JPS594116B2 - γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−マラスミンおよびその製造法 - Google Patents
γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−マラスミンおよびその製造法Info
- Publication number
- JPS594116B2 JPS594116B2 JP52052977A JP5297777A JPS594116B2 JP S594116 B2 JPS594116 B2 JP S594116B2 JP 52052977 A JP52052977 A JP 52052977A JP 5297777 A JP5297777 A JP 5297777A JP S594116 B2 JPS594116 B2 JP S594116B2
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- JP
- Japan
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- glutamyl
- marasmin
- water
- marasmius
- production method
- Prior art date
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な生理活性ペプチドγ上−グルタミル−Ｌ
−マラスミンに関する。
−マラスミンに関する。
また、本発明はホウライタケ属（マラスミウス属）に属
する担子菌から水性溶媒を用いてγ上−グルタミル−Ｌ
−マラスミンを抽出する方法に ３関する。
する担子菌から水性溶媒を用いてγ上−グルタミル−Ｌ
−マラスミンを抽出する方法に ３関する。
本発明者は、高等菌類に含まれる非タンパク性１２−Ｃ
Ｈ２−ＣＨ−ＣＯＯＨ１２−ＣＨ２−ＣＨ−ＣＯＯＨ アミノ酸およびペプチドに関する一連の研究過程におい
て、ホウライタケ属に属する担子菌の子実体中に新規ペ
プチドが多量に存在することを見出５ し、その後種々
検討した結果、このペプチドを純粋に単離することに成
功した。
Ｈ２−ＣＨ−ＣＯＯＨ１２−ＣＨ２−ＣＨ−ＣＯＯＨ アミノ酸およびペプチドに関する一連の研究過程におい
て、ホウライタケ属に属する担子菌の子実体中に新規ペ
プチドが多量に存在することを見出５ し、その後種々
検討した結果、このペプチドを純粋に単離することに成
功した。
分析の結果、この物質はγ上−グルタミル−メチルチオ
メチルスルフイニルーＬ−アラニンであることを確認し
、このものをγ上−グルタミル−Ｌ−マラスミンフ と
命名した。上記したアミノ酸の構造を次に示す。
メチルスルフイニルーＬ−アラニンであることを確認し
、このものをγ上−グルタミル−Ｌ−マラスミンフ と
命名した。上記したアミノ酸の構造を次に示す。
１２−ＣＨ２−ＣＨ−ＣＯＯＨ
γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−マラスミン。
このものは、これまで天然にはもちろん合成的にも知ら
れていない新規化合物である。
れていない新規化合物である。
ホウライタケ属に属する担子菌の子実体は、強いニンニ
ク臭を有しており、ヨーロツパでは従来、薬昧、調昧料
として用いられてきた。
ク臭を有しており、ヨーロツパでは従来、薬昧、調昧料
として用いられてきた。
（Ｊ．Ｅ．ランゲ（Ｌａｎｇｅ）ＵｎｄＭ．ランゲ（Ｌ
ａｎｇｅ）．ＢＬＶベステイムンズスブーフ ビルツエ
（ＢｅｓｔＩｍｍｕｎｇｅｂｕｃｈＰｉｌｚｅ），２４
２ｐｐ．，ＢＬフエアラーグスゲゼルシヤフト（Ｅｒｌ
ａｇｅｇｅｓｓｌｓｃｈａｆｔ）ＭｂＨ，ミユンヘン（
Ｍｉｎｃｈｅｎ）１９７０）単離されたγ−Ｌ−グルタ
ミル−Ｌ−マラスミンは、水に良く溶け弱酸性を示し、
常温で除々に分解して、ホウライタケ属の子実体と同じ
特有な強いニンニク臭を発する。この臭いは、γ−Ｌ−
グルタミル−Ｌ−マラスミンの分解産物に依るものと思
われる。また、γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−マラスミンは
ホウライタケ属の担子菌の酵素に依つても、分解され、
強いニンニク臭を発する。
ａｎｇｅ）．ＢＬＶベステイムンズスブーフ ビルツエ
（ＢｅｓｔＩｍｍｕｎｇｅｂｕｃｈＰｉｌｚｅ），２４
２ｐｐ．，ＢＬフエアラーグスゲゼルシヤフト（Ｅｒｌ
ａｇｅｇｅｓｓｌｓｃｈａｆｔ）ＭｂＨ，ミユンヘン（
Ｍｉｎｃｈｅｎ）１９７０）単離されたγ−Ｌ−グルタ
ミル−Ｌ−マラスミンは、水に良く溶け弱酸性を示し、
常温で除々に分解して、ホウライタケ属の子実体と同じ
特有な強いニンニク臭を発する。この臭いは、γ−Ｌ−
グルタミル−Ｌ−マラスミンの分解産物に依るものと思
われる。また、γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−マラスミンは
ホウライタケ属の担子菌の酵素に依つても、分解され、
強いニンニク臭を発する。
これらの事実から、γ−Ｌ−グルタミル−Ｌーマラスミ
ンはニンニク臭の根源成分であると思われる。
ンはニンニク臭の根源成分であると思われる。
また、この化合物の水溶液は芳香性、呈昧性が良好であ
り、薬味、調昧料としての価値を有する。更に、γ−Ｌ
−グルタミル−Ｌ−マラスミンはＬ−システインの誘導
体であるマラスミンのγ−グルタミルペプチドであり、
その点からも生理的に重要な作用を有すると思われる物
質である。以下、本発明を詳細に説明する。ホウライタ
ケ属は、担子菌類、ハラタケ目（マツタケ目）、シメジ
タケ科に属し、本属のマラスミウス アリアセウス（Ｍ
ａｒａｓｍｉｕｓａｌＩｉａｃｅｕｓ）（Ｊａｃｑｕｉ
ｎｅｘＦｒ．）Ｆｒ．，マラスミウス スコロドニウス
（ＭａｒａｓｍｉｕｓｓｃＯｒＯｄＯｎｉｕｓ）（Ｆｒ
．）Ｆｒ．，マラスミウス ブラシオスムス（Ｍａｒａ
ｓｍｉｕｓｐｒａｓｌＯｓｍｕｓ）（Ｆｒ．ｅｘＦｒ．
）Ｆｒ．は、ヨーロツパに汎く分布する。
り、薬味、調昧料としての価値を有する。更に、γ−Ｌ
−グルタミル−Ｌ−マラスミンはＬ−システインの誘導
体であるマラスミンのγ−グルタミルペプチドであり、
その点からも生理的に重要な作用を有すると思われる物
質である。以下、本発明を詳細に説明する。ホウライタ
ケ属は、担子菌類、ハラタケ目（マツタケ目）、シメジ
タケ科に属し、本属のマラスミウス アリアセウス（Ｍ
ａｒａｓｍｉｕｓａｌＩｉａｃｅｕｓ）（Ｊａｃｑｕｉ
ｎｅｘＦｒ．）Ｆｒ．，マラスミウス スコロドニウス
（ＭａｒａｓｍｉｕｓｓｃＯｒＯｄＯｎｉｕｓ）（Ｆｒ
．）Ｆｒ．，マラスミウス ブラシオスムス（Ｍａｒａ
ｓｍｉｕｓｐｒａｓｌＯｓｍｕｓ）（Ｆｒ．ｅｘＦｒ．
）Ｆｒ．は、ヨーロツパに汎く分布する。
マラスミウス アリアセウス，マラスミウススコロドニ
ウス（Ｍａｒａｓｍｉｕｓａｌｈａｃｅｕｓ，Ｍａ−Ｒ
ａｓｍｉｕｓｓｃＯｒＯｄＯｎＬｕｓ）の菌学的性質に
ついてはＪ．Ｅ．ランゲ（Ｌａｎｇｅ）ＵｎｄＭ．ラン
ゲ（Ｌａｎｇｅ）．ＢＬベステイムングスブーフ ピル
ツエ（Ｂｅ−ＳｔｌｍｕｎｇｓｂｕｃｈＰｉｌｚｅ）．
２４２ｐｐ．，ＢＬＶフエアラーグスゲゼルシヤフト（
Ｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ）ＭｂＨ，ミユ
ンヘン（Ｍｉｎｃｈｅｎ）１９７０．に記されている。
ウス（Ｍａｒａｓｍｉｕｓａｌｈａｃｅｕｓ，Ｍａ−Ｒ
ａｓｍｉｕｓｓｃＯｒＯｄＯｎＬｕｓ）の菌学的性質に
ついてはＪ．Ｅ．ランゲ（Ｌａｎｇｅ）ＵｎｄＭ．ラン
ゲ（Ｌａｎｇｅ）．ＢＬベステイムングスブーフ ピル
ツエ（Ｂｅ−ＳｔｌｍｕｎｇｓｂｕｃｈＰｉｌｚｅ）．
２４２ｐｐ．，ＢＬＶフエアラーグスゲゼルシヤフト（
Ｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ）ＭｂＨ，ミユ
ンヘン（Ｍｉｎｃｈｅｎ）１９７０．に記されている。
また、マラスミウス ブラシオスムス（Ｍａｒａｓｍｉ
ｕｓｐｒａｓｉＯｓｍｕｓ）については、Ｂ．ヘニグ
タツシエンブーフ（Ｈｅｎｎ菫Ｇ．Ｔａｓｃｈｅｎｂｕ
ｃｈ）ｆ肝ピルツフロインテ，ゼツクステ アウフラー
ゲ（Ｐｉｌｚｆｒｅｕｎｄｅ，ＳｅｃｈｓｔｅＡｕｆｌ
ａｇｅ．ｌ３６ｐｐ．クズタブ フイツシヤ一 フエア
ラーグ，ステエツトガルト（ＧｕｓｔａｖＦｉｓｈｅｒ
Ｖｅｒｌａｇ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ）１９７５．に記さ
れている。抽出に使用される担子菌は生の子実体の他、
培養した菌糸体でもよくそれらの破砕物、磨砕物、細断
物、乾燥物の形でもよい。
ｕｓｐｒａｓｉＯｓｍｕｓ）については、Ｂ．ヘニグ
タツシエンブーフ（Ｈｅｎｎ菫Ｇ．Ｔａｓｃｈｅｎｂｕ
ｃｈ）ｆ肝ピルツフロインテ，ゼツクステ アウフラー
ゲ（Ｐｉｌｚｆｒｅｕｎｄｅ，ＳｅｃｈｓｔｅＡｕｆｌ
ａｇｅ．ｌ３６ｐｐ．クズタブ フイツシヤ一 フエア
ラーグ，ステエツトガルト（ＧｕｓｔａｖＦｉｓｈｅｒ
Ｖｅｒｌａｇ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ）１９７５．に記さ
れている。抽出に使用される担子菌は生の子実体の他、
培養した菌糸体でもよくそれらの破砕物、磨砕物、細断
物、乾燥物の形でもよい。
本発明において用いられる抽出溶媒としては、水性溶媒
が挙げ′られる。
が挙げ′られる。
具体的には水：メタノール、エタノール等の低級アルコ
ールリアセトン、メチルエチルケトン等のケトン等ある
いはこれら２種以上の溶媒の混合溶媒が挙げられるが、
水あるいは水と低級アルコールとの混合溶媒が好ましい
Ｏ抽出操作は、加熱下または常温で行われる。
ールリアセトン、メチルエチルケトン等のケトン等ある
いはこれら２種以上の溶媒の混合溶媒が挙げられるが、
水あるいは水と低級アルコールとの混合溶媒が好ましい
Ｏ抽出操作は、加熱下または常温で行われる。
抽出を完全に行うためには、繰り返しあるいは連続的に
抽出操作を行うのが好ましい。この様にして得られた抽
出液から目的物を分離精製するにはイオン交換樹脂、セ
ルロース等を用いたクロマイトグラフ法、水、エタノー
ル等による再結晶法等、適宜の手段を利用することがで
きる。具体的にはマラスミウス アリアセウス，マラス
ミウス スコロドニウス（Ｍａｒａｓｍｉｕｓａｌｌｉ
ａｃｅｕｓ，Ｍａｒａｓ−ＭｉｕｓｓｃＯｒｃＫｌＯｎ
ｉｕｓ）等の子実体を水、メタノール、エタノール等の
水性溶媒で繰り返し抽出し、抽出液をアンバーライトＩ
Ｒ−１２０（商標）等のカチオン交換樹脂、レバチツト
ＭＰ５Ｏ８Ｏ、ＤＥＡＥ−セフアデツクス（商標）等の
アニオン交換樹脂によるクロマイトグラフイ一により精
製分離する。得られたγ−Ｌ−グルタミル−Ｌマラスミ
ンの粗結晶は、水−エタノールから再結晶される。γ−
Ｌ−グルタミル−Ｌ−マラスミンの結晶は、白色針状で
水に可溶、有機溶媒に難溶で分解点は、１７４℃である
。
抽出操作を行うのが好ましい。この様にして得られた抽
出液から目的物を分離精製するにはイオン交換樹脂、セ
ルロース等を用いたクロマイトグラフ法、水、エタノー
ル等による再結晶法等、適宜の手段を利用することがで
きる。具体的にはマラスミウス アリアセウス，マラス
ミウス スコロドニウス（Ｍａｒａｓｍｉｕｓａｌｌｉ
ａｃｅｕｓ，Ｍａｒａｓ−ＭｉｕｓｓｃＯｒｃＫｌＯｎ
ｉｕｓ）等の子実体を水、メタノール、エタノール等の
水性溶媒で繰り返し抽出し、抽出液をアンバーライトＩ
Ｒ−１２０（商標）等のカチオン交換樹脂、レバチツト
ＭＰ５Ｏ８Ｏ、ＤＥＡＥ−セフアデツクス（商標）等の
アニオン交換樹脂によるクロマイトグラフイ一により精
製分離する。得られたγ−Ｌ−グルタミル−Ｌマラスミ
ンの粗結晶は、水−エタノールから再結晶される。γ−
Ｌ−グルタミル−Ｌ−マラスミンの結晶は、白色針状で
水に可溶、有機溶媒に難溶で分解点は、１７４℃である
。
ニンヒドリン反応で褐色を呈し、元素分析の結果はＣｌ
ＯＨｌ８Ｎ２Ｏ６Ｓ２・１／２Ｈ２０であり、質量分析
の結果ｍ／Ｅ３２７に強いピーク（Ｍ＋１）＋が観則さ
れ、分子式として、ＣｌＯＨｌ３Ｎ２Ｏ６Ｓ２が与えら
れる。
ＯＨｌ８Ｎ２Ｏ６Ｓ２・１／２Ｈ２０であり、質量分析
の結果ｍ／Ｅ３２７に強いピーク（Ｍ＋１）＋が観則さ
れ、分子式として、ＣｌＯＨｌ３Ｎ２Ｏ６Ｓ２が与えら
れる。
２Ｎ−ＨＣＩ中で２時間１００℃に加熱すると、グルタ
ミン酸が生じ、γ−グルタミル結合の存在を示す。
ミン酸が生じ、γ−グルタミル結合の存在を示す。
ラネーニツケルで還元すると、γ−Ｌグルタミル−Ｌ−
アラニンを与える。旋光度は〔α〕。＝−５．５ラ（Ｈ
２Ｏ．．Ｃ−０．１）である。以上の結果およびＮＭＲ
．．Ｉ．Ｒ．を解析することに依り、本物質はγ−Ｌ−
グルタミル−Ｌーマラスミン（γ−Ｌ−グルタミルーメ
チルチオメチルスルフイニル一Ｌ−アラニンであること
が確認された。上述したγ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−マラ
スミンの分離および精製法を要約して示すと次の通りで
ある。
アラニンを与える。旋光度は〔α〕。＝−５．５ラ（Ｈ
２Ｏ．．Ｃ−０．１）である。以上の結果およびＮＭＲ
．．Ｉ．Ｒ．を解析することに依り、本物質はγ−Ｌ−
グルタミル−Ｌーマラスミン（γ−Ｌ−グルタミルーメ
チルチオメチルスルフイニル一Ｌ−アラニンであること
が確認された。上述したγ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−マラ
スミンの分離および精製法を要約して示すと次の通りで
ある。
次に実施例により、本発明を具体的に説明するが、その
要旨を超えない限り本発明は、この実施例に限定される
ものではない。
要旨を超えない限り本発明は、この実施例に限定される
ものではない。
実施例 １
西独ホン及びベルリンで採集したマラスミウスアリアセ
ウス（Ｍａｒａｓｍｉｕｓａｌｌｉａｃｅｕｓおよびマ
ラスミウス スコロドニウス（Ｍａｒａｓｍｉｕｓｓｃ
ＯｒＯ−ＤＯｎｉｕｓ）の子実体の乾燥粉砕物３０９を
、３００ｍ１の沸とう水中に加え、１５分間攪拌しなが
ら煮沸する。
ウス（Ｍａｒａｓｍｉｕｓａｌｌｉａｃｅｕｓおよびマ
ラスミウス スコロドニウス（Ｍａｒａｓｍｉｕｓｓｃ
ＯｒＯ−ＤＯｎｉｕｓ）の子実体の乾燥粉砕物３０９を
、３００ｍ１の沸とう水中に加え、１５分間攪拌しなが
ら煮沸する。
淵液に、同量のメタノールを加え、沈澱物を除いた後、
減圧濃縮でメタノールを除き、水を加えて１！とする。
これを、アンバーライトＩＲｌ２Ｏ（Ｈ型）２００ｍ１
のカラムにわけ、５００ｍ１の水で洗つた後、２？アン
モニアで溶出する。
減圧濃縮でメタノールを除き、水を加えて１！とする。
これを、アンバーライトＩＲｌ２Ｏ（Ｈ型）２００ｍ１
のカラムにわけ、５００ｍ１の水で洗つた後、２？アン
モニアで溶出する。
ニンヒドリンで陽性の部分を減圧濃縮し、これに５００
ｍ１の水を加える。
ｍ１の水を加える。
この溶液を１００ｍ１レバチツトＭｐ５Ｏ８Ｏ（ＣＨ３
ＣＯＯ−型）のカラムに通し、１〜１０％まで連続的に
濃度を上げた酢酸で溶出する。γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ
−マラスミンを含むフラクシヨンを減圧濃縮した後水を
加えて、更に５０ｍ１０ＤＥＡＥＡ２５セフアデツクス
（ＣＨ３ＣＯＯ一型）にかけ、１〜１０％まで連続的に
濃度を上げた酢酸で溶出し、γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−
マラスミンを含むフラクシヨンを減圧濃縮する。
ＣＯＯ−型）のカラムに通し、１〜１０％まで連続的に
濃度を上げた酢酸で溶出する。γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ
−マラスミンを含むフラクシヨンを減圧濃縮した後水を
加えて、更に５０ｍ１０ＤＥＡＥＡ２５セフアデツクス
（ＣＨ３ＣＯＯ一型）にかけ、１〜１０％まで連続的に
濃度を上げた酢酸で溶出し、γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−
マラスミンを含むフラクシヨンを減圧濃縮する。
これにエタノールを加えて、γ−Ｌ−グルタミルマラス
ミンの結晶を得る。Ｍ．ａｌｌｌａｃｅｕｓからは３９
０〜、Ｍ．ｓｃＯｒ（ＸｌＯｎｉｕｓからは３００〜の
γ−Ｌグルタミル−Ｌ−マラスミンの結晶を得た。試験
例 １γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−マラスミン（試料Ａ）
を水道水に溶解して各種濃度の希釈液を調製し、夫々１
０名の検査員に与えて官能検査によりニンニク臭を減す
る最低濃度を測定し、その平均値を求めた。
ミンの結晶を得る。Ｍ．ａｌｌｌａｃｅｕｓからは３９
０〜、Ｍ．ｓｃＯｒ（ＸｌＯｎｉｕｓからは３００〜の
γ−Ｌグルタミル−Ｌ−マラスミンの結晶を得た。試験
例 １γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−マラスミン（試料Ａ）
を水道水に溶解して各種濃度の希釈液を調製し、夫々１
０名の検査員に与えて官能検査によりニンニク臭を減す
る最低濃度を測定し、その平均値を求めた。
また、比較のため上記と同様の方法によつて試料Ｂ：マ
コーミツク（株）社製カーリックパウダーについて同様
の試験を行゛つた。その結果を第１表に示す。
コーミツク（株）社製カーリックパウダーについて同様
の試験を行゛つた。その結果を第１表に示す。
第１図は本発明のγ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−マラスミン
を臭化カリウムベレツトとして調整したものの赤外線吸
収スベクトルを示す。
を臭化カリウムベレツトとして調整したものの赤外線吸
収スベクトルを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるγ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−マラスミン。 ２ ホウライタケ属に属する担子菌から水性溶媒を用い
て下記式▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるγ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−マラスミンを抽出
することを特徴とするγ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−マラス
ミンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52052977A JPS594116B2 (ja) | 1977-05-09 | 1977-05-09 | γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−マラスミンおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52052977A JPS594116B2 (ja) | 1977-05-09 | 1977-05-09 | γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−マラスミンおよびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53137910A JPS53137910A (en) | 1978-12-01 |
| JPS594116B2 true JPS594116B2 (ja) | 1984-01-27 |
Family
ID=12929947
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52052977A Expired JPS594116B2 (ja) | 1977-05-09 | 1977-05-09 | γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−マラスミンおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS594116B2 (ja) |
-
1977
- 1977-05-09 JP JP52052977A patent/JPS594116B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS53137910A (en) | 1978-12-01 |
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