JPS583067B2 - Senshiyokuhouhou - Google Patents
SenshiyokuhouhouInfo
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- JPS583067B2 JPS583067B2 JP49125182A JP12518274A JPS583067B2 JP S583067 B2 JPS583067 B2 JP S583067B2 JP 49125182 A JP49125182 A JP 49125182A JP 12518274 A JP12518274 A JP 12518274A JP S583067 B2 JPS583067 B2 JP S583067B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は合成繊維類の染色方法に係るものである。[Detailed description of the invention] The present invention relates to a method for dyeing synthetic fibers.
更に詳しくは、本発明は合成繊維類、特にポリエステル
系繊維を堅牢で且つ鮮明な帯緑黄色に染色することを目
的とするものである。More specifically, the object of the present invention is to dye synthetic fibers, particularly polyester fibers, in a strong and vivid greenish-yellow color.
しかしてこの目的は、本発明の方法に従って合成繊維類
を、
次の一般式
(上記一般式〔1〕及び〔1′〕中R1水素原子、アル
キル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニ
ルアルキル基、アラルキル基、フエニル基、R2はアル
コキシカルボニル基、アルコキシアルコキシカルボニル
基、アシル基、シアノ基、置換又は非置換のカルバモイ
ル基、R3は置換又は非置換のアルキル基、アリール基
、アラルキル基また、R4は水素原子、ハロゲン原子、
置換又は非置換のアルコキシ基、アリールオキシ基を示
す。However, the purpose of this is to produce synthetic fibers according to the method of the present invention with the following general formula (in the above general formulas [1] and [1'], R1 hydrogen atom, alkyl group, alkoxycarbonyl group, alkoxycarbonylalkyl group, aralkyl group). group, phenyl group, R2 is an alkoxycarbonyl group, alkoxyalkoxycarbonyl group, acyl group, cyano group, substituted or unsubstituted carbamoyl group, R3 is a substituted or unsubstituted alkyl group, aryl group, aralkyl group, and R4 is hydrogen atoms, halogen atoms,
Indicates a substituted or unsubstituted alkoxy group or aryloxy group.
で表わされるペリノン系化合物あるいはこれらの混合物
を用いて染色することによって達成される本発明を更に
詳細に説明する。The present invention, which is achieved by dyeing with a perinone compound represented by or a mixture thereof, will be explained in more detail.
一般式〔1〕及び〔1′〕におけるR1としては水素原
子の外にメチル基、エチル基のようなアルキル基、メト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシ
カルボニル基,ブトキシカルボニル基のようなアルコキ
シカルボニル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキ
シカルボニルメチル基、プロポキシカルボニルメチル基
、ブトキシカルボニルメチル基のようなアルコキシカル
ボニルアルキル基.ベンジル基のようなアルキル基フエ
ニル基等が挙げられ、R2としてはメトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、
ブトキシカルボニル基のようなアルコキシカルボニル基
、メトキシエトキシカルボニル基、エトキシエトキシカ
ルボニル基のようなアルコキシアルコキシカルボニル基
、アセチル基ベンゾイル基のようなアシル基、シアノ基
、カルバモイル基、フエニルカルバモイル基、メチルカ
ルバモイル基、エチルカルバモイル基、プロピルカルバ
モイル基、ブチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイ
ル基、ジエチルカルバモイル基のような置換カルバモイ
ル基等が挙げられ, R3としてはメチル基、エチル基
、直鎖状ないしは分枝状のプロピル基、ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基のようなアルキル基、メトキシエチ
ル基、エトキシエチル基、メトキシエトキシエチル基、
エトキシエトキシエチル基、ジメチルアミンエチル基、
モルホリノエチル基のような置換アルキル基、フエニル
基、メトキシフエニル基,クロルフエニル基のようなア
リール基、ベンジル基、フエネチル基のようなアラルキ
ル基等が挙げられ、R4としては水素原子の外に塩素原
子、臭素原子のようなハロゲン原子、メトキシ基、エト
キシ基、直鎖状ないしは分枝状のプロポキシ基、ブトキ
シ基のようなアルコキシ基、メトキシエトキシ基、エト
キシエトキシ基、メトキシエトキシエトキシ基、エトキ
シエトキシエトキシ基、ジメチルアミノエトキシ基、モ
ルホリノエトキシ基のような置換アルコキシ基、フエノ
キシ基、メトキシフエノキシ基、クロルフエノキシ基の
ようなアリールオキシ基、ペンジルオキシ基、フエネチ
ルオキシ基のようなアリールアルコキシ基等が挙げられ
る。R1 in general formulas [1] and [1'] is not only a hydrogen atom but also an alkyl group such as a methyl group or an ethyl group, or an alkoxycarbonyl group such as a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbonyl group, or a butoxycarbonyl group. alkoxycarbonylalkyl groups such as methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, propoxycarbonylmethyl, butoxycarbonylmethyl groups. Examples include alkyl groups such as benzyl groups, phenyl groups, etc., and R2 includes methoxycarbonyl groups, ethoxycarbonyl groups, propoxycarbonyl groups,
Alkoxycarbonyl groups such as butoxycarbonyl groups, methoxyethoxycarbonyl groups, alkoxyalkoxycarbonyl groups such as ethoxyethoxycarbonyl groups, acetyl groups, acyl groups such as benzoyl groups, cyano groups, carbamoyl groups, phenylcarbamoyl groups, methylcarbamoyl group, ethylcarbamoyl group, propylcarbamoyl group, butylcarbamoyl group, dimethylcarbamoyl group, substituted carbamoyl group such as diethylcarbamoyl group, etc., and R3 is a methyl group, an ethyl group, a linear or branched propyl group, etc. group, alkyl group such as butyl group, pentyl group, hexyl group, methoxyethyl group, ethoxyethyl group, methoxyethoxyethyl group,
Ethoxyethoxyethyl group, dimethylamineethyl group,
Examples include substituted alkyl groups such as morpholinoethyl, aryl groups such as phenyl, methoxyphenyl, and chlorophenyl, and aralkyl groups such as benzyl and phenethyl. atom, halogen atom such as bromine atom, methoxy group, ethoxy group, linear or branched propoxy group, alkoxy group such as butoxy group, methoxyethoxy group, ethoxyethoxy group, methoxyethoxyethoxy group, ethoxyethoxy Examples include substituted alkoxy groups such as ethoxy group, dimethylaminoethoxy group, and morpholinoethoxy group; aryloxy groups such as phenoxy group, methoxyphenoxy group, and chlorophenoxy group; and arylalkoxy groups such as penzyloxy group and phenethyloxy group. It will be done.
本発明で使用する染料は新規なペリノン系の色素であり
、たとえば次の一般式〔4〕
(式中、R3およびR4は前示一般式〔1〕または〔1
′〕におけると同一の意義を有する。The dye used in the present invention is a novel perinone-based dye, for example, the following general formula [4] (wherein R3 and R4 are the above-mentioned general formula [1] or [1
'] has the same meaning.
)で表わされるナフタル酸ヒドラジドを一般式
R1−COCH−R2・・・・・・ 〔3〕(式中k
R’およびR2は前示一般式〔1〕または〔1′〕にお
けると同一の意義を有する。) naphthalic acid hydrazide represented by the general formula R1-COCH-R2... [3] (in the formula k
R' and R2 have the same meanings as in the general formula [1] or [1'].
)で表わされるカルボニル化合物と反応させ,得られた
一般式〔2〕
(式中、Rl . R2 , R3およびR4は前示一
般式〔1〕または〔1′〕におけると同一の意義を有す
る。) to obtain the general formula [2] (wherein Rl.R2, R3 and R4 have the same meanings as in the above general formula [1] or [1']).
)で表わされるヒドラゾンをついで塩基註縮合剤の存在
下に環化させることにより製造される。) is then cyclized in the presence of a basic condensing agent.
本発明において適用される合成繊維類としては、合成高
分子物質ないしは半合成高分子物質より成る繊維、特に
ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸と1,4−
ビスー(ヒドロキシメチル)シクロヘキサンの重縮合物
などより成るポリエステル繊維が挙げられるが、ポリエ
ステルエーテル系繊維、ポリアミド系繊維、ポリウレタ
ン系繊維、トリアセテート系繊維、ジアセテート系繊維
であってもよく、またこれらの合成繊維類相互の混紡品
あるいは、木綿、絹、羊毛などの天然繊維との混紡品で
あってもよい。The synthetic fibers to be applied in the present invention include fibers made of synthetic polymeric substances or semi-synthetic polymeric substances, particularly polyethylene terephthalate, terephthalic acid and 1,4-
Examples include polyester fibers made of polycondensates of bis(hydroxymethyl)cyclohexane, but may also include polyester ether fibers, polyamide fibers, polyurethane fibers, triacetate fibers, and diacetate fibers. It may be a blend of synthetic fibers or a blend of natural fibers such as cotton, silk, or wool.
本発明の方法に従って前記の合戎繊維類を染色するには
、式〔1〕及び〔1′〕の染料が水に不溶ないし難溶で
あるので、常法により分散剤としてナフタレンスルホン
酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコール硫酸
エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを使
用して水性媒質中に分散させた染指浴あるいは捺染糊を
調製し、浸染あるいは捺染を行えばよい。In order to dye the above-mentioned synthetic fibers according to the method of the present invention, naphthalenesulfonic acid and formaldehyde are used as dispersants in a conventional manner, since the dyes of formulas [1] and [1'] are insoluble or sparingly soluble in water. Dyeing or printing can be carried out by preparing a dye bath or printing paste by dispersing it in an aqueous medium using a condensate of , higher alcohol sulfuric ester, higher alkylbenzene sulfonate, etc.
例えば、浸染の場合、高温染色法、キャリャー染色法、
サーモゾル染色法などのような通常の染色処理法を適用
すれば、ポリエステル系繊維、トリアセテート系繊維、
ポリアミド系繊維、ジアセテート系繊維ないしは、その
混紡品に、堅牢度のすぐれた染色を施すことができる。For example, in the case of dyeing, high temperature dyeing method, carrier dyeing method,
If ordinary dyeing methods such as thermosol dyeing method are applied, polyester fibers, triacetate fibers,
Polyamide fibers, diacetate fibers, or their blends can be dyed with excellent fastness.
その際、場合により、染色浴に蟻酸、酢酸、リン酸ある
いは硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を添加すれ
ば、さらに好結果が得られる。In this case, even better results can be obtained if an acidic substance such as formic acid, acetic acid, phosphoric acid or ammonium sulfate is added to the dyeing bath.
以下、本発明の染色方法を実施例によって更に具体的に
説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、これら
の実施例に制約されるものではない。Hereinafter, the dyeing method of the present invention will be explained in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples unless the gist thereof is exceeded.
なお、実施例中「部」とあるのは「重量部」を示す。In addition, "parts" in the examples indicate "parts by weight."
実施例 1
次の構造式
で表わされるペリノン系化合物の混合物0.5部をナフ
タレンスルホン酸・ホルムアルデヒド縮合物1部と高級
アルコール硫酸エステル2部を含む水3000部に分散
させて染色浴を調製した。Example 1 A dyeing bath was prepared by dispersing 0.5 parts of a mixture of perinone compounds represented by the following structural formula in 3000 parts of water containing 1 part of naphthalene sulfonic acid/formaldehyde condensate and 2 parts of higher alcohol sulfate ester. .
この染色浴にポリエステル繊維100部を浸漬し、13
0℃で60分間染色した後、ソーピング,水洗、乾燥し
て耐光堅牢度、耐昇華堅牢度が良好で且つ鮮明な帯緑黄
色に染色されたポリエステル繊維が得られた。100 parts of polyester fibers were immersed in this dyeing bath,
After dyeing at 0° C. for 60 minutes, the fibers were soaped, washed with water, and dried to obtain polyester fibers with good light fastness and sublimation fastness, and which were dyed in a bright greenish yellow color.
本実施例で使用したペリノン系化合物の混合物は次のよ
うにして製造したものである。The mixture of perinone compounds used in this example was produced as follows.
4−メトキシナフタル酸ヒドラジト24.2gをアセト
酢酸エチルエステル90.0g中でP− トルエンスル
ホン酸0.2gの存在下、窒素を弱く通しながら2時間
130℃で攪拌した。24.2 g of 4-methoxynaphthalic acid hydrazide was stirred in 90.0 g of acetoacetic acid ethyl ester in the presence of 0.2 g of P-toluenesulfonic acid at 130 DEG C. for 2 hours with a weak flow of nitrogen.
反応液を室温まで冷却し、メタノール100mlで希釈
し、析出したヒドラゾンを吸引ろ取、メタノールと水で
洗浄、乾燥することにより融点170〜171℃の淡黄
色結晶29.0g(理論値の82%)を得た。The reaction solution was cooled to room temperature, diluted with 100 ml of methanol, and the precipitated hydrazone was collected by suction filtration, washed with methanol and water, and dried to give 29.0 g of pale yellow crystals (82% of theoretical value) with a melting point of 170-171°C. ) was obtained.
得られたヒドラゾン29.1,ジメチルホルムアミド1
20mlおよび無水の酢酸カリウム0.16gよりなる
混合物を1時間環流冷却下攪拌した。Obtained hydrazone 29.1, dimethylformamide 1
A mixture of 20 ml and 0.16 g of anhydrous potassium acetate was stirred for 1 hour under reflux cooling.
反応液を室温まで冷却し、メタノール100mlで希釈
し、析出した結晶を吸引沢取、メタノールと水で洗浄、
乾燥することにより上記ペリソン系化合物を融点194
〜195℃の黄色結晶23.4g(理論値の85%)と
して得た。The reaction solution was cooled to room temperature, diluted with 100 ml of methanol, and the precipitated crystals were collected by suction and washed with methanol and water.
By drying, the above Perison compound has a melting point of 194.
Obtained as 23.4 g (85% of theory) of yellow crystals at ~195°C.
実施例 2
次の構造式
で表わされるペリノン系化合物0.5部をナフタレンス
ルホン酸ホルムアルデヒド縮合物1.5部と高級アルコ
ール硫酸エステル1部を含む水3000部に分散させ、
これにメチルナフタレン系キャリャー15部を加えて染
色浴を調製した。Example 2 0.5 part of a perinone compound represented by the following structural formula is dispersed in 3000 parts of water containing 1.5 parts of naphthalene sulfonic acid formaldehyde condensate and 1 part of higher alcohol sulfuric ester,
A dyeing bath was prepared by adding 15 parts of methylnaphthalene type carrier to this.
この染色浴にポリエステル繊維100部を浸漬し、10
0℃で90分間染色した後、ソーピング水洗,乾燥して
堅牢度良好で且つ鮮明な帯緑黄色に染色されたポリエス
テル繊維が得られた。100 parts of polyester fibers were immersed in this dyeing bath,
After dyeing at 0° C. for 90 minutes, washing with soaping water and drying, polyester fibers having good fastness and being dyed in a clear greenish yellow color were obtained.
本実症例で使用したペリノン系化合物は次のようにして
製造したものである。The perinone compound used in this case was manufactured as follows.
4,5−ジフエノキシナフタル酸ヒドラジト39.6g
、インブタノール150ml及びP−トルエンスルホン
酸0.3gよりなる混合物にアセチルアセトン25.0
gを加え、還流冷却下に3時間攪拌した。4,5-diphenoxynaphthalic acid hydrazide 39.6g
, 25.0 ml of acetylacetone to a mixture of 150 ml of inbutanol and 0.3 g of P-toluenesulfonic acid.
g was added thereto, and the mixture was stirred for 3 hours under reflux cooling.
反応液を室温まで冷却し、析出したヒドラゾンを吸引濾
取、メタノールと水で洗浄、乾燥することにより融点2
36〜237℃の淡黄色結晶41.6g(理論値の87
%)を得た。The reaction solution was cooled to room temperature, the precipitated hydrazone was collected by suction filtration, washed with methanol and water, and dried to reduce the melting point to 2.
41.6 g of pale yellow crystals at 36-237°C (theoretical value of 87
%) was obtained.
得られたヒドラゾン41.6g、ジメチルホルムアミド
120mlおよび無水の酢酸カリウム0.16gよりな
る混合物を1時間還流冷却下攪拌した。A mixture of 41.6 g of the obtained hydrazone, 120 ml of dimethylformamide and 0.16 g of anhydrous potassium acetate was stirred for 1 hour under reflux cooling.
反応液を室温まで冷却し、メタノール100mlで希釈
し、析出した結晶を吸引濾取、メタノールと水で洗浄、
乾燥することにより目的物を融点184〜185℃の黄
色結晶37.6g(理論値の94%)として得た。The reaction solution was cooled to room temperature, diluted with 100 ml of methanol, and the precipitated crystals were collected by suction filtration and washed with methanol and water.
By drying, the desired product was obtained as 37.6 g (94% of theory) of yellow crystals with a melting point of 184-185°C.
実施例 3
次の構造式
で表わされるペリノン系化合物0.5部を用い、他は実
施例1と同様の操作方法で、染色浴を調製してポリエス
テル繊維を処理することにより、堅牢度が良好で且つ鮮
明な帯緑黄色に染色されたポリエステル繊維が得られた
。Example 3 Using 0.5 parts of a perinone compound represented by the following structural formula, a dyeing bath was prepared and polyester fibers were treated in the same manner as in Example 1, resulting in good fastness. Polyester fibers dyed in a bright greenish yellow color were obtained.
本実施例に使用したペリノン系化合物は融点264〜2
65℃の黄色結晶であり、実施例1で用いた4−メトキ
シナフタル酸ヒドラジトの代りに4,5−ジメトキシナ
フタル酸ヒドラジトを用いて同様の方法で、ヒドラゾン
(融点227〜229℃)を環化させることにより製造
した。The perinone compound used in this example has a melting point of 264-2
It is a yellow crystal at 65°C, and hydrazone (melting point 227-229°C) was prepared in the same manner using 4,5-dimethoxynaphthalic acid hydrazide instead of 4-methoxynaphthalic acid hydrazide used in Example 1. It was produced by cyclization.
実施例 4
実施例1と同様の方法により、次表に示すペリノン系化
合物を用いてポリエステル繊維を染色し、同表に示す色
調の染色物を得た。Example 4 Polyester fibers were dyed using the perinone compounds shown in the following table in the same manner as in Example 1 to obtain dyed products having the colors shown in the table.
Claims (1)
ルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボ
ニルアルキル基、アラルキルL フエニル基,R2はア
ルコキシカルボニル基、アルコキシアルコキシカルボニ
ル基、アシル基、シアノ基、置換又は非置換のカルバモ
イル基R3は置換又は非置換のアルキル基、アリール基
、アラルキル基、また、R4は水素原子、ハロゲン原子
、置換又は非置換のアルコキシ基、アリールオキシ基を
示す。 )で表わされるペリノン系化合物あるいはこれらの混合
物を用いて染色することを特徴とする合成繊維類の染色
方法。[Scope of Claims] 1 Synthetic fibers are defined by the general formula (in the above general formulas [1] and [1'], R1 is a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxycarbonyl group, an alkoxycarbonylalkyl group, an aralkyl L phenyl group, and R2 is a Alkoxycarbonyl group, alkoxyalkoxycarbonyl group, acyl group, cyano group, substituted or unsubstituted carbamoyl group R3 is a substituted or unsubstituted alkyl group, aryl group, aralkyl group, and R4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or A method for dyeing synthetic fibers, characterized by dyeing using a perinone compound represented by (representing an unsubstituted alkoxy group or aryloxy group) or a mixture thereof.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP49125182A JPS583067B2 (en) | 1974-10-30 | 1974-10-30 | Senshiyokuhouhou |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP49125182A JPS583067B2 (en) | 1974-10-30 | 1974-10-30 | Senshiyokuhouhou |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5153081A JPS5153081A (en) | 1976-05-11 |
JPS583067B2 true JPS583067B2 (en) | 1983-01-19 |
Family
ID=14903916
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP49125182A Expired JPS583067B2 (en) | 1974-10-30 | 1974-10-30 | Senshiyokuhouhou |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS583067B2 (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6183077U (en) * | 1984-11-07 | 1986-06-02 | ||
JPS63164395A (en) * | 1986-12-26 | 1988-07-07 | 松下電器産業株式会社 | Printed wiring board |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0676409B2 (en) * | 1990-11-22 | 1994-09-28 | 協和醗酵工業株式会社 | Pyrazoloacridone derivative |
-
1974
- 1974-10-30 JP JP49125182A patent/JPS583067B2/en not_active Expired
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPS6183077U (en) * | 1984-11-07 | 1986-06-02 | ||
JPS63164395A (en) * | 1986-12-26 | 1988-07-07 | 松下電器産業株式会社 | Printed wiring board |
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JPS5153081A (en) | 1976-05-11 |
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