JPS5924968B2 - ジクロルエタンの精製方法 - Google Patents
ジクロルエタンの精製方法Info
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- JPS5924968B2 JPS5924968B2 JP4907075A JP4907075A JPS5924968B2 JP S5924968 B2 JPS5924968 B2 JP S5924968B2 JP 4907075 A JP4907075 A JP 4907075A JP 4907075 A JP4907075 A JP 4907075A JP S5924968 B2 JPS5924968 B2 JP S5924968B2
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はジクロルエタンを熱分解し生成する塩化ビニル
及び塩化水素を蒸留分離した後の未分解ジクロルエタン
に限定量の塩素を低温下で混合し、次いで高温下に加熱
処理する所謂２段階反応によつてジクロルエタンを精製
する方法である。
及び塩化水素を蒸留分離した後の未分解ジクロルエタン
に限定量の塩素を低温下で混合し、次いで高温下に加熱
処理する所謂２段階反応によつてジクロルエタンを精製
する方法である。
本発明を実施することにより、未分解ジクロルエタンは
何等水洗あるいはアルカリ洗浄を行うことなく、新たな
ジクロルエタンと共に熱分解工程に再供給することが可
能となる。ジクロルエタンを熱分解し塩化ビニルを得る
一方、未反応のジクロルエタンを精製した後、新たなジ
クロルエタンと共に熱分解工程に再供給することを含む
塩化ビニルの製造方法は、古くから知られている。
何等水洗あるいはアルカリ洗浄を行うことなく、新たな
ジクロルエタンと共に熱分解工程に再供給することが可
能となる。ジクロルエタンを熱分解し塩化ビニルを得る
一方、未反応のジクロルエタンを精製した後、新たなジ
クロルエタンと共に熱分解工程に再供給することを含む
塩化ビニルの製造方法は、古くから知られている。
すなわち、一般にジクロルエタンの熱分解に際しては、
生成する塩化ビニル、塩化水素のほか種々の副生成物が
生ずるため、蒸留あるいは２次的な反応等で該副生成物
を分離しやすくした後、蒸留（及び洗浄）を行つた後未
分解ジクロルエタンを新たなジクロルエタンと共に、再
度熱分解に供する方法が採用されている。この場合、特
にジクロルエタンの熱分解工程で副生するクロロプレン
は重合性に富むため、循環時に配管あるいは凝縮器等で
重合し、閉鎖の原因になるので、これを除去する必要が
あることも知られている。循環するジクロルエタン中の
クロロプレンの除去は、一般に蒸留によるのは難かしく
、このため、特開昭４６−１３６０号において提案され
ている如く、ジクロロエタンの熱分解工程を経て得られ
る粗生成物を凝縮させ、その液相に塩素を供給して反応
処理する方法がある。同様に特公昭５０−３７６４３号
において提案されている如く、ジクロルエタンの熱分解
工程により得られた粗生成物から、塩化水素及び塩化ビ
ニルを除いた後、別に設けた反応器において塩素と混合
し、例えば３０〜８０℃の温度下にクロロプレンを塩素
化してジクロルエタンとの分離を容易にした後、新たに
製造したジクロルエタンと共に精製し熱分解工程に再使
用するという提案もある。これらのうち、前者は熱分解
工程で副生する副生物を除去する方法としては有効であ
るが分解された塩化ビニルが塩素化をうけて塩素を消費
するため、副生物例えばクロロプレンの除去が８０〜９
０％にとどまる欠陥がある。勿論、塩素供給量を増加す
ればクロロプレンはほぼ完全に分離しうるが、目的物で
ある塩化ビニルがそれだけ多量に消費されるので、工業
的にみた場合決して有利な手段とは言えない。また後者
は、クロロプレンに対し、過剰量の塩素を用いる場合、
比較的低い温度域にあつてはクロロプレンをほぼ完全に
塩素化することができるが、余剰分の塩素がジクロルエ
タンの精製工程（蒸留工程）を経て熱分解工程に至り、
副反応を助長したり炉材を腐食する。また前記クロロプ
レンの塩素化工程を比較的高温で実施した場合には、ジ
クロルエタンの塩素化反応が競争的に起り、塩素が消費
されるので、クロロプレンの塩素化が不完全となる。従
つて、特公昭５０−３７６４３号に提案の方法によつて
、クロロプレンの塩素化による分離を支障なく行うため
には、比較的低い温度での塩素の混合及びそれに引き続
いての再度の低沸カツトまたはアルカリ洗浄、水及び乾
燥の各工程を必要とし、工業的に十分な方法とは言えな
い。本発明者等は、工業的に有利な手段で熱分解で副生
する副生成物の除去を実施すべく鋭意研究を続けて来た
が、ジクロルエタンの熱分解で得られる阻生成物から塩
化ビニル及び塩化水素を蒸留分離した後の未分解ジクロ
ルエタンに限定量の塩素を添加し、反応を低温反応と高
温反応の２段階で実施することにより、クロロプレンを
完全に除去し、かつ未反応の塩素による害を防ぐことが
できるという知見を得て本発明を完成させるに至つた。
本発明はジクロルエタンの熱分解生成物から塩化ビニル
及び塩化水素を蒸留分離した後の未分解ジクロルエタン
を６０℃以下の温度下に含有クロロプレンに対して１．
２倍モル以上の塩素を添加して反応させ、次いで６０℃
を越える温度下に加熱処理し、その後ジクロルエタンを
蒸留精製などにより分離回収することを特徴とするジク
ロルエタンの精製方法である。
生成する塩化ビニル、塩化水素のほか種々の副生成物が
生ずるため、蒸留あるいは２次的な反応等で該副生成物
を分離しやすくした後、蒸留（及び洗浄）を行つた後未
分解ジクロルエタンを新たなジクロルエタンと共に、再
度熱分解に供する方法が採用されている。この場合、特
にジクロルエタンの熱分解工程で副生するクロロプレン
は重合性に富むため、循環時に配管あるいは凝縮器等で
重合し、閉鎖の原因になるので、これを除去する必要が
あることも知られている。循環するジクロルエタン中の
クロロプレンの除去は、一般に蒸留によるのは難かしく
、このため、特開昭４６−１３６０号において提案され
ている如く、ジクロロエタンの熱分解工程を経て得られ
る粗生成物を凝縮させ、その液相に塩素を供給して反応
処理する方法がある。同様に特公昭５０−３７６４３号
において提案されている如く、ジクロルエタンの熱分解
工程により得られた粗生成物から、塩化水素及び塩化ビ
ニルを除いた後、別に設けた反応器において塩素と混合
し、例えば３０〜８０℃の温度下にクロロプレンを塩素
化してジクロルエタンとの分離を容易にした後、新たに
製造したジクロルエタンと共に精製し熱分解工程に再使
用するという提案もある。これらのうち、前者は熱分解
工程で副生する副生物を除去する方法としては有効であ
るが分解された塩化ビニルが塩素化をうけて塩素を消費
するため、副生物例えばクロロプレンの除去が８０〜９
０％にとどまる欠陥がある。勿論、塩素供給量を増加す
ればクロロプレンはほぼ完全に分離しうるが、目的物で
ある塩化ビニルがそれだけ多量に消費されるので、工業
的にみた場合決して有利な手段とは言えない。また後者
は、クロロプレンに対し、過剰量の塩素を用いる場合、
比較的低い温度域にあつてはクロロプレンをほぼ完全に
塩素化することができるが、余剰分の塩素がジクロルエ
タンの精製工程（蒸留工程）を経て熱分解工程に至り、
副反応を助長したり炉材を腐食する。また前記クロロプ
レンの塩素化工程を比較的高温で実施した場合には、ジ
クロルエタンの塩素化反応が競争的に起り、塩素が消費
されるので、クロロプレンの塩素化が不完全となる。従
つて、特公昭５０−３７６４３号に提案の方法によつて
、クロロプレンの塩素化による分離を支障なく行うため
には、比較的低い温度での塩素の混合及びそれに引き続
いての再度の低沸カツトまたはアルカリ洗浄、水及び乾
燥の各工程を必要とし、工業的に十分な方法とは言えな
い。本発明者等は、工業的に有利な手段で熱分解で副生
する副生成物の除去を実施すべく鋭意研究を続けて来た
が、ジクロルエタンの熱分解で得られる阻生成物から塩
化ビニル及び塩化水素を蒸留分離した後の未分解ジクロ
ルエタンに限定量の塩素を添加し、反応を低温反応と高
温反応の２段階で実施することにより、クロロプレンを
完全に除去し、かつ未反応の塩素による害を防ぐことが
できるという知見を得て本発明を完成させるに至つた。
本発明はジクロルエタンの熱分解生成物から塩化ビニル
及び塩化水素を蒸留分離した後の未分解ジクロルエタン
を６０℃以下の温度下に含有クロロプレンに対して１．
２倍モル以上の塩素を添加して反応させ、次いで６０℃
を越える温度下に加熱処理し、その後ジクロルエタンを
蒸留精製などにより分離回収することを特徴とするジク
ロルエタンの精製方法である。
本発明においては、ジクロルエタンを熱分解し、生成す
る塩化ビニル及び塩化水素を蒸留分離することが必要で
ある。
る塩化ビニル及び塩化水素を蒸留分離することが必要で
ある。
特に塩化ビニルの存在下で塩素を供給して水素化反応を
実施しようとすれば、該塩化ビニルへの塩素付加反応を
抑制することができず、塩素の使用が増大するだけにと
どまらず、目的物の塩化ビニルの回収率も低下するので
好ましくない。ジクロルエタンの熱分解によつて得られ
る粗生成物わら塩化ビニル及び塩化水素を蒸留分離した
残りは、一般に未分解ジクロノにタンを主生成物とする
ものである。
実施しようとすれば、該塩化ビニルへの塩素付加反応を
抑制することができず、塩素の使用が増大するだけにと
どまらず、目的物の塩化ビニルの回収率も低下するので
好ましくない。ジクロルエタンの熱分解によつて得られ
る粗生成物わら塩化ビニル及び塩化水素を蒸留分離した
残りは、一般に未分解ジクロノにタンを主生成物とする
ものである。
その未分解ジクロルエタン中には、熱分解工程で副生し
た種々の副生成物が含まれている。この未分解ジクロル
エタンのような多成分中における塩素化の挙動は複雑な
ものであり数多くの試みをしなければ効果の確認をする
ことができない。
た種々の副生成物が含まれている。この未分解ジクロル
エタンのような多成分中における塩素化の挙動は複雑な
ものであり数多くの試みをしなければ効果の確認をする
ことができない。
本発明者等の確認によれば未分解ジクロルエタン中にお
けるクロロプレンの塩素化は、反応温度と塩素存在量の
影響を極端にうけ、反応温度が高温、例えば６０℃を越
えると塩素の存在量を増加させても工業的に完全に反応
させることはできない。すなわち、反応温度が６０℃を
越えるとクロロプレンの塩素化よりも他成分の塩素化が
競争的に起り、クロロプレンの一部は残存する結果を招
く。逆に、反応温度６０℃以下の低温下ではクロロプレ
ンの塩素化が優先的に実施されて一定の過剰量の塩素が
存在すればほぼ完全にクロロプレンを塩素化できる。し
かしながら、塩素存在量がクロロプレンの塩素化に必要
な理論量あるいは一般に工業的に実施される如きやや過
剰量の存在下では不充分で業的にクロロプレンを完全に
塩素化することはできない。従つて、本発明における未
分解ジクロルエタンの塩素化反応は、含有クロロプレン
量の１．２倍モル以上好ましくは１．５倍モル以上、更
には２倍モル以上で、上限は３．４倍モル程度に止めた
塩素の存在下に６０℃以下の温度で処理する第１処理が
必要で、さらに第１段処理後に６０℃を越える温度下に
加熱処理する第２段処理が必須である。
けるクロロプレンの塩素化は、反応温度と塩素存在量の
影響を極端にうけ、反応温度が高温、例えば６０℃を越
えると塩素の存在量を増加させても工業的に完全に反応
させることはできない。すなわち、反応温度が６０℃を
越えるとクロロプレンの塩素化よりも他成分の塩素化が
競争的に起り、クロロプレンの一部は残存する結果を招
く。逆に、反応温度６０℃以下の低温下ではクロロプレ
ンの塩素化が優先的に実施されて一定の過剰量の塩素が
存在すればほぼ完全にクロロプレンを塩素化できる。し
かしながら、塩素存在量がクロロプレンの塩素化に必要
な理論量あるいは一般に工業的に実施される如きやや過
剰量の存在下では不充分で業的にクロロプレンを完全に
塩素化することはできない。従つて、本発明における未
分解ジクロルエタンの塩素化反応は、含有クロロプレン
量の１．２倍モル以上好ましくは１．５倍モル以上、更
には２倍モル以上で、上限は３．４倍モル程度に止めた
塩素の存在下に６０℃以下の温度で処理する第１処理が
必要で、さらに第１段処理後に６０℃を越える温度下に
加熱処理する第２段処理が必須である。
第１段処理においては含有クロロプレンはほぼ１００％
塩素化されて、沸点の大きい物質となり容易に蒸留分離
できるが、過剰に使用した塩素は未反応のままで残存す
る。未反応の塩素は、精製工程においてもジクロルエタ
ン中にそのまま残存するので、精製ジクロルエタンを熱
分解に供することにより、該程中で塩素が副反応を助長
したり、また水分の存在によつて強い腐食性を発揮する
ことになる。従つて、通常は塩素の除去を必要とする。
本発明においては、第２段処理すなわち６０℃を越える
温度に加熱することにより、残存塩素を未分解ジクロル
エタンに含有の塩素化炭化水素と簡単に反応させ、ほぼ
１００％消化させるものである。従つて、本発明におい
ては、前記第ｌ段処理で含有クロロプレンをほぼ１００
（ｆ）反応させ、次いで前記第２段処理で未反応塩素を
１００％消化させることにより、すなわち簡易なプロセ
スの組合せで未分解ジクロルエタンを十分に精製しうる
ものである。一般に前記第１段処理の条件は、１０〜６
０℃好ましくは２０〜５０℃の温度下に０〜６Ｋ９／Ｄ
Ｇの圧力範囲で５〜４０分処理すれば十分である。
塩素化されて、沸点の大きい物質となり容易に蒸留分離
できるが、過剰に使用した塩素は未反応のままで残存す
る。未反応の塩素は、精製工程においてもジクロルエタ
ン中にそのまま残存するので、精製ジクロルエタンを熱
分解に供することにより、該程中で塩素が副反応を助長
したり、また水分の存在によつて強い腐食性を発揮する
ことになる。従つて、通常は塩素の除去を必要とする。
本発明においては、第２段処理すなわち６０℃を越える
温度に加熱することにより、残存塩素を未分解ジクロル
エタンに含有の塩素化炭化水素と簡単に反応させ、ほぼ
１００％消化させるものである。従つて、本発明におい
ては、前記第ｌ段処理で含有クロロプレンをほぼ１００
（ｆ）反応させ、次いで前記第２段処理で未反応塩素を
１００％消化させることにより、すなわち簡易なプロセ
スの組合せで未分解ジクロルエタンを十分に精製しうる
ものである。一般に前記第１段処理の条件は、１０〜６
０℃好ましくは２０〜５０℃の温度下に０〜６Ｋ９／Ｄ
Ｇの圧力範囲で５〜４０分処理すれば十分である。
また前記第２段処理の条件は温度が高温になる程残存塩
素の反応速度が速くなるので、必要に応じ適宜決定すれ
ばよいが、一般には７０〜１００℃の温度が最も好適に
利用され、０〜６Ｋ７／Ｃｒｌｌ−Ｇの圧力下に５〜４
０分の処理で十分に達成する。本発明で使用する装置は
特に限定的ではなく、通常ジクロルエタンの熱分解反応
あるいはその精製工程で使用される材質で、中空状ピス
トンフロー形式、充填形式等の塔状物を用いるのが一般
的である。
素の反応速度が速くなるので、必要に応じ適宜決定すれ
ばよいが、一般には７０〜１００℃の温度が最も好適に
利用され、０〜６Ｋ７／Ｃｒｌｌ−Ｇの圧力下に５〜４
０分の処理で十分に達成する。本発明で使用する装置は
特に限定的ではなく、通常ジクロルエタンの熱分解反応
あるいはその精製工程で使用される材質で、中空状ピス
トンフロー形式、充填形式等の塔状物を用いるのが一般
的である。
また前記第１段処理と第２段処理を同一反応装置で実施
することも、あるいは２つの装置を用いて連続的に実施
することも必要に応じて採用実施できる。本発明を更に
具体的に説明するため以下実施例及び比較例を挙げて説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
することも、あるいは２つの装置を用いて連続的に実施
することも必要に応じて採用実施できる。本発明を更に
具体的に説明するため以下実施例及び比較例を挙げて説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
また実施例で用いた未分解ジクロルエタンは約４５０℃
でジクロルエタンを熱分解した粗生成物から塩化ビニル
及び塩化水素を蒸留分離した後得られる下記組成のもの
を用いた。低沸点（８３．５℃以下）成分 ０．１０
５重量％クロロプレン ０．０２７重
量％ジクロルエタン ９９．８１重量％高
沸点（８３．５℃以上）成分 ０．０５８重量％実施
例 １内容積７３１の中空円筒状低温度反応器（１０段
になるように邪魔板を設けた）の下部から未分解ジクロ
ルエタンを２７０１／Ｈｒの割合で供給し、同下部から
第１表に示す塩素を供給し、４５℃，２．５Ｋ７／Ｃｒ
ｌ−Ｇの条件下で反応させた。
でジクロルエタンを熱分解した粗生成物から塩化ビニル
及び塩化水素を蒸留分離した後得られる下記組成のもの
を用いた。低沸点（８３．５℃以下）成分 ０．１０
５重量％クロロプレン ０．０２７重
量％ジクロルエタン ９９．８１重量％高
沸点（８３．５℃以上）成分 ０．０５８重量％実施
例 １内容積７３１の中空円筒状低温度反応器（１０段
になるように邪魔板を設けた）の下部から未分解ジクロ
ルエタンを２７０１／Ｈｒの割合で供給し、同下部から
第１表に示す塩素を供給し、４５℃，２．５Ｋ７／Ｃｒ
ｌ−Ｇの条件下で反応させた。
この反応器における未分解ジクロルエタンの滞在時間は
約１６分であつた。前記低温反応器の頂部からの排出物
はパイプによつて内容積７３１の中空円筒状高温反応器
（１０段になるように邪魔板を設けた）の下部に導入し
た。パイプからサンプリングしてクロロプレンの除去率
及び塩素反応率を分析値として表示した。また高温反応
器は６５℃で２．５即／ＣＴｉｌ−Ｇに保持し、滞在時
間約１６分で塔頂からパイプによつて排出した。高温反
応器頂部から排出されるものからサンプリングしてクロ
ロプレンの除去率及び塩素反応率を分析した結果は第１
表パイプの分析値として表示した。第１表の結果からも
明らかな如く、低温反応器におけるクロロプレンの除去
率は含有クロロプレン量に対する使用塩素の過剰率によ
つて大きな影響をうけ、未反応塩素は６５℃の温度下で
ほぼ完全に消費されることが明らかである。
約１６分であつた。前記低温反応器の頂部からの排出物
はパイプによつて内容積７３１の中空円筒状高温反応器
（１０段になるように邪魔板を設けた）の下部に導入し
た。パイプからサンプリングしてクロロプレンの除去率
及び塩素反応率を分析値として表示した。また高温反応
器は６５℃で２．５即／ＣＴｉｌ−Ｇに保持し、滞在時
間約１６分で塔頂からパイプによつて排出した。高温反
応器頂部から排出されるものからサンプリングしてクロ
ロプレンの除去率及び塩素反応率を分析した結果は第１
表パイプの分析値として表示した。第１表の結果からも
明らかな如く、低温反応器におけるクロロプレンの除去
率は含有クロロプレン量に対する使用塩素の過剰率によ
つて大きな影響をうけ、未反応塩素は６５℃の温度下で
ほぼ完全に消費されることが明らかである。
実施例 ２
実施例１における未分解ジクロルエタンの供給を１７５
１／Ｈｒ（滞在時間約２５分）及び塩素の供給量をＣｌ
２／クロロプレンモル比で１．６とし、低温反応器の反
応温度を第２表とした以外は実施例１と同様に実施した
。
１／Ｈｒ（滞在時間約２５分）及び塩素の供給量をＣｌ
２／クロロプレンモル比で１．６とし、低温反応器の反
応温度を第２表とした以外は実施例１と同様に実施した
。
その結果第２表に示すとおりであつた。実施例 ３
実施例１における未分解ジクロルエタンの供給量を１２
０１／Ｈｒ（滞在時間約３６分）、低温反応器の温度２
５℃及び低温反応器へ供給する塩素量をＣｌ２／含有ク
ロロプレンモル比１．４とした以外は実施例１と同様に
して実施した。
０１／Ｈｒ（滞在時間約３６分）、低温反応器の温度２
５℃及び低温反応器へ供給する塩素量をＣｌ２／含有ク
ロロプレンモル比１．４とした以外は実施例１と同様に
して実施した。
Claims (1)
- １ ジクロルエタンの熱分解生成物から塩化ビニル及び
塩化水素を蒸留分離した後の未分解ジクロルエタンを６
０℃以下の温度下に含有クロロプレン量に対して１．２
倍モル以上の塩素を添加して反応させ、次いで６０℃を
越える温度下に加熱処理し、その後ジクロルエタンを分
離回収することを特徴とするジクロルエタンの精製方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4907075A JPS5924968B2 (ja) | 1975-04-24 | 1975-04-24 | ジクロルエタンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4907075A JPS5924968B2 (ja) | 1975-04-24 | 1975-04-24 | ジクロルエタンの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51127007A JPS51127007A (en) | 1976-11-05 |
| JPS5924968B2 true JPS5924968B2 (ja) | 1984-06-13 |
Family
ID=12820807
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4907075A Expired JPS5924968B2 (ja) | 1975-04-24 | 1975-04-24 | ジクロルエタンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5924968B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2716520B2 (ja) * | 1989-04-28 | 1998-02-18 | 三井東圧化学株式会社 | １．２ジクロルエタン中のクロロプレンの除去方法 |
-
1975
- 1975-04-24 JP JP4907075A patent/JPS5924968B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS51127007A (en) | 1976-11-05 |
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