JPS5938209B2 - シクロヘキサンの製造方法 - Google Patents
シクロヘキサンの製造方法Info
- Publication number
- JPS5938209B2 JPS5938209B2 JP17785882A JP17785882A JPS5938209B2 JP S5938209 B2 JPS5938209 B2 JP S5938209B2 JP 17785882 A JP17785882 A JP 17785882A JP 17785882 A JP17785882 A JP 17785882A JP S5938209 B2 JPS5938209 B2 JP S5938209B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydrogen
- benzene
- cyclohexane
- gas
- reactor
- Prior art date
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- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はシクロヘキサンの製造方法に関し、詳しくはベ
ンゼンを水素過少反応帯域と水素過剰反応帯域の二つの
反応帯域で水素化処理することにより、水素を効率的に
利用してシクロヘキサンを多量かつ安価に製造する方法
に関する。
ンゼンを水素過少反応帯域と水素過剰反応帯域の二つの
反応帯域で水素化処理することにより、水素を効率的に
利用してシクロヘキサンを多量かつ安価に製造する方法
に関する。
一般にシクロヘキサンはベンゼンを水素化処理すること
により製造されるが、この場合二製品シクロヘキサン中
の未反応ベンゼンの残留を防止するため、水素／ベンゼ
ンのモル比は４〜１０（理論比３）の水素過剰の状態で
運転されている。
により製造されるが、この場合二製品シクロヘキサン中
の未反応ベンゼンの残留を防止するため、水素／ベンゼ
ンのモル比は４〜１０（理論比３）の水素過剰の状態で
運転されている。
またこの条件下の反応ガス中には水素が多量に残存して
いるためリサイクルして活用することが一般に行なわれ
ているが、このリサイクルガス中の水素濃度を保持する
ために、窒素、メタン等の不活性ガスをパージする必要
がある。・しかし、このパージによつて排出されるオフ
ガス中には通常３０〜５０％もの水素が含有されており
、これが系外へ抜き出されることとなるため水素の利用
率が低下し、工業的に極めて不利なものとなる。特に供
給する水素の純度が低いと、パージするオフガス量が増
加し、その結果、水素の排出量も増加して水素利用率が
著しく低下することとなる。本発明者は、上記従来法の
欠点を克服して水素の利用率をほぼ１００％にまで上昇
せしめたシクロヘキサンの製造方法を開発すべく鋭意研
究を重ねた。
いるためリサイクルして活用することが一般に行なわれ
ているが、このリサイクルガス中の水素濃度を保持する
ために、窒素、メタン等の不活性ガスをパージする必要
がある。・しかし、このパージによつて排出されるオフ
ガス中には通常３０〜５０％もの水素が含有されており
、これが系外へ抜き出されることとなるため水素の利用
率が低下し、工業的に極めて不利なものとなる。特に供
給する水素の純度が低いと、パージするオフガス量が増
加し、その結果、水素の排出量も増加して水素利用率が
著しく低下することとなる。本発明者は、上記従来法の
欠点を克服して水素の利用率をほぼ１００％にまで上昇
せしめたシクロヘキサンの製造方法を開発すべく鋭意研
究を重ねた。
その結果、原料ベンゼンを水素過少反応帯域と水素過剰
反応帯域に導入することにより目的を達成しうることを
見出し、本発明を完成するに至つた。すなわち本発明は
、ベンゼンを水素化処理してシクロヘキサンを製造する
にあたり、原料ベンゼンを水素過少反応帯域および水素
過剰反応帯域の二つの反応帯域に分けて導入して水素化
処理し、かつ水素過少反応帯域では原料ベンゼンおよび
水素過剰反応帯域から分離排出されたガス分をガス分中
の水素／原料ベンゼン＝１〜３（モル比）の割合で導入
して反応させてベンゼン−シクロヘキサン混合物を得、
水素過剰反応帯域では原料ベンゼンと共に前記ベンゼン
−シクロヘキサン混合物ならびに過剰の水素を導入して
反応させることを特徴とするシクロヘキサンの製造方法
を提供するものである。次に本発明の方法を図面に基い
てさらに詳しく説明する。
反応帯域に導入することにより目的を達成しうることを
見出し、本発明を完成するに至つた。すなわち本発明は
、ベンゼンを水素化処理してシクロヘキサンを製造する
にあたり、原料ベンゼンを水素過少反応帯域および水素
過剰反応帯域の二つの反応帯域に分けて導入して水素化
処理し、かつ水素過少反応帯域では原料ベンゼンおよび
水素過剰反応帯域から分離排出されたガス分をガス分中
の水素／原料ベンゼン＝１〜３（モル比）の割合で導入
して反応させてベンゼン−シクロヘキサン混合物を得、
水素過剰反応帯域では原料ベンゼンと共に前記ベンゼン
−シクロヘキサン混合物ならびに過剰の水素を導入して
反応させることを特徴とするシクロヘキサンの製造方法
を提供するものである。次に本発明の方法を図面に基い
てさらに詳しく説明する。
第１図は従来法を示す流れ図であり、第２図は本発明の
方法の−伊ｌを示す流れ図である。前述したように従来
法では、原料ベンゼンを供給管２からベンゼン気化器６
に導入して気化させ、その後供給管１から導入されたメ
イクアップ水素と共に反応器７に導いて反応させる。反
応後、分離器８でシクロヘキサンを分離して、製品とし
て抜出し管４から取出し、一方、残りのガス分は排出管
３からオフガスを除去した後にリサイクル水素として供
給管５を通して再使用している、しかし、この場合、分
離器８にてシクロヘキサンを分離した後のガス分中には
水素が多量に含まれており、そのため排出管３からオフ
ガスを抜出す際に、水素も同時に抜出されてしまうとい
う問題がある。これに対して本発明の方法では、第２図
に示すように、水素過剰の反応帯域（反応器７）におけ
る生成物は分離器８にてシクロヘキサンを分離した後、
水素を多量に含むガス分はそのまま水素過少反応帯域（
反応器９）に導入してベンゼンの水素化に使われ、水素
をほぼ完全に消費し尽されている。そのためここから出
る生成分を分離器１０で気液分離して得られるガス分は
、全量オフガスとして排出管３から抜出しても、水素が
同時に抜出されるというおそれがなく、その結果、水素
の有効利用を図ることが可能となる。この第２図におけ
る流れを順を追つてさらに詳しく説明すれば次の如くで
ある。
方法の−伊ｌを示す流れ図である。前述したように従来
法では、原料ベンゼンを供給管２からベンゼン気化器６
に導入して気化させ、その後供給管１から導入されたメ
イクアップ水素と共に反応器７に導いて反応させる。反
応後、分離器８でシクロヘキサンを分離して、製品とし
て抜出し管４から取出し、一方、残りのガス分は排出管
３からオフガスを除去した後にリサイクル水素として供
給管５を通して再使用している、しかし、この場合、分
離器８にてシクロヘキサンを分離した後のガス分中には
水素が多量に含まれており、そのため排出管３からオフ
ガスを抜出す際に、水素も同時に抜出されてしまうとい
う問題がある。これに対して本発明の方法では、第２図
に示すように、水素過剰の反応帯域（反応器７）におけ
る生成物は分離器８にてシクロヘキサンを分離した後、
水素を多量に含むガス分はそのまま水素過少反応帯域（
反応器９）に導入してベンゼンの水素化に使われ、水素
をほぼ完全に消費し尽されている。そのためここから出
る生成分を分離器１０で気液分離して得られるガス分は
、全量オフガスとして排出管３から抜出しても、水素が
同時に抜出されるというおそれがなく、その結果、水素
の有効利用を図ることが可能となる。この第２図におけ
る流れを順を追つてさらに詳しく説明すれば次の如くで
ある。
すなわち、まず原料ベンゼンの一部、通常は原料ベンゼ
ンの全供給量の１０〜３０％程度をベンゼン気化器６′
を通して水素過少反応帯域である反応器９へ供給すると
共に、原料ベンゼンの大部分（通常は全量の７０〜９０
％）は、ベンゼン気化器６を通して水素過剰反応帯域で
ある反応器７へ供給する。またこの反応器７へは過剰量
のメイクアツプ水素を供給し、ここでベンゼンの水素化
処理を行なつてシクロヘキサンを製造する。この際反応
器７へ導くベンゼンと水素の供給量の比は特に制限はな
いが、供給された原料ベンゼンのすべてがシクロヘキサ
ンになるように水素過剰量とすべきであり、通常は水素
／ベンゼン比を４〜１０（モル比）、好ましくは５〜７
（モル比）とする。また、この反応器７内における反応
条件は、従来のシクロヘキサンの製造条件の範囲内で適
宜定めればよく、特に制限されるものではない。例えば
特公昭４９一３３１９４号公報に開示されているような
水素化触媒を用いて、１５０〜２５０℃、常圧〜１００
１＜ｆ！／ｄの条件で水素化処理を行なえばよい。上記
反応器７から抜出される生成物中には、反応生成物であ
るシクロヘキサン｝よび未反応の水素が含有されている
。この生成物を分離器８に導いて気液分離し、分離した
液体であるシクロヘキサンを製品として抜出し管４から
取出す。一方、ガス分は水素を多量（通常は水素濃度３
０〜５０％）に含有しており、本発明ではこれを水素過
少反応帯域である反応器９へ導く。またこの反応器９へ
は前記したように原料ベンゼンの一部分を導入し、水素
化処理を行なう。この反応器９における原料ベンゼンと
ガス分中の水素の供給量の比は特に制限はないが、ガス
分中の水素が全て反応して未反応の水素が残存しないよ
うに水素過少、すなわちベンゼン過剰となるようにすべ
きであり、通常は水素／ベンゼン比を１〜３（モル比）
、好ましくは１．５〜３（モル比）とする。なおこの反
応器９内に｝ける反応条件は、上記反応器７内に卦ける
のと同様に設定してもよく、あるいは他の条件を適宜選
定してもよい。また反応器９としては各種のものが使用
可能であるが、反応が発熱反応であることから、系内温
度の急上昇を防ぐために管型反応器を用いることが好ま
しい。上記反応器９内では水素がほぼ完全に反応してい
るため、ここから抜出される生成物は水素を微量にしか
含有せず、シクロヘキサンと未反応ベンゼンならびに水
素をほとんど含有しないガス分から構成されている。
ンの全供給量の１０〜３０％程度をベンゼン気化器６′
を通して水素過少反応帯域である反応器９へ供給すると
共に、原料ベンゼンの大部分（通常は全量の７０〜９０
％）は、ベンゼン気化器６を通して水素過剰反応帯域で
ある反応器７へ供給する。またこの反応器７へは過剰量
のメイクアツプ水素を供給し、ここでベンゼンの水素化
処理を行なつてシクロヘキサンを製造する。この際反応
器７へ導くベンゼンと水素の供給量の比は特に制限はな
いが、供給された原料ベンゼンのすべてがシクロヘキサ
ンになるように水素過剰量とすべきであり、通常は水素
／ベンゼン比を４〜１０（モル比）、好ましくは５〜７
（モル比）とする。また、この反応器７内における反応
条件は、従来のシクロヘキサンの製造条件の範囲内で適
宜定めればよく、特に制限されるものではない。例えば
特公昭４９一３３１９４号公報に開示されているような
水素化触媒を用いて、１５０〜２５０℃、常圧〜１００
１＜ｆ！／ｄの条件で水素化処理を行なえばよい。上記
反応器７から抜出される生成物中には、反応生成物であ
るシクロヘキサン｝よび未反応の水素が含有されている
。この生成物を分離器８に導いて気液分離し、分離した
液体であるシクロヘキサンを製品として抜出し管４から
取出す。一方、ガス分は水素を多量（通常は水素濃度３
０〜５０％）に含有しており、本発明ではこれを水素過
少反応帯域である反応器９へ導く。またこの反応器９へ
は前記したように原料ベンゼンの一部分を導入し、水素
化処理を行なう。この反応器９における原料ベンゼンと
ガス分中の水素の供給量の比は特に制限はないが、ガス
分中の水素が全て反応して未反応の水素が残存しないよ
うに水素過少、すなわちベンゼン過剰となるようにすべ
きであり、通常は水素／ベンゼン比を１〜３（モル比）
、好ましくは１．５〜３（モル比）とする。なおこの反
応器９内に｝ける反応条件は、上記反応器７内に卦ける
のと同様に設定してもよく、あるいは他の条件を適宜選
定してもよい。また反応器９としては各種のものが使用
可能であるが、反応が発熱反応であることから、系内温
度の急上昇を防ぐために管型反応器を用いることが好ま
しい。上記反応器９内では水素がほぼ完全に反応してい
るため、ここから抜出される生成物は水素を微量にしか
含有せず、シクロヘキサンと未反応ベンゼンならびに水
素をほとんど含有しないガス分から構成されている。
この反応生成物を分離器１０にて冷却して気液分離した
後、ガス分はオフガスとして排出管３から抜出す。この
オフガス中には水素がほとんど含有されていないため、
有用な水素が系外へ排出されるという問題は生じないっ
一方、気液分離された液体は、主としてベンゼン−シク
ロヘキサン混合物からなつて訃り、本発明ではこれをポ
ンプ１１で昇圧してベンゼン気化器６を通して水素過剰
反応帯域である反応器７へ供給し、未反応のベンゼンを
すべてシクロヘキサンに転換させる。叙上の如き本発明
の方法によれば、系外へ排出される水素はほとんどなく
、そのほぼ１００％がシクロヘキサンの製造に利用され
、その結果、従来法に比べて同量の水素にてシクロヘキ
サンを５〜１０％増産することが可能である。
後、ガス分はオフガスとして排出管３から抜出す。この
オフガス中には水素がほとんど含有されていないため、
有用な水素が系外へ排出されるという問題は生じないっ
一方、気液分離された液体は、主としてベンゼン−シク
ロヘキサン混合物からなつて訃り、本発明ではこれをポ
ンプ１１で昇圧してベンゼン気化器６を通して水素過剰
反応帯域である反応器７へ供給し、未反応のベンゼンを
すべてシクロヘキサンに転換させる。叙上の如き本発明
の方法によれば、系外へ排出される水素はほとんどなく
、そのほぼ１００％がシクロヘキサンの製造に利用され
、その結果、従来法に比べて同量の水素にてシクロヘキ
サンを５〜１０％増産することが可能である。
また、従来は供給する水素の純度が低いとオフガスとし
て排出する量が増加し、水素の排出量も増え、結果とし
て水素利用率が十分なものとならなかつたが、本発明の
方法によれば低純度の水素を用いても水素を完全利用す
ることができ、しかも、低純度の水素を用いれば反応が
緩やかに進行するため系内の温度上昇も抑制され、特に
除熱を行なう必要がないという利点がある。さらに、本
発明の方法は、第１図に示すような従来のシクロヘキサ
ン製造装置に簡単な付属装置（反応器９、分離器１０な
ど）を取付けただけのもので行なうことができ、従つて
小さな設備投資によつて高価な水素を完全利用し、シク
ロヘキサンの大巾な増産を図ることができる。次に本発
明の実施例ならびに比較例を示す。
て排出する量が増加し、水素の排出量も増え、結果とし
て水素利用率が十分なものとならなかつたが、本発明の
方法によれば低純度の水素を用いても水素を完全利用す
ることができ、しかも、低純度の水素を用いれば反応が
緩やかに進行するため系内の温度上昇も抑制され、特に
除熱を行なう必要がないという利点がある。さらに、本
発明の方法は、第１図に示すような従来のシクロヘキサ
ン製造装置に簡単な付属装置（反応器９、分離器１０な
ど）を取付けただけのもので行なうことができ、従つて
小さな設備投資によつて高価な水素を完全利用し、シク
ロヘキサンの大巾な増産を図ることができる。次に本発
明の実施例ならびに比較例を示す。
比較例第１図に示す装置を用い、純度８５モル７０のメ
イクアツプ水素を２８０，０００Ｎｍ３／日の割合で供
給管１から供給し、一方、原料ベンゼンは２５５トン／
日の割合で供給管２から供給した。
イクアツプ水素を２８０，０００Ｎｍ３／日の割合で供
給管１から供給し、一方、原料ベンゼンは２５５トン／
日の割合で供給管２から供給した。
この原料ベンゼンはベンゼン気化器６にて気化され反応
器７へ導入され、ここで水素と反応してシクロヘキサン
が製造された。な卦この反応器７内にはＮｉ触媒（日揮
化学（株）製、Ｎ−１１１触媒）１３ｍ３を充填し、ま
た反応は１４０℃、２２ｋｇ／ｄにて行なつた。次いで
反応生成物を抜出して分離器８へ導き、ここで気液分離
し、液体のシクロヘキサンを製品として抜出し管４から
２４０トン／日の割合で取出した。一方、ガス分はオフ
ガスとして排出管３から６０，０００Ｎｍ３／日の割合
で排出したが、このオフガス中には３０モル％の水素が
含有されていた。な｝、残りのガス分はリサイクル水素
として供給管５を通して再使用に供した。実施例 第２図に示す装置を用い、純度８５モル？のメイクアツ
プ水素を２８０，０００Ｎｍ３／日の割合で供給管１か
ら供給し、一方、原料ベンゼンは２７５トン／日の割合
で供給管２から供給し、これの約２０％をベンゼン気化
器６′を通して反応器９へ導入し、残りをベンゼン気化
器６を通して反応器７へ導いた。
器７へ導入され、ここで水素と反応してシクロヘキサン
が製造された。な卦この反応器７内にはＮｉ触媒（日揮
化学（株）製、Ｎ−１１１触媒）１３ｍ３を充填し、ま
た反応は１４０℃、２２ｋｇ／ｄにて行なつた。次いで
反応生成物を抜出して分離器８へ導き、ここで気液分離
し、液体のシクロヘキサンを製品として抜出し管４から
２４０トン／日の割合で取出した。一方、ガス分はオフ
ガスとして排出管３から６０，０００Ｎｍ３／日の割合
で排出したが、このオフガス中には３０モル％の水素が
含有されていた。な｝、残りのガス分はリサイクル水素
として供給管５を通して再使用に供した。実施例 第２図に示す装置を用い、純度８５モル？のメイクアツ
プ水素を２８０，０００Ｎｍ３／日の割合で供給管１か
ら供給し、一方、原料ベンゼンは２７５トン／日の割合
で供給管２から供給し、これの約２０％をベンゼン気化
器６′を通して反応器９へ導入し、残りをベンゼン気化
器６を通して反応器７へ導いた。
反応器７内では供給された原料ベンゼンとメイクアツプ
水素が反応してシクロヘキサンが製造された。な卦この
反応器７内にはＮｉ触媒（日揮化学（株）製、Ｎ−１１
１触媒）１３ｍ゜を充填し、また反応は１４０℃、２２
ｋ９／Ｃ７ｉにて行なつた。次いで反応生成物を抜出し
て分離器８へ導き、ここで気液分離し、液体のシクロヘ
キサンを製品として抜出し管４から取出した。一方、ガ
ス分はその＝部をリサイクルガスとして供給管５を通し
て再使用すると共に、残りを反応器９へ導いた。この反
応器９内では、導入された原料ベンゼンと前記ガス分中
の水素が反応してシクロヘキサンが製造された。な｝こ
の反応器９内にはＮｉ触媒（日揮化学（株）製、Ｎ−１
１１触媒）０．５０ｍ３を充填し、また反応は１４０℃
、２０ｋ９／Ｃｄにて行なつた。次いで反応生成物（ベ
ンゼン−シクロヘキサン混合物訃よびガス分よりなる）
を反応器９より抜出して分離器１０へ導き、ここで気液
分離し、液体のベンゼン−シクロヘキサン混合物をポン
プ１１にて昇圧してベンゼン気化器６を通して反応器７
へ導き反応に供した。一方、気液分離して得られたガス
分はオフガスとして排出管３から４３，０００Ｎｍ３／
日の割合で排出したが、このオフガス中には水素は１．
４モル？しか含有されていなかつた。また、前述した反
応器７から得られる生成物を分離器８で気液分離して得
た製品たるシクロヘキサンの抜出し管４からの取出し量
は、２９０トン／日であつた。このシクロヘキサンの生
産量（２９０トン／日）は、比較例に卦ける生産量（２
７０トン／日）に比べて、同量のメイクアツプ水素を用
いているにもかかわらず約７％増加していることがわか
る。
水素が反応してシクロヘキサンが製造された。な卦この
反応器７内にはＮｉ触媒（日揮化学（株）製、Ｎ−１１
１触媒）１３ｍ゜を充填し、また反応は１４０℃、２２
ｋ９／Ｃ７ｉにて行なつた。次いで反応生成物を抜出し
て分離器８へ導き、ここで気液分離し、液体のシクロヘ
キサンを製品として抜出し管４から取出した。一方、ガ
ス分はその＝部をリサイクルガスとして供給管５を通し
て再使用すると共に、残りを反応器９へ導いた。この反
応器９内では、導入された原料ベンゼンと前記ガス分中
の水素が反応してシクロヘキサンが製造された。な｝こ
の反応器９内にはＮｉ触媒（日揮化学（株）製、Ｎ−１
１１触媒）０．５０ｍ３を充填し、また反応は１４０℃
、２０ｋ９／Ｃｄにて行なつた。次いで反応生成物（ベ
ンゼン−シクロヘキサン混合物訃よびガス分よりなる）
を反応器９より抜出して分離器１０へ導き、ここで気液
分離し、液体のベンゼン−シクロヘキサン混合物をポン
プ１１にて昇圧してベンゼン気化器６を通して反応器７
へ導き反応に供した。一方、気液分離して得られたガス
分はオフガスとして排出管３から４３，０００Ｎｍ３／
日の割合で排出したが、このオフガス中には水素は１．
４モル？しか含有されていなかつた。また、前述した反
応器７から得られる生成物を分離器８で気液分離して得
た製品たるシクロヘキサンの抜出し管４からの取出し量
は、２９０トン／日であつた。このシクロヘキサンの生
産量（２９０トン／日）は、比較例に卦ける生産量（２
７０トン／日）に比べて、同量のメイクアツプ水素を用
いているにもかかわらず約７％増加していることがわか
る。
第１図は従来から用いられているシクロヘキサンの製造
方法の一沙１を示す流れ図であり、第２図は本発明の方
法の一例を示す流れ図である。 １・・・・・・水素供給管、２・・・・・・ベンゼン供
給管、３・・・・・・オフガス排出管、４・・・・・・
シクロヘキサン抜出し管、５・・・・・・リサイクル水
素供給管、６，６′・・・・・・ベンゼン気化器、７・
・・・・・反応器、８・・・・・・分離器、９・・・・
・・反応器、１０・・・・・・分離器、１１・・・・・
・ポンプ。
方法の一沙１を示す流れ図であり、第２図は本発明の方
法の一例を示す流れ図である。 １・・・・・・水素供給管、２・・・・・・ベンゼン供
給管、３・・・・・・オフガス排出管、４・・・・・・
シクロヘキサン抜出し管、５・・・・・・リサイクル水
素供給管、６，６′・・・・・・ベンゼン気化器、７・
・・・・・反応器、８・・・・・・分離器、９・・・・
・・反応器、１０・・・・・・分離器、１１・・・・・
・ポンプ。
Claims (1)
- １ ベンゼンを水素化処理してシクロヘキサンを製造す
るにあたり、原料ベンゼンを水素過少反応帯域および水
素過剰反応帯域の二つの反応帯域に分けて導入して水素
化処理し、かつ水素過少反応帯域では原料ベンゼンおよ
び水素過剰反応帯域から分離排出されたガス分をガス分
中の水素／原料ベンゼン＝１〜３（モル比）の割合で導
入して反応させてベンゼン−シクロヘキサン混合物を得
、水素過剰反応帯域では原料ベンゼンと共に前記ベンゼ
ン−シクロヘキサン混合物ならびに過剰の水素を導入し
て反応させることを特徴とするシクロヘキサンの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17785882A JPS5938209B2 (ja) | 1982-10-09 | 1982-10-09 | シクロヘキサンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17785882A JPS5938209B2 (ja) | 1982-10-09 | 1982-10-09 | シクロヘキサンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5967230A JPS5967230A (ja) | 1984-04-16 |
| JPS5938209B2 true JPS5938209B2 (ja) | 1984-09-14 |
Family
ID=16038316
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17785882A Expired JPS5938209B2 (ja) | 1982-10-09 | 1982-10-09 | シクロヘキサンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5938209B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010072761A1 (fr) | 2008-12-23 | 2010-07-01 | Societe De Technologie Michelin | Nouveau système d'amorçage pour polymérisation anionique de diènes conjugués, procédé de préparation d'élastomères diéniques |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2850665B1 (fr) * | 2003-01-31 | 2006-06-30 | Inst Francais Du Petrole | Procede d'hydrogenation totale mettant en oeuvre un reacteur catalytique a membrane selective a l'hydrogene |
| CN107973681B (zh) * | 2016-10-25 | 2021-03-16 | 中国石油化工股份有限公司 | 苯加氢制备环己烷的方法 |
-
1982
- 1982-10-09 JP JP17785882A patent/JPS5938209B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010072761A1 (fr) | 2008-12-23 | 2010-07-01 | Societe De Technologie Michelin | Nouveau système d'amorçage pour polymérisation anionique de diènes conjugués, procédé de préparation d'élastomères diéniques |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5967230A (ja) | 1984-04-16 |
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