JPS59157062A - 新規なキレ−ト化合物 - Google Patents
新規なキレ−ト化合物Info
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- JPS59157062A JPS59157062A JP3214983A JP3214983A JPS59157062A JP S59157062 A JPS59157062 A JP S59157062A JP 3214983 A JP3214983 A JP 3214983A JP 3214983 A JP3214983 A JP 3214983A JP S59157062 A JPS59157062 A JP S59157062A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- phenol
- general formula
- 0occh
- Prior art date
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- Granted
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新しいキレート化合物に関するものである。さ
らに詳しくは、ぴ−置換−２，６−ジーＣＮ、Ｎ−ビス
（カルボキシメチル）アミノメチル〕フェノール化合物
に関するものである。
らに詳しくは、ぴ−置換−２，６−ジーＣＮ、Ｎ−ビス
（カルボキシメチル）アミノメチル〕フェノール化合物
に関するものである。
マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム
イオン等のアルカリ土類金属イオン、またはニッケル、
銅、鉄、カドミウム、亜鉛、水銀イオン等の遷移金属イ
オンと錯体を形成するキレート剤は、ＥＤＴＡ全始めと
してキレート（コンプレキサン）化合物という名称で数
多く知られている。
イオン等のアルカリ土類金属イオン、またはニッケル、
銅、鉄、カドミウム、亜鉛、水銀イオン等の遷移金属イ
オンと錯体を形成するキレート剤は、ＥＤＴＡ全始めと
してキレート（コンプレキサン）化合物という名称で数
多く知られている。
（上野景平編’ＥＤＴＡ、コンプレキサ／の化学“南江
堂（ｌり７７年）、上野景平編ゝキレート化学（５）、
錯体化学実験法／ 、 ｐｐ３０／〜３．２１、南江堂
（ｌり７ｊ年）） これらのキレート化合物は、金属イオンマスク剤として
いるいろな工業分野に利用されている。
堂（ｌり７７年）、上野景平編ゝキレート化学（５）、
錯体化学実験法／ 、 ｐｐ３０／〜３．２１、南江堂
（ｌり７ｊ年）） これらのキレート化合物は、金属イオンマスク剤として
いるいろな工業分野に利用されている。
写真業界でも現像処理液にキレート化合物を添加する特
許が古、くから知られている。例えば特公昭６７−ｊＪ
？≠３号公報、向ｊｊ−１２３グを号公報、西独特許２
，２．２７，１，３り、特公昭よ≠−／１ｉｔＩ号公報
、同ｊ Ｊ −１０９００号公報等である。
許が古、くから知られている。例えば特公昭６７−ｊＪ
？≠３号公報、向ｊｊ−１２３グを号公報、西独特許２
，２．２７，１，３り、特公昭よ≠−／１ｉｔＩ号公報
、同ｊ Ｊ −１０９００号公報等である。
これらのキレート剤が、容易に合成でき製造経費、最終
価格が安い事が重要であることは云うまでもない。その
意味で本発明Ｋかかるフェノール性キレ゛−ト剤は、出
発物質のフェノールが単純な化合物であシ、しかも次段
階が一工程のＭａｎｎｉｃｈ反応で合成できることから
、優れたキレート剤系列に入るものと云える。さて、米
国特許３，３／２，１１２号に知られるキレート剤は、
本発明の一般式（Ｉ）のＸが比較的低分子で、好ましい
Ｘとしてメチル基、カルボキシ基、ハロゲン原子、また
はスルホ基に限られている。
価格が安い事が重要であることは云うまでもない。その
意味で本発明Ｋかかるフェノール性キレ゛−ト剤は、出
発物質のフェノールが単純な化合物であシ、しかも次段
階が一工程のＭａｎｎｉｃｈ反応で合成できることから
、優れたキレート剤系列に入るものと云える。さて、米
国特許３，３／２，１１２号に知られるキレート剤は、
本発明の一般式（Ｉ）のＸが比較的低分子で、好ましい
Ｘとしてメチル基、カルボキシ基、ハロゲン原子、また
はスルホ基に限られている。
本発明の発明者は鋭意検討した結果、金属イオンを捕獲
する能力はむしろＸに疎水性基、すなわち炭素数が多い
置換基金導入した方が向上することを見出し、本発明の
化合物に到達した。すなわち、本発明の要旨は下記の一
般式（１）または（ＩＩ）で表わされるダー置換−２，
６−ジ［Ｎ。
する能力はむしろＸに疎水性基、すなわち炭素数が多い
置換基金導入した方が向上することを見出し、本発明の
化合物に到達した。すなわち、本発明の要旨は下記の一
般式（１）または（ＩＩ）で表わされるダー置換−２，
６−ジ［Ｎ。
Ｎ−ビス（カルボキシメチル）アミノメチル〕フェノー
ル化合物を提供するＣとである。
ル化合物を提供するＣとである。
一般式（１）
一般式（ｎ）
式中、Ｘは炭素数６〜ツタのアルキル基、フェニル基、
炭素数７〜≠θのアルカンアミド基、炭素数ｔ、２０の
スルホンアミド基、炭素数７〜／７のアルコキシカルボ
ニル基、炭素数７〜１７のカルバモイル基、炭素数ぶ〜
ｌりのスルファモイル基、炭素数６〜ＩＯのスルホニル
基またはへテロ環基を表わし、Ｙは炭素数３〜７のアル
キレン基、−Ｓ Ｏ２−または−ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２
ＮＨＣＯ−を表わし、Ｍは水素原子、ナトリウム原子ま
たはカリウム原子を表わし、ｎはＯまたは／を表わす。
炭素数７〜≠θのアルカンアミド基、炭素数ｔ、２０の
スルホンアミド基、炭素数７〜／７のアルコキシカルボ
ニル基、炭素数７〜１７のカルバモイル基、炭素数ぶ〜
ｌりのスルファモイル基、炭素数６〜ＩＯのスルホニル
基またはへテロ環基を表わし、Ｙは炭素数３〜７のアル
キレン基、−Ｓ Ｏ２−または−ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２
ＮＨＣＯ−を表わし、Ｍは水素原子、ナトリウム原子ま
たはカリウム原子を表わし、ｎはＯまたは／を表わす。
次に一般式ＣＩ）または（Ｌ［ｌについて詳しく説明す
る。
る。
Ｘで表わされる炭素数６〜／３のアルキル基は、直鎖で
も分枝鎖のものでもよく具体的には、ヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基、ペンタデ
シル基などを挙げることができる。
も分枝鎖のものでもよく具体的には、ヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基、ペンタデ
シル基などを挙げることができる。
素原子、フェノキシ基、炭素数≠〜／４’のアルキル基
または炭素数グ〜／ｊのアルキル基で置換されたフェノ
キシ基を表わし、Ｒ′１は水素原子または炭素数２〜／
２のアルキル基金表わす。
または炭素数グ〜／ｊのアルキル基で置換されたフェノ
キシ基を表わし、Ｒ′１は水素原子または炭素数２〜／
２のアルキル基金表わす。
、Ｘで表わされるスルホンアミド基は、具体的（はベン
ゼンスルホン了ミド基及びアルカンスルフォンアミド基
であシよシ具体的には、 表わし、Ｒ３は水素原子または炭素数７〜／λのアルギ
ル基を表わし、Ｒ４は炭素数７〜／ｌＩ−のアルキル基
を表わす。
ゼンスルホン了ミド基及びアルカンスルフォンアミド基
であシよシ具体的には、 表わし、Ｒ３は水素原子または炭素数７〜／λのアルギ
ル基を表わし、Ｒ４は炭素数７〜／ｌＩ−のアルキル基
を表わす。
原子まｆｃは炭素数≠〜１０のアルキル基を表わし、Ｒ
６１ｊｌ’炭素数弘〜１６のアルキル基、フェニル基ま
たは置換フェニル基（置換基としては、ニトロ基、シア
ノ基、メチル基、塩素原子）を表わす。
６１ｊｌ’炭素数弘〜１６のアルキル基、フェニル基ま
たは置換フェニル基（置換基としては、ニトロ基、シア
ノ基、メチル基、塩素原子）を表わす。
Ｒｓ／ｄ炭素数≠〜／Ｉのアルキル基、フェニル基、置
換フェニル基（置換基としては、ニトロ基、シアン基、
メチル基、塩素原子）を表わす。
換フェニル基（置換基としては、ニトロ基、シアン基、
メチル基、塩素原子）を表わす。
Ｘで表わされるスルホニル基は、より具体的には−８０
２−Ｒ９でアシ、ここでＲ９はフェニル基または炭素数
６〜ｉｏのアルコキシ基で置換されたフェニル基金表わ
す。
２−Ｒ９でアシ、ここでＲ９はフェニル基または炭素数
６〜ｉｏのアルコキシ基で置換されたフェニル基金表わ
す。
Ｘで表わされるペテロ塩基としては、具体的にはλ−ベ
ンゾオキサシリル基を表わす、Ｙで表わされるアルキレ
ン基としては、より具体的には、メチレン基または炭素
数コル乙のアルキル基で置換されたメチレン基を表わす
。
ンゾオキサシリル基を表わす、Ｙで表わされるアルキレ
ン基としては、より具体的には、メチレン基または炭素
数コル乙のアルキル基で置換されたメチレン基を表わす
。
次に一般式（Ｉ）または（ＩＩ）Ｋよって表わされる化
合物について、そのうち代表的なものの具体例全以下に
示す。
合物について、そのうち代表的なものの具体例全以下に
示す。
）−／
１−、ｚ
−Ｊ
■−／Ｊ
ＨＯＯＣＣＨ
０ＯＣＣＨ
０ＯＣＣＨ
０ＯＣＣＨ
Ｉ−／７
０ＯＣＣＨ
０ＯＣＣＨ
０ＯＣＣＨ
０ＯＣＣＨ
■−／Ｊ’
０ＯＣＣＨ
０ＯＣＣＨ
０ＯＣＣＨ
ＯＯＣＣＨ
■−、！？
ＨＯＯＣＣＨ
０ＯＣＣＨ
ＨＯＯＣＣ）Ｔ
０ＯＣＣＨ
ニー。２り
０ＯＣＣＨ
０ＯＣＣＨ
０ＯＣＣＨ
０ＯＣＣＨ
−３０
０ＯＣＣＨ
０ＯＣＣＨ
Ｉ（０，０ＣＣ）Ｔ
ＯＯＣＣＨ
本発明Ｋかかるキレート化合物は、市販のフェノール丑
りは容易に合成できるフェノールから／工程のＭａｎｎ
ｉｃｈ反応で形成することができる。
りは容易に合成できるフェノールから／工程のＭａｎｎ
ｉｃｈ反応で形成することができる。
これらの化合物は、Ｈｅ１ｖ、Ｃｈｉｍ、Ａｃｔａ３ｊ
。
。
７７♂ｊ（／９３λ）または上野景平編ゝゝＥＤＴＡコ
ンプレキサンの化学”南江堂第タタ〜１０ｊ貢（／り７
７年）に記載の方法で合成することができる。
ンプレキサンの化学”南江堂第タタ〜１０ｊ貢（／り７
７年）に記載の方法で合成することができる。
次に、一般式（ｒ）まｆｃは（Ｕ）の化合物のうち代表
的なものについて以下に合成方法を示す。
的なものについて以下に合成方法を示す。
実施例１
！−（２−エチルへキシルオキシカルボニル）−２，６
−ジ［Ｎ、Ｎ−ビス（カルボキシメチル）アミノメチル
〕フユノール（Ｉ−，５’）の合成法：イミノジ酢酸、
２≠７ｆ（／、♂乙モル）とパラホルムアルデヒドｊｔ
？（／、♂７モル）を蒸留水コｏｏ７！、エタノール／
夕Ｏｍｌに懸濁し、攪拌しな力５ら徐々に水酸化ナトリ
ウム／ａｌｒＹ（Ｊ。
−ジ［Ｎ、Ｎ−ビス（カルボキシメチル）アミノメチル
〕フユノール（Ｉ−，５’）の合成法：イミノジ酢酸、
２≠７ｆ（／、♂乙モル）とパラホルムアルデヒドｊｔ
？（／、♂７モル）を蒸留水コｏｏ７！、エタノール／
夕Ｏｍｌに懸濁し、攪拌しな力５ら徐々に水酸化ナトリ
ウム／ａｌｒＹ（Ｊ。
７モル）を水、２ｏｏｒｎｌに溶解した液と滴下した。
その後’１−（２−エチルへキシルオキシカルボニル）
フェノール／よＩｒ（Ｏ，Ａ、２モル）を／ｊＯ屑ｆの
エタノールに溶解した液を添加し、内温ど０〜ｒｚ０で
６時間加熱攪拌した。反応後エタノールを減圧留去し、
残留物に蒸留水ケ加え４ｔｌの容量としこの中に７Ｎ塩
酸を攪拌しながら徐々に滴下した。ｐＨが／、！付近で
沈殿が析出するので上澄水を捨て、沈殿物を良く水洗し
、減圧乾燥した。乾燥後、この沈殿物をアセトン中に懸
濁さぞ、７時間攪拌し分散物を炉果した。減圧乾燥によ
り表記化合物−ｆ２ｊＯ？（収率７！％）得た。
フェノール／よＩｒ（Ｏ，Ａ、２モル）を／ｊＯ屑ｆの
エタノールに溶解した液を添加し、内温ど０〜ｒｚ０で
６時間加熱攪拌した。反応後エタノールを減圧留去し、
残留物に蒸留水ケ加え４ｔｌの容量としこの中に７Ｎ塩
酸を攪拌しながら徐々に滴下した。ｐＨが／、！付近で
沈殿が析出するので上澄水を捨て、沈殿物を良く水洗し
、減圧乾燥した。乾燥後、この沈殿物をアセトン中に懸
濁さぞ、７時間攪拌し分散物を炉果した。減圧乾燥によ
り表記化合物−ｆ２ｊＯ？（収率７！％）得た。
融点／３３〜１ｌＡ７ＱＣ
実施例２
≠−（≠−ベンジルオキシフェニルゞスルホニル）−２
，６−ジ（Ｎ、Ｎ−ビス（カルボキシメチル）アミノメ
チル〕フェノール（１−／ｌの合成：弘−（≠−ベンジ
ルオキシフェニル）スルホニルフェノール（≠、≠′ジ
ヒドロキシジフェニルスルホンを通常のアルキル化の条
件で、ベンジルクロリドにより半量ベンジルオキシ化し
離したものを使用）、２７．Ｚｆ （０、Ｉｒモル）、
イミノジ酢酸≠２３．６ｔ（３，２モル）、パラホルム
アルデヒド、／／！、２ｆ？（０，３ｔモル）、エタノ
ール！００ｔｎｌ、および蒸留水３００ｍ１ｆ２００Ｃ
で混合撹拌し、水酸化ナトリウム２ｊ６２の水４ｔＯＯ
ゴに溶解した液を４ｔｌ分間かけて滴下。
，６−ジ（Ｎ、Ｎ−ビス（カルボキシメチル）アミノメ
チル〕フェノール（１−／ｌの合成：弘−（≠−ベンジ
ルオキシフェニル）スルホニルフェノール（≠、≠′ジ
ヒドロキシジフェニルスルホンを通常のアルキル化の条
件で、ベンジルクロリドにより半量ベンジルオキシ化し
離したものを使用）、２７．Ｚｆ （０、Ｉｒモル）、
イミノジ酢酸≠２３．６ｔ（３，２モル）、パラホルム
アルデヒド、／／！、２ｆ？（０，３ｔモル）、エタノ
ール！００ｔｎｌ、および蒸留水３００ｍ１ｆ２００Ｃ
で混合撹拌し、水酸化ナトリウム２ｊ６２の水４ｔＯＯ
ゴに溶解した液を４ｔｌ分間かけて滴下。
（内温、ｔｏｏｃまで上昇）内温１００Ｃ−Ｃ２４を時
間加熱攪拌した。冷却後蒸留水ｊｌｋ添加し、攪拌しな
から制塩酸約２２０−を滴下ｐＨｋ≠。
間加熱攪拌した。冷却後蒸留水ｊｌｋ添加し、攪拌しな
から制塩酸約２２０−を滴下ｐＨｋ≠。
５に調整した。さらに１時間攪拌後不溶物全濾過し、濾
過に６Ｎ塩酸を徐々に滴下しｐＨ全／、夕〜２．０に調
整した。析出した結晶を遠心濾過し、約５ｌの蒸留水で
洗浄した後乾燥した。乾燥した結晶を夕ｌのメタノール
に溶解し、活性炭ｊＯｆを添加し３０分間加熱後、熱時
ｐ過し攪拌しながら徐冷することによってさらさらした
結晶を析出させることができた。枦集乾燥し、表記化合
物３７３ｖ（フェノールからの収率、７≠、０４）’！
：得た。融点１３ｇ〜／≠３°Ｃ 一般式（ｒ）で示される他の化合物についても前記の文
献及び上記の合成方法に基づいて容易に合成することが
できる。例えばＸがスルホニル基、スルファモイル基、
カルバモイル基の場合については実施例／に基づいて、
ま７ｖＸがアルキル基、フェニル基、アルカンアミド基
、スルホンアミド基、アルコキシカルボニル基、ヘゲ０
環基の場合については実施例λに基づいて容易に合成す
る０とができる。更に、Ｙが−８０２−１ −ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＯ−の場合については実
施例／に基づいて、Ｙがアルキレン基およびＹがないも
の（Ｎ＝００時）については実施例コに基づいて容易に
合成することができる。
過に６Ｎ塩酸を徐々に滴下しｐＨ全／、夕〜２．０に調
整した。析出した結晶を遠心濾過し、約５ｌの蒸留水で
洗浄した後乾燥した。乾燥した結晶を夕ｌのメタノール
に溶解し、活性炭ｊＯｆを添加し３０分間加熱後、熱時
ｐ過し攪拌しながら徐冷することによってさらさらした
結晶を析出させることができた。枦集乾燥し、表記化合
物３７３ｖ（フェノールからの収率、７≠、０４）’！
：得た。融点１３ｇ〜／≠３°Ｃ 一般式（ｒ）で示される他の化合物についても前記の文
献及び上記の合成方法に基づいて容易に合成することが
できる。例えばＸがスルホニル基、スルファモイル基、
カルバモイル基の場合については実施例／に基づいて、
ま７ｖＸがアルキル基、フェニル基、アルカンアミド基
、スルホンアミド基、アルコキシカルボニル基、ヘゲ０
環基の場合については実施例λに基づいて容易に合成す
る０とができる。更に、Ｙが−８０２−１ −ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＯ−の場合については実
施例／に基づいて、Ｙがアルキレン基およびＹがないも
の（Ｎ＝００時）については実施例コに基づいて容易に
合成することができる。
次に、一般式（１）または（ＩＩＩ）で表わされる化合
物のち代表的な化合物についてその融点を第１表に示し
た。
物のち代表的な化合物についてその融点を第１表に示し
た。
一般式（１）または（Ｉｔ）で示される化合物は、金属
イオン捕獲能においてすぐれた能力を有しているもので
あシ、このことを以下の参考例にて示す。
イオン捕獲能においてすぐれた能力を有しているもので
あシ、このことを以下の参考例にて示す。
参考例
グー置換−２，ｔ−ジ［Ｎ、Ｎ−ビス（カルボキシメチ
ル）アミノメチル〕フェノール類の金属イオン捕獲量 一般にキレート剤の種類によっである特定の金属イオン
にのみ特異的にキレートの安定度の選択性を示すことは
少なく（上野景平編’ＥＤＴＡ。
ル）アミノメチル〕フェノール類の金属イオン捕獲量 一般にキレート剤の種類によっである特定の金属イオン
にのみ特異的にキレートの安定度の選択性を示すことは
少なく（上野景平編’ＥＤＴＡ。
コンプレキサンの化学“ｐｐ、≠７〜ｊ２）、キレート
剤間の此較である金属イオンに対するキレートの安定度
が高いキレート剤は他の金属イオンに対しても、相対的
に高いキレートの安定度を示すことが知られている。本
実験では金属イオンに対する各キレート剤の安定度の目
安全簡便に知るために以下の条件でカルシウム電極を使
用して測定した。
剤間の此較である金属イオンに対するキレートの安定度
が高いキレート剤は他の金属イオンに対しても、相対的
に高いキレートの安定度を示すことが知られている。本
実験では金属イオンに対する各キレート剤の安定度の目
安全簡便に知るために以下の条件でカルシウム電極を使
用して測定した。
測定方法：
０カルシウム電極：０ＲＩＯＮモデルタ３−２θ
・測定ｐＨ：ｉｏ（水酸化ナトリウム水溶液で補正）
Ｏ被滴定液：Ｃａ １０ モル／１（Ｃａ （Ｎ
Ｏａ ） ２ ・４ＡＨ２０’ｆｒ、使用）・滴定液
：１０−２モル／ｌのキレート剤水溶液 上記被滴定液／θｄＫキレート剤を含む手記滴定液を順
次滴下し、その時のＣａ＋＋濃度を測定しＣａ”ｉ対し
２倍モルのキレート剤を添加するところまでの滴定曲線
全作成した。（第１図）第１図にクエン酸、ニトリロ三
酢酸、エチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ）！’準物質
とした時のフェノール性キレート剤（実施例の化合物１
−／）の滴定曲線を示す。
Ｏａ ） ２ ・４ＡＨ２０’ｆｒ、使用）・滴定液
：１０−２モル／ｌのキレート剤水溶液 上記被滴定液／θｄＫキレート剤を含む手記滴定液を順
次滴下し、その時のＣａ＋＋濃度を測定しＣａ”ｉ対し
２倍モルのキレート剤を添加するところまでの滴定曲線
全作成した。（第１図）第１図にクエン酸、ニトリロ三
酢酸、エチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ）！’準物質
とした時のフェノール性キレート剤（実施例の化合物１
−／）の滴定曲線を示す。
各キレート滴定曲線は次の化合物に関するものである。
ＣＨ２Ｃ０ＯＨ
／ ： ＨＯ−Ｃ−ＣＯＯＨ（Ｊ、／ａ）Ｃ１（２
ＣＯＯＨ ３ ： 化合物■＝／ 弘 ： ＥＤＴＡ （１０，ざよ）（）
内の一数字は、文献記載のＣａ”に対する安定度定数（
ＡｏｇＫＭＬ／Ｍ−Ｌ ｌを表わす。
ＣＯＯＨ ３ ： 化合物■＝／ 弘 ： ＥＤＴＡ （１０，ざよ）（）
内の一数字は、文献記載のＣａ”に対する安定度定数（
ＡｏｇＫＭＬ／Ｍ−Ｌ ｌを表わす。
これらの標準物質の滴定曲線とＣａ＋ ＋に対する安定
度定数の値の比較から本測定方法がキレート剤の安定度
全知る上で信頼できることがわかる。
度定数の値の比較から本測定方法がキレート剤の安定度
全知る上で信頼できることがわかる。
したがって各キレート剤のＣａ ｆ捕獲する能力を下
記に従って定義し、キレート剤の安定度の目安とした。
記に従って定義し、キレート剤の安定度の目安とした。
但し［Ｃａ”）ｏ； Ｃａ”の初濃度（１０−３モル／
ｌ） ［Ｃａ”］ｏｂｓ：キレート剤λ×ｌＯモル／ ｌ ａ
加した後のＣａ＋１ 濃度 −Ａ！ｏｇαの値が大きければｃａ＋＋捕獲カの高いキ
レート剤といえる。本発明の範囲に示めされるキレート
剤の一ノＯｇａ値を第２表に示す。
ｌ） ［Ｃａ”］ｏｂｓ：キレート剤λ×ｌＯモル／ ｌ ａ
加した後のＣａ＋１ 濃度 −Ａ！ｏｇαの値が大きければｃａ＋＋捕獲カの高いキ
レート剤といえる。本発明の範囲に示めされるキレート
剤の一ノＯｇａ値を第２表に示す。
第２表 カルシウムイオン捕獲力
比較例用の化合物
第２表の結果から明らかなように炭素数か４あるいは７
以上の置換基を有する≠−置換−２，６−ジ（Ｎ、Ｎ−
ビス（カルボキシメチル）アミノメチル〕フェノール類
は優れたカルシウムイオン捕獲力を示すことがわかる。
以上の置換基を有する≠−置換−２，６−ジ（Ｎ、Ｎ−
ビス（カルボキシメチル）アミノメチル〕フェノール類
は優れたカルシウムイオン捕獲力を示すことがわかる。
第１図は、キレート滴定曲線を示したものである。縦軸
は、Ｃａ＋＋濃度（単位：ｍｏｌｅ／７ ）または電
位（単位：△ｍＶ）′ｔ−表わし、横軸は、キレート滴
定液量（単位二ｍｏｌｅ／） ）を表わす。 また各滴定曲線は次の化合物のものである。 ＣＨ２Ｃ０ＯＨ ■ ／ ： ｌ０Ｃ−ＣＯＯＨ ＣＨ２Ｃ００Ｈ ３： 化合物Ｉ−／ ≠ ： ＥＤＴＡ
は、Ｃａ＋＋濃度（単位：ｍｏｌｅ／７ ）または電
位（単位：△ｍＶ）′ｔ−表わし、横軸は、キレート滴
定液量（単位二ｍｏｌｅ／） ）を表わす。 また各滴定曲線は次の化合物のものである。 ＣＨ２Ｃ０ＯＨ ■ ／ ： ｌ０Ｃ−ＣＯＯＨ ＣＨ２Ｃ００Ｈ ３： 化合物Ｉ−／ ≠ ： ＥＤＴＡ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記の一般式（Ｉ）または（１）で示される化合物。 一般式（Ｉ） 一般式＜１１） 式中、Ｘは炭素数４．／ｊのアルキル基、フェニル基、
炭素数７〜参〇のアルカンアミド基、炭素数６〜２０の
スルホンアミド基、炭素数７〜／７のアルコキシカルボ
ニル基、炭素数７〜１７のカルバモイル基、炭素数ｔ〜
／りのスルファモイル基、炭素数ｉ、、ｉ ｏのスルホ
ニル基またはへテロ環基を表わし、Ｙは炭素数３〜７の
アルキレン基、−８０２−または−ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ
２ＮＨＣＯ−麟わし、Ｍは水素原子、ナトリウム原子ま
たはカリウム原子を表わし、ｎ、はＯまたは／ｉ表わす
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3214983A JPS59157062A (ja) | 1983-02-28 | 1983-02-28 | 新規なキレ−ト化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3214983A JPS59157062A (ja) | 1983-02-28 | 1983-02-28 | 新規なキレ−ト化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59157062A true JPS59157062A (ja) | 1984-09-06 |
| JPH0324465B2 JPH0324465B2 (ja) | 1991-04-03 |
Family
ID=12350848
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3214983A Granted JPS59157062A (ja) | 1983-02-28 | 1983-02-28 | 新規なキレ−ト化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59157062A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995006095A3 (de) * | 1993-08-26 | 1995-08-03 | Basf Ag | Phenolische komplexbildner |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4011180A (en) * | 1974-01-30 | 1977-03-08 | The Upjohn Company | Novel cocatalyst system for trimerizing polyisocyanates |
-
1983
- 1983-02-28 JP JP3214983A patent/JPS59157062A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4011180A (en) * | 1974-01-30 | 1977-03-08 | The Upjohn Company | Novel cocatalyst system for trimerizing polyisocyanates |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995006095A3 (de) * | 1993-08-26 | 1995-08-03 | Basf Ag | Phenolische komplexbildner |
| EP0785250A1 (de) * | 1993-08-26 | 1997-07-23 | Basf Aktiengesellschaft | Phenolische Komplexbildner |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0324465B2 (ja) | 1991-04-03 |
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