JPS59108022A - Preparation of polyurethane elastomer having low dynamic heat generation - Google Patents
Preparation of polyurethane elastomer having low dynamic heat generationInfo
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は動的発熱の少ないポリウレタンエラストマーの
製法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a method for producing a polyurethane elastomer with little dynamic heat generation.
ポリウレタンエラストマーは、その優れた物性を生かし
て建築、車輛、航空機、機械部品および道路舗装等の多
種用途に使用されているが、とりわけ機械部品、例えば
印刷用または製紙用ロール、ローラー、防振ゴム、タイ
ヤ等において、ポリウレタンエクス１〜マーの広域の硬
度、高弾性および高強度等の特性を生かしゴム材料とし
て使用されている。Due to their excellent physical properties, polyurethane elastomers are used in a variety of applications such as architecture, vehicles, aircraft, mechanical parts, and road pavement, but they are especially used in mechanical parts such as printing or paper rolls, rollers, and anti-vibration rubber. , tires, etc., polyurethane ex-1 is used as a rubber material by taking advantage of its properties such as wide range of hardness, high elasticity, and high strength.
この用途に使用されるポリウレタンエラストマーは、ポ
リエステルポリオール、ポリエーテルポリオール等によ
って作られるポリウレタンエクス１−マーが一般的に使
用されている。As the polyurethane elastomer used for this purpose, polyurethane ex-1-mer made from polyester polyol, polyether polyol, etc. is generally used.
ポリウレタンエラストマーを上記機械部品のゴム材料と
して使用する個所は、一般的に繰返し荷重がかかるため
発熱する傾向にある。The locations where polyurethane elastomer is used as the rubber material for the mechanical parts generally tend to generate heat due to repeated loads.
発熱の結果、 （１）ポリウレタンエラストマーの内部が溶融する。As a result of fever, (1) The inside of the polyurethane elastomer melts.
（２）ポリウレタンエラストマーが膨張して寸法の変化
を生じる。(2) The polyurethane elastomer expands and changes in size.
（３）ポリウレタンエラストマーの温度が上昇し、機械
強度が変化すると同時に、酸化劣化等が生じやすい。(3) As the temperature of the polyurethane elastomer increases and its mechanical strength changes, oxidative deterioration is likely to occur.
鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成するに至ったもの
である。すなわち、
（イ）分子量ＭＷｘが５００以上で、かつ水酸基数また
は平均水酸基数Ｆ□が２以上のボリオールリ１重量部と
、イソシアネー１−基数または平均シアホートリ２重量
部を反応させて得られる末端インシアネート基含有ウレ
タンプレポリマー
または平均水酸基数Ｆ３が２．２以上のポリオールｗ３
重量部
とを反応させて得られるポリウレタンエラストマーであ
って、かつ下記式で求められるポリウレタンエラストマ
ーの架橋密度ＣＤカ０．０８５以上であることを特徴と
する動的発熱の少ないポリウレタンエラストマーの製法
である。As a result of extensive research, the present invention has been completed. That is, (a) a terminal incyanate obtained by reacting 1 part by weight of a polyol having a molecular weight MWx of 500 or more and a number of hydroxyl groups or an average number of hydroxyl groups F□ of 2 or more with 2 parts by weight of 1-group or average hydroxyl isocyanate. Group-containing urethane prepolymer or polyol w3 with an average number of hydroxyl groups F3 of 2.2 or more
This is a method for producing a polyurethane elastomer with low dynamic heat generation, which is obtained by reacting a polyurethane elastomer with parts by weight, and has a crosslinking density CD of 0.085 or more as determined by the following formula. .
ｔｂｘ（ｐＨ−２）÷ＭＷ ｉ ＋Ｗ ２刈Ｆ２−２）
：Ｗ２＋Ｗａ ＸＣＦ３−２） ：ＭＷｓＣＤ＝
ｗＳ＋す２＋ｖ３
１０００
［ＭＷ２は有機ポリイソシアネートの分子量である。］
分子量Ｍｌｉｌ□が５００以上で、かつ水酸基数または
平均水酸基数Ｆ１が２以上のポリオール（以下ポリオー
ル（イ）という）としては、ポリテトラメキシプロピレ
ンボリオール等のポリエーテルボリール、ポリエチレン
アジペート、ポリブチレンアジペー１−、ポリへキサメ
チレンアジペ−１−、ポリカプロラクトンポリオール、
ヒマシ油等のポリエステルポリオール、ポリブタジェン
ポリオール等のポリオレフィンポリオール、またはそれ
らの混合物等であって、分子量ＭＩＮ、が５００以上で
１．かつ水酸基数または平均水酸基数Ｆ。tbx (pH-2) ÷ MW i +W 2 cut F2-2)
:W2+Wa XCF3-2) :MWsCD=wS+S2+v3 1000 [MW2 is the molecular weight of the organic polyisocyanate. ] Polyols having a molecular weight Mlil□ of 500 or more and a hydroxyl group number or an average hydroxyl group number F1 of 2 or more (hereinafter referred to as polyol (a)) include polyether bolyls such as polytetramexypropylene boriol, polyethylene adipate, and polyols. butylene adipé 1-, polyhexamethylene adipé 1-, polycaprolactone polyol,
A polyester polyol such as castor oil, a polyolefin polyol such as polybutadiene polyol, or a mixture thereof, with a molecular weight MIN of 500 or more and 1. and the number of hydroxyl groups or the average number of hydroxyl groups F.
が２以上、好ましくは２以上、４以下であるものがあげ
られる。is 2 or more, preferably 2 or more and 4 or less.
その中でも、水酸基数または平均水酸基数Ｆｌが３の場
合、分子量Ｍυ１は２５００以上が好ましい。Among these, when the number of hydroxyl groups or the average number of hydroxyl groups Fl is 3, the molecular weight Mυ1 is preferably 2500 or more.
イソシアネー１〜基数または平均インシアネート基数Ｆ
２が２以上の有機ポリイソシアネート（以下有機ポリイ
ソシアネートという）としては、トリレンジイソシアネ
−１〜（ＴＤＩ）、ジフェニルメタンジイソシデネ−１
−（ＭＤＩ）、１．５ナフタレンジイソシアネー１−（
ＮＤＩ）、キシリレンジイソシアネー１〜（ＸＤＩ）、
ヘキサメチレンジイソシアネ−１−（ＨＤＩ）、水素添
加ＴＤＩ、水素添加ＭＤＩ（ＨＸ ２ ＭｏＩ）、水素
添加ＸＤＩ、イソホロンジイソシアネート、もしくはそ
れらの変性物、またはそれらの混合物等であって、かつ
イソシアホー１−基数または平均イソシアホー１−基数
Ｆ２が２以上、好ましくは２以上、３以下のものがあげ
られる。Isocyanate 1 to base number or average incyanate base number F
Examples of organic polyisocyanates in which 2 is 2 or more (hereinafter referred to as organic polyisocyanates) include tolylene diisocyane-1 to (TDI), diphenylmethane diisocydene-1
-(MDI), 1.5 naphthalene diisocyanate 1-(
NDI), xylylene diisocyanate 1-(XDI),
Hexamethylene diisocyanate-1-(HDI), hydrogenated TDI, hydrogenated MDI (HX 2 MoI), hydrogenated XDI, isophorone diisocyanate, or a modified product thereof, or a mixture thereof, and the like, and - The number of bases or the average isothiapho 1 - The number of bases F2 is 2 or more, preferably 2 or more and 3 or less.
分子量ＭＷ３が５０００にで、かつ水酸基数または平均
水酸基数Ｆ３が２．２以上のポリオール（以下ピレンポ
リオール、ポリオキシエチレンオキシプロピレンポリオ
ール等のポリエーテルポリオール、ポリカプロラクトン
ポリオール、ヒマシ油等のポリエステルポリオール、ポ
リブタジェンポリオール等のポリオレフィンポリオール
またはそれらの混合物等であって、分子量Ｍ１．１１３
が５０００以下で、かつ水酸基数または平均水酸基数が
２．２以上のポリオール、（２）１−リメチロールプロ
パン、グリセリン、ペンタエリスリ１−−ル等のポリオ
ール、（３）ポリオキシエチレンポリオール、ポリオキ
シプロピレンポリオール、ポリオキシエチレンオキシプ
ロピレンポリオール等のポリエーテルポリオール、ポリ
カプロラフ１〜ンポリオール、ヒマシ油等のポリエステ
ルポリオール、ポリブタンジエンポリオール等のポリオ
レフィンポリオール、（２）のポリオール、またはそれ
らの混合物等で、水酸基数または平均水酸基数が２．２
以上のポリオールと、ポリテＩ−ラメチレングリコール
、ポリオキシエチレンポリオール、ポリオキシプロピレ
ンポリオール、ポリオキシエチレンオキシプロピレンポ
リオール等のポリエーテルポリオール、ポリエチレンア
ジペート、ポリブチレンアジペート等のポリスチルポリ
オール、ポリブタジェンポリオール等のポリオレフィン
ポリオール、エチレングライコール、プロピレングライ
コール、ブチレングライコール、ネオペンチルグライコ
ール等のポリオール、またはそれらの混合物等で、水酸
基数または平均水酸基数が２．２未満のポリオールとを
混合した混合ポリオールであって、分子量Ｍｕ３が５
、０００以下で、かつ平均水酸基数が２．２以上の混合
ポリオール等があげられる。その中でも、ポリオ−にお
いて、騎シ以上からなる混合ポリオール（イ）ｌ”：７
機ポリイソシアネートおよび混合ポリオール（ロ）を使
用した場合、分子量、平均水酸基数、または平均イソシ
アネート基数は、下記のようにして求める。Polyols with a molecular weight MW3 of 5000 and a hydroxyl group number or average hydroxyl group number F3 of 2.2 or more (hereinafter referred to as polyether polyols such as pyrene polyol, polyoxyethylene oxypropylene polyol, polycaprolactone polyol, polyester polyols such as castor oil, Polyolefin polyols such as polybutadiene polyols or mixtures thereof, etc., with a molecular weight of M1.113
is 5,000 or less, and the number of hydroxyl groups or the average number of hydroxyl groups is 2.2 or more, (2) polyols such as 1-limethylolpropane, glycerin, pentaerythrol, (3) polyoxyethylene polyol, polyoxy Polyether polyols such as propylene polyol, polyoxyethylene oxypropylene polyol, polyester polyols such as polycaprolactic polyol, castor oil, polyolefin polyols such as polybutane diene polyol, the polyol of (2), or mixtures thereof, etc. Number of hydroxyl groups or average number of hydroxyl groups is 2.2
The above polyols, polyether polyols such as polyteI-ramethylene glycol, polyoxyethylene polyol, polyoxypropylene polyol, polyoxyethylene oxypropylene polyol, polystyl polyols such as polyethylene adipate and polybutylene adipate, and polybutadiene polyols. A mixture of polyolefin polyols such as ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, neopentyl glycol, etc., or a mixture thereof, with a polyol having a hydroxyl group number or an average hydroxyl group number of less than 2.2. A polyol with a molecular weight Mu3 of 5
, 000 or less and the average number of hydroxyl groups is 2.2 or more. Among them, in polio, a mixed polyol (a) consisting of at least 7
When the organic polyisocyanate and mixed polyol (b) are used, the molecular weight, average number of hydroxyl groups, or average number of isocyanate groups is determined as follows.
一例としてポリオール（イ）について記載する。Polyol (a) will be described as an example.
ポリオール（イ）の種類 重量部 水酸基数 分子量
ポリオール（１） ｗｔ（４） Ｆ夏（１
）Ｍす１（１）２種類混合の場合；
Ｗ ｔ （１）＋Ｗ ｔ （２）
’Ｊ ｌ （１）／Ｍ１１ ｍ （１）＋Ｗ １（２）
／Ｍ ｔ （２）Ｗｚ（１）／囮□（１） ＋ Ｗ １
（２）／ＭＷ １ （２）ポリオール（イ）、有機ポ
リイソシアネー１〜およびポリオール（ロ）の配合量、
すなわちＷ１重量部、ｖ２重量部および切３重量部は、
上記式で求められるポリウレタンの架橋密度ＣＤが０．
０８５以上となる量である。Type of polyol (a) Part by weight Number of hydroxyl groups Molecular weight polyol (1) wt (4) F summer (1
) M 1 (1) In the case of two types of mixture; W t (1) + W t (2) 'J l (1) / M11 m (1) + W 1 (2)
/M t (2) Wz (1) / Decoy □ (1) + W 1
(2)/MW 1 (2) Blending amounts of polyol (a), organic polyisocyanes 1 to 1 and polyol (b),
In other words, W1 parts by weight, v2 parts by weight and cut 3 parts by weight are:
The crosslinking density CD of polyurethane determined by the above formula is 0.
The amount is 085 or more.
架橋密度ＣＤが０．０８５未満となるような各々の配合
量の場合、本発明の目的が達成されない。In the case of each compounding amount such that the crosslink density CD is less than 0.085, the object of the present invention is not achieved.
次に本発明の末端イソシアネート基含有ウレタンプレポ
リマー（以下ウレタンプレポリマーという）は、ポリオ
ール（イ）１１８重量部と有機ポリイソシアネル１−リ
２重量部を均一に混合して、４０〜１５０℃で１０分〜
１０時間反応させて得られる。Next, the urethane prepolymer containing terminal isocyanate groups of the present invention (hereinafter referred to as urethane prepolymer) is obtained by uniformly mixing 118 parts by weight of polyol (A) and 2 parts by weight of organic polyisocyanel (1-2) at a temperature of 40 to 150°C. 10 minutes~
Obtained by reacting for 10 hours.
この場合、下記式で求められるイソデックスＩｐが小さ
い時、得られたウレタンプレポリマーの粘度が高く、ゲ
ル化する場合もある。また、ｌｐが２を超えた時、遊離
のインシアネートモノマーがウレタンプレポリマー中に
存在するので作業環境の点で好ましくない。In this case, when the isodex Ip determined by the following formula is small, the obtained urethane prepolymer has a high viscosity and may become gelled. Furthermore, when lp exceeds 2, free incyanate monomer is present in the urethane prepolymer, which is unfavorable in terms of working environment.
したがって、ＩＰは１．１以上、２．０以下が好ましい
が特に限定するものではない。Therefore, IP is preferably 1.1 or more and 2.0 or less, but is not particularly limited.
ＮＣＯ基の数 Ｊ２／ＭＷ２ＸＦ２
工ｐ ＝ −＝
ＯＨ基の数 Ｗｔ／ＭＷＩＸＦＩ
次に、ポリウレタンエラストマーは、上記で得られたウ
レタンプレポリマー（Ｗｘ＋ｌｉ’２）重量部とポリオ
ール（ロ）ｖ３重量部、さらに゛必要に応じて触媒、可
塑剤、消泡剤および着色剤等の添加剤を添加して均一に
混合し、反応させて得られる。Number of NCO groups J2 / MW2 Further, if necessary, additives such as a catalyst, a plasticizer, an antifoaming agent, and a coloring agent are added, mixed uniformly, and reacted.
この場合、ウレタンプレポリマーとポリオール（ロ）の
ＯＨ／ ＮＣＯの比は０．５〜１．３とするのが好まし
い。In this case, the OH/NCO ratio of the urethane prepolymer and polyol (b) is preferably 0.5 to 1.3.
また、反応進行すなわち硬化促進のため、好ましくは温
度８０〜１４０℃に加熱する。Further, in order to advance the reaction, that is, to accelerate curing, it is preferably heated to a temperature of 80 to 140°C.
温度が低いと硬化が遅くなり、温度が高いと硬ンエラス
トマーは上記式で求められ架橋密度ＣＤが０．ｆ）８５
以上となるものであり、好ましくは０．０９〜０．３５
である。架橋密度ＣＤが０．０８５未満の場合、繰返し
荷重において、ポリウレタンエクス１−マーの発熱が大
きい。また０、３５を超えた場合、ポリウレタンエクス
１−マーに脆さが現れる場合がある。If the temperature is low, the curing will be slow, and if the temperature is high, the hard elastomer will have a crosslink density CD of 0. f)85
or more, preferably 0.09 to 0.35
It is. When the crosslinking density CD is less than 0.085, the polyurethane ex-1-mer generates a large amount of heat under repeated loads. Moreover, if it exceeds 0.35, brittleness may appear in the polyurethane ex-1-mer.
本発明のポリウレタンエラストマーが繰返し荷重におい
て発熱が少ないことについては定かではないが、下記の
如く考えられる。Although it is not certain that the polyurethane elastomer of the present invention generates less heat under repeated loading, it is thought to be as follows.
ポリウレタンエクス１−マーは、一般に水素結合による
架橋と化学架橋からなっている。水素結合による架橋は
、高温になると解離しやすい傾向にある力５、化学架橋
は解離しない。繰返し荷重によって発熱した場合、水素
結合による架橋は解離するので、ますます変形量が大き
くなり、発熱も大きくなる。化学架橋は温度が上昇して
も解離しないのでこのような悪影響は受けにくい。した
がって、本発明のポリウレタンエラストマーは化学架橋
すなわち架橋密度ＣＤが０．０８５以上となるものであ
り、発熱が少ないものと考えられる。Polyurethane ex-1-mers generally consist of hydrogen bond crosslinks and chemical crosslinks. Crosslinks due to hydrogen bonds tend to dissociate at high temperatures5, whereas chemical crosslinks do not dissociate. When heat is generated due to repeated loading, the crosslinks due to hydrogen bonds are dissociated, so the amount of deformation increases and the heat generation also increases. Chemical crosslinks do not dissociate even when the temperature rises, so they are less susceptible to such adverse effects. Therefore, the polyurethane elastomer of the present invention has a chemical crosslinking, that is, a crosslinking density CD of 0.085 or more, and is considered to generate less heat.
本発明のポリウレタンエラストマーは繰返し荷重がかか
った場合、非常に発熱が少ない。すなわち、動的発熱が
少ないために、ポリウレタンエラストマーの熱膨張がな
く、機械部品にした時の寸法が安定しているばかりでな
く、発熱によるエラストマーの劣９化が少ないので部品
の寿命が長く信頼性が高くなる。The polyurethane elastomer of the present invention generates very little heat when subjected to repeated loads. In other words, because there is little dynamic heat generation, there is no thermal expansion of the polyurethane elastomer, which not only provides stable dimensions when made into mechanical parts, but also reduces the chance of deterioration of the elastomer due to heat generation, making the parts long and reliable. becomes more sexual.
さらに各種ロールに使用した場合には、回転数を高くで
きるので生産性の向上にもつながる。Furthermore, when used for various rolls, the rotation speed can be increased, leading to improved productivity.
従って械機部品、例えば各種ロール、ローラー等のゴム
材料として最適である。Therefore, it is ideal as a rubber material for mechanical parts, such as various rolls and rollers.
以下に本発明の実施例を詳細に記載する。Examples of the present invention will be described in detail below.
実施例−１
（１）ポリウレタンエラストマーの製造法ポリオール（
イ）１１重量部と有機ポリイソシアネーｈＷ２重量部を
８０−１００’Ｃで所定の遊離インシアホー１−濃度に
なるまで反応させてウレタンプレポリマーを得た。Example-1 (1) Method for producing polyurethane elastomer Polyol (
b) A urethane prepolymer was obtained by reacting 11 parts by weight of organic polyisocyanate hW with 2 parts by weight at 80-100'C until a predetermined concentration of free in-sia fluoride was reached.
このウレタンプレポリマー（ｗ１＋ｌ１１２）重量部と
ポリオール（ロ）１１１３重量部とを脱泡、混合して予
め離型剤を塗布したモールドに流し込み１３０ ℃で３
時間硬化させた。Parts by weight of this urethane prepolymer (w1+l112) and 1113 parts by weight of polyol (b) were degassed, mixed, poured into a mold coated with a release agent in advance, and heated at 130°C.
Allowed to cure for hours.
硬化終了後、ポリウレタンエラストマーを得た。After curing was completed, a polyurethane elastomer was obtained.
（２）ポリウレタンエラストマーの発熱および物性試験
上記で得たポリウレタンエラストマーについて発熱（発
熱量）および物性（硬度、引張強さおよび伸び）試験を
行った。(2) Test of heat generation and physical properties of polyurethane elastomer The polyurethane elastomer obtained above was tested for heat generation (calorific value) and physical properties (hardness, tensile strength, and elongation).
なお、発熱試験はＡＳＴＭＩ３６２３のＡ法（グツトリ
ッチフレキソメーター）および物性試験はＪＩＳに６３
０１に従って行った。結果を第１表に示す。The heat generation test is based on ASTMI3623 method A (Guttrich flexometer), and the physical property test is based on JIS 63.
The procedure was carried out according to 01. The results are shown in Table 1.
応用例
直径１０ｃｍ、長さ３０ｃｍの鉄心の上に、厚さ５．０
Ｃｍになるように実施例実験Ｎα２のポリウレタンエラ
ストマーを被覆したロールを２本作った。Application example: 5.0 mm thick on an iron core with a diameter of 10 cm and a length of 30 cm.
Two rolls coated with polyurethane elastomer of Example Experiment Nα2 were made so that Cm.
２本のロールを４００ｋｇの力で締めつけた時の両ロー
ル間の接触幅は２．６ｎｉｎであった。When the two rolls were tightened with a force of 400 kg, the contact width between the two rolls was 2.6 nin.
この状態で１５０Ｏｒｐｍでロールを３時間回転させた
。ロール間の接触幅は２．９ｍｍで、かつロール表面の
温度上昇は７°Ｃであった。In this state, the roll was rotated at 150 rpm for 3 hours. The contact width between the rolls was 2.9 mm, and the temperature rise on the roll surface was 7°C.
同様゛に比較例−２のポリウレタンエラストマーを用い
て行った。A similar test was conducted using the polyurethane elastomer of Comparative Example-2.
ロールの接触幅は２．４ｎｏ＋＋から４．８＋ｎｍにな
り、ロール表面の温度上昇は３２℃であった。The contact width of the rolls went from 2.4no++ to 4.8+nm, and the temperature rise on the roll surface was 32°C.
上記の如く本発明のポリウレタンエラストマーは動的発
熱が少なく、かつ物性的に優九でいることが認められた
。As mentioned above, the polyurethane elastomer of the present invention was found to have little dynamic heat generation and excellent physical properties.
特許出願人 第一工業製薬株式会社patent applicant Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.
Claims (1)
は平均水酸基数Ｆ１が２以上のポリオールリソシアネー
１ヘリ２重量部を反応させて得られる末端イソシアネ−
１へ基含有ウレタンプレポリマー または平均水酸基数Ｆ３が２．２以上のポリオールｌ１
１３重量部とを反応させて得られるポリウレタンエラス
トーマー であって、ｆ記式で求められるポリウレタンエクス１−
マーの架橋密度ＣＤが０．０８５以上であることを特徴
とする動的発熱の少ないポリウレタンエラストマーの製
法 Ｗｘ Ｘ（Ｆｌ −２） ：Ｍｗｉ 十ｌｂ Ｘ（Ｆ２
−２） ：ＭＷｚ ＋ＩＮ３ ＸＣＦｓ −２） ：Ｍ
ｌｌ’３ＣＤ＝□ ｖｌ＋υ２＋ｖ３ １００１ ０００（は有機ポリイソシアネ−１−の分子量である。 〕Scope of Claims: (a) A terminal isocyanate obtained by reacting 1 part by weight of a polyol lisocyanate having a molecular weight MWs of 500 or more and a number of hydroxyl groups or an average number of hydroxyl groups F1 of 2 or more.
1 to group-containing urethane prepolymer or polyol l1 having an average number of hydroxyl groups F3 of 2.2 or more
A polyurethane elastomer obtained by reacting 13 parts by weight with polyurethane ex 1-
A method for producing a polyurethane elastomer with low dynamic heat generation, characterized in that the crosslinking density CD of the polymer is 0.085 or more.
-2) :MWz +IN3 XCFs -2) :M
ll'3CD=□ vl+υ2+v3 1001 000 (is the molecular weight of organic polyisocyanate-1-.)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21726682A JPS59108022A (en) | 1982-12-10 | 1982-12-10 | Preparation of polyurethane elastomer having low dynamic heat generation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21726682A JPS59108022A (en) | 1982-12-10 | 1982-12-10 | Preparation of polyurethane elastomer having low dynamic heat generation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59108022A true JPS59108022A (en) | 1984-06-22 |
| JPS6259733B2 JPS6259733B2 (en) | 1987-12-12 |
Family
ID=16701440
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21726682A Granted JPS59108022A (en) | 1982-12-10 | 1982-12-10 | Preparation of polyurethane elastomer having low dynamic heat generation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59108022A (en) |
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1982
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Also Published As
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|---|---|
| JPS6259733B2 (en) | 1987-12-12 |
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