤として使用する場合
の好適範囲は、ｆ：リオギシアルキレン誘導体３〜２０
重量部に対して置換コハク酸無水物８０〜９７重量部で
ある。
以−［−の通りの構成からなる本発明の置換コ・・り酸
無水物の水分散性組成物は、特別の化学構造を有するポ
リオキシアルキレン誘導体（ａ）が、置換コハク酸無水
物（ｂ）に対して格別に優ハた相溶性と水中分散能を有
し、しかも置換コハク酸無水物の酸無水物基との反応性
基を有し−こいないので、経時的安定性に優れるばかり
でなく、水中分散が極め−（容易で、大掛かりな乳化装
置等による均質化処理を施ずことなく 、 １１ｉに本
発明の組成物を水と混合するだけで尚゛換コハク酸無水
物の安定且つ微粒子状水性分散液が？ＩＦられるという
特徴を有するものである。
無水物の水分散性組成物は、特別の化学構造を有するポ
リオキシアルキレン誘導体（ａ）が、置換コハク酸無水
物（ｂ）に対して格別に優ハた相溶性と水中分散能を有
し、しかも置換コハク酸無水物の酸無水物基との反応性
基を有し−こいないので、経時的安定性に優れるばかり
でなく、水中分散が極め−（容易で、大掛かりな乳化装
置等による均質化処理を施ずことなく 、 １１ｉに本
発明の組成物を水と混合するだけで尚゛換コハク酸無水
物の安定且つ微粒子状水性分散液が？ＩＦられるという
特徴を有するものである。
従って１本発明の置換コハク酸無水物の水分散性組成物
は、製紙用ザイズ絹酸物やｍ糾処理用組成物をはじめ、
繊維板やセメント板宿のｌ’、ｉ・ｊ水処理用組成物と
して有用である幻かりでなく。
は、製紙用ザイズ絹酸物やｍ糾処理用組成物をはじめ、
繊維板やセメント板宿のｌ’、ｉ・ｊ水処理用組成物と
して有用である幻かりでなく。
イＩＪられるザイズ効果や撥水効果も極めてｆザｌｊて
いる。
いる。
以下本発明の置換コハク酬無水物の水分散性組成物の具
体的な構成を実施例に基いて説明し、併せ、該組成物の
有する作用、効果を比較例で得られた組成物の作用、効
果と比較し、説明する。
体的な構成を実施例に基いて説明し、併せ、該組成物の
有する作用、効果を比較例で得られた組成物の作用、効
果と比較し、説明する。
実施例１
〔１〕 ポリオキシアルキレン誘導体の調製平均分子
量１０００のポリエチレングリコール（オキシアルキレ
ン単位２２〜２３ ） ０．１モルト）＋ テセニルコ
ハク酸無水物０．２ ｓモルとを、５００ＣＣ容四つ目
フラスコに仕込み。
量１０００のポリエチレングリコール（オキシアルキレ
ン単位２２〜２３ ） ０．１モルト）＋ テセニルコ
ハク酸無水物０．２ ｓモルとを、５００ＣＣ容四つ目
フラスコに仕込み。
９０〜１００°Ｃで６時間加熱反応させ１式で表示され
る化合物９２２重量とドデセニルコ・・り酸無水物８重
量％とより成る組成物を？ｒ）た。
る化合物９２２重量とドデセニルコ・・り酸無水物８重
量％とより成る組成物を？ｒ）た。
〔１１〕 水分散性組成物の調製
」−記〔１〕項で得られた組成物１２グとドデセニルコ
ノ・り酸無水物８８グとを均一に混合し。
ノ・り酸無水物８８グとを均一に混合し。
本発明の水分散性組成物〔〜をイＩＪた。
実施例２
実施例１の〔１〕項で得られた組成物＋５１ｉ’とフ０
ロピレンペンタマーを主成分とするプロピレンオリゴマ
ーの無水マレイン酸伺加物であるアルケニルコハク酸無
水物８５ｇとを均一・に混合１．。
ロピレンペンタマーを主成分とするプロピレンオリゴマ
ーの無水マレイン酸伺加物であるアルケニルコハク酸無
水物８５ｇとを均一・に混合１．。
本発明の水分散性組成物■〕をイＩＦだ。
実施例３
炭素数１４〜２２の分布を有する、市販プロピレンオリ
ゴマ−（平均分子量２２５ ）に無水マレイン酸をイ１
加せしめて得られ／辷アルケニルコハク酸無水物９０重
量部とポリエチレンクリコール（平均分子量１０００．
オキ／エチレン中位２２〜２３）１０重量部とを、９０
〜１００℃で６時間反応させ１分散剤成分としてのポリ
オキシエチレン誘導体約１６，５重量部とアルケニルコ
ハク酸無水物約８３．５重量部とからなる本発明の水分
散性組成物ω〕を得た。
ゴマ−（平均分子量２２５ ）に無水マレイン酸をイ１
加せしめて得られ／辷アルケニルコハク酸無水物９０重
量部とポリエチレンクリコール（平均分子量１０００．
オキ／エチレン中位２２〜２３）１０重量部とを、９０
〜１００℃で６時間反応させ１分散剤成分としてのポリ
オキシエチレン誘導体約１６，５重量部とアルケニルコ
ハク酸無水物約８３．５重量部とからなる本発明の水分
散性組成物ω〕を得た。
実施例４
実施例３に於けるポリエチレングリコール（平均分子量
１０００）の使用に代えてポリエチレングリコール（平
均分子量１５００．オキ７工チレン単位３４）を使用す
る以外は全て実施例３の方法を繰り返し１分散剤成分と
してのポリオキシエチレン誘導体約１４．３重量部とア
ルケニルコハク酸無水物約８５．７重量部とからなる本
発明の水分散性組成物を■〕得た。
１０００）の使用に代えてポリエチレングリコール（平
均分子量１５００．オキ７工チレン単位３４）を使用す
る以外は全て実施例３の方法を繰り返し１分散剤成分と
してのポリオキシエチレン誘導体約１４．３重量部とア
ルケニルコハク酸無水物約８５．７重量部とからなる本
発明の水分散性組成物を■〕得た。
実施例５
実施例３に於けるポリエチレングリコール（平均分子量
１０００）の使用に代えてポリエチレングリコール（平
均分子量４０００．オキシエチレン単位９０）を使用す
る以外は全て実施例３の方法を繰り返し１分散剤成分と
してのポリオキ７工チレン誘導体！約１１．６重量部と
アルケニルコハク酸無水物約８８４重眼部とからなる本
発明の水分散性組成物（Ｅ）を？１トだ。
１０００）の使用に代えてポリエチレングリコール（平
均分子量４０００．オキシエチレン単位９０）を使用す
る以外は全て実施例３の方法を繰り返し１分散剤成分と
してのポリオキ７工チレン誘導体！約１１．６重量部と
アルケニルコハク酸無水物約８８４重眼部とからなる本
発明の水分散性組成物（Ｅ）を？１トだ。
実施例６
実施例３に於けるポリエチレンクリコール（平均分子量
１０００）の使用に代えてポリオキンエチレン−ノニル
フェノールエーテル（オキ７工チレン単位２１）を使用
する以外は全て実施例３の方法を繰り返し１分散剤とし
てのポリオキシエチレン誘導体約１２８市量部とアルク
ニルコハク酸無水物約８７．２−重量部とからなる本発
明の水分散性組成物（ｐ）を？４Ｆだ。
１０００）の使用に代えてポリオキンエチレン−ノニル
フェノールエーテル（オキ７工チレン単位２１）を使用
する以外は全て実施例３の方法を繰り返し１分散剤とし
てのポリオキシエチレン誘導体約１２８市量部とアルク
ニルコハク酸無水物約８７．２−重量部とからなる本発
明の水分散性組成物（ｐ）を？４Ｆだ。
実施例７
実施例３に於けるポリエチレンダリコー／Ｌ・（平均分
子量１０００）の使用に代えてポリオキシエチレン−ラ
ノリン脂肪酸エステル（平均分子ｔ １４００．オキシ
エチレン単位２３）を使用する以外は全て実施例３の方
法を繰り返し１分散剤としてのポリオキシエチレン誘導
体約１２．３重量部とアルケニルコハク酸無水物約８７
．７重量部とからなる本発明の水分散性組成物＠〕を得
た。
子量１０００）の使用に代えてポリオキシエチレン−ラ
ノリン脂肪酸エステル（平均分子ｔ １４００．オキシ
エチレン単位２３）を使用する以外は全て実施例３の方
法を繰り返し１分散剤としてのポリオキシエチレン誘導
体約１２．３重量部とアルケニルコハク酸無水物約８７
．７重量部とからなる本発明の水分散性組成物＠〕を得
た。
実施例８
実施例３に於けるポリエチレングリコール（平均分子量
１０００）の使用に代えてポリオキシエチレンーホリオ
キシプロピレンーブロソク共重合体（平均分子量１３０
００．ポリオキシプロピレン基部分の分子量２０００．
全オキシアルキレン単位２８５）を使用する以外は全て
実施例３の方法を繰り返し９分散剤としてのポリオキシ
アルキレン誘導体約１０．５重量部とアルケニルコハク
酸無水物約８９．５重量部とからなる本発明の水分散性
組成物圓を得た。
１０００）の使用に代えてポリオキシエチレンーホリオ
キシプロピレンーブロソク共重合体（平均分子量１３０
００．ポリオキシプロピレン基部分の分子量２０００．
全オキシアルキレン単位２８５）を使用する以外は全て
実施例３の方法を繰り返し９分散剤としてのポリオキシ
アルキレン誘導体約１０．５重量部とアルケニルコハク
酸無水物約８９．５重量部とからなる本発明の水分散性
組成物圓を得た。
比較例１
実施例３に於けるポリエチレングリコール（平均分子量
１０００）の使用に代゛えてポリエチレングリコール（
平均分子量６００．オキ／アルキレン単位１４）を使用
する以外は全て実施例３の方法を繰り返し、比較のため
のホリオキ／エチレン誘導体約２０．８ 、Ｗｊ 甲部
とアノトケニルゴハク酷無水物約７９．２爪部部とから
なる組成物（ａ）を得た。
１０００）の使用に代゛えてポリエチレングリコール（
平均分子量６００．オキ／アルキレン単位１４）を使用
する以外は全て実施例３の方法を繰り返し、比較のため
のホリオキ／エチレン誘導体約２０．８ 、Ｗｊ 甲部
とアノトケニルゴハク酷無水物約７９．２爪部部とから
なる組成物（ａ）を得た。
比較例２
実施例３に於けるポリエチレングリコール（平均分子量
１０００ ）の使用に代えてポリオキ／エチレン−ノニ
ルフェノールエーテル（、＋−キンエチレン単位１０）
を使用する以外は全て実施例３の方法を繰り返し、比較
のだめのポリオキシエヂレン誘導体約１４．９ 市−’
４’＋部と゛アルクニルコハク酸無水物約ｓｓ、＋ｆｆ
１ｉ部とからなる組成物（ｂ）を得た。
１０００ ）の使用に代えてポリオキ／エチレン−ノニ
ルフェノールエーテル（、＋−キンエチレン単位１０）
を使用する以外は全て実施例３の方法を繰り返し、比較
のだめのポリオキシエヂレン誘導体約１４．９ 市−’
４’＋部と゛アルクニルコハク酸無水物約ｓｓ、＋ｆｆ
１ｉ部とからなる組成物（ｂ）を得た。
比較例３
実施例３で使用したアルケニルコｉ・り酸無水物９０重
量部と実施例６で使用したポリオキシエチレン−ノニル
フェノールエーテル（オキシエチレン単位２１ ）、
Ｉ ０重量部とを室温で均一に混合し、比較のための組
成物（ｃ）を得た。
量部と実施例６で使用したポリオキシエチレン−ノニル
フェノールエーテル（オキシエチレン単位２１ ）、
Ｉ ０重量部とを室温で均一に混合し、比較のための組
成物（ｃ）を得た。
比較例４
比較例３に於けるポリオキゾエヂレンーノニルフェノー
ルエーテル（オキシエチレン単位２１）の代わりにポリ
オキシエチレン−ノニルフェノールエーテル（オキシエ
チレン単位１０）を使用し、比較例３と同様に混合して
比較のだめの組成物（ｄ）を得た。
ルエーテル（オキシエチレン単位２１）の代わりにポリ
オキシエチレン−ノニルフェノールエーテル（オキシエ
チレン単位１０）を使用し、比較例３と同様に混合して
比較のだめの組成物（ｄ）を得た。
試験例１
実施例１〜８で得られた本発明の水分散性組成物臥〕〜
Ｇ〕、及び比較例１〜４で得られた各組成物（ａ）〜（
ｄ）について、各組成物の安定性、乳化容易性、乳化液
における乳化物粒子径（ｆｉ）、及び乳化液の安定性を
試験した。その結果を第１表に示す。
Ｇ〕、及び比較例１〜４で得られた各組成物（ａ）〜（
ｄ）について、各組成物の安定性、乳化容易性、乳化液
における乳化物粒子径（ｆｉ）、及び乳化液の安定性を
試験した。その結果を第１表に示す。
尚、組成物の安定性は、各組成物を宇温で１週間放置後
１組成物の外観１−特別の変化が認められないものを良
とした。
１組成物の外観１−特別の変化が認められないものを良
とした。
乳化容易性（直後）は、調製後２４時間以内の各組成物
１グと水９９ｙとの混合物をガラス棒で攪拌し５組成物
の乳化適性を判定した。甘た、乳化容易性（４０’Ｃ，
１週間後）は、？Ａ製された各組成物を４０００で１週
間放置し、しかる後に前記と同様に処理してその乳化容
易性を判定した。
１グと水９９ｙとの混合物をガラス棒で攪拌し５組成物
の乳化適性を判定した。甘た、乳化容易性（４０’Ｃ，
１週間後）は、？Ａ製された各組成物を４０００で１週
間放置し、しかる後に前記と同様に処理してその乳化容
易性を判定した。
判定；
◎乳化容易、○乳化可能、×乳化不能
乳化物粒子径（μ）は、前記乳化容易性（直後）で使用
した各乳化液の乳化物粒子径である。
した各乳化液の乳化物粒子径である。
乳化液の安定性は、前記乳化容易性（的後）で使用した
各乳化液を１時間静慟゛させた結果。
各乳化液を１時間静慟゛させた結果。
油状物の分離のないものを良好とし、油状物の分離され
ているものを不良とした。
ているものを不良とした。
試験例２
実施例４及び実施例７で得られた本発明の水分散性組成
物ＣＤ）及び０〕並びに比較例４で得られた組成物（ｃ
ｌ）につき、下記の手抄き条件に従って製紙用サイズ剤
としての性能を比較した。その結果を第２表に示す。尚
参考例として市販強化ロジンサイズ剤についても同様の
手抄き試験を行い、結果を第２表に併記する。
物ＣＤ）及び０〕並びに比較例４で得られた組成物（ｃ
ｌ）につき、下記の手抄き条件に従って製紙用サイズ剤
としての性能を比較した。その結果を第２表に示す。尚
参考例として市販強化ロジンサイズ剤についても同様の
手抄き試験を行い、結果を第２表に併記する。
抄紙 機： ＴＡＰＰＩスタンダードシートマシン
使用パルプ： Ｌ −ＢＫＰ Ｃ，Ｓ、’Ｆ、 ４０
０ ＣＣ成紙米坪量：８０グ／ ｍ ２ 第２表 注１）サイズ剤として添加し／辷各組成物は。
０ ＣＣ成紙米坪量：８０グ／ ｍ ２ 第２表 注１）サイズ剤として添加し／辷各組成物は。
前記試験例１において乳化容易性（的後）を判定する際
に得られプζ乳化液（１％エマルジョン）の形態で使用
した。
に得られプζ乳化液（１％エマルジョン）の形態で使用
した。
注２）対気乾パルプ固形分％である。
６１
Claims (4)
- （１） 両端が疎水性基で構成され、ポリオキシアル
キレン基部分が２１以上のオキシアルキレン単位で構成
されているポリオキシアルキレン誘導体で、しかも前記
疎水性基の少なくとも１つが置換コハク酸の半エステル
残基とされているポリオキシアルキレン誘導体（ａ）と
。 置換コハク酸無水物（ｂ）とを含有していることを特徴
とする置換コハク酸無水物の水分散性組成物。 - （２） ポリオキシアルキレン誘導体（ａ）と置換コ
ハク酸無水物（ｂ）とが、３〜２０重量部：９７〜８０
重量部の割合にある特許請求の範囲第１項記載の置換コ
ハク酸無水物の水分散性組成物。 - （３） ポリ１キシアルキレン誘導体（ａ）が、ポリ
オキシエチレン誘導体である特許請求の範囲第１項又は
第２項記載の置換コ・・り酸無水物の水分散性組成物。 - （４） 置換コ・・り酸無水物（ｂ）が、炭素数８以
１．のアルケニル基を有するアルケニル基／・り酸無水
物である特許請求の範囲第１項、第２項。 又は第３項記載の慟換コノ・り酸無水物の水分散性組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57154984A JPS5947498A (ja) | 1982-09-06 | 1982-09-06 | 置換コハク酸無水物の水分散性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57154984A JPS5947498A (ja) | 1982-09-06 | 1982-09-06 | 置換コハク酸無水物の水分散性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5947498A true JPS5947498A (ja) | 1984-03-17 |
| JPS6258769B2 JPS6258769B2 (ja) | 1987-12-08 |
Family
ID=15596167
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57154984A Granted JPS5947498A (ja) | 1982-09-06 | 1982-09-06 | 置換コハク酸無水物の水分散性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5947498A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59115733A (ja) * | 1982-12-13 | 1984-07-04 | シエブロン・リサ−チ・コンパニ− | 乳化剤、これを使用した紙のサイジング方法、および表面に撥水性を付与する方法 |
| JPS60202732A (ja) * | 1984-02-28 | 1985-10-14 | シエブロン リサーチ コンパニー | 安定な置換無水コハク酸／乳化剤組成物 |
| JPS60215898A (ja) * | 1984-04-09 | 1985-10-29 | 出光石油化学株式会社 | サイズ剤組成物 |
| JPH11500121A (ja) * | 1995-02-15 | 1999-01-06 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | アルク（エン）イルジカルボン酸ビスエステル、それらの使用、及びそれらの製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54132492A (en) * | 1978-03-23 | 1979-10-15 | Ici Ltd | Surfactant composition |
-
1982
- 1982-09-06 JP JP57154984A patent/JPS5947498A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54132492A (en) * | 1978-03-23 | 1979-10-15 | Ici Ltd | Surfactant composition |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59115733A (ja) * | 1982-12-13 | 1984-07-04 | シエブロン・リサ−チ・コンパニ− | 乳化剤、これを使用した紙のサイジング方法、および表面に撥水性を付与する方法 |
| JPS60202732A (ja) * | 1984-02-28 | 1985-10-14 | シエブロン リサーチ コンパニー | 安定な置換無水コハク酸／乳化剤組成物 |
| JPS60215898A (ja) * | 1984-04-09 | 1985-10-29 | 出光石油化学株式会社 | サイズ剤組成物 |
| JPH0214477B2 (ja) * | 1984-04-09 | 1990-04-09 | Idemitsu Petrochemical Co | |
| JPH11500121A (ja) * | 1995-02-15 | 1999-01-06 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | アルク（エン）イルジカルボン酸ビスエステル、それらの使用、及びそれらの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6258769B2 (ja) | 1987-12-08 |
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