JPS5920298A

JPS5920298A - 新規トリテルペン配糖体

Info

Publication number: JPS5920298A
Application number: JP57128165A
Authority: JP
Inventors: Tadashi Nakagawa; 正中川; Mamoru Endo; 遠藤　衛; Yoshihiro Hamamoto; 浜本　芳博; Ichiro Hirotsu; 一郎弘津
Original assignee: Suntory Ltd
Current assignee: Suntory Ltd
Priority date: 1982-07-21
Filing date: 1982-07-21
Publication date: 1984-02-01

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は、抗消化性潰瘍活性を有する新規ｑトリテルペ
ン配糖体に関する。

生薬の研究は古くから行われており、最近、それらの中
に含まれる数多くの薬効成分が単離され、その構造が決
定されている０例えば、サラシナショウマ（０１］ｎ１ｃｉ、ｆｕｇａ
　Ｓｉｍｐｌｅｘ　）から、苦み成分としてクマリン誘
導体ンミシフジン（Ｏｌｍｉｃｉｆｕｇｉｎ　）等が単
離され（Ｃｂ−ｅｍ、ｈｎｎ、Ｂｕｌｌ。

Ｊａｐ、、　２５．１９４０（１９７２））、シミシフ
ガ・ダフリヵ（０、ｄａｈｖｒｉｃａ　）から、抗ケイ
レン作用物質ビサミオール（Ｖｉｅａｍｉａｌ　）及び
ビスナジン（Ｖｉｇｎａｇｉｎ　）が単離されている（
　ｃｈｅｍＪｈａｒｍ、Ｊ３ａ１１．Ｊａｐ、、　２４
．５８０　（１９４６））。

また、トリテルペン配糖体として、ザラシナショウマか
ら、シミシフゴサイド（Ｃ１ｍ１Ｃｉ〜ａｓｉｄｅ　）
が単離されたとの報告（Ｏｈｅｍ、　Ｐｈａｒｍ、　Ｂ
＾１１．　Ｊａｐ　、、　２５　。

３１８２（１９７７））があるが、その生理活性につい
ては、報告されていなか−、た。

本発明者らは、抗ケイレン、鎮痛、抗リウマチ、抗舞踏
病、抗水症等の効力を有するとされているアメリカの民
間生薬ブラノクコホ、シュ（ＢｌａｃｋＣｏｈｏｅｈ　
）　（シミシフガ・ラセモサ、Ｏｉｌｌｌｉｅｉｆｕｇ
ａ　ｒａｃｅｔｌＸ）Ｅｌａ　）Ｋ着目して、鋭意研究
の結果、本発明を完成した。

本発明は、下記式〔１〕で表わされる抗消化性潰瘍活性
を有する新規のトリテルペン配糖体３−（α−Ｌ−アラ
ビノビラノソル）−１６，２３−ジヒドロキシオシアン
−１２−エン−２８−オイ酸ナトリウムであって、本発
明者らによって、初めて単離製造されたものである。

次に、この本発明の化合物（以下「ラセモサイド」と略
称する。）の物性を示す。なお、上記の構造式は、これ
らの物性から決定したものである。

性状：白色粉末ＭＳ（二次イオンマススペクトル）： ’Ｍ’＋　１　６４３　（０３５Ｈ５５０ｇＮａ　＋Ｈ
）Ｍ＋十Ｎａ　’　　６６５　（Ｃ１５ＨｓｓＯｑＮａ
　＋Ｎａ　）原子吸光：この化合物１モル当り１モルのＮａを検出工Ｒ（臭化カ
リウム錠剤法、Ｃζ１）：３３８０．１５６０，１３９
０，１０８５，１０５５゜０００ ’Ｈ−ＮＭＲ（、重ピリジン、δｐＴＸｎ、　３６０Ｍ
Ｈ２）５．６３（ｌＨ，ｍ）４、９８　（Ｌ　Ｈ，ｄ、　　、Ｔ＝７．２　Ｈｖ　）
３、７０〜４．５０　（ＩＯＨ，ｍ）１３０−　ＮＭＲ（重ピリジン、δｐｐｍ　）１３．７
．　　１４．３．　　１６．３．　１７．７．　１８．
３゜２４．０．　　２４．９．　　２６．２．　２７．
３．　３１．１゜３２．８．　　３３．４．　　３５．
９，３６．３，３７．１゜３９．０．　　４０．１．　
　４１．６，４２．２，４３．６゜４７．４．　　４７
．９．　　４９．０，５７．４，６１．８゜６４．７．
　　６７．０．　　６９．７．　７３．２．　７４．８
゜８２．１．　１０６．７．　１４５．２なお、この化
合物の酢酸エステルのＮＭＲは、次のとおりである〇 ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋　’ｌ）Ｐｍ、　３６０Ｍ
４Ｌｚ　）５、６８（ＩＨ，ｍ）５．４２（ＩＨ，ｍ）５．２４（ＩＨ，ｍ）５、１９（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝９．９．８．０ｆ（ｚ）
５、０１　（ＩＨ，ｄｄ、　　Ｊ　＝９．９．　３．６
Ｈｚ　）４、４１　（ＩＨ，ａ、　：ｒ＝８．旧（ｚ）
４、０２　（Ｌ　Ｈ，ｄ、　　Ｊ−１２，５Ｈｚ　）４
、０１　（Ｌ　Ｈ，ｄａ、　Ｊ−１４，５，３，０Ｈｚ
　）３．６９（ＩＨ２ｄ、Ｊ＝１２．５Ｈｚ）３、６０
　（Ｌ　Ｈ，ｄｄ、　　Ｊ＝１４．５．　１．５Ｈ２）
３、５０　（Ｉ　Ｈ，ｄｄ、　Ｊ＝１３．０．　５．３
Ｈ２）３、０９　（Ｉ　Ｈ，ｂｒｄ、　　Ｊ＝１４．４
Ｈ２）２．１３（３Ｈ，ｓ）２．０９（６Ｈ，Ｆｌ）２．０７（３Ｈ，θ）２．０１（３Ｈ，θ）１．２３（３Ｈ，ｓ）０、９９（３Ｈ，ｅ　）０．９４（３Ｈ，ｓ）０．９３（３Ｈ，ｓ）０．７３（３Ｈ，θ）０．７１（３Ｈ，ｓ）次に、本発明の化合物の製造法を、具体的製造例によ−
、て説明する。

、〔製造例〕ブラック・コホノシュ（Ｂｌａｃｋ　ｃｏｈｏｓｈ　）
の乾燥根５００　ｑを、５ｅのヘキサンで２週間冷浸し
、次いで５ａのエーテルで２週間冷浸し、更に５４の酢
酸エチルで２週間冷浸し、最後に５ｅの４０％メタノー
ル水溶液で２週間冷浸し、それぞれ、８０８ｍｇ、２．
２６ｇ、１．１１９、及び、８３．３　ｇ　ｓの抽出物
を得た。

この中、４０％メタノール抽出物８３．３Ｑを、１１の
水に溶解し、再び酢酸エチルで溶媒分配し、酢酸エチル
層から２．３３ｇの抽出物を得た。

最初の酢酸エチル抽出物１．１１９と後の酢酸エチル抽
出物２．３３９との両者を、シリカゲルカラムに吸着さ
せ、これをジクロルメタン・メタノール（９５：５）で
溶出し、ラセモサイド９０６ｍｇを得た０次に、本発明
の化合物の抗消化性潰瘍活性を、具体的試験例−援よっ
て説明する。

〔試験例〕

１、実験材料および方法被検薬は、いずれも、１％アラビアゴム水溶液で懸濁し
て使用した。

１６時間絶食した体重２５〜３０９のｄｄＪ系雄系中マ
ウス群５匹使用した。

マウスをストレスケージに入れ、２３℃の水槽中に胸部
剣状突起まで浸した。浸漬５時間後に頚椎脱臼によシ殺
し、開腹し胃を摘出した。胃内を２１８１の生理食塩液
で満たし、５％ホルマリンで約３０分間固定した。固定
後、大筒に沿って胃を開き、腺青部に出現する潰瘍の程
度を次のように判定した。

すなわち、ＡｄＥＬＴｌｌｉら（Ａ４ｃｈｉｖｅｓ　１
ｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌｅｓ　Ｐｈａ　−ｒｍａｃｏ
ｄｙｎａｍｉｅ　ｅｔ　ｄｅ　Ｔｈｅｒａｐｉｅ　、第
１４７巻、１１３頁、１９６４）の方法に準じ、５段階
の潰瘍係数により評価した。

つまり、０°病変なしｌ：出血または簾爛２：１〜５個の小潰瘍（長径１　ｍｍ未満）３：６個以上の小潰瘍または、大潰瘍１個（長径１ｍｍ以上）４：２個以上の大潰瘍５；穿孔性潰瘍とした。なお、被検薬は、浸漬３０分前に経口投与した
。

２、実験成績実験成績を表１に示した。この表において、Ａはコント
ロール、Ｂはラセモサイド、ｃはカルペノキソロノナト
リウムを表わすっ表１に示すように、ラセモサイドは、カルベノキソロン
ナトリウムとほぼ同程度の抗消化性潰瘍作用を示した。

表１．　マウスストレス潰瘍に対する効果Ａ　　　　　
　〜　　　　　　　３．６±０．２−拳Ｐ＜０．０５＊＊　ｐ　（０，０１手続補正書（方式）％式％１、事件の表示昭和５７年特許願第１２８１６５号２、発明の名称ｉ瓜トリテア、ノミｈ鷲禄３、補正をする者事Ｐ１との関係　特許出願人大阪市北区堂島浜２丁目１番４０号（１９０）サントリー株式会社代表者　佐　治　敬　三４、代理人東京都港区元赤坂１−２−３サントリー株式会社　技術特許室昭和５７年１０月７日（発送日　昭和５７年１０月２６
日〉２１、・− ６、補正の対象明細書の「発明の名称」の欄７、補正の内容明細書第１頁第３行「トリテルペン」の前に「新規」を
挿入する。

Claims

【特許請求の範囲】

下記式で表わされる３−（σ−Ｌ−アラビノピラノシル
）−１６，２３−ジヒドロキタオレアン−１２−エン−
２８−オイ酸ナトリウム。