JPH0782588A - Controlling method for perfume emission - Google Patents

Controlling method for perfume emission

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JPH0782588A
JPH0782588A JP5229261A JP22926193A JPH0782588A JP H0782588 A JPH0782588 A JP H0782588A JP 5229261 A JP5229261 A JP 5229261A JP 22926193 A JP22926193 A JP 22926193A JP H0782588 A JPH0782588 A JP H0782588A
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JP
Japan
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acid
weight
parts
group
fragrance
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Application number
JP5229261A
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Japanese (ja)
Inventor
Takashi Onishi
隆志 大西
Hiroaki Koiso
博昭 小磯
Toshinaga Tamiya
敏呂 田宮
Toshihiro Ishii
敏宏 石井
Takayuki Fukumoto
隆行 福本
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SANEI GEN F F I Inc
San Ei Gen FFI Inc
Original Assignee
SANEI GEN F F I Inc
San Ei Gen FFI Inc
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Abstract

PURPOSE:To freely control the emission of perfume from a perfume compsn. CONSTITUTION:The emision of perfume from a perfume compsn. is controlled by adding, to the compsn., a phenoxyalkanoic aicd of the formula (wherein R is H, halogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkanoyl, or lower alkoxy provided the acid may have the same or different R' s; n is an integer of 0-4; and A is 1-5C linear or branched alkylene) or its salt in an amt. suitable for controlling the emission of perfume.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】この発明は、香気放出調整法に関
する。更に詳しくは、食品、飼料、ペットフード、化粧
品、医薬品、医薬部外品およびたばこに使用される香料
の香気放出調整法に関するものである。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an aroma release controlling method. More specifically, the present invention relates to a method for controlling aroma release of flavors used in foods, feeds, pet foods, cosmetics, pharmaceuticals, quasi drugs and tobacco.

【0002】[0002]

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】一般
に、香料はあらゆる食品、飼料、ペットフード、化粧
品、医薬品、医薬部外品およびたばこに使用されてい
る。
BACKGROUND OF THE INVENTION Generally, flavors are used in all foods, feeds, pet foods, cosmetics, pharmaceuticals, quasi-drugs and tobacco.

【0003】調合香料類は、酸臭を与える酪酸、甘い香
りをもたらすマルトールおよびバニリン、果実香を与え
るガンマ−ウンデカラクトン、オレンジの花の香りを与
えるメチルアンスラニレート、レモン系の香りを与える
シトラール、未熟で青々とした香りを与えるフェニルア
セトアルデヒドジメチルアセタール、ココアの香りを与
えるイソブチルフェニルアセテート、ねぎ臭を与えるア
リルイソチオシアネート、スパイシーな香りを与えるシ
ンナミックアルデヒド、油っこい臭いを与えるヘキサデ
カン、アニスの果実の香りを与えるアネトール、魚のよ
うな香りを与えるトリメチルアミン、ハッカの香りを与
えるl−メントール、ヒヤシンスの香りを与えるシンナ
ミールアルコール、ジャスミンの香りを与えるシスジャ
スモン、ユリの香りを与えるヒドロキシシトロネラー
ル、スミレの香りを与えるアルファーイオノン、木のよ
うな香りを与えるセドリルアセテート、ローズの香りを
与える2−フェニルエタノール、汗くさい香りを与える
イソ吉草酸、麦芽の香りを与えるイソ−ブチルアルデヒ
ド等のエステル類、エーテル類、アルデヒド類、ケトン
類、ラクトン類、イソチオシアネート類、インドール
類、脂肪酸、アルコール類、テルペン系炭化水素、フル
フラール、フェノール類およびそれらの誘導体、その他
の種々の化学物質類、精油類、動物、植物および鉱物等
の抽出物類、動植物の加水分解物類等の有香物質、およ
び/または香気増強物質の単品またはこれらの混合物を
調合して、花香、果香、薬香、焦香、樹脂香およびその
他の香りに調製した後、エチルアルコール、多価アルコ
ール、乳化剤、高分子多糖類、澱粉分解物、樹脂、油脂
類および水等を加えて、液体または固体物質に調製され
る。
Formulated perfumes give butyric acid which gives an acid odor, maltol and vanillin which give a sweet scent, gamma-undecalactone which gives a fruit scent, methyl anthranilate which gives an orange flower scent, and a lemon type scent. Citral, phenylacetaldehyde dimethyl acetal that gives an immature and lush scent, isobutylphenylacetate that gives a cocoa scent, allyl isothiocyanate that gives a green onion odor, cinnamic aldehyde that gives a spicy aroma, hexadecane that gives a greasy smell, and anise fruit Anethole, which gives the scent of fish, trimethylamine, which gives the scent of fish, l-menthol, which gives the scent of peppermint, cinnamile alcohol, which gives the scent of hyacinth, cis jasmon, which gives the scent of jasmine, and the lily scent Hydroxycitronellal, which gives aroma, alpha-ionone which gives a violet aroma, cedolyl acetate which gives a woody scent, 2-phenylethanol which gives a rose scent, isovaleric acid which gives a sweaty scent, and malt scent. Giving esters such as iso-butyraldehyde, ethers, aldehydes, ketones, lactones, isothiocyanates, indoles, fatty acids, alcohols, terpene hydrocarbons, furfural, phenols and their derivatives, and others A variety of chemical substances, essential oils, extracts of animals, plants and minerals, fragrant substances such as animal and plant hydrolysates, and / or fragrance-enhancing substances alone or in a mixture thereof are mixed to prepare a flower fragrance. , Fruit, medicinal, charcoal, resin and other fragrances, , Polyhydric alcohols, emulsifiers, polymeric polysaccharide, degraded starch, resins, in addition to oils and water, etc., are prepared in a liquid or solid substance.

【0004】調製された調合香料類には、水溶性または
水分散型としてエッセンス、乳化香料、吸着香料および
その他があり、油溶性または油分散型として油性香料、
乳化香料およびその他がある。これらの調合香料類の匂
いは、香水、シャンプー、オーデコロンおよび煙草等は
前鼻孔および固有鼻腔を経由して、また食品および医薬
品等は口腔の上咽頭および後鼻孔を経由して、嗅覚の受
容器である嗅粘膜に致達して嗅神経および嗅球を経由し
て大脳皮質で調合された固有の匂いを認知すると言われ
ている。匂いは、分子内にカルボニル基、水酸基、エス
テル基のような官能基や不飽和結合を有している匂い分
子が嗅粘膜の嗅覚受容体分子に吸着反応することによっ
て嗅細胞膜の電圧変化が嗅細胞の匂い刺激に対する最初
の電気的反応であると言われている。従って、各々の有
香物質を組み合わせて、放出性の良い調合香料を調製す
ることが必要である。
The prepared blended flavors include essences, emulsified flavors, adsorbed flavors and the like as water-soluble or water-dispersed types, and oil-based flavors as oil-soluble or oil-dispersed types.
There are emulsifying flavors and others. The odors of these prepared fragrances are perfume, shampoo, cologne and cigarettes via the anterior nostrils and proper nostrils, and foods and pharmaceuticals via the nasopharynx and posterior nostrils of the oral cavity. It is said that it reaches the olfactory mucosa, which is the olfactory mucosa, and recognizes the unique odor prepared in the cerebral cortex via the olfactory nerve and olfactory bulb. Smell molecules that have functional groups such as carbonyl groups, hydroxyl groups, and ester groups and unsaturated bonds in the molecule are adsorbed to olfactory receptor molecules in the olfactory mucosa to cause olfactory cell membrane voltage changes. It is said to be the first electrical response to odor stimulation of cells. Therefore, it is necessary to combine the respective fragrant substances to prepare a fragrance having a good release property.

【0005】調合香料の香気の放出性を調整するため
に、低分子量で常温でも揮散性の良い物質の配合や低い
温度で揮発するエチルアルコールを過剰量使用すること
によって香気の放出性が促進された調合香料で賦香する
方法もあるが、この場合調合された他の有香物質も同時
に揮発し香りの調和が破れ賦香の目的が十分に達せられ
ない。また調合香料それ自身が保存中に香気成分が揮発
し、香りのバランスが破れることがある。そのため、通
常プロピングリコール、グリセリンおよびソルビット等
の多価アルコールを保留剤として併用し、調合香料の揮
散性を低下せしめ香気成分の揮発度をおさえ香気の放出
度を調整することによって嗜好性に調和した調合香料を
調製することが行われている。しかしながら、香気成分
の放出性を促進するために乳化香料および粉末香料にエ
チルアルコールを添加することは、前者では乳化が破壊
され、後者では液体から固体への脱水工程中でエチルア
ルコールが揮発し添加した効果を期待することはできな
い。
[0005] In order to adjust the fragrance releasing property of the blended fragrance, the fragrance releasing property is promoted by blending a substance having a low molecular weight and good volatility even at room temperature and using an excessive amount of ethyl alcohol which volatilizes at a low temperature. There is also a method of perfuming with a compounded fragrance, but in this case, other compounded fragrant substances are volatilized at the same time and the harmony of the fragrance is broken, so that the purpose of the fragrance cannot be fully achieved. In addition, the fragrance component may volatilize during storage of the mixed fragrance itself, and the fragrance balance may be lost. Therefore, polyhydric alcohols such as propyne glycol, glycerin and sorbit are usually used together as a holding agent to reduce the volatility of the blended fragrance and suppress the volatility of the aroma components to adjust the aroma release rate to balance the taste. It has been practiced to prepare the prepared fragrance. However, the addition of ethyl alcohol to emulsified flavors and powder flavors in order to promote the release of aroma components, the emulsification is destroyed in the former, ethyl alcohol is volatilized during the dehydration process from liquid to solid in the latter. You cannot expect the effect that you did.

【0006】以上のように、嗜好性に調和した調合香料
類を調製するには有香物質の種類および配合量、および
調合された調合香料の放出性および保留性を調整する必
要がある。
As described above, it is necessary to adjust the type and amount of the fragrant substance and the release and retention of the prepared fragrance in order to prepare the fragrance prepared in accordance with the taste.

【0007】一方、米国特許第5,045,336号あるいは米
国特許第4,567,053号公報には、芳香族アルカン酸およ
びこれらの塩を糖または糖アルコールの甘味抑制に使用
する方法が開示されている。また、食塩代用顆粒を製造
するにあたり、その賦形剤としての糖または糖アルコー
ルの甘味減少に、フェノキシアルカン酸誘導体の使用が
知られている(ヨーロッパ特許出願第0414550A2号参
照)。
On the other hand, US Pat. No. 5,045,336 or US Pat. No. 4,567,053 discloses a method of using an aromatic alkanoic acid and a salt thereof for suppressing sweetness of sugar or sugar alcohol. Further, it is known to use a phenoxyalkanoic acid derivative for reducing the sweetness of sugar or sugar alcohol as an excipient in the production of salt substitute granules (see European Patent Application No. 0414550A2).

【0008】[0008]

【課題を解決するための手段】かくして本発明によれ
ば、調合香料類に、一般式(I)
Thus, according to the present invention, a compound of the general formula (I)

【0009】[0009]

【化2】 (式中、Rは同一または異なって水素原子、ハロゲン原
子、ヒドロキシ基、低級アルキル基、低級アルカノイル
基または低級アルコキシ基であり、nは0〜4の整数で
あり、Aは炭素数1〜5の直鎖または分岐鎖の低級アル
キレン基である。)で示されるフェノキシアルカン酸ま
たはその塩の香気調整量を添加して調合香料類の香気の
放出性を調整することを特徴とする香気放出調整法が提
供される。
[Chemical 2] (In the formula, R are the same or different and each is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a lower alkyl group, a lower alkanoyl group or a lower alkoxy group, n is an integer of 0 to 4, and A is a carbon number of 1 to 5. Is a straight-chain or branched lower alkylene group), and the aroma release amount of the phenoxyalkanoic acid or salt thereof is adjusted to adjust the aroma release property of the prepared perfume. Law is provided.

【0010】上記の一般式(I)の各定義において、詳
細は次の通りである。「ハロゲン原子」の好ましい例と
しては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
「低級アルキル基」の好ましい例としては、炭素数1〜
3の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基が挙げられ、例え
ばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル等が挙げら
れる。
Details of each definition of the above general formula (I) are as follows. Preferred examples of "halogen atom" include fluorine, chlorine, bromine, iodine and the like.
Preferred examples of "lower alkyl group" include 1 to 1 carbon atoms.
The linear or branched alkyl group of 3 is mentioned, and examples thereof include methyl, ethyl, propyl, isopropyl and the like.

【0011】「低級アルカノイル基」の好ましい例とし
ては、炭素数2〜4のアルカノイル基が挙げられ、例え
ばアセチル、プロピオニル、ブチリル等が挙げられる。
「低級アルコキシ基」の好ましい例としては、炭素数1
〜3の直鎖もしくは分岐鎖のアルコキシ基が挙げられ、
例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ等が挙げられる。
Preferred examples of "lower alkanoyl group" include alkanoyl groups having 2 to 4 carbon atoms, such as acetyl, propionyl, butyryl and the like.
A preferable example of the "lower alkoxy group" is one having 1 carbon atom.
~ 3 straight chain or branched chain alkoxy groups,
For example, methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy and the like can be mentioned.

【0012】「低級アルキレン基」の好ましい例として
は、炭素数1〜5の直鎖または分岐鎖のアルキレン基が
挙げられ、例えばメチレン、エチレン、トリメチレン、
テトラメチレン、ペンタメチレン、ブチレン、アミレン
等が挙げられる。また、一般式(I)中、nは1〜4の
整数であり、好ましくはnが1の場合であり、更に好ま
しくは、nが1でありかつ置換基がp位に結合している
場合である。
Preferred examples of the "lower alkylene group" include linear or branched alkylene groups having 1 to 5 carbon atoms, such as methylene, ethylene, trimethylene,
Examples include tetramethylene, pentamethylene, butylene, amylene and the like. Further, in the general formula (I), n is an integer of 1 to 4, preferably n is 1, and more preferably n is 1 and the substituent is bonded to the p-position. Is.

【0013】一般式(I)で示されるフェノキシアルカ
ン酸の塩としては、無毒の、食品、医薬品等の許容され
る塩であり、例えばナトリウム、カリウム等のアルカリ
金属塩、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金
属塩、またはアンモニウム塩等が挙げられる。このうち
好ましい塩はナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩
である。
The salt of phenoxyalkanoic acid represented by the general formula (I) is a non-toxic salt acceptable for foods, pharmaceuticals and the like, for example, an alkali metal salt such as sodium and potassium, an alkali such as calcium and magnesium. Examples thereof include earth metal salts and ammonium salts. Of these, preferred salts are alkali metal salts such as sodium and potassium.

【0014】一般式(I)の化合物の多くは、カルボキ
シル基に隣接する炭素にキラル中心を有し、通常2種の
光学異性体が生じる。本発明には、これら光学異性体、
ラセミ混合物のいずれも含まれる。この異性体のうち一
方は強い活性をもち、他方は弱い活性を有している。ま
た上記化合物のラセミ混合物は、通常2種の光学異性体
の中間活性を示す。そこで、光学分割によって活性がよ
り強い法の化合物を分離し、その化合物を使用すること
によって香気の放出性を任意に調整することができる。
Many of the compounds of general formula (I) have a chiral center at the carbon adjacent to the carboxyl group and usually give rise to two optical isomers. In the present invention, these optical isomers,
Both racemic mixtures are included. One of the isomers has a strong activity and the other has a weak activity. The racemic mixture of the above compounds usually exhibits intermediate activity between two optical isomers. Therefore, a compound having a stronger activity is separated by optical resolution, and the aroma releasing property can be arbitrarily adjusted by using the compound.

【0015】一般式(I)に属する化合物としては、次
のものが挙げられる。(±)−2−フェノキシプロピオ
ン酸、S−(−)−2−フェノキシプロピオン酸、
(±)−2−フェノキシ酪酸、S−(−)−2−フェノ
キシ酪酸、(±)−2−p−メトキシフェノキシ酪酸、
(±)−2−p−メチルフェノキシプロピオン酸、S−
(−)−2−p−メチルフェノキシプロピオン酸、
(±)−2−p−エチルフェノキシプロピオン酸、
(±)−2−p−メトキシフェノキシプロピオン酸、S
−(−)−2−p−メトキシフェノキシプロピオン酸、
2−p−メトキシフェノキシ−2−メチルプロピオン
酸、(±)−2−p−エトキシフェノキシプロピオン
酸、p−メチルフェノキシ酢酸、フェノキシ酢酸、p−
メトキシフェノキシ酢酸、p−エトキシフェノキシ酢
酸、(±)−2−p−クロロフェノキシプロピオン酸、
S−(−)−2−p−クロロフェノキシプロピオン酸、
(±)−2−フェノキシ−2−メチルプロピオン酸、
2,4−ジメチルフェノキシ酢酸、p−イソプロピルフ
ェノキシ酢酸、p−エチルフェノキシ酢酸、2−(p−
クロロフェノキシ)−2−メチルプロピオン酸、3,4
−ジクロロフェノキシ酢酸、p−クロロフェノキシ酢
酸、2−(2−メチル−4−クロロフェノキシ)−酢
酸、2−(3−クロロフェノキシ)−プロピオン酸、4
−フルオロフェノキシ酢酸、2,3−ジクロロフェノキ
シ酢酸、3−メチルフェノキシ酢酸、2−(3,4−ジ
メトキシフェノキシ)−プロピオン酸、2−(2,3,
4−トリメトキシフェノキシ)−酪酸、2−メチルフェ
ノキシ酢酸、2−ホルミルフェノキシ酢酸、p−エチル
フェノキシ酢酸、2−ヒドロキシフェノキシ酢酸、4−
ヨードフェノキシ酢酸、2−メトキシフェノキシ酢酸、
2−プロピル−2−エチルフェノキシ酢酸、ジフェニル
酢酸、ジフェニルヒドロキシ酢酸(ジフェニルグリコー
ル酸)、2−p−クロロフェニルプロピオン酸、2−p
−イソプロピルフェニルプロピオン酸、2−(2,4−
ジメトキシフェニル)−2−メトキシ酢酸、2−(2,
4−ジメチルフェニル)−プロピオン酸、2−(2−メ
チルフェニル)−プロピオン酸、2−(2−メチルフェ
ニル)−3−メチル酪酸等が挙げられる。
Examples of the compound belonging to the general formula (I) include the following. (±) -2-phenoxypropionic acid, S-(−)-2-phenoxypropionic acid,
(±) -2-phenoxybutyric acid, S-(−)-2-phenoxybutyric acid, (±) -2-p-methoxyphenoxybutyric acid,
(±) -2-p-methylphenoxypropionic acid, S-
(−)-2-p-methylphenoxypropionic acid,
(±) -2-p-ethylphenoxypropionic acid,
(±) -2-p-methoxyphenoxypropionic acid, S
-(-)-2-p-methoxyphenoxypropionic acid,
2-p-methoxyphenoxy-2-methylpropionic acid, (±) -2-p-ethoxyphenoxypropionic acid, p-methylphenoxyacetic acid, phenoxyacetic acid, p-
Methoxyphenoxyacetic acid, p-ethoxyphenoxyacetic acid, (±) -2-p-chlorophenoxypropionic acid,
S-(-)-2-p-chlorophenoxypropionic acid,
(±) -2-phenoxy-2-methylpropionic acid,
2,4-dimethylphenoxyacetic acid, p-isopropylphenoxyacetic acid, p-ethylphenoxyacetic acid, 2- (p-
Chlorophenoxy) -2-methylpropionic acid, 3,4
-Dichlorophenoxyacetic acid, p-chlorophenoxyacetic acid, 2- (2-methyl-4-chlorophenoxy) -acetic acid, 2- (3-chlorophenoxy) -propionic acid, 4
-Fluorophenoxyacetic acid, 2,3-dichlorophenoxyacetic acid, 3-methylphenoxyacetic acid, 2- (3,4-dimethoxyphenoxy) -propionic acid, 2- (2,3,3
4-trimethoxyphenoxy) -butyric acid, 2-methylphenoxyacetic acid, 2-formylphenoxyacetic acid, p-ethylphenoxyacetic acid, 2-hydroxyphenoxyacetic acid, 4-
Iodophenoxyacetic acid, 2-methoxyphenoxyacetic acid,
2-propyl-2-ethylphenoxyacetic acid, diphenylacetic acid, diphenylhydroxyacetic acid (diphenylglycolic acid), 2-p-chlorophenylpropionic acid, 2-p
-Isopropylphenylpropionic acid, 2- (2,4-
Dimethoxyphenyl) -2-methoxyacetic acid, 2- (2,
4-dimethylphenyl) -propionic acid, 2- (2-methylphenyl) -propionic acid, 2- (2-methylphenyl) -3-methylbutyric acid and the like can be mentioned.

【0016】この内、好ましい化合物は、フェノキシ酢
酸、2−フェノキシプロピオン酸、2−フェノキシ酪
酸、2−p−メトキシフェノキシプロピオン酸、2−p
−エトキシフェノキシプロピオン酸、2−p−エチルフ
ェノキシプロピオン酸、2−p−メトキシフェノキシ酪
酸、p−メトキシフェノキシ酢酸、2−p−メチルフェ
ノキシプロピオン酸、2−p−エチルフェノキシ酪酸、
p−メトキシフェノキシ酢酸、2−p−エトキシフェノ
キシ酪酸のナトリウムあるいはカリウム塩が挙げられ
る。これら化合物は、1種または2種以上を組み合わせ
ることによって、香気の放出性を任意に調整することが
できる。
Of these, preferred compounds are phenoxyacetic acid, 2-phenoxypropionic acid, 2-phenoxybutyric acid, 2-p-methoxyphenoxypropionic acid and 2-p.
-Ethoxyphenoxypropionic acid, 2-p-ethylphenoxypropionic acid, 2-p-methoxyphenoxybutyric acid, p-methoxyphenoxyacetic acid, 2-p-methylphenoxypropionic acid, 2-p-ethylphenoxybutyric acid,
Examples thereof include sodium or potassium p-methoxyphenoxyacetic acid and 2-p-ethoxyphenoxybutyric acid. The aroma releasing property can be optionally adjusted by combining one or more of these compounds.

【0017】一般式(I)の化合物は、縮合等による既
知の方法により合成することができる。例えばジャーナ
ル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ(J. Ame
r. Chem. Soc.), 53, 304 (1931)、ジャーナル・オブ・
ケミカル・ソサエティ(J. Chem. Soc.) 1891 (1956)に
記載の方法で合成することができるが、アルドリッチ社
からも入手可能な化合物がある。
The compound of the general formula (I) can be synthesized by a known method such as condensation. For example, the Journal of American Chemical Society (J. Ame
r. Chem. Soc.), 53 , 304 (1931), Journal of
Although it can be synthesized by the method described in Chemical Society (J. Chem. Soc.) 1891 (1956), there are also compounds available from Aldrich.

【0018】フェノキシアルカン酸またはその塩は、そ
のまま使用することもできるが、一般にそれらを溶解し
うる媒体によって溶解、あるいは懸濁させることが好ま
しい。このような媒体として、水、エタノール、プロパ
ノール等のアルコール類、プロピレングリコール等が挙
げられる。
The phenoxyalkanoic acid or its salt can be used as it is, but it is generally preferable to dissolve or suspend it in a medium capable of dissolving them. Examples of such a medium include water, alcohols such as ethanol and propanol, and propylene glycol.

【0019】更に、好ましくは上記単一または複合溶媒
に溶解して調合香料類の原料である有香物質と混合する
かあるいはこの混合液にソルビタン、ポリオキシエチレ
ンソルビタン、ショ糖、グリセリン、ポリグリセリン等
の脂肪酸のエステル、燐脂質、高分子多糖類、蛋白質お
よび糖蛋白質等の乳化剤を使用して乳化分散液として使
用することができる。また高分子多糖類、澱粉分解物、
蛋白質および糖蛋白質とフェノキシアルカン酸またはそ
の塩を溶解した混合液に調合香料類の原料である有香物
質を加えて乳化させ、脱水乾燥し固体状にして使用する
こともできる。更に、調合香料を使用する最終製品に調
合香料と別々に添加してもよい。
Further, it is preferably dissolved in the above-mentioned single or complex solvent and mixed with a fragrant substance which is a raw material of the prepared perfume, or sorbitan, polyoxyethylene sorbitan, sucrose, glycerin and polyglycerin are added to this mixed solution. Emulsifiers such as fatty acid esters, phospholipids, polymeric polysaccharides, proteins and glycoproteins can be used as an emulsion dispersion. In addition, high molecular polysaccharides, starch degradation products,
It is also possible to add a fragrant substance, which is a raw material of the prepared fragrances, to a mixed solution in which a protein or glycoprotein and phenoxyalkanoic acid or a salt thereof are dissolved, emulsify the mixture, dehydrate and dry it to be used as a solid. Further, the formulated flavor may be added separately to the final product using the formulated flavor.

【0020】フェノキシアルカン酸の添加量は、調合香
料または調合香料を添加する最終製品の香気の放出性が
調整される濃度でよく、一般に調合香料100重量部に対
し0.0001〜500重量部、好ましくは0.001〜100重量部で
目的が達成される。調合香料の香調のタイプによって香
気放出調整量は異なるが、低い使用濃度では軽いトップ
ノートが出現し、高い使用濃度では甘い芳香性のボディ
ー感のある重厚な香気を呈する。従って香りの嗜好性に
合せて、調合香料の有香物質の組成比を変えることな
く、そしてエチルアルコールとプロピレグリコールの比
率を変えることなく任意に香気成分の放出性を調整する
ことができる。
The amount of phenoxyalkanoic acid added may be a concentration at which the release of the fragrance of the compounded fragrance or the final product to which the compounded fragrance is added is adjusted, generally 0.0001 to 500 parts by weight, preferably 100 parts by weight of the compounded fragrance. The purpose is achieved with 0.001 to 100 parts by weight. Although the amount of fragrance emission control varies depending on the fragrance type of the blended fragrance, a light top note appears at low use concentrations, and at high use concentrations, a sweet and aromatic body sensation with a heavy aroma is exhibited. Therefore, according to the taste of the scent, the releasing property of the fragrance component can be arbitrarily adjusted without changing the composition ratio of the fragrant substance in the prepared fragrance and without changing the ratio of ethyl alcohol and propylene glycol.

【0021】本発明の香気放出調整法は、各種の最終製
品に使用することができ、例えば食品、飼料、ペットフ
ード、化粧品、医薬品、医薬部外品およびたばこ等が挙
げられる。
The method for controlling aroma release of the present invention can be used for various final products, and examples thereof include foods, feeds, pet foods, cosmetics, pharmaceuticals, quasi drugs and cigarettes.

【0022】上記最終製品のうち、適用可能な食品に
は、ドリンクヨーグルト、ゼリー、缶コーヒー、スー
プ、果実着色炭酸飲料、ポテトチップ、グミキャンデ
ー、チューイングガム、インスタントカレー、ハンバー
グ、風味かまぼこ等が挙げられる。これらの食品には、
ピーチ、アップル、コーヒー、スパイスミックス、グレ
ープ、ポーク、バナナ、スペアミントまたはカニ等の調
合香料が約0.05〜5%含まれており、この調合香料100
重量部当たり0.001〜10重量部のフェノキシアルカン酸
誘導体を加えることによって、香気の放出性がよく軽い
トップノートにすぐれた食品からボディー感のある食品
迄、香気を任意に調整した食品が得られる。
Among the final products, applicable foods include drink yogurt, jelly, canned coffee, soup, fruit-colored carbonated drinks, potato chips, gummy candy, chewing gum, instant curry, hamburger, flavored fish paste and the like. . These foods include
Contains about 0.05 to 5% of fragrances such as peach, apple, coffee, spice mix, grape, pork, banana, spearmint or crab.
By adding 0.001 to 10 parts by weight of the phenoxyalkanoic acid derivative per part by weight, foods with excellent aroma release and light topnotes to foods with a good body sensation can be obtained.

【0023】また、適用可能な飼料およびペットフード
には、養魚用、小豚用、家禽用、ドッグフード等が挙げ
られる。これらの飼料およびドッグフードには、ごか
い、ミルク、フローラルシトラス、ラズベリー、かつお
等の調合香料が約0.05〜0.5%含まれており、この調合
香料100重量部当たり0.01〜10重量部のフェノキシアル
カン酸誘導体を加えることによって、軽いトップノート
から甘い芳香性を有する香気が任意に得られ、動物の飼
料摂取量を増加することができる。
Examples of applicable feed and pet food include fish farming, small pig, poultry, dog food and the like. These feeds and dog foods contain about 0.05 to 0.5% of mixed flavors such as smelt, milk, floral citrus, raspberry, bonito, etc., and 0.01 to 10 parts by weight of phenoxyalkanoic acid per 100 parts by weight of this mixed flavor. The addition of the derivative can optionally obtain a sweet aroma with a light top note, increasing the feed intake of the animal.

【0024】次に適用可能な医薬品には、エリキシル
剤、顆粒剤、散剤、洒精剤、シロップ剤、トローチ剤、
パップ剤、リニメント剤、ローション剤等が挙げられ
る。これらの医薬品には、ストロベリー、バナナ、レモ
ネード、オレンジ、レモン、メントール、カンファー、
マルトール、ウイキョウ、ペパーミント、シンナモン等
の調合香料が約0.01〜0.2%含まれており、この調合香
料100重量部当たり、0.01〜100重量部のフェノキシアル
カン酸誘導体を加えることによって、軽いトップノート
からボディ感のある甘い芳香性に富む香気の医薬品が任
意に調製できる。
The next applicable drugs are elixirs, granules, powders, spices, syrups, lozenges,
Examples include poultices, liniments, lotions and the like. These medicines include strawberry, banana, lemonade, orange, lemon, menthol, camphor,
Contains about 0.01 to 0.2% of mixed flavors such as maltitol, fennel, peppermint, cinnamon, etc. By adding 0.01 to 100 parts by weight of phenoxyalkanoic acid derivative per 100 parts by weight of this mixed flavor, body top from a light top note. A scented, sweet, fragrant drug rich in aroma can be prepared arbitrarily.

【0025】医薬部外品には、口中清涼剤、腋臭防止
剤、てんか粉類、育毛剤、浴用剤、薬用歯磨類、殺虫剤
等が挙げられる。これらの医薬部外品には、メントー
ル、カンファー、スペアーミント、ペパーミント、アニ
ス、ライム、フェンネル、ローズ、ラベンダー等を配合
した調合香料が0.3〜5%含まれており、この調合香料1
00重量部当たり、0.1〜50重量部のフェノキシアルカン
酸誘導体を加えることによって清涼感に富むトップノー
トから甘い芳香性に富むボディー感のある香気に任意に
調製された医薬部外品が得られる。
The quasi-drugs include oral refreshing agents, armpit odor inhibitors, powders of powders, hair restorers, bath agents, dentifrices, insecticides and the like. These quasi-drugs contain 0.3 to 5% of mixed fragrances containing menthol, camphor, spearmint, peppermint, anise, lime, fennel, rose, lavender, etc.
By adding 0.1 to 50 parts by weight of the phenoxyalkanoic acid derivative per 00 parts by weight, a quasi drug arbitrarily prepared from a top note having a refreshing feeling and having a sweet, aromatic and body-like aroma can be obtained.

【0026】化粧品には、頭髪または洗髪用化粧品類、
化粧水類、クリーム乳液類、パック類、ファンデーショ
ン類、白粉打粉類、口紅類、眉目類化粧品類、爪化粧品
類、香水類、浴用化粧品類、化粧用油類、洗顔料類、石
けん類および歯みがき類等が挙げられる。これらの化粧
品には、メントール、シトロネロール、サイクラメンア
ルデヒド、ゲラニオール、バジル、ローズ、ラベンダ
ー、ベルガモット、カモミール、ムスク、アンバー、サ
ンダルウッドおよびその他等の有香物質を配合した調合
香料が0.5〜5%含まれており、この調合香料100重量部
当たり0.1〜20重量部のフェノキシアルカン酸誘導体を
加えることによって、爽快な花香のトップノートから芳
醇な花香の香気を有する化粧品が任意に得られる。
Cosmetics include cosmetics for hair or hair wash,
Lotions, cream emulsions, packs, foundations, white powder dusters, lipsticks, eyebrow cosmetics, nail cosmetics, perfumes, bath cosmetics, cosmetic oils, facial cleansers, soaps and toothpaste. And the like. These cosmetics contain 0.5 to 5% of compounded fragrances containing fragrant substances such as menthol, citronellol, cyclamenaldehyde, geraniol, basil, rose, lavender, bergamot, chamomile, musk, amber, sandalwood and others. By adding 0.1 to 20 parts by weight of the phenoxyalkanoic acid derivative per 100 parts by weight of the prepared perfume, a cosmetic having a rich floral scent can be obtained from a refreshing floral top note.

【0027】たばこには、ハニー、シュガー、ココア、
バニラ等の調合香料が0.01〜1%含まれており、この調
合香料100重量部当たり、0.01〜30重量部のフェノキシ
アルカン酸誘導体を加えることによって、爽快な甘いト
ップノートからボディー感に富む甘い芳香を有する香気
のたばこが任意に得られる。
For tobacco, honey, sugar, cocoa,
Contains 0.01 to 1% of mixed flavors such as vanilla. By adding 0.01 to 30 parts by weight of a phenoxyalkanoic acid derivative per 100 parts by weight of this mixed flavor, a refreshing sweet top note and a sweet aroma with a rich body sensation. A scented cigarette having is obtained.

【0028】[0028]

【作用】本発明のフェノキシアルカン酸またはその塩を
調合香料類に対する添加量を増減することによって、化
粧品のように鼻の前鼻孔を経由して、また食品等のよう
な経口物も咀しゃくまたは飲用した時に口腔の上咽頭を
経由して爽快なトップノートに富む新鮮な香気から、ボ
ディー感のある芳醇で完熟香に富む甘さのある香気に任
意に調整することができる。また調合香料が添加される
被賦香物質に本発明のフェノキシアルカン酸またはその
塩と調合香料を別々に添加しても、上記と同じ結果が得
られる。これらの現象から本発明のフェノキシアルカン
酸またはその塩は、匂い分子を嗅粘膜の嗅覚受容体に吸
着され易い分子配座に変化せしめるのかまたは嗅覚受容
体を匂い分子と吸着しやすい分子配座に変化せしめてい
るのかもしれない。
By increasing or decreasing the amount of the phenoxyalkanoic acid or salt thereof of the present invention to be added to the prepared perfume, it is possible to chew oral substances such as foods through the anterior nostril of the nose like cosmetics or It can be adjusted from a fresh scent that is rich in a refreshing top note via the nasopharynx of the oral cavity to a scent that is rich in body and rich in ripe sweetness when swallowed. Even if the phenoxyalkanoic acid of the present invention or a salt thereof and the prepared flavor are separately added to the perfumed substance to which the prepared flavor is added, the same result as above can be obtained. From these phenomena, the phenoxyalkanoic acid or a salt thereof of the present invention changes an odor molecule into a molecular conformation that is easily adsorbed by the olfactory receptor of the olfactory mucosa, or changes the olfactory receptor into a molecular conformation that is easily adsorbed by the odorant molecule. It may be changing.

【0029】[0029]

【実施例】本発明の効果を試験例で説明するが、本発明
はこれらに限定されない。 試験例1 市販されている調合香料“オーデコロン”100重量部に
対し、表1に示すような各重量部の(±)−2−p−エ
トキシフェノキシ酪酸ナトリウムを添加、混合した。こ
の添加区と、無添加区との香気の放出性の相違を10名の
専門パネラー(男性5名、女性5名平均年齢30才)にて
p<0.05で官能検査し以下の表1に示す結果を得た。
EXAMPLES The effects of the present invention will be described with reference to test examples, but the present invention is not limited to these. Test Example 1 To 100 parts by weight of the commercially available fragrance “Audecolon”, each part by weight of (±) -2-p-ethoxyphenoxybutyrate as shown in Table 1 was added and mixed. The difference in the aroma releasing property between this added group and the non-added group was subjected to a sensory test with p <0.05 by 10 expert panelists (5 males, 5 females, average age 30 years) and shown in Table 1 below. I got the result.

【0030】[0030]

【表1】 [Table 1]

【0031】試験例2 市販されている調合香料“オーデコロン”100重量部に
対し、表2に示すような各重量部の(±)−2−p−エ
チルフェノキシプロピオン酸を添加、混合した後、40℃
の温湯100重量部に1重量部を添加混合した。この添加
区と無添加区との40℃の温湯における香気の放出性の相
違を試験例1と同様に官能検査し以下の表2に示す結果
を得た。
Test Example 2 To 100 parts by weight of the commercially available fragrance "Audecolon", each part by weight of (±) -2-p-ethylphenoxypropionic acid as shown in Table 2 was added and mixed. 40 ° C
1 part by weight was added to and mixed with 100 parts by weight of warm water. A sensory test was conducted on the difference in the aroma releasing property in the hot water at 40 ° C. between the added group and the non-added group in the same manner as in Test Example 1, and the results shown in Table 2 below were obtained.

【0032】[0032]

【表2】 (±)−2−p−エチルフェノキシプロピオン酸をあら
かじめ40℃の温湯に添加、溶解した後、オーデコロンを
添加し官能検査しても表2と同様の結果が得られた。
[Table 2] (±) -2-p-Ethylphenoxypropionic acid was added to hot water of 40 ° C. in advance and dissolved, and then odecolone was added to perform a sensory test, and the same results as in Table 2 were obtained.

【0033】試験例3 調合香料“グレープフレーバー”100重量部に対し、表
3に示すような各重量部のp−メトキシフェノキシ酢酸
を添加、混合した後、炭酸水100重量部に0.1重量部を添
加混合した。この添加区と無添加区との炭酸ガス共存下
において香気の放出性の相違を試験例1と同様に官能検
査し以下の表3に示す結果を得た。
Test Example 3 To 100 parts by weight of the blended flavor "Grape flavor", p-methoxyphenoxyacetic acid of each part as shown in Table 3 was added and mixed, and then 0.1 part by weight was added to 100 parts by weight of carbonated water. Add and mix. In the coexistence of carbon dioxide gas between the added section and the non-added section, a sensory test was conducted on the difference in aroma release property in the same manner as in Test Example 1 to obtain the results shown in Table 3 below.

【0034】[0034]

【表3】 p−メトキシフェノキシ酢酸をあらかじめ炭酸水に添
加、溶解した後、グレープエッセンスを添加し官能検査
した結果表3と類似の結果が得られた。
[Table 3] After p-methoxyphenoxyacetic acid was added to carbonated water in advance and dissolved, grape essence was added and a sensory test was conducted, and results similar to those in Table 3 were obtained.

【0035】試験例4 調合油性香料“ラズベリーフレーバー”100重量部に対
し、表4に示すような各重量部の2−フェノキシプロピ
オン酸と(±)−2−p−エトキシフェノキシプロピオ
ン酸の1:1の重量比の混合物をチューイングガムベー
ス100重量部に1.0重量部を添加し常法通りチューイング
ガムを調製した。この添加区と無添加区との香気の放出
性の相違を試験例1と同様に官能検査し以下の表4に示
す結果を得た。
Test Example 4 1: 100 of each part by weight of 2-phenoxypropionic acid and (±) -2-p-ethoxyphenoxypropionic acid as shown in Table 4 with respect to 100 parts by weight of the oily perfume "Raspberry flavor". A chewing gum was prepared in the usual manner by adding 1.0 part by weight of the mixture having a weight ratio of 1 to 100 parts by weight of the chewing gum base. The difference in the aroma releasing property between the added group and the non-added group was subjected to a sensory test in the same manner as in Test Example 1, and the results shown in Table 4 below were obtained.

【0036】[0036]

【表4】 2−フェノキシプロピオン酸と(±)−2−p−エトキ
シフェノキシプロピオン酸の1:1の重量比の混合物と
ラーズベリー香料を別々に添加しても表4と同様な結果
が得られた。
[Table 4] Similar results to Table 4 were obtained when the mixture of 2-phenoxypropionic acid and (±) -2-p-ethoxyphenoxypropionic acid in a weight ratio of 1: 1 and raspberry flavor were added separately.

【0037】試験例5 調合油性香料“パイナップルフレーバー”100重量部に
対し、(±)−2−p−メトキシフェノキシプロピオン
酸ナトリウム、(±)−2−p−メチルフェノキシプロ
ピオン酸カリウムおよび(±)−2−p−メトキシフェ
ノキシ酪酸ナトリウムの重量割合が1:1:1である混
合物を表5に示すような各重量部を添加混合した後、ソ
ルビットおよびキシリットの重量割合が1:1である多
価アルコール100重量部に0.5重量部を添加し常温通りキ
ャンデーを調製した。この添加区と無添加区との香気の
放出性の相違を試験例1と同様に官能検査し以下の表5
に示す結果を得た。
Test Example 5 Based on 100 parts by weight of the oily perfume "Pineapple flavor", sodium (±) -2-p-methoxyphenoxypropionate, potassium (±) -2-p-methylphenoxypropionate and (±) After adding and mixing parts by weight of a mixture having a weight ratio of sodium 2-p-methoxyphenoxybutyrate of 1: 1: 1 as shown in Table 5, sorbit and xylit have a weight ratio of 1: 1. A candy was prepared by adding 0.5 part by weight to 100 parts by weight of the alcohol. The difference in the aroma releasing property between the added section and the non-added section was subjected to a sensory test in the same manner as in Test Example 1 and the following Table 5
The results shown in are obtained.

【0038】[0038]

【表5】 (±)−2−p−メトキシフェノキシプロピオン酸ナト
リウム、(±)−2−p−メチルフェノキシプロピオン
酸カリウムおよび(±)−2−p−メトキシフェノキシ
酪酸ナトリウムの1:1:1の重量比の混合物をパイナ
ップルフレーバーと別々に添加しても表5と同様な結果
が得られた。
[Table 5] (±) -2-p-methoxyphenoxypropionate sodium, (±) -2-p-methylphenoxypropionate potassium and (±) -2-p-methoxyphenoxybutyrate sodium in a 1: 1: 1 weight ratio. Similar results to Table 5 were obtained when the mixture was added separately with the pineapple flavor.

【0039】実施例1 水酸化アルミニウム95.5重量部、フッ化ナトリウム0.05
重量部、ラウリル硫酸ナトリウム0.8重量部、ペパーミ
ント油0.8部、l−カルボン0.01部、メントール0.1部お
よびサリチル酸メチルエステル0.09部からなる調合香料
に対して、p−メトキシフェノキシ酢酸0.005部を加え
た混合物1.01重量部、リン酸カルシウム2重量部、水0.
64重量部の粉歯みがきを常法により調製した結果、油っ
ぽい匂がなく、清涼爽快なトップノートを有し、芳香性
に富む粉歯みがきが得られた。本発明品無添加区は、油
っぽい清涼感に欠ける重い匂であった。
Example 1 95.5 parts by weight of aluminum hydroxide, 0.05 of sodium fluoride
1.01 parts by weight of p-methoxyphenoxyacetic acid 0.005 parts to a blended flavor consisting of 1 part by weight, sodium lauryl sulfate 0.8 parts by weight, peppermint oil 0.8 parts, l-carvone 0.01 part, menthol 0.1 part and salicylic acid methyl ester 0.09 part. Parts by weight, calcium phosphate 2 parts by weight, water 0.
As a result of preparing 64 parts by weight of powdered toothpaste by a conventional method, a powdered toothpaste having no oily odor, having a refreshing and refreshing top note and being rich in fragrance was obtained. The non-addition group of the present invention had a heavy odor that was oily and lacked a refreshing feeling.

【0040】実施例2 トウモロコシ59.05重量部、大豆油かす15重量部、ふす
ま15重量部、廃糖蜜10重量部、食塩2重量部、クエン酸
0.1重量部、リン酸カルシウム2.0重量部、炭酸カルシウ
ム1.0重量部、調合香料“ミルクフレーバー”0.2部に
(±)−2−p−エチルフェノキシ酪酸ナトリウム0.01
部および(±)−2−p−メトキシフェノキシプロピオ
ン酸ナトリウム0.01部の混合物0.22重量部を加え捏和し
常法通り調製した子豚用飼料はボディー感のある甘いミ
ルク香を呈し、子豚の飼料摂取量が著しく増加した。本
発明品無添加区では、油っぽくロウのような重い匂で子
豚の飼料摂取量は増加しなかった。
Example 2 59.05 parts by weight of corn, 15 parts by weight of soybean oil residue, 15 parts by weight of bran, 10 parts by weight of molasses, 2 parts by weight of salt, citric acid
0.1 parts by weight, 2.0 parts by weight of calcium phosphate, 1.0 part by weight of calcium carbonate, 0.2 parts of blended flavor "milk flavor" with (±) -2-p-ethylphenoxybutyrate sodium 0.01
Part and 0.22 parts by weight of a mixture of 0.01 part of (±) -2-p-methoxyphenoxypropionate sodium were added and kneaded to prepare a conventional pig feed, which had a sweet milky aroma with a body-like feeling. Feed intake increased significantly. In the non-addition group of the present invention, the feed intake of piglets did not increase due to the oily and waxy heavy odor.

【0041】実施例3 グルクロン酸0.8重量部、アスコルビン酸1重量部、リ
ン酸ボフラビン0.005重量部、ニコチン酸アミド0.01重
量部、パントテン酸カルシウム0.05重量部、カフェイン
0.08重量部、調合香料“ハニーフレーバー”0.1部に2
−メトキシフェノキシ酢酸0.001部および3−メチルフ
ェノキシ酢酸0.001部の混合物を0.102重量部、エチルア
ルコール0.5重量部および水97.5重量部を加えて常法通
り調製した内用液剤は、甘味のある芳香性の爽快な香気
を有し、飲みやすい内用液体であった。本発明品無添加
区では、濁った匂で薬味のような薬品臭のある重い匂で
あった。
Example 3 0.8 parts by weight of glucuronic acid, 1 part by weight of ascorbic acid, 0.005 parts by weight of boflavin phosphate, 0.01 parts by weight of nicotinamide, 0.05 parts by weight of calcium pantothenate, caffeine
0.08 parts by weight, 2 per 0.1 part of the mixed fragrance "Honey Flavor"
-A liquid preparation for internal use prepared by adding 0.102 parts by weight of a mixture of 0.001 parts of methoxyphenoxyacetic acid and 0.001 parts of 3-methylphenoxyacetic acid, 0.5 parts by weight of ethyl alcohol and 97.5 parts by weight of water in a usual manner has a sweet and aromatic It was a liquid for internal use that had a refreshing aroma and was easy to drink. In the non-addition zone of the product of the present invention, it was a heavy odor with a cloudy odor and a chemical odor like spice.

【0042】実施例4 塩化カリウム10重量部、塩化ナトリウム50重量部、炭酸
ナトリウム15重量部、硫酸ナトリウム20重量部、酒石酸
水素カリウム5重量部、調合香料“ローズフレーバー”
0.3部と(±)−2−p−メトキシフェノキシプロピオ
ン酸ナトリウム0.003部との混合物を0.303重量部を混合
し、このもの100gを42℃の温湯180リットルに投入した
ところ、グリーンノートの芳香性のある花のような香気
を呈した。本発明品無添加区では、ロウのような樹脂臭
を伴った油っぽい匂であった。
Example 4 10 parts by weight of potassium chloride, 50 parts by weight of sodium chloride, 15 parts by weight of sodium carbonate, 20 parts by weight of sodium sulfate, 5 parts by weight of potassium hydrogen tartrate, a fragrance "Rose flavor"
0.303 parts by weight of a mixture of 0.3 parts and 0.003 parts of sodium (±) -2-p-methoxyphenoxypropionate were mixed, and 100 g of this was added to 180 liters of hot water at 42 ° C. It had a fragrance like a flower. In the non-addition area of the product of the present invention, it had an oily odor accompanied by a resin odor like wax.

【0043】実施例5 ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸塩15重量部、
トリエタノールアミン2重量部、プロピレングリコール
10重量部、調合油性香料“ジャスミン”0.5部と2−ヒ
ドロキシフェノキシ酢酸ナトリウム0.005部およびp−
メトキシフェノキシ酢酸ナトリウム0.005部の混合物0.5
1重量部および水73重量部を加えて常法通りシャンプー
を調製した。このものは、グリーンノートの効いた香気
の放出性がよい芳香性のフローラルな香気を呈した。本
発明品無添加では、濁った油っぽい重い匂であった。
Example 5 15 parts by weight of polyoxyethylene lauryl ether sulfate,
2 parts by weight triethanolamine, propylene glycol
10 parts by weight, 0.5 part of the oily perfume "jasmine", 0.005 part of sodium 2-hydroxyphenoxyacetate and p-
Mixture of 0.005 parts of sodium methoxyphenoxyacetate 0.5
A shampoo was prepared in the usual manner by adding 1 part by weight and 73 parts by weight of water. This product had an aromatic floral scent with a good release of the green note scent. Without addition of the product of the present invention, it had a cloudy, oily and heavy odor.

【0044】実施例6 砂糖25重量部、水飴30重量部、ソルビット30重量部、水
5重量部を煮つめ77重量部に仕上げた。このものにゼラ
チン10部と水10部の混液を添加し、調合油性香料“バナ
ナフレーバー”0.2重量部、p−メトキシフェノキシ酢
酸0.002重量部を加えて常法通りゼラチンゼリーを調製
した。このものは、爽快な清涼感と共にボディー感のあ
る完熟した香気を呈した。本発明品無添加区では、酸っ
ぱい匂とエーテル臭を伴った薬味のような薬品臭であっ
た。
Example 6 25 parts by weight of sugar, 30 parts by weight of starch syrup, 30 parts by weight of sorbitol, and 5 parts by weight of water were boiled to finish to 77 parts by weight. A mixture of 10 parts of gelatin and 10 parts of water was added to this product, and 0.2 parts by weight of the oily flavor "banana flavor" and 0.002 parts by weight of p-methoxyphenoxyacetic acid were added to prepare a gelatin jelly in a usual manner. This product had a refreshing refreshing sensation and a ripe aroma with a body sensation. In the non-addition section of the present invention, the chemical odor was a sour odor and a condiment accompanied by an ether odor.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 A24B 15/30 A61K 7/46 Z (72)発明者 福本 隆行 奈良市芝辻町42−1─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification number Reference number within the agency FI Technical display location A24B 15/30 A61K 7/46 Z (72) Inventor Takayuki Fukumoto 42-1, Shiba Tsujimachi, Nara City

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 調合香料類に、一般式(I) 【化1】 (式中、Rは同一または異なって水素原子、ハロゲン原
子、ヒドロキシ基、低級アルキル基、低級アルカノイル
基または低級アルコキシ基であり、nは0〜4の整数で
あり、Aは炭素数1〜5の直鎖または分岐鎖の低級アル
キレン基である。)で示されるフェノキシアルカン酸ま
たはその塩の香気放出調整量を添加して調合香料類の香
気の放出性を調整することを特徴とする香気放出調整
法。
1. A compound of the general formula (I): (In the formula, R are the same or different and each is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a lower alkyl group, a lower alkanoyl group or a lower alkoxy group, n is an integer of 0 to 4, and A is a carbon number of 1 to 5. Is a straight-chain or branched lower alkylene group), and the aroma-releasing property of the compounded fragrance is adjusted by adding an aroma-releasing amount of the phenoxyalkanoic acid or salt thereof. Adjustment method.
【請求項2】 香気放出調整量が、調合香料類100重量
部当たり0.0001〜500重量部である請求項1記載の香気
放出調整法。
2. The fragrance release adjusting method according to claim 1, wherein the fragrance release adjusting amount is 0.0001 to 500 parts by weight per 100 parts by weight of the mixed fragrance.
【請求項3】 一般式(I)において、nが1であり、
Rがパラ位置に結合しており、Rがメチル基、メトキシ
基、エチル基またはエトキシ基である請求項1または2
に記載の香気放出調整法。
3. In the general formula (I), n is 1,
The R is bonded to the para position, and the R is a methyl group, a methoxy group, an ethyl group or an ethoxy group.
The method for controlling aroma release according to.
JP5229261A 1993-09-14 1993-09-14 Controlling method for perfume emission Pending JPH0782588A (en)

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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001046012A (en) * 1999-08-06 2001-02-20 Kanebo Ltd Flavor-improving agent and tablet candy-like composition using the same
WO2002035949A1 (en) * 2000-11-06 2002-05-10 Japan Tobacco Inc. Deodorant composition for tobacco odor, deodorant for tobacco odor, and cigarette and tobacco package reduced in secondary smoke odor
JP2005008879A (en) * 2003-05-28 2005-01-13 Kao Corp Method for releasing fragrance
JP2010520242A (en) * 2007-03-06 2010-06-10 コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング Use of derivatives of 4-hydroxyphenoxyacetic acid
JP2011030576A (en) * 2002-10-25 2011-02-17 Mitsubishi-Kagaku Foods Corp Humidity-dependent antibacterial powdery composition, process for producing the same, humidity-dependent antibacterial food storing article and method of storing food
JP2013523090A (en) * 2010-03-26 2013-06-17 フィリップ・モーリス・プロダクツ・ソシエテ・アノニム Suppression of undesirable sensory effects by synthetic camphor
JP2015512627A (en) * 2012-03-09 2015-04-30 クラフト・フーズ・グループ・ブランズ・エルエルシー Food and beverage products containing 1,3 propanediol and methods for modifying aroma release using 1,3-propanediol

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001046012A (en) * 1999-08-06 2001-02-20 Kanebo Ltd Flavor-improving agent and tablet candy-like composition using the same
WO2002035949A1 (en) * 2000-11-06 2002-05-10 Japan Tobacco Inc. Deodorant composition for tobacco odor, deodorant for tobacco odor, and cigarette and tobacco package reduced in secondary smoke odor
KR100572243B1 (en) * 2000-11-06 2006-04-19 니뽄 다바코 산교 가부시키가이샤 Deodorant compositions, tobacco odor deodorants and classes Smoke and odor cigarettes and tobacco packages
US7434586B2 (en) 2000-11-06 2008-10-14 Japan Tobacco Inc. Tobacco odor deodorizing perfume composition, tobacco odor deodorant, cigarette low in sidestream smoke odor, and tobacco package
JP2011030576A (en) * 2002-10-25 2011-02-17 Mitsubishi-Kagaku Foods Corp Humidity-dependent antibacterial powdery composition, process for producing the same, humidity-dependent antibacterial food storing article and method of storing food
JP2005008879A (en) * 2003-05-28 2005-01-13 Kao Corp Method for releasing fragrance
JP4522748B2 (en) * 2003-05-28 2010-08-11 花王株式会社 Aroma release method
JP2010520242A (en) * 2007-03-06 2010-06-10 コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング Use of derivatives of 4-hydroxyphenoxyacetic acid
US20100297048A1 (en) * 2007-03-06 2010-11-25 Cognis Ip Management Gmbh Use of Derivatives of 4-Hydroxyphenoxy Acetic Acid
US8247447B2 (en) * 2007-03-06 2012-08-21 Cognis Ip Management Gmbh Use of derivatives of 4-hydroxyphenoxy acetic acid
JP2013523090A (en) * 2010-03-26 2013-06-17 フィリップ・モーリス・プロダクツ・ソシエテ・アノニム Suppression of undesirable sensory effects by synthetic camphor
JP2015512627A (en) * 2012-03-09 2015-04-30 クラフト・フーズ・グループ・ブランズ・エルエルシー Food and beverage products containing 1,3 propanediol and methods for modifying aroma release using 1,3-propanediol

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