JPS5831331B2 - アルデヒドの接触分解分離法 - Google Patents
アルデヒドの接触分解分離法Info
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- JPS5831331B2 JPS5831331B2 JP49059848A JP5984874A JPS5831331B2 JP S5831331 B2 JPS5831331 B2 JP S5831331B2 JP 49059848 A JP49059848 A JP 49059848A JP 5984874 A JP5984874 A JP 5984874A JP S5831331 B2 JPS5831331 B2 JP S5831331B2
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- JP
- Japan
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- acetoxybutyraldehyde
- acetoxypropionaldehyde
- methyl
- methacrolein
- acetic acid
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/673—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by change of size of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/09—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアルデヒドを酢酸およびメタクロレインに接触
分解する方法に関するものである。
分解する方法に関するものである。
ところで、エステルを３００〜５５０℃に加熱するとオ
レフィンおよびカルボン酸に分解することは当業界にお
いて公知である。
レフィンおよびカルボン酸に分解することは当業界にお
いて公知である。
かかる反応は、エステルを金属浴または甲放炎で単に加
熱するか、あるいは電気的に加熱された管中ヘエステル
を通すことにより、液相または気相で実施することがで
きる。
熱するか、あるいは電気的に加熱された管中ヘエステル
を通すことにより、液相または気相で実施することがで
きる。
また、β−ヒドロキシアルデヒドの脱水が多（の物質た
とえば酸、塩基、アルミナなどを触媒として容易に起る
反応であることも公知である。
とえば酸、塩基、アルミナなどを触媒として容易に起る
反応であることも公知である。
しかるに、アセトキシアルデヒドの異性体混合物中から
特定のアセトキシアルデヒドを分離することは困難であ
る。
特定のアセトキシアルデヒドを分離することは困難であ
る。
なぜなら、多くの場合、触媒がアセトキシアルデヒドと
反応するからである。
反応するからである。
さて此の度、他のアセトキシアルデヒドと反応しな（・
脱離触媒によって特定のアセトキシアルデヒドを分解し
得ることが見出された。
脱離触媒によって特定のアセトキシアルデヒドを分解し
得ることが見出された。
本発明に従えば、第三アミン、シリカアルミナおよびゼ
オライトから戊る群より選ばれた脱離触媒の存在下で４
−アセトキシブチルアルデヒド、２−メチル−３−アセ
トキシプロピオンアルデヒドおよび２−アセトキシブチ
ルアルデヒドの異性体混合物を加熱して前記２−メチル
−３−アセトキシプロピオンアルデヒドを酢酸およびメ
タクロレインに分解し、次いで前記酢酸および前記メタ
クロレインを前記混合物中から分離することを特徴とす
る、４−アセトキシブチルアルデヒド、２メチル−３−
アセトキシフロピオンアルデヒドおよび２−アセトキシ
ブチルアルデヒドの異性体混合物中から２−メチル−３
−アセトキンプロピオンアルデヒドを分離する方法が提
供される。
オライトから戊る群より選ばれた脱離触媒の存在下で４
−アセトキシブチルアルデヒド、２−メチル−３−アセ
トキシプロピオンアルデヒドおよび２−アセトキシブチ
ルアルデヒドの異性体混合物を加熱して前記２−メチル
−３−アセトキシプロピオンアルデヒドを酢酸およびメ
タクロレインに分解し、次いで前記酢酸および前記メタ
クロレインを前記混合物中から分離することを特徴とす
る、４−アセトキシブチルアルデヒド、２メチル−３−
アセトキシフロピオンアルデヒドおよび２−アセトキシ
ブチルアルデヒドの異性体混合物中から２−メチル−３
−アセトキンプロピオンアルデヒドを分離する方法が提
供される。
本発明のアルデヒド異性体は、本発明と同じ譲受入に譲
受された「ブタンジオールの製造方法」と題するウィリ
アム・イー・スミス（ＷｉｌｌｉａｍＥ、Ｓｍ１ｔｈ）
の同日付特許出願（Ａ）明細書中に記載のごとく、酢酸
アリルのヒドロホルミル化によって製造される。
受された「ブタンジオールの製造方法」と題するウィリ
アム・イー・スミス（ＷｉｌｌｉａｍＥ、Ｓｍ１ｔｈ）
の同日付特許出願（Ａ）明細書中に記載のごとく、酢酸
アリルのヒドロホルミル化によって製造される。
上記の特許出願明細書中にはまた、かかるアルデヒドに
水素添加すれば、対応するブタンジオールの酢酸エステ
ルから成る混合物が得られることも明記されている。
水素添加すれば、対応するブタンジオールの酢酸エステ
ルから成る混合物が得られることも明記されている。
かかるブタンジオールの酢酸エステルの混合物を次いで
脱エステルすれば、ジオールの混合物が製造される。
脱エステルすれば、ジオールの混合物が製造される。
中でも、１ ・４−ブタンジオールはカルボン酸と共に
ポリエステル樹脂製造用として役に立つ。
ポリエステル樹脂製造用として役に立つ。
本発明の２−メチル−３−アセトキシプロピオンアルデ
ヒドの沸点は４−アセトキシブチルアルデヒドおよび２
−アセトキシブチルアルデヒドの沸点の間に位置してい
る。
ヒドの沸点は４−アセトキシブチルアルデヒドおよび２
−アセトキシブチルアルデヒドの沸点の間に位置してい
る。
その結果、４−アセトキシブチルアルデヒド、２−メチ
ル−３−アセトキシプロピオンアルデヒドおよび２−ア
セトキシブチルアルデヒドの異性体混合物を分離するこ
とは困難である。
ル−３−アセトキシプロピオンアルデヒドおよび２−ア
セトキシブチルアルデヒドの異性体混合物を分離するこ
とは困難である。
また、アルデヒド異性体の水素添加および脱エステルに
よって生成されるジオール異性体を分離することも困難
である。
よって生成されるジオール異性体を分離することも困難
である。
なぜなら、２−メチル−３−アセトキシプロピオンアル
デヒドに対応するジオールの沸点はやはり４−アセトキ
シブチルアルデヒドおよび２−アセトキシブチルアルデ
ヒドに対応するジオールの沸点の間に位置するからであ
る。
デヒドに対応するジオールの沸点はやはり４−アセトキ
シブチルアルデヒドおよび２−アセトキシブチルアルデ
ヒドに対応するジオールの沸点の間に位置するからであ
る。
しかるに、２−メチル−３アセトキシプロピオンアルデ
ヒドの分解によって得られる２種の生成物すなわち酢酸
およびメタクロレインは高い揮発度を有するから４−ア
セトキシブチルアルデヒド、２−アセトキシブチルアル
デヒド、酢酸およびメタクロレインの混合物中から蒸留
によって容易に除去される。
ヒドの分解によって得られる２種の生成物すなわち酢酸
およびメタクロレインは高い揮発度を有するから４−ア
セトキシブチルアルデヒド、２−アセトキシブチルアル
デヒド、酢酸およびメタクロレインの混合物中から蒸留
によって容易に除去される。
本発明に従えばまた、２−メチル−３−アセトキシプロ
ピオンアルデヒドを酢酸およびメタクロレインに分解す
るが４−アセトキシブチルアルデヒドおよび２−アセト
キシブチルアルデヒドとは反応しない脱離触媒の存在下
で加熱することによって４−アセトキシブチルアルデヒ
ド、２−メチル−３−アセトキシプロピオンアルデヒド
および２−アセトキシブチルアルデヒドの異性体混合物
中から２−メチル−３−アセトキシプロピオンアルデヒ
ドを分離する方法も提供される。
ピオンアルデヒドを酢酸およびメタクロレインに分解す
るが４−アセトキシブチルアルデヒドおよび２−アセト
キシブチルアルデヒドとは反応しない脱離触媒の存在下
で加熱することによって４−アセトキシブチルアルデヒ
ド、２−メチル−３−アセトキシプロピオンアルデヒド
および２−アセトキシブチルアルデヒドの異性体混合物
中から２−メチル−３−アセトキシプロピオンアルデヒ
ドを分離する方法も提供される。
本発明の範囲内において使用し得る脱離触媒は、第三ア
ミン、シリカアルミナおよびゼオライトから成る群より
選ばれたものである。
ミン、シリカアルミナおよびゼオライトから成る群より
選ばれたものである。
使用可能な第三アミンの中には、１〜２５個の炭素原子
を有するアルキルアミン、アリールアミン、シクロアル
キルアミン、アルカリールアミンおよびアルアルキルア
ミン並びに複素環式アミンが含まれる。
を有するアルキルアミン、アリールアミン、シクロアル
キルアミン、アルカリールアミンおよびアルアルキルア
ミン並びに複素環式アミンが含まれる。
かかる第三アミンの実例としては、トリメチルアミン、
トリエチルアミン、トリーｎ−プロピルアミン トリー
ｎ−ブチルアミン、トリーｎ−アミルアミン トリベン
ジルアミン、フロビルジメチルアミン、メチルジエチル
アミン、ブチルジメチルアミン、ｔ−ブチルジメチルア
ミン、ペンチルジメチルアミン、メチルエチルブチルア
ミン、ヘプチルジメチルアミン、ノニルジメチルアミン
、テトラテシルジメチルアミン、トリシクロヘキシルア
ミン、トリフェニルアミン ピリジンなどが挙げられる
。
トリエチルアミン、トリーｎ−プロピルアミン トリー
ｎ−ブチルアミン、トリーｎ−アミルアミン トリベン
ジルアミン、フロビルジメチルアミン、メチルジエチル
アミン、ブチルジメチルアミン、ｔ−ブチルジメチルア
ミン、ペンチルジメチルアミン、メチルエチルブチルア
ミン、ヘプチルジメチルアミン、ノニルジメチルアミン
、テトラテシルジメチルアミン、トリシクロヘキシルア
ミン、トリフェニルアミン ピリジンなどが挙げられる
。
使用可能なシリカアルミナの組成は純シリカから純アル
ミナにまでわたる。
ミナにまでわたる。
使用可能なゼオライトの中には、天然ゼオライトおよび
アルカリ金属のアルミノケイ酸塩すなわち（モレキュラ
ー・シーブとしても知られる）市販のゼオライトの両方
が含まれる。
アルカリ金属のアルミノケイ酸塩すなわち（モレキュラ
ー・シーブとしても知られる）市販のゼオライトの両方
が含まれる。
かかるゼオライトは当業界において公知であって、チャ
ールズ・ケーＨバーシュ（Ｃｈａｒｌｅｓ Ｋ、Ｈｅｒ
ｓｈ ）の著者「モレキュラー・シーブ」（レインホル
ト・ハフリッシング・カンパニー、ニューヨーク、１９
６１年）中に詳しく記載されている。
ールズ・ケーＨバーシュ（Ｃｈａｒｌｅｓ Ｋ、Ｈｅｒ
ｓｈ ）の著者「モレキュラー・シーブ」（レインホル
ト・ハフリッシング・カンパニー、ニューヨーク、１９
６１年）中に詳しく記載されている。
なお、この文献は引用によって本発明の一部を成すもの
とする。
とする。
本発明において使用し得る代表的な天然ゼオライトとし
ては上記文献２１頁の第３−１表中のものが挙げられ、
また代表的なモレキュラー・シーブとしては上記文献５
４頁の第５−１表中のものが挙げられる。
ては上記文献２１頁の第３−１表中のものが挙げられ、
また代表的なモレキュラー・シーブとしては上記文献５
４頁の第５−１表中のものが挙げられる。
最も好適なモレキュラー・シーブは、シリカアルミナの
ベースにカリウム陽イオンを含有するデーヴイソン・モ
レキュラー・シーブ３Ａである。
ベースにカリウム陽イオンを含有するデーヴイソン・モ
レキュラー・シーブ３Ａである。
かかる触媒はアルデヒド異性体と共に反応帯内へ導入す
ればよい。
ればよい。
触媒の好適な量はアルデヒド異性体の重量を基礎として
約０．５〜約２％である。
約０．５〜約２％である。
触媒がモレキュラー・シーブまたはシリカアルミナであ
る場合、反応体は反応帯内のモレキュラー・シーブまた
はシリカアルミナを通して流される。
る場合、反応体は反応帯内のモレキュラー・シーブまた
はシリカアルミナを通して流される。
反応の進行する温度は広範囲に変わり得る。
般に約９０〜１８０℃の範囲の温度が適当であるが、そ
れ以上の温度も使用できる。
れ以上の温度も使用できる。
通例要求される圧力は大気圧のみであるが、勿論、条件
や濃度に応じてそれ以上またはそれ以下の圧力をも使用
し得ることは当業者にとって自明であろう。
や濃度に応じてそれ以上またはそれ以下の圧力をも使用
し得ることは当業者にとって自明であろう。
当業者が本発明の原理および実施を一層明確に理解し得
るよう、以下に実施例が示される。
るよう、以下に実施例が示される。
特に記載のない限り、表記の量や割合は重量による値で
ある。
ある。
実施例 １
（酢酸アリルのヒドロホルミル化によって得られた）６
９（重置）％の４−アセトキシブチルアルデヒド、１ｏ
（重ｔｔ）％の２−アセトキシブチルアルデヒドおよび
１５（重量）％の２−メチル３−アセトキシプロピオン
アルデヒドを含有する混合物１８゜０２にトリエチルア
ミン０．３ ｆが添加された。
９（重置）％の４−アセトキシブチルアルデヒド、１ｏ
（重ｔｔ）％の２−アセトキシブチルアルデヒドおよび
１５（重量）％の２−メチル３−アセトキシプロピオン
アルデヒドを含有する混合物１８゜０２にトリエチルア
ミン０．３ ｆが添加された。
かかる混合物が還流冷却器付きのフラスコ内において９
５℃に加熱された。
５℃に加熱された。
分析の結果、２５分以内に全ての２−メチル−３−アセ
トキシプロピオンアルデヒドが酢酸およびメタクロレイ
ンに転化したことが判明した。
トキシプロピオンアルデヒドが酢酸およびメタクロレイ
ンに転化したことが判明した。
他の２種のアルデヒド異性体は変化を受けなかった。
なお、酢酸およびメタクロレインは蒸留によってアルデ
ヒド異性体から分離された。
ヒド異性体から分離された。
実施例 ２
６ｃ＋（重ｔ）％の４−アセトキシブチルアルデヒド、
１０（重ｔ）％の２−アセトキシブチルアルデヒドおよ
び１５（重量→％の２−メチル−３アセトキシプロピオ
ンアルデヒドを含有する混合物１０． Ｑ ９に％イン
チの活性化アルミナペレット１．Ｏｆが添加された。
１０（重ｔ）％の２−アセトキシブチルアルデヒドおよ
び１５（重量→％の２−メチル−３アセトキシプロピオ
ンアルデヒドを含有する混合物１０． Ｑ ９に％イン
チの活性化アルミナペレット１．Ｏｆが添加された。
かかる混合物が還流冷却器付きのフラスコ内において１
２５°Ｃに加熱された。
２５°Ｃに加熱された。
分析の結果、２０分以内に全ての２−メチル３−アセト
キシプロピオンアルデヒドが酢酸およびメタクロレイン
に転化したことが判明した。
キシプロピオンアルデヒドが酢酸およびメタクロレイン
に転化したことが判明した。
他の２種のアルデヒド異性体は変化を受げながった。
なお、酢酸およびメタクロレインは蒸留によってアルデ
ヒド異性体から分離された。
ヒド異性体から分離された。
実施例 ３
長さ１２７ｃｒｒ＋かつ直径１．９ｃｒｒＬのジャケッ
ト付きステンレス鋼製基にモレキュラー・シーブ（ゼオ
ライト）が充填された。
ト付きステンレス鋼製基にモレキュラー・シーブ（ゼオ
ライト）が充填された。
かかる塔が１５０℃に加熱され、そこへ５７（重量）％
の４−アセトキシブチルアルデヒド、８（重量）％の２
−アセトキシブチルアルデヒド、１３（重量）％の２−
メチル−３−アセトキシプロピオンアルデヒドおよび１
６（重量）％の水を含有する混合物が毎分７ｍｌの速度
で送入された。
の４−アセトキシブチルアルデヒド、８（重量）％の２
−アセトキシブチルアルデヒド、１３（重量）％の２−
メチル−３−アセトキシプロピオンアルデヒドおよび１
６（重量）％の水を含有する混合物が毎分７ｍｌの速度
で送入された。
分析の結果、生成物の流れの中では、全ての２−メチル
−３−アセトキシプロピオンアルデヒドが酢酸およびメ
タクロレインに転化している一方、他の２種のアルデヒ
ド異性体は変化を受けていないことが判明した。
−３−アセトキシプロピオンアルデヒドが酢酸およびメ
タクロレインに転化している一方、他の２種のアルデヒ
ド異性体は変化を受けていないことが判明した。
なお、酢酸およびメタクロレインは蒸留によってアルデ
ヒド異性体から分離された。
ヒド異性体から分離された。
勿論、上記に記載された本発明の特定の実施例に対して
は、前記特許請求の範囲により定義される本発明の範囲
内において変更を加え得ることは当業者にとって自明で
あろう。
は、前記特許請求の範囲により定義される本発明の範囲
内において変更を加え得ることは当業者にとって自明で
あろう。
次に、本発明の実施態様を列挙すれば下記の通りである
。
。
１、約９０〜約１８０℃の温度下で実施される、前記特
許請求の範囲記載の方法。
許請求の範囲記載の方法。
２、前記第三アミンがピリジンである、前記特許請求の
範囲記載の方法。
範囲記載の方法。
３ 前記第三アミンがトリエチルアミンである、前記特
許請求の範囲記載の方法。
許請求の範囲記載の方法。
Claims (1)
- １ 第三アミン、シリカアルミナおよびゼオライトから
成る群より選ばれた脱離触媒の存在下で４−アセトキシ
ブチルアルデヒド、２−メチル−３−アセトキシプロピ
オンアルデヒドおよび２−アセトキシブチルアルデヒド
の異性体混合物を加熱して前記２−メチル−３−アセト
キシプロピオンアルデヒドを酢酸およびメタクロレイン
に分解し、次いで前記酢酸および前記メタクロレインを
前記混合物中から分離することを特徴とする、４−アセ
トキシブチルアルデヒド、２−メチル−３−アセトキシ
プロピオンアルデヒドおよび２−アセトキシブチルアル
デヒドの異性体混合物中から２メチル−３−アセトキシ
プロピオンアルデヒドを分離する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/372,094 US3943166A (en) | 1973-06-21 | 1973-06-21 | Separation of an isomeric mixture of acetoxy-aldehydes by catalytic decomposition of an aldehyde to acetic acid and methacrolein |
| US372094 | 2003-02-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5025512A JPS5025512A (ja) | 1975-03-18 |
| JPS5831331B2 true JPS5831331B2 (ja) | 1983-07-05 |
Family
ID=23466697
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49059848A Expired JPS5831331B2 (ja) | 1973-06-21 | 1974-05-29 | アルデヒドの接触分解分離法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3943166A (ja) |
| JP (1) | JPS5831331B2 (ja) |
| BR (1) | BR7405064D0 (ja) |
| DE (1) | DE2429768C2 (ja) |
| FR (1) | FR2234262B1 (ja) |
| GB (1) | GB1461832A (ja) |
| IT (1) | IT1015234B (ja) |
| NL (1) | NL7408332A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3162413D1 (en) * | 1980-05-22 | 1984-04-05 | Shell Int Research | Aqueous coating powder suspensions, preparation and use |
| FR2631337B1 (fr) * | 1988-05-16 | 1990-07-27 | Rhone Poulenc Sante | Procede de preparation du citral |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3239569A (en) * | 1960-07-22 | 1966-03-08 | Shell Oil Co | Hydroformylation of olefins |
-
1973
- 1973-06-21 US US05/372,094 patent/US3943166A/en not_active Expired - Lifetime
-
1974
- 1974-05-09 GB GB2049274A patent/GB1461832A/en not_active Expired
- 1974-05-29 JP JP49059848A patent/JPS5831331B2/ja not_active Expired
- 1974-06-20 BR BR5064/74A patent/BR7405064D0/pt unknown
- 1974-06-20 IT IT24205/74A patent/IT1015234B/it active
- 1974-06-20 FR FR7421398A patent/FR2234262B1/fr not_active Expired
- 1974-06-20 NL NL7408332A patent/NL7408332A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-06-21 DE DE2429768A patent/DE2429768C2/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2234262B1 (ja) | 1978-01-13 |
| US3943166A (en) | 1976-03-09 |
| GB1461832A (en) | 1977-01-19 |
| JPS5025512A (ja) | 1975-03-18 |
| BR7405064D0 (pt) | 1975-01-21 |
| FR2234262A1 (ja) | 1975-01-17 |
| DE2429768C2 (de) | 1983-05-05 |
| NL7408332A (ja) | 1974-12-24 |
| DE2429768A1 (de) | 1975-01-23 |
| AU6980574A (en) | 1975-12-11 |
| IT1015234B (it) | 1977-05-10 |
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