JPS5855147B2 - ベンゾフエノン誘導体 - Google Patents
ベンゾフエノン誘導体Info
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- JPS5855147B2 JPS5855147B2 JP51065869A JP6586976A JPS5855147B2 JP S5855147 B2 JPS5855147 B2 JP S5855147B2 JP 51065869 A JP51065869 A JP 51065869A JP 6586976 A JP6586976 A JP 6586976A JP S5855147 B2 JPS5855147 B2 JP S5855147B2
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- Japan
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- acid
- benzophenone
- group
- melting point
- hydrogen
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/72—Hydrazones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
Description
【発明の詳細な説明】
本発明の新規ベンゾフェノン誘導体に関するものであり
、その目的は優れた向精神作用もしくは向中枢作用を示
す医薬または動物薬として有用な化合物を提供する点に
ある。
、その目的は優れた向精神作用もしくは向中枢作用を示
す医薬または動物薬として有用な化合物を提供する点に
ある。
本発明によるベンゾフェノン誘導体は下記の一般式によ
って示される化合物およびその酸付加塩である。
って示される化合物およびその酸付加塩である。
３
〔式中、Ｒはアルコキシ基またはＲ４＞Ｎ−を表わし、
Ｒ３およびＲ４は独自に水素もしくはアルＲ３、 キル基を表わすかまたは ／Ｎ−は五員もしく４ は六員の含窒素異項環を形成してもよく、Ｒ′は水素ま
たはハロゲンを表わし、Ｒ２はハロゲンを表わす。
Ｒ３およびＲ４は独自に水素もしくはアルＲ３、 キル基を表わすかまたは ／Ｎ−は五員もしく４ は六員の含窒素異項環を形成してもよく、Ｒ′は水素ま
たはハロゲンを表わし、Ｒ２はハロゲンを表わす。
本発明において用いられる置換基の定義について説明を
補充すると、アルコキシ基としてはメトキシ、エトキシ
、プロポキシ、インプロポキシ、ブトキシ基などが、ア
ルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル基などが、ハロゲンとしては塩素、臭素
、フッ素、ヨウ３ 素などが例示される。
補充すると、アルコキシ基としてはメトキシ、エトキシ
、プロポキシ、インプロポキシ、ブトキシ基などが、ア
ルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル基などが、ハロゲンとしては塩素、臭素
、フッ素、ヨウ３ 素などが例示される。
８Ｎ−で形成する五員Ｒ４′
もしくは六員の含窒素異項環例えば、ピロリジン、ピペ
リジン、モルホリン、Ｎ−アルキルピペラジン等をいう
。
リジン、モルホリン、Ｎ−アルキルピペラジン等をいう
。
本発明でいう酸付加塩とは製剤上許容される無機または
有機酸の塩をいい、例えば、塩酸、硝酸、硫酸、燐酸、
チオシアン酸、酢酸、蓚酸、コ・・り酸、マレイン酸、
リンゴ酸、クエン酸、酒石酸、フタル酸、メタンスルホ
ン酸などの塩が挙げられる。
有機酸の塩をいい、例えば、塩酸、硝酸、硫酸、燐酸、
チオシアン酸、酢酸、蓚酸、コ・・り酸、マレイン酸、
リンゴ酸、クエン酸、酒石酸、フタル酸、メタンスルホ
ン酸などの塩が挙げられる。
本発明目的物質（Ｉ）の製造法を下記の系路図で示す：
〔式中、Ａは反応性基（例えば、ハロゲン、エステル残
基、アチド基）、Ｒ５は１価アミノ保護基（例えば、カ
ルボベンゾキシ、メトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカ
ルボニル、トリチル）、Ｒ６は水素をそれぞれ表わし、
あるいはＲ５およびＲ６が２価アミノ保護基（例えば、
フタリル）を形成してもよい。
基、アチド基）、Ｒ５は１価アミノ保護基（例えば、カ
ルボベンゾキシ、メトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカ
ルボニル、トリチル）、Ｒ６は水素をそれぞれ表わし、
あるいはＲ５およびＲ６が２価アミノ保護基（例えば、
フタリル）を形成してもよい。
Ｒ，Ｒ′およびＲ２はそれぞれ前記と同意義を有する。
〕原料物質（ＩＩ）は特許公開公報４９
１０１３９６号に記載された１−（２−（２−クロロベ
ンゾイル）−４−クロロフェニル〕−２（１−アミノ−
１−エトキシカルボニルメチレン）ヒドラジン（ＩＩａ
）をアンモノリシス、アミツリシスまたはエステル交換
に付して得られる。
ンゾイル）−４−クロロフェニル〕−２（１−アミノ−
１−エトキシカルボニルメチレン）ヒドラジン（ＩＩａ
）をアンモノリシス、アミツリシスまたはエステル交換
に付して得られる。
例えば、１−（２−（２−クロロベンゾイル）−４クロ
ロフエニル）−２−（１−アミノ−ジメチルカルバモイ
ルメチレン）ヒドラジン（ｎｂ）はＩＩａにジメチルア
ミンを反応させて得られる：第１工程は原料物質（ＩＩ
）に末端アミン基が保護されたり′リシルーク′リシン
の反応性誘導体（■；を縮合させて実施される。
ロフエニル）−２−（１−アミノ−ジメチルカルバモイ
ルメチレン）ヒドラジン（ｎｂ）はＩＩａにジメチルア
ミンを反応させて得られる：第１工程は原料物質（ＩＩ
）に末端アミン基が保護されたり′リシルーク′リシン
の反応性誘導体（■；を縮合させて実施される。
この反応はアミド結合形成反応によって実施すればよい
。
。
ここで反応性誘導体とはアミノ酸のカルボキシ基に関す
る活性誘導体であって、酸・・ロケニド、酸無水物、酸
アチド、活性エステルなどを意味する。
る活性誘導体であって、酸・・ロケニド、酸無水物、酸
アチド、活性エステルなどを意味する。
本縮合反応は一般に適当な溶媒の存在下に行われ、その
ような溶媒としてはジメチルホルムアミド、ヘキサメチ
ルリン酸トリアミド、ピリジン、ベンゼンまたはこれら
の混合物が例示される。
ような溶媒としてはジメチルホルムアミド、ヘキサメチ
ルリン酸トリアミド、ピリジン、ベンゼンまたはこれら
の混合物が例示される。
本反応は、必要なら、塩基性触媒（例えば、トリエチル
アミン、ピリジン、ピコリン）の存在下、通常室温下ま
たは冷却下もしくは加熱下に実施すればよい。
アミン、ピリジン、ピコリン）の存在下、通常室温下ま
たは冷却下もしくは加熱下に実施すればよい。
第２工程はトリアゾール環形成反応であって、上記第１
工程生成物（■）に弱酸を反応させて実施される。
工程生成物（■）に弱酸を反応させて実施される。
弱酸としては、酢酸、モノクロル酢酸、プロピオン酸、
安息香酸、ｐ−トルエンスルホン酸などが例示される。
安息香酸、ｐ−トルエンスルホン酸などが例示される。
この反応は一般に過剰量の弱酸を溶媒もかねて使用し、
室温下または加熱下に実施される。
室温下または加熱下に実施される。
第３工程は上記第２工程生成物（Ｖ）を常法によりアミ
ノ保護基脱離処理に付して実施される。
ノ保護基脱離処理に付して実施される。
例えば、カルボベンゾキシ基などの１価アミノ保護基を
有するときには、臭化水素酸、フッ化水素酸、トリフル
オロ酢酸などと処理し、フタリル基などの２価アミノ保
護基を有するときにはヒドラジツリシスに付して行えば
よい。
有するときには、臭化水素酸、フッ化水素酸、トリフル
オロ酢酸などと処理し、フタリル基などの２価アミノ保
護基を有するときにはヒドラジツリシスに付して行えば
よい。
ヒドラジツリシスに際しては、ベンゼン、エタノール、
ジメチルホルムアミドなどの溶媒中ヒドラジンヒトラー
ドと室温下または加熱下に処理すればよい。
ジメチルホルムアミドなどの溶媒中ヒドラジンヒトラー
ドと室温下または加熱下に処理すればよい。
かくして得られる目的物質（Ｉ）は製剤化、結晶化、安
定性の向上などの必要性によって適当な有機または無機
の酸付加塩に導かれる。
定性の向上などの必要性によって適当な有機または無機
の酸付加塩に導かれる。
かくして得られるベンゾフェノン誘導体ＣＩ）およびそ
の酸付加塩は優れた向精神作用もしくは向中枢作用、と
くに静穏作用、抗けいれん作用、催眠作用、筋弛緩作用
を示し、抗不安剤、抗けいれん剤、催眠剤などの向精神
薬もしくは向中枢等またはそれらの合成中間体として有
用な化合物である。
の酸付加塩は優れた向精神作用もしくは向中枢作用、と
くに静穏作用、抗けいれん作用、催眠作用、筋弛緩作用
を示し、抗不安剤、抗けいれん剤、催眠剤などの向精神
薬もしくは向中枢等またはそれらの合成中間体として有
用な化合物である。
一例を挙げると、２・５−ジクロロ−２（３−ジメチル
カルバモイル−５−グリシルアミノメチル−ＩＨ−１・
２・４−トリアゾール−１イル）ベンゾフェノン塩酸塩
はペンチレンチトラゾールによるけいれん作用に対して
、ＥＤ５゜Ｏ，５２ｍ９／ｋｇ （マウス、経口投与）
の拮抗作用ヲ示す。
カルバモイル−５−グリシルアミノメチル−ＩＨ−１・
２・４−トリアゾール−１イル）ベンゾフェノン塩酸塩
はペンチレンチトラゾールによるけいれん作用に対して
、ＥＤ５゜Ｏ，５２ｍ９／ｋｇ （マウス、経口投与）
の拮抗作用ヲ示す。
その他の本発明目的化合物も上記と同様の作用を示す。
本発明にかかるベンゾフェノン誘導体（Ｉ）およびその
酸付加塩は単独であるいは製剤上許容される担体、賦形
剤、補助剤、その他必要に応じて適宜他の薬物を加えて
人および動物に投与される。
酸付加塩は単独であるいは製剤上許容される担体、賦形
剤、補助剤、その他必要に応じて適宜他の薬物を加えて
人および動物に投与される。
用いられる担体としては、例えば、小麦澱粉、じゃがい
も澱粉、とうもろこし澱粉、ゼラチンなどの固形担体、
ゼラチン、水、エタノール、グリセリンなどの液状担体
が挙げられる。
も澱粉、とうもろこし澱粉、ゼラチンなどの固形担体、
ゼラチン、水、エタノール、グリセリンなどの液状担体
が挙げられる。
担体の選択はその投与方法、有効成分の溶解度、製剤操
作上の要請に応じて決定すればよい。
作上の要請に応じて決定すればよい。
本発明化合物は錠剤、カプセル剤、粉剤、液剤懸濁剤、
シロップ剤などにして製剤され、成人に対しては経口投
与で一日約０．２〜８０ｍ９が投与される。
シロップ剤などにして製剤され、成人に対しては経口投
与で一日約０．２〜８０ｍ９が投与される。
次に実施例において本発明化合物の製造方法を示すが、
これら実施例は本発明をなんら限定するものではない。
これら実施例は本発明をなんら限定するものではない。
実施例 １
（１） １−１：２−（２−クロロベンゾイル）−４
クロロフェニル−２−（１〜アミノ−１−ジメチルカル
バモイルメチレン）ヒドラジン：１−（２−（２−クロ
ロベンゾイル）−４クロロフエニル’ｌ −２−（１−
７−：／−１−エトキシカルボニルメチレン）ヒドラジ
ン （２４，９′？）をメタノール（３００ｍ０に懸濁し、
この懸濁液にガス状ジメチルアミンを室温で過剰に通じ
た後−夜装置する。
クロロフェニル−２−（１〜アミノ−１−ジメチルカル
バモイルメチレン）ヒドラジン：１−（２−（２−クロ
ロベンゾイル）−４クロロフエニル’ｌ −２−（１−
７−：／−１−エトキシカルボニルメチレン）ヒドラジ
ン （２４，９′？）をメタノール（３００ｍ０に懸濁し、
この懸濁液にガス状ジメチルアミンを室温で過剰に通じ
た後−夜装置する。
溶媒を減圧留去後残渣をエタノールで再結晶すると、融
点１５０〜１５１℃の赤橙色結晶（２１，３１）を得る
。
点１５０〜１５１℃の赤橙色結晶（２１，３１）を得る
。
収率８５．５％。元素分析 ＣＩ ７Ｈ１６Ｎ４ Ｃ１
２０２計算値：Ｃ１５３，８４；Ｈ，４，２５；Ｎ１１
４．７７ ；ＣＬ １８．７０ 実験値：Ｃ，５３，６４、Ｈ１４２１ Ｎ、 １４．８２ ；Ｃ１，１８，６５（２） １
−（２−（２−クロロベンゾイル）−４クロロフエニル
、ｌ−２−（１−（２−フタルイミドアセチル−グリシ
ル）−１−ジメチルカルバモイル−メチレンツヒドラジ
ン： 上記（１）の生成物（７，６０′？）をジメチルホルム
アミド（２０ｍｌ）に溶かし、ピリジン（２，０ｍ１）
を加えた後Ｏ℃に冷却し、固形のまま塩化２−フタルイ
ミドアセチル−グリシルＣ８，００２）を加えて０℃で
４時間攪拌する。
２０２計算値：Ｃ１５３，８４；Ｈ，４，２５；Ｎ１１
４．７７ ；ＣＬ １８．７０ 実験値：Ｃ，５３，６４、Ｈ１４２１ Ｎ、 １４．８２ ；Ｃ１，１８，６５（２） １
−（２−（２−クロロベンゾイル）−４クロロフエニル
、ｌ−２−（１−（２−フタルイミドアセチル−グリシ
ル）−１−ジメチルカルバモイル−メチレンツヒドラジ
ン： 上記（１）の生成物（７，６０′？）をジメチルホルム
アミド（２０ｍｌ）に溶かし、ピリジン（２，０ｍ１）
を加えた後Ｏ℃に冷却し、固形のまま塩化２−フタルイ
ミドアセチル−グリシルＣ８，００２）を加えて０℃で
４時間攪拌する。
反応終了後反応混合物に過剰のエーテルおよび水を加え
、飽和炭酸水素ナトリウム水で中和し、析出物を戸別す
る。
、飽和炭酸水素ナトリウム水で中和し、析出物を戸別す
る。
この析出物をエタノールで洗滌後乾燥すると黄橙色粉末
（７，１０ｆ）を得る。
（７，１０ｆ）を得る。
メタノールより再結晶すると融点１３１〜１３４°Ｃを
示す。
示す。
収率６０８％。元素分析 Ｃ２９Ｈ２４Ｎ６０ａ Ｃ１
計算値： Ｃ，５５，８７；）（１３，８８；Ｎ。
Ｎ、１３４８ ；Ｃ１，１１３７
実験値：Ｃ，５５，５２；Ｈ１３，９３；Ｎ１１３．１
８、； Ｃ１，１１，３１ （３）２・５−ジクロロ−２−〔３−ジメチルカルバモ
イル−５−（２−フタルイミドアセチル）アミノメチル
−ＩＨ−１・２・４−トリアゾール−１−イル〕ベンゾ
フェノン： 上記（２）の生成物（２，７０Ｐ）を酢酸（３０ｍｌ）
に懸濁し、３０分間環流する。
８、； Ｃ１，１１，３１ （３）２・５−ジクロロ−２−〔３−ジメチルカルバモ
イル−５−（２−フタルイミドアセチル）アミノメチル
−ＩＨ−１・２・４−トリアゾール−１−イル〕ベンゾ
フェノン： 上記（２）の生成物（２，７０Ｐ）を酢酸（３０ｍｌ）
に懸濁し、３０分間環流する。
溶媒を減圧留去し残渣を酢酸エチルで抽出する。
抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水で洗滌し、有機層を
分離、乾燥後、溶媒を留去する。
分離、乾燥後、溶媒を留去する。
残渣をエタノールから再結晶すると融点１３２〜１３４
°Ｃの無色結晶（１，１１’）が得られる。
°Ｃの無色結晶（１，１１’）が得られる。
収率４１．４％。元素分析 Ｃ２９Ｈ２２Ｎ６０５Ｃ１
２・１．５ Ｈ２０計算値：Ｃ，５５，０７；Ｎ１３９
８； Ｎ、１３．２９ ；Ｃ１，１１，２１ 実験値：Ｃ，５４，９７；Ｈ，４，０２；Ｎ１１３．５
１、ＣＩ、１１．６０ （４） ２’・５−ジクロロ−２−（３−ジメチルカ
ルバモイル−５−グリシルアミノメチル−ＩＨｌ・２・
４−）ＩＪアゾール−１−イル）ベンゾフェノン： 上記（３）の生成物（１，０８？）をエタノール（３０
ｍｌ）に懸濁し、ヒドラジンヒトラード（０，３０ｍＪ
）を加え３時間攪拌下に還流する。
２・１．５ Ｈ２０計算値：Ｃ，５５，０７；Ｎ１３９
８； Ｎ、１３．２９ ；Ｃ１，１１，２１ 実験値：Ｃ，５４，９７；Ｈ，４，０２；Ｎ１１３．５
１、ＣＩ、１１．６０ （４） ２’・５−ジクロロ−２−（３−ジメチルカ
ルバモイル−５−グリシルアミノメチル−ＩＨｌ・２・
４−）ＩＪアゾール−１−イル）ベンゾフェノン： 上記（３）の生成物（１，０８？）をエタノール（３０
ｍｌ）に懸濁し、ヒドラジンヒトラード（０，３０ｍＪ
）を加え３時間攪拌下に還流する。
反応混合物を冷却し析出したフタリルヒドラジドを戸別
し、沢液を濃縮する。
し、沢液を濃縮する。
油状残渣をシリカゲルカラムクロマトに付しメタノール
で溶出し、溶媒を留去後得られた油状物を１６％エタノ
ール−塩酸に溶かす。
で溶出し、溶媒を留去後得られた油状物を１６％エタノ
ール−塩酸に溶かす。
この溶液を室温で１０分間攪拌した後過剰のエーテルを
加え、析出物を戸別しエーテルで洗滌後乾燥すると融点
１４０〜１４５℃（分解）の上記生成物の塩酸塩（５９
０■）を得る。
加え、析出物を戸別しエーテルで洗滌後乾燥すると融点
１４０〜１４５℃（分解）の上記生成物の塩酸塩（５９
０■）を得る。
収率６５．２％。元素分析 Ｃ２１Ｈ２ｏＮ６０３Ｃ１
２・ＨＣｌ・Ｈ２Ｏとして 計算値： Ｃ，４７，６０；Ｈ，４，３７；Ｎ、１５．
８５ ；Ｃ１，２０，０７ 実験値： Ｃ，４７，５３；Ｈ，４，４３；ＮＮ、
１５．４８ ；Ｃ１１２０，８６蓚酸塩：融点１８０〜
１８２℃（分解） 元素分析Ｃ２１Ｈ２ｏＮ６０３Ｃ１２・（ＣＯＯＨ）２
・Ｈ２０計算値：Ｃ，４７，３５；Ｈ，４，１５、Ｎ、
１４．４１、 実験値：Ｃ１４７，１１；Ｈ，３，９５；Ｎ、１４．３
９； 実施例 ２ （１） １−〔２−（２−クロロベンゾイル）−４クロ
ロフエニル） −２−（１−（２−”：＃ルイミドアセ
チルーグリシルアミノ）−１−エトキシカルボニルメチ
レン〕ヒドラジン： １−（２−（２−クロロベンゾイル）−４クロロフエニ
ル）−２−（１−アミ）−１−ｘトキシカルボニルメチ
レン）ヒドラジン （３，８０Ｐ）のベンゼン（５０ｍ０溶液に塩化２−７
タルイミドアセチルーグリシル（３，１０′ｉＩ）を加
え、３０分間攪拌下に還流する。
２・ＨＣｌ・Ｈ２Ｏとして 計算値： Ｃ，４７，６０；Ｈ，４，３７；Ｎ、１５．
８５ ；Ｃ１，２０，０７ 実験値： Ｃ，４７，５３；Ｈ，４，４３；ＮＮ、
１５．４８ ；Ｃ１１２０，８６蓚酸塩：融点１８０〜
１８２℃（分解） 元素分析Ｃ２１Ｈ２ｏＮ６０３Ｃ１２・（ＣＯＯＨ）２
・Ｈ２０計算値：Ｃ，４７，３５；Ｈ，４，１５、Ｎ、
１４．４１、 実験値：Ｃ１４７，１１；Ｈ，３，９５；Ｎ、１４．３
９； 実施例 ２ （１） １−〔２−（２−クロロベンゾイル）−４クロ
ロフエニル） −２−（１−（２−”：＃ルイミドアセ
チルーグリシルアミノ）−１−エトキシカルボニルメチ
レン〕ヒドラジン： １−（２−（２−クロロベンゾイル）−４クロロフエニ
ル）−２−（１−アミ）−１−ｘトキシカルボニルメチ
レン）ヒドラジン （３，８０Ｐ）のベンゼン（５０ｍ０溶液に塩化２−７
タルイミドアセチルーグリシル（３，１０′ｉＩ）を加
え、３０分間攪拌下に還流する。
反応混合物を１過し、残渣をベンゼンおよび飽和炭酸水
素ナトリウム水で洗滌したのち、乾燥すると黄色粉末（
５，６１’）が得られる。
素ナトリウム水で洗滌したのち、乾燥すると黄色粉末（
５，６１’）が得られる。
メタノールより再結晶すると融点２１２〜２１４℃（分
解）を示す結晶となる。
解）を示す結晶となる。
元素分析 Ｃ２９Ｈ２３Ｎ５０７Ｃ１２・％Ｈ２０計算
値：Ｃ，５５，２５；Ｈ，３，７８；Ｎ、 １１．１
１ ；Ｃ１，１１，２５実験値：Ｃ，５５，３５；Ｈ１
３７５； Ｎ、１０．９１ ；Ｃ１１１１，０１ （２） ２’・５−ジクロロ−２−〔３−エトキシカ
ルボニル−５−（２−フタルイミドアセチル）アミノメ
チル−ＩＨ−１・２・４−トリアゾール−１−イル）ベ
ンゾフェノン： 上記（１）ノ生成物（１，２６ｆ）を酢酸（１５ｍｌ）
に懸濁し、この懸濁液を１．５時間攪拌下還流する。
値：Ｃ，５５，２５；Ｈ，３，７８；Ｎ、 １１．１
１ ；Ｃ１，１１，２５実験値：Ｃ，５５，３５；Ｈ１
３７５； Ｎ、１０．９１ ；Ｃ１１１１，０１ （２） ２’・５−ジクロロ−２−〔３−エトキシカ
ルボニル−５−（２−フタルイミドアセチル）アミノメ
チル−ＩＨ−１・２・４−トリアゾール−１−イル）ベ
ンゾフェノン： 上記（１）ノ生成物（１，２６ｆ）を酢酸（１５ｍｌ）
に懸濁し、この懸濁液を１．５時間攪拌下還流する。
以下、実施例１（３）と同様に処理し、粗生成物をメタ
ノール−アセトンで再結晶すると融点１９４〜１９５℃
の淡黄色結晶（０，９７２）を得る。
ノール−アセトンで再結晶すると融点１９４〜１９５℃
の淡黄色結晶（０，９７２）を得る。
収率８１％。元素分析 Ｃ２９Ｈ２１Ｈ５ｏ６Ｃｌ ２
計算値：Ｃ，５７，４４；Ｈ，３，４９；Ｎ１１１．５
５、ＣＩ、１１．６９ 実測値：Ｃ，５７，４６；Ｈ，３，５５；Ｎ、１１．２
９、ＣＩ、１１．８７ （３） ２’・５−ジクロロ−２−（３−エトキシカ
ルボニル−５−グリシルアミノメチル−１Ｈ−１・２・
４− ） ＩＪアゾール−１−イル）ベンゾフェノン： 上記（２）の生成物（６０６■）をエタノール（３０ｒ
ｒｌｌ）に懸濁し、ヒドラジンヒトラード（１００ｍ９
）を加えて室温にて２４時間攪拌する。
計算値：Ｃ，５７，４４；Ｈ，３，４９；Ｎ１１１．５
５、ＣＩ、１１．６９ 実測値：Ｃ，５７，４６；Ｈ，３，５５；Ｎ、１１．２
９、ＣＩ、１１．８７ （３） ２’・５−ジクロロ−２−（３−エトキシカ
ルボニル−５−グリシルアミノメチル−１Ｈ−１・２・
４− ） ＩＪアゾール−１−イル）ベンゾフェノン： 上記（２）の生成物（６０６■）をエタノール（３０ｒ
ｒｌｌ）に懸濁し、ヒドラジンヒトラード（１００ｍ９
）を加えて室温にて２４時間攪拌する。
反応混合物を実施例１（４）と同様に処理し、融点約１
６０℃（分解）を示す塩酸塩を得る。
６０℃（分解）を示す塩酸塩を得る。
ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ ） １７３５．１２０８（エス
テル）、１６８０ （アミド）ｃｒｆｌ−１゜蓚酸塩：
融点２０２〜２０３℃（分解）。
テル）、１６８０ （アミド）ｃｒｆｌ−１゜蓚酸塩：
融点２０２〜２０３℃（分解）。
実施例 ３
（１） １−（２−（２−クロロベンゾイル）−４ク
ロロフエニル）−２−（１−アミ／−１−Ｉ−トキシカ
ルボニルメチレン）ヒドラジンおよびモルホリン使用し
て、実施例１（１）と同様に反応を行い、融点１８６〜
１８７℃の結晶としてＩＣ２−（２−クロロベンゾイル
）−４−クロｏ ７ ｘ ＝ ル） −２−（１−アミ
／−１−モルホリノカルボニルメチレン）ヒドラジンを
得る。
ロロフエニル）−２−（１−アミ／−１−Ｉ−トキシカ
ルボニルメチレン）ヒドラジンおよびモルホリン使用し
て、実施例１（１）と同様に反応を行い、融点１８６〜
１８７℃の結晶としてＩＣ２−（２−クロロベンゾイル
）−４−クロｏ ７ ｘ ＝ ル） −２−（１−アミ
／−１−モルホリノカルボニルメチレン）ヒドラジンを
得る。
（２）上記（１）の生成物を実施例１（２）と同様に塩
化２フタルイミドアセチル−グリシルと反応させたのち
、得られる縮合体を精製することなく酢酸中還流する。
化２フタルイミドアセチル−グリシルと反応させたのち
、得られる縮合体を精製することなく酢酸中還流する。
得られる生成物を酢酸エチルｎ−ヘキサンから再結晶し
、融点２０４〜２０５℃（分解）の結晶として２′・５
−ジクロロ−２−（３−モルホリノカルボニル−５−（
２−フタルイミドアセチル）アミノメチル−ＩＨ−１・
２・４−トリアゾヒル−１−イル〕ベンゾフェノンを得
る。
、融点２０４〜２０５℃（分解）の結晶として２′・５
−ジクロロ−２−（３−モルホリノカルボニル−５−（
２−フタルイミドアセチル）アミノメチル−ＩＨ−１・
２・４−トリアゾヒル−１−イル〕ベンゾフェノンを得
る。
（３）上記（２）の生成物（７５０必）およびエタノー
ル（３０ｍ０からなる懸濁液にヒドラジンヒトラード（
０，２０ｍＡ’）を加え、攪拌下に２時間還流する。
ル（３０ｍ０からなる懸濁液にヒドラジンヒトラード（
０，２０ｍＡ’）を加え、攪拌下に２時間還流する。
反応混合物を１別し、Ｐ液を減圧濃縮し、残渣を酢酸エ
チルにて抽出する。
チルにて抽出する。
酢酸エチル層を減圧濃縮し、粗生成物をシリカゲル−メ
タノールでカラムクロマトグラフィーに付す。
タノールでカラムクロマトグラフィーに付す。
生成物をクロロホルム（５ｍｌ）に溶解し、１６％塩酸
−エタノール（３ｍ０を加え、室温で１５時間攪拌する
。
−エタノール（３ｍ０を加え、室温で１５時間攪拌する
。
エーテルを加えて結晶化し、融点１５０℃（分解）の２
′・５−ジクロロ−２〔３−モルホリノカルボニル−５
−グリシルアミノメチル−ＩＨ−１・２・４−トリアゾ
ール−１−イル〕ベンゾフェノン塩酸塩（２３０■）を
得る。
′・５−ジクロロ−２〔３−モルホリノカルボニル−５
−グリシルアミノメチル−ＩＨ−１・２・４−トリアゾ
ール−１−イル〕ベンゾフェノン塩酸塩（２３０■）を
得る。
元素分析 Ｃ２３Ｈ２２Ｎ６０４Ｃ１２・ＨＣＩ・１．
５Ｈ２０計算値：Ｃ，４７，５６；Ｈ，４，５１；Ｎ、
１４．４７ 実験値： Ｃ，４７，５８；Ｈ４，９３；Ｎ、１４．２
０ 蓚酸塩：融点１５３〜１５６℃（分解） 元素分析 Ｃ２３Ｈ２２Ｎ６０４Ｃ１２・（ＣＯＯＨ）
２・％Ｈ２０計算値：Ｃ，４８，７１；Ｎ１４．０９；
Ｎ１１３．６３ ；Ｃ１，１１，５０ 実験値：Ｃ１４８，４２；Ｈｌ ４．３７ ；Ｎ１１３
．２１、ＣＩ、１１．５６ 実施例 ４ （１） １−（２−（２−クロロベンゾイル）−４ク
ロロフェニル〕−２−（１−アミノ−１−ジメチルカル
バモイルメチレン）ヒドラジン５．７グ、塩化２−フタ
ルイミドアセチル−グリシル４．６２？、ジメチルホル
ムアミド１０ｍ１、テトラヒドロフラン１００ｍ１およ
び炭酸カリウム１．２４１からなる懸濁液を室温下に４
時間攪拌し、一夜放置する。
５Ｈ２０計算値：Ｃ，４７，５６；Ｈ，４，５１；Ｎ、
１４．４７ 実験値： Ｃ，４７，５８；Ｈ４，９３；Ｎ、１４．２
０ 蓚酸塩：融点１５３〜１５６℃（分解） 元素分析 Ｃ２３Ｈ２２Ｎ６０４Ｃ１２・（ＣＯＯＨ）
２・％Ｈ２０計算値：Ｃ，４８，７１；Ｎ１４．０９；
Ｎ１１３．６３ ；Ｃ１，１１，５０ 実験値：Ｃ１４８，４２；Ｈｌ ４．３７ ；Ｎ１１３
．２１、ＣＩ、１１．５６ 実施例 ４ （１） １−（２−（２−クロロベンゾイル）−４ク
ロロフェニル〕−２−（１−アミノ−１−ジメチルカル
バモイルメチレン）ヒドラジン５．７グ、塩化２−フタ
ルイミドアセチル−グリシル４．６２？、ジメチルホル
ムアミド１０ｍ１、テトラヒドロフラン１００ｍ１およ
び炭酸カリウム１．２４１からなる懸濁液を室温下に４
時間攪拌し、一夜放置する。
反応混合物を炭酸水素ナトリウム液にて中和し、溶媒を
減圧留去する。
減圧留去する。
残渣を酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水洗し、乾
燥し、濃縮して粘質物を得る。
燥し、濃縮して粘質物を得る。
これに酢酸を加えて２時間還流する。
反応混合物を減圧濃縮して酢酸を留去し、残渣をクロロ
ホルムで抽出する。
ホルムで抽出する。
クロロホルム層を炭酸水素ナトリウム液および水で順次
洗浄し、乾燥し、濃縮する。
洗浄し、乾燥し、濃縮する。
残渣をシリカゲルによりカラムクロマトグラフィーに付
し、酢酸エチルで溶出する。
し、酢酸エチルで溶出する。
溶出液を濃縮し、２′・５−ジクロロ−２−（３−ジメ
チルアミノカルバモイル−５−（２−フタルイミドアセ
チル）アミノメチル−ＩＨ−１・２・４−トリアゾール
−１−イル〕ベンゾフェノン５．５５？を得る。
チルアミノカルバモイル−５−（２−フタルイミドアセ
チル）アミノメチル−ＩＨ−１・２・４−トリアゾール
−１−イル〕ベンゾフェノン５．５５？を得る。
これをエタノールから再結晶し、融点的１５３℃の無色
針状晶として１水和物を得る。
針状晶として１水和物を得る。
（２）上記生成物４．４２＠およびエタノール５０ｍ１
とからなる懸濁液にヒドラジンヒトラード０．９８３ｍ
１を加え、混合物を１時間加熱還流する。
とからなる懸濁液にヒドラジンヒトラード０．９８３ｍ
１を加え、混合物を１時間加熱還流する。
冷後、沈澱したフタリルヒドラジドをｒ去し、１液を減
圧濃縮する。
圧濃縮する。
残渣をクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を炭酸水
素ナトリウム液および水で順次洗浄し、乾燥し、溶媒を
留去スる。
素ナトリウム液および水で順次洗浄し、乾燥し、溶媒を
留去スる。
残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーに付
し、メタノールで溶出する。
し、メタノールで溶出する。
溶出液を濃縮し、得られる粗生成物をエタノール性塩酸
と処理する。
と処理する。
塩酸塩を９５％エタノールから再結晶し、２′・５−ジ
クロロ−２−（３ジメチルカルバモイル−５−グリシル
アミノメチル−ＩＨ−１・２・４−トリアゾール−１イ
ル）ベンゾフェノン塩酸塩２水和物を得る。
クロロ−２−（３ジメチルカルバモイル−５−グリシル
アミノメチル−ＩＨ−１・２・４−トリアゾール−１イ
ル）ベンゾフェノン塩酸塩２水和物を得る。
水晶は約１０７℃で融は始めるか明らかな融点を示さな
い。
い。
シュウ酸塩は融点１８０−１８２℃（分解）を示す。
実施例 ５〜８
下記の原料物質（ｎ）を使用し、実施例１と同様に反応
を行い、対応する目的物質（Ｉ）を得る：実験例 下記化合物の抗けいれん試験および急性毒性試塙☆験の
結果を示す。
を行い、対応する目的物質（Ｉ）を得る：実験例 下記化合物の抗けいれん試験および急性毒性試塙☆験の
結果を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｒはアルコキシ基または Ｎ−を表Ｒ４／ わし、Ｒ３およびＲ４は独自に水素もしくはアルキルＲ
３＼ 基を表わすかまたは Ｎ−は五員もしくは六Ｒ４／ 員の含窒素異項環を形成してもよく、Ｒ′は水素または
ハロケンを表わし、Ｒ２は）・ロゲンを表わす。 で示されるベンゾフェノン誘導体およびその酸付加塩。 ２ 一般式 〔式中、Ｒはアルコキシ基または Ｎ−を表Ｒ４／ わし、Ｒ３およびＲ４は独自に水素もしくはアルＲ°＼ キ″基を表わす９゛また’ｔｔ Ｒ，／Ｎ ’＝ｔ
Ｍ員も１くは六員の含窒素異項環を形成してもよく、Ｒ
′は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ２はハロゲンを表
わし、Ｒ５は１価アミノ保護基、Ｒ６は水素をそれぞれ
表わすか、あるいはＲ５およびＲ６が２価アミノ保護基
を形成してもよい。 〕で示される化合物をアミノ保護基脱離処理に付すこと
を特徴とする一般式 〔式中、Ｒ，ＲおよびＲ２は前記と同意義を有する。 〕で示されるベンゾフェノン誘導体およびその酸付加塩
の製造法。
Priority Applications (19)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51065869A JPS5855147B2 (ja) | 1976-06-04 | 1976-06-04 | ベンゾフエノン誘導体 |
| CA279,500A CA1079279A (en) | 1976-06-04 | 1977-05-31 | Triazolylphenyl ketone derivatives and production thereof |
| NZ184253A NZ184253A (en) | 1976-06-04 | 1977-05-31 | 2-triazolyl-benzophenones or 2-triazolyl-benzopyridyl ketones |
| IE1121/77A IE45071B1 (en) | 1976-06-04 | 1977-05-31 | Triazolylphenyl ketone derivatives and production thereof |
| NLAANVRAGE7706049,A NL168512C (nl) | 1976-06-04 | 1977-06-02 | Werkwijze voor het bereiden of vervaardigen van een geneesmiddel met een anticonvulsieve werking, alsmede werkwijze voor het bereiden van daarvoor geschikte 1-arylcarbonyl-2-(1h-1,2,4-triazol-1-yl)benzeenderivaten. |
| SE7706441A SE426487B (sv) | 1976-06-04 | 1977-06-02 | Forfarande for framstellning av vissa angivna triazolylfenylketonderivat |
| GB23531/77A GB1556907A (en) | 1976-06-04 | 1977-06-02 | Triazolylphenyl ketone dervatives and the production thereof |
| DK244777A DK151879C (da) | 1976-06-04 | 1977-06-02 | Analogifremgangsmaade til fremstilling af triazolyl-phenyl-kenton-derivater |
| BE178200A BE855394A (fr) | 1976-06-04 | 1977-06-03 | Triazolyphenylcetones et leur preparation |
| FR7717153A FR2353538A1 (fr) | 1976-06-04 | 1977-06-03 | Procede de prod |
| DE2725164A DE2725164C2 (de) | 1976-06-04 | 1977-06-03 | 1-Phenyl-1H-1,2,4-triazol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
| US05/803,303 US4159374A (en) | 1976-06-04 | 1977-06-03 | Triazolylphenyl ketone derivatives and production thereof |
| AR267943A AR217433A1 (es) | 1976-06-04 | 1977-06-03 | Procedimiento para preparar derivados de la 5-halogeno-2-(3-sustituido-5-acil-aminoalquil-1h-1,2,4,-triazol-1-il)fenilcetona |
| AT395077A AT350561B (de) | 1976-06-04 | 1977-06-03 | Verfahren zur herstellung von neuen 1-phenyl-1h -1,2,4-triazolderivaten und ihren salzen mit saeuren |
| AU25831/77A AU506110B2 (en) | 1976-06-04 | 1977-06-03 | Triazolylphenyl ketone derivatives |
| ZA00773343A ZA773343B (en) | 1976-06-04 | 1977-06-03 | Triazolylphenyl kentone derivatives and production thereof |
| ES459484A ES459484A1 (es) | 1976-06-04 | 1977-06-03 | Procedimiento para preparar derivados de triazolilfenil-ceto-na. |
| IL52247A IL52247A (en) | 1976-06-04 | 1977-06-05 | 1-(o-benzoyl(pyridinecarbonyl)phenyl)-5-acylaminomethyl-1,2,4-triazol-3-ylcarboxylic acid esters or amides,processes for the preparation thereof and pharmaceutical or veterinary compositions containing the same |
| CH694277A CH637945A5 (de) | 1976-06-04 | 1977-06-06 | Verfahren zur herstellung von triazolyl-phenyl-keton-derivaten. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51065869A JPS5855147B2 (ja) | 1976-06-04 | 1976-06-04 | ベンゾフエノン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52148078A JPS52148078A (en) | 1977-12-08 |
| JPS5855147B2 true JPS5855147B2 (ja) | 1983-12-08 |
Family
ID=13299416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51065869A Expired JPS5855147B2 (ja) | 1976-06-04 | 1976-06-04 | ベンゾフエノン誘導体 |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4159374A (ja) |
| JP (1) | JPS5855147B2 (ja) |
| AR (1) | AR217433A1 (ja) |
| AT (1) | AT350561B (ja) |
| AU (1) | AU506110B2 (ja) |
| BE (1) | BE855394A (ja) |
| CA (1) | CA1079279A (ja) |
| CH (1) | CH637945A5 (ja) |
| DE (1) | DE2725164C2 (ja) |
| DK (1) | DK151879C (ja) |
| ES (1) | ES459484A1 (ja) |
| FR (1) | FR2353538A1 (ja) |
| GB (1) | GB1556907A (ja) |
| IE (1) | IE45071B1 (ja) |
| IL (1) | IL52247A (ja) |
| NL (1) | NL168512C (ja) |
| NZ (1) | NZ184253A (ja) |
| SE (1) | SE426487B (ja) |
| ZA (1) | ZA773343B (ja) |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH562246A5 (ja) * | 1971-04-08 | 1975-05-30 | Ciba Geigy Ag | |
| DE2233682A1 (de) * | 1971-02-09 | 1973-10-11 | Upjohn Co | 2- eckige klammer auf 3-(subst. aminomethyl)-4-h-1,2,4-triazol-4-yl eckige klammer zu -benzophenone, ein verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende arzneimittel |
| BE795020A (fr) * | 1972-02-07 | 1973-08-06 | Ciba Geigy | Procede de preparation de nouvelles diazepines |
| US3993660A (en) * | 1973-02-14 | 1976-11-23 | The Upjohn Company | 2-[3-(Phthalimidomethyl)-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-4-yl]benzophenones |
| CH601264A5 (ja) * | 1974-06-14 | 1978-06-30 | Ciba Geigy Ag | |
| US4007219A (en) * | 1974-08-20 | 1977-02-08 | Hoffmann-La Roche Inc. | Benzophenone glycinamide derivatives |
| FR2285125A1 (fr) * | 1974-09-17 | 1976-04-16 | Takeda Chemical Industries Ltd | Derives de 1,2,4-triazole |
-
1976
- 1976-06-04 JP JP51065869A patent/JPS5855147B2/ja not_active Expired
-
1977
- 1977-05-31 CA CA279,500A patent/CA1079279A/en not_active Expired
- 1977-05-31 IE IE1121/77A patent/IE45071B1/en not_active IP Right Cessation
- 1977-05-31 NZ NZ184253A patent/NZ184253A/xx unknown
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- 1977-06-02 NL NLAANVRAGE7706049,A patent/NL168512C/xx not_active IP Right Cessation
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