JPS59230060A - トリシアノビニル系色素 - Google Patents
トリシアノビニル系色素Info
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- JPS59230060A JPS59230060A JP58105452A JP10545283A JPS59230060A JP S59230060 A JPS59230060 A JP S59230060A JP 58105452 A JP58105452 A JP 58105452A JP 10545283 A JP10545283 A JP 10545283A JP S59230060 A JPS59230060 A JP S59230060A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はトリシアノビニル系色素に関するものである。
本発明の下記一般式
は水−５Ｈ７１子、アルキル基、アルコキシアルキル基
、アリールオキシアルキル基、ジアルキルアミノアルキ
ル基、アリールアミノアルキル基。
、アリールオキシアルキル基、ジアルキルアミノアルキ
ル基、アリールアミノアルキル基。
シフ四アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルコキ
シ基、アリール基、ハロゲン原子を示り、、Ｒ＃−ｉ水
素原子、アルキル基、アルコキシアルキル基を示し、２
１〜ｚｓＦｉ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アシルアミノ基、シアノ基、ヒドロキシ基
を示し、又、Ｚｌ及びｚ２け、互いに連結して芳香族環
を形成して吃よく、又、２１はＲと連結して含窒素環を
形成してもよい。Ｕｌ、 Ｕ２は水素原子、ノ・ログン
原子。
シ基、アリール基、ハロゲン原子を示り、、Ｒ＃−ｉ水
素原子、アルキル基、アルコキシアルキル基を示し、２
１〜ｚｓＦｉ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アシルアミノ基、シアノ基、ヒドロキシ基
を示し、又、Ｚｌ及びｚ２け、互いに連結して芳香族環
を形成して吃よく、又、２１はＲと連結して含窒素環を
形成してもよい。Ｕｌ、 Ｕ２は水素原子、ノ・ログン
原子。
メチル基、メトキシ基、エトキシ基を示す。）で表わさ
れるトリシアノビニル系化合物は、染料、顔料％あるい
はそれらの中間体として価値ある新規な化合物である。
れるトリシアノビニル系化合物は、染料、顔料％あるい
はそれらの中間体として価値ある新規な化合物である。
前記一般式ＣＩ）で示される化合物は例えば、下記構造
式〔■〕 ３ （式中 ＡＩ、ｘｌ、Ｒオヨヒ、Ｚ’−Ｚ”＃を式［１
） Ｋオけると同一の意義を有する。）で示される化合
物を有機溶媒中で、テトラシアノエチレンと加熱するこ
とによって製造きれる、 前記一般式［Ｉ）に於けるＸｌの具体例としては、水素
原子：メチル基、エチル基、直鎖状又は分岐鎖状のプレ
ビル基、ブチル基、ペンチル基。
式〔■〕 ３ （式中 ＡＩ、ｘｌ、Ｒオヨヒ、Ｚ’−Ｚ”＃を式［１
） Ｋオけると同一の意義を有する。）で示される化合
物を有機溶媒中で、テトラシアノエチレンと加熱するこ
とによって製造きれる、 前記一般式［Ｉ）に於けるＸｌの具体例としては、水素
原子：メチル基、エチル基、直鎖状又は分岐鎖状のプレ
ビル基、ブチル基、ペンチル基。
ヘプチル基、オクチル基などのアルキル基−エトキシエ
チル基、ブトキシメチル基、ヘキシルオキシメチルＭ、
オクチルオキシメチル基などのアルコキシアルキル基；
フェノキシメチル基、ブチルフェノキシメチル基、ペン
チルフェノキシメチル基、ブトキシフェノキクメチル基
、ヘプチルオキシフェノキシメチル基、ブトキシメチル
フェノキシメチル基などのアリールオキシアルキル基；
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノメチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−
二チルーアミノメチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミ
ノメチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−へキシルアミノメチル基
などのジアルキルアミノアルキル基−Ｎ−フェニルアミ
ノメチル基、Ｎ−Ｐ−ｎ−ブチルフェニルアミノメチル
基％ ＮＰ−ｎ−ブトキシフェニルアミノメチル基、Ｎ
−ｐ−ｎ−ヘキシルナフチルアミノメチル基などのアリ
ールアミノアルキル基；シクロヘキシル基、プロピルシ
クロヘキシル基、ブチルシクロヘキシル基、ペンチルシ
クロヘキシル基などのシクロアルキル基；メトキシ基、
プロポキシ基、ブトキシ基、オクトキシ基などのアル；
キシ基；エトキシメトキシ基、ブトキシメトキシ基、メ
トキシエトキシ基、プロポキシエトキシ基などのアルコ
キシアルコキシ基；フェニル基、プロピルフェニル基、
ブチルフェニル基、ヘゲテルフェニル基、ブトキシフェ
ニル遅・、ペンチルオキシフェニル基、ペンチオキシフ
ェニル基、ヘプチルオキシフェニル基、ブトキシメチル
フェニル基などのアリール基；フッ素原子、塩素原子、
臭素原子なとのハロゲン原子が挙げられる。Ｒの具体例
としては、水素原子、メチル基、エチル基、プレビル基
、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基々どのアルキル基
１メトキシエチル基、エトキシエチル基、） ブトキシエチル基、エトキシ２プロピル基などのアルコ
キシアルキル基が挙げられる。
チル基、ブトキシメチル基、ヘキシルオキシメチルＭ、
オクチルオキシメチル基などのアルコキシアルキル基；
フェノキシメチル基、ブチルフェノキシメチル基、ペン
チルフェノキシメチル基、ブトキシフェノキクメチル基
、ヘプチルオキシフェノキシメチル基、ブトキシメチル
フェノキシメチル基などのアリールオキシアルキル基；
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノメチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−
二チルーアミノメチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミ
ノメチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−へキシルアミノメチル基
などのジアルキルアミノアルキル基−Ｎ−フェニルアミ
ノメチル基、Ｎ−Ｐ−ｎ−ブチルフェニルアミノメチル
基％ ＮＰ−ｎ−ブトキシフェニルアミノメチル基、Ｎ
−ｐ−ｎ−ヘキシルナフチルアミノメチル基などのアリ
ールアミノアルキル基；シクロヘキシル基、プロピルシ
クロヘキシル基、ブチルシクロヘキシル基、ペンチルシ
クロヘキシル基などのシクロアルキル基；メトキシ基、
プロポキシ基、ブトキシ基、オクトキシ基などのアル；
キシ基；エトキシメトキシ基、ブトキシメトキシ基、メ
トキシエトキシ基、プロポキシエトキシ基などのアルコ
キシアルコキシ基；フェニル基、プロピルフェニル基、
ブチルフェニル基、ヘゲテルフェニル基、ブトキシフェ
ニル遅・、ペンチルオキシフェニル基、ペンチオキシフ
ェニル基、ヘプチルオキシフェニル基、ブトキシメチル
フェニル基などのアリール基；フッ素原子、塩素原子、
臭素原子なとのハロゲン原子が挙げられる。Ｒの具体例
としては、水素原子、メチル基、エチル基、プレビル基
、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基々どのアルキル基
１メトキシエチル基、エトキシエチル基、） ブトキシエチル基、エトキシ２プロピル基などのアルコ
キシアルキル基が挙げられる。
ＺＩ％Ｚ”の具体例としては水素原子；フッ表原子、塩
素原子、臭素原子などのノ・ロゲン原子；メチル基、エ
チル基、ブチル基などのアルキル基；メトキシ基、エト
キシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基；アセチルアミ
ノ基、ペンタノイルアミノ基、オクタノイルアミノ基な
どのアシルアミノ基；シアノ基が挙げられ、又％Ｚｌお
よびｚ２は互いに連結してベンゼン環、ピリジン環など
の芳香族環を形成しててよく、又、ｚ２け２ 原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン
原子 °゛；；メチル基 メトキシ基；エトキシ基が挙げられる。
素原子、臭素原子などのノ・ロゲン原子；メチル基、エ
チル基、ブチル基などのアルキル基；メトキシ基、エト
キシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基；アセチルアミ
ノ基、ペンタノイルアミノ基、オクタノイルアミノ基な
どのアシルアミノ基；シアノ基が挙げられ、又％Ｚｌお
よびｚ２は互いに連結してベンゼン環、ピリジン環など
の芳香族環を形成しててよく、又、ｚ２け２ 原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン
原子 °゛；；メチル基 メトキシ基；エトキシ基が挙げられる。
本発明の化合物は新規な赤色および青色の色素でｓｂ、
各種合成Ｉｍ＃、プラスチックその他の着色剤として有
用であるばかシでなく、種々の染料、顔料の中間体とし
てきわめて価値あるものである。特に本化合物はトリシ
アノビニル系の公知化合物に比べ、疎水性材料に対する
親和性が優れ、液晶等の低分子材料及びポリスチレン系
、ポリアクリル酸エステル系等の合成樹脂、ポリエステ
ル系合成繊維の着色・染色に好適である。
各種合成Ｉｍ＃、プラスチックその他の着色剤として有
用であるばかシでなく、種々の染料、顔料の中間体とし
てきわめて価値あるものである。特に本化合物はトリシ
アノビニル系の公知化合物に比べ、疎水性材料に対する
親和性が優れ、液晶等の低分子材料及びポリスチレン系
、ポリアクリル酸エステル系等の合成樹脂、ポリエステ
ル系合成繊維の着色・染色に好適である。
次に本発明を実施例によって、さら忙具体的に説明する
が、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
が、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
実施例／
Ｎ −Ｐ −ｎ −ブトキシベンジルアニリン３、Ｏｔ
ｆをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）２０ｙ
ｄに溶解し、テトラシアノエチレンへコ♂Ｖを加える。
ｆをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）２０ｙ
ｄに溶解し、テトラシアノエチレンへコ♂Ｖを加える。
この溶液を７０−ざ０℃にて７時間撹拌する。次いで室
温に冷却後、水ごｏ、１で希釈し、結晶を析出きせる。
温に冷却後、水ごｏ、１で希釈し、結晶を析出きせる。
得られた結晶を涙過、水洗、乾繰後、カラムクロマトに
より精製して、下記構造式 で示される色素を得た。本色素は／ ｊ 、２．０℃〜
／ Ｊ ２．ｊ ｔｌ：の融点を示した。
より精製して、下記構造式 で示される色素を得た。本色素は／ ｊ 、２．０℃〜
／ Ｊ ２．ｊ ｔｌ：の融点を示した。
本命θ、！２をナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒ
ド組合物／ｆおよび高級アルコール硫酸エステル２ｖを
含む水３ｔに分散でせた染色浴にポリエステル繊維１０
０ｆを浸漬し、／３θして６０分間染色した彼、ソーピ
ッグ、水洗および乾燥を行なったところ鮮明な赤色の染
布が得られた。また１本市ケボリスチレン樹脂に配合し
て常法によシ射出成形したところ鮮やかな赤色に着色さ
れたポリメチレン樹脂板が得られた、実施例λ 実施例／において使用したＮ −Ｐ −ｎ−ブトキシベ
ンジルアニリンのかわシに下記構造式で示される化合物
！、ｔ ｊ ｆを使用すること以外は実施例／と同様の
操作方法によシ、下記構造式 で示される色素を得た。本色素は／ Ｊ−ｊ、ｊ ℃〜
／−ｔ６．３℃の融点を示した。
ド組合物／ｆおよび高級アルコール硫酸エステル２ｖを
含む水３ｔに分散でせた染色浴にポリエステル繊維１０
０ｆを浸漬し、／３θして６０分間染色した彼、ソーピ
ッグ、水洗および乾燥を行なったところ鮮明な赤色の染
布が得られた。また１本市ケボリスチレン樹脂に配合し
て常法によシ射出成形したところ鮮やかな赤色に着色さ
れたポリメチレン樹脂板が得られた、実施例λ 実施例／において使用したＮ −Ｐ −ｎ−ブトキシベ
ンジルアニリンのかわシに下記構造式で示される化合物
！、ｔ ｊ ｆを使用すること以外は実施例／と同様の
操作方法によシ、下記構造式 で示される色素を得た。本色素は／ Ｊ−ｊ、ｊ ℃〜
／−ｔ６．３℃の融点を示した。
本命０．ｊ ｆをナフタレンスルホン酸−ホルムアルデ
ヒド組合物／ｆおよび高級アルコール硫酸エステル２２
を含む水３ｔに分散させた染色浴にポリエステル繊維／
θθｆを浸漬し、／３θ６０で１０分間染色した後、ソ
ーピング、水洗および乾燥を行なったところ鮮明な青色
の染布が得られた。また本命を使用してポリスチレン樹
脂を糸色したところ鮮やかな青色に着色されたポリスチ
レン樹脂板が得られた。
ヒド組合物／ｆおよび高級アルコール硫酸エステル２２
を含む水３ｔに分散させた染色浴にポリエステル繊維／
θθｆを浸漬し、／３θ６０で１０分間染色した後、ソ
ーピング、水洗および乾燥を行なったところ鮮明な青色
の染布が得られた。また本命を使用してポリスチレン樹
脂を糸色したところ鮮やかな青色に着色されたポリスチ
レン樹脂板が得られた。
実施例３
実施例／において使用したＮ−Ｐ−ｎ−ブトキシベンジ
ルアニリンのかわシに下記構造式で示される化合物３．
３♂を使用すること以外は。
ルアニリンのかわシに下記構造式で示される化合物３．
３♂を使用すること以外は。
実１！Ｌ・例／と同様の操作方法によｐ下、記構造式で
示される色素を得た。本色素は／ ｊ ／、０℃〜／
ｊ ／、−Ｐ℃の融点を示した。
示される色素を得た。本色素は／ ｊ ／、０℃〜／
ｊ ／、−Ｐ℃の融点を示した。
本命θ、ｉｆｆナフタレンスルボン酸−ホルムアルデヒ
ド組合物／２および高級アルコール硫酸エステル２ｖを
含む水３ｔＶｃ分散させた染色浴にポリエステル械維１
００ｆを浸漬し、１３０℃で６０分間染色した後、ソー
ピンク、水洗および乾燥を行なったところ鮮明々紫色の
染布が得られた。また本命をポリスチレン樹脂に配合し
て常法によシ射出成形したところ、鮮やかな紫色に着色
されたポリスチレン樹脂板が得られた。
ド組合物／２および高級アルコール硫酸エステル２ｖを
含む水３ｔＶｃ分散させた染色浴にポリエステル械維１
００ｆを浸漬し、１３０℃で６０分間染色した後、ソー
ピンク、水洗および乾燥を行なったところ鮮明々紫色の
染布が得られた。また本命をポリスチレン樹脂に配合し
て常法によシ射出成形したところ、鮮やかな紫色に着色
されたポリスチレン樹脂板が得られた。
実施例ｙ
実施例／において使用したＮ−Ｐｎ−ブトキシベンジル
アニリンのがゎシに下記構造式で示される化合物ｊ、７
ｇ ｆ ｆ使用すること以外は実施例／と同様の操作
方法にょシ下記構造式で示される色素を得た。本色素は
ｒθ、θ℃〜ｒ ／、Ｊ−℃の融点を示した。
アニリンのがゎシに下記構造式で示される化合物ｊ、７
ｇ ｆ ｆ使用すること以外は実施例／と同様の操作
方法にょシ下記構造式で示される色素を得た。本色素は
ｒθ、θ℃〜ｒ ／、Ｊ−℃の融点を示した。
本命θ、！ｆをす７タレンスルホン酸−ホルムアルデヒ
ド縮合物／２および高級アルコール硫酸エステル、２２
を含む水３ｔに分散させた染色浴にポリエステル繊維／
θθりを浸漬し、７３０℃で１０分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なったところ鮮明な赤色の
染布が得られた。また本命をポリスチレン樹脂に配合し
て常法によシ射出成形したところ鮮やかな赤色に着色式
れたポリスチレン樹脂板が得られた。
ド縮合物／２および高級アルコール硫酸エステル、２２
を含む水３ｔに分散させた染色浴にポリエステル繊維／
θθりを浸漬し、７３０℃で１０分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なったところ鮮明な赤色の
染布が得られた。また本命をポリスチレン樹脂に配合し
て常法によシ射出成形したところ鮮やかな赤色に着色式
れたポリスチレン樹脂板が得られた。
実施例！
実施例／において使用したＮ −Ｐ −ｎ−ブトキシベ
ンジルアニリンのかわ、９に下記構造式で示される化合
物３．３２ ｆ ’ｉ使用すること以外は、実施例／と
同様の操作方法によシ、下記構造式 で示される色素を得た。本色素はｊ″！、ｊ℃〜♂ｔ、
６℃の融点を示した。
ンジルアニリンのかわ、９に下記構造式で示される化合
物３．３２ ｆ ’ｉ使用すること以外は、実施例／と
同様の操作方法によシ、下記構造式 で示される色素を得た。本色素はｊ″！、ｊ℃〜♂ｔ、
６℃の融点を示した。
本命ｏ、ｓ ｙをナフタレンスルホン酸−ホルムアルデ
ヒド縮合物／ｆおよび高級アルコール硫酸エステル−２
９ｆ含む水３ｔに分散場せた染色浴にポリエステルｍｔ
ａｉｏｏｔを浸漬し％／３θ℃で６θ分間染色した後、
ソーピング、水染、および乾燥を行なったところ鮮明な
マゼンタ色の染布が得られた。また本命を使用してポリ
スチレン樹脂を着色したところ、鮮やかなマンゼンタ色
に着色されたポリスチレン樹脂板が得られた。
ヒド縮合物／ｆおよび高級アルコール硫酸エステル−２
９ｆ含む水３ｔに分散場せた染色浴にポリエステルｍｔ
ａｉｏｏｔを浸漬し％／３θ℃で６θ分間染色した後、
ソーピング、水染、および乾燥を行なったところ鮮明な
マゼンタ色の染布が得られた。また本命を使用してポリ
スチレン樹脂を着色したところ、鮮やかなマンゼンタ色
に着色されたポリスチレン樹脂板が得られた。
実施例６
本発明のトリシアノビニル系化合物及び該化合物の最大
吸収波長ｆ第１表に示す。
吸収波長ｆ第１表に示す。
第１表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式〔Ｉ） ＩＩ は水素原子、アルキル基、アルコキシアルキル基、アリ
ールオキシアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、
アリールアミノアルキル基、シクロアルキル基、アルコ
キシ基、アルコキシアルコキシ基、アリール基、ハロゲ
ン原子を示し％Ｒは水素原子、アルキル基、アルコキシ
アルキル基を示し、ｚｌ 、 ｚ３は水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、アシルアミノ基、
シアン基、ヒドロキシ基を示し、又 ｇ＋及びｚ２け互
に連結して芳香族環を形成してもよく、又、ｚ２けＲと
連結して含窒素環を形成してもよい。Ｉｌｌ、 Ｕ２は
水素原子、ノ・ロゲン原子、メチル基、メトキシ基、エ
トキシ基を示す６）で表わされるトリシアノビニル系色
素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58105452A JPS59230060A (ja) | 1983-06-13 | 1983-06-13 | トリシアノビニル系色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58105452A JPS59230060A (ja) | 1983-06-13 | 1983-06-13 | トリシアノビニル系色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59230060A true JPS59230060A (ja) | 1984-12-24 |
| JPH0469189B2 JPH0469189B2 (ja) | 1992-11-05 |
Family
ID=14407973
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58105452A Granted JPS59230060A (ja) | 1983-06-13 | 1983-06-13 | トリシアノビニル系色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59230060A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4992558A (en) * | 1988-07-11 | 1991-02-12 | Ciba-Geigy Corporation | Disperse dyes containing a tricyanovinyl grouping bonded to a N,N-disubstituted aniline |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD134222A1 (de) * | 1976-12-08 | 1979-02-14 | Horst Willitzer | Verfahren zur herstellung substituierter p-amino-phenyl-glyoxylsaeure-nitril-hydrazone |
| JPS5729679A (en) * | 1980-06-20 | 1982-02-17 | Ciba Geigy Ag | Transfer print carrier |
-
1983
- 1983-06-13 JP JP58105452A patent/JPS59230060A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD134222A1 (de) * | 1976-12-08 | 1979-02-14 | Horst Willitzer | Verfahren zur herstellung substituierter p-amino-phenyl-glyoxylsaeure-nitril-hydrazone |
| JPS5729679A (en) * | 1980-06-20 | 1982-02-17 | Ciba Geigy Ag | Transfer print carrier |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4992558A (en) * | 1988-07-11 | 1991-02-12 | Ciba-Geigy Corporation | Disperse dyes containing a tricyanovinyl grouping bonded to a N,N-disubstituted aniline |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0469189B2 (ja) | 1992-11-05 |
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