JPS5890551A - 新規光安定剤の製造方法 - Google Patents
新規光安定剤の製造方法Info
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- JPS5890551A JPS5890551A JP57196686A JP19668682A JPS5890551A JP S5890551 A JPS5890551 A JP S5890551A JP 57196686 A JP57196686 A JP 57196686A JP 19668682 A JP19668682 A JP 19668682A JP S5890551 A JPS5890551 A JP S5890551A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規のポリアルキルピペリジン誘導体のエステ
ルの混合物の製造方法に関するものである。
ルの混合物の製造方法に関するものである。
ポリアルキルピペリジンエステル、例えハヒスー（１，
２，２，６，６−ベンタメチルー４−ピペリジル）セバ
ケート、は米国特許第４０２１４５２号明細書でプラス
チック用光安定剤として公知である。この種の公知安定
剤は実際の適用において、すべての場合を満足しない。
２，２，６，６−ベンタメチルー４−ピペリジル）セバ
ケート、は米国特許第４０２１４５２号明細書でプラス
チック用光安定剤として公知である。この種の公知安定
剤は実際の適用において、すべての場合を満足しない。
特に固体物質、または特殊な場合には溶液の形体、を用
いた場合に、実際問題として不都合であ抄そしてこれら
は例えば、自動車ラッカーのような光−安定ラッカーの
製造において、問題を引き起こす。このように、公知の
光安定剤は、溶媒の少ないラッカー系（ハイソリッド）
での使用に適さない。
いた場合に、実際問題として不都合であ抄そしてこれら
は例えば、自動車ラッカーのような光−安定ラッカーの
製造において、問題を引き起こす。このように、公知の
光安定剤は、溶媒の少ないラッカー系（ハイソリッド）
での使用に適さない。
本発明は、次式！及びＩ：
目） （曹）（式
中、 Ｒ１は水素原子またはメチル基を表わし、−は水素原′
子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数
３ないし８のアルケニル基、炭素原子数７ないし１１の
アルアルキル基、シアノメチル基または炭素原子数２な
いし４のアシル基を表わし、 ｋ、は炭素原子数１ないし１８のアルキレン基１炭素原
子数２ないし１８のオキサアルキレン基、炭素原子数２
ないし１８のチアアルキレン基、炭素原子数２ないし１
８のアザアルキレン基または炭素原子数２ないし８のア
ルケニレン基を表わし、 −は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす。） で表わされるポリアルキルピペリジン誘導体のエステル
の温合物であって、その２つのエステルの比が式■のエ
ステルが９５ないし７０重量−１好ましくは９０ないし
７５重量−１そして弐厘のエステルが５ないし３０重量
嘩、好ましくは１０ないし２５重量嘔のあいだで可変で
ある混合物を製造するＫあたって、次式置二島 （組 で表わされるピペリジン約２モルと次式Ｗ：Ｒ４０−Ｃ
−Ｒｓ −Ｃ−ＯＲ４ （Ｍ） で表わされるジエステルａ９ないレロモル、好ましくは
ｔｌないしｔ２５モル、（上記成層及びＶ中、Ｒ１，”
ｌｉｅ Ｒ３及び町は前に定義し九通知の意味を表わす
。）とを１０口ないし１４５℃、好ましくは１２５ない
し１４０℃の溶融液中触媒としてのアルカリ金属アミド
、好ましくはリチウムアミドの存在下で反応させること
からなる前記混合物の製造方法に関する本のである。
中、 Ｒ１は水素原子またはメチル基を表わし、−は水素原′
子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数
３ないし８のアルケニル基、炭素原子数７ないし１１の
アルアルキル基、シアノメチル基または炭素原子数２な
いし４のアシル基を表わし、 ｋ、は炭素原子数１ないし１８のアルキレン基１炭素原
子数２ないし１８のオキサアルキレン基、炭素原子数２
ないし１８のチアアルキレン基、炭素原子数２ないし１
８のアザアルキレン基または炭素原子数２ないし８のア
ルケニレン基を表わし、 −は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす。） で表わされるポリアルキルピペリジン誘導体のエステル
の温合物であって、その２つのエステルの比が式■のエ
ステルが９５ないし７０重量−１好ましくは９０ないし
７５重量−１そして弐厘のエステルが５ないし３０重量
嘩、好ましくは１０ないし２５重量嘔のあいだで可変で
ある混合物を製造するＫあたって、次式置二島 （組 で表わされるピペリジン約２モルと次式Ｗ：Ｒ４０−Ｃ
−Ｒｓ −Ｃ−ＯＲ４ （Ｍ） で表わされるジエステルａ９ないレロモル、好ましくは
ｔｌないしｔ２５モル、（上記成層及びＶ中、Ｒ１，”
ｌｉｅ Ｒ３及び町は前に定義し九通知の意味を表わす
。）とを１０口ないし１４５℃、好ましくは１２５ない
し１４０℃の溶融液中触媒としてのアルカリ金属アミド
、好ましくはリチウムアミドの存在下で反応させること
からなる前記混合物の製造方法に関する本のである。
反応終了後、形成したアルコールは好ましくは減圧下、
と抄わけ１６パールないし１０ミリバール、最も好まし
くは１５ないし２５ミリパールにて蒸留して除く。その
生成物は慣用方法で精製する。
と抄わけ１６パールないし１０ミリバール、最も好まし
くは１５ないし２５ミリパールにて蒸留して除く。その
生成物は慣用方法で精製する。
その出発物質は公知である。それらのうちあるものは新
規である場合−あるが、しかしながら公知の方法に類似
の方法で製造され得る。
規である場合−あるが、しかしながら公知の方法に類似
の方法で製造され得る。
炭素原子数１ないし１２のアルキル基としての４は特に
炭素原子数１ないし４０直鎖アルキル基、例えばエチル
基、ｉ−プロピル基、ローブチル基及びと秒わけメチル
基、が好ましい。
炭素原子数１ないし４０直鎖アルキル基、例えばエチル
基、ｉ−プロピル基、ローブチル基及びと秒わけメチル
基、が好ましい。
炭素原子数３ないし８のアルケニル基としての−は直鎖
アルケニル基、特にアリル基が好ましい。
アルケニル基、特にアリル基が好ましい。
炭素！年数７ないし１１のアルアルキル基としてのＲ４
はベンジル基が好ましい。
はベンジル基が好ましい。
炭素原子数２ないし４の、アシル基としてのＲ１はアル
カノイル基またはアルケノイル基、例えばプロピオニル
基、アクリロイル基及び特にアセチル基が好ましい。
カノイル基またはアルケノイル基、例えばプロピオニル
基、アクリロイル基及び特にアセチル基が好ましい。
炭素原子数１ないし１８のアルキレン基としてのＲ，／
Ｉｉ枝分れ鎖または好ましくは直鎖アルキレフ基、特に
炭素原子数１ないし１ｏのアルキレン基、例えばメチレ
ン基、エチレン基、トリメチレン基、ナト２メチレン基
、ヘキナメチレン基、デカメチレン基及びとりわけオク
タメチレン基である。
Ｉｉ枝分れ鎖または好ましくは直鎖アルキレフ基、特に
炭素原子数１ないし１ｏのアルキレン基、例えばメチレ
ン基、エチレン基、トリメチレン基、ナト２メチレン基
、ヘキナメチレン基、デカメチレン基及びとりわけオク
タメチレン基である。
炭素原子数２ないし１８のオキサアルキレン基としての
４は特に炭素原子数２ないし９の直鎖オキサアルキレン
基、例えば２−オキサ−トリメチレン基または５−オキ
サ−ペンタメチレン基が好ましい。
４は特に炭素原子数２ないし９の直鎖オキサアルキレン
基、例えば２−オキサ−トリメチレン基または５−オキ
サ−ペンタメチレン基が好ましい。
炭素原子数２ないし１８のチアアルキレン基としての−
は特に炭素原子数２ないし９の直鎖チアアルキレン基、
例えば２−チア−トリメチレン基または３−チア−ペン
タメチレン基が好ましい。
は特に炭素原子数２ないし９の直鎖チアアルキレン基、
例えば２−チア−トリメチレン基または３−チア−ペン
タメチレン基が好ましい。
炭素原子数２ないし１８のアザアルキレン基としてのＲ
５は特に炭素原子数２ないし９の直鎖または枝分れ鎖ア
ザアルキレン基、とりわけアザ基で枝分かれしているア
ザアルキレン基、例えば５−アザ−ペンタメチレノａ、
５−−ｒザー３−メチル−ペンタメチレン基、４−アザ
−ヘプタメチレン基もしくは４−アザ−４−メチル−へ
ブタメチレン基が好ましい。
５は特に炭素原子数２ないし９の直鎖または枝分れ鎖ア
ザアルキレン基、とりわけアザ基で枝分かれしているア
ザアルキレン基、例えば５−アザ−ペンタメチレノａ、
５−−ｒザー３−メチル−ペンタメチレン基、４−アザ
−ヘプタメチレン基もしくは４−アザ−４−メチル−へ
ブタメチレン基が好ましい。
炭素原子数２ないし８０アルケニレンとしてのＲ３は直
鎖アルケニレン、例えばエテニレン基また＃ｉ２−ブテ
ンー１．４−イレン基が好ましい。
鎖アルケニレン、例えばエテニレン基また＃ｉ２−ブテ
ンー１．４−イレン基が好ましい。
炭素原年数１ないし４のアルキル基としての−は、例え
ばエチル基、ｎ−プロピル基、１−プロピル基、ｎ−ブ
チル基、Ｉ−ブチル基ｉえは特にメチル基である。
ばエチル基、ｎ−プロピル基、１−プロピル基、ｎ−ブ
チル基、Ｉ−ブチル基ｉえは特にメチル基である。
本発明方法は特に１弐■及び厘において職が水素原子、
Ｒ１か炭素原子数１ないし４のアルキル基またはベンジ
ル基、島が炭素原子数１ないし１ａのアルキレン基そし
てＲ４が炭素原子数１ないし４０アルキル基であるエス
テルの混合物の製造に適する。
Ｒ１か炭素原子数１ないし４のアルキル基またはベンジ
ル基、島が炭素原子数１ないし１ａのアルキレン基そし
てＲ４が炭素原子数１ないし４０アルキル基であるエス
テルの混合物の製造に適する。
本発明方法Ｆｉ特に、式！及びＩＦおいて・Ｋが水素原
子、４がメチル基またはベンジル基、Ｒ。
子、４がメチル基またはベンジル基、Ｒ。
が直鎖の炭素原子数２ないし１ｏのアルキレン基そして
−が炭素原子数１ないし４のアルキル基であるエステル
の混合物の製造に非常に適する。
−が炭素原子数１ないし４のアルキル基であるエステル
の混合物の製造に非常に適する。
本発明方法のうち式！及びＩにおいて爬が水素原子、ζ
がメチル基、Ｒ，がオクタメチレン基及び−がメチル基
であるエステルの混合物の製造方法が好ましい亀のであ
る。
がメチル基、Ｒ，がオクタメチレン基及び−がメチル基
であるエステルの混合物の製造方法が好ましい亀のであ
る。
本発明方法によって得られるエステルの混合物は特にプ
ラスチック用の良好な光安定剤であって、米国特許第４
０２１４！５２号明細書中に記載されているポリアルキ
ルピペリジンエステルについて前述した欠点を示さない
かまたはこれらの欠点が実質的によ抄低減されていると
いうことがわかった。それらはその基質に非常によ〈適
合して難なくそれらの中に混合され得る。それらはその
基質中にすみやかにそして均質に分散し、基質を効果的
にそして持続的に光の有害な影響から保膜するのである
。
ラスチック用の良好な光安定剤であって、米国特許第４
０２１４！５２号明細書中に記載されているポリアルキ
ルピペリジンエステルについて前述した欠点を示さない
かまたはこれらの欠点が実質的によ抄低減されていると
いうことがわかった。それらはその基質に非常によ〈適
合して難なくそれらの中に混合され得る。それらはその
基質中にすみやかにそして均質に分散し、基質を効果的
にそして持続的に光の有害な影響から保膜するのである
。
本発明方法によって前述のエステルの混合物を所望の比
で定量的に得ることが可能である。
で定量的に得ることが可能である。
以下の実施例は本発明を具体的に説明する屯ので、本発
明を限定する本のではない。
明を限定する本のではない。
実施例１ニジメチルセバケート１５λ６９（１６６５モ
ル）及び１．２．２．６．６−ベンタメチルー４−ヒド
ロキシ−ピペリジン１８ｔ５デ（ｔ１０４ 、モル）を
窒素下、９５℃に加熱することくよって溶融する。９５
℃にてリチウムアミド１ｐを添加する。次にその混合物
を１２５°ないし１５０”’Ｃに加温すると反応が開始
し、メタノールが留出する。約５ａｌＩｊのメタノール
が留去されたら、その混合物を１００℃まで冷却してＣ
Ｌ６パールの減圧に′する。そうしてその混合物を２０
ないし２５建リバールまで減じた減圧下１４０℃まで加
温する。１４０℃で２ないし５時間攪拌するとその反応
は終了する。生成物の精！Ｉｌ！は、その反応混合物を
８０℃まで冷却し、１００１１１ｊのガソリン留分（沸
点範囲８０ないし１１０℃）で処理し、１５ないし２０
重量−の酢酸水溶液５０−で抽出しそして５０ｄの水で
再抽出する。その水相を分離後、有機相を、その混合物
を１１０℃に加熱しセパレーターで水を分離することに
よる共沸で乾燥する。次にその有機相を濾過助剤でおお
った吸引−過器に通して透明化し、そのガソリンは１１
０℃で減圧留去する。収量： ２８五２ＪＦ（定量的）
得られる淡黄色油状液体はビス−（１，２，２，６，４
−ペンタメチル−４−ピペリジニル）セバケート約８０
％及びモノ−（１，２゜２、６．４−ペンタメチル−４
−ピペリジニル）モノメチルセバケート約２０−からな
る混合物である。
ル）及び１．２．２．６．６−ベンタメチルー４−ヒド
ロキシ−ピペリジン１８ｔ５デ（ｔ１０４ 、モル）を
窒素下、９５℃に加熱することくよって溶融する。９５
℃にてリチウムアミド１ｐを添加する。次にその混合物
を１２５°ないし１５０”’Ｃに加温すると反応が開始
し、メタノールが留出する。約５ａｌＩｊのメタノール
が留去されたら、その混合物を１００℃まで冷却してＣ
Ｌ６パールの減圧に′する。そうしてその混合物を２０
ないし２５建リバールまで減じた減圧下１４０℃まで加
温する。１４０℃で２ないし５時間攪拌するとその反応
は終了する。生成物の精！Ｉｌ！は、その反応混合物を
８０℃まで冷却し、１００１１１ｊのガソリン留分（沸
点範囲８０ないし１１０℃）で処理し、１５ないし２０
重量−の酢酸水溶液５０−で抽出しそして５０ｄの水で
再抽出する。その水相を分離後、有機相を、その混合物
を１１０℃に加熱しセパレーターで水を分離することに
よる共沸で乾燥する。次にその有機相を濾過助剤でおお
った吸引−過器に通して透明化し、そのガソリンは１１
０℃で減圧留去する。収量： ２８五２ＪＦ（定量的）
得られる淡黄色油状液体はビス−（１，２，２，６，４
−ペンタメチル−４−ピペリジニル）セバケート約８０
％及びモノ−（１，２゜２、６．４−ペンタメチル−４
−ピペリジニル）モノメチルセバケート約２０−からな
る混合物である。
実施例２ニジメチルセバケートｔ！１ｔ９ｙ（ＣＬ６０
９モル）及び１．２．２．６．６−ベンタメチルー４−
ヒドロキシピペリジン１８１５Ｆ （ｔ１０６モル）を
用いて手順は実施例１０通りである。ビス−（１，２，
２，４，６−ベンタメチルー４−ピペリジニル）セバケ
ー）９０饅及びモノ−（１，２，２゜゛６．６−ベンタ
メチルー４−ピペリジニル）モノメチルセバケート約１
０９％からなる°淡黄色油状液体の収量２７１Ｆ０ 実施例５：ジメチルセバケー） ３９１５７（１７２８
モル）及び１．２．２．４．４−ペンタメチル−４−ヒ
ドロキシピペリジン４７五６ｐ（２，７４５モル）を用
いて手順は実施例１の通）である。触媒としてリチウム
アミド２−５ｆが必要である。抽出は１５ないし２０重
量−の酢酸水溶液１３０ＭＩ及び水１２０ｍ１テ行う。
９モル）及び１．２．２．６．６−ベンタメチルー４−
ヒドロキシピペリジン１８１５Ｆ （ｔ１０６モル）を
用いて手順は実施例１０通りである。ビス−（１，２，
２，４，６−ベンタメチルー４−ピペリジニル）セバケ
ー）９０饅及びモノ−（１，２，２゜゛６．６−ベンタ
メチルー４−ピペリジニル）モノメチルセバケート約１
０９％からなる°淡黄色油状液体の収量２７１Ｆ０ 実施例５：ジメチルセバケー） ３９１５７（１７２８
モル）及び１．２．２．４．４−ペンタメチル−４−ヒ
ドロキシピペリジン４７五６ｐ（２，７４５モル）を用
いて手順は実施例１の通）である。触媒としてリチウム
アミド２−５ｆが必要である。抽出は１５ないし２０重
量−の酢酸水溶液１３０ＭＩ及び水１２０ｍ１テ行う。
ビｘ−（１，２，２，６，４−ペンタメチル−４−ピペ
リ、ジニル）セバケート７５％及びモノ−（１，２，２
，４，４−ペンタメチル−４−ピペリジニル）モノメチ
ルセパケート約２５−からなる淡黄色油状液体の収量７
４ｚ！０
リ、ジニル）セバケート７５％及びモノ−（１，２，２
，４，４−ペンタメチル−４−ピペリジニル）モノメチ
ルセパケート約２５−からなる淡黄色油状液体の収量７
４ｚ！０
Claims (5)
- （１） 次式■及び厘： （１） （厘）（式
中、 ｋｏは水素原子またはメチル基を表わし、４は水素原子
、炭素原子数１ないし１！のアルキル基、炭素原子数５
ないし８のアルケニル基、炭素原子数７ないし１１のア
ルアルキル基、シアノメチル基ま九は炭素原子数２ない
し４のアシル基を表わし、 −は炭素原子数１危いし１Ｂのアルキレン基、炭素原子
数２ないし１８のオキすアルキレン基、炭素原子数２な
いし１８のチアアル。 キレン基、炭素原子数２ないし１８のアザアルキレン基
または炭素原子数２ないし８０アルケニレン基を表わし
、 −は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす。） で表わされるポリアルキルピペリジン霞導体のエステル
の混合物であって、その２つのエステルの比が式■のエ
ステルが９５１にいし７０重重量子して弐Ｉのエステル
が５ないし５０重量−のあいだで可変で、ある混合物を
製造するＫあたりて、次式ｌ： で表わされるピペリジン約２モルと次式Ｗ：０ ０ Ｒ４０−Ｃ−Ｒ３−Ｃ−ＯＲ４ （Ｎ） で表わされるジエステル（Ｌ９ないしｔＳモル（上記式
■及び■中、職、〜ｖ ＲＩ及び−は前に定義し九通抄
の意味を表わす。）とを１００ないし１４５℃の溶融液
中触媒としてのアルカリ金属アミドの存在下で反応させ
ることからなる前記混合物の製造方法。 - （２）その反応の間に形成するアルコールを減圧下で蒸
留して除く特許請求の範囲第１項記載の製法。 - （３） 弐曹で表わされるピペリジン約２モル及び式
Ｗで表わされるジエステル１．１ないしＬ２５モルを用
いて、その比がエステル１９Ｇないし７５重量１１及び
エステル夏１０ないし２５重量嘔であるエステル混合物
を得る特許請求の範囲第１項記載の製法。 - （４）その反応を１２５ないし１４０℃の温度で行う特
許請求の範囲第１項記載の製法。 - （５） 触媒としてリチウムアミドを用いる特許請求
の範囲第１項記載の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH7207/81-3 | 1981-11-10 | ||
| CH720781 | 1981-11-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5890551A true JPS5890551A (ja) | 1983-05-30 |
| JPH0450302B2 JPH0450302B2 (ja) | 1992-08-13 |
Family
ID=4321548
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57196686A Granted JPS5890551A (ja) | 1981-11-10 | 1982-11-09 | 新規光安定剤の製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4461898A (ja) |
| EP (1) | EP0079310B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5890551A (ja) |
| CA (1) | CA1180715A (ja) |
| DE (1) | DE3278538D1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61293239A (ja) * | 1985-05-03 | 1986-12-24 | アメリカン サイアナミド カンパニ− | 高固形分コ−テイングの安定化 |
| JPH01153749A (ja) * | 1987-12-11 | 1989-06-15 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 安定化された合成樹脂組成物 |
| JPH01311066A (ja) * | 1988-06-08 | 1989-12-15 | Adeka Argus Chem Co Ltd | ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケートの製造方法 |
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| US5180830A (en) * | 1991-04-24 | 1993-01-19 | Himont Incorporated | Process for preparing hindered amine light stabilizers |
| TW358110B (en) * | 1996-05-28 | 1999-05-11 | Ciba Sc Holding Ag | Mixture of polyalkylpiperidin-4-yl dicarboxylic acid esters as stabilizers for organic materials |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US31343A (en) * | 1861-02-05 | Erick walton | ||
| BE792043A (fr) | 1971-11-30 | 1973-05-29 | Ciba Geigy | Derives de la piperidine utilisables pour stabiliser des matieres organiques |
| US4021432A (en) * | 1971-11-30 | 1977-05-03 | Ciba-Geigy Corporation | Piperidine derivatives |
| GB1376438A (en) * | 1971-11-30 | 1974-12-04 | Ciba Geigy Ag | Piperidine derivatives |
| EP0052579B1 (de) * | 1980-11-17 | 1984-11-14 | Ciba-Geigy Ag | Neue Lichtschutzmittel |
-
1982
- 1982-11-01 US US06/437,929 patent/US4461898A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-11-03 DE DE8282810467T patent/DE3278538D1/de not_active Expired
- 1982-11-03 EP EP82810467A patent/EP0079310B1/de not_active Expired
- 1982-11-08 CA CA000415098A patent/CA1180715A/en not_active Expired
- 1982-11-09 JP JP57196686A patent/JPS5890551A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61293239A (ja) * | 1985-05-03 | 1986-12-24 | アメリカン サイアナミド カンパニ− | 高固形分コ−テイングの安定化 |
| JPH01153749A (ja) * | 1987-12-11 | 1989-06-15 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 安定化された合成樹脂組成物 |
| JPH01311066A (ja) * | 1988-06-08 | 1989-12-15 | Adeka Argus Chem Co Ltd | ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケートの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0079310B1 (de) | 1988-05-25 |
| CA1180715A (en) | 1985-01-08 |
| EP0079310A3 (en) | 1984-04-25 |
| EP0079310A2 (de) | 1983-05-18 |
| US4461898A (en) | 1984-07-24 |
| JPH0450302B2 (ja) | 1992-08-13 |
| DE3278538D1 (en) | 1988-06-30 |
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