JPS5913534B2 - ポリアミドカゴウブツノセイゾウホウ - Google Patents
ポリアミドカゴウブツノセイゾウホウInfo
- Publication number
- JPS5913534B2 JPS5913534B2 JP15411175A JP15411175A JPS5913534B2 JP S5913534 B2 JPS5913534 B2 JP S5913534B2 JP 15411175 A JP15411175 A JP 15411175A JP 15411175 A JP15411175 A JP 15411175A JP S5913534 B2 JPS5913534 B2 JP S5913534B2
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- JP
- Japan
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- diamine
- polyamide
- polymer
- alkyl group
- tartrate
- Prior art date
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- Expired
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なポリアミド化合物に関するものである
。
。
ポリアミド化合物は一般にジアミンと飽和２塩基酸の縮
合により得られ、中でもヘキサメチレン ２ジアミンと
アジピン酸より得られるポリアミドはナイロン６６とし
て知られ、広く実用されている。
合により得られ、中でもヘキサメチレン ２ジアミンと
アジピン酸より得られるポリアミドはナイロン６６とし
て知られ、広く実用されている。
ところで、２塩基酸の中には酒石酸のように水酸基を有
するものがあり、ポリアミドの原料として興味ある物質
であるが、重縮合反応は通常高温 ２で行われるため、
活性な側鎖の水酸基が反応に参＊−Ｃ−ＣＣＨ−Ｃ−Ｎ
Ｉ１１１１１１ ＯＯ−ＣＨ−ＯＯ 但し、Ｒ１＝アルキル基、ハロゲン化アルキル基又は水
素Ｒ２＝アルキル基又はアリール基 本発明においては、アセタール化酒石酸ジエステルとジ
アミンを、そのまま加熱することによつ こても縮合反
応が速やかに進行するが、メタノール、メタノール／水
、テトラヒドロフラン等の、溶媒−ＣＨ２−Ｒ２−ＣＨ
２−ＮＨ一＊加し、直鎖状の重合体が得られず、実用性
のある重合体を得ることが困難であつた。
するものがあり、ポリアミドの原料として興味ある物質
であるが、重縮合反応は通常高温 ２で行われるため、
活性な側鎖の水酸基が反応に参＊−Ｃ−ＣＣＨ−Ｃ−Ｎ
Ｉ１１１１１１ ＯＯ−ＣＨ−ＯＯ 但し、Ｒ１＝アルキル基、ハロゲン化アルキル基又は水
素Ｒ２＝アルキル基又はアリール基 本発明においては、アセタール化酒石酸ジエステルとジ
アミンを、そのまま加熱することによつ こても縮合反
応が速やかに進行するが、メタノール、メタノール／水
、テトラヒドロフラン等の、溶媒−ＣＨ２−Ｒ２−ＣＨ
２−ＮＨ一＊加し、直鎖状の重合体が得られず、実用性
のある重合体を得ることが困難であつた。
また酒石酸の５ ジエステルとジアミンの反応が低温で
進行し、直鎖重合体が得られることも公知であるが、こ
の場合でも分子量５千以上の重合度を得ることが困難で
あつた。そこで発明者はこの酒石酸の２つの水酸基をア
セタール化し、不活性にして直鎖高分子０ 化合物を得
ることを目的とし研究を行つた結果、本発明を完成する
に至つた。すなわち本発明は、アセタール化酒石酸ジエ
ステルとジアミンとを重縮合反応させることを特徴とす
る、次の一般式の反復単位体を有するポリア５ ミド化
合物の製造方法である。
進行し、直鎖重合体が得られることも公知であるが、こ
の場合でも分子量５千以上の重合度を得ることが困難で
あつた。そこで発明者はこの酒石酸の２つの水酸基をア
セタール化し、不活性にして直鎖高分子０ 化合物を得
ることを目的とし研究を行つた結果、本発明を完成する
に至つた。すなわち本発明は、アセタール化酒石酸ジエ
ステルとジアミンとを重縮合反応させることを特徴とす
る、次の一般式の反復単位体を有するポリア５ ミド化
合物の製造方法である。
一ＣＨ２−Ｒ２−ＣＨ２−ＮＨ一
中において常温〜１００℃で放置するだけでも速やかに
重縮合し高重合度のポリアミドが得られる。
重縮合し高重合度のポリアミドが得られる。
またこの反応に酸、アルカリ、金属塩を添加することに
より、反応を促進することも可能である。’５ 本発明
に用いるアセタール化酒石酸ジエステルは酒石酸ジエス
テルにアルデヒド類を反応させて得られる化合物である
。例えばメチレン酒石酸ジエチルエステルは、酒石酸ジ
エチルエステルとトリオキシメチレンを硫酸中で約７０
℃に６時間加熱し得られ、沸点は１１５でＣ／３ｍｍＨ
ｇである。ここで使用できるアルデヒド類としては、ホ
ルムアルデヒド、アセトアルデヒド、クロラール、ベン
ズアルデヒド等のアルキル系、ハロゲン化アルキル系、
アリール系のアルデヒドがある。又、ジアミンとしては
エチレンジアミン、プロピレンジアミン、テトラメチレ
ンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、デカメチレンジ
アミン、キシリレンジアミン等のアルキル系又はアリー
ル系ジアミンが有効である。
より、反応を促進することも可能である。’５ 本発明
に用いるアセタール化酒石酸ジエステルは酒石酸ジエス
テルにアルデヒド類を反応させて得られる化合物である
。例えばメチレン酒石酸ジエチルエステルは、酒石酸ジ
エチルエステルとトリオキシメチレンを硫酸中で約７０
℃に６時間加熱し得られ、沸点は１１５でＣ／３ｍｍＨ
ｇである。ここで使用できるアルデヒド類としては、ホ
ルムアルデヒド、アセトアルデヒド、クロラール、ベン
ズアルデヒド等のアルキル系、ハロゲン化アルキル系、
アリール系のアルデヒドがある。又、ジアミンとしては
エチレンジアミン、プロピレンジアミン、テトラメチレ
ンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、デカメチレンジ
アミン、キシリレンジアミン等のアルキル系又はアリー
ル系ジアミンが有効である。
本発明の反応速度は非常に速い。
すなわち、酒石酸ジエステルとジアミンを溶媒中で反応
させた場合は、重縮合の進行にともなつてポリマーが析
出するために通常、生成するポリマーの分子量は５，０
００程度であるが、アセタール化酒石酸ジエステルを用
いると、ポリマーが析出せず均一系で反応が進行するた
め生成ポリマーの分子量は高くなり、１０，０００程度
のものが容易に得られる。本発明により得られたポリア
ミドは上記したように溶媒への溶解性があり、メタノー
ル、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホオキサイド、
ジメチルホルムアミド等に可溶である。また通常用いら
れているナイロンにくらべ親水性があり、ナイロンの欠
点である吸水性、帯電性を改良できる。更にこのポリア
ミドは明瞭な融点を示さず、一般に３０『Ｃ近辺で分解
する。酒石酸よりのポリアミドにくらべてはるかに熱安
定性が良い。又このポリアミドを１５０℃以上に加熱す
ると、架橋生成をともない、不溶化して熱硬化する性質
を有している。以上述べたように本発明により得られる
ポリアミドは、極めて特異性に富んだものであり、従来
から用いられているポリアミドの改良改質、ならびに種
々の機能性ポリマーとして、更には熱硬化性ポリアミド
としても利用可能であり、広い応用範囲を有しており実
用価値の高いものである。
させた場合は、重縮合の進行にともなつてポリマーが析
出するために通常、生成するポリマーの分子量は５，０
００程度であるが、アセタール化酒石酸ジエステルを用
いると、ポリマーが析出せず均一系で反応が進行するた
め生成ポリマーの分子量は高くなり、１０，０００程度
のものが容易に得られる。本発明により得られたポリア
ミドは上記したように溶媒への溶解性があり、メタノー
ル、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホオキサイド、
ジメチルホルムアミド等に可溶である。また通常用いら
れているナイロンにくらべ親水性があり、ナイロンの欠
点である吸水性、帯電性を改良できる。更にこのポリア
ミドは明瞭な融点を示さず、一般に３０『Ｃ近辺で分解
する。酒石酸よりのポリアミドにくらべてはるかに熱安
定性が良い。又このポリアミドを１５０℃以上に加熱す
ると、架橋生成をともない、不溶化して熱硬化する性質
を有している。以上述べたように本発明により得られる
ポリアミドは、極めて特異性に富んだものであり、従来
から用いられているポリアミドの改良改質、ならびに種
々の機能性ポリマーとして、更には熱硬化性ポリアミド
としても利用可能であり、広い応用範囲を有しており実
用価値の高いものである。
次に本発明を実施例により説明する。実施例 １
メタノール５０ｍ１中に、メチレン酒石酸ジメチルエス
テルを９．５９、ヘキサメチレンジアミンを５．８９溶
解し、３０℃で４時間反応させた。
テルを９．５９、ヘキサメチレンジアミンを５．８９溶
解し、３０℃で４時間反応させた。
重縮合反応は均一系で進行し、ポリマー溶液が得られた
。メタノールを蒸発させると白色固体のポリマーが定量
的に得られた。ポリマーの固有粘度はメタノール中３０
℃で０．３５であつた。このポリマーはメタノール、テ
トラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドに溶解した。
更にこのポリマーは、加熱すると１５０℃で架橋し、溶
媒に不溶となり、更に温度を七げると２８０℃で分解し
た。実施例 ２酒石酸ジエチルエステルと、アセトアル
デヒドとを硫酸中で加熱して得た、エチリデン酒石酸ジ
エチルエステル１０．２９と、ヘキサメチレンジアミン
５．８９を、ＴＨＦ５Ｏｍｌに溶解し６０℃で２時間反
応させ、溶媒を蒸発させ白色固体のポリマーを定量的に
得た。
。メタノールを蒸発させると白色固体のポリマーが定量
的に得られた。ポリマーの固有粘度はメタノール中３０
℃で０．３５であつた。このポリマーはメタノール、テ
トラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドに溶解した。
更にこのポリマーは、加熱すると１５０℃で架橋し、溶
媒に不溶となり、更に温度を七げると２８０℃で分解し
た。実施例 ２酒石酸ジエチルエステルと、アセトアル
デヒドとを硫酸中で加熱して得た、エチリデン酒石酸ジ
エチルエステル１０．２９と、ヘキサメチレンジアミン
５．８９を、ＴＨＦ５Ｏｍｌに溶解し６０℃で２時間反
応させ、溶媒を蒸発させ白色固体のポリマーを定量的に
得た。
このポリマーの固有粘度は、テトラヒドロフラン中３０
℃で０．３７であつた。実施例 ３酒石酸ジメチルエス
テルと、クロラールとを硫酸中で加熱して得た。
℃で０．３７であつた。実施例 ３酒石酸ジメチルエス
テルと、クロラールとを硫酸中で加熱して得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アセタール化酒石酸ジエステルとジアミンとを重縮
合反応させることを特徴とする、次の一般式の反復単位
体を有するポリアミド化合物の製造法。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 但し、Ｒ＿１＝アルキル基、ハロゲン化アルキル基又は
水素Ｒ＿２＝アルキル基又はアリール基
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15411175A JPS5913534B2 (ja) | 1975-12-25 | 1975-12-25 | ポリアミドカゴウブツノセイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15411175A JPS5913534B2 (ja) | 1975-12-25 | 1975-12-25 | ポリアミドカゴウブツノセイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5278297A JPS5278297A (en) | 1977-07-01 |
| JPS5913534B2 true JPS5913534B2 (ja) | 1984-03-30 |
Family
ID=15577155
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15411175A Expired JPS5913534B2 (ja) | 1975-12-25 | 1975-12-25 | ポリアミドカゴウブツノセイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5913534B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0514790A2 (de) * | 1991-05-24 | 1992-11-25 | Hoechst Aktiengesellschaft | Polykondensate, die Weinsäurederivate enthalten, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung derselben |
-
1975
- 1975-12-25 JP JP15411175A patent/JPS5913534B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5278297A (en) | 1977-07-01 |
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