JPS5883653A - ２−ニトロ−５−（４−トリフルオルメチル−フエノキシ）−ベンジル誘導体 - Google Patents
２−ニトロ−５−（４−トリフルオルメチル−フエノキシ）−ベンジル誘導体Info
- Publication number
- JPS5883653A JPS5883653A JP57183823A JP18382382A JPS5883653A JP S5883653 A JPS5883653 A JP S5883653A JP 57183823 A JP57183823 A JP 57183823A JP 18382382 A JP18382382 A JP 18382382A JP S5883653 A JPS5883653 A JP S5883653A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- compound
- diluent
- formula
- hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
- C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C205/36—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
- C07C205/38—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. nitrodiphenyl ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
- A01N33/18—Nitro compounds
- A01N33/20—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group
- A01N33/22—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group having at least one oxygen or sulfur atom and at least one nitro group directly attached to the same aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明に、ある種の新規な２−二トロー５−（４−）
ＩＪ フルオルメチル−フェノ牟シ）−ベンシル誘導体
、その製造方法、及びその除草剤及び植物生長調節剤と
しての使用に関する。
ＩＪ フルオルメチル−フェノ牟シ）−ベンシル誘導体
、その製造方法、及びその除草剤及び植物生長調節剤と
しての使用に関する。
ある種のジフェニルエーテルが除草性を有することはす
でに開示されている（米国特許＄３９ｆｆｉ１％４１６
号参照）。即ち、例えば２−ニトロ−５−（ｇ、ｓ−ジ
クロル−４−トリフルオルメデルーフエノギシ）−フェ
ノールは雑草を駆除すルアｔめに使用することがで趣る
。この物電の除草活性は良好であるが、選択性は必ずし
も適当でない。
でに開示されている（米国特許＄３９ｆｆｉ１％４１６
号参照）。即ち、例えば２−ニトロ−５−（ｇ、ｓ−ジ
クロル−４−トリフルオルメデルーフエノギシ）−フェ
ノールは雑草を駆除すルアｔめに使用することがで趣る
。この物電の除草活性は良好であるが、選択性は必ずし
も適当でない。
今回、本発明ｔ／！−よれば、新規゛−な化合物、一般
式〔式中、Ｘｌ及びｚ冨ｒｉ乱いに独立に水素父は塩素
原子を表わし、そして Ｚは弗素、塩素、臭素又はヨウ素原子或いは一般式−Ｏ
Ｒの基を表わし、ここに Ｒｕメチル、エチル、グロピル、グチル、トリフルオル
メチル、！、！、２−トリフルオルエチル、２−クロル
エチル、２−メト中ジエチル、怠−エト中ジエチル、！
−グロ／キシエチル、メト牛シカルダニルメチル、メト
キシカルぎニルエチル、エト中シカルゴニルメチル、エ
トキシカルがニルエチル、ツメチルアミノカルがニルメ
チル、ゾメチルアミノカル？ニルエチル、ジエチルアミ
ノカルがニルメチル、Ｖエチルアミノカルがニルエチル
、メチルピペリジノカルがニルメチル、メチルピペリジ
ノカルがニルエチル、メチルピペリジノカルがニルメチ
ル、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノカルがニルメチル
又Ｆ−ＡＮ−メチル−＃ −７ｘニルアミノカルビニル
エチル基紫表わす〕 の２−二トロー５− （４−トリフルオルメチル−フェ
ノキａ−ペンシル誘導体が提供される。
式〔式中、Ｘｌ及びｚ冨ｒｉ乱いに独立に水素父は塩素
原子を表わし、そして Ｚは弗素、塩素、臭素又はヨウ素原子或いは一般式−Ｏ
Ｒの基を表わし、ここに Ｒｕメチル、エチル、グロピル、グチル、トリフルオル
メチル、！、！、２−トリフルオルエチル、２−クロル
エチル、２−メト中ジエチル、怠−エト中ジエチル、！
−グロ／キシエチル、メト牛シカルダニルメチル、メト
キシカルぎニルエチル、エト中シカルゴニルメチル、エ
トキシカルがニルエチル、ツメチルアミノカルがニルメ
チル、ゾメチルアミノカル？ニルエチル、ジエチルアミ
ノカルがニルメチル、Ｖエチルアミノカルがニルエチル
、メチルピペリジノカルがニルメチル、メチルピペリジ
ノカルがニルエチル、メチルピペリジノカルがニルメチ
ル、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノカルがニルメチル
又Ｆ−ＡＮ−メチル−＃ −７ｘニルアミノカルビニル
エチル基紫表わす〕 の２−二トロー５− （４−トリフルオルメチル−フェ
ノキａ−ペンシル誘導体が提供される。
本発明によれば、
（ａ） 一般式
〔式中、Ｘｌ及び、ｙ＊ｒｉ上記と同義である〕の２−
二トロー５−１４−）リフルオルメチルーフエノキシ）
−ペンシルアルコールを、適当ならば触媒の存在下に及
び適当ならば希釈剤の存在下にそのヒドロ中シル基の塩
素又は臭素原子による置換に適する物質と反応させ、或
いは （６） 反応帳様（α）Ｋ定義した式（ＩＩ）の化合
物を、適当ならば酸受体の存在下に及び適当ならば希釈
剤の存在下に、一般式 ％式％（） 〔式中、Ｚ″は塩素、臭素、又はヨウ素原子であり、そ
して Ｒは上記と同義である〕 のアルキル化剤と反応させ、或いは （Ｉｓ） 反応Ｓ様←）に定義し次式（ＩＩ）の化合
物を１適当ならば酸受体の存在下に及び適当ならば希釈
剤の存在下に、Ｖメチルサルン＾−ト又Ｆｉジエチルサ
ルフェートと反応させ、或いは （の 一般式 〔式中１．ｙｔ 、 ｚｍ及びＺｌｒｉ上記と同義であ
る〕 の２−ニトロ−！５−（４−）リフルオルメチルフ・エ
ノキシ）−ペンノルハライドヲ弗素北側と、又ｔｉｌｌ
がヨウ素原子を表わさないという条件下にアルカリ金−
アイオダイドと、適当ならば触媒の存在下に及び適当な
らば希釈剤の存在下に反応させ、或い汀、 （−）反応轢様（ｒ４に定義した式（夏α）の化合物を
、適当ならば酸受体の存在下に及び適当ならば希釈剤の
存在下に、一般式 ％式％（） 〔式中、Ｒ１ｒｉ上記と同義であり、 Ｘは水素、リチウム、ナトリフム又はカリウムを表わす
〕 の化合物と反応させ、或いは ψ 一般式 〔式中、Ｘ” 、Ｘ”及びＺは上記と同義である〕 の８−（４−トリフルオルメチルフェノキシ）−ペンシ
ル誘導体を適当ならば触媒の存在下ＫＭび適当ならば希
釈剤の存在下に、硝酸と反応させる、こときを特徴とす
る本発明の１ヒ合吻の製造方法が提供される。
二トロー５−１４−）リフルオルメチルーフエノキシ）
−ペンシルアルコールを、適当ならば触媒の存在下に及
び適当ならば希釈剤の存在下にそのヒドロ中シル基の塩
素又は臭素原子による置換に適する物質と反応させ、或
いは （６） 反応帳様（α）Ｋ定義した式（ＩＩ）の化合
物を、適当ならば酸受体の存在下に及び適当ならば希釈
剤の存在下に、一般式 ％式％（） 〔式中、Ｚ″は塩素、臭素、又はヨウ素原子であり、そ
して Ｒは上記と同義である〕 のアルキル化剤と反応させ、或いは （Ｉｓ） 反応Ｓ様←）に定義し次式（ＩＩ）の化合
物を１適当ならば酸受体の存在下に及び適当ならば希釈
剤の存在下に、Ｖメチルサルン＾−ト又Ｆｉジエチルサ
ルフェートと反応させ、或いは （の 一般式 〔式中１．ｙｔ 、 ｚｍ及びＺｌｒｉ上記と同義であ
る〕 の２−ニトロ−！５−（４−）リフルオルメチルフ・エ
ノキシ）−ペンノルハライドヲ弗素北側と、又ｔｉｌｌ
がヨウ素原子を表わさないという条件下にアルカリ金−
アイオダイドと、適当ならば触媒の存在下に及び適当な
らば希釈剤の存在下に反応させ、或い汀、 （−）反応轢様（ｒ４に定義した式（夏α）の化合物を
、適当ならば酸受体の存在下に及び適当ならば希釈剤の
存在下に、一般式 ％式％（） 〔式中、Ｒ１ｒｉ上記と同義であり、 Ｘは水素、リチウム、ナトリフム又はカリウムを表わす
〕 の化合物と反応させ、或いは ψ 一般式 〔式中、Ｘ” 、Ｘ”及びＺは上記と同義である〕 の８−（４−トリフルオルメチルフェノキシ）−ペンシ
ル誘導体を適当ならば触媒の存在下ＫＭび適当ならば希
釈剤の存在下に、硝酸と反応させる、こときを特徴とす
る本発明の１ヒ合吻の製造方法が提供される。
最＊に、 式（１）（ｊ）ｆ［な！−二）ｏ−ｓ−（４
−トリフルオルメチル−フェノキシ）−ペンシル誘導体
は、顕著な除草活性及び植物生長活性に特色があるとい
うことが見出された。
−トリフルオルメチル−フェノキシ）−ペンシル誘導体
は、顕著な除草活性及び植物生長活性に特色があるとい
うことが見出された。
驚ろくべきことに１本発明による式（１）の２％式％
ギシ）−ベンツル誘導体は、従来の技術から公知であり
且つ類似の構造と作用活性を有する物質よ忰も実音的に
艮好な選択的除草活性會有する。即ち、本発明による物
質は、例えば選択的除草活性に関して公知の２−ニドｕ
−（２，６−ジクロル−４−トリフルオルメチル−フェ
ノキシ）−７エノールよりも優れている。更に、本発明
による化合物は、驚ろくべきことに植物の生長を調節す
る友めにも使用することができる。
且つ類似の構造と作用活性を有する物質よ忰も実音的に
艮好な選択的除草活性會有する。即ち、本発明による物
質は、例えば選択的除草活性に関して公知の２−ニドｕ
−（２，６−ジクロル−４−トリフルオルメチル−フェ
ノキシ）−７エノールよりも優れている。更に、本発明
による化合物は、驚ろくべきことに植物の生長を調節す
る友めにも使用することができる。
本発明による好適な化合物は、
Ｘｌが水素又は塩素原子を表わし、
２１が水素又は塩素原子を表わし、そしてＺが弗素、塩
素、臭素又はヨウ素原子或いはＲがメチル、エチル、話
−グロピル、イングロビル、算−１チル、イソブチル、
１−Ｃ−ブチル又１ｆｔａｒｔ−ブチル基を表わす、も
のである。
素、臭素又はヨウ素原子或いはＲがメチル、エチル、話
−グロピル、イングロビル、算−１チル、イソブチル、
１−Ｃ−ブチル又１ｆｔａｒｔ−ブチル基を表わす、も
のである。
本発明による１！に好適な化合ｑ＊Ｆｉ、Ｘｌが水素又
ｔｉ塩素原子を表わし、 ｚｍが水素又は塩素原子を表わし、セしてＺが一般式−
ＯＲの基を表わし、ここにＲがトリフルオルメチル、２
．２．２−）リフルオルエチル、２−クロルエチル、２
−メトキシエチル、２−エト牟ジエチル、２−話−デジ
エチル中ジエチル、２−インプロ４ｄＰジエチル、メト
キシカルがエルメチル又はエトキシカルがニルメチルｋ
ｉ表ｈ−ｒ、 ものである。
ｔｉ塩素原子を表わし、 ｚｍが水素又は塩素原子を表わし、セしてＺが一般式−
ＯＲの基を表わし、ここにＲがトリフルオルメチル、２
．２．２−）リフルオルエチル、２−クロルエチル、２
−メトキシエチル、２−エト牟ジエチル、２−話−デジ
エチル中ジエチル、２−インプロ４ｄＰジエチル、メト
キシカルがエルメチル又はエトキシカルがニルメチルｋ
ｉ表ｈ−ｒ、 ものである。
さらに、本発明による好適な化合物は、１重が水素又は
塩素原子を表わし、 Ｘｌが水素Ｘｔｉｔ堪素原子を表わし、ナしてＺが一般
式−ＯＲの基を表わし、とこＫＲがメトキシカルがニル
エチル、エトキシカルがニルエチル、ジメチルアミノカ
ルぎニルメチル、Ｖメチルアミノカルダニルエチル、ジ
エチルアミノ力ルダニルメチル、ジエチルアミノカルが
ニルエチル、メチルピペリジノカルがニルメチル、エチ
ルピペリジノカルｌニルメチル、エチルピペリジノカル
ｌニルメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−アミノカル
がニルメチル又ｆ−ＩＮ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ
カルがニルエチル基會表わす、ものである。
塩素原子を表わし、 Ｘｌが水素Ｘｔｉｔ堪素原子を表わし、ナしてＺが一般
式−ＯＲの基を表わし、とこＫＲがメトキシカルがニル
エチル、エトキシカルがニルエチル、ジメチルアミノカ
ルぎニルメチル、Ｖメチルアミノカルダニルエチル、ジ
エチルアミノ力ルダニルメチル、ジエチルアミノカルが
ニルエチル、メチルピペリジノカルがニルメチル、エチ
ルピペリジノカルｌニルメチル、エチルピペリジノカル
ｌニルメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−アミノカル
がニルメチル又ｆ−ＩＮ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ
カルがニルエチル基會表わす、ものである。
下表に示す式（白の化合物は、本発明による化合物の２
−ニトロ−！Ｉ−（４−）リフルオルメチルーフエノ中
シ）−ペンシル誘導体の例として挙げる仁とができる： ＣＩ ＣＩ ０−４ａｏ−Ｃ，ＨｑＨＣ１Ｏ−
ｎ −Ｃ，Ｈ。
−ニトロ−！Ｉ−（４−）リフルオルメチルーフエノ中
シ）−ペンシル誘導体の例として挙げる仁とができる： ＣＩ ＣＩ ０−４ａｏ−Ｃ，ＨｑＨＣ１Ｏ−
ｎ −Ｃ，Ｈ。
ＨＣＬ Ｏ−ＣＭ、−ＣＦｓ
ＨＣｌ Ｏ−ＣＭ、−ＣＨ，−ＣＩＣＩ Ｃ１
０−ＣＨ，−ＣＨ，−０ＣＲ。
０−ＣＨ，−ＣＨ，−０ＣＲ。
ＨＣＩ ＱＣ，九
ＣＩ ＣＩ ＱＣ，Ｈ。
ＨＣ１イン−ＱＣｓＨ。
ＣＩ Ｃ１算−〇 Ｃ，Ｈ。
ＣＬ Ｃ１Ｏ−ＣＭ、−ＣＦ。
ｅｔ ｃｔ ｏ−ｃ鶏−ＣＭ、−Ｃ１第 １
表（つづき） ＨＣ１０−ＣＨ，−ＣＨ，−０ＣＲ。
表（つづき） ＨＣ１０−ＣＨ，−ＣＨ，−０ＣＲ。
ＨＣＩ Ｏ−Ｃ／／１−Ｃｏ−ＯＣＨ。
ＣＩ Ｃ１Ｏ−ＣＭ、−ＣＯ−ＯＣＨ８ＨＣＩ
Ｏ−Ｃノミ、−ｃｏ−ｏｃ鵞Ｈ曽ＣＩ
ＣＩ Ｏ−Ｃ鵡−ｃｏ−ｏｃ、へＨＣ１０−
ＣＨ，−Ｃｏ−Ｎ（ＣＭ、）ＩＣＩ ＣＩ
０−ＣＨ，−ＣＯ−Ｎ（ＣＭ、）。
Ｏ−Ｃノミ、−ｃｏ−ｏｃ鵞Ｈ曽ＣＩ
ＣＩ Ｏ−Ｃ鵡−ｃｏ−ｏｃ、へＨＣ１０−
ＣＨ，−Ｃｏ−Ｎ（ＣＭ、）ＩＣＩ ＣＩ
０−ＣＨ，−ＣＯ−Ｎ（ＣＭ、）。
ＨＣＬ ０−ＣＨ，−Ｃｏ−Ｎ（Ｃ，Ｈｌ）。
ＣＩ Ｃｊ Ｏ−ＣＭ、−Ｃｏ−Ｎ（Ｃ−い
。
。
第 １ 表（つづき）
ＣＩ Ｃ１７
ＨＣ１Ｉ
Ｍ ＣＩ Ｆ
ＣＩ ＣＩ Ｆ
ＨＨＯＣＨ。
ＨＨ１
第 １ ！！ （つづき）
２−ニトロ−５−（２−クロル−４−トリフルオルメチ
ル−フェノキシ）−ペンシルアルコール及び塩化チオニ
ルを出発物質として用いる場合、本発明による反応態様
−）の過程に次の反応式で例示される： ＭＣＩ ２−ニトロ−５−（２−クロル−４−トリフルオルメチ
ル−フェノキシ）−ベンジルアルコール及び外−グロピ
ルプロマイド全出発物質として用いる場合、本発明によ
る反応態様（＆）の過程は次の反応式で例示される： ２−ニトロ−５−（２，６−ｓ／クロル−４−ｃトリフ
ルオルメチル−フェノキシ）−ペンシルアルコール及び
硫酸ジエチル全出発物質として用いる場合、本発明によ
る反応態様（＃）の過程は次の反応式で例示される： ２−ニトロ−５−（２−クロル−４−トリフルオルメチ
ル−フェノキシ）−ペンシルクロライド及びヨウ化カリ
９ムを出発物質として用いる場合、本発明による反応態
様（４の過ｌ！は次の反応式で例示される： ２−ニトロ−５−（２，６−ゾクロルー４−トリフルオ
ルメチル−フェノキシ）−ペンシルクロライド及びナト
リウムメチレートを出発物質として用いる場合、本発明
による反応態様（−）の過程は次の反応式で例示される
： ３−＜２．６−ゾクロルー４−トリフルオルメチル−フ
ェノキシ）−ベンジルメチ□ルエーテルを出発物質とし
て用い、硝酸ヲ二トロ北側として用いる場合、本発明に
よる反応轢様ωの過程は次の反応式で例示される： 本発明Ｋ ｘ ル反ｉ６＠４ｍ（ｃ）、（６）、及び（
ｅ）ｔ−行ナウ際の出発物質として必簀とされる式（Ｉ
）の２−二トロー５−（４−）リフルオルメチルニフェ
ノ中シ）−ペンシルアルコールは今まで知うしていない
。
ル−フェノキシ）−ペンシルアルコール及び塩化チオニ
ルを出発物質として用いる場合、本発明による反応態様
−）の過程に次の反応式で例示される： ＭＣＩ ２−ニトロ−５−（２−クロル−４−トリフルオルメチ
ル−フェノキシ）−ベンジルアルコール及び外−グロピ
ルプロマイド全出発物質として用いる場合、本発明によ
る反応態様（＆）の過程は次の反応式で例示される： ２−ニトロ−５−（２，６−ｓ／クロル−４−ｃトリフ
ルオルメチル−フェノキシ）−ペンシルアルコール及び
硫酸ジエチル全出発物質として用いる場合、本発明によ
る反応態様（＃）の過程は次の反応式で例示される： ２−ニトロ−５−（２−クロル−４−トリフルオルメチ
ル−フェノキシ）−ペンシルクロライド及びヨウ化カリ
９ムを出発物質として用いる場合、本発明による反応態
様（４の過ｌ！は次の反応式で例示される： ２−ニトロ−５−（２，６−ゾクロルー４−トリフルオ
ルメチル−フェノキシ）−ペンシルクロライド及びナト
リウムメチレートを出発物質として用いる場合、本発明
による反応態様（−）の過程は次の反応式で例示される
： ３−＜２．６−ゾクロルー４−トリフルオルメチル−フ
ェノキシ）−ベンジルメチ□ルエーテルを出発物質とし
て用い、硝酸ヲ二トロ北側として用いる場合、本発明に
よる反応轢様ωの過程は次の反応式で例示される： 本発明Ｋ ｘ ル反ｉ６＠４ｍ（ｃ）、（６）、及び（
ｅ）ｔ−行ナウ際の出発物質として必簀とされる式（Ｉ
）の２−二トロー５−（４−）リフルオルメチルニフェ
ノ中シ）−ペンシルアルコールは今まで知うしていない
。
これらの化合物ｒま、一般式
〔式中、Ｘｌ及びＸｌに上記と同義である〕の２−ニト
ロ−５−（４−）リフルオルメチルーフエノ中シ）−安
息香酸クロライドを、希釈剤〔例えばジグリコールジメ
チルエーテル（Ｖグラム）〕の存在下に、水素化物錯体
（ガえばナトリウムぎラナート）と−２０〜＋２０℃の
湿層で反応させる場合に製造される。
ロ−５−（４−）リフルオルメチルーフエノ中シ）−安
息香酸クロライドを、希釈剤〔例えばジグリコールジメ
チルエーテル（Ｖグラム）〕の存在下に、水素化物錯体
（ガえばナトリウムぎラナート）と−２０〜＋２０℃の
湿層で反応させる場合に製造される。
処理は、常法に従い、飼えば混合物を水で希釈し、これ
ｔ−例えば酢酸で酸性にし、得られる式（曹）の結晶生
成物’ｋ濾過によって分離することにエフ行なわれる。
ｔ−例えば酢酸で酸性にし、得られる式（曹）の結晶生
成物’ｋ濾過によって分離することにエフ行なわれる。
式（Ｍ）の２−二トロー５−（４−）リフルオルメチル
ーフエノΦシ）−安息香酸クロライドはすでに公知であ
る（独国特許出動公開明副書第２．９５＆４０１号参照
）。
ーフエノΦシ）−安息香酸クロライドはすでに公知であ
る（独国特許出動公開明副書第２．９５＆４０１号参照
）。
式（軽）の出発物７ｉＩｉＩ／′ｉ、一般式〔式中、Ｘ
ｌ及びＸｌは上記と同義である〕の３−ニトロ−５−（
４−トリフルオルメチル−フェノキシ）−ベンズアルデ
ヒドを、上記の条件下に水素化物錯体（例えばナトリウ
ムがラナート）と反応させる場合にも得られる。
ｌ及びＸｌは上記と同義である〕の３−ニトロ−５−（
４−トリフルオルメチル−フェノキシ）−ベンズアルデ
ヒドを、上記の条件下に水素化物錯体（例えばナトリウ
ムがラナート）と反応させる場合にも得られる。
式（■）の２−二トロー５−（４−）リフルオルメチル
ーフエノキシ）−ベンズアルデヒドモスでに公知である
（独国特許出願公開明副書第亀０１７、７９５号参照）
。
ーフエノキシ）−ベンズアルデヒドモスでに公知である
（独国特許出願公開明副書第亀０１７、７９５号参照）
。
次のものは本発明の反応轢様（α）においてヒドロキシ
ル基を塩素又は臭素原子で置換するために適当である物
質として言及しうる：塩化チオニル、三塩化燐、五塩化
燐、三臭化燐、塩化水素及び臭化水素。
ル基を塩素又は臭素原子で置換するために適当である物
質として言及しうる：塩化チオニル、三塩化燐、五塩化
燐、三臭化燐、塩化水素及び臭化水素。
この種類のへロｒン化に通常である反応促進剤のいずれ
かは、本発明による反応態様（α）ｔ−行なう際の触媒
として適当でめる。硫酸、ｐ−トル墨ンスルホン酸、ジ
メチルホルムアミド及び塩化亜鉛を例として言及するこ
とができる。
かは、本発明による反応態様（α）ｔ−行なう際の触媒
として適当でめる。硫酸、ｐ−トル墨ンスルホン酸、ジ
メチルホルムアミド及び塩化亜鉛を例として言及するこ
とができる。
本発明による反応暢様（１ｍ）ｔ−行なう際の希釈剤と
しては、不活性な有ｗｋ溶媒のいずれかが実質的に使用
できる。これらは、特に脂肪族及び芳香族の、随時ハロ
ダン化されていてもよい炭化水素（渕′えばペンタン、
禽坤考’ｂｅ＝６ヘグタン、ヘキサ／、シクロへ中サン
、石油エーテル、ベトロール、リグロイン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、クロルベンゼン及びＯ−ジク
ロルベンゼン）及びエーテル（例えばジエチルエーテル
及びジブチルエーテル、ダリコールゾメチルエーテル及
ヒＶダリコールゾメチルエーテル、ｔトラヒドロフラン
及びジオキサン）を含む。
しては、不活性な有ｗｋ溶媒のいずれかが実質的に使用
できる。これらは、特に脂肪族及び芳香族の、随時ハロ
ダン化されていてもよい炭化水素（渕′えばペンタン、
禽坤考’ｂｅ＝６ヘグタン、ヘキサ／、シクロへ中サン
、石油エーテル、ベトロール、リグロイン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、クロルベンゼン及びＯ−ジク
ロルベンゼン）及びエーテル（例えばジエチルエーテル
及びジブチルエーテル、ダリコールゾメチルエーテル及
ヒＶダリコールゾメチルエーテル、ｔトラヒドロフラン
及びジオキサン）を含む。
本発明による反応態様（ａ）を行なう場合、反応温度は
比較的広い範囲内で変えることができる。一般に反応Ｆ
ｉＯ〜１５０℃、好ましくＦｉｌＯ〜１００れる。
比較的広い範囲内で変えることができる。一般に反応Ｆ
ｉＯ〜１５０℃、好ましくＦｉｌＯ〜１００れる。
本発明による反応態様（→を行なうためには、式％式％
当り、一般に１〜２モル、好ましくは１〜１．５モルの
ハロｒン北側が使用される。反応成分′ｋｉ４当ならば
希釈剤及び触媒全添加して室温で混合し、次いで反応が
終了するまで昇温下で混合物を攪拌する。処理に常法で
行なわれる。
ハロｒン北側が使用される。反応成分′ｋｉ４当ならば
希釈剤及び触媒全添加して室温で混合し、次いで反応が
終了するまで昇温下で混合物を攪拌する。処理に常法で
行なわれる。
好適な処理法でに、反応混合物ｒ水で希釈する。
この方法において、式（１）の生成物が結晶形で得られ
る場合には、これを吸引濾過によって分離する。生成物
が油彩で得られるならば、これ全実質的に水と混和しな
い有機溶媒Ｃ例えばシクロヘキサン）で抽出する。この
抽出溶液を水で中性になるまで洗浄し、乾燥し、−過し
そして濃縮する。
る場合には、これを吸引濾過によって分離する。生成物
が油彩で得られるならば、これ全実質的に水と混和しな
い有機溶媒Ｃ例えばシクロヘキサン）で抽出する。この
抽出溶液を水で中性になるまで洗浄し、乾燥し、−過し
そして濃縮する。
揮発成分全注意深く除去した後、所望の生成物が残留す
る。これはその屈折率で特徴づけられる。
る。これはその屈折率で特徴づけられる。
本発明による反応態様（＆）の反応成分として必要とさ
れる式（１）の好適なアル中ル北側は、Ｋｌ及びＲが本
発明の好適な化合物の配達と関連し、これらの基に対し
てすでに言及した意味を有するものである。
れる式（１）の好適なアル中ル北側は、Ｋｌ及びＲが本
発明の好適な化合物の配達と関連し、これらの基に対し
てすでに言及した意味を有するものである。
次のものは式（ｌｉｔ）のアル中ル北側の例として言及
できる：塩化メチル、塩化エチル、臭化メチル、臭化エ
チル、ヨウ化メチル、ブロム酢酸メチル及びα−１０ム
グロピオン酸メチル。
できる：塩化メチル、塩化エチル、臭化メチル、臭化エ
チル、ヨウ化メチル、ブロム酢酸メチル及びα−１０ム
グロピオン酸メチル。
本発明による反応態様（６）及び（ａ）ｒｉ、好ましく
は酸受体の存在下に行なわれる。酸受体としては、通常
の酸結合剤のいずれかが使用できる。アルカリ金属水酸
化物（例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム）、
アルカリ金属炭酸塩及びアルコレート（例えば炭酸ナト
リウム及び炭酸カリウム、及びナトリウム及びカリウム
メチレート又はメチレート）、及び脂肪族、芳香族又は
複素環族アミン（ｉＦｌえばトリエチルアミン、トリメ
チルアミン、ジメチル７二りン、ジメチルベンジルアミ
ン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン、ゾアザビシク
ロノネ／及びジアザビシクロ９ンデセン）が好適である
。
は酸受体の存在下に行なわれる。酸受体としては、通常
の酸結合剤のいずれかが使用できる。アルカリ金属水酸
化物（例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム）、
アルカリ金属炭酸塩及びアルコレート（例えば炭酸ナト
リウム及び炭酸カリウム、及びナトリウム及びカリウム
メチレート又はメチレート）、及び脂肪族、芳香族又は
複素環族アミン（ｉＦｌえばトリエチルアミン、トリメ
チルアミン、ジメチル７二りン、ジメチルベンジルアミ
ン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン、ゾアザビシク
ロノネ／及びジアザビシクロ９ンデセン）が好適である
。
本発明による反応態様（６）及び（ｃ）を行なう場合の
希釈剤としては、不活性な有機溶媒のいずれかが実質的
に使用できる。脂肪族及び芳香族の、随時ハロダン化さ
れていてもよい炭化水素（ガえばペンタン、ヘキサン、
ヘプタン、シクロへ中サン、石油エーテル、ベトロール
、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メ
チレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ク
ロルベンゼン及びＯ−ジクロルベンゼン）、エーテル（
ｌｌｆｆえばＶエチルエーテル及びジエチルエーテル、
グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチル
エーテル、テトラヒドロ７う／及びＶオ牟す／）、ケト
ン（例えばア七トン、メチルエチルケトン、メチルイソ
グロビルヶトン及びメチルイソブチルケトン）、エステ
ル（例えば酢酸メチル及び酢酸エチル）、及び更にニト
リル（例えばアセトニトリル及びグロピオニトリル）、
アミド（例えばＶメチルホルムアミド、ヅメチルアセト
アミド及びＮ−メチルピロリドン）及び強極性の溶媒（
例えばジメチルスルホ中シト、テトラメチレノスルホン
及びへ牟サメチル燐酸トリアミド）が好適である。
希釈剤としては、不活性な有機溶媒のいずれかが実質的
に使用できる。脂肪族及び芳香族の、随時ハロダン化さ
れていてもよい炭化水素（ガえばペンタン、ヘキサン、
ヘプタン、シクロへ中サン、石油エーテル、ベトロール
、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メ
チレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ク
ロルベンゼン及びＯ−ジクロルベンゼン）、エーテル（
ｌｌｆｆえばＶエチルエーテル及びジエチルエーテル、
グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチル
エーテル、テトラヒドロ７う／及びＶオ牟す／）、ケト
ン（例えばア七トン、メチルエチルケトン、メチルイソ
グロビルヶトン及びメチルイソブチルケトン）、エステ
ル（例えば酢酸メチル及び酢酸エチル）、及び更にニト
リル（例えばアセトニトリル及びグロピオニトリル）、
アミド（例えばＶメチルホルムアミド、ヅメチルアセト
アミド及びＮ−メチルピロリドン）及び強極性の溶媒（
例えばジメチルスルホ中シト、テトラメチレノスルホン
及びへ牟サメチル燐酸トリアミド）が好適である。
本発明による反応態様（６）及び（６）を。行なう場合
、反応温度は比較的広い範Ｈ内で変えることができる。
、反応温度は比較的広い範Ｈ内で変えることができる。
一般に反応は０〜１５０℃、好ましくは１０〜Ｚｏｏ℃
で行なわれる。
で行なわれる。
本発明による反応態様（６）及び（６）は、一般に常圧
下に又は約１００パールまでの外圧下に行なわれる。
下に又は約１００パールまでの外圧下に行なわれる。
本発明による反応態様（６）及び（ｇ）を行なうために
は、式（１）の２−ニトロ−６−（４−）リアルオルメ
チルフェノキシ）−ペンノルアルコール１モル当り、一
般に１〜３モル、好ましくＦｉ１１〜２モルのアルキル
化剤が使用される。反応成分を、適当ならば酸受体及び
希釈剤を添加して混合し、反応が終了するまで、適当な
らは昇温下で混合物を攪拌する。処理ｒｉ常法で行なわ
れる。一般に、これは反応態様（ロ）Ｋ対してすでに上
記した方法で行なわれる。
は、式（１）の２−ニトロ−６−（４−）リアルオルメ
チルフェノキシ）−ペンノルアルコール１モル当り、一
般に１〜３モル、好ましくＦｉ１１〜２モルのアルキル
化剤が使用される。反応成分を、適当ならば酸受体及び
希釈剤を添加して混合し、反応が終了するまで、適当な
らは昇温下で混合物を攪拌する。処理ｒｉ常法で行なわ
れる。一般に、これは反応態様（ロ）Ｋ対してすでに上
記した方法で行なわれる。
本発明による反応態様（イ）及び（−）の出発物質とし
て必要とされる２−ニトロ−５−（４−トリフルオルメ
チル−フェノキシ）−ペンノルハライドは今まで知られ
ていない。しかしながら、それらは本発明による反応団
様（α）におけるものと同様の方法でａ＃することがで
きる。
て必要とされる２−ニトロ−５−（４−トリフルオルメ
チル−フェノキシ）−ペンノルハライドは今まで知られ
ていない。しかしながら、それらは本発明による反応団
様（α）におけるものと同様の方法でａ＃することがで
きる。
弗素を他のハロゲノの代りに導入するのに適当な化合物
は、本発明による反応ａ様（カの弗素化剤として使用で
きる。次のものはそのような弗素化剤として言及しうる
二弗化カリ９ム、弗化銀、弗化水銀（■）、弗化アンチ
モン（１）及び弗化水素。
は、本発明による反応ａ様（カの弗素化剤として使用で
きる。次のものはそのような弗素化剤として言及しうる
二弗化カリ９ム、弗化銀、弗化水銀（■）、弗化アンチ
モン（１）及び弗化水素。
塩化アンチモンは、適当ならばこの方法で使用うる触媒
として言及できる。
として言及できる。
ヨウ化カリウム及びヨウ化カリウムは反応態様（ｄ）に
使用できるアルカリ金属アイオｌイドとして言及しうる
。
使用できるアルカリ金属アイオｌイドとして言及しうる
。
反応Ｍ様（６）及び（６）の記述において上記した溶媒
は、本発明による反応態様（ｆ）に対する適当な希釈剤
である。
は、本発明による反応態様（ｆ）に対する適当な希釈剤
である。
本発明による反応態様（イ）において、反応温度は比較
的広い範囲内で変えるととができる。反応は一般ＫＯ〜
！００℃、好筐しくに１０〜１５０℃で行なわれる。
的広い範囲内で変えるととができる。反応は一般ＫＯ〜
！００℃、好筐しくに１０〜１５０℃で行なわれる。
本発明による反応態様（ロ）は常圧下Ｋ又は約１００／
櫂−ルまでの昇圧下に行なわれる。
櫂−ルまでの昇圧下に行なわれる。
本発明による反応態様（カ會行なうためには、式％式％
当り、一般に１〜２モル、好ましく［１−Ｌ５モルの弗
素化剤又はアルカリ金嬌アイオダイドが使用される。反
応混合物を、適当ならば触媒を添加して室温で混合し、
反応が終了するまで、適当ならば昇温下に混合物會攪拌
する。処理は常法により行なわれる。一般にこれは本発
明の反応態様（ａ）に対してずでに上記した方法で行な
われる。
素化剤又はアルカリ金嬌アイオダイドが使用される。反
応混合物を、適当ならば触媒を添加して室温で混合し、
反応が終了するまで、適当ならば昇温下に混合物會攪拌
する。処理は常法により行なわれる。一般にこれは本発
明の反応態様（ａ）に対してずでに上記した方法で行な
われる。
次のものは、反応１Ｎ様（−）の反応成分として必要と
される式（Ｗ）の化合物の例として言及することができ
る：メタノール及びリチウム、ナトリウム及びカリウム
メチレート、及びエタノール及びリチウム、ナトリウム
及びカリウムメチレート、或いはヒドロキシ酢酸メチル
又はエチル、或いは乳酸エチル又はメチル。
される式（Ｗ）の化合物の例として言及することができ
る：メタノール及びリチウム、ナトリウム及びカリウム
メチレート、及びエタノール及びリチウム、ナトリウム
及びカリウムメチレート、或いはヒドロキシ酢酸メチル
又はエチル、或いは乳酸エチル又はメチル。
本発明による反応態様（＃）ｔｆｉ好ましくは希釈剤の
存在下に行なわれる。この目的に適当な希釈剤は、好筐
しくに反応態様（６）及び（Ｃ）の記述と関連してず本
発明による反応態様（＃）を行なう際に使用できる酸受
体は好ましくは反応態様（６）及び（ｅ）の記述と関連
し、好適なものとしてすでに言及した酸結合剤である。
存在下に行なわれる。この目的に適当な希釈剤は、好筐
しくに反応態様（６）及び（Ｃ）の記述と関連してず本
発明による反応態様（＃）を行なう際に使用できる酸受
体は好ましくは反応態様（６）及び（ｅ）の記述と関連
し、好適なものとしてすでに言及した酸結合剤である。
本発明による反応態様（−）において、反応基［Ｆｉ比
較的広い範囲内で変えることができる。一般に反応は０
〜１５０℃、好ましくは１０〜１００℃の温度で行なわ
れる。
較的広い範囲内で変えることができる。一般に反応は０
〜１５０℃、好ましくは１０〜１００℃の温度で行なわ
れる。
本発明による反応態様（＃）は、一般に常圧下又は約Ｉ
Ｑ ｔ４−ル筐での昇圧下に行なわれる。
Ｑ ｔ４−ル筐での昇圧下に行なわれる。
本発明による反応態様（−）ヲ行なうためＫｆｌ、式％
式％ 当り、一般ＶＣ１〜２、好ましくは１．１− Ｌ ５
％ ルの式（ＩＶ）の化合物が使用される。反応成分全
１適当ならば酸受体及び希釈剤を添加して室温で混合し
、反応の終了まで、適当ならば昇温下に混合物を攪拌す
る。処理は常法で行なわれる。一般にこれは本発明の反
応態様−）Ｋ対してすでに上述したように行なわれる。
式％ 当り、一般ＶＣ１〜２、好ましくは１．１− Ｌ ５
％ ルの式（ＩＶ）の化合物が使用される。反応成分全
１適当ならば酸受体及び希釈剤を添加して室温で混合し
、反応の終了まで、適当ならば昇温下に混合物を攪拌す
る。処理は常法で行なわれる。一般にこれは本発明の反
応態様−）Ｋ対してすでに上述したように行なわれる。
本発明による反応態様のは、適当ならば触媒の存在下に
行なわれる。好適な触媒はプロトン＃噂Ｃ例えば硫酸又
は酢酸）である。
行なわれる。好適な触媒はプロトン＃噂Ｃ例えば硫酸又
は酢酸）である。
反応態様（１）において、反応一度は一般に一２０〜＋
８０℃、好ましくｒｉｏ−ｓｏ℃に維持される。
８０℃、好ましくｒｉｏ−ｓｏ℃に維持される。
反応態様（１）は一般に常圧下に行なわれる。
本発明による反応態様Ｏ１′）ｔ−行なうためには、式
％式％ キシ）−ベンジル誘導体１モル当り、一般に０．９〜意
モル、好ましく Ｆｌｌ、 ０−１．３モルの硝酸及び
適当ならば同一量の触媒が使用される。出発物質を好筐
しくは氷冷しながら一緒にし、次いで反応の終了まで、
適当ならば僅かに昇温腋下に混合物を攪拌する。
％式％ キシ）−ベンジル誘導体１モル当り、一般に０．９〜意
モル、好ましく Ｆｌｌ、 ０−１．３モルの硝酸及び
適当ならば同一量の触媒が使用される。出発物質を好筐
しくは氷冷しながら一緒にし、次いで反応の終了まで、
適当ならば僅かに昇温腋下に混合物を攪拌する。
処理は常法により、例えば反応混合物を氷水中に注ぎ、
生成物を吸引Ｆ別し、適当ならばこれを再結晶すること
によって行なわれる。
生成物を吸引Ｆ別し、適当ならばこれを再結晶すること
によって行なわれる。
混合物は反応態様（α）で上記した方法にＬっても処理
することができる。
することができる。
本発明による活性化合物は、植物の生長に影替を及ぼし
、それゆえ落葉剤、乾燥剤、広葉植物の破壊剤および発
芽抑制剤として、ことに除雑草剤として使用できる。雑
草とは、広い意味において、それらを望まない場所に生
長するすべての植物を意味する０本発明による物質は、
本質的に使用量に応じて完全除草剤またＦ′ｉ選択的除
草剤として作用する。
、それゆえ落葉剤、乾燥剤、広葉植物の破壊剤および発
芽抑制剤として、ことに除雑草剤として使用できる。雑
草とは、広い意味において、それらを望まない場所に生
長するすべての植物を意味する０本発明による物質は、
本質的に使用量に応じて完全除草剤またＦ′ｉ選択的除
草剤として作用する。
本発明による活性化合物は、たとえば、次の植物を駆除
するために便用できる。
するために便用できる。
次の楓の双子葉植物：カラ７＠ （Ｓｉ＊ａｐｉａ ）
、マメグンパイナズナＩＩ （Ｌａｐｉｄｉ％＠） ％
ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｗｍ）、ハコｓ＠ （Ｓｔｅｌ
ｌａｒｉａ ）、シカギク輌（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ
）、力はツレモト′＃嬌（Ａｎｔｈａｍｉａ ）、ガリ
ン７ ｔｒ＠ （Ｇａｌｉｎａｇａ ）、７ ｉｔ ｆ
稠（Ｃｋａｎｏｐｏｄｉｓ購）、４５クサ崗（Ｕｒｔｉ
−ｅａ）、中オン桐（ｇａ謡ａｅｉｏ ）、ヒュＩｌ（
Ａ ｍａｌ”（１−ｎｔｈｓａ ） ％ｘベリヒユー（
Ｐｏｒｔｕｌａｅａ ）、オナモｉ ＠ （Ｘａｍｔｋ
ｉｓｍ ）、とｋＷ；を概（Ｃｏｓｖａｌ＊５１ｗ４、
サツマイモ１１１４（ｌｐａ講ａａｇ）、タデ＠ （Ｐ
ａｊｙｙｇ＋ｓｓｍ）、セスΔニア＠ （Ｓａａｋｍｎ
ｉａ）、オナ％ｆ属（Ａｖｙｈｋ−ｒａａｉａ ）、ア
ゾｉ ％ （Ｃ４ｒａｉｓｍ）、ヒレアゾｉ＠（Ｃａｒ
ｄｍｓａ ）、ノｒシ＠ （Ｓｏｎｏｋｗａ ）、イヌ
ガラシ鵬（Ｒｏｒｉｐｐａ ）、キカシグサ−（Ｒｏｔ
ａｌａ ）、７−に’す＠（Ｌｉ＊ｄｇｒｎｉａ）、ラ
ミラム属（Ｌａｍｉ−ｓｖｐ＋）、クワガタソウｍ（Ｖ
ｅｒｏｓｉａａ）、イチビ＠ （Ｊｅｓｔ（ｇｏｓ）、
エメクｘ％（Ｅｘａｍ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａ
ｔｓｒａ ）、スミレ属（Ｖｉｏ−ｊａ）、ｆ シｘ
；ｔ ｌ’リコ属（Ｇａｌａｏｐａｉａ）、ケシ属（Ｐ
ａｐａｖａｒ ）、ケンタウｖ ７ 鴫（Ｃｍｎｔａｗ
ｒａａ ）およびナス属（Ｓｏｌａｎｓｍ） ；および
次ノ間ノ単子葉檀物： ヒｘ＠ （Ｅｅｈｉｎｏｅｈｌ
ｍａ ）、エソ＝ｚｏダサ属（Ｓａｔａｒｉａ）、キヒ
＠ （Ｐａ＊ｉ−ａｓｍ）、メヒシバｌｔ４ （Ｄｉｇ
ｉｔａｒ＊ａ ）、アワガリｘ＠（Ｐｈｌｍｓｍ）、ス
ズメ／ｆＪタピラ属（Ｐｏａ）、ウシノケダサ属（Ｆａ
ａｔｓｅａ ）、オヒシ／４１１（１：１ｍ５ａｉｎａ
）、プラキアリＴ 輌（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ）、
ドクムギ−（Ｌｏｌｉｍｗ＋） 、スズメノチャヒキ属
（Ｂｒａｍｓａ ）、カラＸＡギｌＩＬ４ｖｇｓａ）、
力’（ｙリダサ＠（Ｃｙｐａｒｓａ）、モロコシ−（Ｓ
ｏｒｇｈｕｍ）、カモゾダ−サ属（Ａｇｒｏｐｙｒｅ協
）、ジノトン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ ）、ミ、ｅ７オイ補
（Ｍｏｎｏａｈａｒｉａ ）、テンツ＊＠ （Ｆｉｍｂ
ｉａｔｙｌｉａ ） ％オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒ
ｉａ）、ハリイ属（Ｆ：１ａｏａｋａｒｉａ ）、ホタ
ルイＷ４（Ｓ６ｉｒハｌ）、ノぐスノぐルム属（Ｐａａ
−ｐａｌｓｍ）、カモノハシ属（Ｉａａｈａａｍｍｍ）
、スペックレア１１４（Ｓｐａ％ｅｅｌ−α）、ダク
チロクテニウム（Ｄｓｅｔｙｌｏｅｔｅｎｉｓｍ）、ヌ
カｇ鵬（Ａｇｒｏａｔ＊ａ）、スズメノテツポウ属（Ａ
ｌ・ｐｅａｓデＳＳ）およびアベラ属（Ａｐａｒａ ）
。
、マメグンパイナズナＩＩ （Ｌａｐｉｄｉ％＠） ％
ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｗｍ）、ハコｓ＠ （Ｓｔｅｌ
ｌａｒｉａ ）、シカギク輌（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ
）、力はツレモト′＃嬌（Ａｎｔｈａｍｉａ ）、ガリ
ン７ ｔｒ＠ （Ｇａｌｉｎａｇａ ）、７ ｉｔ ｆ
稠（Ｃｋａｎｏｐｏｄｉｓ購）、４５クサ崗（Ｕｒｔｉ
−ｅａ）、中オン桐（ｇａ謡ａｅｉｏ ）、ヒュＩｌ（
Ａ ｍａｌ”（１−ｎｔｈｓａ ） ％ｘベリヒユー（
Ｐｏｒｔｕｌａｅａ ）、オナモｉ ＠ （Ｘａｍｔｋ
ｉｓｍ ）、とｋＷ；を概（Ｃｏｓｖａｌ＊５１ｗ４、
サツマイモ１１１４（ｌｐａ講ａａｇ）、タデ＠ （Ｐ
ａｊｙｙｇ＋ｓｓｍ）、セスΔニア＠ （Ｓａａｋｍｎ
ｉａ）、オナ％ｆ属（Ａｖｙｈｋ−ｒａａｉａ ）、ア
ゾｉ ％ （Ｃ４ｒａｉｓｍ）、ヒレアゾｉ＠（Ｃａｒ
ｄｍｓａ ）、ノｒシ＠ （Ｓｏｎｏｋｗａ ）、イヌ
ガラシ鵬（Ｒｏｒｉｐｐａ ）、キカシグサ−（Ｒｏｔ
ａｌａ ）、７−に’す＠（Ｌｉ＊ｄｇｒｎｉａ）、ラ
ミラム属（Ｌａｍｉ−ｓｖｐ＋）、クワガタソウｍ（Ｖ
ｅｒｏｓｉａａ）、イチビ＠ （Ｊｅｓｔ（ｇｏｓ）、
エメクｘ％（Ｅｘａｍ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａ
ｔｓｒａ ）、スミレ属（Ｖｉｏ−ｊａ）、ｆ シｘ
；ｔ ｌ’リコ属（Ｇａｌａｏｐａｉａ）、ケシ属（Ｐ
ａｐａｖａｒ ）、ケンタウｖ ７ 鴫（Ｃｍｎｔａｗ
ｒａａ ）およびナス属（Ｓｏｌａｎｓｍ） ；および
次ノ間ノ単子葉檀物： ヒｘ＠ （Ｅｅｈｉｎｏｅｈｌ
ｍａ ）、エソ＝ｚｏダサ属（Ｓａｔａｒｉａ）、キヒ
＠ （Ｐａ＊ｉ−ａｓｍ）、メヒシバｌｔ４ （Ｄｉｇ
ｉｔａｒ＊ａ ）、アワガリｘ＠（Ｐｈｌｍｓｍ）、ス
ズメ／ｆＪタピラ属（Ｐｏａ）、ウシノケダサ属（Ｆａ
ａｔｓｅａ ）、オヒシ／４１１（１：１ｍ５ａｉｎａ
）、プラキアリＴ 輌（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ）、
ドクムギ−（Ｌｏｌｉｍｗ＋） 、スズメノチャヒキ属
（Ｂｒａｍｓａ ）、カラＸＡギｌＩＬ４ｖｇｓａ）、
力’（ｙリダサ＠（Ｃｙｐａｒｓａ）、モロコシ−（Ｓ
ｏｒｇｈｕｍ）、カモゾダ−サ属（Ａｇｒｏｐｙｒｅ協
）、ジノトン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ ）、ミ、ｅ７オイ補
（Ｍｏｎｏａｈａｒｉａ ）、テンツ＊＠ （Ｆｉｍｂ
ｉａｔｙｌｉａ ） ％オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒ
ｉａ）、ハリイ属（Ｆ：１ａｏａｋａｒｉａ ）、ホタ
ルイＷ４（Ｓ６ｉｒハｌ）、ノぐスノぐルム属（Ｐａａ
−ｐａｌｓｍ）、カモノハシ属（Ｉａａｈａａｍｍｍ）
、スペックレア１１４（Ｓｐａ％ｅｅｌ−α）、ダク
チロクテニウム（Ｄｓｅｔｙｌｏｅｔｅｎｉｓｍ）、ヌ
カｇ鵬（Ａｇｒｏａｔ＊ａ）、スズメノテツポウ属（Ａ
ｌ・ｐｅａｓデＳＳ）およびアベラ属（Ａｐａｒａ ）
。
本発明による活性化合物は、たとえば、次の栽培植物に
おいて選択的除草剤として使用できる二次の属の双子葉
栽培植物：ワタ属（Ｇａｚａνｐｉｓｍ）、ダイズ楓（
Ｇｌｙｃｉｎｅ ）、フダンソウ属（Ｂａｔｓ）、二ン
ゾン＠ （Ｄａｓａｓ＊ ）、イン７７ ｆｆメ嬌（Ｐ
ｈａ−ａａｏｌｓａ ）、エントウ＊（Ｐｉａｓｍ）、
ナス属（Ｓｏｌａｎｓｍ）、アマ属（Ｌｊｓｍｓ）、す
７ｗイモ＠（Ｉｐｏｍｏｍａ）、ソラマメ属（Ｖｉａｉ
ａ）、タバコ＠ （Ｎｉｏ・ｔ ｉａ＊ａ ）、トマト
模（Ｌｙａｏｐａｒｍｉｃｏｎ）、ラッカセイ属（Ａｒ
ａａｋｉａ ）、アブラナ＠（Ｂｒａａ−ａ＊ａａ）、
アキツノｒ シ鴎（ＬａＩＪｔｓｃａ ）、Ｑユウリ調
（Ｃｓａｓｍｉａ ）およびウリ鴎（Ｃ５ｏｓｒｋｉｔ
ａ ） ；および 次の縞の単子葉植物：イネ輌（ＯデシＳα）、トウモロ
コシｉｇ（ｇａｇ）、コムギ属（Ｔデｉｔｉｅｓｍ）、
オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｓｓｓ）、カラスムギ属（Ａｖ
ｕｓａ）、ライｈｅ属＜５ａｏａｌａ）、モａ ：！
シ＠ （Ｓｏｒｇｈｕｍ ）キビ属（Ｐ＠ｎｉａｓｍ）
％ サトウキビ属（５ａａａｈａｒ−ＳＳ）、アナナ
ス幌（Ａ算ａ鴇α８）、クサスギカズラ１１ （Ａａｐ
ａｒａｙｓａ ）およびネギ嘱（Ａｌｌｉ＊ｗｓ、）。
おいて選択的除草剤として使用できる二次の属の双子葉
栽培植物：ワタ属（Ｇａｚａνｐｉｓｍ）、ダイズ楓（
Ｇｌｙｃｉｎｅ ）、フダンソウ属（Ｂａｔｓ）、二ン
ゾン＠ （Ｄａｓａｓ＊ ）、イン７７ ｆｆメ嬌（Ｐ
ｈａ−ａａｏｌｓａ ）、エントウ＊（Ｐｉａｓｍ）、
ナス属（Ｓｏｌａｎｓｍ）、アマ属（Ｌｊｓｍｓ）、す
７ｗイモ＠（Ｉｐｏｍｏｍａ）、ソラマメ属（Ｖｉａｉ
ａ）、タバコ＠ （Ｎｉｏ・ｔ ｉａ＊ａ ）、トマト
模（Ｌｙａｏｐａｒｍｉｃｏｎ）、ラッカセイ属（Ａｒ
ａａｋｉａ ）、アブラナ＠（Ｂｒａａ−ａ＊ａａ）、
アキツノｒ シ鴎（ＬａＩＪｔｓｃａ ）、Ｑユウリ調
（Ｃｓａｓｍｉａ ）およびウリ鴎（Ｃ５ｏｓｒｋｉｔ
ａ ） ；および 次の縞の単子葉植物：イネ輌（ＯデシＳα）、トウモロ
コシｉｇ（ｇａｇ）、コムギ属（Ｔデｉｔｉｅｓｍ）、
オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｓｓｓ）、カラスムギ属（Ａｖ
ｕｓａ）、ライｈｅ属＜５ａｏａｌａ）、モａ ：！
シ＠ （Ｓｏｒｇｈｕｍ ）キビ属（Ｐ＠ｎｉａｓｍ）
％ サトウキビ属（５ａａａｈａｒ−ＳＳ）、アナナ
ス幌（Ａ算ａ鴇α８）、クサスギカズラ１１ （Ａａｐ
ａｒａｙｓａ ）およびネギ嘱（Ａｌｌｉ＊ｗｓ、）。
しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の５ｕｃｔ′）３＜限定されず、他の植物を同じ方法で
包含する。
の５ｕｃｔ′）３＜限定されず、他の植物を同じ方法で
包含する。
濃１１：に依存して、化合物は、たとえば工業地域およ
び鉄道線路上、樹木が存在するかまたは存在しない道路
および四角い広場上の雑草の完全除草剤として使用でき
る。同等に、化合物は多年生栽培植物、たとえば造林、
装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クル
ばの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林
、ゴムの木の植林、油やしの植林、カカオの植林、ソフ
トフルーツの植林およびホップ栽培圃の中の雑草の完全
な駆除に、また−年生栽培橿物中の雑草の選択的駆除に
用いることができる。
び鉄道線路上、樹木が存在するかまたは存在しない道路
および四角い広場上の雑草の完全除草剤として使用でき
る。同等に、化合物は多年生栽培植物、たとえば造林、
装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クル
ばの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林
、ゴムの木の植林、油やしの植林、カカオの植林、ソフ
トフルーツの植林およびホップ栽培圃の中の雑草の完全
な駆除に、また−年生栽培橿物中の雑草の選択的駆除に
用いることができる。
本発明による活性化合物は、種々の軍費な作物、例えば
トウモロコシ及び綿の畑の雑草を選択的に駆除するのに
特に適当である。更にそれらは生長を阻止するために、
また綿の葉の落葉及び乾燥に対して非常に適当でめる。
トウモロコシ及び綿の畑の雑草を選択的に駆除するのに
特に適当である。更にそれらは生長を阻止するために、
また綿の葉の落葉及び乾燥に対して非常に適当でめる。
本活性化合物は、普通の組成物、例えば浴液、乳液、水
利性粉剤、懸濁液、粉剤、包床剤、塗布剤、可溶性粉剤
、粒剤、５ｆ１４−乳化液ＳＳ剤、活性化合物を含浸さ
せ九合成物質、及び重合体物質中の非常に細かいカプセ
ル剤に変えることができる。
利性粉剤、懸濁液、粉剤、包床剤、塗布剤、可溶性粉剤
、粒剤、５ｆ１４−乳化液ＳＳ剤、活性化合物を含浸さ
せ九合成物質、及び重合体物質中の非常に細かいカプセ
ル剤に変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば゛活性化
合物を伸展剤、即ち液体本しく、は固体または液化した
気体の希釈剤または担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤
及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造
することができる。また伸展剤として水を用いる場合、
例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。
合物を伸展剤、即ち液体本しく、は固体または液化した
気体の希釈剤または担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤
及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造
することができる。また伸展剤として水を用いる場合、
例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。
液体希釈剤または担体、特に溶媒として、主に芳香族炭
化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフ
タレン、塩素化された芳香族嘱しくに脂肪族炭化水素例
えばクロロベンゼン、クロロエチレン、塩化メチレン、
脂肪族もしくは脂環式炭化水素例えばシクロへ中サン、
またにノ臂ラフイン例えば鉱油−分、アルコール例えば
ツメノールもしくハダリコール並びにそのエーテル及び
エステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソ′ブチルケトンもしくはシクロヘキサノン
、或いは強い有権性浴媒例えばジメチルホルムアミド及
びヅメチルスルホキシに並びに水が適している。
化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフ
タレン、塩素化された芳香族嘱しくに脂肪族炭化水素例
えばクロロベンゼン、クロロエチレン、塩化メチレン、
脂肪族もしくは脂環式炭化水素例えばシクロへ中サン、
またにノ臂ラフイン例えば鉱油−分、アルコール例えば
ツメノールもしくハダリコール並びにそのエーテル及び
エステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソ′ブチルケトンもしくはシクロヘキサノン
、或いは強い有権性浴媒例えばジメチルホルムアミド及
びヅメチルスルホキシに並びに水が適している。
固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタノダルゾヤイ
ト、モントモリｐナイト、またはケイソウ土並びに合成
鉱物例えば高度に分散したケイ酸、アルｉナ及びシリケ
ートを用いることができる。−剤に対する固体の担体し
て、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石
、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわ
り合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、や゛し
がら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎を用いることがで
きる。
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタノダルゾヤイ
ト、モントモリｐナイト、またはケイソウ土並びに合成
鉱物例えば高度に分散したケイ酸、アルｉナ及びシリケ
ートを用いることができる。−剤に対する固体の担体し
て、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石
、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわ
り合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、や゛し
がら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎を用いることがで
きる。
乳化剤及び／ま九は発泡剤として、非イオン性及び陰イ
オン性乳化剤例えば４９オ中ジエチレン−脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脚肪族アルコールエーテル例え
ばアルキルアリールＩリダリコールエーテル、アルキル
スルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホ
ネ−１４びに丁ルプミン加水分解生成物を用いるｄとが
できる。
オン性乳化剤例えば４９オ中ジエチレン−脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脚肪族アルコールエーテル例え
ばアルキルアリールＩリダリコールエーテル、アルキル
スルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホ
ネ−１４びに丁ルプミン加水分解生成物を用いるｄとが
できる。
分を剤Ｋｔ［えにリダニンスルファイト廃液及びメチル
セルロースが含まレル。
セルロースが含まレル。
Ｊｌ 着剤例えばカルがキシメチルセルロース並びに粉
状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例え
ば了うビ了ｆム、ポリビニルアルコール及び４リビニル
アセテートを組成物に用いることができる。
状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例え
ば了うビ了ｆム、ポリビニルアルコール及び４リビニル
アセテートを組成物に用いることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
グルシアンブルー並びに有機染料飼えばブリブリ／染料
、アゾ染料′ｔたは金属フタロシアニン染料、及び微量
の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、鋼、コバルト、
モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
グルシアンブルー並びに有機染料飼えばブリブリ／染料
、アゾ染料′ｔたは金属フタロシアニン染料、及び微量
の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、鋼、コバルト、
モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物ａｌ〜９５＠＠チ、好ましく
はα５〜９０１ｊｔ％を含有する。
はα５〜９０１ｊｔ％を含有する。
本発明による活性化合物はそのままで或いは配合物の形
轢で、雑草を駆除するための公知の除草剤又は植物生長
調節剤との混合物として或いは植物生長調節剤と、して
使用できる。この場合、最終的配合又はタンク混合が可
能である。他の公知の活性化合物、例えば殺菌剤、雑虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、小鳥忌避剤、生長因子、植物
栄養剤及び土壌改良剤との混合も可、能である。
轢で、雑草を駆除するための公知の除草剤又は植物生長
調節剤との混合物として或いは植物生長調節剤と、して
使用できる。この場合、最終的配合又はタンク混合が可
能である。他の公知の活性化合物、例えば殺菌剤、雑虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、小鳥忌避剤、生長因子、植物
栄養剤及び土壌改良剤との混合も可、能である。
本活性化合物はそのまま、或いはその配合物の。
形！ｉ！！または該配合物から希釈によって調製した施
用形悲、例えば嘴製済液剤（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｗａｇ
ｗａｉｓｔｓ％ＫＯｎａ）、懸濁剤゛、乳剤、粉剤、ペ
ースト、及び粒剤の形態て用いることができる。この形
態の−のは普通の方法で、ガえば液剤散布（ｖａｔａｒ
−ｉｍｇ）、スグレー、アトマイＮンダ（ａｔｏｎｎｉ
ａｉ−１→、粒剤散布によって使用できる。
用形悲、例えば嘴製済液剤（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｗａｇ
ｗａｉｓｔｓ％ＫＯｎａ）、懸濁剤゛、乳剤、粉剤、ペ
ースト、及び粒剤の形態て用いることができる。この形
態の−のは普通の方法で、ガえば液剤散布（ｖａｔａｒ
−ｉｍｇ）、スグレー、アトマイＮンダ（ａｔｏｎｎｉ
ａｉ−１→、粒剤散布によって使用できる。
本発明による活性化合物は、除草剤として用いる場合、
植物の発芽前後に施用できる。それらは好ましくは植物
の発芽前に、即ち発芽前法により施用しうる。またそれ
らは播種前に±ＴｓＫ混入してもよ−。
植物の発芽前後に施用できる。それらは好ましくは植物
の発芽前に、即ち発芽前法により施用しうる。またそれ
らは播種前に±ＴｓＫ混入してもよ−。
本発明による活性化合物の、植物生長調節剤としての使
用の場合、それらは概して好適な期間内に施用される。
用の場合、それらは概して好適な期間内に施用される。
この正確な足義は気候及び植物環境に依存する。
本発明における化合物の施用普は実質的な範囲内で変え
ることができる。一般に土壌面積１ヘクタール当り、活
性化合物ａＯｔ〜５０に４、好ましくｔｉａＯｆｉ 〜
１０１１’を用いる。
ることができる。一般に土壌面積１ヘクタール当り、活
性化合物ａＯｔ〜５０に４、好ましくｔｉａＯｆｉ 〜
１０１１’を用いる。
筐た、本発明は雑草またはその生育場所に本発明の化合
物ｔ−檗独で、或いは希釈剤または担体との混合物とし
て本発明の活性化合物を含む組成物の形態で施用するこ
とからなる雑草の駆除方法を提供する。
物ｔ−檗独で、或いは希釈剤または担体との混合物とし
て本発明の活性化合物を含む組成物の形態で施用するこ
とからなる雑草の駆除方法を提供する。
更に、本発明は植物またにその生育場所に本発明の化合
物全単独で、或いは希釈剤または担体との混合物として
本発明の化合物を含む組成物の形態で施用することから
なる植物の生長を調節する方法を提供する。
物全単独で、或いは希釈剤または担体との混合物として
本発明の化合物を含む組成物の形態で施用することから
なる植物の生長を調節する方法を提供する。
更に本発明は、本発明の化合物を単独で、或いは希釈剤
または担体との混合物として、作物の生育直前及び／ま
たは生育期間中に作物の生育場所に施用することからな
る雑草による損害から保−された作物を提供する。
または担体との混合物として、作物の生育直前及び／ま
たは生育期間中に作物の生育場所に施用することからな
る雑草による損害から保−された作物を提供する。
更に本発明は、本発明の化合物を単独で、或いは希釈剤
１念は担体との混合物として、植物の生育直前及び／ま
たは生育期間中に植物の生育場所に施用することからな
るその生長が調節された植物を提供する。
１念は担体との混合物として、植物の生育直前及び／ま
たは生育期間中に植物の生育場所に施用することからな
るその生長が調節された植物を提供する。
本発明によって収穫作物を得る普通の方法が改善され得
ることが分るであろう。
ることが分るであろう。
本発明による活性化合物の製造法及び使用法は次の実施
例から明らかである。
例から明らかである。
製造例
実施ガ１
２−ニトロ−ｓ −（ｇ ａ ６−ゾクロルー４−トリ
フルオルメチル−フェノキシ）−ペンノルアルコール３
亀！ｆ（ａｔモル）、テトラヒドロフラン８０−及びＶ
メチルホ゛ルムアミドｌ−の混合物に塩化チオニル口、
ＩＦ（α１２モル）ｔ？！Ｏ℃で添加した。反応混合’
ＩＩ！ｌｔ−１５０分間、還流下１ｆＣｍ点筐で加熱し
、次いで水Ｌ３１に注ぎ、生成物を吸引Ｐ別した。２−
二トロー５− （２，６−ゾクロルー４−トリフルオル
メチル−フェノキシ）−ベンシルクロライド３ａ７ｒ（
理論量の９２−）を、融点８４℃の黄色の結晶の形で得
た。
フルオルメチル−フェノキシ）−ペンノルアルコール３
亀！ｆ（ａｔモル）、テトラヒドロフラン８０−及びＶ
メチルホ゛ルムアミドｌ−の混合物に塩化チオニル口、
ＩＦ（α１２モル）ｔ？！Ｏ℃で添加した。反応混合’
ＩＩ！ｌｔ−１５０分間、還流下１ｆＣｍ点筐で加熱し
、次いで水Ｌ３１に注ぎ、生成物を吸引Ｐ別した。２−
二トロー５− （２，６−ゾクロルー４−トリフルオル
メチル−フェノキシ）−ベンシルクロライド３ａ７ｒ（
理論量の９２−）を、融点８４℃の黄色の結晶の形で得
た。
実施例２
２−ニトロ−ｓ−（２、ｓ−シクロルー４−トリフルオ
ルメチル−フェノキシ）−ベンジルアルコール１９．１
Ｆ （０，０５モル）、ジグリコールジメチルエーテ
ル（シダライム）８０ｓｄ、水酸化カリウム粉末１９Ｆ
及び水１０−の混合物に、硫酸ジメチル７．６Ｆ（α０
６モル）を２０℃で添加した。この反応混合物を意０℃
で２時間攪拌し、硫１１２ゾメチルＬ’Ｒｆ及び水酸化
カリクム粉末ａ６ｔの添加後、更に３時間攪拌し、次い
で水ｌｔ中に注ぎ、生成物を吸引戸別した。粗生成物を
リダロイン６０−から再結晶した。２−ニトロ−Ｓ−（
ｇ、ｓ−ジクロル−４−トリフルオルメチル−フェノキ
シ）−ベンジルメチルエーテル１＆９ｆ（理論量の？０
Ｓ）ｔ−融点９４℃の黄色の結晶の形で得た。
ルメチル−フェノキシ）−ベンジルアルコール１９．１
Ｆ （０，０５モル）、ジグリコールジメチルエーテ
ル（シダライム）８０ｓｄ、水酸化カリウム粉末１９Ｆ
及び水１０−の混合物に、硫酸ジメチル７．６Ｆ（α０
６モル）を２０℃で添加した。この反応混合物を意０℃
で２時間攪拌し、硫１１２ゾメチルＬ’Ｒｆ及び水酸化
カリクム粉末ａ６ｔの添加後、更に３時間攪拌し、次い
で水ｌｔ中に注ぎ、生成物を吸引戸別した。粗生成物を
リダロイン６０−から再結晶した。２−ニトロ−Ｓ−（
ｇ、ｓ−ジクロル−４−トリフルオルメチル−フェノキ
シ）−ベンジルメチルエーテル１＆９ｆ（理論量の？０
Ｓ）ｔ−融点９４℃の黄色の結晶の形で得た。
下表２に示す化合物も、実施例１及び！に記述した方法
で製造した。
で製造した。
８ＨＣＩＣ１リ”：ｔｓｇｓ。
４ ＨＣｌ０ＣＨ，８１
実施例５
ヨウ化ナトリウム５１５Ｆ（０，３５モル）及びアセト
ｙ２００ｍｌの混合物に、アセトンｆｒｏｎｄ中２−ニ
トロ−５−（２−クロル−４−トリフルオルメチルフェ
ノキシ）−ペンシルクロライドｘｏｔｓｔ（ｏ、５−ｔ
−ル）の溶液ｔ−２０〜ＪＩＯｔで添加した。この反応
混合物？、４時間、還流下に加熱し、次いで濃縮し、ト
ルエン及び水と共に攪拌した。有機相を分離し、物憂硫
酸水素ナトリウム水溶液及び水で連続的に洗浄し、乾燥
し、濃縮した。残渣を少食の冷メタノールでそしゃくし
、生成物を吸引戸別した。２−ニトロ−５−（２−クロ
ル−４−トリフルオルメチル−フェノキシ）−ペンシル
ヨーｌイド１ｏｎｒ（理論量の７６−）全融点１１４℃
の淡黄色の結晶の形で得た。
ｙ２００ｍｌの混合物に、アセトンｆｒｏｎｄ中２−ニ
トロ−５−（２−クロル−４−トリフルオルメチルフェ
ノキシ）−ペンシルクロライドｘｏｔｓｔ（ｏ、５−ｔ
−ル）の溶液ｔ−２０〜ＪＩＯｔで添加した。この反応
混合物？、４時間、還流下に加熱し、次いで濃縮し、ト
ルエン及び水と共に攪拌した。有機相を分離し、物憂硫
酸水素ナトリウム水溶液及び水で連続的に洗浄し、乾燥
し、濃縮した。残渣を少食の冷メタノールでそしゃくし
、生成物を吸引戸別した。２−ニトロ−５−（２−クロ
ル−４−トリフルオルメチル−フェノキシ）−ペンシル
ヨーｌイド１ｏｎｒ（理論量の７６−）全融点１１４℃
の淡黄色の結晶の形で得た。
出発物質の製造
実施例６
ナトリウムがラネート４２ｆ及びジグライム６０−の混
合物に、ジグライム１００−中５−（ｇ、ｓ−ジクロル
−４−トリフルオルメチル−フェノキシ）−２−二トロ
安息香酸クロライド４１５ｆの醪液ｔ−−５〜−１θ℃
で添加した。この反応混合物を室温で約１５時間攪拌し
、水１．２Ｌで着駅し、酢酸で酸性ＫＬ、生成物を吸引
戸別した。この結果、融点１４８℃の５−（２，６−ジ
クロル−４−トリフルオルメチル−フェノキシ）−２−
ニトロ−ペンシルアルコール３６ｆ（ｊｌ論量の９４−
）を得た。
合物に、ジグライム１００−中５−（ｇ、ｓ−ジクロル
−４−トリフルオルメチル−フェノキシ）−２−二トロ
安息香酸クロライド４１５ｆの醪液ｔ−−５〜−１θ℃
で添加した。この反応混合物を室温で約１５時間攪拌し
、水１．２Ｌで着駅し、酢酸で酸性ＫＬ、生成物を吸引
戸別した。この結果、融点１４８℃の５−（２，６−ジ
クロル−４−トリフルオルメチル−フェノキシ）−２−
ニトロ−ペンシルアルコール３６ｆ（ｊｌ論量の９４−
）を得た。
実施例７
式
ｃ式（ＩＩ）の化合物）
の化合物を同様にして製造した。融点８４℃。
本発明の化合物の除幕及び植物生長関節活性を次の生物
実験例によって説明する。
実験例によって説明する。
この実験例におりて、本発明忙よる化合物は本明細書に
おいて上に示した対応する実施例の番号〔（）内に示し
た〕と同一である。
おいて上に示した対応する実施例の番号〔（）内に示し
た〕と同一である。
公知の比較のための化合物は次のものである：２−二ト
ロー５−（２，６−ジクロル−４−トリフルオルメチル
フェノキシ）−フェノーノし（米国特許第＆９２ａ４１
６号Ｋ 開示）。
ロー５−（２，６−ジクロル−４−トリフルオルメチル
フェノキシ）−フェノーノし（米国特許第＆９２ａ４１
６号Ｋ 開示）。
実験ｆＡＪＡ
発芽前試験
溶 媒ニア七トン５重量部
乳化剤：アル中ルアリールポリグリコールエーテルｌｌ
ｉ債部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、結性化合
物ｌｌ量部を、上記ｔの溶媒及び上記普の乳化剤と混合
し、この濃厚物音所望の濃１１で水で希釈した。
ｉ債部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、結性化合
物ｌｌ量部を、上記ｔの溶媒及び上記普の乳化剤と混合
し、この濃厚物音所望の濃１１で水で希釈した。
活性化合物の量だけが重要である。３週間後に、植物の
被害の８胚を、処置してない対照群の発育と比較し、被
害Ｓとして決定した。数値は次の意味會示す： ０＊＝効果なしく処置してない対照群と間隙）１００％
＝全体が死滅 この試験において、活性化合物（２）及び（４）け対照
化合物（Ａ）より良好な選択的除草活性を示した。
被害の８胚を、処置してない対照群の発育と比較し、被
害Ｓとして決定した。数値は次の意味會示す： ０＊＝効果なしく処置してない対照群と間隙）１００％
＝全体が死滅 この試験において、活性化合物（２）及び（４）け対照
化合物（Ａ）より良好な選択的除草活性を示した。
実験例Ｃ
綿の木の落葉と乾燥
泗 媒：ジメチルホルムアミド３０３１発部乳化剤：４
リオキシエチレンソルビタンモノラウレー）１’ｉｎ部 活性化合物の適当な調製物を製造するためＶＣ１活性化
合物ｌ電蓋部會上紀童の浴媒及び乳化剤と混合し、この
混合物を水で所望のａ＃ｌｆｃ した。
リオキシエチレンソルビタンモノラウレー）１’ｉｎ部 活性化合物の適当な調製物を製造するためＶＣ１活性化
合物ｌ電蓋部會上紀童の浴媒及び乳化剤と混合し、この
混合物を水で所望のａ＃ｌｆｃ した。
＃Ｉ植物會第５の第２索が完全に開くまで温室中で生育
させた。この段階において、活性化合物のＷ４＃物ｔし
たたり浩ちる権駿にぬれるまで植物に噴霧した。１週聞
鰻、対照植物と比較してｆ＃ｒ癩及び葉の乾ｍ−ｔ−評
価した。
させた。この段階において、活性化合物のＷ４＃物ｔし
たたり浩ちる権駿にぬれるまで植物に噴霧した。１週聞
鰻、対照植物と比較してｆ＃ｒ癩及び葉の乾ｍ−ｔ−評
価した。
＋ｒ１葉の僅かな乾燥、僅かな落葉
＋＋Ｆｉｍのひどい乾燥、ひどい落葉
□＋＋＋Ｆ１葉の非常にひどい乾燥、非常にひどい落葉
この試験において、活性化合物（２）及び（４）は非常
に良好な活性を示した。
に良好な活性を示した。
第８表
ワタの葉の落葉と乾燥
活性物質 活性物質１１１ｆ 活性ｐｐ鶏
（対照） ｇ 。
（２） ５０ Ｇ ＋＋＋（４）
５００ ＋シャフト 第１頁の続き ０発 明 者 ルウトウイッヒ・オイエドイツ連邦共和
国デー５０９０し・ フェルクーセン１パウルーク！ 一一シュトラーセ３６ ＠Ｒ明 者 ロベルト・シュミット ドイツ連邦共和国デー５０６０べ７ ギツシューグラートバツハ２− ムバルトビンケル１１０ ０発 明 者 クラウス・リュルセン ドイツ連邦共和国デー５０６０べ７ ギツシューグラートバツハ２− ウグストーキールスペルーシ− トラーセ８９
５００ ＋シャフト 第１頁の続き ０発 明 者 ルウトウイッヒ・オイエドイツ連邦共和
国デー５０９０し・ フェルクーセン１パウルーク！ 一一シュトラーセ３６ ＠Ｒ明 者 ロベルト・シュミット ドイツ連邦共和国デー５０６０べ７ ギツシューグラートバツハ２− ムバルトビンケル１１０ ０発 明 者 クラウス・リュルセン ドイツ連邦共和国デー５０６０べ７ ギツシューグラートバツハ２− ウグストーキールスペルーシ− トラーセ８９
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 Ｌ 一般式 〔式中、Ｘｌ及びＪｌｒｉ互いに独立に水素又は塩素原
子を表わし、そして ２は弗素、塩素、臭素又はヨウ素原子或いは一般式−Ｏ
Ｒの基を表わし、ここに Ｅｒｉメチル、エチル、グロビル、ブチル、トリフルオ
ルメチル、！、２．２−）リアルオルメチル、２−クロ
ルエチル、２−メトキシエチル、冨−メトキシエチル、
２−グロ／＃ジエチル、メトキシカルがニルメチル、メ
ト中シカルダニルエチル、エトキシカルがニルメチル、
エトキシカルがニルエチル、ジエチルアミノカルがニル
メチル、ジエチルアミノカルがニルエチル、ジエチルア
ミノカルがニルメチル、ジエチルアミノカルがニルエチ
ル、メチルピペリジノカルがニルメチル、メチルピペリ
ジノカルがニルエチル、メチルピペリジノカルがニルメ
チル、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアイノカルがニルメチ
ル又はＮ−メチル−Ｎ−フェニルアミノカルがニルエチ
ル基を表わす〕 の２−ニトロ−５−（４−’）リアルオルメチル−フェ
ノキシ）−ベンゾルー導体。 １ ２１が水素又は塩素原子を表わし、Ｘｌが水素又は
塩素原子を表わし、そしてＺが弗素、塩素、臭素又はヨ
ウ素原子或いは一般式−ＯＲの基を表わし、ここに Ｒがメチル、エチル、話−グロビル、イングロビル、震
−エチル、イソブチル、１■−エチル又はｔａｒｔ−ブ
チル基を表わす 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 龜 ２１が水素又は塩素源子を表わし、Ｘ２が水素又は
塩素原子を表わし、ナしてＺが一般式一〇Ｈの基を表わ
し、ここにＲがトリフルオルメチル、２．１２−トリフ
ルオルエチル、２−クロルエチル、２−メトキシエチル
、２−エトキシエチル、２−％−グローキシエチル、２
−インプロ４キシエ特許請求の範囲第１項記載の化合物
。 也 ｘｌが水素又は塩素原子ｔ−表わし、ＺＳが水素又
は塩素原子を表わし、セしてＺが一般式ＯＲの基を表わ
し、ここに Ｒ−ｌ）Ｅメトキシカルゲニルエチル、工）＝？シカル
ヴニルエチル、ジメチルアミノカルがニルメチル、ジメ
チルアミノカルがニルエチル、ジエチルアミノカルがニ
ルメチル、ジエチルアミノカル−ニルエチル、メチルピ
ペリゾノカル？ニルメチル、エチルビペリゾノカルがニ
ルメチル、エチルピベリゾノカルがニルエチル、Ｎ−メ
チル−Ｎ−フエニ１ルーアミツカｋｍニルメチル又はＮ
−メチル−Ｎ−フェニルアミノカルがニルエチル基を表
わす 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 五 ％に後述する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １（α）一般式 〔式中、Ｘｌ及びＸｌは特許請求の範囲第１墳紀載と同
義である〕 の２−ニドａ−５−か拳へ（４−トリフルオルメチル−
フェノ中シ）−ベンジルアルコールｔ％そのとドロ゛キ
シル基の塩素又は臭′ＪＲ原子による置換に適する物質
と反応させ、或いは （１） 反応Ｏ４１！＜α）に定義した式（ＩＩ）の
化合物を、一般式 ％式％（） 〔式中、Ｋｌは塩素、臭素又はヨウ素原子であり、そし
て Ｒは特許請求の範囲第１項記載と同義である〕のアル中
ル北側と反応させ、或いは （６） 反応１様（６）に定義し次式（１）の化合物
音ゾメチルナルフエート又＃１’エチルサルフェートと
反応させ、或いは （め 一般式 ｃ式中・Ｘｌ 、ｚｚ及びＺＩＦｉ特許請求の範囲第１
項記載と同義である〕 の２−ニトロ−５−（４−）リアルオルメチルフェノキ
シｌ−ペンツルハライドを弗素北側と、又ＬＩｉＺ＊が
ヨウ素原子を表わさないという条件下にアルカリ金楕ア
イオ、ダイトと反応させ、或いは（−）反応轢様（４に
定養した式（ｌｒＬ）の化合物を一般式 ％式％（） 〔式中、Ｒは特許請求の範囲第１項記載と同義てあり、 Ｘｆ：を水素、リチウム、ナトリウム又はカリウムを表
わす〕 の化合物と反応させ、或いは ω 一般式 〔式中、Ｘｌ 、Ｘ”及びＺは特許請求の範囲第１項記
載と同義である〕 の８−（４−トリフルオルメチルフェノキシ）−ペン／
４９４体を硝酸と反応させる、 こと＆を特徴とする特許請求の範囲第１〜５項記載のい
ずれかによる化合物の製造方法。 ７、 反応を触媒の存在下に行なう特許請求の範囲第６
（α）項記載の方法。 ＆Ｍ媒が硫酸、ｐ−トルエ／スルホン酸、ツメチルホル
ムアミド父は塩化亜鉛でめる特許請求の範囲第７項記載
の方法。 亀 とドロ中シル基の塩素又は臭素原子による置換に適
する物質が、塩化チオニル、三塩化燐、五塙化燐、三臭
化燐、塩化水素及び臭化水素から選択される特許請求の
範囲＄ ６ （ａ）、７及び８項記載のいずれかによる
方法。 ｌα 反応を酸受体の存在下に行なう特許請求の範囲第
６（ｂ）又は６（Ｃ）項記載の方法。 １１ 反応を０−１５０℃の＋２！度で行なう特許請
求の範囲第６（α）、６（６）、６（Ｃ）及び７〜１０
乎記載のいずれかによる方法。 １ｚ 反応を触媒の存在下に行なう特許請求の範囲Ｊ１
６（ψ項記載の方法。 １：ＬＭ［が塩化アンチ七ン（Ｖ）である特許請求の範
囲第１２項記載の方法。 ｌ也 反応を０〜２００℃の温度で行なう特許請求の範
囲第６（ロ）、１２及び１３項記載のいずれかによる方
法、 ・・・ １翫 反応を酸受体の存在下に行なう特許請求の範囲第
６（−）項記載の方法。 ｌ亀 反応１ｏ〜１５０℃の温度で行なう特許請求の範
囲第６（＃）又＃′ｉ１５項記載の方法。 １７、 反応を希釈剤の存在下に行なう特許請求の範
囲第６（ａ）、６（６）、６（Ｃ）、６ （屯６ （ａ
）及び７〜１６項記載のいずれかによる方法。 ｌ＆ 希釈剤が不活性な有機溶媒でるる特許請求の範囲
第１７項記載の方法。 Ｉｔ 反応を触媒の存在下に行なう特許請求の範囲第
６０＋）項記載の方法。 ２ｅＬ 触媒がグロトン酸でめる特許請求の範囲第１９
項記載の方法。 ２Ｌ 反応を希釈剤の存在下に行なう特許請求の範囲第
６の、１９及び２０墳記載のいずれかによる方法。 ２１Ｌ 実質的に本明細書の実施例１〜５のいずれかに
記載した如＠特許請求の範囲第１項記載の化合物の製造
方法。 ２＆ 特許請求の範囲第６〜２２項のいずれかに記載
の方法で製造した特許請求の範囲第１１１ｉ１紀載の化
合物。 ２表 固体または液化した気体の希釈剤もしくは担体と
の混合物として、或いは表面活性剤を含む液体の希釈剤
もしくは担体との混合物として特許請求の範囲第１〜５
項及び２３項のいずれかに記載の化合物を活性成分とし
て含んでなる除草剤または植物生長調節剤組成物。 ２民 活性化合物１１〜９５重ｔ＊を含む特許請求の範
囲第２４項記載の組成物。 ２、特許請求の範囲第１〜５項層び２３璃のいずれかに
記載の化合物を単独で、或いは希釈剤鳴しくは担体との
混合物として特許請求の範囲第１〜５項及び２３項のい
ずれかに記載の化合物を活性成分として含む組成物の形
轢で雑草またはその生育場所に施用することからなる雑
草の駆除方法。 ２、特許請求の範囲第１〜５項及び２３項のりずれかに
記載の化合物を単独で、或いは希釈剤もしくは担体との
混合物として特許請求の範囲第１〜５墳及び２３項のい
ずれかに記載の化合Ｉ１１！７を活性成分として含む組
成物の形轢で植物またにその生育場所に施用することを
特徴とする植物の生長會調節する方法。 ８亀 活性化合物をａＯ１〜５０に＠／ヘクタールの量
で農地に施用する特許請求の範囲第２６又は２７墳記載
の方法。 ！甑 活性化合物をａ０５〜１０！／ヘクタールの量で
貴地に施用する特許請求の範囲第！！８項記載の方法。 ３ａ ％許請求の範囲第１〜５項及び２３項のｉずれか
に記載の化合物を、単独で或いは希釈剤または担体との
混合物として、作物の生育直前及び／または生育期間中
に施用した領域で生育させることにより、雑草による損
傷から保頗されていることを特徴とする作物。 ３１、特許請求の範囲第１〜５項及び２３項のいずれか
に記載の化合物を、単独で或いは希釈剤またに担体との
混合物として、植物の生育直前及び／またに生育期間中
に施用した領域で生育させることにより、その生長が調
節されていること全特徴とする植物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813141859 DE3141859A1 (de) | 1981-10-22 | 1981-10-22 | 2-nitro-5-(4-trifluormethyl-phenoxy)-benzylderivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide und pflanzenwuchsregulatoren |
| DE31418597 | 1981-10-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5883653A true JPS5883653A (ja) | 1983-05-19 |
Family
ID=6144595
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57183823A Pending JPS5883653A (ja) | 1981-10-22 | 1982-10-21 | ２−ニトロ−５−（４−トリフルオルメチル−フエノキシ）−ベンジル誘導体 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0077963A1 (ja) |
| JP (1) | JPS5883653A (ja) |
| BR (1) | BR8206147A (ja) |
| DE (1) | DE3141859A1 (ja) |
| DK (1) | DK468282A (ja) |
| IL (1) | IL67016A0 (ja) |
| ZA (1) | ZA827702B (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1280441C (en) * | 1984-07-02 | 1991-02-19 | Rohm And Haas Company | Meta-substituted dioxa-alkane carboxylic acids, esters, amides and salts of diphenyl ethers |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4093446A (en) * | 1972-03-14 | 1978-06-06 | Rohm And Haas Company | Herbicidal 4-trifluoromethyl-4-nitrodiphenyl ethers |
| IL61101A0 (en) * | 1979-10-09 | 1980-11-30 | Chevron Res | Herbicidal 5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro styrene derivatives |
| DE3100387A1 (de) * | 1981-01-09 | 1982-09-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Substituierte diphenylether, diese enthaltende herbizide und ihre anwendung als herbizide |
-
1981
- 1981-10-22 DE DE19813141859 patent/DE3141859A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-10-11 EP EP82109385A patent/EP0077963A1/de not_active Withdrawn
- 1982-10-19 IL IL67016A patent/IL67016A0/xx unknown
- 1982-10-21 BR BR8206147A patent/BR8206147A/pt unknown
- 1982-10-21 DK DK468282A patent/DK468282A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-10-21 JP JP57183823A patent/JPS5883653A/ja active Pending
- 1982-10-21 ZA ZA827702A patent/ZA827702B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK468282A (da) | 1983-04-23 |
| ZA827702B (en) | 1983-08-31 |
| EP0077963A1 (de) | 1983-05-04 |
| BR8206147A (pt) | 1983-09-20 |
| IL67016A0 (en) | 1983-02-23 |
| DE3141859A1 (de) | 1983-05-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6230184B2 (ja) | ||
| JPS6092251A (ja) | １‐メチルアミノ‐シクロプロパン‐１カルボン酸誘導体 | |
| PL117249B1 (en) | Plant growth regulator | |
| JPS6341906B2 (ja) | ||
| EP0003295B1 (de) | Neue Phenoxy-phenoxy-alkancarbonsäurederivate mit herbizider Wirkung, deren Herstellung, sie enthaltende Mittel und deren Verwendung | |
| JPH05503106A (ja) | 殺中剤および植物成長調節剤としての複素環式ジオン誘導体 | |
| JPS6348862B2 (ja) | ||
| JPS5883653A (ja) | ２−ニトロ−５−（４−トリフルオルメチル−フエノキシ）−ベンジル誘導体 | |
| US4298375A (en) | 2-Substituted-5-phenyl-4-thiazolecarboxylic acids and their derivatives as safening agents | |
| JPS58124775A (ja) | ３−アルケン（イン）イル−メルカプト（アミノ）−４−アミノ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−トリアジン−５−オン類、それらの製造法、および除草剤としてのそれらの使用 | |
| EP0990649A1 (en) | Benzoylpyrazole derivatives having specified substituents and herbicides | |
| USRE29439E (en) | Certain 1,2,4-Oxa- and -thiadiazol-5-ylthioalkanoic acid derivatives | |
| EP0000474B1 (de) | Substituierte 3-(2'-Nitro-phenoxy)-alpha-phenoxy-alkancarbonsäure und ihre Derivate, deren Herstellung und Verwendung als Herbizide | |
| EP0001641A1 (de) | 2-(2'-Nitro-5-(2"-chlor-4"-trifluormethylphenoxy)-phenoxy)-propionsäure-methoxyäthylester, ein diesen Ester als Wirkstoff enthaltendes Mittel und dessen Verwendung als Herbizid. | |
| HU195639B (en) | Plant growth regulators comprising phenoxy-methane derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredient | |
| US3989525A (en) | H-isopropyl-2-chloroethane-(thiono)-phosphonic acid ester amide compounds and herbicidal compositions | |
| DE2601376A1 (de) | Phenoxycarbonsaeure-aryloxy(thio)carbonylaminomethylester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zur regulierung des pflanzenwachstums | |
| JPS60181048A (ja) | 光学活性のフエノキシプロピオン酸誘導体 | |
| KR820000627B1 (ko) | 페녹시페닐 티오알칸 카복실산 유도체의 제조방법 | |
| JPS59222439A (ja) | 光学活性なフエノキシプロピオン酸誘導体 | |
| JPS5839123B2 (ja) | 除草剤 | |
| JPS58109448A (ja) | 置換２−ニトロ−５−（４−トリフルオロメチル−フエノキシ）−トルエン類、それらの製造法、および除草剤および植物生長調節剤としてのそれらの使用 | |
| US4701211A (en) | Substituted benzyltriethylammonium salts and their use as plant growth enhancers | |
| KR840000194B1 (ko) | 피라졸 유도체의 제조방법 | |
| US4039313A (en) | Herbicidal methods using 4-chlorobenzyl-N,N-hexamethylenethiolcarbamate |