JPS5936635B2 - シンキナルモルホリンユウドウタイ オヨビ ソノサンフカエンノセイゾウホウ - Google Patents
シンキナルモルホリンユウドウタイ オヨビ ソノサンフカエンノセイゾウホウInfo
- Publication number
- JPS5936635B2 JPS5936635B2 JP12857775A JP12857775A JPS5936635B2 JP S5936635 B2 JPS5936635 B2 JP S5936635B2 JP 12857775 A JP12857775 A JP 12857775A JP 12857775 A JP12857775 A JP 12857775A JP S5936635 B2 JPS5936635 B2 JP S5936635B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- general formula
- hydrogen atom
- azepine
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- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式〔１〕
〔式中、Ａは−ＣＨ２−ＣＨ２− −ＣＨ−ＣＨ−また
は−ＣＨｃｒＨ−を、ｘは水素原子または低級アルキル
基を、Ｒ１およびＲ２は水素原子を、Ｒ３は水素原子、
低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルギニル基
、低級シクロアルキルアルキル基、アリールアルキル基
、低級ポリ・・口アルキル基または低級アルコキシアル
キル基を意味する。
は−ＣＨｃｒＨ−を、ｘは水素原子または低級アルキル
基を、Ｒ１およびＲ２は水素原子を、Ｒ３は水素原子、
低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルギニル基
、低級シクロアルキルアルキル基、アリールアルキル基
、低級ポリ・・口アルキル基または低級アルコキシアル
キル基を意味する。
〕で表わされる新規なるモリホリン誘導体の製造法に関
する。前記一般式〔１〕に於いて、・・ロゲン原子とし
てはフツ素、塩素あるいは臭素が挙げられ、低級アルキ
ル基としてはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ＩｓＯ−
プロビル基等が挙げられ、低級アルコキシル基としては
メトキシ、エトキシ基等が挙げられる。
する。前記一般式〔１〕に於いて、・・ロゲン原子とし
てはフツ素、塩素あるいは臭素が挙げられ、低級アルキ
ル基としてはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ＩｓＯ−
プロビル基等が挙げられ、低級アルコキシル基としては
メトキシ、エトキシ基等が挙げられる。
低級アルケニル基としてはプロペニル基、ブテニル基等
が挙げられ、低級アルキニル基としてはプロピル、ブチ
ニル基等が挙げられ、低級シクロアルキル基としてはシ
クロプロピルメチル基等が挙げられ、アリールアルキル
基としてはベンジル基、フエネチル基等が挙げられる。
が挙げられ、低級アルキニル基としてはプロピル、ブチ
ニル基等が挙げられ、低級シクロアルキル基としてはシ
クロプロピルメチル基等が挙げられ、アリールアルキル
基としてはベンジル基、フエネチル基等が挙げられる。
低級ポリハロアルキル基としてはトリフルオルメチル、
トリフルオルエチル、ジフルオルエチル基等が挙げられ
、低級アルコキシアルキル基としてはメトキシエチル、
メトキシプロピル、エトキシエチル、エトキシプロピル
、ｎ−プロポキシエチル、ｎ−プロポキシプロピル、イ
ソプロポキシエチル、イソプロポキシプロピル基が挙げ
られる。
トリフルオルエチル、ジフルオルエチル基等が挙げられ
、低級アルコキシアルキル基としてはメトキシエチル、
メトキシプロピル、エトキシエチル、エトキシプロピル
、ｎ−プロポキシエチル、ｎ−プロポキシプロピル、イ
ソプロポキシエチル、イソプロポキシプロピル基が挙げ
られる。
本発明による新規なるモルホリン誘導体は以下の方法に
より製造される。５前記一般式〔１〕で表わされる新規
なるモルホリン誘導体は一般式〔〕〔式中、Ａ．Ｘおよ
びＲ１は前記と同じ意味を有する。
より製造される。５前記一般式〔１〕で表わされる新規
なるモルホリン誘導体は一般式〔〕〔式中、Ａ．Ｘおよ
びＲ１は前記と同じ意味を有する。
〕で表わされる化合物と一般式〔〕
〔式中、Ｒ２およびＲ３は前記と同じ意味を有し、Ｙは
ハロゲン原子、スルホニルオキシ基を意味する。
ハロゲン原子、スルホニルオキシ基を意味する。
〕で表わされるエチルアミン誘導体とを反応させること
により得られる。
により得られる。
前記一般式〔〕に於いてハロゲン原子としては、例えば
塩素等が挙げられ、スルホニルオキシ基としては、例え
ば式−０Ｓ０２Ｒ５（式中Ｒ５は水酸基、低級アルキル
基、アリール基、低級アル〔式中、Ａ，Ｘ、Ｒ１、Ｒ２
、Ｒ３およびＹは前記と同じ意味を有する。
塩素等が挙げられ、スルホニルオキシ基としては、例え
ば式−０Ｓ０２Ｒ５（式中Ｒ５は水酸基、低級アルキル
基、アリール基、低級アル〔式中、Ａ，Ｘ、Ｒ１、Ｒ２
、Ｒ３およびＹは前記と同じ意味を有する。
〕が生成され、っいで塩基の存在により環化される。
本発明の方法によれば一般式〔〕で表わされる化合物を
中間体としてとり出すことなく、一般式〔Ｉ〕で表わさ
れる新規なるモルホリン誘導体を得ることが出来る。反
応は室温もしくは加熱下に行うことが出来る。
中間体としてとり出すことなく、一般式〔Ｉ〕で表わさ
れる新規なるモルホリン誘導体を得ることが出来る。反
応は室温もしくは加熱下に行うことが出来る。
又、不活性溶媒としてはメタノール、エタノール、イソ
プロパノール、エチレングライコール、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ベンゼン、トル
エン等各種の溶媒またはその混合物が挙げられ、塩基と
しては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリ
ウムが挙げられる。？ 前記一般式〔Ｉ〕で表わされる
新規なるモルホリン誘導体は一般式〔Ｖ〕〔式中、Ａ，
Ｘ．Ｒｌ，Ｒ２およびＲ３は前記と同じ意味を有する。
プロパノール、エチレングライコール、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ベンゼン、トル
エン等各種の溶媒またはその混合物が挙げられ、塩基と
しては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリ
ウムが挙げられる。？ 前記一般式〔Ｉ〕で表わされる
新規なるモルホリン誘導体は一般式〔Ｖ〕〔式中、Ａ，
Ｘ．Ｒｌ，Ｒ２およびＲ３は前記と同じ意味を有する。
〕で表わされる化合物のアルコール部分を脱水、分子内
閉環させることによつて得られる。
閉環させることによつて得られる。
この反応によれば一般式〔Ｖ〕で表わされる化合物を酸
の存在下、無溶媒または不活性溶媒中脱水、閉環させる
ことにより一般式〔Ｉ〕で表わされる新規なるモルホリ
ン誘導体を得ることができる。
の存在下、無溶媒または不活性溶媒中脱水、閉環させる
ことにより一般式〔Ｉ〕で表わされる新規なるモルホリ
ン誘導体を得ることができる。
反応は室温もしくは加熱下に行うことが出来る。
又、不活性溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレン
等各種の溶媒またはその混合物が挙げられ、酸としては
硫酸、塩酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ポリリン酸、塩
化チオニル等が挙げられる。そのようにして４および１
項に述べた各方法により得られる一般式〔Ｉ〕で表わさ
れる本発明の目的化合物は、通常の化学的手段により単
離精製することができる。
等各種の溶媒またはその混合物が挙げられ、酸としては
硫酸、塩酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ポリリン酸、塩
化チオニル等が挙げられる。そのようにして４および１
項に述べた各方法により得られる一般式〔Ｉ〕で表わさ
れる本発明の目的化合物は、通常の化学的手段により単
離精製することができる。
なお、本発明方法によつて得られる前記一般式〔Ｉ〕の
化合物はアミン誘導体であるので、所望に応じて生理的
に無害の各種の無機酸および有機酸たとえば塩酸、硫酸
、臭化水素酸、酢酸、蓚酸、クエン酸、リンゴ酸、酒石
酸、フマール酸、コノ）ク酸などと酸付加塩を形成する
ことができる。
化合物はアミン誘導体であるので、所望に応じて生理的
に無害の各種の無機酸および有機酸たとえば塩酸、硫酸
、臭化水素酸、酢酸、蓚酸、クエン酸、リンゴ酸、酒石
酸、フマール酸、コノ）ク酸などと酸付加塩を形成する
ことができる。
本発明方法により得られる新規モルホリン誘導体〔Ｉ〕
は、中枢神経系に対して強い薬理作用を有し、たとえば
テトラベナジンに対する強い拮抗作用を示すことが本発
明者等により見い出された。従つて本発明方法による新
規モルホリン誘導体〔Ｉ〕は、向精神薬特に抗ウツ剤と
して非常に有用な化合物である。従つて、本発明方法の
趣旨とするところのものは、新規にして有用なる一連の
化合物群の有利なる製造法を提供せんとするものである
。
は、中枢神経系に対して強い薬理作用を有し、たとえば
テトラベナジンに対する強い拮抗作用を示すことが本発
明者等により見い出された。従つて本発明方法による新
規モルホリン誘導体〔Ｉ〕は、向精神薬特に抗ウツ剤と
して非常に有用な化合物である。従つて、本発明方法の
趣旨とするところのものは、新規にして有用なる一連の
化合物群の有利なる製造法を提供せんとするものである
。
なお、各々の出発化合物は通常の方法あるいは本発明者
らの考案による方法により容易に製造され得るが、一例
をあげれば次の如くである。
らの考案による方法により容易に製造され得るが、一例
をあげれば次の如くである。
−般式〔〕および〔ｖ〕の化合物は、たとえば次の方法
により得られる。〔式中、Ａ．Ｘ．Ｒｌ、Ｒ２およびＲ
３は前記と同じ意味を有する。
により得られる。〔式中、Ａ．Ｘ．Ｒｌ、Ｒ２およびＲ
３は前記と同じ意味を有する。
〕本発明方法により、たとえば次にあげる新規なモルホ
リン誘導体がたやすく合成できる。
リン誘導体がたやすく合成できる。
５−（４−エチル−２−モルホリニルメチル）−１０・
１１−ジヒトロー５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ・ｆ〕アゼピン、
融点２１０〜２１１℃（蓚酸塩）５−（４−シクロプロ
ピルメチル−２−モルホリニルメチル）−１０・１１−
ジヒトロー５Ｈジベンゾ〔ｂ−ｆ〕アゼピン、融点１６
１．５〜１６２．５℃（蓚酸塩）５−（２−モルホリニ
ルメチル）−５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ−ｆ〕アゼピン、融点
１４６〜１５０℃（蓚酸塩）５−（４−ベンジル−２−
モルホリニルメチル）−５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ−ｆ〕アゼ
ピン、融点１２２〜１２３℃５−（４−ジメチルアリル
−２−モルホリニルメチル）−５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ−ｆ
〕アゼピン、融点９９〜１００℃６−（４−メチル−２
−モルホリニルメチル）−１・１ａ・６・１０ｂ−テト
ラヒドロジベンゾ〔ｂ−ｆ〕シクロプロパ〔ｄ〕アゼピ
ン、融点２２４，５〜２２５．５℃（蓚酸塩）以下に実
施例を挙げて本発明の方法を更に詳しく説明するが、何
らこれのみにとられれるものでないことはいうまでもな
い。
１１−ジヒトロー５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ・ｆ〕アゼピン、
融点２１０〜２１１℃（蓚酸塩）５−（４−シクロプロ
ピルメチル−２−モルホリニルメチル）−１０・１１−
ジヒトロー５Ｈジベンゾ〔ｂ−ｆ〕アゼピン、融点１６
１．５〜１６２．５℃（蓚酸塩）５−（２−モルホリニ
ルメチル）−５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ−ｆ〕アゼピン、融点
１４６〜１５０℃（蓚酸塩）５−（４−ベンジル−２−
モルホリニルメチル）−５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ−ｆ〕アゼ
ピン、融点１２２〜１２３℃５−（４−ジメチルアリル
−２−モルホリニルメチル）−５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ−ｆ
〕アゼピン、融点９９〜１００℃６−（４−メチル−２
−モルホリニルメチル）−１・１ａ・６・１０ｂ−テト
ラヒドロジベンゾ〔ｂ−ｆ〕シクロプロパ〔ｄ〕アゼピ
ン、融点２２４，５〜２２５．５℃（蓚酸塩）以下に実
施例を挙げて本発明の方法を更に詳しく説明するが、何
らこれのみにとられれるものでないことはいうまでもな
い。
実施例 １〔方法５による〕
５−（２・３−エポキシプロピル）−１０・１１−ジヒ
トロー５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ−ｆ〕アゼピン１．０Ｖと２
−アミノエチルハイドロジエンサルフェート３，８３ｙ
１水酸化ナトリウム２．４６Ｖを水１２．６ｍ１１エタ
ノール１６．４ｍ１中で１７時間還流攪拌した。
トロー５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ−ｆ〕アゼピン１．０Ｖと２
−アミノエチルハイドロジエンサルフェート３，８３ｙ
１水酸化ナトリウム２．４６Ｖを水１２．６ｍ１１エタ
ノール１６．４ｍ１中で１７時間還流攪拌した。
反応液よりエタノールを留去し、残留物をクロロホルム
で抽出し、水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、クロ
ロホルムを留去し、残留物をイソプロピルアルコールに
溶解させ、シユウ酸を加えることにより目的とする５−
（２一モルホリニルメチル）−１０・１１−ジヒトロー
５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ−ｆ〕アゼピン・シユウ酸塩を白色
結晶として得た。実施例１の方法を繰り返し、実施例１
中の５−（２・３−エポキシプロピル）−１０・１１−
ジヒトロー５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ−ｆ〕アゼピンを一般式
〔〕の適当な出発物質の当モルで置き換えれば次の化合
物群が得られた。
で抽出し、水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、クロ
ロホルムを留去し、残留物をイソプロピルアルコールに
溶解させ、シユウ酸を加えることにより目的とする５−
（２一モルホリニルメチル）−１０・１１−ジヒトロー
５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ−ｆ〕アゼピン・シユウ酸塩を白色
結晶として得た。実施例１の方法を繰り返し、実施例１
中の５−（２・３−エポキシプロピル）−１０・１１−
ジヒトロー５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ−ｆ〕アゼピンを一般式
〔〕の適当な出発物質の当モルで置き換えれば次の化合
物群が得られた。
５−（２−モルホリニルメチル）−５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ
−ｆ〕アゼピン 融点１３３〜１３５℃５−（４−エチ
ル−２−モルホリニルメチル）−５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ−
ｆ〕アゼピン・シユウ酸塩 融点
１００〜１０１℃６−（２−モルホリニルメチル）−１
・１ａ・６・１０ｂ−テトラヒドロジベンゾ〔ｂ−ｆ〕
シクロプロパ〔ｄ〕アゼピン シユウ酸塩融点２２３〜
２２５℃ ６−（４−シクロプロピルメチル−２−モルホリニルメ
チル）−１・１ａ・６・１０ｂ−テトラヒドロジベンゾ
〔ｂ−ｆ〕シクロプロパ〔ｄ〕アゼピン シユウ酸塩
融点２０６〜２０７℃５−（４−イソプロボキシプ
ロピル一２−モルホリニルメチル）−１０・１１−ジヒ
トロー５Ｈ一ジベンゾ〔ｂ−ｆ〕アゼピン シユウ酸塩
融点１３３〜１３５℃ 実施例 ２〔方法８による〕 ５−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヒドロキシエチルアミノ−２−
ヒドロキシプロピル）−１０・１１−ジヒトロー５Ｈ−
ジベンゾ〔ｂ−ｆ〕アゼピン０．３７を濃硫酸１．５ｍ
１に加え、８０℃にて５時間反応した。
−ｆ〕アゼピン 融点１３３〜１３５℃５−（４−エチ
ル−２−モルホリニルメチル）−５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ−
ｆ〕アゼピン・シユウ酸塩 融点
１００〜１０１℃６−（２−モルホリニルメチル）−１
・１ａ・６・１０ｂ−テトラヒドロジベンゾ〔ｂ−ｆ〕
シクロプロパ〔ｄ〕アゼピン シユウ酸塩融点２２３〜
２２５℃ ６−（４−シクロプロピルメチル−２−モルホリニルメ
チル）−１・１ａ・６・１０ｂ−テトラヒドロジベンゾ
〔ｂ−ｆ〕シクロプロパ〔ｄ〕アゼピン シユウ酸塩
融点２０６〜２０７℃５−（４−イソプロボキシプ
ロピル一２−モルホリニルメチル）−１０・１１−ジヒ
トロー５Ｈ一ジベンゾ〔ｂ−ｆ〕アゼピン シユウ酸塩
融点１３３〜１３５℃ 実施例 ２〔方法８による〕 ５−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヒドロキシエチルアミノ−２−
ヒドロキシプロピル）−１０・１１−ジヒトロー５Ｈ−
ジベンゾ〔ｂ−ｆ〕アゼピン０．３７を濃硫酸１．５ｍ
１に加え、８０℃にて５時間反応した。
反応液を冷却し、水を加えアンモニア水で塩基性にした
後ベンゼンで抽出し、水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥し、ベンゼンを留去し、得られた残留物をイソプロピ
ルアルコールに溶解し、シュウ酸を加えることにより目
的とする５−（４−メチル−２−モルホリニルメチル）
−１０・１１−ジヒトロー５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ−ｆ〕ア
ゼピン・シユウ酸塩を得た。融点２０９〜２１１．５℃ 実施例２の方法を繰り返し、実施例２中の５一（Ｎ−メ
チル−Ｎ−ヒドロキシエチルアミノ−２−ヒドロキシプ
ロピル）−１０・１１−ジヒトロー５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ
−ｆ〕アゼピンを一般式〔ｖ〕の適当な出発物質の当モ
ルに置き換えれば次の化合物群が得られた。
後ベンゼンで抽出し、水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥し、ベンゼンを留去し、得られた残留物をイソプロピ
ルアルコールに溶解し、シュウ酸を加えることにより目
的とする５−（４−メチル−２−モルホリニルメチル）
−１０・１１−ジヒトロー５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ−ｆ〕ア
ゼピン・シユウ酸塩を得た。融点２０９〜２１１．５℃ 実施例２の方法を繰り返し、実施例２中の５一（Ｎ−メ
チル−Ｎ−ヒドロキシエチルアミノ−２−ヒドロキシプ
ロピル）−１０・１１−ジヒトロー５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ
−ｆ〕アゼピンを一般式〔ｖ〕の適当な出発物質の当モ
ルに置き換えれば次の化合物群が得られた。
５−（４−ベンジル−２−モルホリニルメチル）−１０
・１１−ジヒトロー５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ・ｆ〕アゼピン
赤外吸収スペクトル；３０５０、３０１０１２９００１
２８００、１６００、１４９０１１４６０、１３５０、
１１１０、７７０、７５０、７４５、７００（Ｃｆｎ−
１） ５−（４−メチル−２−モルホリニルメチル）−５Ｈ−
ジベンゾ〔ｂ−ｆ〕アゼピン シユウ酸塩融点２０７〜
２０９℃
・１１−ジヒトロー５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ・ｆ〕アゼピン
赤外吸収スペクトル；３０５０、３０１０１２９００１
２８００、１６００、１４９０１１４６０、１３５０、
１１１０、７７０、７５０、７４５、７００（Ｃｆｎ−
１） ５−（４−メチル−２−モルホリニルメチル）−５Ｈ−
ジベンゾ〔ｂ−ｆ〕アゼピン シユウ酸塩融点２０７〜
２０９℃
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ａは−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＝ＣＨ−
または▲数式、化学式、表等があります▼を、Ｘは水素
原子または低級アルキル基を、Ｒ＿１は水素原子を意味
する。 〕で表わされる化合物と一般式％式 〔式中、Ｒ＿２は水素原子を表わし、Ｒ＿３は水素原子
、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル
基、低級シクロアルキルアルキル基、アリールアルキル
基、低級ポリハロアルキル基または低級アルコキシアル
キル基を、Ｙはハロゲン原子、スルホニルオキシ基を表
わす。 〕で表わされるエチルアミン誘導体とを反応させ、かつ
必要に応じてその酸付加塩とすることを特徴とする一般
式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ａ、Ｘ、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は前記と
同じ意味を有する。 〕で表わされる新規なるモルホリン誘導体及びその酸付
加塩の製造法。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ａ、Ｘ、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は特許請
求の範囲第１項に記載した意味を有する。 〕で表わされる化合物のアルコール部分を脱水、分子内
閉環させ、かつ必要に応じてその酸付加塩とすることを
特徴とする一般式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ａ、Ｘ、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は前記と
同じ意味を有する。 〕で表わされる新規なるモルホリン誘導体及びその酸付
加塩の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12857775A JPS5936635B2 (ja) | 1975-10-24 | 1975-10-24 | シンキナルモルホリンユウドウタイ オヨビ ソノサンフカエンノセイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12857775A JPS5936635B2 (ja) | 1975-10-24 | 1975-10-24 | シンキナルモルホリンユウドウタイ オヨビ ソノサンフカエンノセイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5251383A JPS5251383A (en) | 1977-04-25 |
| JPS5936635B2 true JPS5936635B2 (ja) | 1984-09-05 |
Family
ID=14988181
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12857775A Expired JPS5936635B2 (ja) | 1975-10-24 | 1975-10-24 | シンキナルモルホリンユウドウタイ オヨビ ソノサンフカエンノセイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5936635B2 (ja) |
-
1975
- 1975-10-24 JP JP12857775A patent/JPS5936635B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5251383A (en) | 1977-04-25 |
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