JPS5874796A - 潤滑油組成物とそれを用いる金属加工法 - Google Patents

潤滑油組成物とそれを用いる金属加工法

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JPS5874796A
JPS5874796A JP57177480A JP17748082A JPS5874796A JP S5874796 A JPS5874796 A JP S5874796A JP 57177480 A JP57177480 A JP 57177480A JP 17748082 A JP17748082 A JP 17748082A JP S5874796 A JPS5874796 A JP S5874796A
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sulfur
workpiece
amount
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Atlantic Richfield Co
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は潤滑油組成物に関するものである。より詳しく
は、本発明は、苛酷な条件下での使用例えば苛酷な条件
下での金属加工における使用のために改善され′た性質
を有する潤滑油組成物に関する。
潤滑油組成物は金属加工作業におゆる潤滑剤として周知
である。ある種の厳しいあるいは苛酷な条件下での使用
において社、これらの組成物は従来非常に暗い色および
／ま九は不透明のものが使用されておシ、そのため作業
者が金属加工作業を視覚によって制御できる範囲が制限
されている。
透明な潤滑油組成物は、厳しいあるいは苛酷な条件下で
の使用において必要な性質、例えば極圧特性（ｅｘｔｒ
ｅｍ＊　ｐｒｅｓｓｕｒｅ　ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ　）
、に欠けているとさ、れている。
し丸がって、本発明の目的は改善された＃１１ｖ藺組成
物を提供することである。
本発明のもう一つの目的は、透明な改善された潤滑油組
成物を提供することである。
本発明のもう一つの目的は、改善され友金属加工法を提
供することである０本発明のその他の目的および効果社
以下の説明によシ明らかＫなるであろう。
改善され走間滑油組成物を発見し丸。一つの実施！Ｉに
おいては、本発明の組成物は、大部分の重量を占めゐ潤
滑粘度油、少量（重量で）かつ有効量の少くとも一つの
添加され九硫黄含有化合物、および少量（重量で）かつ
有効量の元素硫黄から成っている。硫黄含有化合物と元
素硫黄とはそれぞれ４．４℃（４０１’）で組成物に溶
解しうる葉だけ存在する。硫黄含有化合物と元素硫黄と
の組合せは組成物の極圧特性を改善するＯに効果的な量
だけ存在する。本発明の組成物は透明であり、例えば金
属加工作業にお−て視覚的観察が容易になる。
本発明の組成物は、改善された性質、例えば改善された
極圧特性、を、苛酷な条件下での金属加工例えば金属切
削作業における使用において与えることがわかつ友。例
えば、少くとも−りの添加された硫黄含有化合物と元素
硫黄との組合せを、組成物内に溶解しうる量だ６使用す
ることにより、組成物の性質が大きく改善されることが
わかった。
これらの改善された性質、例えば改善された極圧特性は
組成物の透明性をそこなうとと取（得られる、したがっ
て、例えば、金属加工作業の視覚的観察が重要な場合に
は、本発明の組成物を使用することができる。　。
本発明においては、任意の適当な潤滑粘度油を使用する
ことができる。しかしながら、最終の潤滑油組成物の透
明性を得るためには、潤滑油それ自身も例えば４．４℃
（４０１Ｆ）で透明でｔｉすればならない０本発明にお
いて使用するのに遍烏な潤滑粘度油の代表的な例は、従
来潤滑油として４１に金属加工油として使用されている
ものである。鉱油が好ましいが１合成油を使用すること
もできる。
適当な油として社、石油鉱油％例えば必要な油の性質を
得る九めに酸処ｍ％溶剤抽出、水素化−よび／またはそ
の他の方法によに精製しえ石油鉱油がある０本−明Ｏ製
晶に社、ム範鵬の粘度を有する油を使用することができ
るが、３７．８℃（１０Ｇ？）で約５・から豹ｔｏｏｏ
ｓｔｙａの粘度を有する油を使用するのが好ましく、さ
らに好ましい０ａ３７．８℃（ｌＯ＠１１）て約７０か
ら約５００１０８の粘度を有するものである。単一〇潤
滑油組成−に二つ以上の異なる油を併用することは本発
明の範囲内にある。潤滑油状全組成物の大部分好ましく
は少くとも約６５重量ｓ１よ）好ましくは少くとも約８
０重量−を占める。
本発明は、潤滑油が少くとも約３０重量参より好ましく
は少くとも約４０重量慢の実質的にノラフィン系の炭化
水素を含む場合に、特に好ましい応用かで龜る。
潤滑油組成物の適当な原料例えば原油から従来０７Ｆ法
によって製造する仁とができる。好ましい油としては、
約ＳＯから約１００重量−〇ノぐ２フイン系員化水素を
含むものがある。より好ましい油は約３０から約７ｓ重
量ｇＩＩＯ−Ｐぞラツイン系訳化水嵩を含む％Ｏである
。これらＯ油留分は、しばしば少くとも約３７１．ＩＣ
＄７００’？）以上、またよ）詳しく紘約３７１．ＩＣ
＄７６０’Ｆ）から約５１０．０℃（−５・ｙ）ｏ範ｍ
ｏｓｏチ蒸留点を有してｉる。
７本１１１１１１にお−て使用する０Ｋ４ＩＫ好ましい
一つｏｓｓｗｏ潤滑油紘水素化分解濶滑餉である。「水
素化分解潤滑油」という言葉で社、炭化水素供給原料Ｏ
粘度指数よりも高い粘度指数を有する潤滑粘度油を製造
する九めの炭化水素水素化分解条件において、好ましく
は水素化分解を促進するＯＫ効果豹な触媒の存在下で、
炭化水素供給原料を水素と接触させることによって製造
される潤滑油から−導される潤滑粘度を有する油好まし
くは鉱油を意味するものとする。さらに、水素化分解潤
滑油は−さらにその性質例えば色を改善する丸めに、中
はヤ好ましくは効果的な触媒の存在下で、その他の精製
法などによって、別の処理を行うこと例えばさらに水素
と接触させることができる。例えば、本発１１において
有効な水素化分解潤滑油紘、米国特許第３，６４２，６
１０号明細書に開示しである方法によって得ることがで
きるので、参黒されたい。
本発明においては、４．４℃（４０’Ｆ）で潤滑油に溶
解することができ、まえ元素硫黄と一緒帆なって組成物
の極圧特性を改善する任意の適当な硫黄含有化合物もし
くは硫黄含有化合物の組合せを使用することができる。
そのような適当な硫黄含有化合物は、構造と組成とにお
ｈて広い範ｓＫわたるものである。本発明の組成物にお
いて使用する硫黄含有化合物もしくはその組合せは、そ
れ自身、組成物の極圧特性を改善する能力を有している
のが好ましい、硫黄含有化合物の一つの好ましに種類は
、硫黄を含有する実質的に炭化水素の化金物から成る一
群から選択されるものである。硫黄を含有する実質的に
炭化水素の化合物には、例えば−硫化物、二硫化物、ス
ルホン、およびスルホ命シＰがある。硫黄含有化合物に
含まれる実質的に炭化水素Ｏ基として杜、アルキル、ア
ルケニル、アリール、アルカリール、アルケンアリール
、アリールアルキル、アルアルケニルその他が好ましい
、硫黄含有化合物に含まれることのできる実質的に炭化
水素ＯＳＯ代表的な例としては、アルキル例えげメチル
、エチル、プロピル、ブチル、オタテル、デシル、ラウ
リル、ステアリルその他の基、アルケニル例えばエチニ
ル、ソロベニル、ブテニル、オクテニル、デ竜ニル、オ
レイル、リルイルそ０＊０基、了り一ル例えば７エ二ｋ
。
ナアチルその傭の基、アルカリール例えばメチル７エエ
ル、エチル７エ二ル、プロピルフェニルその他Ｏ基ｐク
ル命ル例えばフェニルメチル、フェニルエチル、フェニ
ルゾロビルその他の基がある。
それぞれの例において、これらの基は、本発明の硫黄含
有化合物の機能を実質的に妨害しない非炭化水素置換基
を含むことができる。
特に好ましい実施型においては、硫黄含有化合物は分子
あた）約４から約２０個の炭素原子を含んでおり、さら
に好ましくは分子あ九）約４から約１２個の炭素原子を
含んでいる。別の好ましい実施型においては、本発明の
組成物において有効な硫黄含有化合物は、分子あたシ約
４から約２０個、よシ好ましくは約４から約１２個Ｏ炭
素原子を含む硫化オレフィンから威っている。
前述のように１本発ＷＡにおいて有効な硫黄含有化合物
線、少量かつ有効量だけ存在する。１１ｆ優しくは、硫
黄含有化合物は、全組成物の約１から約２０重量−の範
囲の量だ１存在し、よ〉好ましくは全組成物の約２から
約１０重量−の範囲の量だけ存在する。本発明において
有効な硫黄含有化合物内の硫黄の量は、好ましくは約ｌ
Ｏから約６０惠量チの範囲であ）、より好ましくは約２
０から約６０惠量チの範囲である。
これらの硫黄含有化合物はいろいろな方法例えば従来か
ら周知の方法を用いて製造することができる。
本発明Ｏ組成物紘、また、少量かつ有効量の元素硫黄を
含んでいる。この元素硫黄線、前述のように、本発明の
組成物に溶解しうる量だけ存在し。
ま良好ましく紘それ自身で組成物り極圧特性を改善しう
るもＯである。場合によっては、高温より好ましく紘約
＠５．６℃（ＩＳＯ’Ｆ）から約１４８゜９℃＃３ｏｏ
ｙ）ｏ＠！ｌにおいて、潤滑油と元素−黄を化合させて
、本発明０組成物における元素硫黄Ｏ１ｌましい可溶化
を行うのが好ましい、好ましくは、本発明の組成物内に
杜、元素硫黄が全組成物の約０．１から約１．５重量−
の範囲の量、より好ましくは全組成物の約０．３から約
１．０重量％０８Ｈの量だけ存在する。
本発明の一つの好ましい実施型においては、組成物の極
圧特性をさらに改善するのに有効な量だけ存在する、少
量（重量で）かつ有効量の少くとも一つの別の添加物質
がさらに含まれている。本発明の組成物の透明性を実質
的にそこなうことがなければ、本発明においては、任意
の適当な例えば従来から周知の極圧添加剤を使用するこ
とができる０本発明において有効な一つの好ましい追加
の極圧添加剤としては、ハロゲン化されえ実質的に炭化
水素の物質から成る一群から選択される物質がある。
本発明において使用するのに適しえ、ハロゲン化好まし
くは塩素化炭化水素物質は、構造と組成において大きく
変化させうる。ただし、この物質のハロゲン好ましくは
塩素含有量は少くとも約５重量嘩、好ましくは約４０重
量−でｔｅればならない、適当なハロゲン化好ましくは
塩素化成分としては、ハロゲン化１（塩素化）ノぐファ
イン、よ〉好ましくは、少くとも約９０ｓさらに好まし
く紘少くとも約９８’ｌｌの直鎖成分を含む直鎖状パラ
フィン（１１−ノセラフインワックス、灯油および同様
のパラフィンを含む）、ハロゲン化（塩素化）オレフィ
ンおよびＩリオレフイン、ハロゲン化（塩素化）芳香族
炭化水素〔ハロゲン化（塩素化）す７テン、脂肪酸、ナ
フテン酸および樹脂酸のハロゲン化（塩素化）エステに
、ノ１０ゲン化（塩素化）マイターワックスその傭とこ
れらの混合物を含む〕がある。これら社、分子あ九）、
７０個よりも少い炭素原子、よ〉好ましくは約８から約
３０個の炭素原子、さらに好ましく紘約８から約１８個
の炭素原子を含んでいる。もちろん、単一の組成物にお
−て一つ以上のハ■ゲン化（塩素化）成分を使用するこ
とも可能であ）、そのような組成物も本実−０ＳＳ内に
ある。塩素化凧−パラフインの使用が好ましく、よ）好
ましくは分子あ九り約８から豹５ｏｌｏ炭素原子を含む
（前述の）塩素化ワツタスおよび灯油などを使用するこ
とができ、さらに好ましくは、分子ＩＯ約８から約１８
個の炭素原子を含む塩素化オレフィンを使用する仁とが
できる一０本実明Ｋｋ−て有効な塩素化成分は。
任意Ｏ適当な方法例えに従来から使用されている方法例
えば分子状塩素を炭化水嵩物質ＫＭ触させて塩素化する
方法によりて調造することができる「炭化水素物質」と
いう言葉では、主として水素と炭素とから威り、さらに
、極圧特性を改善する能力に実質的な影響を与えない少
量の成分例えば酸素、硫黄、窒素などを含む物質、例え
ばノぐラフインワックス、オレフィン、４リオレフイン
、エステルその他を意味するものとする。
ハロゲン化（塩素化）炭化水素成分は、好ましくは、全
組成物の約ｏ、ｓかも約３０重量−ａｓｓにけ存在し、
よシ好ましく紘、全組成物の約１から約１０重量％の範
囲だけ存在する。
別Ｏ１ｆましい実施型において杜、本発明の組成物は、
七の桐滑性を改善するように働く、少量（重量で）かつ
有効量の少くとも−りの成分例えｄ従来から周知の成分
をさらに含んでいる。本発明の組成物の機能もしく１は
本実−の組成物Ｏ透明性を実質的にそこならことがない
かぎゃ、従来から周知の任意の潤滑剤を本発明において
使用することができる。１％に有効な潤滑添加剤として
紘、およびこれらの混合物から成る一群の物質から選択
される夕（とも一つのエステル成分がある。こむで、−
は約６から約２４個Ｏ炭素原子、より好ましくは＃６か
も約２１個の炭素原子を含む一価の炭化水素基であ〉、
−は１から約２１個の戻素厘子を含む一価Ｏ炭化水素基
である。また、それタ ヤれ０＆は０１１Ｔｈよび０−０　から自由に選択す＼ 個Ｏ嶽素原子、よ〉好ましくは約１から約２１個の炭素
原子を含む一価の炭化水素基である。このエステル成分
は組成物ｔ１４滑性を改善するに足るだけの量を使用す
る。
適１！１４１にエステル成分は、本発明Ｏ組成物内に組
成物の潤滑性を改善するに足るだけの量が存在する。好
ましくは、これらのエステル成分の量は、全組成物０＃
０．１から約１０重量嘔であり、よシ好ましく紘約０．
２から約１重量−てあ〉、さらに好ましくは約０．３か
ら約５重量−である。
ＲｈＲ２およびＲ４で示される適当な一価炭化水素基の
代表的な例としては、アルキル例えばメチル、エチル、
プロピル、オクチル、デシル、ラウリル、ステアリルそ
の他の基、アルケニル例えばエチニル、フロベニル、フ
チニル、オクテニル、テセニル、オレイル、リルイルそ
の他１１りｆｉ、アリール例えばフェニル、ナフチエル
その他の基、アルカリール例えばメチルフェニル、エチ
ルフェニル、プロピルフェニルその他の基、アルアルキ
ル例えばフェニルメチル、フェニルエチル、フェニルゾ
ロビルその他の基がある。６例において、これらの基は
、エステル成分の潤滑性改善能力を実質的に妨害あるい
は変化させることのない非炭化水素置換基を含むことが
できる。
使用可能表エステル成分の例としては、デダラス、ラノ
リン、マツコラ鯨油、密ロウ、エステルワックス、ブチ
ルステアレート、エチルラクテート、メチルラウレート
、メチルオレエート、オレイルオレエート、メチルパル
ミテート、ブチ羨すシルエート、メチルステアレート、
ヤシ油、２−ｒ餉、Ａ−五油、パＡス油、水素化された
アマニ油とヤシ油、およびその他周知の植物油と脂肪油
がある。
本実１１４において特に有効なことが明らかであるエス
テル成分線機Ｏ構造を有するものである。
〃 ｌ−０ ＼ −− ζこで、−は豹６から約２１個の脚車原子を含むアルキ
ルおよびアルケニルから成る一群の物質から選択されｓ
　Ｎ’ｓ　ａ　ｔから約２１個の縦索原子を含むアルキ
ルおよびアルケニルから成る一群の物質から違訳される
。この種の化合物の例としては、メチルツクレート、ブ
チルラウレート、メチルステアレート、シーベニルステ
アレート、メチルオレエート、ブチルオレエート、オレ
イルオレエートその他がある。オレイルオレエートが本
発明の組成物には４１に有効である。％に、本発明の組
成物において有効な潤滑粘度油が少くとも約３０重量−
の／＃ラフフィン炭化水素を含んでいる場合、またより
好ましくは、そのような油が約３５重量％よや少い非樹
脂芳香族炭化水素（クレー、ゲル分析による）をも含ん
でいる場合、本発明のエステル成分より好ましくはオレ
イルオレエート社元素硫黄の本発明の組成物Ｋｊ？ける
溶解性を増加させるように働く（すなわち、組成物に対
してよ如多くの元素硫黄を添加かつ可溶化することがで
きるように働く）。
他の成分、例えば殺菌剤、腐食防止剤、さび防止剤、防
臭剤、脱泡剤、〈も）ｌｌｊ止剤その他も、本発明の輿
滑油組成物内に少量例えば全組成物の約０．０１から約
１０重量−だ妙使用することができる。
本発明の組成物、は、被加工金属表面上に潤滑能力を有
する量だ妙保持する（もしくは保持させる）ことＫよっ
て使用することができる。ｊ′れらの組成物は、金属加
工作業例えば切断、研−１穴あけ、穴ぐ夛、フライス切
削、金属成形、線引きその他に使用することができる。
本発明の組成物は、切削されている金属表面またはその
他の厳しい金属加工作業条件下におかれている金属表面
上に保持する場合、轡に効果を発揮する。
以下に述べる実施例により、本発明の組成物がさらに十
分に理解されるであろう。しかし、ながら。
これらＯ実施例紘１本発明の範囲に制限を加えるものと
理解して紘ならない。
実施例１および２ 完全な溶解と混合が行われるように、少し高い温度約９
３．３℃（約２００１）から約１１０．０℃（約２３０
１）て、いろいろな成分をブレンドすることによって１
本発明による組成物を製造した、。
これらＯ組成物線法のようなものである。
組成物Ｉ　　組成物層 （重量−）　　（重量−） 基油　　　　８ａα５”　　８７．５５２硫化インブチ
レン３　　　　　　表２５　　　　表２５元素硫黄　　
　　　　　α５０　　　α５０塩素化Ａラフイン　　　
　　　　表００　　　　４．００オレイルオレエー）　
　　　　　　　２．５０　　　　　−ムｌ　ラード油　
　　　　　　　　　　　　　　　　１００従来Ｏ（も〕
防止剤５　　　　　α７Ｇ　　　　　０．７０完成組成
物の代表的性質 ３７．８℃（１００″Ｆ）Ｋ　ＡＳＴＭＤ４４５（ｃｓ
）　　４４．６　４３３オケル粘度　　　　ＡＳＴＭＥ
）２１６１（ＳＯ８）　２０７　２０２色　　　　　　
　　　　ＡＳＴＭＥ）１５００　　　　　（１，５（１
，５どちらの組成物も透明 １、　従来の方法で精製した、石油から得られるノソ１
）フィン系石油とナフテン系石油（ベール油）との混合
物。この混合物は、約５５重量−の／（ラフイン系炭化
水素と約３０重量−の非樹脂肪香族度化水素とを含む（
クレー、ゲル分ＮＫよる）。
系炭化水素と約４０重量−の非樹脂肪香族脚化水素とを
含む（クレー、／ル分析による）。
１　約４０重量−の化合硫黄を含む。
４、　この塩素化ノ臂ラフインは約６０重量−の化合塩
素を含み、また平均して分子あた〉約１２個の炭素原子
を含む。
五　各組成物紘従来の防臭剤をも８重量ｐｐｍ含んで−
る。
実施例３〜９ 組成物ｌと２について１次の方法て金属切Ｎ勇滑剤とし
ての効果を試験しえ、この方法は、ルブリケーシ曹ン、
工ンジエアス、マニュアル（Ｕ８スチール、アゾ２イド
、リサーチ、うｉラトリー（（ンシルΔニア州、モンロ
ーテイル）編、１９６６年５月発行）の６０ページに示
しであるノコニー。毫−ピ羨、タツビンダ法を変形した
ものである。ねじ立て盤に１正確に寸法のわかった穴を
ねじ立てするＯＷＣ必要なトルクの大きさがわかるよう
に、装置をと）つけえ、試験を行っている間。
タップも穴も試験組成物で潤滑した。必要なトルクが小
さいはど、組成物の潤滑剤としての効果が大きい。
タップと穴との双方における適当な祠滑を保証する丸め
に、試験組成物を満し友潤滑剤環状給油装置を穴の最上
部にと）つけた。タップは、潤滑剤浴を通シ抜ゆて潤滑
剤の膜で覆われてから、穴に＃ｉいることになる。
この試験の条件は次の過）である。
スノぞイラルポイントタツプ　　Ｘプレスタップタップ
寸法　　　１／２Ｘ１３アメリカ規格ねじ　（Ｎａｔｉ
ｏｎａｌ　　０ｏｕｒｓｅＴｂｒｅ畠ｄ） タップ穴の内径　１０７２±０．０１■　　　　　１１
．９１±αＯ１■（０４２２０±ｏ、ｏｏｏｓインチ　
　（０，４６９０±α０００５インチ）本発明の組成物
伺えば組成物１と２によって金属切〜結釆が改善される
仁とを示すために、市販０５ｓの金属切−飼滑剤につい
ても同様の試験を実施した。第６０市販金属切削潤滑剤
を標準として使用し、これを本発明の組成物および他の
５ｓの市販潤滑剤と比較した。試験の結果は次Ｏ表に示
す通りである。
これらのデータは、本斃明による組成物が、例えばいろ
いろな市販潤滑剤よりもすぐれ丸金属切削潤滑能力を持
つことを示している。市販組成物６と７に関する結果に
は％に注目すべきである。
組成物６も７も透明で活性元素硫黄を含むと表示されて
いるが、どちらも淡色の添加硫黄含有化合物例えば組成
物ｌと２における硫化インブチレンを含んで社いないと
思われる。組成物１と２における、元素硫黄と添加硫黄
含有化合物との併用によシ、元素硫黄しか含まない組成
物例えば組成物６と７よ）もすぐれた金属切削の結果が
得られる。
このこと社、組成物ｌと２における全硫黄量が組成物６
における全硫黄量Ｋｉｔぼ等しいことを考えると、まさ
に驚くべき結果である。
以上、本発明について、いくつかの特定実施例および実
施屋を用いて説明したが、本発明はそれらに制限される
もので社なく、本発明の範囲内でいろいろな変形が可能
であると理解すべきである。
代理人　弁理士　　秋　沢　政　光 他１名

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）　　潤滑油組成物が大部分の量の潤滑粘度油、少
    量かつ有効量Ｏ少くとも一つの添加された硫黄含有化合
    物および少量かつ有効量の元素硫黄から成〉、腋硫黄含
    有化合物と鋏元素硫黄とがそれぞれ個々に４．４℃（４
    Ｇ’Ｆ）において葭組成物中に溶解する量で存在し、且
    つ該組成物の極圧特性を改善するＯＫ効果的な量の組合
    せで存在し、さらに諌組成物が透明であることを特徴と
    する潤滑油組成物。 （２）前記硫黄含有化合物が硫黄を含有する実質的Ｋｊ
    ｉｌＥ化水ｇｏ物質から成る特許請求のＩｉＨ第１項に
    記載Ｏ潤滑油組成物。 （３）　　前記潤滑油粘度油が少くとも約３０重量−〇
    実質的ＫＡラフイン系の炭化水素を含む特許請求の範Ｓ
    第２項に記載の潤滑油組成物 （４）　　前記硫黄含有化合物が全組成物の約１から約
    ２゜１量ＳＯ範１μ。４在し１．うえ素、黄ッ全組成物
    の約０．１から約１．５重量９ｇの範囲の量だけ存在す
    る特許請求の範囲＃１１ｇ４に記載の潤滑油組成物。 （５）前記組成物Ｏ極圧特性をさらに改善するのに有効
    な量で存在する少量かつ有効量の少くとも一つの添加物
    質をさらに含む特許請求の範８第１項に記載の潤滑油組
    成物。 （６）前記添加物質がハロゲン化された実質的に炭化水
    素の物質から成る特許請求の範−第５項に記載の潤滑油
    組成物。 （７）前記ハロゲン化され九実質的に炭化水素の物質が
    全組成物の約０．５から約３０重量−の範囲の量で存在
    する特許請求の範囲第６項に記載の組成物。 （８）　　ｍ記懺黄を含有すゐ実質的に炭化水素の物質
    が約ｌＯから約６０重量−の硫黄を含む特許請求の範囲
    第２項に記載の潤滑油組成物。 （９）前記ハロゲン化された実質的に炭化水素の物質が
    ５元素ハロゲンとして換算した場合、少くと４５重量−
    のハロゲン化物を含む特許請求の範囲第６項に記ｓｏｎ
    滑油組成物。 １１ｍ記ハロゲン化物が塩化物であり、前記ハロゲン化
    された実質的に炭化水素の物質が少くとも約４０重量襲
    の塩素を含む特許請求の範囲第９項に記載の潤滑油組成
    物。 軸　前記組成物の潤滑性を改善するように慟く、少量か
    つ有効量の少くとも一つの成分をさらに含む特許請求０
    ＮｉＢＩＮ　１項に記載の潤滑油組成物。 ａＩ　　前記成分が、 り １−０ ＼ −− から威る一群の物質から選択されるエステル成分である
    特許請求の範囲第１１項に記載の潤滑油組成物。 錦　前記エステル成分が前記組成物の約０．１から約１
    ０重量−の量で存在する特許請求の範囲第１２項に記載
    の＃滑油組成物。 叡◆　前記エステル成分が、 ＼ −− から成る一群のｖＩＪ′ＪＲから選択される特許請求の
    範囲！１３項に記載の潤滑油組成物。 （ｉｓ　　１ＴｆＪ記硫黄含有化合物が約４から約２０
    個の炭素原子を含む硫化オレフィンから成る特許請求の
    範囲第２項に記載の潤滑油組成物。 四　前記エステル成分がオレイルオレエートである特許
    請求の範囲第１４項に記載の潤滑油組成物。 ０７）前記硫黄含有化合物が、約４から約２０個の炭素
    原子を含む硫化オレフィンから成る特許請求の範囲第１
    ６項に記載の潤滑油組成物。 ０　加工物と被加工物との関に潤滑接点を含む金属加工
    法において、該接点において潤滑に必要な量の特許請求
    の範囲８１項に記載の潤滑油組成物を保持することを特
    徴とする方法。 四　加工物と被加工物との間に潤滑接点を含む金属加工
    法において、該接点において潤滑に必要な量０４＋１許
    蹟求ｏｓｇｔａ第２項に記載の潤滑油組成物を保持する
    特許請求の範−第１８項に記載の方法。 （２）加工物と被加工物とＯ関Ｋ１１ｌ滑接点を含む金
    属加工法において、皺接点において潤滑に必要な量ｏｐ
    ｎｖｍ求の範囲第４項に記載の潤滑油組成物を保持する
    特許請求の範囲第１８項に記載の方法。 （２）加工物と被加工物との間に濶−接点を含む金属加
    工法において、該接点において潤滑に必要な量の４１許
    請求の範囲第１０ｆｌＫ記載の潤滑油組成物を保持する
    特許請求の範１１ｊ１１８項に記載方法。 （２）加工物と被加工物とＯ閏に潤滑接点を含む金属加
    工法において、該接点において潤滑に必要な量の４１許
    請求０１１１１１第１２項に記載の潤滑油組成物を保持
    する特許請求Ｏ１１１１ｍｌ　１８項に記載の方法。 （至）加工物と被加工物との関Ｋｊｌｌ’１ｍ点を含む
    金属加工法において、該接点において潤滑に必要な量の
    特許請求の範囲第１４項に記載の潤滑油組成物を保持す
    る特許請求の範囲８１８項記載の方法。 （至）加工物と被加工物との間に＃滑接点を含む金属加
    工法において、咳接点において潤滑に必要な量の特許請
    求の範囲第１７項に記載の潤滑油組成物を保持する特許
    請求の範囲第１８項記載の方法。
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