JPS59204111A

JPS59204111A - Herbicidal composition

Info

Publication number: JPS59204111A
Application number: JP7492983A
Authority: JP
Inventors: Tetsuo Takematsu; 竹松　哲夫; Masato Konnai; 近内　誠登; Hideo Morinaka; 秀夫森中; Mitsuyuki Hashihama; 橋濱　充幸; Kazuaki Tsukuda; 和明佃
Original assignee: Toyo Soda Manufacturing Co Ltd
Current assignee: Tosoh Corp
Priority date: 1983-04-30
Filing date: 1983-04-30
Publication date: 1984-11-19

Abstract

PURPOSE:A high selectivity herbicide for rice plant cultivation that contains, as active ingredients, a specific carbamate derivative and a specific chloroacetanilide derivative to develop synergism, thus showing a wide range of herbicidal effect against weeds with low dose combination and wider periods of suitable application. CONSTITUTION:The objective composition contains, as active ingredients, a compound of formula I [X is 2-naphthyl, 5-indanyl, phenyl which has 1-3 substituents such as halogen, alkyl or nitro; U is O, S; Z is alkyl; W is phenyl or pyridyl which may have 1-2 substitutents such as halogen, alkyl or trifluoromethyl] and another compound of formula II (R is alkoxyalkyl). The resultant composition shows remarkable herbicidal effect against not only annular weeds such as barnyard grass or monochoria but also perennial weeds such as bulrush or MIZUGAYATSURI (Cyperus serotinus TOTTB), in their initial growing stage as well as in a certain growing level, further showing long residual effect as well.

Description

【発明の詳細な説明】本発明は除草剤組成物に関し、詳しくは特定のカーバメ
ート誘導体と、特定のクロロアセトアニリド誘導体とを
有効成分として含有することを特徴とする、除草効果の
すぐれた除草剤組成物に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a herbicidal composition, and more particularly to a herbicidal composition with excellent herbicidal effects, which is characterized by containing a specific carbamate derivative and a specific chloroacetanilide derivative as active ingredients. relating to things.

稲作用の除草剤について既に多数のものが開発されてい
るが、その性能、安全性の向上および薬害の軽減姉対す
る市場の要望は、依然として強いものがある。Although a large number of herbicides for rice cultivation have already been developed, there is still strong market demand for improved performance, safety, and reduced chemical damage.

また水田雑草の特徴として、その多くは発生時期が一致
せず長期にわたって′発生すると共に、除草剤散布時に
おける雑草の生育状態も、発芽前のものからある程度生
育の進んだものまで各種発育段階のものが混在している
のが常である。In addition, many of the rice field weeds are characterized by their emergence over a long period of time and at different times, and the growth conditions of the weeds at the time of herbicide application range from pre-germination to somewhat advanced growth. There is always a mix of things.

本発明者らは、低薬量の薬剤を散布するだけで、発芽前
のものからある程度生育の進んだ雑草までほぼ完全に防
除できる除草剤を開発すべく、鋭意研究を進めてきた。The present inventors have conducted intensive research in order to develop a herbicide that can almost completely control weeds from pre-germination to weeds that have advanced to some extent by simply spraying a low dose of the herbicide.

その研究過程において本発明者らは、特定のカーバメー
ト誘導体が、常草活性が高く、シかも水稲には薬害を示
さないという高度選択性を有しておシ、マた残効期間が
長い等、特に水田用除草剤として優れた特徴を有してい
ることを見出した。In the course of this research, the present inventors discovered that a specific carbamate derivative has high perennial plant activity, high selectivity that shows no phytotoxicity in paddy rice, and a long residual period. It has been found that it has excellent characteristics, especially as a herbicide for paddy fields.

この特定のカーバメート誘導体を単独で水田用除草剤と
して使用すると、雑草発芽前の段階ではノビエ、タマガ
ヤツリ、コナギ、キカシグサに卓効を示し、さらにホタ
ルイ等に対しても有効である。特にノビエに対しては発
芽後ある程度生育が進んだものに対しても除草効果を有
しており、しかも移植水稲に対しては全く薬害が認めら
れない点がこの薬剤の大きな特徴である。しかしながら
雑草の生育期において一部の多年生雑草に対しては除草
効果が充分ではない。When this particular carbamate derivative is used alone as a herbicide for paddy fields, it is highly effective against weeds such as field weeds, Japanese snails, Japanese grass weeds, and Japanese grasshoppers at the pre-emergence stage, and is also effective against fireflies and the like. A major feature of this drug is that it has a herbicidal effect on wild grasses, even those that have grown to a certain extent after germination, and that it does not cause any chemical damage to transplanted paddy rice. However, the herbicidal effect is not sufficient against some perennial weeds during the weed growing season.

一方、特定のクロロアセトアニリド誘導体を単独で水田
用除草剤として使用すると、雑草発芽前の段階ではノビ
エ、タマガヤツリに卓効を示し、さらにコナギ、キカシ
グサ、ホタルイ等に対しても有効である。特にノビエに
対しては発芽後ある程度生育が進んだものに対しても除
草効果を有しておシ、有用性が大きいが、ある程度以上
の薬量を施用すると、移植水稲に対して薬害を生じると
いう欠虚がある。On the other hand, when a specific chloroacetanilide derivative is used alone as a herbicide for paddy fields, it is highly effective against weeds such as field weeds and cypress in the pre-emergence stage, and is also effective against grasshoppers, cypress, firefly, and the like. In particular, it has a herbicidal effect even on plants that have grown to a certain extent after germination, so it is very useful, but if applied in a higher amount than a certain amount, it will cause phytotoxicity to transplanted paddy rice. There is a deficiency.

本発明者らは、前述した特定のカーバメート誘導体の持
つ作用特性を損うことなく欠点を解消し、多くの雑草を
防除できるような除草剤組成物の開発を目標に、さらに
鋭意研究を重ねた結果、特定のカーバメート誘導体と、
特定のクロロアセトアニリド誘導体とを、適切な割合で
混合施用することによシ、予想を大きく上まわる極めて
顕著な相乗効果が表われることを見出し、本発明を完成
するに至った。The present inventors have conducted further intensive research with the aim of developing a herbicide composition that eliminates the drawbacks of the above-mentioned specific carbamate derivatives without impairing their action characteristics and can control many weeds. As a result, certain carbamate derivatives and
The present inventors have discovered that by mixing and applying a specific chloroacetanilide derivative in an appropriate ratio, an extremely significant synergistic effect that far exceeds expectations appears, leading to the completion of the present invention.

すなわち本発明は、一般式（■）：（式中、Ｘは２−ナフチル基、５−インダニル基、５，
６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル基。That is, the present invention is based on the general formula (■): (wherein, X is a 2-naphthyl group, a 5-indanyl group, 5,
6,7.8-tetrahydro-2-naphthyl group.

１．４−メタノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−
ナフチル基、１．４−エタノ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−６−ナフチル基またはフェニル基を丞し、Ｙは
酸素原子または硫黄原子を示し、２は低級アルキル基を
示し、Ｗはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、低級アルキルアミノ基およびトリフルオロメチ
ル基から選ばれた１個または２個の同種または異種の置
換基を有することのおるフェニル基またはピリジル基を
示す。ただしＸがフェニル基である場合、Ｘはハロゲン
原子。1.4-methano-1,2,3,4-tetrahydro-6-
Naphthyl group, 1,4-ethano-1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyl group or phenyl group, Y represents an oxygen atom or sulfur atom, 2 represents a lower alkyl group, W represents a It represents a phenyl group or a pyridyl group which may have one or two same or different substituents selected from a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylamino group and a trifluoromethyl group. However, when X is a phenyl group, X is a halogen atom.

低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシ基
、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、
低級アルキルチオ基、アシル基、ニトロ基およびトリフ
ルオロメチル基から選ばれた１〜３個の同種または異種
の置換基を有する。）で表わされるカーバメート誘導体
の１種または２種以上と、一般式（■）：（式中、Ｒは低級アルコキシ低級アルチル基を示す。）
で表わされるクロロアセトアニリド誘導体の１種または
２種以上とを有効成分として含有することを特徴とする
除草剤組成物を提供するものである。lower alkyl group, lower alkenyl group, lower alkoxy group, lower alkenyloxy group, lower alkynyloxy group,
It has 1 to 3 same or different substituents selected from a lower alkylthio group, an acyl group, a nitro group, and a trifluoromethyl group. ) and one or more carbamate derivatives represented by the general formula (■): (In the formula, R represents a lower alkoxy lower alkyl group.)
The present invention provides a herbicidal composition containing one or more chloroacetanilide derivatives represented by the following as an active ingredient.

本発明の除草剤組成物の、各有効成分の配合割合は特に
制限はなく、広い配合比において優れた相乗効果が得ら
れるが、好ましくは前記一般式（１）で表わされる特定
のカーバメート誘導体１重量部に対して、前記一般式（
ｎ）で表わされる特定のクロロアセトアニリド誘導体０
．１〜１０重量部程度が適当である。The blending ratio of each active ingredient in the herbicidal composition of the present invention is not particularly limited, and an excellent synergistic effect can be obtained in a wide range of blending ratios, but preferably the specific carbamate derivative 1 represented by the general formula (1) above is used. For parts by weight, the general formula (
Specific chloroacetanilide derivative represented by n) 0
．． Approximately 1 to 10 parts by weight is appropriate.

本発明の除草剤組成物を実際に使用する場合には、前記
一般式（１）で表わされる特定のカーバメート誘導体の
１種または２種以上と、前記一般式（ＩＩ）で表わされ
る特定のクロロアセトアニリド誘導体のそれぞれの適光
量を不活性担体と混合し、通常の農薬使用形態である水
利剤、乳剤２粒剤、粉剤等の形に製剤化して使用するこ
とができる。固体不活性担体としては、タルク、クレー
、カオリシ、ケイソウ土、ベントナイト、酸性白土、ホ
ワイトカーボン。When the herbicidal composition of the present invention is actually used, one or more specific carbamate derivatives represented by the general formula (1) and a specific chlorocarbamate derivative represented by the general formula (II) are used. The suitable amount of each acetanilide derivative can be mixed with an inert carrier and used by formulating it into the form of an aquarium, two emulsion tablets, a powder, etc., which are the forms in which agricultural chemicals are usually used. Solid inert carriers include talc, clay, kaorishi, diatomaceous earth, bentonite, acid clay, and white carbon.

軽石粉等をあげることができ、液体不活性担体としては
、水、アルコ＝ル、・べ、ンゼン゛１）ルエン、キシ４
レン、ケロシン５．・・’／−Ｉり／”ｉヘキサノ、１
シ、クロヘキサノ、ン、イソホロン、ブチルセロソルブ
、酢酸ベンジル、ジメチルホルムアミド、鉱油等をあげ
ることができる。Pumice powder etc. can be mentioned, and liquid inert carriers include water, alcohol, benzene, etc.
Len, kerosene 5.・・'/-Iri/”i hexano, 1
Examples include chloride, clohexano, isophorone, butyl cellosolve, benzyl acetate, dimethylformamide, mineral oil and the like.

さらに製剤上必要ならば、界面活性剤、展着剤。In addition, surfactants and spreading agents may be added if necessary for the formulation.

結合剤等の農薬に使用される補助剤を、あるいは安定剤
を混合することによって、除草効力の確実性を高めるこ
ともできる。The certainty of herbicidal efficacy can also be increased by adding adjuvants used in agricultural chemicals, such as binders, or stabilizers.

また、本発明の除草剤組成物は、必云に応じて殺虫剤、
殺菌剤、植物成長調節剤、肥料、あるいは他の除草剤を
含有してもよく、またこれらのものと併用することもで
きる。In addition, the herbicide composition of the present invention may optionally contain an insecticide,
It may contain or be used in combination with fungicides, plant growth regulators, fertilizers, or other herbicides.

本発明の除草剤組成物を調製する際、各有効成分の配合
量は、適用場面、施用時期、施用方法。When preparing the herbicide composition of the present invention, the amount of each active ingredient to be added depends on the application situation, application time, and application method.

対象草種等により異なるが、一般的には１アール当シの
有効成分量で１〜ｉ　ｏ　ｏ　ｔ、好ましくは２〜５０
２の範囲が適当である。Although it varies depending on the target grass species, etc., the amount of active ingredient per 1 area is generally 1 to 100%, preferably 2 to 50%.
A range of 2 is appropriate.

本発明に係る片方の有効成分である、前記一般式（Ｉ）
で表わされる特定のカーバメート誘導体の具体例を以下
に示す。本発明に係る特定のカーバメート誘導体が、こ
の具体例の化合物に限定されるものでないことはいうま
でもない、この化合物煮は以下の記載に引用される。The above general formula (I) which is one of the active ingredients according to the present invention
Specific examples of specific carbamate derivatives represented by are shown below. It goes without saying that the specific carbamate derivatives according to the present invention are not limited to the compounds of this specific example, which are cited in the description below.

１　０−２−ナフチル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチル
フェニル）チオカーバメート２　０−２−ナフチル　Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルチオ
カーバメート３　０−２−ナフチル　Ｎ−（４−フルオロフェニル）
−Ｎ−メチルチオカーバメート４　０−２−ナフチル　
Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバ
メート５　０−２−ナフチル　Ｎ−（６−メドキシー２
−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメートｂ　　　Ｑ　　５．６．７＋　８−テトラヒドロ−２−
ナフチル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）チ
オカーバメート７　０−５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチ
ルフェニル）チオカーバメート８　０−２−ナフチル　
Ｎ−（３−メトキシ−４−メチルフェニル）−Ｎ−メチ
ルチオカーバメート９０−１．４−メタノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
−６−ナフチル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニ
ル）チオカーバメート１．００−５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル
チオカーバメート１１　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルチオカーバメート１２０−５−インダニル　Ｎ−（２−フルオロフェニル
）−Ｎ−メチルチオカーバメート１３　０−５．６，７
．８−テトラヒドロ−２−ナフチル　Ｎ−（２−フルオ
ロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート１４０−５−インダニル　Ｎ−（３−フルオロフェニル
）　−Ｎ−メチルチオカーバメート１５　０　５．６，
７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル　Ｎ−（３−フル
オロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート１６０−５−インダニル　Ｎ−（４−フルオロフェニル
）−Ｎ−メチルチオカーバメート１７　０−５．６．７
．８−テトラヒドロ−２−ナフチル　Ｎ−（４−フルオ
ロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート１８０−５−インダニル　Ｎ−（３−クロロ７エニル）
−Ｎ−，７’チルチオカーバメート１９　０−５．６，
７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル　Ｎ−（３−クロ
ロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート２００−５−インダニル　Ｎ−（３−ブロモフェニル）
−Ｎ−メチルチオカーバメート２１　０−５．６，７．
８−テトラヒドロ−２−ナフチル　Ｎ−（３−ブロモフ
ェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート２２０−５−インダニル　Ｎ−（２−メトキシフェニル
）−Ｎ−メチルチオカーバメート２３　０−５．６，７
．８−テトラヒドロ−２−す７チル　Ｎ−（２−メトキ
シフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート２４０−５−インダニル　Ｎ−（３−メトキシフェニル
）　−Ｎ−メチルチオカーバメート２５　０−５．６，
７．８−テトラヒドロ−２”−ナフチル　Ｎ−（３−メ
トキシフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート２６　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−（３−）！Ｊフルオロメチルフェニル）−Ｎ−
メチルチオカーバメート２７０−５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３，４−
ジメチルフェニル）チオカーバメート２８　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−メチル−Ｎ’−（３，４−ジメチルフェニル）
チオカーバメート２９０−５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−
’）メチルフェニル）チオカーく（メート３０　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）チ
オカーバメート３１０−５−インダニル　Ｎ−（３−クロロ−４−）ｆ
ルフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート３２　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ−メ
チルチオカーバメート３３０−５−インダニル　Ｎ−（３−メトキシ−４−メ
チルフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート３４　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−（３−メトキシ−４−メチルフェニル）−Ｎ−
メチルチオカーバメート３５０−５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（６−メチ
ル−２−ピリジル）チオカーバメート３６　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−メチル−Ｎ−（６−メチル−２−ピリジル）チ
オカーバメート３７０−５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチ
ル−２−ピリジル）チオカーバメート３８　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチル−２−ピリジル）チ
オカー　バメ−１・３９０−５−インダニル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピ
リジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート４０　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチル
チオカーバメート４１０−１．４−メタノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロ−６−ナフチル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル
）−Ｎ−メチルチオカーバメート４２　１．４−メタノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
−６−ナフチル　Ｎ−（６−メドギシー２−ピリジル）
−Ｎ−メチルカーバメート４３　０−３−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（３−メチルフェニル）チオカーバメート４４　０−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチ
ル−Ｎ　−（３−メチルフェニル）チオカーバメート４５　０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−メチル−Ｎ−（４，６−シメチルー２−ピリジ
ル）チオカーバメート４６　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−（６−クロロ−２ピリジル）−Ｎ゛−メチルチ
オカーバメート４７０−５−インダニル　Ｎ−（６−クロロ−２−ピリ
ジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート４Ｂ　　５，６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル
Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカーバメート４９　５−インダニル　Ｎ−（３−クロロフェニル）−
斗うチルカーバメート５０　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジル）チオカーバメー
ト５１０−５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリ
ジル）チオカーバメート５２　５．６，７．８−テトラヒドロ−２−す７チルＮ
−メチル−Ｎ−フェニルカーバメート５ａ　　Ｏ−４−
ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（３−メトキシフェニ
ル）−Ｎ−メチルチオカーバメート５４　０−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート５５　０−４−　ｔｅｒｔ−ブチル７エ＝ルＮ−（３−
クロロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート５６　０−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ　−（
３゜４−ジクロロフェニル）−Ｎ７メチルチオノ１−バ
メート５７０−４−−ｆンブロピルフェニル　Ｎ−メチ＃−Ｎ
−（３−メチルフェニル）チオカーバメート５８　０−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチ
ル−Ｎ−フェニルチオカーバメート５９　０−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（２
−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート６０　０−４−　ｔｅｒｔ−ブナルフｘ　＝　ルＮ　−
（３−フルオロフェニル）−ｒｉ−メチルチオカーバメ
ート６１　０−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニルＮ−（４−
フルオロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート６２　０　４　　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（３
プロ毛フェニル）−Ｎ−メチルチオカーノくメート６３　０−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（２
−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメートＧ４　０−４−ｔｅｒｔ−プチルフエニ／ｌ／　　Ｎ　
　（３−トリフルオロメチルフエ、−ル）　−Ｎ　−メ
チルチオカーバメート６５　０−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　）Ｊ−メチ
ル−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）チオカーバメー
ト６ＧＯ４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（３−クロ
ロ−４−ブチルフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメー
ト６７０−４−七ｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（３−メ
トキ／−４−メチルフェニル）−１９−メチルチオカー
バメート６８　０−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−、メ
チル−Ｎ−（２−ピリジル）チオ力・−バメート６９　０−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（６−メチル−２−ピリジル）チオカーバメー
ト７０　０−４．−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メ
チル−Ｎ＝（４−メチル−２−ピリジル）チオカーバメ
−１・７１　０−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（４，６−ンメチル−２−ピリジル）チオカー
バメート７２　４−　ｔｅｒｔ−ブチル７エ＝ル　Ｎ−（６−メ
ドキシー２−ピリジル）Ｎ−メチルカーバメート７３　０−４−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル　Ｎ−（３
−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート７４　０−４−’　ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル　Ｎ−
（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート７５　０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−（６−ブロモ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチ
オカーバメート７６０−１．４−エタノ−１，２，３，４−デトラヒド
ロー６−ナフチル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル
）−Ｎ−メチルチオカーバメート７７０−１．４−エタノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロ−６−ナフチル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフエ
Ｌニル）チオカーバメート７８０−３．４−ジメチルフ
ェニル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メ
チルチオカーバメート７９　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−メチル−Ｎ−（５，６−シメチルー２−ピリジ
ル）チオカーバメート８０　０−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（５，６−シメチルー２−ピリジル）チオカー
バメート８１　０−３−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（３
−メトキシフェニル）　−Ｎ　−）　チルチオカーバメ
ート８２　０−３−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（６
メトチシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメー
ト８３　　３−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（６−
メドギシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメート８４　０−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（６−
ブロモー２−ピリジル）　−Ｎ−メチルチオカーバメー
ト８５　０−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（６
−クロロ−２−ヒ１，１　シル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート８６０−４−ｓｅｅ−ブチルフェニル　Ｎ−（６−メド
キシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート８７０−４−イソプロピルフェニル　Ｎ−（６メトキシ
ー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート８８０−４−イソプロピルフェニル　Ｎ−（３−メトキ
シフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート８９０−４−丸一フ゛チルフェニルメトキシフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバノ・−ト９（１　　、０　−　３−エチルフェニル　Ｎ−（６−
メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメー
ト９１０−４−エテルフェニル　Ｎ−（６−メドキシー２
−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート９２０−４−プロモノエニル　Ｎ−（６−メドキシー２
−ピリジル）Ｎ−メチルチオカーバメート９３０−４−ブロモ−３，５−ジメチルフェニルＮ−（
６−メドキシー２−ピリジル）ーＮ−メチルチオカーバ
メート９４０−４−クロロ−３，５−ジメチルフェニルＮ−（
６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバ
メート９５　　０　−　５，　Ｇ，　７．　８−テトラヒドロ
−２−ナフチル　Ｎ−メチル−Ｎ−（６−シメチルアミ
ノー２−ピリジル）チオカーバメート９ｆｉ　　Ｏ　−　４　−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル
　Ｎ−メチル−Ｎ−（６−シメチルアミンー２−ピリジ
ル）チオカーバメート９７０−４−イソプロピルフェニル　Ｎ−メチル−Ｎ−
フェニルチオカーバメート９８　　０　−　３　−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルチオカーバメート ’１９　　０　−　３　−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル
Ｎ−（３フルオロフエニル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート１、００　　０−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−
（４−フルオロフェニル）−Ｎ−）ｆルチオカーバメー
ト１０１　０−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（３
ブロモフエニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート１０２　０−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）チオカーバメー
ト１０３　０−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルＮ−（３メ
トキシ−４−メチルフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバ
メート１０４　０−３．５−ジメチルフェニル　Ｎ−（６−７
トキシー２−ピリジル）　−Ｎ−メチルチオカーバメー
ト１０５０−４−クロ幻−３−メヂルフェニル　Ｎ−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート１０６０−４−クロロフェニル　Ｎ−（６−メドキシー
２−　ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート１０７０−４−エチル−３−ブチルフェニル　Ｎ−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート１０８４−エチル−３−メチルフェニル　Ｎ−（６−メ
ドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメート１０９０−４−アセチル−３−メチルフェニルＮ−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート１１００−５−イソプロピル−２−メチルフェニル　Ｎ
−メチＡ−Ｎ　−（３−メチルフェニル）チオカーバメ
ート１１１０−５−インプロピル−２−メチルフェニル　Ｎ
−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート１１２０−３−イソプロピルフェニル　Ｎ−メチル−Ｎ
　−（３−）　ｆルフェニル）チオカーバメート１１３　０−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（３
クロロンエニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート１１４０−４−インプロピル−３−メチルフェニル　Ｎ
−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート１１５　０−４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェニ
ル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチル
チオカーバメート１１６０−４−トリフルオロメチルフェニル　Ｎ−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート１１７０−３−クロロ−４−メチルフェニル　Ｎ−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート１１８０−４−ブロモ−３−メチルフェニル　Ｎ−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート１１９４−ブロモー３−メチルフェニル　Ｎ−（６−メ
ドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメート１２０　０−３−　）　りフルオロメチルフェニル　Ｎ
−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート１２１０−３−イソプロピルフェニル　Ｎ−（・６−メ
ドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート１２２０−３−ブロモフェニル　Ｎ〜（６−メドキシー
２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート１２３０−４−エチル−３−メチルフェニル　Ｎ−（６
−メドキシー２−ピリジル）　−Ｎ−メチルチオカーバ
メート１２４　０−３．４−ジクロロフェニル　Ｎ−（６−メ
ドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート１２５０−４−クロロ−３−メチルフェニル　Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（６−メチル−２−ピリジル）チオカーバメー
ト１２６　０−３．４−ジメチルフェニル　Ｎ−メチル−
Ｎ−（４−メチル−２−ピリジル）チオカーバメート１２７０−４−メチルフェニル　Ｎ−（６−メドキシー
２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオヵ−バメート１２８０−４−１０ロー３−メトキシフェニルＮ−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート１２９　３−７１フルオキシ−４−クロロフェニルＮ−
（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メテルカーバメ
ート１３０４−クロロ−３−（２−プロピニルオキシ）フェ
ニル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチ
ルカーバメート１３１０−４−インプロペニルフェニル　Ｎ−（６−メ
ドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーｑ（メー
ト１３２　０−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（６−メチルアミノ−２−ピリジル）チオカー
バメート１３３０−４−メトキシフェニル　Ｎ−（６−メドキシ
ー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート１３４０−３−エトキシフェニル　Ｎ−（６−メドキシ
ー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート１３５３−ブトキシフェニル　Ｎ−（６−メドキシー２
−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメート１３６０−４−メチルチオフェニル　Ｎ−（６−メドキ
シー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート１３７０−４−クロロ−３−メチルフェニル　Ｎ−メチ
ルーＮ−フェニルチオカーバメート１３８０−４−クロ
ロ−３−メチルフェニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチ
ルフェニル）チオカーバメート１３９０−４−クロロ−３−メチルフェニル　Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（４−メチルフェニル）チオカーバメート１４００−４−クロロ−３−メチルフェニル　Ｎ−（３
−クロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート１４１０−４−クロロ−３−メチルフェニル　Ｎ＝（６
−エチル−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメー
ト１４２０−４−クロロ−３−メチルフェニル　Ｎ　−一
メチル−Ｎ−（４，６−シメチルー２−ピリジル）チオ
カーバメート１４３　０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフ
チル　Ｎ−エチル−Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル
）チオカーバメート１４４　０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフ
チル　Ｎ−インプロピル−Ｎ−（６−メドキシー２−ピ
リジル）チオカーバメート１４５０−３−メチル−４−ニトロフェニル　Ｎ−（６
一メト代シー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート１４６０−３−メチル−４−メチルチオフェニルＮ−（
６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバ
メート次に、本発明に係るもう一方の有効成分である前記一般
式（ｎ）で表わされる特定のクロロアセトアニリド誘導
体の具体例を以下に示す。この化合物点は以下の記載に
引用される。1 0-2-naphthyl N-methyl-N-(3-methylphenyl)thiocarbamate 2 0-2-naphthyl N-methyl-N-phenylthiocarbamate 3 0-2-naphthyl N-(4-fluorophenyl)
-N-methylthiocarbamate 4 0-2-naphthyl
N-(3-methoxyphenyl)-N-methylthiocarbamate 5 0-2-naphthyl N-(6-medoxy 2
-pyridyl)-N-methylthiocarbamate b Q 5.6.7+ 8-tetrahydro-2-
Naphthyl N-methyl-N-(3-methylphenyl)thiocarbamate 7 0-5-indanyl N-methyl-N-(3-methylphenyl)thiocarbamate 8 0-2-naphthyl
N-(3-methoxy-4-methylphenyl)-N-methylthiocarbamate 90-1,4-methano-1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyl N-methyl-N-(3-methylphenyl) Thiocarbamate 1.00-5-indanyl N-methyl-N-phenylthiocarbamate 11 0-5.6,7.8-tetrahydro-2-naphthyl N-methyl-N-phenylthiocarbamate 120-5-indanyl N- (2-fluorophenyl)-N-methylthiocarbamate 13 0-5.6,7
．． 8-tetrahydro-2-naphthyl N-(2-fluorophenyl)-N-methylthiocarbamate 140-5-indanyl N-(3-fluorophenyl)-N-methylthiocarbamate 15 0 5.6,
7.8-Tetrahydro-2-naphthyl N-(3-fluorophenyl)-N-methylthiocarbamate 160-5-indanyl N-(4-fluorophenyl)-N-methylthiocarbamate 17 0-5.6.7
．． 8-tetrahydro-2-naphthyl N-(4-fluorophenyl)-N-methylthiocarbamate 180-5-indanyl N-(3-chloro7enyl)
-N-,7' tilthiocarbamate 19 0-5.6,
7.8-Tetrahydro-2-naphthyl N-(3-chlorophenyl)-N-methylthiocarbamate 200-5-indanyl N-(3-bromophenyl)
-N-methylthiocarbamate 21 0-5.6,7.
8-Tetrahydro-2-naphthyl N-(3-bromophenyl)-N-methylthiocarbamate 220-5-indanyl N-(2-methoxyphenyl)-N-methylthiocarbamate 23 0-5.6,7
．． 8-tetrahydro-2-su7tyl N-(2-methoxyphenyl)-N-methylthiocarbamate 240-5-indanyl N-(3-methoxyphenyl) -N-methylthiocarbamate 25 0-5.6,
7.8-Tetrahydro-2”-naphthyl N-(3-methoxyphenyl)-N-methylthiocarbamate 26 0-5.6,7.8-tetrahydro-2-naphthyl N-(3-)!J Fluoromethylphenyl )-N-
Methylthiocarbamate 270-5-indanyl N-methyl-N-(3,4-
dimethylphenyl) thiocarbamate 28 0-5.6,7.8-tetrahydro-2-naphthyl N-methyl-N'-(3,4-dimethylphenyl)
Thiocarbamate 290-5-indanyl N-methyl-N-(3,5-
') methylphenyl) thiocarbamate 30 0-5.6,7.8-tetrahydro-2-naphthyl N-methyl-N-(3,5-dimethylphenyl) thiocarbamate 310-5-indanyl N-(3 -chloro-4-)f
ruphenyl)-N-methylthiocarbamate 32 0-5.6,7.8-tetrahydro-2-naphthyl N-(3-chloro-4-methylphenyl)-N-methylthiocarbamate 330-5-indanyl N-(3- Methoxy-4-methylphenyl)-N-methylthiocarbamate 34 0-5.6,7.8-tetrahydro-2-naphthyl N-(3-methoxy-4-methylphenyl)-N-
Methylthiocarbamate 350-5-indanyl N-methyl-N-(6-methyl-2-pyridyl)thiocarbamate 36 0-5.6,7.8-tetrahydro-2-naphthyl N-methyl-N-(6-methyl -2-pyridyl)thiocarbamate 370-5-indanyl N-methyl-N-(4-methyl-2-pyridyl)thiocarbamate 38 0-5.6,7.8-tetrahydro-2-naphthyl N-methyl-N -(4-Methyl-2-pyridyl)thiocarbame-1-390-5-indanyl N-(6-medoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 40 0-5.6,7.8-tetrahydro-2- Naphthyl N-(6-medoxy2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 410-1,4-methano-1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyl N-(6-medoxy2-pyridyl)-N- Methylthiocarbamate 42 1,4-methano-1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyl N-(6-medicine 2-pyridyl)
-N-Methylcarbamate 43 0-3-tert-butylphenyl N-methyl-N-(3-methylphenyl)thiocarbamate 44 0-4-tert-butylphenyl N-methyl-N-(3-methylphenyl)thio Carbamate 45 0-5.6.7.8-tetrahydro-2-naphthyl N-methyl-N-(4,6-dimethyl-2-pyridyl)thiocarbamate 46 0-5.6,7.8-tetrahydro-2- Naphthyl N-(6-chloro-2-pyridyl)-N'-methylthiocarbamate 470-5-indanyl N-(6-chloro-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 4B 5,6,7.8-tetrahydro-2 -Naphthyl N-(3-chlorophenyl)-N-methylcarbamate 49 5-indanyl N-(3-chlorophenyl)-
Tylcarbamate 50 0-5.6,7.8-tetrahydro-2-naphthyl N-methyl-N-(2-pyridyl)thiocarbamate 510-5-indanyl N-methyl-N-(2-pyridyl)thio Carbamate 52 5.6,7.8-tetrahydro-2-su7tyl N
-Methyl-N-phenylcarbamate 5a O-4-
tert-butylphenyl N-(3-methoxyphenyl)-N-methylthiocarbamate 54 0-4-tert-butylphenyl N-(6
-Medoxy 2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 55 0-4-tert-butyl 7ethyl N-(3-
chlorophenyl)-N-methylthiocarbamate 56 0-4-tert-butylphenyl N-(
3゜4-dichlorophenyl)-N7 methylthiono-1-bamate 570-4-f-bropylphenyl N-methy#-N
-(3-methylphenyl)thiocarbamate 58 0-4-tert-butylphenyl N-methyl-N-phenylthiocarbamate 59 0-4-tert-butylphenyl N-(2
-Fluorophenyl)-N-methylthiocarbamate 60 0-4-tert-Bunalf x = LeN -
(3-Fluorophenyl)-ri-methylthiocarbamate 61 0-4-tert-butylphenyl N-(4-
fluorophenyl)-N-methylthiocarbamate 62 0 4 tert-butylphenyl N-(3
prohairphenyl)-N-methylthiocyanocumemate 63 0-4-tert-butylphenyl N-(2
-methoxyphenyl)-N-methylthiocarbamate G4 0-4-tert-butylphenyl/l/N
(3-Trifluoromethylphenyl)-N-methylthiocarbamate 65 0-4-tert-butylphenyl)J-methyl-N-(3,4-dimethylphenyl)thiocarbamate 6GO4-tert-butylphenyl N- (3-chloro-4-butylphenyl)-N-methylthiocarbamate 670-4-7ert-butylphenyl N-(3-methoxy/-4-methylphenyl)-19-methylthiocarbamate 68 0-4-tert-butyl Phenyl N-,methyl-N-(2-pyridyl)thiocarbamate 69 0-4-tert-butylphenyl N-methyl-N-(6-methyl-2-pyridyl)thiocarbamate 70 0-4. - tert-butylphenyl N-methyl-N=(4-methyl-2-pyridyl)thiocarbame-1.71 0-4-tert-butylphenyl N-methyl-N-(4,6-methyl-2-pyridyl) Thiocarbamate 72 4-tert-butyl 7-ethyl N-(6-medoxy-2-pyridyl) N-methylcarbamate 73 0-4-tert-pentylphenyl N-(3
-methoxyphenyl)-N-methylthiocarbamate 74 0-4-' tert-pentylphenyl N-
(6-Medoxy 2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 75 0-5.6.7.8-Tetrahydro-2-naphthyl N-(6-bromo-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 760-1.4 -ethano-1,2,3,4-detrahydro-6-naphthyl N-(6-medoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 770-1,4-ethano-1,2,3,4-tetrahydro-6- Naphthyl N-methyl-N-(3-methylphenyl)thiocarbamate 780-3.4-dimethylphenyl N-(6-medoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 79 0-5.6,7.8- Tetrahydro-2-naphthyl N-methyl-N-(5,6-dimethyl-2-pyridyl)thiocarbamate 80 0-4-tert-butylphenyl N-methyl-N-(5,6-dimethyl-2-pyridyl)thiocarbamate 81 0-3-tert-butylphenyl N-(3
-methoxyphenyl) -N -) thylthiocarbamate 82 0-3- tert-butylphenyl N-(6
2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 83 3-tert-butylphenyl N-(6-
2-pyridyl)-N-methylcarbamate 84 0-4-tert-butylphenyl N-(6-
Bromo-2-pyridyl) -N-methylthiocarbamate 85 0-4-tert-butylphenyl N-(6
-Chloro-2-hy1,1-yl)-N-methylthiocarbamate 860-4-see-butylphenyl N-(6-medoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 870-4-isopropylphenyl N-(6-methoxy 2-Pyridyl)-N-methylthiocarbamate 880-4-isopropylphenyl N-(3-methoxyphenyl)-N-methylthiocarbamate 890-4-Maruichibutylphenylmethoxyphenyl)-N-methylthiocarbano-t9( 1,0-3-ethylphenyl N-(6-
Medoxy 2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 910-4-etherphenyl N-(6-Medoxy 2
-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 920-4-promonoenyl N-(6-medoxy 2
-pyridyl) N-methylthiocarbamate 930-4-bromo-3,5-dimethylphenyl N-(
6-medoxy2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 940-4-chloro-3,5-dimethylphenyl N-(
6-medoxy 2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 95 0-5, G, 7. 8-Tetrahydro-2-naphthyl N-methyl-N-(6-dimethylamino-2-pyridyl)thiocarbamate 9fi O-4-tert-butylphenyl N-methyl-N-(6-dimethylamine-2-pyridyl)thiocarbamate 970- 4-isopropylphenyl N-methyl-N-
Phenylthiocarbamate 98 0-3-tert-butylphenyl
N-Methyl-N-phenylthiocarbamate '19 0-3-tert-butylphenyl N-(3fluorophenyl)-N-methylthiocarbamate 1,00 0-3-tert-butylphenyl N-
(4-fluorophenyl)-N-)f-thiocarbamate 101 0-3-tert-butylphenyl N-(3
Bromophenyl)-N-methylthiocarbamate 102 0-3-tert-butylphenyl N-methyl-N-(3,4-dimethylphenyl)thiocarbamate 103 0-3-tert-butylphenyl N-(3methoxy-4-methyl phenyl)-N-methylthiocarbamate 104 0-3.5-dimethylphenyl N-(6-7
Toxy-2-pyridyl) -N-methylthiocarbamate 1050-4-chloro-3-medylphenyl N-(6
-Medoxy2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 1060-4-chlorophenyl N-(6-medoxy2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 1070-4-ethyl-3-butylphenyl N-(6
-Medoxy 2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 1084-ethyl-3-methylphenyl N-(6-medoxy 2-pyridyl)-N-methylcarbamate 1090-4-acetyl-3-methylphenyl N-(6
-Medoxy 2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 1100-5-isopropyl-2-methylphenyl N
-methyA-N -(3-methylphenyl)thiocarbamate 1110-5-inpropyl-2-methylphenyl N
-(6-medoxy2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 1120-3-isopropylphenyl N-methyl-N
-(3-) f-ruphenyl)thiocarbamate 113 0-3-tert-butylphenyl N-(3
chloroenyl)-N-methylthiocarbamate 1140-4-inpropyl-3-methylphenyl N
-(6-Medoxy 2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 115 0-4-tert-butyl-3-methylphenyl N-(6-medoxy 2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 1160-4-trifluoromethylphenyl N-(6
-Medoxy2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 1170-3-chloro-4-methylphenyl N-(6
-Medoxy 2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 1180-4-bromo-3-methylphenyl N-(6
-Medoxy 2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 1194-bromo 3-methylphenyl N-(6-medoxy 2-pyridyl)-N-methylcarbamate 120 0-3-) fluoromethylphenyl N
-(6-Medoxy 2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 1210-3-isopropylphenyl N-(.6-Medoxy 2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 1220-3-bromophenyl N~(6-Medoxy 2- pyridyl)-N-methylthiocarbamate 1230-4-ethyl-3-methylphenyl N-(6
-Medoxy 2-pyridyl) -N-methylthiocarbamate 124 0-3.4-dichlorophenyl N-(6-medoxy 2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 1250-4-chloro-3-methylphenyl N-methyl-N- (6-Methyl-2-pyridyl)thiocarbamate 126 0-3.4-dimethylphenyl N-methyl-
N-(4-Methyl-2-pyridyl)thiocarbamate 1270-4-methylphenyl N-(6-medoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 1280-4-10rho-3-methoxyphenyl N-(6
-Medoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 129 3-71 Fluoxy-4-chlorophenyl N-
(6-Medoxy 2-pyridyl)-N-methylcarbamate 1304-chloro-3-(2-propynyloxy)phenyl N-(6-medoxy 2-pyridyl)-N-methylcarbamate 1310-4-impropenylphenyl N- (6-Medoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 132 0-4-tert-butylphenyl N-methyl-N-(6-methylamino-2-pyridyl)thiocarbamate 1330-4-methoxyphenyl N -(6-Medoxy2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 1340-3-ethoxyphenyl N-(6-Medoxy2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 1353-butoxyphenyl N-(6-Medoxy2
-pyridyl)-N-methylcarbamate 1360-4-methylthiophenyl N-(6-medoxy2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 1370-4-chloro-3-methylphenyl N-methyl-N-phenylthiocarbamate 1380-4 -Chloro-3-methylphenyl N-methyl-N-(3-methylphenyl)thiocarbamate 1390-4-chloro-3-methylphenyl N-methyl-N-(4-methylphenyl)thiocarbamate 1400-4-chloro -3-methylphenyl N-(3
-chloro-4-methylphenyl)-N-methylthiocarbamate 1410-4-chloro-3-methylphenyl N=(6
-ethyl-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 1420-4-chloro-3-methylphenyl N-monomethyl-N-(4,6-dimethyl-2-pyridyl)thiocarbamate 143 0-5.6.7. 8-Tetrahydro-2-naphthyl N-ethyl-N-(6-medoxy-2-pyridyl)thiocarbamate 144 0-5.6.7.8-tetrahydro-2-naphthyl N-inpropyl-N-(6-medoxy 2-pyridyl)thiocarbamate 1450-3-methyl-4-nitrophenyl N-(6
1460-3-Methyl-4-methylthiophenyl N-(
6-Medoxy (2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate Next, specific examples of the specific chloroacetanilide derivative represented by the general formula (n), which is the other active ingredient according to the present invention, are shown below. This compound point is cited in the description below.

１４７Ｎ−ブトキシメチル−２−クロロ−２，’　６．
’　−ジエチルアセトアニリド１４８Ｎ−プロポキシエチル−２−クロロ−２，’６’
−ジエチルアセトアニリド次に、本発明除草剤組成物の製剤の実施例を述べる。実
施例中「部」は重量部である。147N-butoxymethyl-2-chloro-2,' 6.
' -diethylacetanilide 148N-propoxyethyl-2-chloro-2,'6'
-Diethylacetanilide Next, examples of formulations of the herbicidal composition of the present invention will be described. In the examples, "parts" are parts by weight.

実施例１化合物Ａ１１．５部および化合物４１４７．５部を、固
体押体としてジ−クライト〔商品名、国峰工業（偶製）
８７．３部、界面活性剤としてネオペレックス〔商品名
、花王アトラス■ＩＬ％　１１．３５部およびツルポー
ル８００Ａ　［商品名、東邦化学工業■製〕１゜３５部
と共に混合粉砕して、水利剤を得た。Example 1 11.5 parts of Compound A and 4147.5 parts of Compound were mixed into a solid pressed body of Zikrite [trade name, Kunamine Kogyo (manufactured by Kuniho Kogyo)]
87.3 parts, 11.35 parts of Neoperex [trade name, Kao Atlas IL%] as a surfactant, and 1.35 parts of Tsurupol 800A [trade name, manufactured by Toho Chemical Industry ■] were mixed and ground to form an irrigation agent. Obtained.

実施例２化合物Ａ７６．１０部および化合物扁１４８、１０部を
、液体短体としてイソホロン７０部、界面活性剤として
ツルポール８００Ａ　１０部と共に混合溶解して、乳剤
を得た。Example 2 76.10 parts of Compound A and 10 parts of Compound 148 were mixed and dissolved together with 70 parts of isophorone as a short liquid and 10 parts of Tsurpol 800A as a surfactant to obtain an emulsion.

実施例３化合物Ａ１１６．７部および化合物Ａ１４８．７部を、
固体担体としてベントナイト４６部およびクニライト〔
商品名、国峰工業■製〕３５部、界面活性剤としてツル
ポール８００Ａ　５部と共に混合粉砕したのち、水１０
部を加えて均一に撹拌し、山径０．７　ｍの節穴から押
し出し、乾燥後１〜２ｔｍｎの長さに切断して粒剤を得
た。Example 3 116.7 parts of compound A and 148.7 parts of compound A,
46 parts of bentonite and kunilite as solid carriers
Product name, manufactured by Kunimine Kogyo ■] 35 parts, mixed and ground with 5 parts of Tsurupol 800A as a surfactant, and then mixed with 10 parts of water.
The mixture was stirred uniformly, extruded through a knot hole with a diameter of 0.7 m, and after drying was cut into 1 to 2 tm lengths to obtain granules.

次に、本発明の除草剤組成物のすぐれた除草効果を実施
例および比較例によって説明する。Next, the excellent herbicidal effect of the herbicide composition of the present invention will be explained using Examples and Comparative Examples.

実施例４−５９および比較例１〜５８直径１５ｃｒｎの磁製ポットに、水を加えて代かき状態
にした水田土壌を入れ、土壌表層に各種雑草押子を播種
し、催芽させたミズガヤツリの塊茎を移植し、さらに２
葉期の水稲苗（品種：日本晴）を１ｃＩｎの深さに２本
２株植とし、た。その後２ｍ湛水し、温室内に静置した
。水稲移植翌日（ノビエ発芽前）および水稲移植１０日
後（ノビエ２葉期）に、前記実施例に示した方法に準じ
て調製した本発明除草剤組成物の水利剤の所定量を、ポ
ット当り１０−の水に稀釈して、水面に滴下処理した。Example 4-59 and Comparative Examples 1 to 58 Paddy soil that had been mixed with water was put into a porcelain pot with a diameter of 15 crn, various weed pushers were sown on the soil surface layer, and the tubers of the germinated Cyperus spp. Ported and 2 more
Two paddy rice seedlings (variety: Nipponbare) at the leaf stage were planted at a depth of 1 cIn. After that, it was submerged with water for 2 m and left in a greenhouse. The day after transplanting paddy rice (before the germination of wild plants) and 10 days after transplanting paddy rice (two-leaf stage of wild plants), a predetermined amount of the herbicide composition of the present invention prepared in accordance with the method shown in the above example was applied to each pot. - It was diluted with water and dripped onto the water surface.

その後温室内に静置し、適時散水した。The plants were then placed in a greenhouse and watered at appropriate times.

薬剤の処理３週間後に除草効果および水稲の薬害につい
て調査した。水稲移植翌日処理の結果を第１表に、水稲
移植１０日後処理の結果を第２表にそれぞれ示した。Three weeks after the chemical treatment, the herbicidal effect and damage to paddy rice were investigated. Table 1 shows the results of the treatment the day after rice transplantation, and Table 2 shows the results of the treatment 10 days after rice transplantation.

なお、第１表および第２表において「有効成分Ａ」とは
、前記−む式（１）で表わされる特定のカーバメート誘
導体を示し、「有効成分Ｂ」とは、前記一般式（ＩＩ）
で表わされる特定のクロロアセトアニリド銹導体を示す
。除草効果および薬害の評価は下記の基準に従い判定し
た。In addition, in Tables 1 and 2, "active ingredient A" refers to a specific carbamate derivative represented by the above-mentioned formula (1), and "active ingredient B" refers to a specific carbamate derivative represented by the above-mentioned general formula (II).
This shows a specific chloroacetanilide conductor represented by Evaluation of herbicidal effect and phytotoxicity was made according to the following criteria.

除草効果判定基準　　　　薬害判定基準１０：１００チ
防除　　　　　−；無　害９：　９０チ防除　　　　　
　士：微小書８：　８０％防除　　　　　＋：小　害７
：　７０％防除　　　　　丑：中　害６：　６０チ防除
　　　　　■：犬　害５：５０チ防除　　　　　冊：甚
害４：　４０％防除　　　　　×：枯　死３：　３０チ防
除２：　２０チ防除１：　１０％防除０：　　０チ防除なお、比較例として各有効成分化合物を単独で上記実施
例と同様に処理した場合および無処理区の除草効果およ
び薬害の評価も、上記基糸に従って調査２判定し、下記
の表中に示した。Weeding effect judgment criteria Chemical damage judgment criteria 10: 100-chi control -; harmless 9: 90-chi control
Master: Microsho 8: 80% control +: Small harm 7
: 70% control Ox: Medium Harm 6: 60 inches control ■: Dog Harm 5: 50 inches control Book: Severe damage 4: 40% control ×: Withering 3: 30 inches control 2: 20 inches control 1: 10% control 0: 0chi control In addition, as a comparative example, the evaluation of herbicidal effect and phytotoxicity in the case where each active ingredient compound was treated alone in the same manner as in the above example and in the untreated area was also determined according to Survey 2 according to the above basic thread, and the following Shown in the table.

第１表および第２表から明らかなように、本発明の除草
剤組成物は、各有効成分単独施用の場合に比較して、殺
草力が著しく増強されている。これは各有効成分間の共
力作用に基づくものでお択顕著な相乗効果があると認め
られる。As is clear from Tables 1 and 2, the herbicidal power of the herbicidal composition of the present invention is significantly enhanced compared to when each active ingredient is applied alone. This is based on the synergistic action between each active ingredient, and it is recognized that there is a remarkable synergistic effect.

すなわち本発明の除草剤組成物の最大の特徴として、各
有効成分が単独で示す除草効果からは予想でき彦かった
低薬量同士の組み合わせで、ノビエ、クマガヤッリ、ホ
タルイ、ミズガヤツリ等の雑草に対して高い除草効果を
得ることができる点をあけることができる。In other words, the most important feature of the herbicide composition of the present invention is that it is effective against weeds such as weeds such as weeds, grasshoppers, fireflies, and waterbugs by combining low dosages that could not be expected from the herbicidal effects of each active ingredient alone. It is possible to open a point where a high weeding effect can be obtained.

また、本発明の除草剤組成物は、生育初期段階の雑草の
みならず、ある程度生育の進んだ段階の雑草に対しても
顕著な除草活性を示すため、田植前後の雑草の発芽始期
から雑草の生育期にわたシ、処理適期幅の広いことも優
れた特徴の一つである。In addition, the herbicide composition of the present invention exhibits remarkable herbicidal activity not only against weeds in the early stage of growth but also against weeds at a certain stage of advanced growth. One of its excellent features is that it can be grown during the growing season and has a wide range of suitable processing periods.

さらに防除しうる雑草の種類も極めて多く、ノビエ、ク
マガヤツリ、コナギ等の一年生雑草をはじめ、ホタルイ
、ミズガヤツリ等の多年生雑草に対しても著しい除草効
果が認められる。しかも移植水稲に対しては、薬害を生
じることがなく、安全性の高い高度選択性除草剤として
利用測置の非常に高いものである。その上、各有効成分
の残効性が長いため、長期にわたって高い除草活性を示
し、多くの如、草を防除できるため、散布労力の節減、
すなわち農作業の省力化に貢献するところは大きい。Furthermore, there are many types of weeds that can be controlled, and a remarkable herbicidal effect has been observed on annual weeds such as Japanese field grass, Japanese cypress, and Japanese cypress, as well as on perennial weeds such as firefly and Japanese cypress. In addition, it does not cause any chemical damage to transplanted paddy rice, and is very widely used as a highly safe and highly selective herbicide. In addition, each active ingredient has a long residual effect, so it shows high herbicidal activity over a long period of time, and can control many types of grass, reducing spraying labor.
In other words, it greatly contributes to labor saving in agricultural work.

以上のごとく、本発明の除草剤組成物は多くの優れた特
徴を有しておシ、実用性の太きいものである。As described above, the herbicidal composition of the present invention has many excellent characteristics and is highly practical.

特許出願人　東洋曹達工業株式会社手続補正書昭和５９年７　月２７日特許庁長官　　志　賀　　　学　殿１事件の表示昭和５８年特許願第０７４９２９　　号２発明の名称除草剤組成物６補正をする者電話番号（５８５）３３１１４補正命令の日イ」自発５補正により増加する発明の数６補正の対象「明細書の発明の詳細な説明の欄」７補正の゛内容（１）明細書、３頁下から６行「常草活性Ｊを「除草活性」と訂正する。Patent applicant: Toyo Soda Kogyo Co., Ltd. Procedural amendment July 27, 1982 Mr. Manabu Shiga, Commissioner of the Patent Office Display of 1 incident 1981 Patent Application No. 074929 No. 2 Name of the invention herbicide composition 6. Person who makes corrections Phone number (585) 3311 4th day of amendment order spontaneous 5. Number of inventions increased by amendment 6. Subject of correction "Column for detailed explanation of the invention in the specification" 7. Contents of amendment (1) Specification, 6 lines from the bottom of page 3 "Evergreen Active J" Corrected to "herbicidal activity."

（２）明細書、７頁７行「クロロアセトアニリド誘導体の」を［クロロアセトアニリド誘導体の１　ｆ４または２種以
上の」と訂正する。(2) In the specification, page 7, line 7, "of chloroacetanilide derivatives" is corrected to "1 f4 or two or more types of chloroacetanilide derivatives."

Claims

[Claims] General formula (I): (wherein, X is a 2-naphthyl group, 5-indanyl group, 5,
6,7.8-nato-2hydro-2-naphthyl group. 1.4-methano-1,2,3,4-tetrahydro-6-
Naphthyl group, 1,4-ethano-1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyl group or phenyl group, Y represents oxygen atom or sulfur atom, 2 represents lower alkyl group, W represents halogen It represents a phenyl group or a pyridyl group which may have one or two same or different substituents selected from atoms, lower alkyl groups, lower alkoxy groups, lower alkylamino groups and trifluoromethyl groups. However, when X is a phenyl group, X is a halogen atom. lower alkyl group, lower alkenyl group, lower alkoxy group, lower alkenyloxy group, lower alkynyloxy group,
It has 1 to 3 same or different substituents selected from a low e alkylthio group, an acyl group, a nitro group, and a trifluoromethyl group. ), and υ (wherein, R represents a lower alkoxy lower alkyl group).
A herbicidal composition comprising one or more chloroacetanilide derivatives represented by the following as an active ingredient.