JPS5941377A - Thickening agent - Google Patents

Thickening agent

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JPS5941377A
JPS5941377A JP15108382A JP15108382A JPS5941377A JP S5941377 A JPS5941377 A JP S5941377A JP 15108382 A JP15108382 A JP 15108382A JP 15108382 A JP15108382 A JP 15108382A JP S5941377 A JPS5941377 A JP S5941377A
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JP
Japan
Prior art keywords
group
long
carbon atoms
nonionic surfactant
thickener
Prior art date
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Application number
JP15108382A
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Japanese (ja)
Inventor
Hiroshi Takahashi
博 高橋
Kazuhiro Murai
村井 和浩
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Sanyo Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Sanyo Chemical Industries Ltd
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Publication date
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Publication of JPS5941377A publication Critical patent/JPS5941377A/en
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Abstract

PURPOSE:To provide a thickening agent readily soluble in water, also giving excellent thickening effect, comprising each specific diester type nonionic surfactant and amide type one. CONSTITUTION:The objective thickening agent comprising (A) a diester type nonionic surfactant of formula I (R1 and R2 are each 7-23C long-chain alkyl, 7-23C long-chain alkenyl, or 7-23C long-chain hydroxyalkyl; l is an integer: 100-500) and (B) an amide type nonionic surfactant of formula II [R3 is 7-23C long-chain alkyl, or 7-23C long-chain alkenyl; A is 2-4C alkyl (pref. ethylene); Y is H or -(AO)nH; m and n are each >=1 (pref. m is 1-3)] in such amounts that the weight ratio (A):(B) falls between 5:1-200:1.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は増粘剤に関するものである。史に詳しくは水へ
の俗解が容易で、かつ優れた増粘効果を有する増粘剤に
関するものである。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to thickeners. More specifically, it relates to thickeners that are easily understood as water and have excellent thickening effects.

従来、ポリエチレングリコールジステアリン酸エステル
は捺染用エマルジョン糊の増粘安定剤、顔料ペースト中
の顔料粒子の分散状態を安定化させるための増粘剤など
水系の増粘イ1jとしてきわめて多方向に用いられてい
る。しかし、このものは水への俗解性が!<、浴1眸に
は90℃以上の湯を用いる必要があるため、俗解時、一
部加水分解が起こったり、叉、高温の湯を供給する設備
を要し、しかも作業に危険を伴うといった問題点かあつ
t、:。
Conventionally, polyethylene glycol distearate has been used in a wide variety of ways as a thickening agent for aqueous systems, such as a thickening stabilizer for printing emulsion pastes and a thickening agent for stabilizing the dispersion state of pigment particles in pigment pastes. ing. However, this thing has a vulgar understanding of water! <As it is necessary to use hot water of 90℃ or higher for bathing, it is said that some hydrolysis may occur, or that equipment to supply high temperature water is required, and the work is dangerous. The problem is:.

本発明者らはこの欠点を改良すべく研究を重ねた結果、
本発明に到達した。
As a result of repeated research by the present inventors to improve this drawback,
We have arrived at the present invention.

すなイ)ち本発Qljは一般式 %式%[ (式中、1り、およびR2は炭素数が7〜23の長鎖ア
ルキル7!!(、’j2 素数7〜23の長鎖アルケニ
ル基または炭素数7〜23の長鎖ヒドロキンアルキル基
であり、eは100〜500の整数である。)で小され
るンエステルハ、り男イオンW rf+i を占1’1
11+lI にI)および−Ill’之式(2) (式中、l(、は炭素数7〜23の長鎖アルキルノi(
または炭素数7〜23の長鎖アルケニル基(てあり、l
\は炭素数2〜4のアルキル!I(、Yは水素または−
(AO)、、 Hて小される基である。11コと11は
1以上の整数である。) で示されるアミド型非イオン界面活性剤(1))を含有
することを9寺餓とする1曽粘斉)]である。
(In the formula, 1 and R2 are long chain alkyl with 7 to 23 carbon atoms 7!!(,'j2 Long chain alkenyl with 7 to 23 prime numbers) group or a long-chain hydroquine alkyl group having 7 to 23 carbon atoms, and e is an integer of 100 to 500.
11+lI to I) and -Ill' of formula (2) (where l(, is a long chain alkylno i( of 7 to 23 carbon atoms)
or a long chain alkenyl group with 7 to 23 carbon atoms (teari, l
\ is alkyl with 2 to 4 carbon atoms! I(, Y is hydrogen or -
(AO),, H is a group that is reduced. 11 and 11 are integers of 1 or more. ) The amide-type nonionic surfactant (1) shown in Table 1 contains an amide-type nonionic surfactant (1)).

本発明において、以下の%は重量%を示す。In the present invention, the following % indicates weight %.

本発明増粘iすのジエステル型押イオン界面活性剤(2
I)を示す一般式(1)において、R1およびI?2の
炭素数7〜23の長鎖アルキル基としてはヘプチル基、
ノニル基、ドデシル基、テトラデシル基、ベンタテシル
基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、
トコシル基、ヤシ油脂肪酸残基(残基とは脂肪酸からカ
ルボキシル基を除いた基をいう。)、硬化牛脂脂肪酸残
基などがあげられる。
The diester-embossed ionic surfactant of the present invention (2)
In general formula (1) representing I), R1 and I? The long chain alkyl group having 7 to 23 carbon atoms in 2 is a heptyl group,
Nonyl group, dodecyl group, tetradecyl group, bentatecyl group, heptadecyl group, octadecyl group, eicosyl group,
Examples include tocosyl group, coconut oil fatty acid residue (residue refers to a group obtained by removing a carboxyl group from a fatty acid), and hydrogenated beef tallow fatty acid residue.

これらのうち好ましくはlj<素数15〜21のアルキ
ル基であり、とくに好ましくはベンタテシル基、ヘプタ
デシル基および硬化牛脂脂肪酸残基である。
Among these, preferably an alkyl group with lj<prime number 15 to 21, particularly preferably a bentatecyl group, a heptadecyl group, and a hydrogenated tallow fatty acid residue.

炭素数7〜23の長鎖アルケニル基としてはテセニル捕
、ヘプタデセニル基、トコセニル基、牛脂脂肪酸残基な
どがあげられる。これらのうち好ましくはへブタデセニ
ル基および牛脂脂肪酸残基である。
Examples of the long-chain alkenyl group having 7 to 23 carbon atoms include thecenyl group, heptadecenyl group, tocosenyl group, beef tallow fatty acid residue, and the like. Among these, hebutadecenyl groups and tallow fatty acid residues are preferred.

また炭素数7〜23の長鎖ヒドロキシアルキル基として
はヒドロキシウンデシル基、ヒドロキシベンタテシル基
、ヒドロキシヘプタデシル基、ヒドロキシトコシル基な
どがあげられる。これらのうち好ましくは炭素数15〜
21のヒドロキシアルキル基であり、とくに好ましくは
ヒドロキシヘプタデシル基である。
Examples of the long-chain hydroxyalkyl group having 7 to 23 carbon atoms include hydroxyundecyl group, hydroxybentatecyl group, hydroxyheptadecyl group, and hydroxytocosyl group. Among these, preferably carbon number 15-
21 hydroxyalkyl group, particularly preferably hydroxyheptadecyl group.

R1およびR2において好ましいのは長鎖アルキルノ、
(である。またR、およびR2において、その炭素数カ
・7未満の場合は増粘効果が低下する。
R1 and R2 are preferably long-chain alkyl,
(In addition, in R and R2, when the number of carbon atoms is less than 7, the thickening effect decreases.

(iは100〜500の整数であり、好ましくは150
〜300の整数である。eが100未満の場合は増粘効
果が低ドし、また500にえると溶解性が低下する。
(i is an integer from 100 to 500, preferably 150
It is an integer between ~300. If e is less than 100, the thickening effect will be low, and if it exceeds 500, the solubility will be reduced.

一般〕いl)で小されるジエステル型押イオン界面、汚
性剤としては具体的には下記の一般式(イ)〜(ホ)で
小される11合物があげられる。
[General] Examples of the diester-embossed ionic interface and the staining agent represented by (l) include compounds 11 represented by the following general formulas (a) to (v).

CH5O;11LO(C,H2CJ(20)2:+。C
OCl5■1.、    (イ)L1711:+5CO
(CH2(,1120)21TOCOCI yH35(
ロ)RL()((J[2Ll−120)zooCOR(
ハ)(R:硬化牛脂脂肪取残基を示す。) C2+ H4,IC0(CH2CH2O) + 60C
OC21H4:+   (”JC+tH3:+C0CC
H2CH20)2socOc+yH<:+   (ホ)
ジエステル型界面活性剤(a)は二種以ヒの混合物とし
ても用いることができる。
CH5O;11LO(C, H2CJ(20)2:+.C
OCl5■1. , (a) L1711: +5CO
(CH2(,1120)21TOCOCI yH35(
b)RL()((J[2Ll-120)zooCOR(
c) (R: Indicates hardened beef tallow fat residue.) C2+ H4, IC0 (CH2CH2O) + 60C
OC21H4:+ ("JC+tH3:+C0CC
H2CH20)2socOc+yH<:+ (E)
The diester type surfactant (a) can also be used as a mixture of two or more types.

本発明増粘剤のアミド型非イオン界面活性MU (b)
を示す−;投式(2)において、R3の炭素数7〜23
の長鎖アルキル基としてはオクチル基、ウンデシル基、
トリデシル基、ペンタデシル基、ヘプタデシル基、ヤシ
油脂肪酸残基、硬化牛脂脂肪酸残基ケどかあげられる。
Amide type nonionic surfactant MU (b) of the thickener of the present invention
-; In formula (2), R3 has 7 to 23 carbon atoms;
Long chain alkyl groups include octyl group, undecyl group,
Examples include tridecyl group, pentadecyl group, heptadecyl group, coconut oil fatty acid residue, and hydrogenated beef tallow fatty acid residue.

これらのうち好ましくは炭素数9〜18のアルキル基で
あり、とくに好ましくはウンデシル基、トリデシル基お
よびヤシ油脂肪酸残基である。
Among these, preferred are alkyl groups having 9 to 18 carbon atoms, and particularly preferred are undecyl groups, tridecyl groups, and coconut oil fatty acid residues.

炭素数7〜23の長鎖アルケニル基としてはウンデセニ
ル基、ペンタデセニル基、ヘプタデセニル基、牛脂脂肪
酸残基などがあげられる。これらのうち好ましくは炭素
数13〜17のアルケニル基であり、とくに好ましくは
へブタデセニル基および牛脂脂肪酸残基である。
Examples of the long-chain alkenyl group having 7 to 23 carbon atoms include undecenyl group, pentadecenyl group, heptadecenyl group, tallow fatty acid residue, and the like. Among these, preferred are alkenyl groups having 13 to 17 carbon atoms, and particularly preferred are hebutadecenyl groups and beef tallow fatty acid residues.

R3において長鎖アルキル基もしくはアルケニル基の炭
素数が7未満の場合は増粘効果が低下する。
When the number of carbon atoms in the long-chain alkyl group or alkenyl group in R3 is less than 7, the thickening effect decreases.

Yは水素または−(AO)nHで示される基であり、好
ましくは水素である。Aは炭素数2〜4のアルキレン基
であす、エチレン基、参半ロピレン基、ブチレン基があ
げられる。好ましくはエチレン基およびプロピレン基で
ある。
Y is hydrogen or a group represented by -(AO)nH, preferably hydrogen. A is an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, and examples include an ethylene group, a half-propylene group, and a butylene group. Preferred are ethylene and propylene groups.

mとnは1以上の整数であり、好ましくはmは1〜3て
める。Illか0のときはm解性が低下する。
m and n are integers of 1 or more, preferably m is 1-3. When Ill or 0, m-solvability decreases.

1]1(l11.lおよび11個の7\で示される基は
同一でも異なっていてもよい。
1] 1(l11.l and the 11 groups represented by 7\ may be the same or different.

−−71助式(27で示される非イオン界面活f’lE
剤としては14体的には下記の一般式(へ)〜タフで示
される化合・1り1があげられる。
--71 auxiliary formula (nonionic surfactant f'lE shown by 27
Examples of the agent include compounds represented by the following general formulas (1) to (1).

CH。CH.

C+ +I1.!:+ LONHul(2LHOfI 
       NRC0NHCH2CH20Hチ (1<:ヤシ曲脂肪酸残基を示す。) C,、H2,C0Nf((CH2CH20)d4   
           (す)CH3 C,7H31CONIrCII2CHO(CH2CH2
0)2■((ヌ)本発明の増粘剤においてジエステル型
非イオン界面6性剤(a)とアミド型非イオン界面活性
剤(1))の配合割合は、好ましくは重量基準で5:1
〜200:1であり、とくに好ましくは10:l〜10
0:1  である。
C+ +I1. ! :+ LONHul(2LHOofI
NRC0NHCH2CH20H (1<: indicates palm-curved fatty acid residue) C,, H2, C0Nf ((CH2CH20) d4
(su)CH3 C,7H31CONIrCII2CHO(CH2CH2
0) 2■ ((n) In the thickener of the present invention, the blending ratio of the diester type nonionic surfactant (a) and the amide type nonionic surfactant (1)) is preferably 5: 1
~200:1, particularly preferably 10:1~10
The ratio is 0:1.

非イオン界面活性剤(b)の配合割合が5:1より多い
と水浴液・υ外観が困濁したり、増粘効果が低下し、ま
た200:、1より少いとm解性が低下する。
If the blending ratio of the nonionic surfactant (b) is more than 5:1, the appearance of the water bath solution will become cloudy or the thickening effect will be reduced, and if it is less than 200:1, the m-solubility will be reduced.

本発明の増粘剤の調製は通常の方法で行うことができ、
たとえば各成分を投入後、80〜120℃で溶解し、取
り出すことにより得ることができる。得られた増粘剤は
通常、融点が40〜70℃の固体であり、取り扱い易い
様ζζ、また、水に溶解させ易い髄に粉末状、粒状、フ
レーク状などに加工するのが好ましい。
The thickener of the present invention can be prepared by a conventional method,
For example, it can be obtained by adding each component, melting it at 80 to 120°C, and taking it out. The obtained thickener is usually a solid with a melting point of 40 to 70°C, and is preferably processed into powder, granules, flakes, etc. for ease of handling and for easy dissolution in water.

本発明の増粘剤の使用方法はとくに限定されないが、通
常、60〜80℃の湯に本発明の組成物を1〜10%濃
度になる量を投入し、攪拌溶解され使用される。また一
旦、メタノール、エタノール、プロピレングリコールな
どの溶剤に溶解後、水tζて稀釈して使用することもで
きる。
The method of using the thickener of the present invention is not particularly limited, but the composition of the present invention is usually poured into hot water at 60 to 80° C. in an amount to give a concentration of 1 to 10%, stirred and dissolved, and then used. It can also be used by first dissolving it in a solvent such as methanol, ethanol, propylene glycol, etc., and then diluting it with water.

本発明の増粘剤は捺染用エマルション糊の増粘安定剤、
顔料ペースト中の顔料粒子の分散状態を安定化させるた
めの増粘剤など水系の増粘剤として好ましく使用するこ
とができる。例えば捺染用エマルション糊は本発明の5
%水溶液を先に述べた1jtiで4〜20部作成し、そ
の後、ポリオキシエチレン叫ノニルフェニルエーテル0
5〜1.5 部、 7J(355〜85部を均一に俗解
せしめ、室温でホモミキサーあるいはホモミキサー咎に
より、はげしくかきませなからこの浴数にミネラルター
ペン60〜70部を添加することにより調製することが
できる。
The thickener of the present invention is a thickening stabilizer for emulsion paste for textile printing,
It can be preferably used as an aqueous thickener such as a thickener for stabilizing the dispersion state of pigment particles in a pigment paste. For example, the emulsion paste for textile printing is 5 of the present invention.
% aqueous solution was prepared with 1jti as mentioned above, and then polyoxyethylene chloride nonyl phenyl ether 0
5 to 1.5 parts, 7J (mix 355 to 85 parts uniformly, mix vigorously with a homomixer or homomixer at room temperature, and prepare by adding 60 to 70 parts of mineral turpentine to this number of baths. can do.

本発明の増粘剤は(a) 、 (1)l以外にも必要に
より、イ尾来のh 架月1エマルション糊などに一般に
配合されるJ成分、たとえばポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルエーテル、
ホリオキンエチレンアルキルフェニルエーテルなどの−
1−記り、外の非イオン界面活性剤ニアルギンrIタソ
ータ、メチルセルローズなどの増粘剤;エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、クリセリンなどの溶剤;
などの成分を増粘剤と配合することができる。
In addition to (a) and (1), the thickener of the present invention may also contain, if necessary, J components commonly added to emulsion pastes, such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene dialkyl ether,
Holioquine ethylene alkylphenyl ether etc.
1-, nonionic surfactants such as Nialgin rI Tasota, methyl cellulose, and other thickeners; solvents such as ethylene glycol, propylene glycol, and chrycerin;
Components such as the following can be blended with a thickener.

本発明の増粘剤は水への溶解性が良好で、かつ増粘効果
に優れるという特長を有する。
The thickener of the present invention is characterized by good solubility in water and excellent thickening effect.

以下、実施例について説明するが本発明はこれに限定さ
れるものではない。
Examples will be described below, but the present invention is not limited thereto.

実施例1〜3および比較例1 下記処方により増粘剤を得た。〔配合%は表−1に記載
〕なお、増粘剤は粉砕して05〜1cmの塊状とした。
Examples 1 to 3 and Comparative Example 1 Thickeners were obtained according to the following formulation. [The blending percentage is shown in Table 1] The thickener was crushed into a lump of 0.5 to 1 cm.

C+rHa:、C0(CH2CH20)2oocOc+
yH;+r、    x%1?C0NHCI12CH2
011V%■<:ヤシ曲脂肪酸残基を示す 表−1 この増粘剤について水への溶解速度、粘度および水溶液
の外観について試験した。結果は表−2の通りで本発明
の増粘剤が特に優れていることがわかる。なお、水への
溶解速度、粘度および水溶液のメト1規については次の
方法で試験した。
C+rHa:,C0(CH2CH20)2oocOc+
yH;+r, x%1? C0NHCI12CH2
011V%■<: Table 1 showing coconut curved fatty acid residues This thickener was tested for dissolution rate in water, viscosity, and appearance of the aqueous solution. The results are shown in Table 2, and it can be seen that the thickener of the present invention is particularly excellent. In addition, the dissolution rate in water, viscosity, and the Met 1 standard of aqueous solutions were tested using the following method.

(水へのl6解速度) ; 500ccビーカーに20
℃の水380りを採り、70℃の閥浴に浸した後、三1
、父翼プロペラを用いて400 r +)+11にてW
i拌を開始する。攪拌を開始したならば1〔1ちに増粘
剤組成物を209添加し、組成物が死金に7谷解する迄
の時間を1111!I定し、水への俗解速度を評1曲し
た。
(16 dissolution rate in water); 20 in a 500cc beaker
Take 380℃ of water, soak it in a 70℃ bath, and then
, W at 400 r +) + 11 using the father wing propeller
i Start stirring. Once you start stirring, add the thickener composition 1 [1] immediately and wait 1111 for the composition to dissolve into dead metal. I decided to write a song to evaluate the speed of understanding water.

(粘度)、俗解速度の試験で得た水溶11kについてB
L型粘度81にて粘度を測定した。測定品A度25℃ (水浴〆1にの外観);俗解速度の試験で得た水浴t1
kについて、肉眼観察にて外観を試験した。
(viscosity), B for aqueous 11k obtained in the test of lay speed
The viscosity was measured using an L-type viscosity of 81. Measured product A degree 25℃ (Appearance at water bath 1)
The appearance of K was examined by visual observation.

表−2 注l:本試験条件では俗解しないため、90℃の湯浴を
用いて溶解後試験に供した。′ 実施例4 増粘剤 C151131CO(CH2CH20)23ocOc+
5H:u    95%CI■3 C1+ H23C0NI(CH2CHOH5%上記増粘
剤は水への溶解性が良好で、増粘効果に優れ、またエマ
ルション糊に加えた時、糊の粘度が非常に増大し、望ま
しい捺染の’J 1=’ 4峰らトr1゜ 実施例5 増粘剤 RCO(CH2CH20)2++ocOR97%R:硬
化牛脂脂肪酸残基を示す。
Table 2 Note 1: Since this test condition is not commonly understood, a 90°C hot water bath was used for the test after dissolution. ' Example 4 Thickener C151131CO (CH2CH20)23ocOc+
5H: u 95% CI■3 C1+ H23C0NI (CH2CHOH5%) The above thickener has good solubility in water and has an excellent thickening effect, and when added to emulsion glue, the viscosity of the glue increases greatly, Desired printing 'J 1=' 4 peaks R1° Example 5 Thickener RCO (CH2CH20) 2++ocOR97%R: Indicates hardened beef tallow fatty acid residue.

Cl5H27CONH(CH2CH20)2H8%上記
増粘剤は水への溶解性が良好で、かつ増粘効果に優れ、
またアクリル−酢ビエマルション塗料に加えた時、良好
な増粘効果、安定化効果を示した。
Cl5H27CONH(CH2CH20)2H8% The above thickener has good solubility in water and has an excellent thickening effect,
Also, when added to an acrylic-vinyl acetate emulsion paint, it showed good thickening and stabilizing effects.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 l 一般式 %式% (式中、1り、およびR2は炭素数が7〜23の長鎖ア
ルキルノ、(、炭素数7〜23の長鎖アルケニル基1(
または炭素数7〜28の長鎖ヒドロキシアルキル基であ
り、eは100〜500の整数である。)で示されるジ
エステル型非イオン界面活性剤(a)および一般式 (式中、1<。は炭素数7〜28の長鎖アルキル基また
は炭素数7〜23の長鎖アルケニル基であり、Aは炭素
数2〜4のアルキレン基、Yは水素または−(AO)。 FIで示さnる基である。nlと+1は1以上の整数で
ある。ンで示されるアミド型非イオン界面活性剤(1)
)を含有することを特徴とする増粘剤。 2、 (a)と(b)の混合割合が5:l〜200:1
である持r「請求の範囲第1項記戦の増粘剤。
[Scope of Claims] l General formula % formula % (wherein 1 and R2 are long chain alkyl groups with 7 to 23 carbon atoms, (, long chain alkenyl groups with 7 to 23 carbon atoms 1 (
Alternatively, it is a long chain hydroxyalkyl group having 7 to 28 carbon atoms, and e is an integer of 100 to 500. ) and a diester-type nonionic surfactant (a) represented by the general formula (where 1<. is a long-chain alkyl group with 7 to 28 carbon atoms or a long-chain alkenyl group with 7 to 23 carbon atoms, is an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, and Y is hydrogen or -(AO). It is an n group represented by FI. nl and +1 are integers of 1 or more. An amide type nonionic surfactant represented by n (1)
) A thickener characterized by containing. 2. The mixing ratio of (a) and (b) is 5:l to 200:1
A thickening agent according to claim 1.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5501866A (en) * 1990-12-02 1996-03-26 Ito En, Ltd. Product and method for inhibiting caffeine stimulation with theanine
WO1999029659A1 (en) * 1997-12-11 1999-06-17 Croda International Plc Ethoxylated amides and use thereof

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