JPS5823892A - 炭化水素組成物中における酸化防化剤／金属失活剤／電気絶縁剤としての選定した複素環式窒素化合物 - Google Patents
炭化水素組成物中における酸化防化剤／金属失活剤／電気絶縁剤としての選定した複素環式窒素化合物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、選定した複素芳香族窒素化合物を酸化防止剤
／金属失活剤／電気絶縁剤として含有する炭化水素組成
物、特にか−る化合物を含有する電気絶縁油の如き潤滑
剤及び特殊油組成物に関する。
／金属失活剤／電気絶縁剤として含有する炭化水素組成
物、特にか−る化合物を含有する電気絶縁油の如き潤滑
剤及び特殊油組成物に関する。
潤滑油及び特殊油の如き炭化水素組成物中においてまた
他の用途において酸化防止剤／金属失活剤を使用するこ
とは、多寿の間広く普及されて會た。λ６−ジ第三ブチ
ルー４−メチルフェノールの紺青ヒンダードフェノール
類及びＮ−７エ；ルーａ−す７チルアミンの如きアミン
類を含めて潤滑油中に用いられる代表的な種類の酸化防
止剤のいくらかは、シー・ブイ・スマルヒール及びアー
ル・ケイ・スミス両氏の１潤滑油添加剤’ （１９４７
年）の１１７頁に記載されている。
他の用途において酸化防止剤／金属失活剤を使用するこ
とは、多寿の間広く普及されて會た。λ６−ジ第三ブチ
ルー４−メチルフェノールの紺青ヒンダードフェノール
類及びＮ−７エ；ルーａ−す７チルアミンの如きアミン
類を含めて潤滑油中に用いられる代表的な種類の酸化防
止剤のいくらかは、シー・ブイ・スマルヒール及びアー
ル・ケイ・スミス両氏の１潤滑油添加剤’ （１９４７
年）の１１７頁に記載されている。
酸化防止剤として有用な種々の窒素含有化金物が開示さ
れている。例えば、米国特許第１７ｓ＆？１０号はピリ
ジン、キノリン及びピペリジンの如き化合物の使用を開
示し、米国特許第２．１！１４７１１１１号はキナルジ
ンの使用を開示し、米国特許第２、Ｓ７’ｌ、４２５号
はジエンと１５−ブタジェン及びＰ、 Ｐ’−ジアセノ
ジ７エエルメタンの如き芳香族アセンとの生成物を開示
し、米国特許第２．４４７１１２４号は水素化中ノリン
とア攬ノフェノールとの組合わせを開示し、米国１１１
＃Ｐ第４１９（Ｌ！１３５１はジ置換イソインドリン化
合物を關示し、米国特許第＆ １９７．４７５号、同第
瓢５９１．５５５４！ｊ、闘第４７２へ６１６号、同第
４９６電！５７号及びＭｌｌＩ４１４２．２２５号は種
々のペンゾトラアドール化合物を開示し、米国特許第Ｌ
７８Ｌ？７７号は酸化防止剤として種々のアミン及びト
リアジン化合物を躍示し、そして米国特許第−９２％６
７１ｊ号及び間第＆９８罵０５４号は腐食抑制剤及び金
属失活剤として４５．４７−テシラヒド―ペンシイ之ダ
ゾールを開示する。
れている。例えば、米国特許第１７ｓ＆？１０号はピリ
ジン、キノリン及びピペリジンの如き化合物の使用を開
示し、米国特許第２．１！１４７１１１１号はキナルジ
ンの使用を開示し、米国特許第２、Ｓ７’ｌ、４２５号
はジエンと１５−ブタジェン及びＰ、 Ｐ’−ジアセノ
ジ７エエルメタンの如き芳香族アセンとの生成物を開示
し、米国特許第２．４４７１１２４号は水素化中ノリン
とア攬ノフェノールとの組合わせを開示し、米国１１１
＃Ｐ第４１９（Ｌ！１３５１はジ置換イソインドリン化
合物を關示し、米国特許第＆ １９７．４７５号、同第
瓢５９１．５５５４！ｊ、闘第４７２へ６１６号、同第
４９６電！５７号及びＭｌｌＩ４１４２．２２５号は種
々のペンゾトラアドール化合物を開示し、米国特許第Ｌ
７８Ｌ？７７号は酸化防止剤として種々のアミン及びト
リアジン化合物を躍示し、そして米国特許第−９２％６
７１ｊ号及び間第＆９８罵０５４号は腐食抑制剤及び金
属失活剤として４５．４７−テシラヒド―ペンシイ之ダ
ゾールを開示する。
様々な公知の酸化防止剤／金属失活銅蓋化金物が入手で
きるけれども、向上した特性を有する他の化合物、時に
良好な電気絶縁性と共に酸化防止／金属失活特性を有し
しかも電気絶縁油の如き特殊用途において特に有用なも
のを見い出す必要性及び要望が常に存在している。
きるけれども、向上した特性を有する他の化合物、時に
良好な電気絶縁性と共に酸化防止／金属失活特性を有し
しかも電気絶縁油の如き特殊用途において特に有用なも
のを見い出す必要性及び要望が常に存在している。
こ−に本発明によれば、プリンの如き選定した複素芳香
族窒素化合物が炭化水素組成物特に電気絶縁油の如きａ
＊及び特殊ｉＩＩ＋１／ｊｉ成物中において酸化防止剤
／金属失活剤／電気絶縁剤として特に有、用であること
が分つ町。
族窒素化合物が炭化水素組成物特に電気絶縁油の如きａ
＊及び特殊ｉＩＩ＋１／ｊｉ成物中において酸化防止剤
／金属失活剤／電気絶縁剤として特に有、用であること
が分つ町。
本発明は、炭化水素組成物中において選定した複素芳香
族窒素化合物を酸化防止剤／金属失活剤／電気絶縁剤と
して使用することに関するものである。特に、本発明の
選定した酸化防止剤／金属失活剤／電気絶縁剤化合物は
、次の一般式〔上記式中、各ＸはＣ又は′Ｎであって少
なくとも１つのＸはＮであり、ＹはＣ又はＮであり、ｌ
は■又はＣＨｓＮＲ，’ （こ＼で、各１′はＨ叉は１
〜２０個の炭素原子を有するアルキルであり、翼−は■
、８１”、ＯＲ＝又はＭｌ謹＃ （こ−で、各ｌ＃は■
又は１〜２０個の炭素原子を有するアルキルである〕を
有する種類のものである。好ましくは、両方のＸ基はＮ
であり、ＹはＣであり、そして凰ｌ及びＲ＃中のアルキ
ル基は６〜１６個の炭素原子を有する。環構造（１）上
の他の場所に追加的な置換基例えばアルキル晶を加える
ことができ、またか−る化合物（１）に所望の油溶鮮度
を与えるために上に記載したものに加えて他の種類の置
換基を用いることもできる６ 一般式（Ｉ）によって表わされる種類の例示的な化合物
は、プリン、６−アミツプツンＳ４−アザベンゾイミダ
ゾール、８−アザアデニン、６−オクチルチオプリン、
６−ゾシルチオプリン、９−ジエチルアセツメチルプリ
ン、９−ジエチルアセツメチルプリン、９−ジオクチル
ア之ツメチルプリン及び９−ジドデシルアミノメチルプ
リンを包含する。特に好ましいものは、プリン及びその
ＳＳｓ体である。
族窒素化合物を酸化防止剤／金属失活剤／電気絶縁剤と
して使用することに関するものである。特に、本発明の
選定した酸化防止剤／金属失活剤／電気絶縁剤化合物は
、次の一般式〔上記式中、各ＸはＣ又は′Ｎであって少
なくとも１つのＸはＮであり、ＹはＣ又はＮであり、ｌ
は■又はＣＨｓＮＲ，’ （こ＼で、各１′はＨ叉は１
〜２０個の炭素原子を有するアルキルであり、翼−は■
、８１”、ＯＲ＝又はＭｌ謹＃ （こ−で、各ｌ＃は■
又は１〜２０個の炭素原子を有するアルキルである〕を
有する種類のものである。好ましくは、両方のＸ基はＮ
であり、ＹはＣであり、そして凰ｌ及びＲ＃中のアルキ
ル基は６〜１６個の炭素原子を有する。環構造（１）上
の他の場所に追加的な置換基例えばアルキル晶を加える
ことができ、またか−る化合物（１）に所望の油溶鮮度
を与えるために上に記載したものに加えて他の種類の置
換基を用いることもできる６ 一般式（Ｉ）によって表わされる種類の例示的な化合物
は、プリン、６−アミツプツンＳ４−アザベンゾイミダ
ゾール、８−アザアデニン、６−オクチルチオプリン、
６−ゾシルチオプリン、９−ジエチルアセツメチルプリ
ン、９−ジエチルアセツメチルプリン、９−ジオクチル
ア之ツメチルプリン及び９−ジドデシルアミノメチルプ
リンを包含する。特に好ましいものは、プリン及びその
ＳＳｓ体である。
一般式（１）によって限定される酸化防止剤／金属失活
剤／電気絶縁剤は、ペース組成物としてのすべての炭化
水素組成物中に特に潤滑油及び特殊油並びに石油燃料中
に用いることができる。
剤／電気絶縁剤は、ペース組成物としてのすべての炭化
水素組成物中に特に潤滑油及び特殊油並びに石油燃料中
に用いることができる。
酸化防止剤／金属失活剤／電気絶縁剤（Ｉ）を用いるこ
とのできるペース組成物には、鉱物性又は合成ｆ１１澄
餉を含めて潤滑粘度の慣用炭化水素鎖が包含される。用
いられる１１漬油は、適当な潤滑粘度を持てばよ（そし
て１００″Ｆにおいて約３０〜約ス５００ｇＵＳの筒器
であってよい。本発明においてペース組成物として特に
有用なものは、潤滑及び特殊油、好ましくは、比較的低
い粘度値特に１００１において４０〜１００ＳＵＳの粘
度を有する変速機油の如き電気絶縁油である。
とのできるペース組成物には、鉱物性又は合成ｆ１１澄
餉を含めて潤滑粘度の慣用炭化水素鎖が包含される。用
いられる１１漬油は、適当な潤滑粘度を持てばよ（そし
て１００″Ｆにおいて約３０〜約ス５００ｇＵＳの筒器
であってよい。本発明においてペース組成物として特に
有用なものは、潤滑及び特殊油、好ましくは、比較的低
い粘度値特に１００１において４０〜１００ＳＵＳの粘
度を有する変速機油の如き電気絶縁油である。
ペース組成物として有用な燃料組成物は、石油留出燃料
及び油を包含し、モして直留燃料及び油に限定されずに
直留留出油、接触又は熱分解ｗ出産′料又は直留留出燃
料油、ナフサ等と分解留出燃料との混合物からなっても
よい。その上、か−る燃料及び油は、酸又は苛性処理、
水素化、溶剤糖製、粘土処理等の如き周知の工業的方法
に従って処理することができる。 “ 燃料及び燃料油として特に意図されるものは、沸点がガ
ソリン範囲のもの、ジェット燃料、ＩＩ＆１．２及び３
の如き家庭用燃料油、加熱時に用いられる燃料油、ディ
ーゼル燃料油及びタービン燃料である。家庭用燃料油は
、一般には、ム８〒Ｍ規格Ｄ！５？４−４８テに示され
る規格に適合する。ディーゼル燃料についての規格は、
Ａ８？Ｍ規格Ｄ？７５−４１１丁に規定されている。典
盤的なジェット燃料は、−軍規格ＮＩＬ−１’−５６２
４８に規定されている。
及び油を包含し、モして直留燃料及び油に限定されずに
直留留出油、接触又は熱分解ｗ出産′料又は直留留出燃
料油、ナフサ等と分解留出燃料との混合物からなっても
よい。その上、か−る燃料及び油は、酸又は苛性処理、
水素化、溶剤糖製、粘土処理等の如き周知の工業的方法
に従って処理することができる。 “ 燃料及び燃料油として特に意図されるものは、沸点がガ
ソリン範囲のもの、ジェット燃料、ＩＩ＆１．２及び３
の如き家庭用燃料油、加熱時に用いられる燃料油、ディ
ーゼル燃料油及びタービン燃料である。家庭用燃料油は
、一般には、ム８〒Ｍ規格Ｄ！５？４−４８テに示され
る規格に適合する。ディーゼル燃料についての規格は、
Ａ８？Ｍ規格Ｄ？７５−４１１丁に規定されている。典
盤的なジェット燃料は、−軍規格ＮＩＬ−１’−５６２
４８に規定されている。
好ましいペース又は基材組成物は、鉱油そしてより具体
的には潤滑粘度のもの時に電気絶縁油の如き潤滑及び特
殊油として有用なものである。ペース組成物として有用
な潤滑油についての更に他の記載は、組ｒｋ−Ｏｔｋｍ
＠ｒめ１ｍｅｙ＠ｌＱｅむａＯｆＣｈｅｍｉ＠ａｌ
？＠ｅｋｍｅｌｅｇｙ ”第２版、Ｔｅ１．１２（１
９６７）の第５５７〜６１６頁に見い出すことができる
。
的には潤滑粘度のもの時に電気絶縁油の如き潤滑及び特
殊油として有用なものである。ペース組成物として有用
な潤滑油についての更に他の記載は、組ｒｋ−Ｏｔｋｍ
＠ｒめ１ｍｅｙ＠ｌＱｅむａＯｆＣｈｅｍｉ＠ａｌ
？＠ｅｋｍｅｌｅｇｙ ”第２版、Ｔｅ１．１２（１
９６７）の第５５７〜６１６頁に見い出すことができる
。
ペース炭化水素組成物は重量比で本発明の組成物の過牛
部分を占め、そして酸化防止剤／金員失活剤／電気絶縁
剤゛は有効な抑制酌量を占める。
部分を占め、そして酸化防止剤／金員失活剤／電気絶縁
剤゛は有効な抑制酌量を占める。
更に具体的に言えば、酸化防止ｊｌ／金属失活剤／電気
絶縁剤は、組成物の総重量を基にして約（ＬＯＯＯＩ〜
約ｔｏ重量−好ましくは約α００１〜約ａｏｓ重量−な
占める。
絶縁剤は、組成物の総重量を基にして約（ＬＯＯＯＩ〜
約ｔｏ重量−好ましくは約α００１〜約ａｏｓ重量−な
占める。
また、本発明に従った酸化防止剤／金属失活剤／電気絶
縁剤（１）を含有する炭化水素ベースＩｌｉ成物には、
該組成物の特定の用途に応じ・て他の慣用添加剤を加え
ることもできる。か−る添加剤としては、例えば分散側
、抑圧添加剤、流動点降下剤及び２．６−ジ館王ブチル
バツクレゾールの如き他の公知酸化防止剤が挙げられる
。有用な添加剤についての更に他の記載は、上記のシー
拳スマ＃ヒール氏外のｍ１４滑油添加ｍ“中に見い出す
ことができる。 ゛ ・ 次の実施例は、本発明を更に例示するものであって、本
発明な限定する・ものではない。
縁剤（１）を含有する炭化水素ベースＩｌｉ成物には、
該組成物の特定の用途に応じ・て他の慣用添加剤を加え
ることもできる。か−る添加剤としては、例えば分散側
、抑圧添加剤、流動点降下剤及び２．６−ジ館王ブチル
バツクレゾールの如き他の公知酸化防止剤が挙げられる
。有用な添加剤についての更に他の記載は、上記のシー
拳スマ＃ヒール氏外のｍ１４滑油添加ｍ“中に見い出す
ことができる。 ゛ ・ 次の実施例は、本発明を更に例示するものであって、本
発明な限定する・ものではない。
例１
本質的には１００’Ｆで５８８ＵＳの粘度を有する鉱油
である精製電気絶縁油に、ａ０６重量−の２．６−ジ第
三ブチルパテクレゾールを配合した。
である精製電気絶縁油に、ａ０６重量−の２．６−ジ第
三ブチルパテクレゾールを配合した。
回転ボンベ試験（ム８ＴＭ Ｄ−２１１２）を使用す
ると、この寿命は１０９分であることが分った。また５
Ｄ−２４４０醗化試験（１６４ｋｒ）な使用して、スラ
ッジ形成及び可溶性酸堆積も調ペた。
ると、この寿命は１０９分であることが分った。また５
Ｄ−２４４０醗化試験（１６４ｋｒ）な使用して、スラ
ッジ形成及び可溶性酸堆積も調ペた。
また、間転ダンベ試験（２ムＩＩＴＭ Ｄ−２１１２
）を使用して、同じ電気絶縁油であるがしかし■１重量
量子プリンを含有するものも寿命について試験すると、
これは１９０分への有意義な寿命増長を示した。プリン
を含有するこの１１１Ｉ輪ついてＤ−２４４０＠化試験
を実施すると、スラッジ形成及び可溶性酸堆積の有意義
な遅延が示された。
）を使用して、同じ電気絶縁油であるがしかし■１重量
量子プリンを含有するものも寿命について試験すると、
これは１９０分への有意義な寿命増長を示した。プリン
を含有するこの１１１Ｉ輪ついてＤ−２４４０＠化試験
を実施すると、スラッジ形成及び可溶性酸堆積の有意義
な遅延が示された。
」ユ
例１におけると同じ組成を有するがａ５重量弧の２．６
−ジ第ミプチルパツクレゾールを含有する電気絶縁油に
、α０５４襲の６−アミンプリンを配合した。この組成
物は、銅接触酸化試験の初日−においてフエイール威分
の欠乏の有意義な６２≦減少（アミノプリンを含まない
組成物と比較して）を示した。この試験は、１２０Ｃで
あることを除いてム８丁Ｍ ０２４４０の条件に従っ
て行われた。 、 」１Ｌ 例１と同じ組成の電気絶縁油に、＋１Ｌ０６重量−のｚ
６−ジ第三ブチルバラクレゾール及び（ＬＯ１５重量襲
の量子４７−チトラヒド胃ベンゾシリアゾール（前者は
チバガイギー社によって“虱・・鵬・ｔＢ１テゝとして
市販されている）を配合した。Ｄ−２４４０酸化試験（
１４４ｋｒ）を実施すると、その結果は、ａ１６重量襲
量子ラッジ及び１７０１１ＦＩＯＩＩ／ｆの酸価を示し
た。比較として、ベンゾトリアゾール化金物を含まない
ベース電気絶縁油は、α８５−のスラッジ重量及びα４
５の酸価を示した。
−ジ第ミプチルパツクレゾールを含有する電気絶縁油に
、α０５４襲の６−アミンプリンを配合した。この組成
物は、銅接触酸化試験の初日−においてフエイール威分
の欠乏の有意義な６２≦減少（アミノプリンを含まない
組成物と比較して）を示した。この試験は、１２０Ｃで
あることを除いてム８丁Ｍ ０２４４０の条件に従っ
て行われた。 、 」１Ｌ 例１と同じ組成の電気絶縁油に、＋１Ｌ０６重量−のｚ
６−ジ第三ブチルバラクレゾール及び（ＬＯ１５重量襲
の量子４７−チトラヒド胃ベンゾシリアゾール（前者は
チバガイギー社によって“虱・・鵬・ｔＢ１テゝとして
市販されている）を配合した。Ｄ−２４４０酸化試験（
１４４ｋｒ）を実施すると、その結果は、ａ１６重量襲
量子ラッジ及び１７０１１ＦＩＯＩＩ／ｆの酸価を示し
た。比較として、ベンゾトリアゾール化金物を含まない
ベース電気絶縁油は、α８５−のスラッジ重量及びα４
５の酸価を示した。
同様の電気絶縁油試料であるがしかしａ０１５重量−の
ベンゾトリアゾール化合物の代わりにａｏｏｓ重量−の
４−アザベンゾイミダゾールを含むものは、Ｄ−２４４
０試験について１０２重量−のスラッジ及びゼーの酸価
という有意義に向上した酸化結果を示した。
ベンゾトリアゾール化合物の代わりにａｏｏｓ重量−の
４−アザベンゾイミダゾールを含むものは、Ｄ−２４４
０試験について１０２重量−のスラッジ及びゼーの酸価
という有意義に向上した酸化結果を示した。
例４
例１における如き精製電気絶縁油に、ａ０４重量襲量子
、６−ジ第＝ブチルパツクレゾールを配合した。回転ギ
ンペ試験（ムＩＩＴＭ Ｄ−２１１２）で試験すると
、その寿命は１９６５分であることが示された。
、６−ジ第＝ブチルパツクレゾールを配合した。回転ギ
ンペ試験（ムＩＩＴＭ Ｄ−２１１２）で試験すると
、その寿命は１９６５分であることが示された。
上記の処方物にｔＬＯ５４重量襲の重量子ザアデニンを
加えると、ムｇＴＭ Ｄ−２１１２試験で４４０分へ
の寿命増長が得られた。このこと１よ、この添加剤の有
意−な酸化防止／金属失活時性を例示する。
加えると、ムｇＴＭ Ｄ−２１１２試験で４４０分へ
の寿命増長が得られた。このこと１よ、この添加剤の有
意−な酸化防止／金属失活時性を例示する。
１５
（ＬＤ６重量襲量子、４−ジ第三ブチルパテタレゾール
及び１９７重量−の流動点降下剤（これは、約１５重量
子以下の壌素含量を有する塩素化ワックス／す７タツン
纏合生成物を鉱油溶剤中に溶解させたものであった）を
含有する例１に記載の如き電気絶縁油を処方し、モして
ムＩｉ’ｒＭ Ｄ−２４４０（２４ｋｒ）試験を使用
して酸化について試験すると、これは中程度のスラッジ
形成、ｔ４４ｑＫＯＨ／ｆの酸価及び１α４（論Ｎ／鵬
）の界面張力を示した。１４４ ｋｒ ＡＩＩＴＭ Ｄ
−２４４０試験は、（Ｌ８重量−のスラッジ及び五４６
の酸価を示した。。
及び１９７重量−の流動点降下剤（これは、約１５重量
子以下の壌素含量を有する塩素化ワックス／す７タツン
纏合生成物を鉱油溶剤中に溶解させたものであった）を
含有する例１に記載の如き電気絶縁油を処方し、モして
ムＩｉ’ｒＭ Ｄ−２４４０（２４ｋｒ）試験を使用
して酸化について試験すると、これは中程度のスラッジ
形成、ｔ４４ｑＫＯＨ／ｆの酸価及び１α４（論Ｎ／鵬
）の界面張力を示した。１４４ ｋｒ ＡＩＩＴＭ Ｄ
−２４４０試験は、（Ｌ８重量−のスラッジ及び五４６
の酸価を示した。。
これとの比較において、チパガイギーによって“Ｒ・・
膳・ｔ！５８’″として市販されるシアル中ルア之ツメ
チルベンゾトリアゾールを１０１５重量−含めた同じ処
方物は、２４ ｋｒ Ｄ−２４４０試験でスラッジを全
（示さず、酸−価が（四で、２７．９の界面張力を示し
、そして１６４ ｈｒ Ｄ−２４４０酸化ｇ験でａ１
４重量−のスラッジ及び１５５の酸価を示した。１００
５重量−のベンゾシリ、アゾール化金物を含む他の同様
の試料は、２４ｋｒＤ−２４４０試験でスラッジを全く
示さず、酸価がゼーで、３α２の界面張力を示ｕ１そし
て１６４ｋｒＤ−２４４０試験でα、２，３重量−のス
ラッジ及び２．６４の酸価を楢した。
膳・ｔ！５８’″として市販されるシアル中ルア之ツメ
チルベンゾトリアゾールを１０１５重量−含めた同じ処
方物は、２４ ｋｒ Ｄ−２４４０試験でスラッジを全
（示さず、酸−価が（四で、２７．９の界面張力を示し
、そして１６４ ｈｒ Ｄ−２４４０酸化ｇ験でａ１
４重量−のスラッジ及び１５５の酸価を示した。１００
５重量−のベンゾシリ、アゾール化金物を含む他の同様
の試料は、２４ｋｒＤ−２４４０試験でスラッジを全く
示さず、酸価がゼーで、３α２の界面張力を示ｕ１そし
て１６４ｋｒＤ−２４４０試験でα、２，３重量−のス
ラッジ及び２．６４の酸価を楢した。
ベンゾ）、９４・アゾ−１−化金物の代わりに１００５
重量襲重量−オタチルチオプリンを用いると、２４ ｋ
ｒ Ｄ−２４４０試験でゼｐのスラッジ形成、α０３
の酸価及び２１Ｂの界面張力が示され、そして１６４
ｈｒ Ａ８ＴＭ Ｄ−２４４０試験でａｏ、４重量≦
のスラッジ及びα２７、の酸価が示された。
重量襲重量−オタチルチオプリンを用いると、２４ ｋ
ｒ Ｄ−２４４０試験でゼｐのスラッジ形成、α０３
の酸価及び２１Ｂの界面張力が示され、そして１６４
ｈｒ Ａ８ＴＭ Ｄ−２４４０試験でａｏ、４重量≦
のスラッジ及びα２７、の酸価が示された。
これとの比較において、６−オタチルチオプリンの代わ
りにα００５重量襲重量−アザ−２，５−アルキルチオ
−４４−ジアゾール（” Ａｗ＠ｓ・１５０“として市
販されているもの）を含む同じ処方物を試験すると、次
の結果が得られた。即ち、ＡＢＴＭＤ−２４４０試験（
２４ｋｒ ）は、中程度のスラッジ層成、２８４の酸価
及び究８の界面張力を示した。
りにα００５重量襲重量−アザ−２，５−アルキルチオ
−４４−ジアゾール（” Ａｗ＠ｓ・１５０“として市
販されているもの）を含む同じ処方物を試験すると、次
の結果が得られた。即ち、ＡＢＴＭＤ−２４４０試験（
２４ｋｒ ）は、中程度のスラッジ層成、２８４の酸価
及び究８の界面張力を示した。
処方物中に１００２５重量襲の６量子タチルチオプリン
を使用すると、２４ ｋ ｒ Ｄ −２４４０試験で
スラッジを全く示さず、ａ０２の酸価及び２９６ｆ）Ｊ
ｌ１面張力ｔｔ示Ｌ、＋Ｌｒ１６４ ｈｒ Ｄ−２４
４０試験で１０８重量−のスラッジ及びα６ｏの酸価を
示した。
を使用すると、２４ ｋ ｒ Ｄ −２４４０試験で
スラッジを全く示さず、ａ０２の酸価及び２９６ｆ）Ｊ
ｌ１面張力ｔｔ示Ｌ、＋Ｌｒ１６４ ｈｒ Ｄ−２４
４０試験で１０８重量−のスラッジ及びα６ｏの酸価を
示した。
例６
オタチルチオプリンの代わりに（１００２５重量弧の９
−ジブチルアセ／メチルプリンを使用して例５における
と同じ処方物を試験すると、次の結果が得られた。
−ジブチルアセ／メチルプリンを使用して例５における
と同じ処方物を試験すると、次の結果が得られた。
ムｇＴＭ Ｄ−２４４０（２４ｋｒ）試験で４１胃のス
ラッジ、ゼーの酸価及び３ｔ４の界面張力が示された。
ラッジ、ゼーの酸価及び３ｔ４の界面張力が示された。
ム８テＭ Ｄ−２４４０（１４４ｋｒ）試験”Ｃ’ａ０
１重量弧の丙ツツジ及びａ０４の酸価が示された。
１重量弧の丙ツツジ及びａ０４の酸価が示された。
１００１２５重量襲の９−量子チル７之ノメチルプ叩ン
を使用すると、２４ｋｒ試験で同じ結果そして１４４ｈ
ｔ試験でα０５重量−のスラッジ及び（１４４のｊＩ！
価が示された。
を使用すると、２４ｋｒ試験で同じ結果そして１４４ｈ
ｔ試験でα０５重量−のスラッジ及び（１４４のｊＩ！
価が示された。
例７−。
α０８重量−の２．６−ジ第三ブチルバラクレゾール及
び（Ｌ−０７重量量子塩素２化ソツクス／す７＃リン流
動点降下剤を含有する例５における如き電気絶縁油を処
方し、そしてム８ＴＭ Ｄ−２４４０（１４４ｋｒ）試
′験を使用して酸化について試験すると、α５９重量−
のスラッジ及び２１ｏ、の酸価が示された。
び（Ｌ−０７重量量子塩素２化ソツクス／す７＃リン流
動点降下剤を含有する例５における如き電気絶縁油を処
方し、そしてム８ＴＭ Ｄ−２４４０（１４４ｋｒ）試
′験を使用して酸化について試験すると、α５９重量−
のスラッジ及び２１ｏ、の酸価が示された。
これとの比較において、α０２５重量襲重量−ジアルキ
ルアミジメチルペンジトリアゾール（Ｒ・・鳳・ｔ！８
）を、含む同じ処方物は、αｏ６重量−のスラッジ及び
（Ｌ４１の潅価を示した。
ルアミジメチルペンジトリアゾール（Ｒ・・鳳・ｔ！８
）を、含む同じ処方物は、αｏ６重量−のスラッジ及び
（Ｌ４１の潅価を示した。
ベンゾドリアゾール化合物の代゛ゎりにａｏｏｓ重量−
の９−ジブチルアセ／メチルプリンな眉いると、１０２
重量襲量子ラッジ及びａ（１４の酸価が示された。
の９−ジブチルアセ／メチルプリンな眉いると、１０２
重量襲量子ラッジ及びａ（１４の酸価が示された。
例８
（１００５１１量襲の９−砂ドデシルアミノメチルプリ
ンを使用して、例７におけると同じ処方物を試験した。
ンを使用して、例７におけると同じ処方物を試験した。
Ｄ−２４４０酸化試験（１６４ｋｒ）は、１０１重量−
のスラッジ及び（ＬＯ４の酸価を示した。
のスラッジ及び（ＬＯ４の酸価を示した。
例９
上のものと同様の電気絶縁油を処方して試験すると、式
（１）の化合物を使用したときに向上した電気約特性が
示された。
（１）の化合物を使用したときに向上した電気約特性が
示された。
試験餉は、４０℃において＆６８七ンチストークスの粘
度を盲しそして例５に記載した０、０６重量−の２．６
−ジ第三ブチルパテクレゾール及び（ＬＯ７重量襲量子
素化ツツタス／ナフタリン流動点降下剤を含有する鉱油
より本質上なる精製電気絶縁油であった。
度を盲しそして例５に記載した０、０６重量−の２．６
−ジ第三ブチルパテクレゾール及び（ＬＯ７重量襲量子
素化ツツタス／ナフタリン流動点降下剤を含有する鉱油
より本質上なる精製電気絶縁油であった。
４０１１ｍ及びスイッチサージ電圧下に試験セル試料油
に対して２つの絶縁破壊試験を行なった。
に対して２つの絶縁破壊試験を行なった。
６０Ｈｓ試験は、予想破壊電圧よりも＠ＳＯ弧低い電圧
を１分間印加することによって行われた。
を１分間印加することによって行われた。
もし破壊が全く起らないときには、電圧を５弧程大きく
し再び１分間保った。破壊が起るまで、操作を夏復した
。試験毎に新しい油を充填して１０回の破壊電圧を観察
すると、得られる平均破壊電圧は４五４ｋＶであった（
標準偏差＆り。
し再び１分間保った。破壊が起るまで、操作を夏復した
。試験毎に新しい油を充填して１０回の破壊電圧を観察
すると、得られる平均破壊電圧は４五４ｋＶであった（
標準偏差＆り。
５０ ｐｐｍ （ｌ ＯＯ５重量Ｓ）のプリンを添加し
た同じ油を使用すると、得られる平均破壊電圧は５４１
ｋＶであった（標準偏差１．４）。
た同じ油を使用すると、得られる平均破壊電圧は５４１
ｋＶであった（標準偏差１．４）。
同じ試験油についてスイツチサージ試験を行なった。こ
れは、２００Ｐ秒のライスタイム及び１．０００７１１
秒のテール長さと共にサージ電圧を印加することによっ
て行われた。最初の電圧印加は、予想破壊電圧よりも約
３０≦低かった。もし破壊が起らないときには、このレ
ベルで電圧を！ｉ［Ｉ加し次いで５−程増大させた。こ
の操作を破壊が起るまで反復すると、記録された破壊を
生じるｔ油を使用して破壊を観察すると、５（Ｌ９ｋＶ
の平場破壊電圧が得られた（標準偏差ＩＬ４Ｓ）。
れは、２００Ｐ秒のライスタイム及び１．０００７１１
秒のテール長さと共にサージ電圧を印加することによっ
て行われた。最初の電圧印加は、予想破壊電圧よりも約
３０≦低かった。もし破壊が起らないときには、このレ
ベルで電圧を！ｉ［Ｉ加し次いで５−程増大させた。こ
の操作を破壊が起るまで反復すると、記録された破壊を
生じるｔ油を使用して破壊を観察すると、５（Ｌ９ｋＶ
の平場破壊電圧が得られた（標準偏差ＩＬ４Ｓ）。
５０ ｐｐ醜（１００５重量％）゛のプリンを添加した
同じ油を使用すると、スイッチ賃−ジ試験で得られた平
均破壊電圧は４＆ＳｋＶであった（標準偏ｆｉ２．５
）。
同じ油を使用すると、スイッチ賃−ジ試験で得られた平
均破壊電圧は４＆ＳｋＶであった（標準偏ｆｉ２．５
）。
また、ム８テＭ Ｄ−２４４０（１６４ｈｒ ）試験を
使用して２種の油について酸化特性を測定すると、油単
独はＣＬ７６重量弧のスラッジ及び五〇７の酸価を示し
、そしてプリン含有油は１０１重′量％のスラッジ及び
ゼ田の酸価を示した。
使用して２種の油について酸化特性を測定すると、油単
独はＣＬ７６重量弧のスラッジ及び五〇７の酸価を示し
、そしてプリン含有油は１０１重′量％のスラッジ及び
ゼ田の酸価を示した。
この例は、式■によって限定されるａｍの化合物がそれ
らを添加した炭化水素組成物の酸化防止／金属失活特性
を向上させるのみならず鯛足な電気絶縁特性をも提供し
、そして６０Ｈｍ電気破壊試験の場合に電気絶縁性の向
上を示して実際に電気絶縁剤として作用したことを例示
するものである。 ・ 上の幾つかの実施例で示した結果は、式（，１）によっ
てｌｉＩ定される種類の化合物の特に値ましい酸化特性
を示し、そしてか−る化合物を鉱油の如き炭化水素組成
物に加えたときのその膳ましい電気絶縁特性をも示す。
らを添加した炭化水素組成物の酸化防止／金属失活特性
を向上させるのみならず鯛足な電気絶縁特性をも提供し
、そして６０Ｈｍ電気破壊試験の場合に電気絶縁性の向
上を示して実際に電気絶縁剤として作用したことを例示
するものである。 ・ 上の幾つかの実施例で示した結果は、式（，１）によっ
てｌｉＩ定される種類の化合物の特に値ましい酸化特性
を示し、そしてか−る化合物を鉱油の如き炭化水素組成
物に加えたときのその膳ましい電気絶縁特性をも示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）式 〔上鮎式中、各ＸはＣ又はＮであって少なくとも１つの
ＸはＮ″Ｃあり、ＹはＣ又はＮであり、ＲはＫ又はＣＩ
ｌ＠ｌ１ｌｓ’ （こ−で、各凰ｌはＨ又は１〜２０
優の炭素原子を持つアルキルである）であり、ＲＩは■
、８ｍ＝、ＯＲ−又はＮｌｌ”であって各Ｒ１は■叉は
１〜２０個の炭素原子を持つアルキルである〕の酸化防
止剤／金属失活剤／電気絶縁剤を有効量で含む炭化水素
組成物。 Ｑ） 炭化水素組成物が基材油である潤滑油、特殊油又
は石油燃料を含み、そして酸化防止剤／金属失活剤／電
気絶縁剤が組成物の総重量を基にして約α口００１〜＃
ｔｏ重量襲０量で使用される特許請求の範囲第イ項記戦
の組成物。 −（３） 両方のＸ基がＮである
特許請求の範ｓｗｔｔ項記戦の組成物。 （４）ＹがＣである特許請求の範囲第Ｓ項記載の組成物
。 （５）基材油が鉱油である特許請求の範囲第４項・記載
の組成物。 （６） 少量の２．６−ジ第三ブチルバツクレゾール
を追加的に含有する電気絶縁油である特許請求の範囲第
５項記載の組成物。 （７） 酸化防止剤／金属失活剤／電気絶縁剤が約ａ
ｏ０１〜約ａ０５重量襲の量で用いられる特許請求の範
囲第５項記載の組成物。 （８） 酸化防止剤／金属失活剤／電気絶縁剤が、プ
リン、６−アミノプリン、４−アザペンゾイセダゾール
、８−アザアデニン、６−オクチルチオプリン、６−ゾ
シルチオプリン、９−ジェチルア之ツメチルプリン、！
−ジプチルアミノメチルプリン、９−ジオタチルアセノ
メチルプリン及び９−ジドデシルア電ツメチルプリンよ
りなる詳から選定される特許請求の範ＩＩ第２項記戦の
組−物。 （９） 基材油が鉱油であり、そして酸化防止剤／金
属失活剤／電気絶縁剤が約１００１〜約（ＬＯ５重量嘩
の量で用いられる特許請求の範Ｉ！第７項記載の組成物
。 （１０）少量の２．６−ジ第三ブチルパラクレゾールを
追加的に含有する電気絶縁油である特許請求の範ａｓｓ
項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/280,073 US4367152A (en) | 1981-07-02 | 1981-07-02 | Selected heteroaromatic nitrogen compounds as antioxidant/metal deactivators/electrical insulators in lubricating oils and petroleum liquid fuels |
| US280073 | 1981-07-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5823892A true JPS5823892A (ja) | 1983-02-12 |
Family
ID=23071537
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57112624A Pending JPS5823892A (ja) | 1981-07-02 | 1982-07-01 | 炭化水素組成物中における酸化防化剤／金属失活剤／電気絶縁剤としての選定した複素環式窒素化合物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4367152A (ja) |
| EP (1) | EP0069507B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5823892A (ja) |
| CA (1) | CA1172237A (ja) |
| DE (1) | DE3273166D1 (ja) |
| NO (1) | NO157425C (ja) |
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- 1981-07-02 US US06/280,073 patent/US4367152A/en not_active Expired - Lifetime
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1982
- 1982-06-23 EP EP82303269A patent/EP0069507B1/en not_active Expired
- 1982-06-23 DE DE8282303269T patent/DE3273166D1/de not_active Expired
- 1982-06-30 CA CA000406338A patent/CA1172237A/en not_active Expired
- 1982-07-01 NO NO822311A patent/NO157425C/no unknown
- 1982-07-01 JP JP57112624A patent/JPS5823892A/ja active Pending
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| JPS63159740A (ja) * | 1986-12-23 | 1988-07-02 | Kawasaki Steel Corp | レ−ザフラツシユ法熱定数測定装置 |
| JPH0525304B2 (ja) * | 1986-12-23 | 1993-04-12 | Kawasaki Steel Co | |
| JPS6416954A (en) * | 1987-07-13 | 1989-01-20 | Agency Ind Science Techn | Specific heat measuring method |
| JPH03504252A (ja) * | 1988-05-18 | 1991-09-19 | ブリティッシュ・テクノロジー・グループ・リミテッド | 摩擦力を受ける表面上の摩耗を減少させる方法及び組成物 |
| JP2003500520A (ja) * | 1999-05-21 | 2003-01-07 | エクソンモービル リサーチ アンド エンジニアリング カンパニー | 高ストレス電気絶縁油 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| NO157425C (no) | 1988-03-23 |
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