JPS5922685B2 - Kouriyouso Saibutsu - Google Patents
Kouriyouso SaibutsuInfo
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- JPS5922685B2 JPS5922685B2 JP13122775A JP13122775A JPS5922685B2 JP S5922685 B2 JPS5922685 B2 JP S5922685B2 JP 13122775 A JP13122775 A JP 13122775A JP 13122775 A JP13122775 A JP 13122775A JP S5922685 B2 JPS5922685 B2 JP S5922685B2
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- isopropyl
- oil
- fragrance
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- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、３−イソプロピル−２−シクロペンテン−１
−オンを含有し、香水の製造、あるいは化粧品、食品等
あらゆる種類の製品に香気を付力するために使用する新
規な香料組成物に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention provides 3-isopropyl-2-cyclopentene-1
The present invention relates to a novel fragrance composition which contains a -one and is used for the production of perfumes or for imparting fragrance to all kinds of products such as cosmetics and foods.
従来より、種々の天然香料・合成香料を調合した調合香
料を化粧品や食品等に使用して、使用者の好みに合わせ
た商品価値の高い製品を製造することがおこなわれてき
たが、この際、化粧品や食品等に使用される調合香料は
、マイルドな、かつ天然らしさを強調するような香気を
有するものであることが要望されていた。Traditionally, blended fragrances made from various natural and synthetic fragrances have been used in cosmetics, foods, etc. to produce products with high commercial value that match the preferences of users. There has been a demand for blended fragrances used in cosmetics, foods, and the like to have a mild aroma that emphasizes naturalness.
また、最近において、γ−ジケトンを塩基性化合物と処
理することによって一般に製造されるシクロベンテノン
誘導体が、医薬・農薬・香料の中間体として、すなわち
、ステロイド、テルペノイド、プロスタグランジン、ジ
ャスモン等の合成中間体として注目されるに至っており
、例えは、シクロベンテノン誘導体の一種である３−イ
ソプロピル−２−シクロペンテン−１−オンは、２−メ
チル−３，６−へブタンジオンを塩基性化合物と反応せ
しめることによって製造され、香料等の合成中間体とし
て利用されている（米国特許第３５９１６４３号）。In addition, recently, cyclobentenone derivatives, which are generally produced by treating γ-diketones with basic compounds, have been used as intermediates for medicines, pesticides, and fragrances, such as steroids, terpenoids, prostaglandins, jasmone, etc. For example, 3-isopropyl-2-cyclopenten-1-one, which is a type of cyclobentenone derivative, has been attracting attention as a synthetic intermediate. It is produced by a reaction and is used as a synthetic intermediate for perfumes and the like (US Pat. No. 3,591,643).
しかし、従来は、このように３−イソプロピル−２−シ
クロペンテン−１−オンを中間体として利用することは
おこなわれてきたが、これ自体を香料として利用するこ
とについて開示した例はなかった。However, although 3-isopropyl-2-cyclopenten-1-one has been used as an intermediate in this way, there has been no disclosure of its use as a fragrance.
本発明は上記事情に鑑みてなされたもので、その目的と
するところは、３−イソプロピル−シクロペンテン−１
−オンを香料組成物中に配合することにより、種々の製
品に使用されてマイルドな天然らしさを強調する等の良
好な香気を付与することができる新規香料組成物を提供
することにある。The present invention has been made in view of the above circumstances, and its purpose is to
The object of the present invention is to provide a novel fragrance composition that can be used in various products and impart a good fragrance that emphasizes their mild naturalness by incorporating -one into the fragrance composition.
すなわち、本発明者らは、上記３−イソプロピル−２−
シクロペンテン−１−オンがそれ自体香料として有用で
あることを見出すとともに、幾つかの天然調の香料と混
合することができ、かつ、他の香料もしくは香味組成物
とよりよくブレンドでき、また、成る用途に特別に仕向
けうる若番に利用でき、良好な香気を付与することがで
きることを見出し、本発明をなすに至ったものである。That is, the present inventors discovered that the above 3-isopropyl-2-
We find that cyclopenten-1-one is useful as a flavoring agent in its own right, and that it can be mixed with some natural flavorings and blends better with other flavorings or flavoring compositions, and also consists of We have discovered that it can be used in young numbers that can be used for specific purposes, and that it can impart a good aroma, leading to the present invention.
以下、本発明について更に詳述すると、本発明で使用す
る３−イソプロピル−２−シクロペア７−ンー１−オン
は、次の化学類１）で示され、上記したように、２−メ
チル−３，６−へブタンジオンを塩基性化合物と反応さ
せることによって得られる。Hereinafter, the present invention will be described in more detail. 3-isopropyl-2-cyclopair-7-1-one used in the present invention is represented by the following chemical group 1), and as described above, 2-methyl-3 , 6-hebutanedione is obtained by reacting with a basic compound.
この３−イソプロピル−２−シクロペンテン−１−オン
は、特別な芳香性、すなわち、軽いジャスミン様フルー
ティな特有の芳香を有することで卓越しており、また、
エタノールに対し良く溶解し、アルカリ性での安定性も
良好であり、更に皮膚等に対して刺激もなく、食品に添
加して用いた場合においても毒性を有すず、香料として
優れた特性を有している。This 3-isopropyl-2-cyclopenten-1-one is distinguished by its special aromatic properties, namely a light jasmine-like fruity characteristic aroma, and also
It dissolves well in ethanol, has good stability in alkaline conditions, does not irritate the skin, is not toxic when added to food, and has excellent properties as a fragrance. ing.
そして、３−イソプロピル−２−シクロペンテン−１−
オンは、香料組成物中に配合されて使用される。and 3-isopropyl-2-cyclopentene-1-
On is used by being blended into a fragrance composition.
この３−イソプロピル−２−シクロペンテン−１−オン
の香料組成物中の含有量は、使用目的に応じて、すなわ
ち、要求される特別な香り、仕上げした製品に望まれる
効果、製品コスト等により相違するが、例えは０．００
０１〜３０重量係の範囲で、望ましくは０．００１〜１
５重量係の範囲で種々配合量を変化させることができる
。The content of 3-isopropyl-2-cyclopenten-1-one in a fragrance composition varies depending on the purpose of use, i.e., the special fragrance required, the effect desired in the finished product, the product cost, etc. However, the example is 0.00
01 to 30 weight ratio, preferably 0.001 to 1
The blending amount can be varied within a range of 5% by weight.
次に、３−イソプロピル−２−シクロペンテン−１−オ
ンを配合した香料組成物の特性について説明する。Next, the characteristics of the fragrance composition containing 3-isopropyl-2-cyclopenten-1-one will be explained.
ジャスミン、ネロリ、イラン、リラ、ローズ調合香料等
中に３−イソプロピル−２−シクロペンテン−１−オン
を配合すると、天然の新鮮さを強調せしめ、更にトップ
ノートの甘さや強さを付与し、またストロベリー、チェ
リー等のフレーバーに配合すると、マイルドな天然らし
さを強調し、好ましい結果を得ることができる。When 3-isopropyl-2-cyclopenten-1-one is blended into jasmine, neroli, ylang, lyra, and rose blended fragrances, it emphasizes the natural freshness, adds sweetness and strength to the top notes, and When blended with flavors such as strawberry and cherry, it emphasizes the mild naturalness and produces favorable results.
また、３−イソプロピル−２−シクロペンテン−１−オ
ンをスパイス香料に使用することも可能であり、この場
合は、スパイス特有の重い匂立にトップノートの強さや
甘さを付与する効果を有する。It is also possible to use 3-isopropyl-2-cyclopenten-1-one in spice fragrances, and in this case, it has the effect of imparting top note strength and sweetness to the heavy odor peculiar to spices.
更に、３−イソプロピル−２−シクロペンテン−１−オ
ンをスペアミント油と調合使用した場合、その主成分で
あるカルボンの香味や刺激を緩和し、アクセント香料（
スペアミント油等のハツカ油に併合調合するフルーツ、
スパイス、フローラル香Ｈ等）とのつなぎを容易にし、
全体をマイルドに自然に仕上げ、スペアミントの強調剤
として有効である。Furthermore, when 3-isopropyl-2-cyclopenten-1-one is used in combination with spearmint oil, it alleviates the flavor and irritation of carvone, its main component, and creates an accent fragrance (
Fruits mixed with peppermint oil such as spearmint oil,
spices, floral scents, etc.).
It has a mild, natural finish and is effective as a spearmint accentuator.
このように、３−イソプロピル−２−シクロペンテン−
１−オン単独からはつかむことのできなかった効果を有
する本発明の香料組成物は、香料の製造、歯磨等の口腔
製品、せっけん、白粉、クリーム、ローション、ヘアリ
キッド、トニック等の化粧品、浴用剤、あるいは飲料、
ガム、菓子等の食品、その他種々の製品に使用すること
ができ、マイルドな、かつ天然の新鮮さを強調する等の
良好な香気を付与することができる。Thus, 3-isopropyl-2-cyclopentene-
The fragrance composition of the present invention, which has effects that could not be obtained from 1-one alone, can be used in the production of fragrances, oral products such as toothpaste, cosmetics such as soaps, white powders, creams, lotions, hair liquids, and tonics, and bath products. medicine or drink,
It can be used in foods such as gum and confectionery, and various other products, and can impart a mild and pleasant aroma that emphasizes natural freshness.
実施例 １
以下に示す組成により、スペアミントタイプの歯磨用香
料組成物を調製した。Example 1 A spearmint type toothpaste flavor composition was prepared using the composition shown below.
スペアミント油 ３６０重量部カルボン
１５０ 〃ペパーミント油
１００ 〃メントール
１５０ 〃アネトール ８０ 〃
オレンジ油 ４０ 〃オイゲノ
ール １０ 〃カシア油
３ 〃３−イソプロピルー２−シク
ロ １００／／ペンテン−１−オン
エタノール ７ 〃１０００／
／
実施例 ２
以下に示す組成により、ペパーミントタイプの歯磨用香
料組成物を調製した。Spearmint oil 360 parts by weight Carvone
150 Peppermint oil
100 Menthol
150 Anethole 80
Orange oil 40 Eugenol 10 Cassia oil
3 〃3-isopropyl-2-cyclo 100//penten-1-one ethanol 7 〃1000/
/ Example 2 A peppermint type toothpaste flavor composition was prepared using the composition shown below.
ペパーミント油 ６５０重量部メントー
ル １５０ 〃アネトール
１００ 〃ウィンターグリーン
１０ 〃クローブ油 １
０ 〃シンナモン油 ２ 〃バ
ニラチンキ １８ 〃オレンジ油
３重量部３−イソプロピル−
２−シクロ ５ｏ ／／ペンテンー１−オン
エタノール ７ 〃１０００／
／
実施例 ３
以下に示す組成により、チューティーフルーツタイブの
香料組成物を調製した。Peppermint oil 650 parts by weight Menthol 150 Anethole
100 〃Wintergreen
10 Clove oil 1
0 Cinnamon oil 2 Vanilla tincture 18 Orange oil
3 parts by weight 3-isopropyl-
2-cyclo 5o //penten-1-one ethanol 7 〃1000/
/ Example 3 A Chewty Fruit type flavor composition was prepared using the composition shown below.
バニリン ２５重量部カプロン
酸アリル １０ 〃シトラール
１５ 〃酪酸アミル
３５ 〃スィートオレンジ油 ５
０ 〃酪酸エチル ７５ 〃酢酸
エチル １５０ 〃酢酸アミル
１５０ 〃レモン油
２００ 〃オレンジテルペン
１４０ 〃３−イソプロピルー２−シクロ １５ｏ
。Vanillin 25 parts by weight Allyl caproate 10 Citral
15 Amyl butyrate
35 Sweet orange oil 5
0 Ethyl butyrate 75 Ethyl acetate 150 Amyl acetate
150 Lemon oil
200 〃Orange Terpene
140 〃3-isopropyl-2-cyclo 15o
.
ペンテン−１−オン
１０００／／
実施例 ４
以下に示す組成により、ストロベリータイプの香料組成
物を調製した。Penten-1-one 1000// Example 4 A strawberry type fragrance composition was prepared with the composition shown below.
エチルアセトアセテート ６重量部ラウリン
酸エチル １８ 〃イソ酪酸シンナミル
６ 〃ジアセチル
４ “へりオトロビルアセテート ４０
〃ビーチアルデヒド １８０ 〃酪酸エチ
ル ３６０ 〃イソ吉草酸エチル
４０ 〃エチルへブトエート
２ 〃酢酸エチル ２
／／ベーターイオノン １６ 〃エ
チルバニリン １ 〃ヘキサデカナ
ール ３００ 〃３−イソプロピルー２−
シクロ ２５ 、／ペンテンー１−オン
１０００／／
実施例 ５
以下に示す組成により、ジャスミン調合香料組成物を調
製した。Ethyl acetoacetate 6 parts by weight Ethyl laurate 18 Cinnamyl isobutyrate
6 Diacetyl
4 “Heli otrovir acetate 40
〃Beachaldehyde 180 〃Ethyl butyrate 360 〃Ethyl isovalerate
40 Ethyl hebutoate
2 Ethyl acetate 2
//Beta ionone 16 Ethylvanillin 1 Hexadecanal 300 3-isopropyl-2-
Cyclo 25 , /penten-1-one 1000 // Example 5 A jasmine blended fragrance composition was prepared with the composition shown below.
ベンジルアセテート ２００重量部リナロー
ル １００重量部フェニルエチル
アルコール ２００ 〃ヒドロキシシトロネラール
３００ 〃イランイランオイル ７
０ 〃ゲラニルアセテート ６０ 〃ア
ミルシンナミックアルデヒド ５０ 〃ウンデカ
ラクトン ５ 〃インドール
３ 〃エチルシンナメート
１０ 〃３−イソプロピルー２−シクロ
２ 、／ペンテンー１−オン
１０００／／
実施例 ６
以下に示す組成により、イランフロフルベースの香料組
成物を調製した。Benzyl acetate 200 parts by weight Linalool 100 parts by weight Phenylethyl alcohol 200 Hydroxycitronellal 300 Ylang-ylang oil 7
0 Geranyl acetate 60 Amyl cinnamic aldehyde 50 Undecalactone 5 Indole
3 Ethyl cinnamate
10 〃3-isopropyl-2-cyclo
2, /penten-1-one 1000// Example 6 A fragrance composition based on ylang furofur was prepared with the composition shown below.
カナンガ油 ５００重量部フェニル
エチルアルコール ３００ 〃シンナミックア
ルコール ５０ 〃Ｐ−クレシルメチルエーテ
ル ５ 〃クローブ油
３０ 〃ターピネオール ５
０ 〃３−イソプロピルー２−シクロ ５ ／
／ペンテンー１−オン
ベンジルアセテート ６０ 〃１０００／
／
実施例 ７
以下に示す組成により、リラフロラルベースの香料組成
物を調製した。Cananga oil 500 parts by weight Phenylethyl alcohol 300 Cinnamic alcohol 50 P-cresyl methyl ether 5 Clove oil
30 Terpineol 5
0 〃3-isopropyl-2-cyclo 5 /
/penten-1-one benzyl acetate 60 〃1000/
/ Example 7 A lilafloral-based fragrance composition was prepared with the composition shown below.
へりオトロピン １４０重量部アニシル
ホルメート ５０ 〃クマリン
２０ 〃イラン油
２０ 〃ターピネオール ２
００ 〃ヒドロキシシトロネラール ２００ 〃ベ
ンジルアセテート ８０ 〃アミルシン
ナミックアルデヒド ５０ 〃ネロール
５０ 〃リナロール
７５ 〃フェニルエチルアルコール
１００ 〃インドール ５ 〃
３−イソプロピルー２−シクロ １ｏ Ｉ／ペ
ンテン−１−オン
１０００／／
実施例 ８
以下に示す組成により、コロンソープベースの香料組成
物を調製した。Heliotropin 140 parts by weight Anisylformate 50 Coumarin
20 Iranian oil
20 〃Tarpineol 2
00 〃Hydroxycitronellal 200 〃Benzyl acetate 80 〃Amylcinnamic aldehyde 50 〃Nerol
50 Linalool
75 Phenylethyl alcohol
100 Indole 5
3-isopropyl-2-cyclo 1o I/penten-1-one 1000// Example 8 A colon soap-based fragrance composition was prepared with the composition shown below.
ブチグレンパラガイ ２００重量部ラベンダ
ー ５０ 〃ベルガモツト
２００ 〃レモン １５０〃
レモングラス ５０ 〃メチルア
ンスラニレート ４０ 〃ローズマリー
６０ 〃ゼラニムムアフリカ
１００ 〃シトラール ９
００重量部メチルナフタルケトン ５０ 〃３
−イソプ０ピ″−２−シクＤ １０／／ペンテ
ン−１−オン
１０００／／
上記各実施例は、いずれも３−イソプロピル−２−シク
ロペンテン−１−オンを配合したことにより、これを配
合しないものに比べて良好な香気を与えた。Spotted Paragay 200 parts by weight Lavender 50 Bergamotu
200 〃Lemon 150〃 Lemongrass 50 〃Methyl anthranilate 40 〃Rosemary
60 〃Geranium Africa
100 Citral 9
00 parts by weight Methyl naphthalketone 50 〃3
-Isopropyl-2-cycloD 10//Penten-1-one 1000// In each of the above examples, 3-isopropyl-2-cyclopenten-1-one was blended, so this was not blended. It gave a better aroma compared to other products.
Claims (1)
が含有されてなることを特徴とする香料組成物。1. A fragrance composition characterized by containing 3-isopropyl-2-cyclopenten-1-one.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13122775A JPS5922685B2 (en) | 1975-10-31 | 1975-10-31 | Kouriyouso Saibutsu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13122775A JPS5922685B2 (en) | 1975-10-31 | 1975-10-31 | Kouriyouso Saibutsu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5257340A JPS5257340A (en) | 1977-05-11 |
| JPS5922685B2 true JPS5922685B2 (en) | 1984-05-28 |
Family
ID=15052986
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13122775A Expired JPS5922685B2 (en) | 1975-10-31 | 1975-10-31 | Kouriyouso Saibutsu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5922685B2 (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2024000260A1 (en) * | 2022-06-29 | 2024-01-04 | Givaudan Sa | Organic compounds |
-
1975
- 1975-10-31 JP JP13122775A patent/JPS5922685B2/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5257340A (en) | 1977-05-11 |
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