JPS5921662A - 結晶性ｄｌ―システィン - Google Patents
結晶性ｄｌ―システィンInfo
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- JPS5921662A JPS5921662A JP57131095A JP13109582A JPS5921662A JP S5921662 A JPS5921662 A JP S5921662A JP 57131095 A JP57131095 A JP 57131095A JP 13109582 A JP13109582 A JP 13109582A JP S5921662 A JPS5921662 A JP S5921662A
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- Japan
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- cysteine
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- aromatic sulfonate
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/02—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of thiols
- C07C319/12—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of thiols by reactions not involving the formation of mercapto groups
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/57—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C323/58—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups with amino groups bound to the carbon skeleton
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は単結晶性１）Ｔ・−システィンに関するもので
ある。
ある。
Ｄ Ｌ−システィンは金儲アミノ酸の一種であり、パー
マネント液、医薬品原料等に幅広い用途を有する物質で
ある。
マネント液、医薬品原料等に幅広い用途を有する物質で
ある。
一般にシスティンは空気中の酸素等により容易に酸化さ
れてシスチンになることはよく知られている。特に遊離
ＤＬ−システィンは結晶性を持たない不定形であり、そ
のため保存時に酸化を受は易く、経時安定性に欠けると
いう問題点があり、専らＤＬ−システィン塩酸塩１水和
物で各用途に使用されている。例えば、Ｄ Ｌ−システ
ィンを成分とするコールドパーマネント液を調製する際
、一般的にはＰ ｉ−１９以−４二に製剤されるため、
Ｄ Ｌ −システィン塩酸塩を適当な塩基により中和し
、さらにｐＨを調整して使用される。
れてシスチンになることはよく知られている。特に遊離
ＤＬ−システィンは結晶性を持たない不定形であり、そ
のため保存時に酸化を受は易く、経時安定性に欠けると
いう問題点があり、専らＤＬ−システィン塩酸塩１水和
物で各用途に使用されている。例えば、Ｄ Ｌ−システ
ィンを成分とするコールドパーマネント液を調製する際
、一般的にはＰ ｉ−１９以−４二に製剤されるため、
Ｄ Ｌ −システィン塩酸塩を適当な塩基により中和し
、さらにｐＨを調整して使用される。
しかしながら、遊離ＤＬ−システィンを使用して製剤す
るとすれば、Ｐ Ｉ−１調整のための塩基使用量だけで
十分であるので経活的にも有利となる。
るとすれば、Ｐ Ｉ−１調整のための塩基使用量だけで
十分であるので経活的にも有利となる。
一般にＤＬ−システィンの製法としては、Ｄ Ｌ−シス
ティン塩酸塩または芳香族スルホン酸塩をメタノールに
溶解し、トリエチルアミンなどの塩基で中和する方法が
知られている。しかしながら、この方法で得られるＤ
Ｌ−７ステインは無晶形であり、前述の安定性等の難点
があった。
ティン塩酸塩または芳香族スルホン酸塩をメタノールに
溶解し、トリエチルアミンなどの塩基で中和する方法が
知られている。しかしながら、この方法で得られるＤ
Ｌ−７ステインは無晶形であり、前述の安定性等の難点
があった。
このような状況にかんがみ、本発明者らは結晶性を有す
るＤＬ−システィンを提供することを目的として鋭意検
討した結果、ＤＬ−システィンの′））°香族スルホン
酸塩な含水低級アルコール中に懸濁または溶解させて、
塩基で中和して晶出させた結晶は、後述するＸ線回折パ
ターンで特徴づけられろ結晶性を有するＤＬ−システィ
ンであることを見出した。
るＤＬ−システィンを提供することを目的として鋭意検
討した結果、ＤＬ−システィンの′））°香族スルホン
酸塩な含水低級アルコール中に懸濁または溶解させて、
塩基で中和して晶出させた結晶は、後述するＸ線回折パ
ターンで特徴づけられろ結晶性を有するＤＬ−システィ
ンであることを見出した。
本発明は、つぎのＸ＋％！回折スペクトルによって特「
改づけられる結晶性を有するＤ Ｌ−システィンを提供
するものである。
改づけられる結晶性を有するＤ Ｌ−システィンを提供
するものである。
格子間距離（大） 相対強盾■）
１１．９Ｏｆ
５．９７ ｆ
３．９７ ｆ
２．９８ ｆｆ
簀相対強度（Ｔ）はつぎのような任意に設けた基質を示
す。
す。
（ｆ、非常に強い、ｆ−強い
本発明の単結晶性Ｄ Ｌ−システィンを製造する方法は
、合成的に生産されたＤＬ−システィンを常法によって
Ｔ）Ｌ−システィンの芳香族スルホン酸塩とし、これを
含水低級アルコール中に懸濁または溶解させて塩基で中
和して実施される。また該製造法によればＤ Ｌ−シス
ティンは精製、未精製、結晶性のいかんにかかわらず、
公知のもののいずれも適用でき、目的とする単結晶性の
Ｄ Ｌ −システィンが単離される。
、合成的に生産されたＤＬ−システィンを常法によって
Ｔ）Ｌ−システィンの芳香族スルホン酸塩とし、これを
含水低級アルコール中に懸濁または溶解させて塩基で中
和して実施される。また該製造法によればＤ Ｌ−シス
ティンは精製、未精製、結晶性のいかんにかかわらず、
公知のもののいずれも適用でき、目的とする単結晶性の
Ｄ Ｌ −システィンが単離される。
該製造方法において使用されるＤＬ−システィンの芳香
族スルホン酸塩としては、通常、置換または未置換のベ
ンゼンスルホン酸塩が多用される。
族スルホン酸塩としては、通常、置換または未置換のベ
ンゼンスルホン酸塩が多用される。
具体的に＆！ＤＬ−システィンのベンゼンスルホン酸塩
、ｐ−）ルエンスルホン酸塩、ｐ ｘ−１−）ｖベン
ゼンスルホン酸塩、ｐ−クロロベンゼンスルホンｉ塩、
ｍ−キシレンスルホン酸塩、スルホサリチｋＪｔｌＤｔ
、、ｍ−二トロベンゼンスルホン酸Ｌ ／１’−ナフチ
ルスルホン酸塩、またはβ−ナフチルスルホン酸塩など
を挙げることができる。
、ｐ−）ルエンスルホン酸塩、ｐ ｘ−１−）ｖベン
ゼンスルホン酸塩、ｐ−クロロベンゼンスルホンｉ塩、
ｍ−キシレンスルホン酸塩、スルホサリチｋＪｔｌＤｔ
、、ｍ−二トロベンゼンスルホン酸Ｌ ／１’−ナフチ
ルスルホン酸塩、またはβ−ナフチルスルホン酸塩など
を挙げることができる。
また、ＤＬ−システィンの芳香族スルホン酸塩を中和す
るための塩基としては、遊離ＤＬ−システィンとの分離
のために、中和後生成する芳香族スルホン酸の塩が、含
水低級アルコールに容易に溶解するものであれば特に制
限はない。
るための塩基としては、遊離ＤＬ−システィンとの分離
のために、中和後生成する芳香族スルホン酸の塩が、含
水低級アルコールに容易に溶解するものであれば特に制
限はない。
通常、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミ
ン、モノエタノールアミン、ジェタノールアミン、トリ
エタノールアミン、ピリジン、ピペリジンなどの有機塩
基またはアンモニアなどが多１（］される。使用されろ
低級アルコールはメタノール、エクノー／ｌ／、ｎ−プ
ロパツール、インプロパツールまたは第３級ブタノール
などの水と混和性のアルコールである。該製造方法では
、これらのアルコールに水を含有させることが必要であ
り、その含水の程度は５軍歌チ以上であり、上限は特に
制冒はないが、水のｌがあまり多くなるとＤ Ｌ−シス
テインの回収率が低下するので、通常は５〜６０屯情係
、好ましくは１０〜５０重量％の範囲が良い。水の１８
：が５重計係より少ない場合には、得られる遊離り Ｔ
、−システィンは結晶形を持たず無定形となり、保存安
定性に乏しい品質のものとなる。
ン、モノエタノールアミン、ジェタノールアミン、トリ
エタノールアミン、ピリジン、ピペリジンなどの有機塩
基またはアンモニアなどが多１（］される。使用されろ
低級アルコールはメタノール、エクノー／ｌ／、ｎ−プ
ロパツール、インプロパツールまたは第３級ブタノール
などの水と混和性のアルコールである。該製造方法では
、これらのアルコールに水を含有させることが必要であ
り、その含水の程度は５軍歌チ以上であり、上限は特に
制冒はないが、水のｌがあまり多くなるとＤ Ｌ−シス
テインの回収率が低下するので、通常は５〜６０屯情係
、好ましくは１０〜５０重量％の範囲が良い。水の１８
：が５重計係より少ない場合には、得られる遊離り Ｔ
、−システィンは結晶形を持たず無定形となり、保存安
定性に乏しい品質のものとなる。
含水低級アルコールの使用量については、特に制限はな
し・が、反応操作面またはＤＬ−システィンの回収率の
関係で、通常は、Ｄ Ｌ−システィンの芳香族スルホン
酸塩に対して０．５〜１０重量倍、好ましくは１〜６重
量倍の範囲が良い。
し・が、反応操作面またはＤＬ−システィンの回収率の
関係で、通常は、Ｄ Ｌ−システィンの芳香族スルホン
酸塩に対して０．５〜１０重量倍、好ましくは１〜６重
量倍の範囲が良い。
該製造方法は含水低級アルコール中にＤ Ｌ−システィ
ンの芳香族スルホン酸塩を懸濁または溶１ｆＨさせ、−
２０〜８０°Ｃ１好ましくは０〜６０°Ｃの温度で塩基
を滴下して中和すれば良く、遊離のＤ Ｌ−システイン
が析出する、中和後必要に応じて冷却して析出している
遊離Ｄ Ｌ−７ステインをｊ戸別する。反応時の雰囲気
はシスティンのシスチンへの酸化を防ぐ意味で窒素など
の不活性ガス雰囲気で行うのが良い。このようにｌ−て
鱗片状の結晶形を有する保存安定性の良好な遊離Ｄ Ｌ
−システィンが得られる。
ンの芳香族スルホン酸塩を懸濁または溶１ｆＨさせ、−
２０〜８０°Ｃ１好ましくは０〜６０°Ｃの温度で塩基
を滴下して中和すれば良く、遊離のＤ Ｌ−システイン
が析出する、中和後必要に応じて冷却して析出している
遊離Ｄ Ｌ−７ステインをｊ戸別する。反応時の雰囲気
はシスティンのシスチンへの酸化を防ぐ意味で窒素など
の不活性ガス雰囲気で行うのが良い。このようにｌ−て
鱗片状の結晶形を有する保存安定性の良好な遊離Ｄ Ｌ
−システィンが得られる。
下記の実施例は説明の目的で示されるものであり、本発
明の範囲を限定するものではない。
明の範囲を限定するものではない。
実施例１
水を１０重量％含有するメタノール７０ｍ１中にＤＬ−
システィンのｐ−トルエンスルホン酸塩２９．３ｇを懸
濁させる。窒素雰囲気下、攪拌しながら０〜５°Ｃでト
リエチルアミン１０．１２を滴下して中和（〜た。同温
度で１時間かきまぜた後析出している結晶をン戸別し、
メタノールで洗浄後、真空乾燥することによって無色燐
片状晶の遊離ＤＬ−７ステインを得た。
システィンのｐ−トルエンスルホン酸塩２９．３ｇを懸
濁させる。窒素雰囲気下、攪拌しながら０〜５°Ｃでト
リエチルアミン１０．１２を滴下して中和（〜た。同温
度で１時間かきまぜた後析出している結晶をン戸別し、
メタノールで洗浄後、真空乾燥することによって無色燐
片状晶の遊離ＤＬ−７ステインを得た。
収ｆ；？’、 １１ 、 Ｏり（収率９１．７係）この
結晶のＸ ｋｆＡ回折スペクトルは、Ｃｕ ：Ｎｉ ２
０ｋｖ］０＋ｎＡの電源を用いλ＝１．５４１８ にお
いてつぎのようなＸ線回折パターンを示す。
結晶のＸ ｋｆＡ回折スペクトルは、Ｃｕ ：Ｎｉ ２
０ｋｖ］０＋ｎＡの電源を用いλ＝１．５４１８ にお
いてつぎのようなＸ線回折パターンを示す。
格子間距離（Ａ） 相対強度（１）＋＋、９０
０．５７ ５．９７ ０．３４ ／１，５５ ０．０１ ４．２０ ０．０３ ３．９７ ０．４４ ３．８２ ０．０３ ３．７９ ０．０４ ：う 、 ７１ ０．０３３
．４１ ０，０１ ３．１８ ０．０４ ３．０８ ０．０３ ２．９８ １．００ ２．６０ ０．０２ ２．５２ ０．０３ ２．３９ ０．０３ ２．２５ ０．０５ 比較例 メタノール８〇−中にＩ） Ｌ−システィンのｐ−トル
エンスルホン酸塩２９．３９を懸濁させる。窒素雰囲気
下、攪拌しなから０〜５°Ｃでトリエチルアミン１０．
１りを滴下して中和した。
０．５７ ５．９７ ０．３４ ／１，５５ ０．０１ ４．２０ ０．０３ ３．９７ ０．４４ ３．８２ ０．０３ ３．７９ ０．０４ ：う 、 ７１ ０．０３３
．４１ ０，０１ ３．１８ ０．０４ ３．０８ ０．０３ ２．９８ １．００ ２．６０ ０．０２ ２．５２ ０．０３ ２．３９ ０．０３ ２．２５ ０．０５ 比較例 メタノール８〇−中にＩ） Ｌ−システィンのｐ−トル
エンスルホン酸塩２９．３９を懸濁させる。窒素雰囲気
下、攪拌しなから０〜５°Ｃでトリエチルアミン１０．
１りを滴下して中和した。
同温度で１時間かきまぜた後析出している沈殿を炉別し
、メタノールで洗浄後、真空乾燥することによって無色
粉末の遊離Ｄ Ｌ−システィンを得た。
、メタノールで洗浄後、真空乾燥することによって無色
粉末の遊離Ｄ Ｌ−システィンを得た。
収電１１．６り（収率９６チ）
Ｘ線回折パターンを示す。
格子間距離（Ａ） 相対強度（１）１１．９０
０．３７ ５．９７ ０．２１ ４．９３ ０．０８ ４．５５ ０．２８ ４．２０ １．００ ３．９７ ０．２１ ３．８２ ０．２９ ３．７９ ０．４９ ３．７５ ０．３７ ３．７１ ０．２６ ３．４１ ０．５１ ３．１８ ０．２４ ３．０８ ０，１１ ２．９８ ０．６１ ２．６８ ０．１６ ２．６０ ０．０８ ２．５２ ０．０５ ２．３９ ０．０２ ２．３６０．０９ ２．２ｇ Ｏ，１２ ２，２５０，１６ 実施例 水を４０重Ｎ ％含有するイソプロパツール８８ｒｎｌ
中Ｋ Ｉ） ＴＪ−システィンのｐ−）ルエンスルポ
ン酸塩２９．３ｇを懸濁させる。窒素雰囲気下、攪拌し
／【がら２０〜２５℃でトリエチルアミン１ｏ、１りを
ＭＮ’Ｆして中和した。同温度で１時間がきまぜたのち
析出している結晶をｊ戸別し、イソプロパツールで洗浄
後、真空乾燥することによって無色燐片状晶の遊離１）
Ｌ−システィンを得た。
０．３７ ５．９７ ０．２１ ４．９３ ０．０８ ４．５５ ０．２８ ４．２０ １．００ ３．９７ ０．２１ ３．８２ ０．２９ ３．７９ ０．４９ ３．７５ ０．３７ ３．７１ ０．２６ ３．４１ ０．５１ ３．１８ ０．２４ ３．０８ ０，１１ ２．９８ ０．６１ ２．６８ ０．１６ ２．６０ ０．０８ ２．５２ ０．０５ ２．３９ ０．０２ ２．３６０．０９ ２．２ｇ Ｏ，１２ ２，２５０，１６ 実施例 水を４０重Ｎ ％含有するイソプロパツール８８ｒｎｌ
中Ｋ Ｉ） ＴＪ−システィンのｐ−）ルエンスルポ
ン酸塩２９．３ｇを懸濁させる。窒素雰囲気下、攪拌し
／【がら２０〜２５℃でトリエチルアミン１ｏ、１りを
ＭＮ’Ｆして中和した。同温度で１時間がきまぜたのち
析出している結晶をｊ戸別し、イソプロパツールで洗浄
後、真空乾燥することによって無色燐片状晶の遊離１）
Ｌ−システィンを得た。
収購１０．９り（収率９０．８係）
この結晶のＸ線回折パターンは実施例１のものと一致し
ている。
ている。
実施例３
実施例２においてＤＬ−システィンのｐ−）ルエンスル
ホン酸塩のかわりにＤＬ−システィンノル−クロロベン
ゼンスルホン酸塩３１．３’７ ヲ用イまた溶媒として
水３０重量係含有するインプロパツール３３ｍ／を用い
る他は実施例２と同様にして無色燐片状晶の遊離Ｄ Ｌ
−システィン１１．４り（収率９．５係）を得た。
ホン酸塩のかわりにＤＬ−システィンノル−クロロベン
ゼンスルホン酸塩３１．３’７ ヲ用イまた溶媒として
水３０重量係含有するインプロパツール３３ｍ／を用い
る他は実施例２と同様にして無色燐片状晶の遊離Ｄ Ｌ
−システィン１１．４り（収率９．５係）を得た。
この結晶のＸ線回折パターンは実施例１のものと一致し
ている。
ている。
特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）下記の格子間距離において、強度の反射線が現われ
るＸ線回折スペクトルによって特徴づけられる単結晶性
ＤＬ−システィン。 格子間距離（Ａ、 ） 相対強度（Ｉ）１１．９Ｏ
ｆ ５．９７ ｆ ３．９７ ｆ ２．９８ ｆｆ
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57131095A JPS5921662A (ja) | 1982-07-29 | 1982-07-29 | 結晶性ｄｌ―システィン |
| GB08406435A GB2137617B (en) | 1982-07-29 | 1983-07-26 | Single crystalline dl-cysteine and process for their preparation |
| NL8320217A NL8320217A (nl) | 1982-07-29 | 1983-07-26 | Eenkristal d1-cysteine en werkwijze voor het bereiden daarvan. |
| AU17758/83A AU551788B2 (en) | 1982-07-29 | 1983-07-26 | Single crystalline dl-cysteine and process for their preparation |
| EP83902295A EP0115539B1 (en) | 1982-07-29 | 1983-07-26 | Single crystalline dl-cysteine and process for their preparation |
| PCT/JP1983/000241 WO1984000543A1 (en) | 1982-07-29 | 1983-07-26 | Single crystalline dl-cysteine and process for their preparation |
| CH1642/84A CH660185A5 (de) | 1982-07-29 | 1983-07-26 | Einkristallines dl-cystein und verfahren zu dessen herstellung. |
| DE19833390129 DE3390129C2 (de) | 1982-07-29 | 1983-07-26 | Verfahren zur Herstellung von kristallinem Dl-Cystein |
| KR1019830003553A KR870000546B1 (ko) | 1982-07-29 | 1983-07-29 | 단결정성 dl-시스테인의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57131095A JPS5921662A (ja) | 1982-07-29 | 1982-07-29 | 結晶性ｄｌ―システィン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5921662A true JPS5921662A (ja) | 1984-02-03 |
| JPS649311B2 JPS649311B2 (ja) | 1989-02-16 |
Family
ID=15049856
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57131095A Granted JPS5921662A (ja) | 1982-07-29 | 1982-07-29 | 結晶性ｄｌ―システィン |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0115539B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5921662A (ja) |
| KR (1) | KR870000546B1 (ja) |
| AU (1) | AU551788B2 (ja) |
| CH (1) | CH660185A5 (ja) |
| DE (1) | DE3390129C2 (ja) |
| GB (1) | GB2137617B (ja) |
| NL (1) | NL8320217A (ja) |
| WO (1) | WO1984000543A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5904000A (en) * | 1996-05-16 | 1999-05-18 | Fuji Kogyo Co., Ltd. | Reel seat for use on fishing rods |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4849210A (en) * | 1985-05-08 | 1989-07-18 | Molecular Biosystems, Inc. | Magnetic resonance imaging of liver and spleen with superparamagnetic contrast agents |
-
1982
- 1982-07-29 JP JP57131095A patent/JPS5921662A/ja active Granted
-
1983
- 1983-07-26 AU AU17758/83A patent/AU551788B2/en not_active Ceased
- 1983-07-26 GB GB08406435A patent/GB2137617B/en not_active Expired
- 1983-07-26 NL NL8320217A patent/NL8320217A/nl not_active Application Discontinuation
- 1983-07-26 DE DE19833390129 patent/DE3390129C2/de not_active Expired
- 1983-07-26 WO PCT/JP1983/000241 patent/WO1984000543A1/ja active IP Right Grant
- 1983-07-26 EP EP83902295A patent/EP0115539B1/en not_active Expired
- 1983-07-26 CH CH1642/84A patent/CH660185A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-07-29 KR KR1019830003553A patent/KR870000546B1/ko not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5904000A (en) * | 1996-05-16 | 1999-05-18 | Fuji Kogyo Co., Ltd. | Reel seat for use on fishing rods |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU1775883A (en) | 1984-02-23 |
| WO1984000543A1 (en) | 1984-02-16 |
| AU551788B2 (en) | 1986-05-08 |
| DE3390129T1 (de) | 1984-07-12 |
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| GB8406435D0 (en) | 1984-04-18 |
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