JPS5890554A - 複素環式アセチレン化合物、その製法および該化合物を含有する除草剤 - Google Patents

複素環式アセチレン化合物、その製法および該化合物を含有する除草剤

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JPS5890554A
JPS5890554A JP57198317A JP19831782A JPS5890554A JP S5890554 A JPS5890554 A JP S5890554A JP 57198317 A JP57198317 A JP 57198317A JP 19831782 A JP19831782 A JP 19831782A JP S5890554 A JPS5890554 A JP S5890554A
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unsubstituted
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ハンス・ゲオルグ・ブルンナ−
ロルフ・シユルタ−
ヘンリ−・スツエパンスキ−
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草活性を有する新規複素環式アセチレン、化
合物、該化合物を製造する方法、＃化合物を含有する組
成物および種々の栽培作物たとえば穀物、トウモロコシ
および稲の中の雑草を選択的に防除するための該化合物
の使用に関するものである。
本発明による新規複素環式アセチレン化合物は、一般式
Ｉ： Ｚ−Ｃ＝Ｃ−Ｈｅｔ−Ｙ−Ｑ−Ａ　　　（Ｉ）Ｃ式中、 ｎｅｔは未置換または１ないし３個のＲで置換され、か
つ、ｌＩ構成要素として窒素原子、酸素原子および硫黄
原子からなる群から選ばれる１ないし５個のへテロ原子
を含有する５員もしくは６員の複素環式基を表わし、該
複素環式基あたり酸素原子および硫黄原子は多くとも４
個しか存在せず、 Ａ　ｉｆ　基：　　Ｎ　Ｊ　Ｌ　４　＊　バー　Ｎ　”
ＨＲＩＲＩ　Ｘｅｆ表わし。
Ｒ，およびＲ１は互いに独立してそれぞれ水素原子、炭
素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数５ない
し６のアルキニル基、炭素原子数５ないし８のシクロア
ルキル基または、未置換本しくけノ・ロゲン原子、水酸
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、最大５個の
炭素原子を有するアルコキシカルボニル基、シアノ基も
しくはカルボキク基によって置換された炭素原子数１−
ないし６０アルキル基を表わすか、または Ｒ，およびＲ１はそれらに結合した窒素原子と一緒にな
って、全体において最大２個のへテロ原子を有する５員
もしくは６員の飽和複素環式基を形成し、該複素環式基
は炭素原子数１ないし３のアルキル基によって置換可能
であり。
Ｘｏは陰イオンを表わし、 Ｙは酸素原子、硫黄原子または基ニーＮＢ、−を表わし
、 Ｒ８は水素原子、炭素原子数３ないし６０アルケニル基
、炭素原子数３ないし６のアルキニル基、炭素原子数３
ないし８のシクロアルキル基または、未置換もしくは水
酸基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、最大５個
の炭素原子を有するアルコキシカルボニル基、シアノ基
もしくはカルボキシル基によって置換された炭素原子＃
！１１ないし６のアルキル基を表わし、Ｑｉｉ直鎖また
は分枝鎖の炭素原子数２ないし６のアルキレン橋を表わ
し、 Ｒは水素原子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキク基、炭素原子
数１ないし４のアルキルチオ基、　−ＮＲ４Ｒ，、−Ｃ
Ｏ−Ｎ〜Ｂ、　、　−ｃｏＯＸＬ、　、　−ｃｏ−８Ｒ
，、ハロゲン原子、−Ｎ、または、未置換本しくけ炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基、水酸基、シアノ基も
しくは一〇〇〇Ｒ，Ｋよって置換された炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表わし。
ＩＬ４　、　Ｒ＠　、　Ｂｙ　、　Ｒ＃およびＲｏは互
いに独立してそれぞれ、水素原子または炭素原子数１な
いし６のアルキル基、炭素原子数３ないし８０アルケニ
ル基もしくは炭素原子数３ないし８のアルキニル基を表
わし、 Ｒ１は水素原子、炭素原子数１ガいし６のアルキル基、
炭素原子数３ないし８のアルケニル基。
炭素原子数３カいし、８のアルキニル基、−ＣＯ−８１
゜、−ＣＯＯＲ，、または−Ｃ０−ＮＨＲ，，を表わし
。
Ｒ１１ｌ　％　Ｒ１１およびＲ１１は前記Ｒ，と同じ意
味を表わし、 Ｚは少くとも１個の酸素原子、硫黄原子または窒素原子
を含み、かつ、置換であるかもしくはＲで与えられたの
と同じ意味を表わす基、もしくはホルミル基、−８０，
Ｎ電比、　、　−ＮＨ−Ｎｕ、　。
−ＮＨＯＨｌ−８０−Ｒ，、、−８０，４，、−Ｎ＝Ｃ
Ｈ−ＮＲ，Ｒ，またはＣＯＯ０−もしくは未置換または
ニトロ基。
シアノ基または−ｃｏｏｆＬ、基によって置換され九炭
素原子数２ｆｋいし６のアルケニル基の１ないし３個に
よって置換されたフェニル基、ナフチル基または複素環
式芳香族基を表わし、前記Ｍ０はナトリウム、カリウム
、カルシウムまたはマグネシウム陽イオンを表わす。〕 で表わされる。
除草にとって有効なジアリールアセチレン化合物は、、
近時、欧州特許出ｗｉＷ、４１４７６号明細書および植
物化学（Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）　　１９　、
６１（１９８０）に記載されている。
本発明による式！で表わされる化合物の定義において、
Ｈｅｔは芳香族性または非芳香族性を有する５−または
６員の複素環式基を表わす。
記号Ｎｅｔｉた￥ｉＺで示される芳香族複素１式％式％ ジ ン、対称および非対称トリアジンまだはオギサジアゾー
ル；しかしながら好ましくは二フラン、チオフェン、ピ
リジン、ピリＳジン、ピラジン、ピリダジン、チアゾー
ル、チアジアゾール、オキーリ“ジアゾール、オキサゾ
ール、ピラゾール。
トリアゾール、イミダゾールおよびトリアジンである。
亀およびＲ３とこれらに結合している窒素原子とによっ
て形成されつる飽和複素環式基の例は：ピロリジン、イ
ミダゾリジン、ピラゾリジン、ピペリジン、ピペラジン
、ピペリミジン、モルホリンおよびチオモルホリンであ
る。
Ｒおよび亀ないし几１．の定義におけるアルキル基の例
は：メチル、エチル、ｎ−プロピル。
ｉ−プロピル、４橿の異性体ブチル基および直鎖または
分枝鎖ペンチルまたはヘキシル基であり；好ましくは該
アルキル基は直鎖かつ短鎖のものであって：特にエチル
基またはメチル基である。
置換基の定義におけるアルコキシ基の例は：メトキシ、
エトキシ、ｎ−プロピルオキシもしくはｉ−プロピルオ
キシまだは４雇の異性体ブチルオキシ基、好ましくはメ
トキシまたはエトキシである。
アルキルチオ基の例は：メチルチオ、エチルチオ、ｎ−
プロピルチオ着たはｎ−ブチルチオ。
好ましくはメチルチオまたはエチルチオである。
炭素原子数３ないし８のシクロアルキル基の例はニジク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、′シクロヘプチルまたはシクロオクチル、好ま
しくは７クロプロビル、％にシクロペンチルまたはシク
ロヘキシルである。
隙イオンＸｅの例は、有機および無機酸、たとえば、ハ
ロゲン化水素酸、燐酸、硫酸、脂肪族および芳香族スル
ホン酸、脂肪族ならびに多価有機酸、たとえば、シェラ
酸、マロン酸、コハク酸、アジピン酸およびクエン酸の
陰イオンであり：＃陰イオンは好ましくはハロゲン化物
たとえば塩化物または臭化物の陰イオンである。
アルケニル基の例は：アリル、または異性体ブテニル、
ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニルおよびオクテニル
基、特にアリル基である。
アルキニル基の例は二プロパルギル、または異性体フチ
ニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプテニルおよびオク
テニル基、特にプロパルギル基である。
好ましいハロゲン置換基は塩素原子、臭素原子および沃
素原子である。
アルキレン橋Ｑは直鎖または分枝鎖構造、たとえば：１
，２−エチレン、１．３−プロピレン、１．４−ブチレ
ン、１，５−ペンチレン、１−メチル−１，２−エチレ
ン、２−メチル−１，２−エチレン、１−エチル−１，
２−エチレン、２−エチル−１，２−エチレン、１．２
−ジメチル−１，２−エチレン、１−メチル−１，３−
プロピレン、２−メチル−１，３−プロピレン、３−メ
チル−１，５−プロピレン、１−エチル−１，５−プロ
ピレンおよび２−メチル−１，５−プロピレンであシ；
架構原子Ｙと窒素原子との間の直鎖アルキレン橋は好ま
しくは２または５個の炭素原子からなる。
式■で表わされる好ましい化合物は。
ａ）複素環式基ｎｅｔが未置換ｉたは置換芳香族。
６員窒素環、たとえば、ピリジン、ピラジン。
ピリダジン、ピリミジンまたはトリアジンであシ： ｂ）複素環式基Ｈｅｔが未置換または置換芳香族５員環
、たとえば、フラン、チオフヱン、ピラゾール、イミダ
ゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、チ
アジアゾールまたはオキサジアゾールであり； ｃ）　　Ｚが未置換または置換フェニルまたはチェニル
であり； ｄ）架橋原子Ｙと基Ａの窒素原子との間の直接アルキレ
ン橋が２または５個の炭素原子からな９； ｅ）　　８ｍおよびル、がメチルまたはエチル、そして
ｆ）架橋構成要素Ｙが酸素原子であるものである。
各群ａ）ないしｆ）の個々の要素を組合わせることによ
って１式Ｉで表わされる化合物のさらに好ましいｗ１群
すなわち ａａ）　Ｈｅｔが未置換を九は置換ピリジン、ピラシソ
、ピリダジン、ピリミジンまたはトリアジン環を表わし
、２が未置換または置換フェニルまたはチェニル環を表
わｌ、、凡、およびＲ。
がメチルまたはエチル含表わし、Ｙが酸素原子を表わし
、そして架橋原子Ｙと基Ａｏ窒素原子との間の直接アル
キレン構が２ないし５個の炭素原子からなるもの：そし
て ｂｂ）　ｎｅｔが未置換または置換フラン、チオフェン
、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾ
ール、チアジアゾールまたはオキサジアゾール環を表わ
し、Ｚが未置換または置換フェニルまたはチェニル環を
表わし、Ｒ１および凡、がメチルまたはエチルを表わし
。
Ｙが酸素原子を表わし、そして架橋原子Ｙと基Ａの窒素
原子との間の直接アルキレン橋カ２または３個の炭素原
子からなるものを得る。
群ａｓ）のうち好ましい化合物は、順次。
ａｂ）　ｎｅｔが未置換または置換ピリジンまたはピリ
ミジン環を表わし、２が未置換または置換チオフェン環
を表わすもの；および ａｃ）Ｈｅｔが未置換または置換ピリジンま九はピリミ
ジン環を表わし、そして２が未置換ｉ九は置換フェニル
環を表わすもの、である。
最後に述べた副＄１１ａｂ）およびａｃ）の、化合物の
うち特に好ましいものは、架橋原子Ｙと基Ａの窒素原子
との間めアルキレーン鎖が２個の炭素原子からなるもの
である。
上述したもののうち好ましい個々の化合物は１−（ｓ−
−ｙエニルエチニルーヒＩＪ　、）ルー２−オキシ）−
２−ジエチルアミノエタン、２−（５−７エニルエチニ
ルーヒリシルー２−オキシ）−１−ジエチルアミノプロ
パン、そして １−［５−（２−チェニルエチニル）　−ヒＩ）　シル
−２−オ＊シ〕−２−ジエチルアｓノエタン、である。
本発明による式ｌで表わされる化合物は下記図式人によ
って製造されうる。式■およびＸは式Ｉで表わされる化
合物の一態様を表わす式として理解されたい。
図式Ａにおいて、記号Ｈｅｔ、　Ｒ，、Ｒ，、Ｑ、　Ｘ
。
Ｙおよび２は式Ｉで定義された意味を表わす。
Ｈａｌはこの場合塩素原子特に臭素原子および沃素原子
を表わす。
手順αは、金属触媒を使用して、弐厘または■で表わさ
れる化合物におけるようなハロゲン化芳香族基を１式Ｉ
、■および■で表わされる化合物に示すような末端アセ
チレン基に、おだやかな反応条件下かつ酸結合剤の存在
下で、結合させつる方法である。この種の反応は次のよ
うな文献に記載されている二に、ノノガシラ（８ｏｎｏ
ｇａｓｈｉｒａ）、　Ｙ、　）−ダ（Ｔｏｈｄａ）およ
びＮ。
ハギハラ（Ｈａｇｉｈａｒａ）、テトラヘドロン、レタ
ーズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌａｔｔ、）、　５０
　、ａａ６ｙ（１９ｙｓ）；Ｌ、カザール（Ｃａｓｓａ
ｒ）　＊ジャーナル・オブーオーガノメタリック・ケミ
ストリー（Ｊ、Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ。
Ｃｈｅｍ、）、９５，２５５（１９７ｓ）；、そしてＨ
，Ａ、デ４エク（Ｄｉｅｃｋ）およびＩ’、Ｒ，へｙり
（ｌ（ｅｃｋ）　＊ジャーナル・オブ・オーガノメタリ
ックーケミスト　リ　−　、　　９５，２５９（１９７
５）。
この反応は反応体に対して不活性な一有機溶媒中にて都
合良く行なわれる。多くの中性および非中性−溶媒が適
してお艶、たとえば：アルコール、ケトン、エーテル、
炭化水素、ノ・ロゲン化炭化水素および芳香族溶媒たと
えば：メタノール、エタノール、イングロパノール、シ
クロヘキサノン、アセトン、メチルエチルケトン、ジエ
チルエーテル、ジメチルエーテル、テトラヒドロフラン
、ジオキサン、シクロヘキサン、ペンタン、ヘキサン、
ヘプタン、オクタン、塩化メチレン、クロロホルム、　
四環（ｉ［１ぺ７ゼン、トルエンまたはキシシン；およ
びまたたとえばジメチルホルム了ミド、ジメチルスルホ
キシドおよびアセトニトリル、または第三級ア２ンたト
エばトリエチルアミンが挙げられる。
ハロゲン化水素が反応中に分離されるため。
酸結合剤としては塩基を使用しつる。この目的のために
適するものは強無機塩基、たとえば。
ＫＯＨｌたはＮａＯＨであるが、有機塩基も使用でき、
たとえばニトリエチルアミン、ジエチルアミン、ピリジ
ン、アルコレートまどが挙げられる。所望により反応に
これら塩基は１−５尚量使用される。
使用される金属触媒は好ましくはパラジウム１′！たは
錯体、特に塩化パラジウムＰｄ（１：１．、酢酸パラジ
ウムＰｄ（ＯＣＯＣＨ，）ｓ　、またはパラジウムシク
ロロービス−（）　リフェニルホスフィン）錯体ＰｄＣ
１，（Ｐ（ＣｓＨｓ　）＊　〕ｍであり、通常第一銅の
塩特に沃化第一鋼と併用される。触媒はそのまま使用さ
れるか、または担体たとえば活性炭粉末、酸化アルミニ
ウムなどに吸着させて使用される。
反応温度は一般に００ないし２００℃、しかしながら主
として室温ないし反応混合物の沸点である。反応時間は
一般に１Ａないし４８時間である。
手順βは、弐Ｈ１■および■に示される如きアセチレン
を１強塩基たとえばＮａＯＨ，ＫＯＨまたはアルコレー
トの存在下で、式■、■および■に示すような第三級エ
チルアルコールカラ道線させるのに用いることができ、
ケト保護性基（Ｋｅｔｏ　ｐｏｏｔｅｃｔｉｎｇ　ｇｒ
ｏａｐ）を除去することによって、堡謹末端アセチレン
基として考えられる。
副生成物として生成されるケトンは反応中に反応混合物
から蒸留によつて除去されうる。この種の反応はドイツ
特許公開第２，９０５，５０７号公報および米国特許第
４，１２８，５８８号明細書に記載されている。
上記反応は反応体に不活性な有機溶媒、たとエバ：アル
コール、エーテル、ケトン、炭化水素、ハロゲン化炭化
水素、芳香族Ｓ＊ま九はジメチルホルムアミド、ヅメ。
チルスルホキシドまたはアセトニトリルのような溶媒中
にて都合喪〈行なわれる。このような溶媒の例はまた：
メタノール、エタノール、インプロパツール、ジメチル
エーテル、ジエチルエーテル、テトラヒトｒ：１７ラン
、ジオキサン、アセトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、塩化メチレン、クロロホルムまたは四塩化炭素
である。
ここでの反応温度も同じく好ましくは室温ないし反応混
合物の沸点である。反応時間は一般に１／２ないし１２
時間である。
手順ｒけ手順αおよびβを組合わせてなるもので、これ
によって、手順αによって反応されるべき前記アセチレ
ンは、式■、■および■の保護アセチレン基を強塩基と
反応させることによってその反応系中で製造される。反
応条件はα手順のものと同じである。重要なことは、強
塩基たとえばＮ　ａ　ＯＨ，Ｋ　ＯＨまたはアルコール
のアルカリ塩を添加することである。
本発明による方法によれば、次式Ｈ： Ｚ　−Ｃ＝＝　ＯＨ（１） で表わされるエチニル化合物を、酸結合剤のおよび金属
触媒の存在下、好ましくは不活性ガス雰囲気中にて１次
式厘： Ｈａ　ｌ　−Ｈｅ　ｔ−Ｙ−Ｑ−ＮＲ，Ｒ，（１）で表
わされる複素環式ハロゲン化物と反応させ、そして所望
により得られた生成物をアンモニウム塩に変換するか； または次式Ｖ： Ｚ　−Ｈａｌ　　　　　　　　　　　　ｆｆ）で表わ寝
れる芳香族ハロゲン化物を、酸結合剤のおよび金属触媒
の存在下、好ましくけ不活性ガス雰囲気中にで、次式■
： ＨＣ＝Ｃ−Ｈｅｔ−Ｙ−Ｑ−ＮＲ，Ｒ，（Ｍ）（各式中
、 Ｈｅｔ、　Ｑ、Ｙ、Ｚ、Ｒ，および几、は前記式■で定
義される意味を表わし、そして、Ｈａｌは臭素原子また
は沃素原子を表わす。） で表わされる複素環式アセチレン誘導体と反応させ、そ
しそ所望により得られた生成物をアンモニウム塩に変換
することによって式Ｉで表わされる化合物を得ることが
できる。
本発明による他の方法によれば、式■で表わされる化合
物は１次式■： Ｚ−Ｈ！ｌ　　　　　　　　　　　　（Ｖ）で表わされ
る芳香族ハロゲン化物を、酸結合剤のおよび金属触媒の
存在下、所望により不活性ガス雰囲気中にて、次式■： で表わされるプロバルギルア“ルコールと反応させ、そ
して次式■： で表わされる得られたエチニル化合物を０強塩基および
金属触媒の存在下、所望にょシネ活性ガス雰囲気中にて
、次式Ｉ： Ｈａｌ　　−Ｈｅｔ−Ｙ−Ｑ−ＮＲＩＲＩ　　　　　　
　　　　　　　　（曹）で表わされる複素環式ハロゲン
化物と反応させ、そして所望により得られた生成物をア
ンモニウム塩に変換するか、ｔたは先ず前記弐厘で表わ
される複素環式ハロゲン化物を、金属触媒の存在下、所
望により不活性ガス雰囲気中にて、前記式■で表わされ
るプロパルギルアルコールと１　　　反応させ、次に次
式■： で表わされる得られたエチニル化合物を、強塩基のおよ
び金属触媒の存在下、所望により不活性ガス雰囲気中に
て、前記式Ｖ（各式において。
Ｈｅｔ　、　Ｑ、　Ｙ、　Ｚ、　Ｒ１およびＲ１は前記
式■で与えられる意味を表わし、　Ｈａｌは臭素原子ま
たは沃素原子を表わし、そしてａｌｋｙｌは炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表わす。）で表わされる芳香
族ハロゲン化物と反応させ、そして所望により得られた
生成物をアンモニウム塩に変換することによって得られ
る。
式■で表わされる１、１−ジアルキル−５−へテロシク
ロ−プロパルギル了ルコールハ、同様に新規でありかつ
とりわけ式Ｉで表わされる化合物の中間体として開発さ
れたものであり。
このアルコールは一ヒ述の反応の第一反応段階と同じ手
順すなわち代置で表わされるハロゲン化物を式■で表わ
されるプロパルギルアルコールと反応させることによっ
て製造される。
式■で表わされる化合物は同じく本発明の目的物である
。
他の方法によ＃）、本発明の次式Ｘ： Φ　　　　　θ Ｚ　−Ｃ＝ＥＣ−ｎｅ　ｔ−Ｙ−Ｑ−ＮＨ＆、亀Ｘ　　
　　（Ｘ）で表わされる化合物は、弐■で表わされる化
合物を酸ＨＸと反応させ、そして得られた生成物を単離
することによって得られる。なお、上記式において、記
号Ｈｅｔ、　′＆１　、　Ｒ，、Ｑ、Ｘ、　Ｙおよび２
は式ｌおよび１１で定義された意味を表わす。
弐■１厘、■、■および■で表わされる出発物質は公知
であるか、ｔたは容易に製造されおよび／または市販品
として得ることができる。
式■で表わされる中間体は欧州特許出願第４１４７＋６
号明細書に記載されている。
式■で表わされる新規化合物は安定な化合物である。
式■の一態様である式■で表わされる化合物は慣用され
る有機溶媒中に比較的容易Ｋｌｌけるが、水には溶は難
い。これらは反応溶液中に水を添加することによって速
やかに沈澱させることがで龜る。これらは慣用の溶解剤
および／または分散剤の助けによって液状除軍剤として
調製されうる。
式ｌの他の一態様である式Ｘで表わされる化合物は水に
速やかに溶けるが、極性有機溶媒たとえばジメチルスル
ホキシド、ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリル
にさえ４あまシ溶は島くない。
本発明による式■で表わされる複素環式アセチレン化合
物は植物生長に影響をもえらしそして、発芽後施用の場
合、トウモロコシおよび稲作中にて主として穀物作物中
にて防除が困難であった広葉雑草に対してたとえばガリ
ウム（Ｇ暑１ｉｕｍ）、ぺ四ニカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）
　　およびビオラ（Ｖｉｏｌａ）　Ｋ対して、ｆたシナ
ビｘ　（８ｉｎａｐｉｓ）　。
クリサンテＸ　Ａ　（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）な
どに対して優れた選択除草作用を示す。特に多年性雑草
は式夏で表わされる有効成分の移行性（ｔｒａｎｓｌｏ
ｃａｔｊｏｎ）によって効果的に防除される。Ｉ移行性
Ｉなる語は植物体内における有効成分の移動を意味する
。この有効成分はその過程において東から根にまたその
逆に移行しつる。即ち所望の効果を生じうる場所まで移
行することができる。式■で表わされる有効成分の幾つ
かは移行性であり。
すなわち、雑軍の根が葉への有効成分の施用によって破
壊される。
式■で表わされる化合物は非変性形態でまたは、好まし
くは、配合技術にて慣用的に使用される助剤と一緒にさ
れた組成物として使用され、そしてそれ故公知の方法で
、たとえば、エマルジッン濃厚物、直接もしくは希釈さ
れて噴霧されつる溶液、希釈エマルジ１ン、水利剤、溶
解性粉末、粉剤、顆粒剤または、たとえば、ｌｉ合性物
質中に封入された組成物に加工される。適用方法、たと
えば、吹付け＜５ｐｒａｙ）、噴霧（ｍｉ　ｓ　ｔ）。
散粉、散布または散水、および組成物の剤形は、達成す
べき目的および与えられた状況に適合するように選択さ
れる。
配合物、すなわち、式Ｉで表わされる有効成分および、
場合によっては、固体ま九は溶体添加剤を含む組成物ま
たは製剤は、公知の方法、たとえば、有効成分を増量剤
たとえば溶媒、固体担体および、場合によっては、界面
活性化合物（界面活性剤）とともに均一に混合すること
および／または粉砕することによって調製される。
適当な溶剤は芳香族炭化水素、好ましく−は８ないし１
２の炭素原子を有するもの、たとえば、キシレン混合物
または置換ナフタレン、ジブチルフタレイトまたはジオ
クチルフタレイトのよウナフタル酸エステル、シクロヘ
キサンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素、エタ
ノール、エチレングリコール、エチレングリコ−、ルモ
ノメチルエーテルまたはモノエチルエーテルのようなア
ルコールおよびグリコールならびにそれらのエーテルお
よびエステル；シクロヘキサノンのよりなケトン、Ｎ−
メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドま九は
ジメチルホルムアミドのような強極性溶媒；ならびにエ
ポキシ化されたヤシ油または大豆油のようなエポキシ化
植物油；または水である。
たとえば粉剤や分散性粉末のために使用する固体の担体
は１、一般に、方解石、タルク、カオリン、モンモリロ
ナイトまたはアタパルジャイ）　（ａｔｔａｐａｌｇｉ
ｔｅ）のような天然鉱物質の充填剤である。物理的性質
を改善するために、高度に分、散じた珪酸ま九は高度に
分散した吸収性ポリマーを添加することもできる。適当
な粒状吸着担体は多孔性のもの、たとえば、軽石、粉砕
煉瓦、海泡石またはベントナイトｆあり、適当な非吸収
性担体は方解石または砂のような物質である。更に極め
て多数の無機質または有機質の予備的に顆粒化し泥物質
、たとえば、特にドロマイトまたは植物残滓粉末が使用
できる。
適当な界面活性化合物は、調整されるべき式Ｉで表わさ
れる有効成分の性質に拠り、良好な乳化性、分散性およ
び湿潤性を有する非イオン性、陽イオン性および／また
は陰イオン性の界面活性剤となる。“界面活性剤１なる
語はまた、界面活性剤の混合物をも意味する。
適当な陰イオン界面活性剤は、いわゆる水溶柱石ケンお
よび水溶性合成界面活性化合物の両者である。
適当な石ケンけ、高級脂肪酸（Ｃ，。−Ｃ０）のアルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩または未置換もしくは置
換アンモニウム塩で、たとえば、オレイン酸もしくはス
テアリン酸のまたはたとえばヤシ油または獣脂油から得
られる天然脂肪酸混合物のナトリウム塩もしくはカリウ
ム塩である。脂肪酸メチルタウリン塩もあげられる。
しかし、いわゆる合成界面活性剤特に脂肪スルホネート
、脂肪サルフェート、スルホン化ベンズイミダゾール誘
導体またはアルキルアリールスルホネートは、更に頻繁
に使用される。脂肪スルホネートまたはサルフェートは
、通常のように、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩
または未置換もしくは置換されたアンモニウム塩の形態
をとり、かつ、炭素原子を８ないし２２個有するアルキ
ル基（該アルキル基はアシル基のアルキル部分をも含む
ものである。）を含有するものであり、たとえば、リグ
ニンスルホン酸、ドデシル硫酸エステルまたは天然脂肪
酸から得られる脂肪アルコール硫酸エステルのナトリウ
ムまたはカルシウム塩である。これらＫは、また脂肪族
アルコール／酸化エチレン附加物の硫酸エステルおよび
スルポン酸の塩をも含んでいる。ベンズイミダゾール誘
導体のスルホン化物は２個のスルホン酸基と炭素原子数
８ないし２２の脂肪酸基１個を含有するものが好ましい
。
アルキルアリールスルホン酸塩の例はドデシルベンセン
スルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸またはナフ
タレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮金物のナトリウ
ム、カルシウムまたはトリエタノール７２ン塩である。
対応するリン酸塩たとえばｐ−ノニルフェノールと４な
いし１４モルの酸化エチレンとの附加物のリン酸”　エ
ステルの上記の塩も適当である。
非イオン界面活性剤で好ましいものは、脂肪族を九は雲
脂肪族アルコールの、もしくは／飽和または不飽和の脂
肪酸とアルキルフェノールとのボーリグリコールエーテ
ル誘導体で該誘導体が３ないし３ｏのグリコールエーテ
ル基と（脂肪族）炭化水素部位に８慶いし２０個の炭素
原子とアルキルフェノールのアルキル部分に６ないし１
８個の炭素原子を有するものである。
更に適切な非イオン界面活性剤はポリエチレンオキサイ
ドと、ポリプロピレングリコール、エチレンジアミンポ
リプロピレングリコール及びアルキル鎖に１ないし１０
個の炭素原子を有するアルキルポリプロピレングリコー
ルトノ水溶性附加物で１０ないし２５０個のエチレング
リコールエーテル基と１０ないし１００個のプロピレン
クリコールエーテル基とを有するものである。これらの
化合物は通常プロピレングリコール単位１個当り１ない
し５個のグリコール単位を含んでいる。非イオン界面活
性剤の代表例はノニルフェノール、ポリエトキシエタノ
ールとマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレン
／ポリエチレンオキサイド附加物、トリブチルフェノオ
キシエトキシエタノール、ポリエチレングリコールおよ
びオクチルフェノキシポリエトキシエータノールである
。ポリオキシエチレンソルビタントリオリエートの如キ
ホリオキ　　１ジエチレンソルビタンの脂肪酸エステル
もやはり適当な非イオン界面活性剤である。
陽イオン界面活性剤けＮ−置換基として少くとも１個の
ポリグリコ′＝ルエーテル基または炭　　・素原子数８
ないし２２のアルキル基と更にＮ−置換基として低級未
置換またはハロゲン化アルキル、ベンジルまたは低級ヒ
ドロキシアルキル１基を含有する第四級アンモニウム塩
が好ましい。
それらの塩はハロゲン化物、メチルサルフェートｔたけ
メチルサルフェートの形のものたとえ　　１ばステアリ
ルトリメチルアンモニウムクロライ）’ｔ＊ｔｉベンジ
ルジー（２−クロロエチル）エチルアンモニウムブロマ
イドが好ましい。
製剤技術で慣用される界面活性剤はたとえば、下記の出
版物に記載されている。１マツク・カッチェオンの洗浄
剤および乳化剤年報−（ＭＣＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄ
ｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ
　Ａｎｕａｌ）”’。
マック出版社、リングウッド（Ｒｉｎｇｗｏｏｄ）　ｔ
　ニュージャージ、１９７９；シスリー（Ｓｉｓｅｌｙ
）　　およびウッド（Ｗｏｏｄ　）著、′界面活性剤辞
典（Ｅｎｃｇｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅ
　Ａｃｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ）　’。
化学出版社、ニューヨーク、１９６４゜農薬用製剤は、
一般に、式■で表わされる有効成分をα１ないし９９嗟
好ましくは０．１ないし９５−１固体または液体添加剤
を１ないし９９チおよび界面活性剤を口ないし２５チ好
ましくはα１ないし２５チ含有する。
特に、好ましい配合物は下記の組成からなるものである
（−二重量百分率）： 容液 有効成分：５ないし９５ｆｉ好ましくは１０ないし８０
慢 溶　　媒：９５ないし５−好ましくは９０ないし０９！
Ｉ 界面活性剤＝１ないし３０嘩好ましくけ２ないし２０チ ェマルジ胃ン濃厚物 有効成分＝１０ないし５０チ好ましくは１０ないしａｎ
＠ 界面活性剤：５表いし３０嘩好ましくは１０ないし２０
％ 液体担体：２０ないし９５−好ましくは４０ないし８０
チ 粉剤 有効成分：α５ないし１０チ好ましくは２ないし８Ｉｓ 固体担体：？９５ないし９０チ好ましくは９８ないし９
２− 有効成分：５ないし７５嘩好ましくは１０ないし５０％ 水　　：９４ないし２５慢好ましくは ９０ないし３０憾 界面活性剤：１ないし４０％好ましくは２ないし５〇− 水和剤 有効成分：５ないし９〇−好ましくは１０ないし８０−
とりわけ２０ない し６０幅 界面活性剤：α５ないし２０％好ましくは壜ないし１５
％ 固体担体：５ないし９０チ好ましくは３０ないし７０嘔 顆粒剤 有効成分：Ｑ、５ないし５０％好ましくは墨ないし１５
慢 固体担体：９９５ないし７〇−好ましくは９７ないし８
５Ｉｓ 濃厚組成物が市販品として好ましく、他方。
最終消費者は一般に希釈組成物を使用する。使用状況に
応じて有効成分α００１チまで希釈化されうる。適用量
は、一般に、１ヘクタールあたシ有効成分α１ないし１
０−好ましくはα２５ないし５にである。
また、上記組成物は他の添加剤、たとえば、安定剤、消
泡剤、粘度調整剤、結合剤、増粘剤および肥料または特
有の効果を達成するための他の有効物質を含有しつる。
下記の実施例において、温度は摂氏（℃）であり、そし
て圧力はミリバール（ｍｂ）である。
製造例 実施例１ パラジクム錯体ＰｄＣ］、（Ｐ（Ｃ４Ｈ６）ｓ）１　１
　ｆおよび沃化第一鋼ＣｕＩ　５ｏｏｑを、窒素雰囲気
下、トリエチルアミン３５〇−中の２−（２−ジエチル
アミノエトキシ）−５−＊−トビリジン４４ｆ（（１１
５７モル）およびフェニルアセチレン２２−（ｃＬ１９
２モル）の溶液に添加する。この反応混合物を６５℃ま
で暖めると、高い粘稠のものとなる。この混合物を、室
温まで冷却した後、６時間攪拌し、次に蒸発によって濃
縮する。この残渣を続いてエーテル中に城出し、氷水で
４回洗浄する。エーテルを蒸去させた後、ワックス状の
１−（５−フェニルエチニル−ビリジルー２−オキシ）
−２−ジエチルアミノエタン３ｓ　ｔ　（８４５ｑｌ）
を得る。
実施例２ ａ）　　沃化第一鋼５００ｑおよびパラジウム１１体Ｐ
ｄＣ１，（Ｐ（Ｃ，Ｈ，）、）＊　　１　ｆを、窒素雰
囲気下、トリエチルアミン３５〇−中の２−クロルロー
５−ヨードピリジン４ｓｐ（ａ１９モル）およびフェニ
ルアセチレン２α５ｆ（１２モル）ｔＤｆｌｒ液に添加
する。初期の僅かな発熱反応の後。
この反応混合物を室温で１８時間攪拌し１次に蒸発によ
って濃縮し、そして続いて氷水３０〇−中に注入する。
沈殿され九生成物を濾過し、水で洗浄しそして乾燥する
仁とによって、融点７０−７２℃の２−クロロ−５−７
エニルエチニルーヒリジン５６ｔ（８４％）を得る。
ｂ）ナトリウム７５０ｑをキシレン５〇−中の１−ジエ
チルアギノー２−プロパツール１５−（［１１０２モル
）の溶液に数回に分けて添加し、そしてこの溶液を、水
素の放出が終了するまで、８０℃で加熱する。次に、こ
の反応混合物に２−クロロ−５−７エニルエチニルヒリ
ジン＆　４　Ｆ　（（１０３モル）を添加し、この混合
物を５時間還流する。冷却された反応混合物にエーテル
１００−を添加し、この全体を水で３回洗浄し、乾燥し
、蒸発によって濃縮する。
溶媒残液を高減圧（２ｍｂ）下で除去した後、５ １時　−１５５６８である２−（５−フェニルエチニル
−ビリジルー２−オキシ）−１−ジエチルアミノプロパ
ンＩＬ９　（９４５％　）を得ル。
実施例３ １−　〔５７（２−チェニルエチニル）−ピリａ）　　
ＰｄＣ１５（Ｐ（ＣｓＨｉ）ｓ）＊錯体５ｏｏｑおよび
沃化第一鋼２５０１１Ｆを、窒素雰囲気下、トリエチル
アミン２００−中の２−（２−ジエチル７２ノーヱトキ
シ）−５−Ｍ−トビリジン２８ｆ（１０８７５モル）お
よび５−メチル−１−ブチノー３−オールａ４ｒ、（α
１モル）の溶液に添加する。この反応混合物を室温で１
８時間攪拌し１次に蒸発によって濃縮する。この残漬を
エーテル中に取出し、氷水で５回洗浄し、乾燥し、蒸発
によって濃縮する。こうして２−（２−ジエチルアミノ
−エトキシ）−５−（３−メチル−３−ヒドロキシ−１
−ブチニル）−ピリジン１９Ｆ（９４％）を得。
これは精製することなくそのまま使用されうる。
ｂ）２−（２−ジエチルアミノ−エトキシ）−５−（３
−メチル−３−ヒドロキシ−１−ブチニル）−ピリジン
の粗製物７．５９（α０３３２モル）、２−ヨードチオ
フェン６５ｔ（１０５モル）、粉末状の水酸化カリウム
３ｔ、ＰｄＣ１，［Ｐ　（ＣｍＨｓ　）　＊　］］ｓ錯
体１０ｓＦ、沃化第−鋼１５０およびトリエチルアミン
１００−からなる混合物を、１８時間還流する。この混
合物を冷却し、蒸発によって濃縮する。次に、酢酸エチ
ル中に取出し、氷水で５回洗浄し、乾燥し、そして蒸発
によって濃縮する。クロロホルム／メタノール（１０：
１）をと４−＆つた短いシリカゲルカラムを通して濾過
することによって、溶媒を除去した後、　Ｈ！Ｓ２５：
ｔｓ１７４である１−（５−（２−チェニルエチニル）
−ビリジルー２−オキシ〕−２−ジヱチルアミノエタン
４４ｆ（４４ｅｓ）を得る。
以上実施例によって得られた化合物および類似手段によ
って製造されつる化合物を、下記表に掲げる。
ａ）　エマルジョン濃厚物　　　リ　　　ｂ）　　　ｃ
）有効成分　　　　　　　２０％　４０囁　５０≦シク
ロヘキサ／　　　　　　　　　−１５％　２０弧キシレ
／混合物　　　　　　　　７０％　２５％　　２０襲こ
れらの濃縮物を水で希釈することにより、所望濃度のエ
マルジョンが得られる。
ｂ）　溶　　液　　　　　　　　　　　ａ）　　　　ｂ
）　　　ｃ）　　ｄ）有効成分　　　　　　　８０％１
０−５％９５弧Ｎ−メチル−２−ビａリドン　　−２０
％　−−エポキシ化ヤ７油　　　　　　　　−−１弧　
５％ベンジン（沸点範囲　　　　　　−−９４％　−１
６０−１９０℃） これらの溶液は、好ましくは使用に際して微細な液滴と
される。
Ｃ）顆粒剤　　　　　　　ａ）　　　　ｂ）有効成分　
　　　　　　５％　　１０％カオリ／　　　　　　　８
４％　　　−高分散性珪酸　　　　　　　　　１％　　
　　−アタバルジャイ）　　　　　　　　　　　　９０
％この有効成分を塩化メチレン中に溶解し１、この溶液
を担体上に噴霧し、続いて溶媒を減圧下で蒸発させる。
ｄ）　粉　　剤　　　　　　　　　　　ａ）　　　　　
　ｂ）有効成分　　　　　　　２％　　　５％高分散性
珪ｉ！！１％　　　　５％ タルク　　　　　　　　９７％　　　−カオリン　　　
　　　　　−　　　９０外そのまま使用できる粉剤は、
有効成分を担持した担体を均一に混合することにより得
られる実施例５：式敷で表わされる固体有効成分の九ａ
）水和剤　　　　　　　　　　！ｌ）　　　ｂ）有効成
分　　　　　　　　　２０％　６０％リクニ／スル゛ホ
／酸ナトリウム　　　　　５％　　　５％ラウリル硫酸
す）リウム　　　　　　　　５％　　−６７％　　　− 有効成分を輯加剤と充分に混合しそして混合物を適当な
ミル中で良く摩砕する。水和剤が得られ、該水和剤は水
で希釈されていかなる所望濃度の懸濁液も一得ることが
できる。
有効成分　　　　　　　　　　　　１０％ドデシルベン
ゼンスルホン酸カルシウム　　　　３％シクａヘキサノ
ン　　　　　　　　３０％キシレン混合物　　　　　　
　　　５０％いかなる所望濃度のエマルジ冒ンをも水で
希釈することによってこの濃厚物から製造されうる。
Ｃ）　粉　　剤　　　　　　　　　　　　　　ａ）　　
　　　ｂ）有効成分　　　　　　　　　　５％　　８％
タルク　　　　　　　　　　　９５％　　−カオリン　
　　　　　　　　　−９２％そのまま使用しうる粉剤を
、有効成分と担体とを混合しそして混合物を適当なミル
で摩砕することによって得る。
ｄ）＃山嶺粒剤 有効成分　　　　　　　　　　　　１０％リグニンスル
ホン酸ナトリウム　　　　　　　　　２％カルボキシメ
チルセルロース　　　　　　　　　１幡カオリン　　　
　　　　　　　　　　８７％有効成分を助剤と混合し、
そして混合物を摩砕して水で湿淘させる。この混合物を
押出し、次に押出された材料をエアの流れの中で乾燥さ
せる。
ｅ）被Ｓｔ＊粒剤 有効成分　　　　　　　　　　　　３％ポリエチレング
リコール　　　　　　　　　　５％カオリン　　　　　
　　　　　　　９４％細く摩砕された有効成分を、ミキ
サー中にて、ポリエチレングリコールで湿洞化し九カオ
リンに均一に適用する。こうして、非粉塵性被＊顎粒剤
を得る。
ｆ）　サスペンジョン濃厚物 有効成分　　　　　　　　　　　４０％エチレングリコ
呻ル　　　　　　　　　　　１０％リグニンスルホン酸
ナトリウム　　　　　　　１０％カルボ午ジメチルセル
ロース　　　　　　　　　１％３７％ホルムアルデヒド
水溶液　　　　　　α２％水　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　３２．０％細く摩砕された有効成分を
助剤と均一に混合すると、サスベンジ四ン濃厚物を得、
該濃厚物から、いかなる所望濃度のサスベンジ曹ンをも
水で希釈することによりて製°造しうる。
生物学的例 単子葉雑草と双子葉雑草との両者に、発芽後（４−ない
し６−葉期にて）、１ヘクタールあたり有効成分４砂の
施用割合で該有効成分水性分散液を噴霧し、次［２４−
２６℃相対湿度４５−６０％に保持する。この試験結果
を処理後１９日目に評価し、下記基準によって等級をつ
けた： １：植物がすべて枯死 ２−３＝非常に強力な作用 ４−６＝中間的な作用 ７−８８弱い作用 ９二作用せず（未処理対照と同じ） 発芽後作用 施用量；１ヘクタールあたり有効成分４９同じ試験操作
で、より多数の栽培植物および雑草を１ヘクタールあた
りの有効成分の施用量を異ならせて処理する。試験結果
を１９日後に実施例６で記した基準に基づいて評価した
。
発芽後作用：化合物Ａ４ 第１頁の続き ２１３１００ ＠ｌ！　　間者　　ロルフ・シュルタースイス国４１０
２ビニンゲン・ポル ツマットストラーセ４５ ＠発明者　　ヘンリー・スツエパンスキースイス国４３
２３ウオールバッハ・ ボーデンマット（番地表示な し）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）　　次式Ｉ： Ｚ　−Ｃ＝　Ｃ−Ｈｅｔ　−Ｙ　−Ｑ　−Ａ　　　　（
    １）〔式中、 Ｈｅｔは未置換または１ないし３個の基にで置換され、
    かつ、環構成要素として窒素原子。 酸素原子詔よび硫黄原子からなる群から選ばれる１ない
    し５個のへテロ原子を含有する５員もしくは６員の複素
    環式基を表わし、腋複素環式基あたシ酸素原子および硫
    黄原子は多くとも４個しか存在せず、 Ａは基：　−ＮＲ，Ｒ，マたは−Ｎ　ＨＲＩＲｓＸ　　
    をａわし、 Ｒ１およびＲ１は互いに独立してそれぞれ水素原子、炭
    素原子数３ないし６のアルケニル基。 炭素原子数３ないし６のアルキニル基、炭素原子数５な
    いし８のシクロアルキノ−基または、未置換もしくはハ
    ロゲン原子、水酸基、−炭素原子数１ないし４のアルコ
    キ７基、Ｉ＃、大５個の炭素原子を有するアルコキシカ
    ルボニル基、シアノ基もしくはカルボキシル基によって
    置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わす
    か、または Ｒ１右よびＲｓはそれらが結合した窒素原子と一緒にな
    って、全体で最大２個のへテロ原子を有する５員もしく
    は６員の飽和複素環式基を形成し、該複素環式基は炭素
    原子数１ないし５のアルキル基によって置換されていて
    もよく。 ｘｅは陰イオンを表わし。 Ｙは酸素原子、硫黄原子または基：　−ＮＲ，−を表わ
    し。 Ｒ，は水素原子、炭素原子数３ないし６のアルケニル基
    、炭素原子数３ないし６のアルキニル基、炭素原子数３
    ないし８の７クロアルキル基または、未置換もしくは水
    酸基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、最大５個
    の炭素原子を有するアルコキシカルボニル基。 シアノ基もしくはカルボキシル基によって置−換された
    炭素原子数１ないし−６のアルキル基を表わし、 Ｑは直鎖または分枝鎖の炭素原子数２ないし６のアルキ
    レン橋を表わし、 Ｒは水素原子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチ
    ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子
    数１ないし４のアルキルチオ基、−ＮＲ４Ｒｓ、−α）
    −ＮＲ，Ｒ，、−Ｃｏｏｌ、、−Ｃｏ−８Ｒ，、ハロゲ
    ン原子、橿婁マたは、未置換もしくは炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基、水酸基、シアノ基もしくは−ＣＯ
    ＯＲ・によって置換された炭素原子数１ないし４のアル
    キル基を表わし、 Ｒ４ｓ　Ｒ＠　％　Ｒｔ　ｓ　Ｒ・およびＲ・は互いに
    独立してそれぞれ、水素原子または炭素原子数１ないし
    ６のアルキル基、炭素原子数１ないしＳのアルケニル基
    もしくは炭素原子数３ないし８のアルキニル基を表わし
    。 Ｒ，は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、
    炭素原子数５ないし８のアルケニル基、炭素原子数５な
    いし８のアルキニル基、−■−Ｒ１０、−ωＯ−Ｒｕま
    たは−Ｇｏ−ＮＨＲｕを表わし、 Ｒ１・ｂ　Ｒ１３およびＲｌｍは前記Ｒ，と　同じ意味
    を表わし、 ２は少くとも１個の酸素原子、硫黄原子または窒素原子
    を含み、かつ置換であるかもしくはＲで与えられたのと
    同じ意味を表わす基、もしくはホルミル基、　ＳＯｇＮ
    Ｒｍｆｈｓ→伍−洲１、−ｍｕ、　−５ｏ−ｉｉ、％−
    ｓｏ、−Ｒ，，−Ｎ＝ＣＨ−ＮＲ＠Ｒ，またはω♂Ｍ＠
    もしくは未置換またはニトロ基、シアノ基または−α）
    ＯＲ−基によって置換された炭素原子数２ないし６のア
    ルケニル基の１ないし３個によって置換されたフェニル
    基、ナフチル基または複素環式芳香族基を表わし、前記
    Ｍｅはナトリウム、カリウム、カルシウムまたはマグネ
    シウム陽イオンを表わす。〕で表わされる複素環式アセ
    チレン化合物。 （２）　　１（ｅｔが未置換または置換ピリジン、ピラ
    ジン、ピリダジン、ピリミジンまたはトリアジン環を表
    わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （３）　　ｎｅｔが未置換または置換フラン、チオフェ
    ン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサ
    ゾール、チアゾール、チアジアゾールまたはオキサジア
    ゾール環を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （４）ｚが未置換または置換フェニルまたはチェニル基
    を表わす特許請求の範囲＃１１項記載の化合物。 （５）架橋原子Ｙと基Ａの窒素原子との間の直接アルキ
    レン橋が２または５個の炭素原子からなる特許請求の範
    囲第１項記載の化合物。 （６）　　ＲｍおよびＲ，がメチル基またはエチｌし基
    を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （７）架橋構成要素Ｙが酸素原子を表わす特許請求の範
    囲第１項記載の化合物。 （８）　　ｌ１ｅｔが未置換または置換ピリジン、ピラ
    ジン、ピリダジン、ピリミジンまたはトリアジン環を表
    わし、２が未置換または置換フェニルまたはチェニル環
    を表わしｓ”ｌおよびＲ，がメチル基またはエチル基を
    表わし、Ｙが酸素原子を表４わしそして、架橋原子Ｙと
    基Ａの窒素原子との間の直接アルキレン橋が２または５
    個の炭素原子からなる特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。 （ｇ）　　Ｈｅｔが未置換または置換フラン、チオフェ
    ン、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チア
    ゾール、チアジアゾールまたはオキサジアゾール環を表
    わし、２が未置換または置換フェニルまたはチェニル環
    を表わし、Ｒ，およびＲ，がメチル基またはエチル基を
    表わし、Ｙが酸素原子を表わしそして、架橋原子Ｙと基
    Ａの窒素原子との間の直接アルキレン橋が２ｔたは墨の
    炭素原子からなる特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １）Ｑ　　１（ｅｔが未置換または置換ピリジンまたは
    ビ９　ｉジン環を表わしそして、２が未置換または置換
    チオフェン環を表わす特許請求の範囲第８項記載の化合
    物。 （１１Ｈｅｔが未置換または置換ピリジンまたはピリミ
    ジン環を表わしそして、２が未置換または置換フェニル
    環を表わす特許請求の範囲第８項記載の化合物。 （２）架橋原子Ｙと基Ａの窒素原子との間のアルキレン
    基が２個の炭素原子からなる特許請求の範囲第１０項ま
    たは１１項記載の化合物。 Ｑｌｌ−（５−フェニルエテニルーヒリシルー２−オキ
    シ）−２−ジエチルアミノエタンである特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 Ｒ４２−（５−７エニルエチニルーヒリシルー２−オキ
    シ）−１−ジエチルアミノプロパンである特許請求の範
    囲第１項記載の化合物。 （ハ）　１−（５−（２−チェニルエチニル）−ビリジ
    ルー２−オキシ〕−２−ジエチルアミノエタンである特
    許請求の範囲第１項記載の化合物。 （ト）　次式ｒｌＫ）　： （式中、 ￥ｅｔ、ｙおよびＱは前記式■で与えられた意味を表わ
    しｓ　ＪおよびＲ，は式１ｍで定義された意味を表わし
    そして、　ａｌｋｙｌは炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基を表わす、） で表わされる化合物。 αη　次式■： ｚ−ＣミＣＨ（１） で表わされるエチニル化合物を、酸結合剤のおよび金属
    触媒の存在下、好ましくは不活性ガス雰囲気中にて、次
    式■： Ｍａｌ　Ｈｅ３　Ｙ−Ｑ−ＮＲＩＲｓ　　　　　　　　
    　［）で表わされ、る複素環式ハロゲン化物と反応させ
    、そして所望によシ得られた生成物をアンモニウム塩に
    変換するか、または次式Ｖ：Ｚ　−Ｈｌｌ　　　　　　
    　　　　　　　　　　　　　（Ｖ）で表わされる芳香族
    ハロゲン化物を、酸結合剤のおよび金属触媒の存在下、
    好ましくは不活性ガス雰囲気中にて、次式■： ＨＣＥＩＣｌ（ｅ　ｔ−Ｙ−Ｑ−ＮＪ　Ｒ１（Ｖｌ（各
    式中、 ｌｅｔ、　Ｑ、　Ｙ、　　Ｚ、　ＲｔおよびＲ１は下記
    式Ｉで定義される意味を表わしそして、ｌ１ｍ１は臭素
    原子または沃素原子を表わす。） で表わされる複素環式アセチレン誘導体と反応させ、そ
    して所望によシ得られた生成物をアンモニウム塩に変換
    することを特徴とする次式■： Ｚ　−Ｃ＝＝　Ｃ−Ｗｅｔ　−Ｙ　−Ｑ　−Ａ　　　　
    （１）〔式中、 Ｈｅｔは未置換または１ないし５個のｋで置換され、か
    つ、環構成要￥として窒素原子、酸素原子および硫黄原
    子からなる群から選ばれる１ないし５個のへテロ原子を
    含有する５員もしくは６員の複素環式基を表わし、皺複
    素環式基あたり酸素原子および硫黄原子は多くとも４個
    しか存在せず、 Ａは基ニーＮＲＩＲ，ｔたは−Ｎ＠ＨＲＩＲ３ｘ０ヲ表
    ワし。 Ｒ１およびＩｉ３は互いに独立してそれぞれ水素原子、
    炭素原子数５ないし６のアルケニル基、炭素原子数３な
    いし６のアルキニル基、線素原子数５ないし８のシクロ
    アルキル基または、未置換もしくはハロゲン原子、水酸
    基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、最大５個の
    炭素原子を有するアルコキシカルポニｒｖ基、シアノ基
    もしくはカルボ士シル基によって置換された炭素原子数
    １ないし６のアルキル基を表わすか、または Ｒ１およびＲ−まそれらが結合した窒素原子と一緒ニな
    って、全体に詔いて最大２個のへテロ原子を有する５員
    もしくは６員の飽和複素環式基を形成し、該被素環式基
    は炭素原子数１ないし５のアルキル基によって置換され
    ていてもよく。 ｅ Ｘ　は陰イオンを表わし、 Ｙは酸素原子、硫黄原子または基：　−ＮＲ，−を表わ
    し、 Ｒ３は水素原子、炭素原子数３ないし６のアルケニル基
    、炭素原子数３ないし６のアルレキニル五炭素原子数５
    ないし８のシクロアルキル基または、未置換もしくは水
    酸基、ｆ氷原子数１ないし４のアルコキシ基、最大５（
    １ｍの炭素原子を有するアルコキシ力Ｊレボニル基、シ
    アノ基もしくは・カルボキシル基によって置換された炭
    素原子数１ないし６のアルキｌし基を表わし。 Ｑは直鎖または分枝鎖の炭素原子数２ないし６のアルキ
    レン橋を表わし。 Ｒは水素原子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチ
    ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子
    数１ないし４のアルキルチオ基、−ＮＲ４Ｒ，、−Ｃｏ
    −ＮＲ，Ｒ，、−■鑞、。 −Ｃｏ−５Ｒ，、ハロゲン原子、−Ｎｓまたは、未置換
    もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、水酸基
    、シアノ基もしくは一〇〇ＯＲ−こよって置換された炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表わし。 ”４ｂ　”＠％Ｒ１ｓ　ＪおよびＲ・は互いに独立して
    それぞれ、水素原子または炭素原子数１ないし６のアル
    キル基、炭素原子数５ないし８のアルケニル基もしくは
    炭素原子数５ないし８のアルキニル基を表わし。 Ｒ１は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、
    炭素原子数３ないし８のアルケニル基、炭素原子数５な
    いし８のアルキニル基、−Ｃｏ−Ｊ＠　、　−ＣＯｏ−
    １１ｕ　ｔ　タは−ＣＯ−ＮＨＲｕを表わし、 １１６％　Ｒ１１′ｉ３よびＲ，は前記Ｒ，と同じ意味
    を表わし、 ２は少くとも１個の酸素原子、硫黄原子または窒素原子
    を含み、かつ置換であるかもしくはＲで与えられたのと
    同じ意味を表わす基。 もしくはホルミル基、−５Ｏ，ＮＲ，Ｒ７、−Ｎｕ−（
    冴、。 −ＮＨＯＨ，−８Ｏ−Ｒ，、−５ｏ、−Ｒ，、−Ｎ−Ｃ
    Ｈ−ＮＲ，Ｒ，またはω♂Ｉもしくは未置換またはニト
    ロ基。 シアノ基または一α心う基によって置換された炭素原子
    数２ないし６のアルケニル基の１ないし５個によって置
    換されたフェニル基、ナフチル基または複素環式芳香族
    基を表わし、前記−はナトリウム、カリウム、カルクラ
    ムまたはマグネシラ＾陽イオンを表わす。〕 で表わされる複素環式アセチレン化合吻の製造方法。 （ト）　次式Ｖ： ｚ−Ｈａｌ　　　　　　　　　　　（Ｖ）で表わされる
    芳香族ハロゲン化物を、酸結合剤のおよび金属触媒の存
    在下、所望により不活性ガス雰囲気中にて１次式■： で表わされるプロパルギルアルコールと反応させ、そし
    て得られた次式■： で表わされるエチニル化合物を、強塩基および金属触媒
    の存在下、所望により不活性ガス雰囲気中にて１次式璽
    ： ｆｌａｌ　−Ｈｅｔ−Ｙ−Ｑ−４１１，Ｒｓ　　　　　
    　　　　　　　　　＠で表わされる複素環式ハロゲン化
    物と反応させ、そして所望によシ得られた生成物をアン
    モニウム塩に変換するか；または先ず前記式厘で表わさ
    れる複素環式ハロゲン化物を、金属触媒の存在下、所望
    により不活性ガス雰囲気中にて、前記式■で表わされる
    プロパルギルアルコールと反応させ、次に得られた次式
    ： で表わされるエチニル化合物を、強塩基のおよび金属触
    媒の存在下、所望によシネ活性ガス雰囲気中にて、前記
    式Ｖ（各式において、［ｅｔ、Ｑ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１およヒ
    ’　Ｒｍハ下’ｌｅ式■で与えられる意味を表わし’、
    　Ｈａｌは臭素原子または沃素原子を表わし、そしてａ
    ｔｉｃｙｔは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
    す。）で表わされる芳香族ハロゲン化物と反応させ。 そして所望により得られた生成物をアンモニウム塩ｉこ
    変換することを特徴とする次式！：Ｚ−Ｃｓ−Ｃ−Ｈｅ
    ｔ　−Ｙ−Ｑ−Ａ　　　　　（Ｉ）〔式中、 ｎｅｔは未置換または１ないし３個のｋで置換され、か
    つ、環構成要素として窒素原子、酸素原子および硫黄原
    子からなる群から選ばれる壜ないし５個のへテロ原子を
    含有する５員もしくは６員の複素環式基を表わし、該複
    素環式基あたシ酸素原子および硫黄原子は多くとも４個
    しか存在せず、 Ａは基ニーＮＲＩＲ，または−ＮｅＨＲ，Ｒ，Ｘ”　ヲ
    Ｈわし、 ＲｌｍよびＲ５１Ｉ′ｉ互いに独立してそれヤれ水嵩原
    子、炭素原子数５ないし６のアルケニル基。 １　　　　　炭素原子数３ないし６のアルキニル基、炭
    素原子数墨ないし８のシクロアルキル基または、未置換
    もしくはハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ基、最大５個の辰素率子を有するアルコキ
    シ力にボニル基。 シアノ基もしくはカルボキシル基によって置換された炭
    素原子数１ないし６のアルキル基を表わすか、または Ｒ１およびＲ，はそれらが結合した窒素原子と一緒にな
    って、全体において最大２個のへテロ原子を有する５員
    もしくは６員の飽和複素環式基を形成し、該複素環式基
    は炭素原子数１ないし３のアルキル基によって置換され
    ていてもよく。 Ｘ　は陰イオンを表わし、 Ｙは酸素原子、硫黄原子または基：　−ＮＲ，−を表わ
    し。 Ｒ−ま水素原子、炭素原子数３ないし６のアルケニル基
    、縦素原子数５ないし６のアルキニル基、炭素原子数３
    ないし８のシクロアルキル基または、未置換もしくは水
    酸基、炭素原゛子数１ないし４のアルコキシ基、最大５
    個の炭素原子を有するアルコキンカルｌニル基、シアノ
    基もしくはカルボキシル基によって置換された炭素原子
    数１ないし６のアルキル基を表わし、Ｑは直鎖または分
    枝鎖の炭素原子数２ないし６のアルキレン橋を表わし、 Ｒは水素原子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチ
    ル基、Ｒ素原子数１ないし４のアルコキク基、炭素原子
    数１ないし４のアルキルチオ基、−ＮＲ，Ｒ，、−ＣＯ
    −ＮＲ，Ｒｙ、　−ＣＯＯＲＨ、−α）−５Ｒ，、ハロ
    ゲン原子、−Ｎｓまたは、未置換もしくは縦素原子数１
    ないし４のアルコキク基、水酸基、シアノ基もしくは一
    ■ＯＲ，によって置換された炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基を表わし、 Ｒ４，Ｒｌｍ　Ｒｆ＊　ＲＩおよびＲ，は互いに独立し
    てそれぞれ、水素原子または炭素原子数１ないし６のア
    ルキル基、炭素原子数５ないし８のアルケニル基もしく
    は炭素原子数３ないし８のアルキニル基を表わし。 ｋ−ま水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    炭素原子数３ないし８のアルケニル基、炭素原子数５な
    いし８のアルキニル基、−ＣＤ−ＲＨ，−ＣＯＤ−Ｒ，
    、ｔりは−ＧＯ−Ｎ）ＩＲ，ヲ表わし。 ＲＨｓ　Ｒｕおよびに−よ前記Ｒ，と同じ意味を表わし
    。 Ｚは少くきも１個の酸素原子、硫黄原子または窒素原子
    を含み、かつ置換であるかもしくはＲで与えられたのと
    同じ意味を表わす基、もしくはホルミル基、−５ｏ、Ｎ
    Ｒ，Ｒ，、−ＮＲ州−１−ＮＨＯＩＩ、　−５ｏ−ｔ、
    、−ｓｏ、−Ｒ，、−Ｎ−ＪｃＨ−ＮＲａＲ，またはｃ
    ｏｃｐｈｌｉｏもしくは未置換またはニトロ基。 シアノ基または−ＣＯｏ−基によって置換された炭素原
    子数２ないし４のアルケニル基の１ないし５個によって
    置換されたフェニル基、ナフチル基または複素環式芳香
    族基を表わし、前記−はナトリウム、カリウム、カルシ
    ウムまたはマグネシウム陽イオンを表わす、〕で表わさ
    れる複素環式アセチレン化合物の製造方法。 α呻　前記式Ｉで表わされる遊離アミノ化合物を弐ＨＸ
    で表わされる酸と反応させ、そして得られた塩を単離す
    ることにより、前記式Ｉで表わされる化合物のアンモニ
    ウム塩を得る特許請求の範囲第１７項または１８項記載
    の製法。 （ホ）有効成分としての次式Ｉ： ｚ−ｃ＝ｃ−ｎｅｔ　−Ｙ−Ｑ−Ａ　　　　　（１）〔
    式中。 ｎｅｔは未置換または１ないし５個のＲで置換され、か
    つ、環構成要素として窒素原子。 酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる慣ない
    し５個のへテロ原子を含有する５員もしくは６員の複素
    環式基を表わし、諌複素環式基あた夛酸素原子および硫
    黄原子は多くとも４個しか存在せず。 Ａ　ｌｉ　ｉｔｓ　：　−ＮＲｔＲｓｔ　タＪｅｔ　Ｎ
    ’ＨＲＩ　ＲＩＸ０ヲ表ｆ）し。 魁およびＲ，は互いに独立してそれぞれ水素原子。 炭素原子数３ないし６のアルケニル基、ｊＩＩ！素原子
    数墨ないし６のアルキニル基、炭素原子数３ないし８の
    シクロアルキル基または、未置換もしくはハロゲン原子
    、水酸基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、最大
    ５個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル基、シア
    ノ基もしくはカルボキシル基によって置換された炭素原
    子数１ないし６のアルキル基を表わすか、または Ｒ１およびＲ３はそれらに結合した窒素原子と一緒にな
    って、全体において最大２個のへテロ原子を有する５員
    もしくは６員の飽和複素環式基を形成し、該複素環式基
    は炭素原子数１ないし５のアルキル基ζζよって置換可
    能であシ。 ｘｏは陰イオンを表わし。 Ｙは酸素原子、硫黄原子または基：　−ＮＲｓ−を表わ
    し。 Ｒｓは水素原子、炭素原子数３ないし６のアルケニル基
    、炭素原子数３ないし６のアルキニル基、炭素原子数墨
    ないし８のシクロアルキル基または、未置換もしくは水
    酸基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、最大５個
    の炭素原子を有するアルコキクカルボニル基、シアノ基
    もしくはカルボキシル基によって置換された炭素原子数
    １ないし６のアルキル基を表わし。 Ｑは直鎖または分枝鎖の炭素原子数２ないし６のアルキ
    レン橋を表わし。 Ｒは水素原子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチ
    ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキク基、炭素原子
    数１ないし４のアルキルｆ−Ａ−基、　−ＮＲ４Ｒ，、
    −Ｃｏ−ＮＲ，Ｒ，、（ω”Ｒ５−ＣＯ−５Ｒ９，ハロ
    ゲン原子ｂ　　Ｎｌまたは、未置換もしくは炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基、水酸基、シアノ基もしくは
    −ＣＯＯＲ，によって置換された炭素原子数１ないし４
    のアルキル基を表わし。 Ｒ４，ｇ−１Ｒ，、Ｒ・およびＲ・は互い−こ独立して
    それぞれ、水素原子または炭素原子数１ないし６のアル
    キル基、炭素原子数５ないし口のアルケニル基もしくは
    炭素原子数５ないし８のアルキニル基を表わし、 Ｒ−ま水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、
    炭素原子数３ないし８のアルケニル基、炭素原子数５な
    いし８０アルキニル基、−αトＲ１０％−■Ｏ−Ｒ，ま
    たは−ＧＯ−ＮＨＲＮｓ・を表わし。 Ｒ１・％Ｒｕ　ｂよびＲ，は前記Ｒ，と同じ意味を表わ
    し。 ２は少くとも１個の酸素原子、硫黄原子または官素原子
    を含み、かつ置換であるかもしくはＲで与えられたのと
    同じ意味を表わす基。 もしくはホルミル基、　−５ｏ、ＮＲ，Ｒ，、−冊−Ｍ
    、。 −ＮＨＯＨ，−５０−Ｒ，５−５ｏ、−Ｒ，、−Ｎ＝Ｃ
    Ｈ−ＮＲ，Ｒ，またはω（−もしくは未置換またはニト
    ロ基、シアノ基または−α）ＯＲｇｆｉによって置換さ
    れた炭素原子数２ないし６のアルケニル基の１ないし５
    個によって置換されたフェニル基、ナフチル基または複
    素環式芳香族基を表わし、前記Ｍｅはナトリウム、カリ
    ウム、カルシウムまたはマグネシウム陽イオンを表わす
    。〕で表わされる複素環式アセチレン化合物少なくとも
    １種を、担体および／または他の添加剤とともに含有す
    ることを特徴とする除草剤。 （ホ）担体および／または他の添加剤を前記式Ｉで表わ
    される有効成分と均一に混合および磨砕して得られる特
    許請求の範囲＃Ｉ２０項記載の除草剤。 磐　次式■： Ｚ−ＣａＣ−Ｈｅｔ−Ｙ−Ｑ−Ａ　　　　　（１）〔式
    中、 ｇｅｔは未置換または慣ないし５個の鼠で置換され、か
    つ、環構成要素として窒素原子、酸素原子および硫黄原
    子からなる群から選ばれる１ないし５個のへテロ原子を
    含有する５員もしくは６員の複素環式基を表わし、該複
    素環式基あたシ酸素原子右よび硫黄原子は多くとも４個
    しか存在せず。 Ａは基：　−ＮＲｌｔｍ−＊　タハー？■ａ１ｔ、ｘｅ
    ヲ表ワし。 Ｒ，およびＲ−ま互いに独立してそれぞれ水素原子、炭
    素原子数３ないし６のアルケニル基。 炭素原子数３ないし６のアルキニル基、炭素原子数３な
    いし８のシクロアルキル基または。 未置換もしくはハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１な
    いし４のアルコキシ基、最大５個の炭素原子を有するア
    ルコキシカルボニル基。 シアノ基もしくはカルボキシル基によって置換された炭
    素原子数１ないし６のアルキル基を表わすか、または に重およびＲ□はそれらに結合した窒素原子と一緒にな
    って、全体において最大２個のへテロ原子を有する５員
    もしくは６員の飽和複素環式基を形成し、該複素環式基
    は炭素原子数１ないし３のアルキル基によって置換可能
    であ〕。 ｘｏは陰イオンを表わし。 Ｙは酸素原子、硫黄原子または基：　−ＮＲ，−を表わ
    し。 ｇｓは水素原子、炭素原子数３ないし６のアルケニル基
    、炭素原子数５ないし６のアルキニル基、炭素原子数３
    ないし８のシクロアルキル基または、未置換もしくは水
    酸基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、最大５個
    の炭素原子を有するアルコキシカルボニル基。 シアノ基もしくはカルボキシル基によって置換された炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表わし。 Ｑは直鎖または分枝鎖の炭素原子数２ないし６のアルキ
    レン橋を表わし。 Ｒは水素原子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチ
    ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子
    数１ないし４のアルキルチオ基、　−ＮＲａ＊＠、−Ｃ
    Ｏ−ＮＲｍＲｖ％−〇１１％−Ｃｏ−５Ｒ，、ハロゲン
    原子、−Ｎ、または、未置換もしくは炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基、水酸基、シアノ基もしくは一α℃
    Ｒ１によって置換された炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基を表わし。 Ｒ，ＴｈＲ曝、２丁、Ｒ−およびＲ−ま互いに独立して
    それぞれ、水素原子または炭素原子数１ないし６のアル
    キル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基もしくは
    炭素原子数３ないし８のアルキニル基を表わし、 Ｒ，は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、
    炭素原子数３ないし８のアルケニル基、炭素原子数３な
    いし８のアルキニル基。 −ＧＯ−Ｒ１＠　、　−Ｃｏｏ−ｉｔ　、、　−１タは
    −Ｃｏ−ＮＨＲ、を表ワシ。 Ｒ１・、Ｒ，およびＲ，は齢記Ｒｓと同じ意味を表わし
    、 ２は少くとも１個の酸素原子、硫黄原子または窒素原子
    を含み、かつ置換であるかもしくはＲで与えられたのと
    同じ意味を表わす基。 もしくはホルミル基　　５Ｑ、ＮＲ＠Ｒｆ、→州桐３、
    −ＮＨＯＨ，−５０−Ｒ，、−５Ｑ、−Ｒ，、−Ｎ＝Ｃ
    Ｈ−ＮＲ，Ｒ，またはαｘＡ−もしくは未置換またはニ
    トロ基、シアノ基または一α）ＯＲ−基によって置換さ
    れた炭素原子数２ないし６のアルケニル基の１ないし３
    個によって置換されたフェニル基、ナフチル基または複
    素環式芳香族基を表わし、前記Ｍｅはナトリウム、カリ
    ウム、カルシウムまたはマグネ・シウム障イオンを表わ
    す。〕で表わされる複素環式アセチレン化合物または該
    化合物を有効成分として含有する組成物を施用すること
    を特徴とする雑草の防除方法。 ■　栽培植物の作付地に存在する雑草を選択的に発芽後
    防除するための特許請求の範囲第２２項記載の方法。 ■　穀物、トウモロコシおよび稲の作付地に施用するた
    めの特許請求の範囲９２５項記載の方法。 に）　前記式！で表わされる有効成分の有効量を植物に
    またはその作付地に施用する特許請求の範囲第２２項記
    載の方法。
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