JPS5857738B2 - 電子写真用有機光電導体 - Google Patents

電子写真用有機光電導体

Info

Publication number
JPS5857738B2
JPS5857738B2 JP48031739A JP3173973A JPS5857738B2 JP S5857738 B2 JPS5857738 B2 JP S5857738B2 JP 48031739 A JP48031739 A JP 48031739A JP 3173973 A JP3173973 A JP 3173973A JP S5857738 B2 JPS5857738 B2 JP S5857738B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
photoconductive
dicarbazolylcyclobutane
photoconductive insulating
electrophotography
trinitrofluorenone
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP48031739A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS498236A (ja
Inventor
ピエ−ル モンテイリエ−ル ジヤン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Pitney Bowes Inc
Original Assignee
Pitney Bowes Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Pitney Bowes Inc filed Critical Pitney Bowes Inc
Publication of JPS498236A publication Critical patent/JPS498236A/ja
Publication of JPS5857738B2 publication Critical patent/JPS5857738B2/ja
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0622Heterocyclic compounds
    • G03G5/0624Heterocyclic compounds containing one hetero ring
    • G03G5/0627Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered
    • G03G5/0629Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered containing one hetero atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0601Acyclic or carbocyclic compounds
    • G03G5/0605Carbocyclic compounds
    • G03G5/0607Carbocyclic compounds containing at least one non-six-membered ring
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0622Heterocyclic compounds
    • G03G5/0644Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
    • G03G5/0661Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in different ring systems, each system containing at least one hetero ring
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/001Electric or magnetic imagery, e.g., xerography, electrography, magnetography, etc. Process, composition, or product
    • Y10S430/10Donor-acceptor complex photoconductor

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はジカルバゾリルシクロブタンを含有する有機光
電導性組成物、特にニトロフルオレノンと組み合わせて
ジカルバゾリルシクロブタンの使用、および、それらの
電子写真における使用に関する。
静電的手段によって一定の光電導性材料面に像を形成し
、現像する方法は良(知られている。
例えばゼログラフ法では、光電導性絶縁層を均一に帯電
させ、次いで光と影の像に対して層を露光し、光に対し
て露出された層部分で荷電を消散させている。
層上に形成される静電潜像は光と影の像の配置に対応す
る。
また改変法によれば、層を像装置に従って帯電させるこ
とによって、光電導性絶縁層上に静電潜像を形成せしめ
る。
次いでトナーと呼ばれる着色剤とトナーキャリヤーを含
有する微粒子化現像材料を像上に付着させる。
現像材料は帯電の残っている層の像部分に通常引き付け
られ、これによって静電潜像に相当する粉末像を形成す
る。
次いで粉末像は紙またはその他の受像面に転写できる。
粉末像は任意の適当な手段によって紙に永久的に結合せ
しめられる。
典型的には溶融と呼ばれる加熱法が使用される。
静電法においては広い範囲にわたる光電導性絶縁材料を
使用することができる。
アンスラセン、硫黄、セレンまたはそれらの混合物の如
き光電導性絶縁材料がよく知られているものの例である
これらの材料は一般に青色または紫外線近くに感度を有
し、セレン以外の全ては僅かな感光度のみを有し、別の
制限も更に有している。
このためセレンが電子写真板に最も広く受は入れられ使
用されている。
しかしながらガラス質セレンは多くの点で好ましいので
あるが、そのスペクトル感度が紫外部およびスペクトル
の青色および緑色に若干限定されていること、およびガ
ラス質セレン板の製造には費用がかかり、かつ複雑な工
程例えば真空蒸着を必要とすることできびしい限定に悩
まされている。
またセレン板は分離電導性基質層の使用を必要とし、こ
の基質層はセレン光電導体を付着させる前に、その上に
付加的にバリヤ一層を設けるのが好ましい。
これらの経済的見地および技術的見地から、電子写真板
に使用するためセレン以外の光電導性絶縁材料の開発に
多くの努力が払われて来た。
電子写真板に使用する光電導性絶縁層に2成分材料を使
用することが提案された。
例えば光電導性絶縁層を形成するため適当な結合剤材料
中に分散させた無機光電導性顔料の使用が知られている
また更に結合剤型の板に有用な光電導性絶縁層を形成す
るため、適当な樹脂材料と共に、有機光電導性絶縁性染
料および種々な多環式化合物を使用しうろことが提案さ
れている。
これら両者の各系においては、光電導性絶縁層を作るた
め使用する少なくとも一つの主成分は、それ自体が光電
導性絶縁材料であることが必要である。
第3の型の板においては、本来が光電導性の重合体を使
用し、これはしばしば光電導性絶縁層を形成するため増
感染料またはルイス酸と組み合わせて使用される。
これらの板においても層の形成に当たって、少なくとも
一種の光電導性絶縁成分を必要とする。
光電導体を増感するという考え自体は工業的に有用なの
であるが、これは実質的な光電導率を既に有する材料に
のみ限定されるという欠点を有する。
従来技術の重合体状および結合剤型有機光電導体板は、
製造原価が高く、脆(かつ支持基質への接着が貧弱であ
るという固有の欠点を一般に有する。
これらの光電導性絶縁層の多くは、ゼログラフ板を加熱
する傾向を有する強力なランプと熱溶融装置をしばしば
含む自動電子写真装置にそれらを望ましくないものにす
る低温歪性を有する。
また本来光電導性である材料のみを使用する必要がある
ことによって上述した物理的な性質の選択をも制限して
いる。
無機顔料−結合剤板は、それらがしばしば不透明であり
、従って光の伝達が必要でない系にその使用が限定され
るため用途が制限される。
無機顔料−結合剤板は、洗浄を困難にする粗面と高度の
疲れによって、再使用できないという別の欠点を有する
更に別の欠点は、使用する材料が固有の光電導性絶縁性
を有するものに制限されることである。
ポIJ −N−ビニルカルバゾール単独またはこれトリ
ニトロフルオレノンとの組み合わせの使用も知られてい
る。
ポリ−N−ビニルカルバソールとトリニトロフルオレノ
ンの被覆の製造は、重合したビニルカルバソールを例え
ばテトラヒドロフラン、ベンセントルエン、ジオキサン
またはジクロロメタンの如き溶媒中に溶解し、次いで重
合体溶液に2・4・7−ドリニトロー9−フルオレノン
を加え、この溶液を約30分ないし1時間混合すること
を含む。
重合体を溶解することが困難なことが処理時間を長くし
、処理の複雑さを増している。
N−ビニルカルバゾール単量体は非常に有機溶媒に可溶
性であるが、非常に貧弱な光電導体である。
単量体はトリニトロフルオレノンと橙色の電子移動複合
体を形成し、しかもトリニトロフルオレノンはテトラヒ
ドロフラン中においてさえも非常に不溶性であり非常に
劣る光電導体である。
本発明の目的は光電導性であり、かつ光電導性構造物を
形成するため容易に処理できる組成物を提供することに
ある。
本発明の別の目的は、上記欠点のない光電導性絶縁材料
を提供することにある。
従来技術の問題は、1・2−ジカルバゾリルシクロブタ
ンと組合せてニトロフルオレノンを使用することによっ
て克服できることをここに見出した。
電子写真法に使用しうる光電導性材料は電子移動複合体
の形で電子供与体と電子受容体を含む。
本発明方法に含まれる複雑な化学的相互作用の機構は完
全に理解されないのであるが、個々に考えられる2成分
にはない吸収帯特性を有する電子移動複合体を形成する
と信ぜられる。
非光電導性成分または貧弱な光電導性成分の2種の混合
物は、付加効果よりも非常に大きな相乗効果を有すると
考えられる。
ニトロフルオレノンに対するジカルバゾリル化合物のモ
ル比は1:0.5〜1:5であることができる。
しかし1:1.5〜1:3.5が好ましい。電子受容体
は2・4・7−ドリニトロー9−フルオレノンおよび2
−4−5・7−テトラニトロ−9−フルオレノンを用い
るとき得られる。
本発明による好ましい電子供与体はジカルバゾリルシク
ロブタンである。
これを光電導体として単独で使用すると、ジカルバゾリ
ルシクロブタンをアルミニウム箔上に5μの厚さで被覆
し、20.3crILの直径のドラム上にテープで貼り
付げした試験で明らかになったように最良のものでも困
難が存在する。
この試験の測定は、モンロー電気計、および光源として
コダックニュートラル濃度フィルター1.0を有するパ
リアン・キセノンHP15ワットランプを用いて作った
実験条件下に試料を460Vに帯電し、次いで9000
1Xの光源に対し露光した。
電圧が半分に減するのに5.1秒を要した(t+=46
0001x−s)。
同じ条件の下にモノ−N−ビニルカルバゾールの厚さ0
.2ミルの被覆は、僅か80VLか電荷受容を示さず、
それを半分にするのに10秒以上を要した。
従ってこれは殆んど光電導性を有しないことを示してい
る。
同じように試験したポリ−N−ビニルカルバゾールの厚
さ5μの被覆は、460Vの電荷受容を示し、その半分
を減するまで2.2秒だけ必要とした(t−+−−20
0001X−8)。
これに対し、ジカルバゾリルシクロブタンとトリニトロ
フルオレノンの1:2分子量体の9μの被覆は5oov
まで帯電され、10 lx タングステン光源を用いて
、電圧半分に減するのに1.5秒しか必要としなかった
(t−Jr−−151x−s)。
僅か5μの厚さしか有しない別の被覆は400vの帯電
受容を示し、その元の値の半分にまで放電するのに11
1X−8しか必要としなかった。
従ってジカルバゾリルシクロブタンートリニトロフルオ
レノン錯体は、セレンに対する速度との対比において、
N−ビニルカルバゾールまたはポリ−N−ビニルカルバ
ゾールの速度の少なくとも1000倍以上の感度を有す
ることが明らかである。
本発明の別の重要な特徴は、ジカルバゾリルシクロブタ
ンおよびトリニトロフルオレノンが共に結晶であり、従
ってそれらを単独で用いた時有効な被覆に形成すること
が困難であるが、これらの錯体は無定形であり、ジカル
バゾリルシクロブタン1モルニ対シてトリニトロフルオ
レフッ5モル迄の割合で長時間オーヴン硬化した時にさ
えも結晶化しない安定な被覆を形成することにある。
本発明の組成物の別の利点は、それが高度に着色(暗褐
色)していることから、時には増感染料の複雑な使用を
しなくてもよいことにある。
ジカルバゾリルシクロブタンは任意の公知の方法、例え
ばジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー第3
5巻第6号第2045頁(1970年)およびケミカル
・コムミュニケイションズ第1110頁(1970年)
に記載された方法で製造することができる。
以下に実施例を挙げて本発明を説明する。
部および百分率は他に特記せぬ限り重要である。
以下の実施例は本発明の種々な好ましい実施態様を示す
ものである。
実施例 1 100rrLlのエタノール中の2P(4,95X10
−3モルの硝酸第二鉄CF e (NO3)29 [2
0)を15007111の無水エタノール中の融点67
℃のN−ビニルカルバゾール100?(0,518モル
)の溶液に加えた。
混合物を、溶液中に空気を強く吹込みつつ室温で攪拌し
た。
白色沈澱が徐々に析出して来た。
2時間後、95%の純度の固体を集め、アセトンとエタ
ノールの3:1の混合物から再結晶した。
収量は30〜40?の範囲(対理論収率30〜40%)
、融点197℃白色針状であった。
C28H2□N2についての理論分析値はC87,04
%;H5,69%;N7.25%、分子量386.5で
ある。
実測値ばC86,93%;H5,87%:N7.22%
であった。
NMRおよびIR分析ではこの材料はジカルバゾリル−
■・2−シクロブタンであることが判った。
ジカルバゾリルシクロブタンLOPをジクロロメタン4
3TfLl中に溶解し、80m、lのテトラヒドロフラ
ン中に溶解した16.3fのトリニトロフルオレノンと
混合した。
溶液をアルミニウム蒸着したポリエチレンテレフタレー
ト樹脂基質(厚さ70μ)上に厚さ約5〜8μに浸漬被
覆した。
被覆後、試料を60℃でオーダン中で5分間硬化した。
試料をピクトリーン装置中で試験し、これが5oovの
電荷受容を有し、101x光線を用いてその元の値の半
分に電位を減するのに1.5秒を必要とすることが判っ
た。
暗崩壊は無視できた。試料をゼロックス・モデルDゼロ
グラフ処理装置中に入れ、実用的な品質な写真複写が得
られた(ゼロックスは登録商標である)。
実施例 2 21(518×10−3モル)のジカルバゾリルシクロ
ブタンを10+711のテトラヒドロフラン中に溶解し
た。
完全溶解に数秒しか要しなかった。この溶液をついで0
.8151(258X]、0 ”モル)の2・4・7
−)!Jニトロー9−フルオレノンの溶液と一緒にした
直ちに暗褐色となった6次いで溶液をドクターブレード
で厚さ70μのアルミニウム化ポリエチレンテレフタレ
ート樹脂上に6.3μの厚さの被覆を被覆した。
60℃でオーダン中で5分間硬化後ピクトリーン装置で
分析した試料は850Vの帯電受容を有し、半分に電圧
を低下させるのに181X−8の光を必要とした。
実施例 3 3.26P(1,03X10−2モル)の2 ・4 ・
7−ドリニトロー9−フルオレノンを使用した以外は実
施例2の方法を繰り返した。
高さ6.3μの被覆を作った。
800vの帯電受容を有し、半分まで電圧を減するのに
1.51X−8を必要とするにすぎなかった。
実施例 4および5 一つは489r(1,55×10−3モル)の、そして
他は6.521(2,07X10−3モル)の2・4・
7−ドリニトロー9−フルオレノンを使用した以外は実
施例2の方法を繰り返した。
浸漬法またはドクターブレード法を用いてこれらの溶液
から作った被覆はすぐれており、強度の硬化をしたとき
でさえも結晶化の徴候は何も示さなかった。
6.3μの厚さの被覆は何れも850Vの帯電受容を有
し、半分に電圧が低下するまで15〜171X−8を必
要としたにすぎなかった。
実施例 6 2・4・7− ト!Jニトロー9−フルオレノンの代ワ
リニ、3.741 (1,03X 10−3μル)ノ2
・4・5・7−テトラニトロ−9−フルオレノンの18
m1のテトラヒドロフラン中の溶液を用いた以外は実施
例2を繰り返した。
溶液は結晶化する傾向を有していた。
しかしながら、無定形の3.8μの被覆は60℃で5分
間硬化した後400Vの帯電受容を有し、半分に電圧が
低下するのに171X−8を必要とした。
以下に本発明の実施態様を示す。
(1) ルイス酸がトリニトロフルオレノンを含有す
る特許請求の範囲記載の感光性材料。
(2)ルイス酸がテトラニトロフルオレノンを含有する
特許請求の範囲の感光性材料。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 11・2−ジカルバゾリルシクロブタンおよびニトロフ
    ルオレノンの電子移動複合体を含有し、上記ジカルバゾ
    リルシクロブタン対ニトロフルオレノンのモル比が約1
    :0.5〜約1:5である電子写真用光電導性材料。
JP48031739A 1972-03-20 1973-03-19 電子写真用有機光電導体 Expired JPS5857738B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/236,196 US3975196A (en) 1972-03-20 1972-03-20 Photoconductive charge transfer complex for electrophotography
US236196 1972-03-20

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS498236A JPS498236A (ja) 1974-01-24
JPS5857738B2 true JPS5857738B2 (ja) 1983-12-21

Family

ID=22888531

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP48031739A Expired JPS5857738B2 (ja) 1972-03-20 1973-03-19 電子写真用有機光電導体

Country Status (8)

Country Link
US (1) US3975196A (ja)
JP (1) JPS5857738B2 (ja)
CA (1) CA1008239A (ja)
DE (1) DE2313632A1 (ja)
FR (1) FR2176909B1 (ja)
GB (1) GB1398797A (ja)
IT (1) IT982565B (ja)
NL (1) NL7303803A (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63167222A (ja) * 1986-12-27 1988-07-11 Ishikawajima Harima Heavy Ind Co Ltd 回転機械の異常診断装置

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5271219A (en) * 1975-02-10 1977-06-14 Nec Corp Musical scale signal generator
JPS60213951A (ja) * 1984-04-10 1985-10-26 Meidensha Electric Mfg Co Ltd 光導電性組成物

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS51853A (ja) * 1974-06-21 1976-01-07 Hitachi Ltd Deetashorishisutemuno meireigoseisochi

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB964871A (en) * 1959-02-26 1964-07-22 Gevaert Photo Prod Nv Improvements in or relating to electrophotography
FR1258055A (fr) * 1959-05-29 1961-04-07 Kalle Ag Procédé de sensibilisation de photoconducteurs
US3287120A (en) * 1961-07-24 1966-11-22 Azoplate Corp Process for the sensitization of photoconductors
US3484237A (en) * 1966-06-13 1969-12-16 Ibm Organic photoconductive compositions and their use in electrophotographic processes
US3542546A (en) * 1966-11-29 1970-11-24 Eastman Kodak Co Organic photoconductors containing the >n-n< nucleus
US3684506A (en) * 1967-01-30 1972-08-15 Anthony J Guarnaccio Dimeric poly-n-vinyl carbazole organic photoconductor and photoconductive elements embodying same
DE1810757C3 (de) * 1968-11-25 1979-02-22 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung eines Ladungsbildes auf einer dielektrischen Schicht
US3655378A (en) * 1971-03-01 1972-04-11 Eastman Kodak Co Charge-transfer complexes of dibenzofuran-formaldehyde or dibenzothiophene-formaldehyde resins as photoconductive materials
US3661879A (en) * 1971-04-06 1972-05-09 Olivetti & Co Spa Process for the polymerization of nvinylcarbazole in the presence of 2,4,5,7-tetranitro-9-fluorenone
US3811879A (en) * 1972-12-01 1974-05-21 Pitney Bowes Inc Photoconductive charge-transfer complex with crystallization preventer

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS51853A (ja) * 1974-06-21 1976-01-07 Hitachi Ltd Deetashorishisutemuno meireigoseisochi

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63167222A (ja) * 1986-12-27 1988-07-11 Ishikawajima Harima Heavy Ind Co Ltd 回転機械の異常診断装置

Also Published As

Publication number Publication date
FR2176909A1 (ja) 1973-11-02
GB1398797A (en) 1975-06-25
US3975196A (en) 1976-08-17
NL7303803A (ja) 1973-09-24
FR2176909B1 (ja) 1977-04-29
IT982565B (it) 1974-10-21
DE2313632A1 (de) 1973-10-04
JPS498236A (ja) 1974-01-24
CA1008239A (en) 1977-04-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3240597A (en) Photoconducting polymers for preparing electrophotographic materials
US3573906A (en) Electrophotographic plate and process
US3963779A (en) Novel organic photoconductive compound
US4665000A (en) Photoresponsive devices containing aromatic ether hole transport layers
JPH0516020B2 (ja)
US3234280A (en) Triphenylamine compounds and preparation thereof
US3871880A (en) Organic photoconductor for electrophotography
US4229510A (en) Photoconductive polymer material of N-alkylphenothiazine and formaldehyde
US3705913A (en) Electrophotographic sensitizers
US3652269A (en) Photoconductive elements containing halogenated polyethylene binders
US3408190A (en) Electrophotographic plate and process employing photoconductive charge transfer complexes
US4069046A (en) Polymerized vinyl carbazoles sensitized by nitro-substituted 9-dicyanomethylene fluorenes
US3408181A (en) Heat deformable recording materials containing photoconductive resinous charge transfer complexes
US3723110A (en) Electrophotographic process
US4106935A (en) Xerographic plate having an phthalocyanine pigment interface barrier layer
US3770428A (en) PHOTOCONDUCTIVE REACTION PRODUCT OF N -beta- CHLORETHYL CARBAZOLE AND FORMALDEHYDE
US3791824A (en) Conjugated polymers in electrophotography
JPS5857738B2 (ja) 電子写真用有機光電導体
US3131060A (en) Electrophotographic material
US3674473A (en) Cumulene containing photoconductive binder elements for use in electrophotography
US3408187A (en) Electrophotographic materials and methods employing photoconductive resinous charge transfer complexes
US3408183A (en) Electrophotographic materials and methods employing photoconductive resinous charge transfer complexes
US3607257A (en) Photoconductive compositions and elements
US3527602A (en) Organic photoconductors
US3482970A (en) Electrophotographic plate and process using naphthylazo compounds as the primary photoconductor