JPH0449522B2 - - Google Patents
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- JPH0449522B2 JPH0449522B2 JP58043078A JP4307883A JPH0449522B2 JP H0449522 B2 JPH0449522 B2 JP H0449522B2 JP 58043078 A JP58043078 A JP 58043078A JP 4307883 A JP4307883 A JP 4307883A JP H0449522 B2 JPH0449522 B2 JP H0449522B2
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は除草剤組成物に関し、詳しくは、特定
のカーバメート誘導体と、Ｎ−（α，α−ジメチ
ルベンジル）−２−ブロモ−３，３−ジメチルブ
チルアミドとを有効成分として含有することを特
徴とする、除草効果のすぐれた除草剤組成物に関
する。
稲作用の除草剤について既に多数のものが開発
されているが、その性能、安全性の向上および薬
害の軽減に対する市場の要望は、依然として強い
ものがある。
また、水田雑草の特徴として、その多くは発生
時期が一致せず長期にわたつて発生すると共に、
除草剤散布時における雑草の生育状態も、発芽前
のものからある程度生育の進んだものまで各種発
育段階のものが混在しているのが常である。
本発明者らは、低薬量の薬剤を散布するだけ
で、発芽前のものからある程度生育の進んだ雑草
まで充分に防除できる除草剤を開発すべく、鋭意
研究を進めてきた。
その研究過程において本発明者らは、特定のカ
ーバメート誘導体が、除草活性が高く、しかも水
稲には薬害を示さないという高度選択性を有して
おり、また残効期間が長い等、特に水田用除草剤
として優れた特徴を有していることを見出した。
この特定のカーバメート誘導体を単独で水田用
除草剤として使用すると、雑草発芽前の段階では
ノビエ、タマガヤツリ、コナギ、キカシグサに卓
効を示し、さらにホタルイ等に対しても有効であ
る。特にノビエに対しては発芽後ある程度生育が
進んだもの対しても除草効果を有しており、しか
も移植水稲に対しては全く薬害が認められない点
がこの薬剤の大きな特徴である。しかしながら、
雑草の生育期において一部の多年生雑草に対して
は、除草効果が充分ではない。
一方、Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−２−
ブロモ−３，３−ジメチルブチルアミドを単独で
水田用除草剤として使用した場合、雑草の発生前
から発生直後までの処理で、ホタルイおよびタマ
ガヤツリに卓効を示し、さらにノビエ、コナギ、
キカシグサ、ミズガヤツリ等に対しても有効であ
る。しかも水稲に対して安全性が高く、水田用除
草剤として有用性が大きい。しかし、雑草の生育
がある程度進むと、除草効果が弱くなる。特に生
育のノビエに対しては除草効果は不充分である。
本発明者らは、前述した特定のカーバメート誘
導体の持つ作用特性を損うことなく欠点を解消
し、多くの雑草をことごとく防除できるような除
草剤組成物の開発を目標に、さらに鋭意研究を重
ねた結果、特定のカーバメート誘導体と、Ｎ−
（α，α−ジメチルベンジル）−２−ブロモ−３，
３−ジメチルブチルアミドとを適切な割合で混合
施用することにより、両薬剤の短所を相い補うだ
けでなく、予想を大きく上まわる極めて顕著な相
乗効果が表われることを見出し、本発明を完成す
るに至つた。
すなわち本発明は、一般式：
（式中、Ｘは２−ナフチル基、５−インダニル
基、５，６，７，８，−テトラヒドロ−２−ナフ
チル基、１，４，−メタノ−１，２，３，４，−テ
トラヒドロ−６−ナフチル基、１，４，−エタノ
−１，２，３，４，−テトラヒドロ−６−ナフチ
ル基またはフエニル基を示し、Ｙは酸素原子また
は硫黄原子を示し、Ｚは低級アルキル基を示し、
Ｗはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、低級アルキルアミノ基およびトリフルオ
ロメチル基から選ばれた１個または２個の同種ま
たは異種の置換基を有することのあるフエニル基
またはピリジル基を示す。ただしＸがフエニルで
ある場合、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、
低級アルケニル基、低級アルコキシ基、低級アル
ケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級
アルキルチオ基、アシル基、ニトロ基およびトリ
フルルオロメチル基から選ばれた１〜３個の同種
または異種の置換基を有する。また、Ｘがフエニ
ル基でかつＹが酸素原子である場合にはＷがフエ
ニル基であることはない。
で表わされるカーバメート誘導体の１種または２
種以上と、Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−２
−ブロモ−３，３−ジメチルブチルアミドとを有
効成分とする除草剤組成物を提供するものであ
る。
本発明の除草剤組成物の各有効成分の割合は特
に制限はなく、広い配合比において優れた相乗効
果が得られるが、好ましくは前記一般式で表わさ
れる特定のカーバメート誘導体１重量部に対して
Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−２−ブロモ−
３，３−ジメチルブチルアミド0.1〜10重量部程
度が適当である。
本発明の除草剤組成物を実際に使用する場合に
は、前記一般式で表わされる特定のカーバメート
誘導体の１種または２種以上と、Ｎ−（α，α−
ジメチルベンジル）−２−ブロモ−３，３−ジメ
チルブチルアミドのそれぞれの適当量を不活性担
体と混合し、通常の農薬使用形態である水和剤、
乳剤、粒剤、粉剤等の形に製剤化して使用するこ
とができる。固体不活性担体としては、タルク、
クレー、カオリン、ケイソウ土、ベントナイト、
酸性白土、ホワイトカーボン、軽石粉等をあげる
ことができ、液体不活性担体としては、水、アル
コール、ベンゼン、トルエン、キシレン、ケロシ
ン、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、イソホ
ロン、ブチルセロソルブ、酢酸ベンジル、ジメチ
ルホルムアミド、鉱油等をあげることができる。
さらに製剤上必要ならば界面活性剤、展着剤、
結合剤等の農薬に使用される補助剤を、あるいは
安定剤を混合することによつて、除草効力の確実
性を高めることもできる。
また、本発明の除草剤組成物は、必要に応じて
殺虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、肥料、あるい
は他の除草剤を含有してもよく、またこれらのも
のと併用することもできる。
本発明の除草剤組成物を調製する際、各有効成
分の配合量は、適用場面、施用時期、施用方法、
対象草種等により異なるが、前記一般式で表わさ
れる特定のカーバメート誘導体は、一般的には１
アール当りの有効成分量で１〜100ｇ、好ましく
は２〜50ｇであり、Ｎ−（α，α−ジメチルベン
ジル）−２−ブロモ−３，３−ジメチルブチルア
ミドは一般的には１〜100ｇ、好ましくは２〜50
ｇの範囲が適当である。
本発明に係る片方の有効成分である、前記一般
式で表わされる特定のカーバメート誘導体の具体
例を以下に示す。本発明に係る特定のカーバメー
ト誘導体が、この具体例の化合物に限定されるも
のでないことはいうまでもない。この化合物No.は
以下の記載に引用される。
化合物
No. 化合物名
１ Ｏ−２−ナフチル Ｎ−メチル−Ｎ−（３
−メチルフエニル）チオカーバメート
２ Ｏ−２−ナフチル Ｎ−メチル−Ｎ−フエ
ニルチオカーバメート
３ Ｏ−２−ナフチル Ｎ−（４−フルオロフ
エニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート
４ Ｏ−２−ナフチル Ｎ−（３−メトキシフ
エニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート
５ Ｏ−２−ナフチル Ｎ−（６−メトキシ−
２−ピロジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート
６ Ｏ−５，６，７，８−テトラヒドロ−２−
ナフチル Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチル
フエニル）チオカーバメート
７ Ｏ−５−インダニル Ｎ−メチル−Ｎ−
（３−メチルフエニル）チオカーバメート
８ Ｏ−２−ナフチル Ｎ−（３−メトキシ−
４−メチルフエニル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート
９ Ｏ−１，４−メタノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロ−６−ナフチル Ｎメチル−Ｎ
−（３−メチルフエニル）チオカーバメー
ト
10 Ｏ−５−インダニル Ｎ−メチル−Ｎ−フ
エニルチオカーバメート
11 Ｏ−５，６，７，８−テトラヒドロ−２−
ナフチル Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルチオ
カーバメート
12 Ｏ−５−インダニル Ｎ−（２−フルオロ
フエニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート
13 Ｏ−５，６，７，８，−テトラヒドロ−２
−ナフチル Ｎ−（２−フルオロフエニル）
−Ｎ−メチルチオカーバメート
Ｏ−５−インダニル Ｎ−（３−フルオロフ
エニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート
15 Ｏ−５，６，７，８，−テトラヒドロ−２
−ナフチル Ｎ−（３−フルオロフエニル）
−Ｎ−メチルチオカーバメート
16 Ｏ−５−インダニル Ｎ−（４−フルオロ
フエニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート
17 Ｏ−５，６，７，８，−テトラヒドロ−２
−ナフチル Ｎ−（４−フルオロフエニル）
−Ｎ−メチルチオカーバメート
18 Ｏ−５−インダニル Ｎ−（３−クロロフ
エニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート
19 Ｏ−５，６，７，８，−テトラヒドロ−２
−ナフチル Ｎ−（３−クロロフエニル）−
Ｎ−メチルチオカーバメート
20 Ｏ−５−インダニル Ｎ−（３−ブロモフ
エニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート
21 Ｏ−５，６，７，８，−テトラヒドロ−２
−ナフチル Ｎ−（３−ブロモフエニル）−
Ｎ−メチルチオカーバメート
22 Ｏ−５−インダニル Ｎ−（２−メトキシ
フエニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート
23 Ｏ−５，６，７，８，−テトラヒドロ−２
−ナフチル Ｎ−（３−メトキシフエニル）
−Ｎ−メチルチオカーバメート
24 Ｏ−５−インダニル Ｎ−（３−メトキシ
フエニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート
25 Ｏ−５，６，７，８，−テトラヒドロ−２
−ナフチル Ｎ−（３−メトキシフエニル）
−Ｎ−メチルチオカーバメート
26 Ｏ−５，６，７，８，−テトラヒドロ−２
−ナフチル Ｎ−（３−トリフルオロフエ
ニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート
27 Ｏ−５−インダニル Ｎ−メチル−Ｎ−
（３，４−ジメチルフエニル）チオカーバ
メート
28 Ｏ−５，６，７，８，−テトラヒドロ−２
−ナフチル Ｎ−メチル−Ｎ−（３，４−
ジメチルフエニル）チオカーバメート
29 Ｏ−５−インダニル Ｎ−メチル−Ｎ−
（３，５−ジメチルフエニル）チオカーバ
メート
30 Ｏ−５，６，７，８，−テトラヒドロ−２
−ナフチル Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−
ジメチルフエニル）チオカーバメート
31 Ｏ−５−インダニル Ｎ−（３−クロロ−
４−メチルフエニル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート
32 Ｏ−５，６，７，８，−テトラヒドロ−２
−ナフチル Ｎ−（３−クロロ−４−メチ
ルフエニル）−Ｎ−メチルチオカーバメー
ト
33 Ｏ−５−インダニル Ｎ−（３−メトキシ
−４−メチルフエニル）−Ｎ−メチルチオ
カーバメート
34 Ｏ−５，６，７，８，−テトラヒドロ−２
−ナフチル Ｎ−（３−メトキシ−４−メ
チルフエニル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート
35 Ｏ−５−インダニル Ｎ−メチル−Ｎ−
（６−メチル−２−ピリジル）チオカーバ
メート
36 Ｏ−５，６，７，８，−テトラヒドロ−２
−ナフチル Ｎ−メチル−Ｎ−（６−メチ
ル−２−ピリジル）チオカーバメート
37 Ｏ−５−インダニル Ｎ−メチル−Ｎ−
（４−メチル−２−ピリジル）チオカーバ
メート
38 Ｏ−５，６，７，８，−テトラヒドロ−２
−ナフチル Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチ
ル−２−ピリジル）チオカーバメート
39 Ｏ−５−インダニル Ｎ−（６−メトキシ
−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバ
メート
40 Ｏ−５，６，７，８，−テトラヒドロ−２
−ナフチル Ｎ−（６−メトキシ−２−ピ
リジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート
41 Ｏ−１，４−メタノール−１，２，３，
４，−テトラヒドロ−６−ナフチル Ｎ−
（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチ
ルチオカーバメート
42 １，４−メタノ−１，２，３，４，−テト
ラヒドロ−６−ナフチル Ｎ−（６−メト
キシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバ
メート
43 Ｏ−３−tert−ブチルフエニル Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（３−メチルフエニル）チオカー
バメート
44 Ｏ−４−tert−ブチルフエニル Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（３−メチルフエニル）チオカー
バメート
45 Ｏ−５，６，７，８，−テトラヒドロ−２
−ナフチル Ｎ−メチル−Ｎ−（４，６−
ジメチル−２−ピリジル）チオカーバメー
ト
46 Ｏ−５，６，７，８−テトラヒドロ−２−
ナフチル Ｎ−（６−クロロ−２−ピリジ
ル）−Ｎ−メチルチオカーバメート
47 Ｏ−５−インダニル Ｎ−（６−クロロ−
２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート
48 ５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフ
チル Ｎ−（３−クロロフエニル）−Ｎ−メ
チルカーバメート
49 ５−インダニル Ｎ−（３−クロロフエニ
ル）−Ｎ−メチルカーバメート
50 Ｏ−５，６，７，８−テトラヒドロ−２−
ナフチル ２−メチル−Ｎ−（２−ピリジ
ル）チオカーバメート
51 Ｏ−５−インダニル Ｎ−メチル−Ｎ−
（２−ピリジル）チオカーバメート
52 ５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフ
チル Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルカーバメ
ート
53 Ｏ−４−tert−ブチルフエニル Ｎ−（３
−メトキシフエニル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート
54 Ｏ−４−tert−ブチルフエニル Ｎ−（６
−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチル
チオカーバメート
55 Ｏ−４−tert−ブチルフエニル Ｎ−（３
−クロロフエニル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート
56 Ｏ−４−tert−ブチルフエニル Ｎ−（３，
４−ジクロロフエニル）−Ｎ−メチルチオ
カーバメート
57 Ｏ−４−イソプロピルフエニル Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（３−メチルフエニル）チオカー
バメート
58 Ｏ−３−tert−ブチルフエニル Ｎ−メチ
ル−Ｎ−フエニルチオカーバメート
59 Ｏ−４−tert−ブチルフエニル Ｎ−（２
−フルオロフエニル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート
60 Ｏ−４−tert−ブチルフエニル Ｎ−（３
−フルオロフエニル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート
61 Ｏ−４−tert−ブチルフエニル Ｎ−（４
−フルオロフエニル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート
62 Ｏ−４−tert−ブチルフエニル Ｎ−（３
−ブロモフエニル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート
63 Ｏ−４−tert−ブチルフエニル Ｎ−（２
−メトキキシフエニル）−Ｎ−メチルチオ
カーバメート
64 Ｏ−４−tert−ブチルフエニル Ｎ−（３
−トリフルオロメチルフエニル）−Ｎ−メ
チルチオカーバメート
65 Ｏ−４−tert−ブチルフエニル Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（３，４−ジメチルフエニル）チ
オカーバメート
66 Ｏ−４−tert−ブチルフエニル Ｎ−（３
−クロロ−４−メチルフエニル）−Ｎ−メ
チルチオカーバメート
67 Ｏ−４−tert−ブチルフエニル Ｎ−（３
−メトキシ−４−メチルフエニル）−Ｎ−
メチルチオカーバメート
68 Ｏ−４−tert−ブチルフエニル Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（２−ピリジル）チオカーバメー
ト
69 Ｏ−４−tert−ブチルフエニル Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（６−メチル−２−ピリジル）チ
オカーバメート
70 Ｏ−４−tert−ブチルフエニル Ｎ−メチ
ル−４−（４−メチル−２−ピリジル）チ
オカーバメート
71 Ｏ−４−tert−ブチルフエニル Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（４，６−ジメチル−２−ピリジ
ル）チオカーバメート
72 ４−tert−ブチルフエニル Ｎ−（６−メ
トキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルカー
バメート
73 Ｏ−４−tert−ペンチルフエニル Ｎ−
（３−メトキシフエニル）−Ｎ−メチルチオ
カーバメート
74 Ｏ−４−tert−ペンチルフエニル Ｎ−
（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチ
ルチオカーバメート
75 Ｏ−５，６，７，８−テトラヒドロ−２−
ナフチル Ｎ−（６−ブロモ−２−ピリジ
ル）−Ｎ−メチルチオカーバメート
76 Ｏ−１，４−エタノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロ−６−ナフチル Ｎ−（６−メ
トキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオ
カーバメート
77 Ｏ−１，４−エタノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロ−６−ナフチル Ｎ−メチル−
Ｎ−（３−メチルフエニル）チオカーバメ
ート
78 Ｏ−３，４−ジメチルフエニル Ｎ−（６
−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチル
チオカーバメート
79 Ｏ−５，６，７，８−テトラヒドロ−２−
ナフチル Ｎ−メチル−Ｎ−（５，６−ジ
メチル−２−ピリジル）チオカーバメート
80 Ｏ−４−tert−ブチルフエニル Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（５，６−ジメチル−２−ピリジ
ル）チオカーバメート
81 Ｏ−３−tert−ブチルフエニル Ｎ−（３
−メトキシフエニル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート
82 Ｏ−３−tert−ブチルフエニル Ｎ−（６
−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチル
チオカーバメート
83 ３−tert−ブチルフエニル Ｎ−（６−メ
トキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルカー
バメート
84 Ｏ−４−tert−ブチルフエニル Ｎ−（６
−ブロモ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチ
オカーバメート
85 Ｏ−４−tert−ブチルフエニル Ｎ−（６
−クロロ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチ
オカーバメート
86 Ｏ−４−sec−ブチルフエニル Ｎ−（６−
メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチ
オカーバメート
87 Ｏ−４−イソプロピルフエニル Ｎ−（６
−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチル
チオカーバメート
88 Ｏ−４−イソプロピルフエニル Ｎ−（３
−メトキシフエニル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート
89 Ｏ−４−sec−ブチルフエニル Ｎ−（３−
メトキシフエニル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート
90 Ｏ−３−エチルフエニル Ｎ−（６−メト
キシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート
91 Ｏ−４−エチルフエニル Ｎ−（６−メト
キシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート
92 Ｏ−４−ブロモフエニル Ｎ−（６−メト
キシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート
93 Ｏ−４−ブロモ−３，５−ジメチルフエニ
ル Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−
Ｎ−メチルチオカーバメート
94 Ｏ−４−クロロ−３，５−ジメチルフエニ
ル Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−
Ｎ−メチルチオカーバメート
95 Ｏ−５，６，７，８−テトラヒドロ−２−
ナフチル Ｎ−メチル−Ｎ−（６−ジメチ
ルアミノ−２−ピリジル）チオカーバメー
ト
96 Ｏ−４−tert−ブチルフエニル Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（６−ジメチルアミノ−２−ピリ
ジル）チオカーバメート
97 Ｏ−４−イソプロピルフエニル Ｎ−メチ
ル−Ｎ−フエニルチオカーバメート
98 Ｏ−３−tert−ブチルフエニル Ｎ−メチ
ル−Ｎ−フエニルチオカーバメート
99 Ｏ−３−tert−ブチルフエニル Ｎ−（３
−フルオロフエニル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート
100 Ｏ−３−tert−ブチルフエニル Ｎ−（４
−フルオロフエニル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート
101 Ｏ−３−tert−ブチルフエニル Ｎ−（３
−ブロモフエニル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート
102 Ｏ−３−tert−ブチルフエニル Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（３，４−ジメチルフエニル）チ
オカーバメート
103 Ｏ−３−tert−ブチルフエニル Ｎ−（３
−メトキシ−４−メチルフエニル）−Ｎ−
メチルチオカーバメート
104 Ｏ−３，５−ジメチルフエニル Ｎ−（６
−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチル
チオカーバメート
105 Ｏ−４−クロロ−３−メチルフエニル Ｎ
−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メ
チルチオカーバメート
106 Ｏ−４−クロロフエニル Ｎ−（６−メト
キシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート
107 Ｏ−４−エチルフエニル Ｎ−（６−メト
キシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート
108 ４−エチル−３−メチルフエニル Ｎ−
（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチ
ルチオカーバメート
109 Ｏ−４−アセチル−３−メチルフエニル
Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−
メチルチオカーバメート
110 Ｏ−５−イソプロピル−２−メチルフエニ
ル Ｎ−メチル−（３−メチルフエニル）
チオカーバメート
111 Ｏ−５−イソプロピル−２−メチルフエニ
ル Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−
Ｎ−メチルチオカーバメート
112 Ｏ−３−イソプロピルフエニル Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（３−メチルフエニル）チオカー
バメート
113 Ｏ−３−tert−ブチルフエニル Ｎ−（３
−クロロフエニル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート
114 Ｏ−４−イソプロピル−３−メチルフエニ
ル Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−
Ｎ−メチルチオカーバメート
115 Ｏ−４−tert−ブチル−３−メチルフエニ
ル Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−
Ｎ−メチルチオカーバメート
116 Ｏ−４−トリフルオロメチルフエニル Ｎ
−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メ
チルチオカーバメート
117 Ｏ−３−クロロ−４−メチルフエニル Ｎ
−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メ
チルチオカーバメート
118 Ｏ−４−ブロモ−３−メチルフエニル Ｎ
−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メ
チルチオカーバメート
119 ４−ブロモ−３−メチルフエニル Ｎ−
（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチ
ルチオカーバメート
120 Ｏ−３−トリフルオロメチルフエニル Ｎ
−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メ
チルチオカーバメート
121 Ｏ−３−イソプロピル Ｎ−（６−メトキ
シ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート
122 Ｏ−３−ブロモフエニル Ｎ−（６−メト
キシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート
123 Ｏ−４−エチル−３−メチルフエニル Ｎ
−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メ
チルチオカーバメート
124 Ｏ−３，４−ジクロフエニル Ｎ−（６−
メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチ
オカーバメート
125 Ｏ−４−クロロ−３−メチルフエニル Ｎ
−メチル−Ｎ−（６−メチル−２−ピリジ
ル）チオカーバメート
126 Ｏ−３，４−ジメチルフエニル Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（４−メチル−２−ピリジル）チ
オカーバメート
127 Ｏ−４−メチルフエニル Ｎ−（６−メト
キシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート
128 Ｏ−４−クロロ−３−メトキシフエニル
Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−
メチルチオカーバメート
129 ３−アリルオキシ−４−クロロフエニル
Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−
メチルカーバメート
130 ４−クロロ−３−（２−プロピニルオキシ）
フエニル Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリ
ジル）−Ｎ−メチルカーバメート
131 Ｏ−４−イソプロペニルフエニル Ｎ−
（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチ
ルチオカーバメート
132 Ｏ−４−tert−ブチルフエニル Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（６−メチルアミノ−２−ピリジ
ル）チオカーバメート
133 Ｏ−４−メトキシフエニル Ｎ−（６−メ
トキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオ
カーバメート
134 Ｏ−３−エトキシフエニル Ｎ−（６−メ
トキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオ
カーバメート
135 ３−ブトキシフエニル Ｎ−（６−メトキ
シ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメ
ート
136 Ｏ−４−メチルチオフエニル Ｎ−（６−
メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチ
オカーバメート
137 Ｏ−４−クロロ−３−メチルフエニル Ｎ
−メチル−Ｎ−フエニルチオカーバメート
138 Ｏ−４−クロロ−３−メチルフエニル Ｎ
−メチル−Ｎ−（３−メチルフエニル）チ
オカーバメート
139 Ｏ−４−クロロ−３−メチルフエニル Ｎ
−メチル−Ｎ−（４−メチルフエニル）チ
オカーバメート
140 Ｏ−４−クロロ−３−メチルフエニル Ｎ
−（３−クロロ−４−メチルフエニル）−Ｎ
−メチルチオカーバメート
140 Ｏ−４−クロロ−３−メチルフエニル Ｎ
−（６−エチル−２−ピリジル）−Ｎ−メチ
ルチオカーバメート
142 Ｏ−４−クロロ−３−メチルフエニル Ｎ
−メチル−Ｎ−（４，６−ジメチル−２−
ピリジル）チオカーバメート
143 Ｏ−５，６，７，８−テトラヒドロ−２−
ナフチル Ｎ−エチル−Ｎ−（６−メトキ
シ−２−ピリジル）チオカーバメート
144 Ｏ−５，６，７，８−テトラヒドロ−２−
ナフチル Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（６−
メトキシ−２−ピリジル）チオカーバメー
ト
145 Ｏ−３−メチル−４−ニトロフエニル Ｎ
−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メ
チルチオカーバメート
146 Ｏ−３−メチル−４−メチルチオフエニル
Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ
−メチルチオカーバメート
次に、本発明除草剤組成物の製剤の実施例を述
べる。実施例中「部」は重量部である。
実施例 １
化合物No.11、５部、およびＮ−（α，α−ジメ
チルベンジル）−２−ブロモ−３，３−ジメチル
ブチルアミド５部を、固体担体としてジ−クライ
ト〔商品名、国峰工業(株)製〕87.3部、界面活性剤
としてネオペレツクス〔商品名、花王アトラス(株)
製〕1.35部およびソルポール800A〔商品名、東邦
化学工業(株)製〕1.35部と共に混合粉砕して、水和
剤を得た。
実施例 ２
化合物No.76、10部およびＮ−（α，α−ジメチ
ルベンジル）−２−ブロモ−３，３−ジメチルブ
チルアミド10部を、液体担体としてイソホロン70
部、界面活性剤としてソルポール800A10部と共
に混合溶解して、乳剤を得た。
実施例 ３
化合物No.116、７部およびＮ−（α，α−ジメチ
ルベンジル）−２−ブロモ−３，３−ジメチルブ
チルアミド７部を、固体担体としてベントナイト
46部およびクニライト〔商品名、国峰工業(株)製〕
35部、界面活性剤としてソルポール800A5部と共
に混合粉砕したのち、水10部を加えて均一に攪拌
し、直径0.7mmの篩穴から押し出し、乾燥後１〜
２mmの長さに切断して粒剤を得た。
次に、本発明の除草剤組成物のすぐれた除草効
果を実施例および比較例によつて説明する。
実施例４〜55および比較例１〜56
直径15cmの磁製ポツトに、水を加えて代かき状
態にした水田土壤を入れ、土壤表層に各種雑草種
子を播種し、催芽させたミズガヤツリの塊茎を移
植し、さらに２葉期の水稲苗（品種：日本晴）を
１cmの深さに２本２株植とした。その後２cm湛水
し、温室内に静置した。水稲移植翌日（ノビエ発
芽前）および水稲移植10日後（ノビエ２葉期）
に、前記実施例に示した方法に準じて調製した、
本発明除草剤組成物の水和剤の所定量を、ポツト
当り10mlの水に稀釈して、水面に滴下処理した。
その後温室内に静置し、適時散水した。薬剤の処
理３週間後に、除草効果および水稲の薬害につい
て調査した。水稲移植翌日処理の結果を第１表
に、水稲移植10日後処理の結果を第２表にそれぞ
れ示した。
なお、第１表および第２表において「有効成分
Ａ」とは、前記一般式で表わされる特定のカーバ
メート誘導体を示し、「有効成分Ｂ」とは、Ｎ−
（α，α−ジメチルベンジル）−２−ブロモ−３，
３−ジメチルブチルアミドを示す。除草効果およ
び薬害の評価は下記の基準に従い判定した。
除草効果判定基準 薬害判定基準
10： 100％防除 −：無害
９： 99％防除 ±微小害
８： 80％防除 ＋小 害
７： 70％防除 中 害
６： 60％防除 大 害
５： 50％防除 ＋＋＋＋甚 害
４： 40％防除 ×枯 死
３： 30％防除
２： 20％防除
１： 10％防除
０： ０％防除
なお、比較例として各有効成分化合物を単独で
上記実施例と同様に処理した場合および無処理区
の除草効果および薬害の評価も、上記基準に従つ
て調査、判定し、下記の表中に示した。
The present invention relates to a herbicidal composition, and more particularly, it is characterized by containing a specific carbamate derivative and N-(α,α-dimethylbenzyl)-2-bromo-3,3-dimethylbutyramide as active ingredients. The present invention relates to a herbicide composition with excellent herbicidal effects. Although a large number of herbicides for rice cultivation have already been developed, there is still strong market demand for improved performance, safety, and reduction of chemical damage. In addition, a characteristic of rice field weeds is that many of them do not occur at the same time and occur over a long period of time.
The growth status of weeds at the time of herbicide application is usually a mixture of various stages of growth, from pre-germination to those with a certain degree of growth. The present inventors have conducted intensive research in order to develop a herbicide that can sufficiently control weeds ranging from pre-germination to weeds that have advanced to some extent by simply spraying a low dose of the herbicide. In the course of this research, the present inventors discovered that a specific carbamate derivative has high herbicidal activity and is highly selective, showing no phytotoxicity to paddy rice, and has a long residual period. It was discovered that it has excellent characteristics as a herbicide. When this particular carbamate derivative is used alone as a herbicide for paddy fields, it is highly effective against weeds such as field weeds, Japanese snails, Japanese grass weeds, and Japanese grasshoppers at the pre-emergence stage, and is also effective against fireflies and the like. A major feature of this drug is that it has a herbicidal effect on wild grasses, even those that have grown to a certain extent after germination, and that it does not cause any chemical damage to transplanted paddy rice. however,
The herbicidal effect is not sufficient against some perennial weeds during the weed growing season. On the other hand, N-(α,α-dimethylbenzyl)-2-
When bromo-3,3-dimethylbutyramide is used alone as a herbicide for paddy fields, it is extremely effective against firefly and Japanese snail when treated before and immediately after the emergence of weeds, and it is also effective against weeds, grasshoppers,
It is also effective against Kikashigusa, Water cyperus, etc. Furthermore, it is highly safe for paddy rice, and is highly useful as a herbicide for paddy fields. However, once the weeds have grown to a certain extent, the weeding effect becomes weaker. In particular, the weeding effect is insufficient against growing grasshoppers. The present inventors have conducted further intensive research with the goal of developing a herbicide composition that eliminates the drawbacks of the specific carbamate derivatives mentioned above without impairing their action characteristics, and that can completely control many weeds. As a result, specific carbamate derivatives and N-
(α,α-dimethylbenzyl)-2-bromo-3,
The present invention was completed based on the discovery that by mixing and applying 3-dimethylbutyramide in an appropriate ratio, the shortcomings of both drugs were not only compensated for, but also an extremely significant synergistic effect that far exceeded expectations appeared. I came to the conclusion. That is, the present invention is based on the general formula: (wherein, 6-naphthyl group, 1,4,-ethano-1,2,3,4,-tetrahydro-6-naphthyl group or phenyl group, Y represents an oxygen atom or sulfur atom, and Z represents a lower alkyl group. ,
W represents a phenyl group or a pyridyl group which may have one or two same or different substituents selected from a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylamino group and a trifluoromethyl group. . However, when X is phenyl, X is a halogen atom, a lower alkyl group,
Having 1 to 3 same or different substituents selected from a lower alkenyl group, a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group, a lower alkylthio group, an acyl group, a nitro group, and a trifluoromethyl group . Further, when X is a phenyl group and Y is an oxygen atom, W is not a phenyl group. One or two carbamate derivatives represented by
species or more, and N-(α,α-dimethylbenzyl)-2
-bromo-3,3-dimethylbutyramide as an active ingredient. The proportion of each active ingredient in the herbicidal composition of the present invention is not particularly limited, and an excellent synergistic effect can be obtained in a wide range of compounding ratios, but preferably with respect to 1 part by weight of the specific carbamate derivative represented by the above general formula. N-(α,α-dimethylbenzyl)-2-bromo-
Approximately 0.1 to 10 parts by weight of 3,3-dimethylbutyramide is suitable. When the herbicidal composition of the present invention is actually used, one or more specific carbamate derivatives represented by the above general formula and N-(α,α-
A suitable amount of each of dimethylbenzyl)-2-bromo-3,3-dimethylbutyramide is mixed with an inert carrier to form a wettable powder, which is a common form of pesticide use.
It can be formulated and used in the form of emulsions, granules, powders, etc. Solid inert carriers include talc,
clay, kaolin, diatomaceous earth, bentonite,
Acid clay, white carbon, pumice powder, etc. can be mentioned, and liquid inert carriers include water, alcohol, benzene, toluene, xylene, kerosene, cyclohexane, cyclohexanone, isophorone, butyl cellosolve, benzyl acetate, dimethylformamide, mineral oil, etc. can be given. In addition, if necessary for the formulation, surfactants, spreading agents,
The certainty of herbicidal efficacy can also be increased by adding adjuvants used in agricultural chemicals, such as binders, or stabilizers. Furthermore, the herbicide composition of the present invention may contain an insecticide, a fungicide, a plant growth regulator, a fertilizer, or other herbicides as necessary, and may also be used in combination with these. . When preparing the herbicide composition of the present invention, the amount of each active ingredient to be added should be determined based on the application situation, application time, application method,
Although it varies depending on the target grass species, etc., the specific carbamate derivative represented by the above general formula generally has 1
The amount of active ingredient per unit is 1 to 100 g, preferably 2 to 50 g, and N-(α,α-dimethylbenzyl)-2-bromo-3,3-dimethylbutyramide is generally 1 to 100 g. Preferably 2-50
A range of g is appropriate. Specific examples of the specific carbamate derivative represented by the above general formula, which is one of the active ingredients according to the present invention, are shown below. It goes without saying that the specific carbamate derivatives according to the present invention are not limited to the compounds of this specific example. This compound number is cited in the description below. Compound No. Compound name 1 O-2-naphthyl N-methyl-N-(3
-methylphenyl)thiocarbamate 2 O-2-naphthyl N-methyl-N-phenylthiocarbamate 3 O-2-naphthyl N-(4-fluorophenyl)-N-methylthiocarbamate 4 O-2-naphthyl N-( 3-methoxyphenyl)-N-methylthiocarbamate 5 O-2-naphthyl N-(6-methoxy-
2-pyrodyl)-N-methylthiocarbamate 6 O-5,6,7,8-tetrahydro-2-
Naphthyl N-methyl-N-(3-methylphenyl)thiocarbamate 7 O-5-indanyl N-methyl-N-
(3-Methylphenyl)thiocarbamate 8 O-2-naphthyl N-(3-methoxy-
4-methylphenyl)-N-methylthiocarbamate 9 O-1,4-methano-1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyl Nmethyl-N
-(3-methylphenyl)thiocarbamate 10 O-5-indanyl N-methyl-N-phenylthiocarbamate 11 O-5,6,7,8-tetrahydro-2-
Naphthyl N-methyl-N-phenylthiocarbamate 12 O-5-indanyl N-(2-fluorophenyl)-N-methylthiocarbamate 13 O-5,6,7,8,-tetrahydro-2
-naphthyl N-(2-fluorophenyl)
-N-methylthiocarbamate O-5-indanyl N-(3-fluorophenyl)-N-methylthiocarbamate 15 O-5,6,7,8,-tetrahydro-2
-Naphthyl N-(3-fluorophenyl)
-N-methylthiocarbamate 16 O-5-indanyl N-(4-fluorophenyl)-N-methylthiocarbamate 17 O-5,6,7,8,-tetrahydro-2
-Naphthyl N-(4-fluorophenyl)
-N-methylthiocarbamate 18 O-5-indanyl N-(3-chlorophenyl)-N-methylthiocarbamate 19 O-5,6,7,8,-tetrahydro-2
-Naphthyl N-(3-chlorophenyl)-
N-methylthiocarbamate 20 O-5-indanyl N-(3-bromophenyl)-N-methylthiocarbamate 21 O-5,6,7,8,-tetrahydro-2
-Naphthyl N-(3-bromophenyl)-
N-methylthiocarbamate 22 O-5-indanyl N-(2-methoxyphenyl)-N-methylthiocarbamate 23 O-5,6,7,8,-tetrahydro-2
-naphthyl N-(3-methoxyphenyl)
-N-methylthiocarbamate 24 O-5-indanyl N-(3-methoxyphenyl)-N-methylthiocarbamate 25 O-5,6,7,8,-tetrahydro-2
-naphthyl N-(3-methoxyphenyl)
-N-methylthiocarbamate 26 O-5,6,7,8,-tetrahydro-2
-Naphthyl N-(3-trifluorophenyl)-N-methylthiocarbamate 27 O-5-indanyl N-methyl-N-
(3,4-dimethylphenyl)thiocarbamate 28 O-5,6,7,8,-tetrahydro-2
-naphthyl N-methyl-N-(3,4-
dimethylphenyl)thiocarbamate 29 O-5-indanyl N-methyl-N-
(3,5-dimethylphenyl)thiocarbamate 30 O-5,6,7,8,-tetrahydro-2
-naphthyl N-methyl-N-(3,5-
dimethylphenyl)thiocarbamate 31 O-5-indanyl N-(3-chloro-
4-methylphenyl)-N-methylthiocarbamate 32 O-5,6,7,8,-tetrahydro-2
-Naphthyl N-(3-chloro-4-methylphenyl)-N-methylthiocarbamate 33 O-5-indanyl N-(3-methoxy-4-methylphenyl)-N-methylthiocarbamate 34 O-5,6,7,8 ,-tetrahydro-2
-Naphthyl N-(3-methoxy-4-methylphenyl)-N-methylthiocarbamate 35 O-5-indanyl N-methyl-N-
(6-Methyl-2-pyridyl)thiocarbamate 36 O-5,6,7,8,-tetrahydro-2
-Naphthyl N-methyl-N-(6-methyl-2-pyridyl)thiocarbamate 37 O-5-indanyl N-methyl-N-
(4-Methyl-2-pyridyl)thiocarbamate 38 O-5,6,7,8,-tetrahydro-2
-Naphthyl N-methyl-N-(4-methyl-2-pyridyl)thiocarbamate 39 O-5-indanyl N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 40 O-5,6,7, 8,-tetrahydro-2
-Naphthyl N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 41 O-1,4-methanol-1,2,3,
4,-Tetrahydro-6-naphthyl N-
(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 42 1,4-methano-1,2,3,4,-tetrahydro-6-naphthyl N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methyl Carbamate 43 O-3-tert-butylphenyl N-methyl-N-(3-methylphenyl)thiocarbamate 44 O-4-tert-butylphenyl N-methyl-N-(3-methylphenyl)thiocarbamate 45 O-5,6, 7,8,-tetrahydro-2
-naphthyl N-methyl-N-(4,6-
dimethyl-2-pyridyl)thiocarbamate 46 O-5,6,7,8-tetrahydro-2-
Naphthyl N-(6-chloro-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 47 O-5-indanyl N-(6-chloro-
2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 48 5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl N-(3-chlorophenyl)-N-methylcarbamate 49 5-indanyl N-(3-chlorophenyl)-N-methyl Carbamate 50 O-5,6,7,8-tetrahydro-2-
Naphthyl 2-methyl-N-(2-pyridyl)thiocarbamate 51 O-5-indanyl N-methyl-N-
(2-pyridyl)thiocarbamate 52 5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl N-methyl-N-phenylcarbamate 53 O-4-tert-butylphenyl N-(3
-methoxyphenyl)-N-methylthiocarbamate 54 O-4-tert-butylphenyl N-(6
-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 55 O-4-tert-butylphenyl N-(3
-chlorophenyl)-N-methylthiocarbamate 56 O-4-tert-butylphenyl N-(3,
4-dichlorophenyl)-N-methylthiocarbamate 57 O-4-isopropylphenyl N-methyl-N-(3-methylphenyl)thiocarbamate 58 O-3-tert-butylphenyl N-methyl-N-phenylthiocarbamate 59 O-4-tert-butylphenyl N-(2
-fluorophenyl)-N-methylthiocarbamate 60 O-4-tert-butylphenyl N-(3
-fluorophenyl)-N-methylthiocarbamate 61 O-4-tert-butylphenyl N-(4
-fluorophenyl)-N-methylthiocarbamate 62 O-4-tert-butylphenyl N-(3
-bromophenyl)-N-methylthiocarbamate 63 O-4-tert-butylphenyl N-(2
-methoxyphenyl)-N-methylthiocarbamate 64 O-4-tert-butylphenyl N-(3
-Trifluoromethylphenyl)-N-methylthiocarbamate 65 O-4-tert-butylphenyl N-methyl-N-(3,4-dimethylphenyl)thiocarbamate 66 O-4-tert-butylphenyl N-(3
-chloro-4-methylphenyl)-N-methylthiocarbamate 67 O-4-tert-butylphenyl N-(3
-methoxy-4-methylphenyl)-N-
Methylthiocarbamate 68 O-4-tert-butylphenyl N-methyl-N-(2-pyridyl)thiocarbamate 69 O-4-tert-butylphenyl N-methyl-N-(6-methyl-2-pyridyl)thiocarbamate 70 O -4-tert-butylphenyl N-methyl-4-(4-methyl-2-pyridyl)thiocarbamate 71 O-4-tert-butylphenyl N-methyl-N-(4,6-dimethyl-2-pyridyl)thiocarbamate 72 4-tert-butylphenyl N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylcarbamate 73 O-4-tert-pentylphenyl N-
(3-methoxyphenyl)-N-methylthiocarbamate 74 O-4-tert-pentylphenyl N-
(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 75 O-5,6,7,8-tetrahydro-2-
Naphthyl N-(6-bromo-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 76 O-1,4-ethano-1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyl N-(6-methoxy-2-pyridyl) -N-methylthiocarbamate 77 O-1,4-ethano-1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyl N-methyl-
N-(3-methylphenyl)thiocarbamate 78 O-3,4-dimethylphenyl N-(6
-Methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 79 O-5,6,7,8-tetrahydro-2-
Naphthyl N-methyl-N-(5,6-dimethyl-2-pyridyl)thiocarbamate 80 O-4-tert-butylphenyl N-methyl-N-(5,6-dimethyl-2-pyridyl)thiocarbamate 81 O- 3-tert-butylphenyl N-(3
-methoxyphenyl)-N-methylthiocarbamate 82 O-3-tert-butylphenyl N-(6
-Methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 83 3-tert-butylphenyl N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylcarbamate 84 O-4-tert-butylphenyl N-(6
-bromo-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 85 O-4-tert-butylphenyl N-(6
-chloro-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 86 O-4-sec-butylphenyl N-(6-
Methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 87 O-4-isopropylphenyl N-(6
-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 88 O-4-isopropylphenyl N-(3
-methoxyphenyl)-N-methylthiocarbamate 89 O-4-sec-butylphenyl N-(3-
methoxyphenyl)-N-methylthiocarbamate 90 O-3-ethylphenyl N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 91 O-4-ethylphenyl N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N -Methylthiocarbamate 92 O-4-bromophenyl N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 93 O-4-bromo-3,5-dimethylphenyl N-(6-methoxy-2-pyridyl) −
N-methylthiocarbamate 94 O-4-chloro-3,5-dimethylphenyl N-(6-methoxy-2-pyridyl)-
N-methylthiocarbamate 95 O-5,6,7,8-tetrahydro-2-
Naphthyl N-methyl-N-(6-dimethylamino-2-pyridyl)thiocarbamate 96 O-4-tert-butylphenyl N-methyl-N-(6-dimethylamino-2-pyridyl)thiocarbamate 97 O-4- Isopropylphenyl N-methyl-N-phenyl thiocarbamate 98 O-3-tert-butylphenyl N-methyl-N-phenyl thiocarbamate 99 O-3-tert-butylphenyl N-(3
-fluorophenyl)-N-methylthiocarbamate 100 O-3-tert-butylphenyl N-(4
-fluorophenyl)-N-methylthiocarbamate 101 O-3-tert-butylphenyl N-(3
-bromophenyl)-N-methylthiocarbamate 102 O-3-tert-butylphenyl N-methyl-N-(3,4-dimethylphenyl)thiocarbamate 103 O-3-tert-butylphenyl N-(3
-methoxy-4-methylphenyl)-N-
Methylthiocarbamate 104 O-3,5-dimethylphenyl N-(6
-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 105 O-4-chloro-3-methylphenyl N
-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 106 O-4-chlorophenyl N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 107 O-4-ethylphenyl N-(6-methoxy- 2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 108 4-ethyl-3-methylphenyl N-
(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 109 O-4-acetyl-3-methylphenyl
N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-
Methylthiocarbamate 110 O-5-isopropyl-2-methylphenyl N-methyl-(3-methylphenyl)
Thiocarbamate 111 O-5-isopropyl-2-methylphenyl N-(6-methoxy-2-pyridyl)-
N-methylthiocarbamate 112 O-3-isopropylphenyl N-methyl-N-(3-methylphenyl)thiocarbamate 113 O-3-tert-butylphenyl N-(3
-chlorophenyl)-N-methylthiocarbamate 114 O-4-isopropyl-3-methylphenyl N-(6-methoxy-2-pyridyl)-
N-methylthiocarbamate 115 O-4-tert-butyl-3-methylphenyl N-(6-methoxy-2-pyridyl)-
N-methylthiocarbamate 116 O-4-trifluoromethylphenyl N
-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 117 O-3-chloro-4-methylphenyl N
-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 118 O-4-bromo-3-methylphenyl N
-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 119 4-bromo-3-methylphenyl N-
(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 120 O-3-trifluoromethylphenyl N
-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 121 O-3-isopropyl N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 122 O-3-bromophenyl N-(6-methoxy- 2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 123 O-4-ethyl-3-methylphenyl N
-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 124 O-3,4-diclophenyl N-(6-
Methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 125 O-4-chloro-3-methylphenyl N
-Methyl-N-(6-methyl-2-pyridyl)thiocarbamate 126 O-3,4-dimethylphenyl N-methyl-N-(4-methyl-2-pyridyl)thiocarbamate 127 O-4-methylphenyl N -(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 128 O-4-chloro-3-methoxyphenyl
N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-
Methylthiocarbamate 129 3-allyloxy-4-chlorophenyl
N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-
Methyl carbamate 130 4-chloro-3-(2-propynyloxy)
Phenyl N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylcarbamate 131 O-4-isopropenylphenyl N-
(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 132 O-4-tert-butylphenyl N-methyl-N-(6-methylamino-2-pyridyl)thiocarbamate 133 O-4-methoxyphenyl N- (6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 134 O-3-ethoxyphenyl N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 135 3-butoxyphenyl N-(6-methoxy-2 -pyridyl)-N-methylcarbamate 136 O-4-methylthiophenyl N-(6-
Methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 137 O-4-chloro-3-methylphenyl N
-Methyl-N-phenylthiocarbamate 138 O-4-chloro-3-methylphenyl N
-Methyl-N-(3-methylphenyl)thiocarbamate 139 O-4-chloro-3-methylphenyl N
-Methyl-N-(4-methylphenyl)thiocarbamate 140 O-4-chloro-3-methylphenyl N
-(3-chloro-4-methylphenyl)-N
-Methylthiocarbamate 140 O-4-chloro-3-methylphenyl N
-(6-ethyl-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 142 O-4-chloro-3-methylphenyl N
-Methyl-N-(4,6-dimethyl-2-
pyridyl)thiocarbamate 143 O-5,6,7,8-tetrahydro-2-
Naphthyl N-ethyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)thiocarbamate 144 O-5,6,7,8-tetrahydro-2-
naphthyl N-isopropyl-N-(6-
methoxy-2-pyridyl)thiocarbamate 145 O-3-methyl-4-nitrophenyl N
-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate 146 O-3-methyl-4-methylthiophenyl N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N
-Methylthiocarbamate Next, examples of formulations of the herbicidal composition of the present invention will be described. In the examples, "parts" are parts by weight. Example 1 5 parts of Compound No. 11 and 5 parts of N-(α,α-dimethylbenzyl)-2-bromo-3,3-dimethylbutyramide were mixed as a solid carrier with zi-cryte [trade name, Kuniho Kogyo Co., Ltd. Co., Ltd.] 87.3 parts, as a surfactant Neoperex [trade name, Kao Atlas Co., Ltd.]
The mixture was mixed and ground with 1.35 parts of Solpol 800A (trade name, manufactured by Toho Chemical Industries, Ltd.) to obtain a wettable powder. Example 2 10 parts of Compound No. 76 and 10 parts of N-(α,α-dimethylbenzyl)-2-bromo-3,3-dimethylbutyramide were mixed with isophorone 70 as a liquid carrier.
1 part and 10 parts of Solpol 800A as a surfactant were mixed and dissolved to obtain an emulsion. Example 3 7 parts of compound No. 116 and 7 parts of N-(α,α-dimethylbenzyl)-2-bromo-3,3-dimethylbutyramide were added to bentonite as a solid carrier.
46 parts and Kunilite [Product name, manufactured by Kunimine Kogyo Co., Ltd.]
After mixing and pulverizing 35 parts with 5 parts of Solpol 800A as a surfactant, 10 parts of water was added, stirred uniformly, extruded through a sieve hole with a diameter of 0.7 mm, and after drying 1~
Granules were obtained by cutting into 2 mm lengths. Next, the excellent herbicidal effect of the herbicidal composition of the present invention will be explained using Examples and Comparative Examples. Examples 4 to 55 and Comparative Examples 1 to 56 Paddy soil made by adding water to the paddy field was placed in a porcelain pot with a diameter of 15 cm, various weed seeds were sown on the surface layer of the soil, and the germinated tubers of Cyperus japonica were transplanted. In addition, two paddy rice seedlings (variety: Nipponbare) at the two-leaf stage were planted at a depth of 1 cm. After that, it was flooded with 2 cm of water and left in a greenhouse. The day after transplanting paddy rice (before germination of Novie) and 10 days after transplanting paddy rice (2-leaf Novie stage)
was prepared according to the method shown in the above example.
A predetermined amount of the hydrating powder of the herbicidal composition of the present invention was diluted in 10 ml of water per pot and dropped onto the water surface.
The plants were then placed in a greenhouse and watered at appropriate times. Three weeks after the chemical treatment, the herbicidal effect and damage to paddy rice were investigated. Table 1 shows the results of the treatment the day after rice transplantation, and Table 2 shows the results of the treatment 10 days after rice transplantation. In addition, in Tables 1 and 2, "active ingredient A" refers to a specific carbamate derivative represented by the above general formula, and "active ingredient B" refers to N-
(α,α-dimethylbenzyl)-2-bromo-3,
3-dimethylbutyramide is shown. Evaluation of herbicidal effect and phytotoxicity was made according to the following criteria. Criteria for judging herbicidal effectiveness Criteria for judging chemical damage 10: 100% control -: Harmless 9: 99% control ± slight damage 8: 80% control + minor damage 7: 70% control medium damage 6: 60% control major damage 5: 50% control ＋＋＋＋ Severe damage 4: 40% control × blight 3: 30% control 2: 20% control 1: 10% control 0: 0% control As a comparative example, each active ingredient compound was treated alone in the same manner as in the above example. Evaluations of herbicidal effects and phytotoxicity in the treated and untreated plots were also investigated and judged according to the above criteria, and are shown in the table below.
【表】【table】
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【表】【table】
【表】
第１表および第２表から明らかなように、本発
明の除草剤組成物は、各有効成分単独施用の場合
に比較して殺草力が著しく増強されている。これ
は各有効成分間の共力作用に基づくものであり、
顕著な相乗効果があると認められる。
すなわち本発明の除草剤組成物の最大の特徴と
して、各有効成分が単独で示す除草効果からは予
想できなかつた低薬量同士の組み合わせで、多く
の雑草に対して高い除草効果を得ることができる
点をあげることができる。
また、本発明の除草剤組成物は、生育初期段階
の雑草のみらざず、ある程度生育の進んだ段階の
雑草に対しても顕著な除草活性を示すため、田植
前後の雑草の発芽始期から雑草の生育期にわた
り、処理適期幅の広いことも優れた特徴の一つで
ある。さらに防除しうる雑草の種類も極めて多
く、ノビエ、タマガヤツリ、コナギ等の一年生雑
草をはじめ、ホタルイ、ミズガヤツリ等の多年生
雑草に対しても著しい除草効果が認められる。し
かも移植水稲に対しては、薬害を生じることがな
く、安全性の高い、高度選択性除草剤として利用
価値の非常に高いものである。その上、各有効成
分の残効性が長いため、長期間にわたつて高い除
草活性を示し、多くの雑草を防除できるため、散
布労力の節減、すなわち農作業の省力化に貢献す
るところは大きい。
以上のごとく、本発明の除草剤組成物は多くの
優れた特徴を有しており、実用性の大きいもので
ある。[Table] As is clear from Tables 1 and 2, the herbicidal power of the herbicidal composition of the present invention is significantly enhanced compared to when each active ingredient is applied alone. This is based on the synergistic action between each active ingredient,
It is recognized that there is a significant synergistic effect. In other words, the greatest feature of the herbicide composition of the present invention is that a high herbicidal effect on many weeds can be obtained by combining low dosages that could not be expected from the herbicidal effect of each active ingredient alone. I can give what I can. In addition, the herbicide composition of the present invention exhibits remarkable herbicidal activity not only against weeds at the early stage of growth but also against weeds at a certain stage of advanced growth. One of its excellent features is that it has a wide range of suitable treatment periods throughout the growing season. Furthermore, there are many types of weeds that can be controlled, and a remarkable herbicidal effect has been observed on annual weeds such as field weed, Japanese cypress, and Japanese cypress, as well as perennial weeds such as firefly and Japanese cypress. In addition, it does not cause any chemical damage to transplanted paddy rice, and has a very high utility value as a highly safe and highly selective herbicide. Furthermore, since each active ingredient has a long residual effect, it exhibits high herbicidal activity over a long period of time and can control many weeds, making it a great contribution to reducing spraying labor and, in other words, labor saving in agricultural work. As described above, the herbicidal composition of the present invention has many excellent features and is highly practical.
Claims (1)
基、５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル基、１，４，−メタノ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−６−ナフチル基、１，４，−エタノ−
１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基
またはフエニル基を示し、Ｙは酸素原子または硫
黄原子を示し、Ｚは低級アルキル基を示し、Ｗは
ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、低級アルキルアミノ基およびトリフルオロメ
チル基から選ばれた１個または２個の同種または
異種の置換基を有することのあるフエニル基また
はピリジル基を示す。ただしＸがフエニルである
場合、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、低級
アルケニル基、低級アルコキシ基、低級アルケニ
ルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級アル
キルチオ基、アシル基、ニトロ基およびトリフル
オロメチル基から選ばれた１〜３個の同種または
異種の置換基を有する。また、Ｘがフエニル基で
かつＹが酸素原子である場合にはＷがフエニル基
であることはない。） で表わされるカーバメート誘導体の１種または２
種以上と、Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−２
−ブロモ−３，３−ジメチルブチルアミドとを有
効成分とする除草剤組成物。[Claims] 1. General formula: (wherein, Naphthyl group, 1,4,-ethano-
1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyl group or phenyl group, Y represents an oxygen atom or sulfur atom, Z represents a lower alkyl group, W represents a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group , a phenyl group or a pyridyl group which may have one or two same or different substituents selected from a lower alkylamino group and a trifluoromethyl group. However, when X is phenyl, It has 1 to 3 selected substituents of the same type or different types. Further, when X is a phenyl group and Y is an oxygen atom, W is not a phenyl group. ) One or two carbamate derivatives represented by
species or more, and N-(α,α-dimethylbenzyl)-2
A herbicide composition containing -bromo-3,3-dimethylbutyramide as an active ingredient.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4307883A JPS59193805A (en) | 1983-03-17 | 1983-03-17 | Herbicide composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4307883A JPS59193805A (en) | 1983-03-17 | 1983-03-17 | Herbicide composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59193805A JPS59193805A (en) | 1984-11-02 |
| JPH0449522B2 true JPH0449522B2 (en) | 1992-08-11 |
Family
ID=12653806
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4307883A Granted JPS59193805A (en) | 1983-03-17 | 1983-03-17 | Herbicide composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59193805A (en) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4849925A (en) * | 1971-10-26 | 1973-07-14 | ||
| JPS5543014A (en) * | 1978-09-19 | 1980-03-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | N-benzyl-haloacetamide derivative, its preparation, and herbicide comprising it as active constituent |
-
1983
- 1983-03-17 JP JP4307883A patent/JPS59193805A/en active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4849925A (en) * | 1971-10-26 | 1973-07-14 | ||
| JPS5543014A (en) * | 1978-09-19 | 1980-03-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | N-benzyl-haloacetamide derivative, its preparation, and herbicide comprising it as active constituent |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59193805A (en) | 1984-11-02 |
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