JPS59111059A - 高速液体クロマトグラフイ−用試薬およびその製造方法 - Google Patents
高速液体クロマトグラフイ−用試薬およびその製造方法Info
- Publication number
- JPS59111059A JPS59111059A JP22155182A JP22155182A JPS59111059A JP S59111059 A JPS59111059 A JP S59111059A JP 22155182 A JP22155182 A JP 22155182A JP 22155182 A JP22155182 A JP 22155182A JP S59111059 A JPS59111059 A JP S59111059A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ethanolamine
- reagent
- water bath
- boric acid
- crystal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
- G01N30/02—Column chromatography
- G01N30/62—Detectors specially adapted therefor
- G01N30/74—Optical detectors
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pathology (AREA)
- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は高速液体クロマトグラフィー用試薬およびそ
の製造方法に係るもので、更に詳しくは、この発明は糖
類を含有する試料を液体クロマトグラフィーに付し、こ
のカラム溶離液に本発明の試薬を加え、加熱反応を行な
った後冷却し、励起光をあてて発蛍光させ、この蛍光光
度を測定することにより糖類を定性およびまたは定量分
析するために用いる高速液体クロマトグラフィー用試薬
およびその製造方法である。
の製造方法に係るもので、更に詳しくは、この発明は糖
類を含有する試料を液体クロマトグラフィーに付し、こ
のカラム溶離液に本発明の試薬を加え、加熱反応を行な
った後冷却し、励起光をあてて発蛍光させ、この蛍光光
度を測定することにより糖類を定性およびまたは定量分
析するために用いる高速液体クロマトグラフィー用試薬
およびその製造方法である。
従来この種の試薬としては、エタノールアミンとホウ酸
を混合したものを用いるものが、特開昭５５−７０７３
９号等として知られている。この方法はそれ自体蛍光を
発しない糖類が強い蛍光を示し、その蛍光光度の検出に
よって糖類を分析すれば、傾斜溶離法の採用が可能にな
り、従って多成分の糖類分析が一度でしかも高感度で行
な（・得る利点を有しているが、この従来方法は使用時
にホウ酸とエタノールアミンを混合して使用してνまた
ため混合比率の測定が厳密でなければならず、計量がむ
ずかしく、またエタノールアミンを使用時に精製して、
使用しなければならない欠点を有するとともに複数の試
薬を使うのは多くの手数を要するものであった。
を混合したものを用いるものが、特開昭５５−７０７３
９号等として知られている。この方法はそれ自体蛍光を
発しない糖類が強い蛍光を示し、その蛍光光度の検出に
よって糖類を分析すれば、傾斜溶離法の採用が可能にな
り、従って多成分の糖類分析が一度でしかも高感度で行
な（・得る利点を有しているが、この従来方法は使用時
にホウ酸とエタノールアミンを混合して使用してνまた
ため混合比率の測定が厳密でなければならず、計量がむ
ずかしく、またエタノールアミンを使用時に精製して、
使用しなければならない欠点を有するとともに複数の試
薬を使うのは多くの手数を要するものであった。
本発明は上述の如き欠点を除去した高速液体クロマトグ
ラフィー用試薬に係るものであって、エタノールアミン
とホウ酸の結晶複合体から成り、またこの高速液体クロ
マトグラフィー用試薬を製造するには、ホウ酸０．１モ
ルに対しエタノール３０〜１２０ｍ１を加え、沸騰水浴
により加熱しなからホウ酸を溶解し、この溶解溶液に沸
騰水浴で加熱攪拌しなからエタノールアミン０．１モル
を少量ずつ加え、室温下に適宜時間放置後、析出する白
色結晶を分離することにより行なうことを特徴として成
り、事前に複合体を作り試薬を結晶体として得ることが
でとるが呟従来方法の如く使用時にホウ酸とエタノール
アミンを混合して使用しでする必要がなく、混合比率の
測定が不要になるとともにエタノールアミンを使用時に
精製して使用する必要性もなくなるものである。
ラフィー用試薬に係るものであって、エタノールアミン
とホウ酸の結晶複合体から成り、またこの高速液体クロ
マトグラフィー用試薬を製造するには、ホウ酸０．１モ
ルに対しエタノール３０〜１２０ｍ１を加え、沸騰水浴
により加熱しなからホウ酸を溶解し、この溶解溶液に沸
騰水浴で加熱攪拌しなからエタノールアミン０．１モル
を少量ずつ加え、室温下に適宜時間放置後、析出する白
色結晶を分離することにより行なうことを特徴として成
り、事前に複合体を作り試薬を結晶体として得ることが
でとるが呟従来方法の如く使用時にホウ酸とエタノール
アミンを混合して使用しでする必要がなく、混合比率の
測定が不要になるとともにエタノールアミンを使用時に
精製して使用する必要性もなくなるものである。
以下本発明試薬の製造方法を詳細に説明すれば、５００
ｍ１のナス型フラスコに３７．１ｇ（０，６モル）のホ
ウ酸とエタノール３５０〜４．００ｍ１を入れ、７０〜
８０℃水浴上で力゛ラス棒を用いてかきまぜながらホウ
酸を完全に溶解させる。次にこの溶解溶液中に沸騰水浴
上で、エタノールアミン３６．７ｇ（０，６モル）をコ
マゴメピペットで少しづつ加えよく攪拌する。フラスコ
内の溶液は、途中で白濁または粘性のあるかたまりか生
成するが、さらに残っブこエタノールアミンを加えて、
よく攪拌していると完全に溶ける。全部エタノールアミ
ンを加え終ったら、室温に一夜若しくは数時間放置する
と白色結晶を析出し、この白色結晶をガラスフィルター
を用いてすばやく取り出し、さらにガラスフィルター上
でエタノールにより数回、結晶をすばやく洗浄し表面に
令１着しているｂ液を洗い流した後にデシケータ中で２
４時間減圧乾燥することにより本発明の高速液体クロマ
トグラフ。
ｍ１のナス型フラスコに３７．１ｇ（０，６モル）のホ
ウ酸とエタノール３５０〜４．００ｍ１を入れ、７０〜
８０℃水浴上で力゛ラス棒を用いてかきまぜながらホウ
酸を完全に溶解させる。次にこの溶解溶液中に沸騰水浴
上で、エタノールアミン３６．７ｇ（０，６モル）をコ
マゴメピペットで少しづつ加えよく攪拌する。フラスコ
内の溶液は、途中で白濁または粘性のあるかたまりか生
成するが、さらに残っブこエタノールアミンを加えて、
よく攪拌していると完全に溶ける。全部エタノールアミ
ンを加え終ったら、室温に一夜若しくは数時間放置する
と白色結晶を析出し、この白色結晶をガラスフィルター
を用いてすばやく取り出し、さらにガラスフィルター上
でエタノールにより数回、結晶をすばやく洗浄し表面に
令１着しているｂ液を洗い流した後にデシケータ中で２
４時間減圧乾燥することにより本発明の高速液体クロマ
トグラフ。
イー用試薬を得ることがで終る。尚この試薬である結晶
は、水に溶は易く空気中に湿気が多い時はべとっ外を生
しるので、すばやく処理する必要がある。またここで用
いるエタノールは成る可く水分を除いたものを使うのが
望ましく、硫酸すトリウムなどで予め水分を除去してか
ら使用することが好ましい。
は、水に溶は易く空気中に湿気が多い時はべとっ外を生
しるので、すばやく処理する必要がある。またここで用
いるエタノールは成る可く水分を除いたものを使うのが
望ましく、硫酸すトリウムなどで予め水分を除去してか
ら使用することが好ましい。
上述の如各方法により製造される結晶の構造は必ずしも
明確となっていないが、推定構造は２ でアｌ）、２モルのエタノールアミンと２モルのホウ酸
よりこのような複合体が生成するものと考えられる。
明確となっていないが、推定構造は２ でアｌ）、２モルのエタノールアミンと２モルのホウ酸
よりこのような複合体が生成するものと考えられる。
また第１図は本発明試薬を用いて測定したグルコースの
励起、蛍光スペクトルを示すもので、励起極大波長は３
４２ｎｍ、蛍光極大波長は４３２１１１１１である。
励起、蛍光スペクトルを示すもので、励起極大波長は３
４２ｎｍ、蛍光極大波長は４３２１１１１１である。
次に本発明試薬を用いて行なう高速液体クロマトグラフ
ィーに用いる装置の一例を第２図に於て説明すれば、移
動相（１）と試料注入部（２）とをポンプ（３）介して
接続しこの試料注入部（２）にカラム（４）を接続する
とともにこのカラム（４）に混合機（５）を接続する。
ィーに用いる装置の一例を第２図に於て説明すれば、移
動相（１）と試料注入部（２）とをポンプ（３）介して
接続しこの試料注入部（２）にカラム（４）を接続する
とともにこのカラム（４）に混合機（５）を接続する。
またこの混合機（５）には本発明蛍光試薬の供給部（６
）を、ポンプ（７）およびダンパー（８）を介して接続
するとともに混合の完了したものを温浴する温浴部（１
０）を混合機（５）に接続し、この温浴部（１０）にク
ーラー（１１）を介して蛍光分析器（１２）を接続し、
この蛍光分析器（１２）に記録計（１３）を接続すると
ともに、ダンパー（１４）を介して廃液槽（１５）と蛍
光分析器（１２）とを接続する。
）を、ポンプ（７）およびダンパー（８）を介して接続
するとともに混合の完了したものを温浴する温浴部（１
０）を混合機（５）に接続し、この温浴部（１０）にク
ーラー（１１）を介して蛍光分析器（１２）を接続し、
この蛍光分析器（１２）に記録計（１３）を接続すると
ともに、ダンパー（１４）を介して廃液槽（１５）と蛍
光分析器（１２）とを接続する。
」二連の如く構成した装置を用いて行なう高速液体クロ
マトグラフィーについて説明すれば、まず移動相（１）
および蛍光試薬の供給部（６）に接続するポンプ（３）
’（７）を作動して本発明蛍光試薬と移動相（１）を各
流通路（１６）内に流通させる。次に試料注入部（２）
から試料をカラム（４）に注入すると、試料はカラム（
４）で成分毎に分離され、カラム（４）から溶出して混
合機（５）で本発明蛍光試薬と混合され、この混合物を
温浴部（１０）で加熱した後、クーラー（１１）にて室
温まで冷却する。この蛍光試薬と試料との混合によって
試料成分は発蛍光物質に変換され、蛍光分析器（１２）
によって濃度が検出され、記録計（１３）により記録さ
れるとともに測定を完了した液はグンパー（１４）を介
して廃液として排出される。
マトグラフィーについて説明すれば、まず移動相（１）
および蛍光試薬の供給部（６）に接続するポンプ（３）
’（７）を作動して本発明蛍光試薬と移動相（１）を各
流通路（１６）内に流通させる。次に試料注入部（２）
から試料をカラム（４）に注入すると、試料はカラム（
４）で成分毎に分離され、カラム（４）から溶出して混
合機（５）で本発明蛍光試薬と混合され、この混合物を
温浴部（１０）で加熱した後、クーラー（１１）にて室
温まで冷却する。この蛍光試薬と試料との混合によって
試料成分は発蛍光物質に変換され、蛍光分析器（１２）
によって濃度が検出され、記録計（１３）により記録さ
れるとともに測定を完了した液はグンパー（１４）を介
して廃液として排出される。
本発明に依れば、事前に複合体を作り試薬を結晶体とし
て得ることかできるがら、従来方法の如く使用時にホウ
酸とエタノールアミンを混合してから蛍光試薬の供給部
（６）に充填使用する必要がなく、混合比率の測定が不
要になるとともにエタノールアミンを使用時に精製して
使用する必要性もなくなるものである。
て得ることかできるがら、従来方法の如く使用時にホウ
酸とエタノールアミンを混合してから蛍光試薬の供給部
（６）に充填使用する必要がなく、混合比率の測定が不
要になるとともにエタノールアミンを使用時に精製して
使用する必要性もなくなるものである。
また本発明に於ける試薬の濃度と蛍光度（１面）の関係
は第３図に示す通りであり、この測定結果により下記の
実施例に於ては本発明試薬の１０％水溶液を用いた。ま
た反応温度は第４図に示す結果から逆相クロマトカラム
の場合は１５０’Ｃを用い、陰イオン交換カラムの場合
は１４０°Ｃか最適であった。
は第３図に示す通りであり、この測定結果により下記の
実施例に於ては本発明試薬の１０％水溶液を用いた。ま
た反応温度は第４図に示す結果から逆相クロマトカラム
の場合は１５０’Ｃを用い、陰イオン交換カラムの場合
は１４０°Ｃか最適であった。
実施例
第２図の分析装置を使用して次の如き条件で分析を行な
い、第５図の如と結果を得た。第５図は本発明試薬によ
るタロマドグラムとその検量線を示している。試料はグ
ルコース及びマルトオリゴ糖で、その分析条件は、カラ
ムに逆相クロマトカラムを用い、温度は室温、移動相と
してはアセトニトリル７５ｕ＋ｔ％と水２５ｕ＋ｔ％の
割合で用い、流速は１分間に２．Ｏｍｌで行なった。そ
の結果は第５図に示す如く、ピーク１．グルコース、２
．マルトース、３．マル）トリオース、４．マルトテト
ラオース、５．マルトペンタオースとなった。−まだ第
６図はその検量線で０．２７ナノモル／サンプルの範囲
で原点を通る直線が得られた。
い、第５図の如と結果を得た。第５図は本発明試薬によ
るタロマドグラムとその検量線を示している。試料はグ
ルコース及びマルトオリゴ糖で、その分析条件は、カラ
ムに逆相クロマトカラムを用い、温度は室温、移動相と
してはアセトニトリル７５ｕ＋ｔ％と水２５ｕ＋ｔ％の
割合で用い、流速は１分間に２．Ｏｍｌで行なった。そ
の結果は第５図に示す如く、ピーク１．グルコース、２
．マルトース、３．マル）トリオース、４．マルトテト
ラオース、５．マルトペンタオースとなった。−まだ第
６図はその検量線で０．２７ナノモル／サンプルの範囲
で原点を通る直線が得られた。
尚、２．７＋１モル／サンプルにおける再現性は１】＝
１０で、変動係数（ＣＶ）は１％であった。
１０で、変動係数（ＣＶ）は１％であった。
実施例
試料として二糖及び単糖類の分離をおこなった。
第７図はそのタロマドグラムで、カラムに陰イオン交換
カラムを用い、カラム温度６０ ’Ｃ１移動相として０
．７モルのホウ酸（ｐＨ８゜□？ｂｙＫＯＨ）、流速は
１ 、５ ＋ｎｌ ／ ｍｈｏでおこなった。その結果
ピークは、１．乳糖、２．Ｄ−リボース、３．Ｄ−果糖
、４、Ｄ−、ｆラクトース、５．Ｄ（＋）−キリローズ
゛、６、Ｄ−グルコースとなった。また第８図はその検
量線で０．２７から５．３３ナノモル／サンプルの範囲
で直線が得られ再現性も良好であった。
カラムを用い、カラム温度６０ ’Ｃ１移動相として０
．７モルのホウ酸（ｐＨ８゜□？ｂｙＫＯＨ）、流速は
１ 、５ ＋ｎｌ ／ ｍｈｏでおこなった。その結果
ピークは、１．乳糖、２．Ｄ−リボース、３．Ｄ−果糖
、４、Ｄ−、ｆラクトース、５．Ｄ（＋）−キリローズ
゛、６、Ｄ−グルコースとなった。また第８図はその検
量線で０．２７から５．３３ナノモル／サンプルの範囲
で直線が得られ再現性も良好であった。
実施例
次に本発明試薬を薄層上の糖の検出に応用した。
まずサンプルをシリカゲル上にスボ・ントし、次にｎ
ＢｕＯＨ：Ｅ＋ＯＨ：Ｈ２０＝５：３：２で展開分離
する。次に１０％の本発明試薬水溶液を噴霧し、すぐに
１３０°Ｃの加熱槽で３０分間反応させ、発蛍光させる
。こののちに蛍光スキャニングメーターでその蛍光強度
を測定する。第９図は薄層クロマトの場合の検量線で、
Ｄ−グルコース、Ｄ−アラビノス、セロビオース、Ｄ−
果糖、マルトトリオースを測定したもので、検量線は０
．５μｇ／スポットまで原点を通る直線が得られた。尚
０．３μｇ／スポットにおける再現性はｎ＝１０で、そ
の変動係数は４％であった。これは各糖の検出限界を示
している。また糖アルコール、α−メチル−Ｄ−グリコ
シドは発蛍光しなかった。
ＢｕＯＨ：Ｅ＋ＯＨ：Ｈ２０＝５：３：２で展開分離
する。次に１０％の本発明試薬水溶液を噴霧し、すぐに
１３０°Ｃの加熱槽で３０分間反応させ、発蛍光させる
。こののちに蛍光スキャニングメーターでその蛍光強度
を測定する。第９図は薄層クロマトの場合の検量線で、
Ｄ−グルコース、Ｄ−アラビノス、セロビオース、Ｄ−
果糖、マルトトリオースを測定したもので、検量線は０
．５μｇ／スポットまで原点を通る直線が得られた。尚
０．３μｇ／スポットにおける再現性はｎ＝１０で、そ
の変動係数は４％であった。これは各糖の検出限界を示
している。また糖アルコール、α−メチル−Ｄ−グリコ
シドは発蛍光しなかった。
以上本発明試薬は簡単に合成することかで軽、かつ水溶
液とするのみで糖類の発蛍光試薬として適用でき、また
この水溶液は室温で数日間安定であり試薬ブランクもほ
とんど生しることがなかった。また検出感度も上述の如
く高いことか呟実用性に優れたものである。
液とするのみで糖類の発蛍光試薬として適用でき、また
この水溶液は室温で数日間安定であり試薬ブランクもほ
とんど生しることがなかった。また検出感度も上述の如
く高いことか呟実用性に優れたものである。
図面は本発明の一実施例を示すもので、第１図はグルコ
ースの励起蛍光スペクトルを示し、第２図は本発明試薬
を用いた分析装置の一例を示すフローシート、第３図は
試薬濃度と蛍光度の関係を示し、第４図は試薬の反応温
度と蛍光度の関係を示し、第５図、第７図は異なる試料
を用いたクロマトグラムを示し、第６図、第８図は各々
の検量線を示し第９図は本発明試薬を薄層クロマトに用
いた場合の検量線を示している。 第３図 ＠民東Ｕ／ＩＬ 第４図 ＳＬ＆！ｊ！！ｃＪ糺 第５図 力う、ム、５を左目クロマト ａｖａｔａ の クロマトグラへ 第６図 挾童姑Ｌ （ｎｍｏｌ／ｓａｍｐｌｅ）令麺倒と験ｌ募
剰 第８図 挾髪季Ｌ （ｎｍｏｌ／ｓａｍｐｌｅ）手続補正書 昭和５８年１０月 ７日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １、事件の表示 昭和５７年特許願第２２１５５１号 ２、 発明の名称 高速液体クロマトグラフィー用試薬およびその製造方法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名 称 フナコシ薬品株式会社 代表者 船 越 籠 弥 ４、代理人 住 所 東京都港区新４Ｉｉ３−１２−１０ 馬場ビ
ル明細書 −゛′ 別 紙 （１）特許請求の範囲を、 ［（１）エタノールアミンとホウ酸の結晶複合体から成
る高速液体クロマトグラフィー用試薬。 （２） ホウ酸０．１モルに対しエタノール３０〜１２
０＋ｎｌを加え、温水浴により加熱しながらホウ酸を溶
解し、この溶解溶液に沸騰水浴により加熱攪拌しながら
エタノールアミン０．１モルを少量ずつ加え、室温下に
適宜時間放置後、析出する白色結晶を分離することによ
り行なうことを特徴とする高速液体クロマトグラフィー
用試薬の製造方法。」と補正する。 （２）第４頁第２行目「８０°Ｃ水浴上で４とあるを、
「８０°Ｃの温水溶上で１と補正する。 （３）第４頁第１６行目〜第１７行目１−クロマトグラ
フ。イー用」とあるを、 「クロマトグラフィー用」と補正する。 （４）第５頁第７行目〜１５行目 トＩ２ とあるを、 ２ と補正する。 （５）第９頁第１行目「０．２７ナノモル／サンプル」
とあるを、 ＩＯ，２７〜５．３３ナノモル／サンプル」と補正する
。 （６）第９頁第１０行目［１、Ｓ ｍｌ／＋ｎｍ Ｊと
あるを、１” １．５ｍｌ／ｍｉ仔」と補正する。
ースの励起蛍光スペクトルを示し、第２図は本発明試薬
を用いた分析装置の一例を示すフローシート、第３図は
試薬濃度と蛍光度の関係を示し、第４図は試薬の反応温
度と蛍光度の関係を示し、第５図、第７図は異なる試料
を用いたクロマトグラムを示し、第６図、第８図は各々
の検量線を示し第９図は本発明試薬を薄層クロマトに用
いた場合の検量線を示している。 第３図 ＠民東Ｕ／ＩＬ 第４図 ＳＬ＆！ｊ！！ｃＪ糺 第５図 力う、ム、５を左目クロマト ａｖａｔａ の クロマトグラへ 第６図 挾童姑Ｌ （ｎｍｏｌ／ｓａｍｐｌｅ）令麺倒と験ｌ募
剰 第８図 挾髪季Ｌ （ｎｍｏｌ／ｓａｍｐｌｅ）手続補正書 昭和５８年１０月 ７日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １、事件の表示 昭和５７年特許願第２２１５５１号 ２、 発明の名称 高速液体クロマトグラフィー用試薬およびその製造方法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名 称 フナコシ薬品株式会社 代表者 船 越 籠 弥 ４、代理人 住 所 東京都港区新４Ｉｉ３−１２−１０ 馬場ビ
ル明細書 −゛′ 別 紙 （１）特許請求の範囲を、 ［（１）エタノールアミンとホウ酸の結晶複合体から成
る高速液体クロマトグラフィー用試薬。 （２） ホウ酸０．１モルに対しエタノール３０〜１２
０＋ｎｌを加え、温水浴により加熱しながらホウ酸を溶
解し、この溶解溶液に沸騰水浴により加熱攪拌しながら
エタノールアミン０．１モルを少量ずつ加え、室温下に
適宜時間放置後、析出する白色結晶を分離することによ
り行なうことを特徴とする高速液体クロマトグラフィー
用試薬の製造方法。」と補正する。 （２）第４頁第２行目「８０°Ｃ水浴上で４とあるを、
「８０°Ｃの温水溶上で１と補正する。 （３）第４頁第１６行目〜第１７行目１−クロマトグラ
フ。イー用」とあるを、 「クロマトグラフィー用」と補正する。 （４）第５頁第７行目〜１５行目 トＩ２ とあるを、 ２ と補正する。 （５）第９頁第１行目「０．２７ナノモル／サンプル」
とあるを、 ＩＯ，２７〜５．３３ナノモル／サンプル」と補正する
。 （６）第９頁第１０行目［１、Ｓ ｍｌ／＋ｎｍ Ｊと
あるを、１” １．５ｍｌ／ｍｉ仔」と補正する。
Claims (2)
- （１）エタノールアミンとホウ酸の結晶複合体から成る
高速液体クロマトグラフィー用試薬。 - （２） ホウ酸（）、１モルに対しエタノール３０〜１
２０ｍ１を加え、沸騰水浴により加熱しながらホウ酸を
溶解し、この溶解溶液に沸騰水浴により加熱攪伴しなが
らエタノールアミン０．１モルを少量ずつ加え、室温下
に適宜時間放置後、析出する白色結晶を分離することに
より行なうことを特徴とする高速液体クロマトグラフィ
ー用試薬の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22155182A JPS59111059A (ja) | 1982-12-17 | 1982-12-17 | 高速液体クロマトグラフイ−用試薬およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22155182A JPS59111059A (ja) | 1982-12-17 | 1982-12-17 | 高速液体クロマトグラフイ−用試薬およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59111059A true JPS59111059A (ja) | 1984-06-27 |
Family
ID=16768487
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22155182A Pending JPS59111059A (ja) | 1982-12-17 | 1982-12-17 | 高速液体クロマトグラフイ−用試薬およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59111059A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0326247A2 (en) * | 1988-01-11 | 1989-08-02 | Cerestar Holding Bv | Method of adding boric acid or a borate to a mixing or reaction zone |
| WO2011136165A1 (ja) * | 2010-04-28 | 2011-11-03 | 日本ケミカルリサーチ株式会社 | 糖類の分析装置及び分析方法 |
| CN112198249A (zh) * | 2020-09-18 | 2021-01-08 | 广州中科检测技术服务有限公司 | 一种土壤中乙醇胺类化合物的检测方法 |
-
1982
- 1982-12-17 JP JP22155182A patent/JPS59111059A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0326247A2 (en) * | 1988-01-11 | 1989-08-02 | Cerestar Holding Bv | Method of adding boric acid or a borate to a mixing or reaction zone |
| WO2011136165A1 (ja) * | 2010-04-28 | 2011-11-03 | 日本ケミカルリサーチ株式会社 | 糖類の分析装置及び分析方法 |
| CN102859352A (zh) * | 2010-04-28 | 2013-01-02 | 日本化学研究株式会社 | 糖类的分析装置及分析方法 |
| US8673648B2 (en) | 2010-04-28 | 2014-03-18 | Jcr Pharmaceuticals Co., Ltd. | Sugar analysis device and analysis method |
| CN112198249A (zh) * | 2020-09-18 | 2021-01-08 | 广州中科检测技术服务有限公司 | 一种土壤中乙醇胺类化合物的检测方法 |
| CN112198249B (zh) * | 2020-09-18 | 2023-01-17 | 中科检测技术服务(广州)股份有限公司 | 一种土壤中乙醇胺类化合物的检测方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SAKAGUCHI | A new method for the colorimetric determination of arginine | |
| Menzies et al. | Quantitative estimation of clinically important monosaccharides in plasma by rapid thin layer chromatography | |
| US4861728A (en) | Immunoassay of glycosylated hemoglobin using a labeled boron reagent | |
| US3645691A (en) | Method of quantitatively determining iodine and thyroid hormones | |
| Deitz et al. | Rapid, sensitive method for determination of mercury in a variety of biological samples | |
| Hoste et al. | Spectrophotometric determination of copper with cuproine | |
| Jones et al. | A colorimetric estimation of sugars using benzidine | |
| Willaman et al. | Some modifications of the picric acid method for sugars | |
| JPS59111059A (ja) | 高速液体クロマトグラフイ−用試薬およびその製造方法 | |
| Courtois et al. | Interactions of bupivacaine with a molecularly imprinted polymer in a monolithic format studied by NMR | |
| Swartwout et al. | Quantitative glass paper chromatography: a microdetermination of plasma cholesterol | |
| Naimski et al. | Quantitative fluorescenct analysis of different conformational forms of DNA bound to the dye, 4′, 6-diamidine-2-phenylindole, and sepasated by gel electrophoresis | |
| JPS6314910B2 (ja) | ||
| JPH08327533A (ja) | 生化学分析装置 | |
| Higuchi et al. | Titration of Very Weak Acids with Lithium Aluminum Amides | |
| Kowald et al. | Determination of Mannosidostreptomycin and Dihydromannosidostreptomycin | |
| JPS6125059A (ja) | 糖類の分析法及びその装置 | |
| JPS5913199B2 (ja) | アミラ−ゼ活性測定法 | |
| FI76216B (fi) | Bestaemningsfoerfarande foer antigen. | |
| Bryant et al. | Determination of Pectin in Biological Materials Modification of Pentose-Furfural Method | |
| SU515992A1 (ru) | Состав дл определени 2,4-толуилендиизоцианата | |
| Sibatani | Feulgen Reaction and Quantitative Cytochemistry of Desoxypentose Nucleic Acid II. Factors affecting the Feulgen reaction in vitro | |
| Byfield et al. | Radioaffinity assay, a new approach to binding assays applied to the measurement of serum albumin | |
| JPS5942450A (ja) | カテコ−ル類の定性、定量方法 | |
| GB2086042A (en) | Process for Carrying Out Analytical Determinations by Means of Chemiluminescence, and the Use of the Process for Immunoassay |