JPS5862175A - Preparation of imidazopyrimidines - Google Patents
Preparation of imidazopyrimidinesInfo
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- JPS5862175A JPS5862175A JP15949981A JP15949981A JPS5862175A JP S5862175 A JPS5862175 A JP S5862175A JP 15949981 A JP15949981 A JP 15949981A JP 15949981 A JP15949981 A JP 15949981A JP S5862175 A JPS5862175 A JP S5862175A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は新規化合物であるイミダゾピリミジン類の製
法に関し、さらに詳しくは、この発明は式
（式中 Ｈｌはベンゾイル基、アセチル基またはエトキ
シカルボニル基を示す。）で表わされるα。[Detailed explanation of the invention] This invention is described in the formula (the HL in the formula indicates a benzoyl group, acetyl or etoxical bonyl group) in addition to the manufacturing method of the new compound, the method of the new compounds. α.
β−不飽和一α−アミノ酸エチルエステルと。β-unsaturated monoα-amino acid ethyl ester.
式 Ｒ２＝Ｎ＝Ｃ＝Ｏ・・・・・ ＣＩＤ〔式中、
Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基または３ｎ
−Ｑ” （Ｒ’は炭素数１−４のアルキル基また
は炭素数１〜４のアルコキシ基を示し、ｎは０．１また
は２である。）で表わされる基を示す。〕で表わされる
インシアナートとを、塩基の存在下に反応させることを
特徴とする
弐 〇
Ｒ２−Ｎ、ＣゝＣ！−Ｒ’
１１
（式中 ＨｌとＲ２は、それぞれ前記と同一の意味を有
する。）で表わされるイミダゾピリミジン類の製法であ
る。Formula R2=N=C=O... CID [in the formula,
R2 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or 3n-Q''(R' is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and n is 0.1 or 2.) 2 〇R2-N,CゝC!-R' 11 (In the formula, Hl and R2 are each This is a method for producing imidazopyrimidines represented by (having the same meaning as above).
この発明で得られるイミダゾピリミジン類は。The imidazopyrimidines obtained by this invention are as follows.
新規化合物であシ、農薬、医薬、さらにはこれらの中間
体として有用である。The novel compounds are useful as agricultural chemicals, medicines, and intermediates thereof.
式〔１〕で表わされるα、β−不飽和一α−アミノ酸エ
ステルは、ｌ−アミノ−２−ベンゾイル−１，２−ビス
（エトキシカルボニル）エチレン、１−アセチル−２−
アミノ−１，２−ビス（エトキシカルボニル）エチレン
およびｌ−アミノ−１，２，２−トリス（エトキシカル
ボニル）エチレンテある。The α,β-unsaturated monoα-amino acid ester represented by formula [1] is l-amino-2-benzoyl-1,2-bis(ethoxycarbonyl)ethylene, 1-acetyl-2-
Amino-1,2-bis(ethoxycarbonyl)ethylene and l-amino-1,2,2-tris(ethoxycarbonyl)ethylene.
式（ＩＩ）で表わされるイソシアナートの具体例として
は、メチルイソシアナート、エチルインシアナート、ブ
チルイソシアナート、フェニルイソシアナート、トリル
インシアナート、アニシルインンアナートなどが挙げら
れる。Specific examples of the isocyanate represented by formula (II) include methyl isocyanate, ethyl incyanate, butyl isocyanate, phenyl isocyanate, tolyl incyanate, anisyl incyanate, and the like.
塩基の具体例としては、リチウム、ナトリウムなどのＩ
Ａ族金属およびその水素化物、トリエチルアミン、テト
ラエチルアンモニウムフロリド°などが挙げられる。Specific examples of bases include I such as lithium and sodium.
Examples include Group A metals and their hydrides, triethylamine, tetraethylammonium fluoride, and the like.
この発明における反応は９反応溶媒の不存在下。The reaction in this invention is carried out in the absence of a 9 reaction solvent.
または反応溶媒、たとえばベンゼン、トルエン。or reaction solvents such as benzene, toluene.
クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの芳香族炭化水
素、塩化メチレン、クロロポルム、四塩化炭素、塩化エ
チレンなどのハロゲン化炭化水素の存在下に行なわれる
。It is carried out in the presence of aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, and halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroporum, carbon tetrachloride, and ethylene chloride.
反応方法としては、実質的に無水の条件下に。The reaction method is under substantially anhydrous conditions.
α、β−不飽和一α−アミノ酸エチルエステル。α,β-unsaturated monoα-amino acid ethyl ester.
インシアナートおよび趣基を接触させる任意の方法を採
用することができ、これらの添加順序については特に制
限がない。Any method for bringing the incyanate and the group into contact can be employed, and there are no particular restrictions on the order of their addition.
インシアナートの使用量は、α、β−不飽和一α−アミ
ノ酸エチルエステル１モル当り、４モル以上であること
が好ましいが、これ以下であっても目的生成物は生成す
る。The amount of incyanate used is preferably 4 mol or more per 1 mol of α,β-unsaturated monoα-amino acid ethyl ester, but even if the amount is less than this, the desired product will still be produced.
塩基の使用量は、使用する塩基の種類−二よって異なる
。塩基としてＩＡ金金属たはその水素化物を使用する時
、その使用量は、α、β−不飽和一α−アミノ酸エチル
エステル１モル当、！１ｌｌＩｏ、１〜１グラム原子で
あることが好ましい。塩基として。The amount of base used varies depending on the type of base used. When IA gold metal or its hydride is used as a base, the amount used is 1 mole of α,β-unsaturated monoα-amino acid ethyl ester. Preferably, it is 1llIo, 1 to 1 gram atom. as a base.
トリエチルアミンを使用する場合、その使用量は。If triethylamine is used, how much should it be used?
α、β−不飽和一α−アミノ酸エチルエステル１モル当
り、１〜２モルであることが好ましい。塩基として、テ
トラエテルアンモニウム７０リドを使用する時、α、β
−不飽和一α−アミノ酸エステル１モル当り、０．１〜
１モルであることが好ましい。これらの塩基は、それぞ
れお互いに組み合わせて使用してもさしつかえない。The amount is preferably 1 to 2 moles per mole of α,β-unsaturated monoα-amino acid ethyl ester. When using tetraethelammonium 70lide as a base, α, β
-0.1 to 1 mole of unsaturated monoα-amino acid ester
Preferably it is 1 mol. These bases may be used in combination with each other.
反応は、一般に、２０７−１５０℃の範囲の温度で、１
〜５０時間付なわれる。The reaction is generally carried out at a temperature in the range of 207-150°C.
Attended for ~50 hours.
目的生成物であるイミダゾピリミジンは、た々えばつぎ
のような方法で１反応生成混合物から分離収得すること
ができる。The desired product, imidazopyrimidine, can be separated and obtained from a reaction product mixture, for example, by the following method.
反応を反応溶媒の不存在Ｆに行なった場合１反応生成混
合物に溶媒を加え、溶解度の差を利用して目的生成物を
単離することができる。反応を前記反応溶媒の存在下に
行なった場合、目的生成物が結晶として析出する場合と
、目的生成物が反応溶媒中に存在する場合がある。前者
の場合は、ン１過によって目的生成物を単離することが
できる。When the reaction is carried out in the absence of a reaction solvent (F), the desired product can be isolated by adding a solvent to the reaction product mixture and utilizing the difference in solubility. When the reaction is carried out in the presence of the reaction solvent, the desired product may precipitate as crystals, or the desired product may exist in the reaction solvent. In the former case, the desired product can be isolated by one filtration.
後者の場合は、溶媒を蒸留などの公知の方法によって回
収した後、残渣から溶解度の差を利用して目的生成物を
単離することができる。In the latter case, after the solvent is recovered by a known method such as distillation, the desired product can be isolated from the residue by utilizing the difference in solubility.
この発明によって得られる式ＣＵで表わされるイミダゾ
ピリミジンの具体例としては、８−ベンゾイル−２，６
−ジエチル−１，２，３，５，６，フ＝ヘキサヒドロ−
１，３，５，’ｉ’−テトラオキソイミダゾ〔１，５−
０）ビリ、ミジン、８−ベンゾイル−２，６−シプチル
ー１，２，３，５，６．７−ヘキサヒドロ−１，３，５
，７〜テトラオキノイミダゾ（１，５−Ｃ）ピリミジン
、８−アセチル−２，６−ジニチルー１．２，３．５，
６．７−ヘキサビドロー１．３，５．フーチトラオキソ
イミダゾ（１，５−Ｃ） ピリミジン、２．６−シプ
チルー８−エトキシカルボニル−１・ ２・ ３・ ５
・ ６・ ７−へキサヒドロ−１，３，５，７−テトラ
オキソイミダゾ（１，５−Ｃ） ピリミジン、２，６
−ジフエ＝ ルー ８−−１− ） ’Ｆジカルボニル
ー１．２，３゜５．６．７−へキサヒドロ−１，３，５
，７〜テトラオキソイミダゾ（１，５−Ｃ，ｌ ピリ
ミジン。Specific examples of imidazopyrimidines represented by the formula CU obtained by this invention include 8-benzoyl-2,6
-diethyl-1,2,3,5,6,fu=hexahydro-
1,3,5,'i'-tetraoxoimidazo[1,5-
0) Bily, midine, 8-benzoyl-2,6-cyptyl-1,2,3,5,6.7-hexahydro-1,3,5
,7-tetraoquinoidazo(1,5-C)pyrimidine, 8-acetyl-2,6-dinithyl-1.2,3.5,
6.7-Hexavidrow 1.3,5. Fuchithraoxoimidazo (1,5-C) pyrimidine, 2,6-cyptyl-8-ethoxycarbonyl-1, 2, 3, 5
・6-7-hexahydro-1,3,5,7-tetraoxoimidazo(1,5-C) pyrimidine, 2,6
-diphe= Roux 8--1-) 'Fdicarbonyl-1.2,3゜5.6.7-hexahydro-1,3,5
,7~tetraoxoimidazo(1,5-C,l pyrimidine.
２．６−ジアニシルー８−エトキシカルボニル−１゜２
．３，５，６．７−へキサヒドロ−１，３，５゜７−テ
トラオキソーイミダゾ（ｌ、５−ｃ） ピリミジンな
どが挙げられる。2.6-Dianisyl-8-ethoxycarbonyl-1゜2
．． Examples include 3,5,6.7-hexahydro-1,3,5°7-tetraoxoimidazo(l,5-c)pyrimidine.
つぎに実施例を示す。実施例において、イミダゾピリミ
ジンの収率は、使用したα、β−不飽和一α−アミノ酸
エチルエステル基準の収率である。Next, examples will be shown. In the examples, the yield of imidazopyrimidine is the yield based on the α,β-unsaturated monoα-amino acid ethyl ester used.
実施例１
１−アミノ−２−ベンゾイル−１，２−ビス（エトキレ
カルボニル）エチレン１．４６Ｆとエチルイソシアナー
ト３．５５ｆの混合物に、水素化ナトリウム１ミリモル
を含む鉱油０．０５Ｆを加えた後。Example 1 0.05F of mineral oil containing 1 mmol of sodium hydride was added to a mixture of 1.46F of 1-amino-2-benzoyl-1,2-bis(ethoxylecarbonyl)ethylene and 3.55F of ethyl isocyanate. rear.
混合物を加熱して、１００〜］、 １０℃で３．５時間
反応させた。The mixture was heated to react at 100° C. for 3.5 hours.
反応後、得られた反応生成混合物に、水冷下。After the reaction, the resulting reaction product mixture was cooled with water.
エタノール３ｍｌ！を加え、Ｉ濾過して、８−ベンゾイ
ル−２，６−ジニチルー１．２，３，５，６．７−ヘキ
サヒドロ−１，３，５，７−テトラオキソイミダゾ［１
，ｂ’−ｃ］ピリミジンの結晶ｏ、９６ｙ（収率：５６
％）を得た。これを酢酸エチルで再結晶して、融点２８
０〜２８３℃の無色結晶を得た。3ml of ethanol! was added and filtered to give 8-benzoyl-2,6-dinithyl-1,2,3,5,6.7-hexahydro-1,3,5,7-tetraoxoimidazo[1
,b'-c]pyrimidine crystals o, 96y (yield: 56
%) was obtained. This was recrystallized from ethyl acetate and the melting point was 28.
Colorless crystals with a temperature of 0 to 283°C were obtained.
その元素分析値をつぎに示す。The elemental analysis values are shown below.
ＣＩ（Ｎ
分析値 ６０．１５ ４．２５ １２．６１計算
値 ５９．８２ ４．４３ １２．３１（Ｃ，□
ＨＩｓ Ｎ３０５として）
実施例２
］−アミノ−２−ペンゾイルーコ、２−ビス（エトキシ
カルボニル）エチレ′ン１．４６ｒとｎ−ブチルイソシ
アナート５７の混合物に、水素化す） ｌ）ラム１９９
モル盆含ひ鉱油０．０５ｙを加えた後。CI (N Analyzed value 60.15 4.25 12.61 Calculated value 59.82 4.43 12.31 (C, □
(as HIs N305) Example 2 A mixture of ]-amino-2-penzoylco, 2-bis(ethoxycarbonyl)ethylene 1.46r and n-butyl isocyanate 57 was hydrogenated) l) Ram 199
After adding 0.05y of mortar-containing mineral oil.
混合物を加熱して、８０℃で１時間反応させた。The mixture was heated and reacted at 80° C. for 1 hour.
反応後、得られた反応生成混合物に、水冷下。After the reaction, the resulting reaction product mixture was cooled with water.
エタノール３−を加えて１過し、８−ベンゾイル−２，
６−ジ（ｎ−ブチル）−１，２，３，５，６゜７−ヘキ
サヒドロ−１，３，５，’／−テトラオキソイミダゾ（
１，５−ｃ ） ピリミジンの結晶０．６５２（収率
：３３％）を得た。これをエタノールで再結晶して、融
点２２２〜２２３℃の無色結晶を得た。その元素分析値
をつぎに示す。8-benzoyl-2, 8-benzoyl-2,
6-di(n-butyl)-1,2,3,5,6゜7-hexahydro-1,3,5,'/-tetraoxoimidazo(
1,5-c) 0.652 crystals of pyrimidine (yield: 33%) were obtained. This was recrystallized from ethanol to obtain colorless crystals with a melting point of 222-223°C. The elemental analysis values are shown below.
ＣＨＮ
分析値 ６３，７３ ５．８４ １０．６５計算
値 ６３．４７ ５．８３ １０．５’７（０２
−（２３Ｎ１０５として）
実施例３
１−アセチル−２−アミノ−１，２−ビス（エトキシカ
ルボニル）エチレン１１．９２ｖとテトラエチルアンモ
ニウム７０リド８．７４ミリモルを宮む塩化エチレン８
０−に、室温でエチルイソシアナート
後、混合物を加熱して、還流下に３時間反応させた。CHN Analysis value 63,73 5.84 10.65 Calculated value 63.47 5.83 10.5'7 (02
- (as 23N105) Example 3 Ethylene chloride 8 containing 11.92 v of 1-acetyl-2-amino-1,2-bis(ethoxycarbonyl)ethylene and 8.74 mmol of tetraethylammonium 70
After adding ethyl isocyanate at room temperature, the mixture was heated and reacted under reflux for 3 hours.
反応後、得られた反応生成混合物を沢過して得た７ｉ：
’ｔｉを減圧下に濃縮した。残直にエタノール３〇−
を加えて沢過し、結晶５．５５ｒを得た。これをインゾ
ロパノール３５−に加え、混合物を加熱し。After the reaction, the resulting reaction product mixture was filtered to obtain 7i:
'ti was concentrated under reduced pressure. Ethanol 30-
was added and filtered to obtain 5.55r of crystals. Add this to Inzolopanol 35- and heat the mixture.
還流下に１過して、８−アセチル−２，６−ジニチルー
１．２．’３，５，６．７−へキサヒドローエ。8-acetyl-2,6-dinityl 1.2. '3,5,6.7-hexahydroe.
３．５．７−テトラオキンイミダゾ（ｌ、５−Ｃ）ピリ
ミジンの結晶ｏ、２ｔｙ（収率：２％、融点：２５１〜
２５３℃）を得た。その元素分析値をつぎに示す。3.5.7-Tetraoquinimidazo(l,5-C)pyrimidine crystals o, 2ty (yield: 2%, melting point: 251~
253°C) was obtained. The elemental analysis values are shown below.
ＣＨＮ
分析値 ５１．７３ ４．６６ １５．０２計算
値 ５１．６１ ４．６９ １５．０５（Ｃｌ２
ＨＩ３Ｎ３０５として）
実施例４
１−アミノ−１，２，３−）リス（二トキ／カルボニル
）エチレン１２．９６ｆニトリエチルアミン５．０６２
を含む塩化エチレン６０−に、室温でｐ−アニシルイソ
シアナート１４．９１ｒを含む塩ＩＣエチレン２０−を
商Ｆした後、混合物を室温で攪拌しながら、１８時間反
応させた。CHN Analysis value 51.73 4.66 15.02 Calculated value 51.61 4.69 15.05 (Cl2
(as HI3N305) Example 4 1-amino-1,2,3-)lis(nitoxy/carbonyl)ethylene 12.96f nitriethylamine 5.062
After adding salt IC ethylene 20- containing p-anisyl isocyanate 14.91r to ethylene chloride 60- containing p-anisyl isocyanate 20- at room temperature, the mixture was reacted for 18 hours with stirring at room temperature.
反応後、得られた反応生成混合物を１過して。After the reaction, the resulting reaction product mixture was filtered once.
２．６−ジ７＝シル−８−エトキシカルボニル−１゜２
．３，５，６．７−ヘキサヒドロ−１，３，５，７−テ
トラオキンイミダゾ（１，５−ｃ） ピリミジンの結
晶ｏ、３６ｙ（収率）２％）を得た。これをア七ト二ト
リルで再結晶して１分解点３３６〜３３７℃の黄色微針
状結晶を得た。その元素分析値をつぎに示、す。2.6-di7=sil-8-ethoxycarbonyl-1゜2
．． Crystals of 3,5,6.7-hexahydro-1,3,5,7-tetraoquinimidazo(1,5-c) pyrimidine o, 36y (yield: 2%) were obtained. This was recrystallized from a7tonitrile to obtain yellow fine needle crystals with a decomposition point of 336-337°C. The elemental analysis values are shown below.
ＣＨＮ
分析値 ５９．２４ ４．１２ ８．９８計算
値 ５９．３６ 、 ４．１１ ９．０３（Ｃ
２３Ｈ１ｌＩＮ３０ｇとして）
゛特許出願人 宇部興産株式会社CHN Analysis value 59.24 4.12 8.98 Calculated value 59.36, 4.11 9.03 (C
23H11IN30g) ゛Patent applicant Ube Industries, Ltd.
Claims (1)
キシカルボニル基を示す。）で表わされるα。 β−不飽和一α−アミノ酸エチルエステルと。 式 Ｒ２−Ｎ＝Ｏ＝Ｏ・・・・・ 〔層〕〔式
中 １１Ｎは炭素数１〜４のアルキル基または３ｎ −Ｑｒ （Ｒ３は炭素数１〜４のアルキル基また
は炭素ａ１〜４のアルコキシ基を示し、ｎは０．１また
は２である。）で表わされる基を示す。〕で表わされる
イソシアナートとを、塩基の存在下に反応させることを
特徴とする 式 （式中 Ｒ１およびＲ２は前記と同一の意味である。）
で表わされるイミダゾピリミジン類の製法。[Claims] α represented by the formula (in the formula, 11 represents a benzoyl group, an acetyl group, or an ethoxycarbonyl group). β-unsaturated monoα-amino acid ethyl ester. Formula R2-N=O=O... [Layer] [In the formula, 11N is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or 3n -Qr (R3 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a 1 to 4 carbon atoms represents an alkoxy group, n is 0.1 or 2). ] in the presence of a base (wherein R1 and R2 have the same meanings as above).
A method for producing imidazopyrimidines represented by
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15949981A JPS5862175A (en) | 1981-10-08 | 1981-10-08 | Preparation of imidazopyrimidines |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15949981A JPS5862175A (en) | 1981-10-08 | 1981-10-08 | Preparation of imidazopyrimidines |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5862175A true JPS5862175A (en) | 1983-04-13 |
| JPH0254357B2 JPH0254357B2 (en) | 1990-11-21 |
Family
ID=15695098
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15949981A Granted JPS5862175A (en) | 1981-10-08 | 1981-10-08 | Preparation of imidazopyrimidines |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5862175A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103275011A (en) * | 2013-06-13 | 2013-09-04 | 南京工业大学 | Novel synthesis method of imidazolidine heterocyclic ring |
-
1981
- 1981-10-08 JP JP15949981A patent/JPS5862175A/en active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103275011A (en) * | 2013-06-13 | 2013-09-04 | 南京工业大学 | Novel synthesis method of imidazolidine heterocyclic ring |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0254357B2 (en) | 1990-11-21 |
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