JPS5939881A - Ｓ−トリアジン系誘導体の精製法 - Google Patents
Ｓ−トリアジン系誘導体の精製法Info
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- JPS5939881A JPS5939881A JP14767382A JP14767382A JPS5939881A JP S5939881 A JPS5939881 A JP S5939881A JP 14767382 A JP14767382 A JP 14767382A JP 14767382 A JP14767382 A JP 14767382A JP S5939881 A JPS5939881 A JP S5939881A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（Ｉ）で表わされるＳ −） ＩＪア
ジン系誘導体を精製する方法に関するものである。
ジン系誘導体を精製する方法に関するものである。
Ｓ−Ｒ’
夏
（式中、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は水素原子又は低級アルキ
ル基を、Ｒ４及びＲ５は低級アルキル基を表わす）一般
式（１）で表わされる化合物は選択的除草剤として有用
な物質であることは公知であり、又、その製造方法につ
いても多くの報告がなされぞいる。（例えば、特公昭４
１−１６３８７、特公昭４２−５６６１゛等） ところで、とれ等既知の製造方法に従って、該化合物を
合成した場合、我々の追試結果では目的物以外の不純物
（例えば、中間体史には副生物等）が相当量含有されて
来ることが判明した。そして上記報告文献では精製手段
として、溶剤洗浄、溶剤再結晶等が記載されている。
ル基を、Ｒ４及びＲ５は低級アルキル基を表わす）一般
式（１）で表わされる化合物は選択的除草剤として有用
な物質であることは公知であり、又、その製造方法につ
いても多くの報告がなされぞいる。（例えば、特公昭４
１−１６３８７、特公昭４２−５６６１゛等） ところで、とれ等既知の製造方法に従って、該化合物を
合成した場合、我々の追試結果では目的物以外の不純物
（例えば、中間体史には副生物等）が相当量含有されて
来ることが判明した。そして上記報告文献では精製手段
として、溶剤洗浄、溶剤再結晶等が記載されている。
しかし、このような不純物は除草剤としての効果がない
ため、得られた目的物の商品価値を著しく低下させるの
で、溶剤洗浄、溶剤り与結晶等による精製手段を大巾に
強化する必要がある。
ため、得られた目的物の商品価値を著しく低下させるの
で、溶剤洗浄、溶剤り与結晶等による精製手段を大巾に
強化する必要がある。
その際、回収工程も含め、目的物等の取扱いは固液操作
であるため繁雑を極め、且つ経済的にも大きな負担をし
いられる。
であるため繁雑を極め、且つ経済的にも大きな負担をし
いられる。
本発明者らは」１記問題点を考慮しながら、鋭意検Ｈ・
ｔを重ねた結果、一般式（１）で表わされる化合物の精
製方法として、簡便で且つ経済的な方法で容易に高純度
の目的物を得ることを見い出した。
ｔを重ねた結果、一般式（１）で表わされる化合物の精
製方法として、簡便で且つ経済的な方法で容易に高純度
の目的物を得ることを見い出した。
即ち、本発明は一般式ＣＩ）で表わされるＳ −） Ｉ
Ｊアジン系誘導体の粗製品を、 −Ｒ５ （式中、Ｒ’ｌＲ２及びＲ３は水素原子又は低級アルキ
ル基を、Ｒ４及びＲ５は低級アルキル基を表わす）アル
カリ金属の水酸化物及び／又は同炭酸塩の水溶液と共に
、５０°Ｃ〜還流温度で加熱処理することを特徴とする
Ｓ −ト！Ｊアジン誘導体の精製法である。
Ｊアジン系誘導体の粗製品を、 −Ｒ５ （式中、Ｒ’ｌＲ２及びＲ３は水素原子又は低級アルキ
ル基を、Ｒ４及びＲ５は低級アルキル基を表わす）アル
カリ金属の水酸化物及び／又は同炭酸塩の水溶液と共に
、５０°Ｃ〜還流温度で加熱処理することを特徴とする
Ｓ −ト！Ｊアジン誘導体の精製法である。
本発明の方法で処理の対象とされる原料は既知の製造方
法、例えば次の反応式に従う等で得らねた粗製品が適用
される。
法、例えば次の反応式に従う等で得らねた粗製品が適用
される。
（式中、Ｒ’乃至Ｒ５は前記（１）式におけると回し。
）本発明の方法におけるアルカリ金属の水ｃｔ什物及び
／又は同炭酸塩とは、例えばＮａ ＯＨ，Ｋ ＯＨ。
／又は同炭酸塩とは、例えばＮａ ＯＨ，Ｋ ＯＨ。
Ｎａ２ｃｏ３． Ｋ２ＣＯ３等が゛挙げられる。該水浴
液の濃度は０５〜１０重４ｉ°％の範囲がら選ばれる。
液の濃度は０５〜１０重４ｉ°％の範囲がら選ばれる。
アルカリ金属の水酸化物及び／又は同慶酸塩／ｄｒｙ製
品は］／２〜１／２０（重量比）の範囲から選ばれる。
品は］／２〜１／２０（重量比）の範囲から選ばれる。
この比率が高すぎると、製品とアルカリ剤とが均一分散
できず、又、処理条件が厳しく、製品を分解するので不
都合である。そして、加熱温度は５０℃〜還流温度、好
ましくは還流温度が適当である。処理時間は通常、２〜
１ｏＨｒである。
できず、又、処理条件が厳しく、製品を分解するので不
都合である。そして、加熱温度は５０℃〜還流温度、好
ましくは還流温度が適当である。処理時間は通常、２〜
１ｏＨｒである。
該処理を受けた一般式（１）で表わされる化合物は減圧
ｊ５過し、蒸留水で水洗した後、減圧乾燥することによ
って再製品化される！ 次に、本発明の方法を実施例によって具体的に説明する
。
ｊ５過し、蒸留水で水洗した後、減圧乾燥することによ
って再製品化される！ 次に、本発明の方法を実施例によって具体的に説明する
。
実施例１及び実施例２
原料は特公昭４ ］−１６３８７の方法に準じて合成し
た２−メチルメルカプト−４，６−ビス−（イソプロピ
ルアミ／ ） −１，’３．５− ） ＋）アジン（慣
用名 プロメトソン）を使用した。
た２−メチルメルカプト−４，６−ビス−（イソプロピ
ルアミ／ ） −１，’３．５− ） ＋）アジン（慣
用名 プロメトソン）を使用した。
凝縮器を付（−だ２００ ｍｌナス型フラスコを用いて
、上記湿結晶（粗製品） ６．６９ （ｄｒｙ製品５ｇ
和尚）を仕込み、更に１％ （実施例１）及び５％（実
施例２）の苛性ソーダ水溶液５０ｇを加え、１００〜１
０５°Ｃで還流させた。試料は各時間毎に採取し、アセ
トンに溶解し、ガスクロマトグラフィ分析（ＰＡ法）で
評価した。得られた結果は第１表の通り。
、上記湿結晶（粗製品） ６．６９ （ｄｒｙ製品５ｇ
和尚）を仕込み、更に１％ （実施例１）及び５％（実
施例２）の苛性ソーダ水溶液５０ｇを加え、１００〜１
０５°Ｃで還流させた。試料は各時間毎に採取し、アセ
トンに溶解し、ガスクロマトグラフィ分析（ＰＡ法）で
評価した。得られた結果は第１表の通り。
備 考
ＰＲＺ： ２−クロル−４，６−ビス−（イソプロピ
ルアミノ）−＋、３，５−１−リアジン ＰＲＭ： ２−メチルメルカプト−４，６−ビス−（
イソプロピルアミン）−１，３，５トリアジン ＭＤＳ： ２，４−ビス（メチルメルカプト）＝６−
イソプロピルアミンー１．３．５−トリアジン 実施例３及び実施例４ 原料は特公昭４１−１６３３８７の方法に準じて、合成
した２−メチルメルカプ）−４，６−ビス−（エチルア
ミン）−１，３，５−トリアジン（慣用名 シメ） Ｉ
Ｊン）を使用した。
ルアミノ）−＋、３，５−１−リアジン ＰＲＭ： ２−メチルメルカプト−４，６−ビス−（
イソプロピルアミン）−１，３，５トリアジン ＭＤＳ： ２，４−ビス（メチルメルカプト）＝６−
イソプロピルアミンー１．３．５−トリアジン 実施例３及び実施例４ 原料は特公昭４１−１６３３８７の方法に準じて、合成
した２−メチルメルカプ）−４，６−ビス−（エチルア
ミン）−１，３，５−トリアジン（慣用名 シメ） Ｉ
Ｊン）を使用した。
原料シメトリン及び加熱温度６０°Ｃ（攪拌）を変えた
以外、実施例１及び実施例２と同様に処理した。得られ
た結果は第２表の通り。
以外、実施例１及び実施例２と同様に処理した。得られ
た結果は第２表の通り。
第 ２ 表 組 成 （係）
備 考
ＳＭＺ： ２−クロル−４６−ビス−（エチルアミノ）
−１，３，５−トリアジン Ｘ ： 不明成分 ＳＭＴ： ２−メチルメルカプト−４，６−ビス−（
エチルアミノ）−１，３，５−ｌ・リアジン ＥＤＳ： ２，４−ビス−（メチルメルカプト）−
６−ニチルアミノー１，３．５−トリアジン 特許出願人 ダイセル化学工業株式会社手続補正書（方
式） ％式％ １、事件の表示 昭和５７年特許願第１４７６７３
号２、発明の名称 Ｓ−）リアジン系誘導体の精製
法３ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 呵 呼：１゜ ｆ″′ ４、補正命令の日付 昭和５７年１１月３０日（発
送日）５、補正の対象 明細書全文 ６、補正の内容 別紙の通り （内容に変更なし） 明 細 書 １、発明の名称 Ｓ−） ＩＪアジン系蒋導体の精製法 ２、特許請求の範囲 一般式（Ｉ）で表わされるＳ −） ’Ｊアジン系誘導
体の粗製品を、 Ｓ−Ｒ’ （式中Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は水素原子又は低級アルキル
基を Ｒ４及びＲ５は低級アルキル基を表わす）アルカ
リ金属の水酸化物及び／又は同炭酸塩の水溶液と共に、
５０℃〜還流温度で加熱処理することを特徴とするＳ−
）リアジン系誘導体の精製法。
−１，３，５−トリアジン Ｘ ： 不明成分 ＳＭＴ： ２−メチルメルカプト−４，６−ビス−（
エチルアミノ）−１，３，５−ｌ・リアジン ＥＤＳ： ２，４−ビス−（メチルメルカプト）−
６−ニチルアミノー１，３．５−トリアジン 特許出願人 ダイセル化学工業株式会社手続補正書（方
式） ％式％ １、事件の表示 昭和５７年特許願第１４７６７３
号２、発明の名称 Ｓ−）リアジン系誘導体の精製
法３ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 呵 呼：１゜ ｆ″′ ４、補正命令の日付 昭和５７年１１月３０日（発
送日）５、補正の対象 明細書全文 ６、補正の内容 別紙の通り （内容に変更なし） 明 細 書 １、発明の名称 Ｓ−） ＩＪアジン系蒋導体の精製法 ２、特許請求の範囲 一般式（Ｉ）で表わされるＳ −） ’Ｊアジン系誘導
体の粗製品を、 Ｓ−Ｒ’ （式中Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は水素原子又は低級アルキル
基を Ｒ４及びＲ５は低級アルキル基を表わす）アルカ
リ金属の水酸化物及び／又は同炭酸塩の水溶液と共に、
５０℃〜還流温度で加熱処理することを特徴とするＳ−
）リアジン系誘導体の精製法。
３、発明の詳細な説明
本発明は、一般式（Ｉ）で表わされるＳ −） ＩＪア
ジン系誘導体を精製する方法に関するものである。
ジン系誘導体を精製する方法に関するものである。
Ｓ−Ｒ’
１
（式中、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は水素原子又は低級アルキ
ル基を ｌ’（４及びＲ５は低級アルキル基を表わす）
一般式（Ｉ）で表わされる化合物は選択的除草剤として
有用な物質であることは公知であり、又、その製造方法
についても多くの報告がなされている。（例えば、特公
昭４１−１６３８７、特公昭４２−５６６１等） ところで、これ等既知の製造方法に従って、該化合物を
合成した場合、我々の追試結果では目的物以外の不純物
（例えば、中間体史には副生物等）が相当量含有されて
来ることが判明した。そして上記報告文献では１ｍＭ手
段として、溶剤洗浄、溶剤再結晶等が記載されている。
ル基を ｌ’（４及びＲ５は低級アルキル基を表わす）
一般式（Ｉ）で表わされる化合物は選択的除草剤として
有用な物質であることは公知であり、又、その製造方法
についても多くの報告がなされている。（例えば、特公
昭４１−１６３８７、特公昭４２−５６６１等） ところで、これ等既知の製造方法に従って、該化合物を
合成した場合、我々の追試結果では目的物以外の不純物
（例えば、中間体史には副生物等）が相当量含有されて
来ることが判明した。そして上記報告文献では１ｍＭ手
段として、溶剤洗浄、溶剤再結晶等が記載されている。
しかし、このような不純物は除草剤としての効果がない
ため、得られた目的物の商品価値を著しく低下させるの
で、溶剤洗浄、溶剤再結晶等による精製手段を大巾に強
化する必要がある。
ため、得られた目的物の商品価値を著しく低下させるの
で、溶剤洗浄、溶剤再結晶等による精製手段を大巾に強
化する必要がある。
その際、′回収工程も含め、目的物等の取扱いは固液操
作であるため繁雑を極め、且つ経済的にも大きな負担を
しいられる。
作であるため繁雑を極め、且つ経済的にも大きな負担を
しいられる。
本発明者らは上記問題点を考慮しながら、鋭意検討を重
ねた結果、一般式（Ｉ）で表わされる化合物の精製方法
として、簡便で且つ経済的な方法で容易に高純度の目的
物を得ることを見い出した。
ねた結果、一般式（Ｉ）で表わされる化合物の精製方法
として、簡便で且つ経済的な方法で容易に高純度の目的
物を得ることを見い出した。
即ち、本発明は一般式（１１で表わされる５−１１アジ
ン系誘導体の粗製品を、 Ｓ−Ｒ’ （式中、Ｒ’ｌＲ”及びＲ３は水素原子又は低級アルキ
ル基を、ｌり４及びＲ５は低級アルキル基を表わす）ア
ルカリ金属の水酸化物及び／又は同炭酸塩の水溶液と共
に、５０℃〜還流温度で加熱処理することを特徴とする
Ｓ −） ’ｊアジン誘導体の精製法である。
ン系誘導体の粗製品を、 Ｓ−Ｒ’ （式中、Ｒ’ｌＲ”及びＲ３は水素原子又は低級アルキ
ル基を、ｌり４及びＲ５は低級アルキル基を表わす）ア
ルカリ金属の水酸化物及び／又は同炭酸塩の水溶液と共
に、５０℃〜還流温度で加熱処理することを特徴とする
Ｓ −） ’ｊアジン誘導体の精製法である。
本発明の方法で処理の対象とされる原料は既知の製造方
法、例えば次の反応式に従う等で得られた粗製品が適用
される。
法、例えば次の反応式に従う等で得られた粗製品が適用
される。
（式中、Ｒ’乃至Ｒ５はＡｆｌ ｔｆｅ （Ｉ）式にお
けると同じ。）本発明の方法におけるアルカリ金属の水
酸化物及び／又は同炭酸塩とは、例えばＮａＯＨ，ＫＯ
Ｈ。
けると同じ。）本発明の方法におけるアルカリ金属の水
酸化物及び／又は同炭酸塩とは、例えばＮａＯＨ，ＫＯ
Ｈ。
Ｎａ２ＣＯ３１Ｒ２ＣＯａ等が挙げられる。該水溶液の
濃度は０．５〜１０重量％の範囲から選ばれる。
濃度は０．５〜１０重量％の範囲から選ばれる。
アルカリ金属の水酸化物及び／又は同炭酸塩／ｄｒｙ製
品は１／２〜１／２０（重量比）の範囲から選ばれる。
品は１／２〜１／２０（重量比）の範囲から選ばれる。
この比率が高すぎると、製品とアルカリ剤とが均一分散
できず、又、処理条件が厳しく、製品を分解するので不
都合である。そして、加熱温度は５０’Ｃ〜還流温度、
好ましくは還流温度が過当である。処理時間は通常、２
〜１０Ｈｒである。
できず、又、処理条件が厳しく、製品を分解するので不
都合である。そして、加熱温度は５０’Ｃ〜還流温度、
好ましくは還流温度が過当である。処理時間は通常、２
〜１０Ｈｒである。
該処理を受けた一般式（１）で表わされる化合物は減圧
８４遇し、蒸留水で水洗した後、減圧乾燥することによ
って再製品化される。
８４遇し、蒸留水で水洗した後、減圧乾燥することによ
って再製品化される。
次ｄ１本発明の方法を実施例によって具体的に説明する
。
。
実施例１及び実施例２゜
原料は特公昭４１−１６３８７の方法に準じて合成した
２−メチルメルカプト−４，６−ビス−（イソプロピル
アミン）−１，３，５−）リアジン（慣用名 プロメト
タン）を使用した。
２−メチルメルカプト−４，６−ビス−（イソプロピル
アミン）−１，３，５−）リアジン（慣用名 プロメト
タン）を使用した。
凝縮器を付した２ ００ ｍｅナス型フラスコを用いて
、上記湿結晶（粗製品） ６．６ ｆｌ （ｄｒｙ製品
５ｇ相当）を仕込み、更に１％ （実施例１）及び５％
（実施例２）の苛性ソーダ水溶液５０９を加え、１００
〜１０５℃で還流させた。試料は各時間毎に採取し、ア
セトンに溶解し、ガスクロマトグラフィ分析（ＰＡ法）
で評価した。得られた結果は第１表の通り。
、上記湿結晶（粗製品） ６．６ ｆｌ （ｄｒｙ製品
５ｇ相当）を仕込み、更に１％ （実施例１）及び５％
（実施例２）の苛性ソーダ水溶液５０９を加え、１００
〜１０５℃で還流させた。試料は各時間毎に採取し、ア
セトンに溶解し、ガスクロマトグラフィ分析（ＰＡ法）
で評価した。得られた結果は第１表の通り。
備 考
ＰＲＺ： ２−クロル−４，６−ビス−（インプロピ
ルアミン）−１，３，５−）リアジＰＲＭ： ２−メ
チルメルカプト−４，６−ビス−（イソプロピルアミン
）−１，３，５トリアジン Ｍ Ｄ Ｓ ： ２．４−ビス（メチルメルカプト）
−６−イツブロビルアミノー１．３．５−トリアジン 実施例３及び実施例４゜ 原料は特公昭４１−１６３３８７の方法に準じて、合成
し７た２−メチルメルカプｌ−−４，６−ビス−（エチ
ルアミノ）−１，３，５−）リアジン（慣用名 シメト
リン）を使用した。
ルアミン）−１，３，５−）リアジＰＲＭ： ２−メ
チルメルカプト−４，６−ビス−（イソプロピルアミン
）−１，３，５トリアジン Ｍ Ｄ Ｓ ： ２．４−ビス（メチルメルカプト）
−６−イツブロビルアミノー１．３．５−トリアジン 実施例３及び実施例４゜ 原料は特公昭４１−１６３３８７の方法に準じて、合成
し７た２−メチルメルカプｌ−−４，６−ビス−（エチ
ルアミノ）−１，３，５−）リアジン（慣用名 シメト
リン）を使用した。
這料シメトリン及び加熱温度６０℃（攪拌）を変えた以
外、実施例１及び実施例２と同様に処理した。得られた
結果は第２衣の通り。
外、実施例１及び実施例２と同様に処理した。得られた
結果は第２衣の通り。
第 ２ 表 絹 成 （チ）
備 考
Ｓ邸ｚ： ２−クロル−４，６−ビス−（エチルアミノ
） −１，３，５−）リアジン Ｘ ： 不明成分 ＳＭＴ： ２−メチルメルカプト−４，６−ビス−（
エチルアミン）−１，３，５−）リアジン ＥＤＳ： ２．４−ビス−（メチルメルカプト）−６
−ニチルアミノー１．３．５− ）リアジン
） −１，３，５−）リアジン Ｘ ： 不明成分 ＳＭＴ： ２−メチルメルカプト−４，６−ビス−（
エチルアミン）−１，３，５−）リアジン ＥＤＳ： ２．４−ビス−（メチルメルカプト）−６
−ニチルアミノー１．３．５− ）リアジン
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（１）で表わされるＳ −） ’Ｊアジン系誘導
体の粗製品を、 Ｓ−Ｒ’ ≧ （式中ＲＩ 、 Ｒ２及びＲ３は水素原子又は低級アル
キル基を、Ｒ４及びＲ５は低級アルキル基を表わす）ア
ルカリ金属の水酸化物及び／又は同炭酸塩の水溶液と共
に、５０°Ｃ〜還流温度で加熱処理することを特徴とす
るＳ−）リアジン系誘導体の精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14767382A JPS5939881A (ja) | 1982-08-27 | 1982-08-27 | Ｓ−トリアジン系誘導体の精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14767382A JPS5939881A (ja) | 1982-08-27 | 1982-08-27 | Ｓ−トリアジン系誘導体の精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5939881A true JPS5939881A (ja) | 1984-03-05 |
Family
ID=15435685
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14767382A Pending JPS5939881A (ja) | 1982-08-27 | 1982-08-27 | Ｓ−トリアジン系誘導体の精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5939881A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56107502A (en) * | 1980-01-30 | 1981-08-26 | Mitsubishi Electric Corp | Dew condensation detecting element |
| JPS61262647A (ja) * | 1985-05-16 | 1986-11-20 | Sekisui Plastics Co Ltd | 炭酸ガスの検出素子材料およびその製造法 |
-
1982
- 1982-08-27 JP JP14767382A patent/JPS5939881A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56107502A (en) * | 1980-01-30 | 1981-08-26 | Mitsubishi Electric Corp | Dew condensation detecting element |
| JPS6314482B2 (ja) * | 1980-01-30 | 1988-03-31 | Mitsubishi Electric Corp | |
| JPS61262647A (ja) * | 1985-05-16 | 1986-11-20 | Sekisui Plastics Co Ltd | 炭酸ガスの検出素子材料およびその製造法 |
| JPH0436337B2 (ja) * | 1985-05-16 | 1992-06-15 | Sekisui Plastics |
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