JPS5822108B2 - 芳香族ジウレタンの製造方法 - Google Patents
芳香族ジウレタンの製造方法Info
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- JPS5822108B2 JPS5822108B2 JP52088440A JP8844077A JPS5822108B2 JP S5822108 B2 JPS5822108 B2 JP S5822108B2 JP 52088440 A JP52088440 A JP 52088440A JP 8844077 A JP8844077 A JP 8844077A JP S5822108 B2 JPS5822108 B2 JP S5822108B2
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- Japan
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- group
- compounds
- alcohol
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は芳香族ウレタン化合物の新規な製造方法に関す
る。
る。
従来芳香族ウレタン類は主として芳香族アミン化合物、
ホスゲン及び含水酸基有機化合物から製造されていた。
ホスゲン及び含水酸基有機化合物から製造されていた。
近年イソシアナートを製造するための原料資源の不足、
価格の高騰「ヰ間原料の強い毒性などの面からウレタン
の新規−な製造方法が開発されてきた。
価格の高騰「ヰ間原料の強い毒性などの面からウレタン
の新規−な製造方法が開発されてきた。
しかし新しく開発された方法には、なお幾多の改良すべ
き点があり、まだＴ業的規模での実施はおこなわれてい
ない。
き点があり、まだＴ業的規模での実施はおこなわれてい
ない。
本発明者らは、芳香族ウレタンの製造方法について種々
検討をおこなった段階で芳香族第一級アミノ化合物と一
酸化炭素とアルコールよりウレタンを製造するという全
く新規なウレタンの製造方法を見出した。
検討をおこなった段階で芳香族第一級アミノ化合物と一
酸化炭素とアルコールよりウレタンを製造するという全
く新規なウレタンの製造方法を見出した。
近年、芳香族ニトロ化合物と少なくとも１個の水酸基を
含む有機化合物（以下含水酸基化合物という）及び一酸
化炭素から触媒の存在下ウレタンを製造する方法に関す
る数多くの提案が特許出願されている。
含む有機化合物（以下含水酸基化合物という）及び一酸
化炭素から触媒の存在下ウレタンを製造する方法に関す
る数多くの提案が特許出願されている。
たとえばアルコール、一酸化炭素、および芳香族ニトロ
化合物から触媒としてロジウムクロルカルボニルを用い
てウレタンを製造する方法（特公昭４２−１４２０）な
どが提案されているが芳香族アミン化合物と一酸化炭素
とアルコールからウレタンを製造する方法は知られてい
なＧ）。
化合物から触媒としてロジウムクロルカルボニルを用い
てウレタンを製造する方法（特公昭４２−１４２０）な
どが提案されているが芳香族アミン化合物と一酸化炭素
とアルコールからウレタンを製造する方法は知られてい
なＧ）。
本発明はニトロ基またはカーバメート基を有する芳香族
第１級アミン化合物と、含水酸基化合物、および一酸化
炭素を白金族金属、および／または、その化合物と、ル
イス酸および／またはその化合物とからなる触媒系の存
在下に反応させてウレタンを製造する方法である。
第１級アミン化合物と、含水酸基化合物、および一酸化
炭素を白金族金属、および／または、その化合物と、ル
イス酸および／またはその化合物とからなる触媒系の存
在下に反応させてウレタンを製造する方法である。
置換基にニトロ基を有するアミン化合物においてニトロ
基は本触媒系によってカーバメートに変化することは知
られていたが、アミン基も同時にカーバメートに変化す
ることは、従来の公知の方法からは全く予想されなかっ
た。
基は本触媒系によってカーバメートに変化することは知
られていたが、アミン基も同時にカーバメートに変化す
ることは、従来の公知の方法からは全く予想されなかっ
た。
また、ニトロ基またはカーバメート基を有しない芳香族
アミン化合物を原料とした場合には、ウレタン化反応は
起らないことがわかった。
アミン化合物を原料とした場合には、ウレタン化反応は
起らないことがわかった。
このことは、芳香族第一級アミン化合物と一酸化炭素と
含水酸基化合物とから芳香族ウレタンの製造に関する方
法では全く新規な事実であり驚くべきことである。
含水酸基化合物とから芳香族ウレタンの製造に関する方
法では全く新規な事実であり驚くべきことである。
主原料として用いる芳香族アミン化合物きは、ニトロ基
、またはカーバメート基を有するベンゼンまたはトルエ
ンのアミン置換体のことであり、具体的な化合物として
は、ｍ−およびｐ−ニトロアニリン、ｍ−およびｐ−カ
ーバメートアニリン、２−アミノ−４−ニトロトルエン
、２−アミノ−４−ニトロソトルエン、２−アミノ−４
−カーバメートトルエン、２−ニトロ−４−アミントル
エン、２−カーバメート−４−アミントルエン、２−ア
ミノー６−ニトロトルエン、２−アミノ−６−カーバメ
ートトルエン、などが挙げられ、更にこれらの芳香族ア
ミン化合物の異性体、あるいは混合物も使用でき、また
同族体も使用できる。
、またはカーバメート基を有するベンゼンまたはトルエ
ンのアミン置換体のことであり、具体的な化合物として
は、ｍ−およびｐ−ニトロアニリン、ｍ−およびｐ−カ
ーバメートアニリン、２−アミノ−４−ニトロトルエン
、２−アミノ−４−ニトロソトルエン、２−アミノ−４
−カーバメートトルエン、２−ニトロ−４−アミントル
エン、２−カーバメート−４−アミントルエン、２−ア
ミノー６−ニトロトルエン、２−アミノ−６−カーバメ
ートトルエン、などが挙げられ、更にこれらの芳香族ア
ミン化合物の異性体、あるいは混合物も使用でき、また
同族体も使用できる。
また芳香族ニトロ化合物のニトロ基は本発明の反応条件
下で相当するウレタンに変化することがわかっている。
下で相当するウレタンに変化することがわかっている。
本発明の製法に用いられる含水酸基化合物には、第一、
第二、または第三級を含む一価アルコールまたは多価ア
ルコールおよび一価フェノールおよび多価フェノールが
含まれる。
第二、または第三級を含む一価アルコールまたは多価ア
ルコールおよび一価フェノールおよび多価フェノールが
含まれる。
代表的な化合物としてエタノールおよびフェノールがあ
げられる。
げられる。
アルコールをＲ（ＯＨ）ｎで示すとすればＲは直鎖また
は分枝のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、シク
ロアルキレンまたはアラルキルであり、ｎは１または２
以上である。
は分枝のアルキル、シクロアルキル、アルキレン、シク
ロアルキレンまたはアラルキルであり、ｎは１または２
以上である。
これらはまた酸素、窒素ハロゲンまたはイオウ原子を含
む置換基、タトえば、ハロゲン、スルホキシド、スルホ
ン、アミド、カルボニルまたはカルボン酸エステル基な
どを含むことができる。
む置換基、タトえば、ハロゲン、スルホキシド、スルホ
ン、アミド、カルボニルまたはカルボン酸エステル基な
どを含むことができる。
Ｒ（ＯＨ）ｎの具体的な例としてはメチルアルコール、
エチルアルコール、ｎ−オヨヒ１ｓｏ−フロビルアルコ
ール、ｎ−１ｉｓｏ−ｂよびｔ−ブチルアルコール、直
鎖または分枝のアミルアルコール、ヘキシルアルコール
、シクロヘキシルアルコール、ラウリルアルコール、セ
チルアルコール、ベンジルアルコール、クロルベンジル
アルコールおよびメトキシベンジルアルコールのような
一価アルコール、エチレングリコール、ジエチレングリ
コール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコー
ルのような二価アルコール、グリセロール、ヘキサンＩ
−’Ｊオールのような三価アルコール、さらにより多官
能のポリオールなどがあげられる。
エチルアルコール、ｎ−オヨヒ１ｓｏ−フロビルアルコ
ール、ｎ−１ｉｓｏ−ｂよびｔ−ブチルアルコール、直
鎖または分枝のアミルアルコール、ヘキシルアルコール
、シクロヘキシルアルコール、ラウリルアルコール、セ
チルアルコール、ベンジルアルコール、クロルベンジル
アルコールおよびメトキシベンジルアルコールのような
一価アルコール、エチレングリコール、ジエチレングリ
コール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコー
ルのような二価アルコール、グリセロール、ヘキサンＩ
−’Ｊオールのような三価アルコール、さらにより多官
能のポリオールなどがあげられる。
用いられるフェノール類としてはフェノール、クロルフ
ェノール、クレゾール、エチルフェノール、あるいは直
鎖または分枝のプロピルフェノール、ブチルおよびより
高級のアルキルフェノール、カテコール、レゾルシン、
４，４′−ジヒドロキシジフェニルメタン、２，２′−
イソプロピリデンジフェノール、アントラノール、フエ
ナントロール、ピロガロール、フロログルシクールなど
があげられる。
ェノール、クレゾール、エチルフェノール、あるいは直
鎖または分枝のプロピルフェノール、ブチルおよびより
高級のアルキルフェノール、カテコール、レゾルシン、
４，４′−ジヒドロキシジフェニルメタン、２，２′−
イソプロピリデンジフェノール、アントラノール、フエ
ナントロール、ピロガロール、フロログルシクールなど
があげられる。
本発明で主触媒として用いられる白金族金属および／ま
たはその化合物とはパラジウム、ロジウムおよびルテニ
ウムの単体あるいは化合物で、それらは１種又はそれ以
上を混合して用いられる。
たはその化合物とはパラジウム、ロジウムおよびルテニ
ウムの単体あるいは化合物で、それらは１種又はそれ以
上を混合して用いられる。
すなわちパラジウム、ロジウム、ルテニウムの単体、あ
るいはそれらのハロゲン化物、シアン化物、チオシアン
化物、イソシアン化物、酸化物、硫酸塩、硝酸塩、カル
ボニル化合物、あるいはトリエチルアミン、ピリジン、
イソキノリンなどの第三アミン類との付加化合物または
錯体あるいはトリフェニルホスフィンなどの有機リン化
合物との錯体などが用いられる。
るいはそれらのハロゲン化物、シアン化物、チオシアン
化物、イソシアン化物、酸化物、硫酸塩、硝酸塩、カル
ボニル化合物、あるいはトリエチルアミン、ピリジン、
イソキノリンなどの第三アミン類との付加化合物または
錯体あるいはトリフェニルホスフィンなどの有機リン化
合物との錯体などが用いられる。
これらはそのまま反応に用いてもよければ担体としてア
ルミナ、シリカ、炭素、硫酸バリウム、炭酸カルシウム
、アスベスト、ベン］・ナイト、けいそう土、フラー土
、有機イオン交換樹脂、無機イオン交換樹脂、けい酸マ
グネシウム、けい酸アルミニウム、モレキュラーシープ
などに担持させて用いてもよい。
ルミナ、シリカ、炭素、硫酸バリウム、炭酸カルシウム
、アスベスト、ベン］・ナイト、けいそう土、フラー土
、有機イオン交換樹脂、無機イオン交換樹脂、けい酸マ
グネシウム、けい酸アルミニウム、モレキュラーシープ
などに担持させて用いてもよい。
さらにはこれらの担体はパラジウム、ロジウム、ルテニ
ウムあるいはそれらの化合物とは別に反応器に仕込んで
もよい。
ウムあるいはそれらの化合物とは別に反応器に仕込んで
もよい。
助触媒としてルイス酸が用いられるが、ここでいうルイ
ス酸とは例えばＪ ａｃｋ ＨｉｎｅのＰｈｙｓｉｃａ
ｌＯｒｇａｎｉｃ Ｃｈｏｍｉｓｔｒｙ、 １９６２
、 （Ｍｃ Ｇｒｏｗ −Ｈｌｌｌ Ｂｏｏｋ、 Ｃｏ
、 、 Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ ）で述べられているような
もので、ブレンステッド酸も包含される。
ス酸とは例えばＪ ａｃｋ ＨｉｎｅのＰｈｙｓｉｃａ
ｌＯｒｇａｎｉｃ Ｃｈｏｍｉｓｔｒｙ、 １９６２
、 （Ｍｃ Ｇｒｏｗ −Ｈｌｌｌ Ｂｏｏｋ、 Ｃｏ
、 、 Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ ）で述べられているような
もので、ブレンステッド酸も包含される。
たとえば、錫、チタン、ゲルマニウム、アルミニウム、
鉄、ニッケル、亜鉛、コバルト、マンガン、タリウム、
ジルコニウム、銅、鉛、バナジウム、ニオブ、タンタル
、水銀などのハロゲン化物、硫酸塩、酢酸塩、リン酸塩
、硫酸塩などがあげられる。
鉄、ニッケル、亜鉛、コバルト、マンガン、タリウム、
ジルコニウム、銅、鉛、バナジウム、ニオブ、タンタル
、水銀などのハロゲン化物、硫酸塩、酢酸塩、リン酸塩
、硫酸塩などがあげられる。
より具体的には塩化第二鉄、塩化第一鉄、塩化第二錫、
塩化第一銅、塩化アルミニウム、酢酸銅などがあげられ
る。
塩化第一銅、塩化アルミニウム、酢酸銅などがあげられ
る。
特に好ましいルイス酸は塩化第一鉄、および塩化第二鉄
である。
である。
またこれらのルイス酸の化合物とはたとえば第三級アミ
ンとの錯体があげられる。
ンとの錯体があげられる。
錯体を生成する第三級アミンとしては、トリエチルアミ
ン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジエチルシク
ロヘキシルアミン、■、４−ジアザビシクロ−（２，２
，２）オクタン、ピリジン、キノリン、イソキノリン、
等があげられる。
ン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジエチルシク
ロヘキシルアミン、■、４−ジアザビシクロ−（２，２
，２）オクタン、ピリジン、キノリン、イソキノリン、
等があげられる。
またたとえばルイス酸と有機リン化合物との錯体も有効
であり、ホスフィン類としてはトリフェニルホスフィン
、ジメチルフェニルホスフィン、ビスジフェニルホスフ
ィノエタン等があげられ句これらの錯化合物はあらかじ
め錯体を調製して使用することもできるが、それぞれ別
々に加えることもできる。
であり、ホスフィン類としてはトリフェニルホスフィン
、ジメチルフェニルホスフィン、ビスジフェニルホスフ
ィノエタン等があげられ句これらの錯化合物はあらかじ
め錯体を調製して使用することもできるが、それぞれ別
々に加えることもできる。
また本発明者らは、本反応系において助触媒としてルイ
ス酸と含窒素へテロ芳香族化合物を使用する場合、少量
の水が反応速度を促進することを見出した。
ス酸と含窒素へテロ芳香族化合物を使用する場合、少量
の水が反応速度を促進することを見出した。
反応は、カーバメート基を有するアミン化合物のアミン
基のモル数に対して、またニトロ基を有するアミン化合
物ではアミ７基にニトロ基を加えたモル数に対して、少
なくとも当モル比以上の水酸基を含有する有機化合物と
一酸化炭素を用いて行なうこ吉が望ましい。
基のモル数に対して、またニトロ基を有するアミン化合
物ではアミ７基にニトロ基を加えたモル数に対して、少
なくとも当モル比以上の水酸基を含有する有機化合物と
一酸化炭素を用いて行なうこ吉が望ましい。
アミン化合物に対して用いられる白金族金属の量はその
種類、他の反応条件との関係で広範囲に変化しうるが、
アミン化合物に対して、金属単体として重量比で１〜１
×１０−２、好ましくは、５Ｘ１０−’〜Ｌ Ｘ １０
−’の範囲で用いられる。
種類、他の反応条件との関係で広範囲に変化しうるが、
アミン化合物に対して、金属単体として重量比で１〜１
×１０−２、好ましくは、５Ｘ１０−’〜Ｌ Ｘ １０
−’の範囲で用いられる。
助触媒として用いるルイス酸は、アミ７基に対して重量
比で２〜２×１０−２、好ましくは１〜５×ｌ０−２の
範囲で使用される。
比で２〜２×１０−２、好ましくは１〜５×ｌ０−２の
範囲で使用される。
反応温度は一般には、８０°〜２３０℃の範囲に保たれ
るが特に１４０°〜２００℃の範囲が好ましい。
るが特に１４０°〜２００℃の範囲が好ましい。
反応圧力は一酸化炭素の分圧としてｌＯ〜１０００ ｋ
ｇ／ｆｆ１Ｇ、さらに好ましくは３０〜５００ｋｇ ／
ｅｒａ Ｇの範囲である。
ｇ／ｆｆ１Ｇ、さらに好ましくは３０〜５００ｋｇ ／
ｅｒａ Ｇの範囲である。
反応系に少量の水を添加することにより反応時間を短縮
できることは本発明方法の重要な効果の一つである。
できることは本発明方法の重要な効果の一つである。
反応時間は、用いるアミン化合物の性質、反応温度、反
応圧力、触媒の種類と量添加する水分の量、反応装置な
どによってかわるが、一般には５分〜６時間の範囲で行
なわれる。
応圧力、触媒の種類と量添加する水分の量、反応装置な
どによってかわるが、一般には５分〜６時間の範囲で行
なわれる。
反応が終了した後、反応混合物を冷却し、排気した後反
応生成物を涙過、蒸留または他の適当な分離法を含む慣
用の方法によって処理し、未反応物質、副生物、溶媒、
触媒などからウレタンの分離を行なう。
応生成物を涙過、蒸留または他の適当な分離法を含む慣
用の方法によって処理し、未反応物質、副生物、溶媒、
触媒などからウレタンの分離を行なう。
本方法で製造したウレタンは農薬やインシアナート或い
はポリウレタンの原料として広い用途をもつ。
はポリウレタンの原料として広い用途をもつ。
本発明は下記の実施例によってさらに詳細に説明される
が、下記の例で制限されるものではない。
が、下記の例で制限されるものではない。
これらの例中では反応は全て、ステンレス鋼（ＳＵＳ３
２）製の電磁かぎまぜ式オートクレーブを用いた。
２）製の電磁かぎまぜ式オートクレーブを用いた。
実施例 １
２−アミン−４−ニトロトルエン１０．３３ｇ、エタノ
ール６８ｍ１１塩化パラジウム０．００８６ｇ、塩化第
−鉄一ピリジン錯体（塩化第一鉄と２倍モルのピリジン
を溶媒をエタノールとして合成したもの）３．７１ｇ、
水０２９ｙを内容積２００１′Ｌｌのオートクレーブに
仕込んだ。
ール６８ｍ１１塩化パラジウム０．００８６ｇ、塩化第
−鉄一ピリジン錯体（塩化第一鉄と２倍モルのピリジン
を溶媒をエタノールとして合成したもの）３．７１ｇ、
水０２９ｙを内容積２００１′Ｌｌのオートクレーブに
仕込んだ。
系内を窒素ガスで置換したのち、一酸化炭素を初圧９０
ｋｇ／ｄＧとなるよう圧入した。
ｋｇ／ｄＧとなるよう圧入した。
かきまぜながら昇温し１６５℃で４０分反応させた。
反応終了後室温まで冷却し、排気した後反応液を分析し
たところ、２，４−ジエチルカーバメートトルエン（以
下ジウレタンと略する）の収率は８４．６％であった。
たところ、２，４−ジエチルカーバメートトルエン（以
下ジウレタンと略する）の収率は８４．６％であった。
実施例 ２
２−アミノ−４−エチルカーバメートトルエン７．８ｇ
、エタノール６０ｍ１．塩化パラジウム０．０２ｙ１塩
化第−鉄一ピリジン錯体８．８ｇを内容積２００ｍ１の
オートクレーブに仕込んだ。
、エタノール６０ｍ１．塩化パラジウム０．０２ｙ１塩
化第−鉄一ピリジン錯体８．８ｇを内容積２００ｍ１の
オートクレーブに仕込んだ。
一酸化炭素の初圧を７０ｋｇ／ｉＧとし１６０°Ｃで２
４０分反応させた。
４０分反応させた。
反応終了後反応液を分析した結果、ジウレタンの収率は
２０係であった。
２０係であった。
比較例 １
アニリン６、：ｌ、エタノール６８ｍ１．塩化パラジウ
ム０．０２．？、塩塩化第銑鉄ピリジン錯体７４２ｇ内
容積２００ｍ１のオートクレーブに仕込んだ。
ム０．０２．？、塩塩化第銑鉄ピリジン錯体７４２ｇ内
容積２００ｍ１のオートクレーブに仕込んだ。
一酸化炭素の初圧を９０ｋｇ／Ｃ１１Ｆ、Ｇとし１６５
℃で２４０分反応させた。
℃で２４０分反応させた。
反応終了後反応液を分析した結果、Ｎ−フェニルエチル
カーバメートは認メられなかった。
カーバメートは認メられなかった。
Claims (1)
- １ ニトロ基またはカーバメート基を有するベンゼンま
たはトルエンのアミン置換体と、少なくとも１個の水酸
基を含む有機化合物、および一酸化炭素を、白金族金属
および／または、その化合物を主触媒とし、ルイス酸お
よび／またはその化合物を助触媒とする触媒系を用い、
高温、高圧下に反応させることを特徴とする芳香族ジウ
レタン化合物の製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52088440A JPS5822108B2 (ja) | 1977-07-25 | 1977-07-25 | 芳香族ジウレタンの製造方法 |
| IT26067/78A IT1097328B (it) | 1977-07-25 | 1978-07-25 | Procedimento per la preparazione di uretani aromatici |
| US05/927,779 US4227008A (en) | 1977-07-25 | 1978-07-25 | Process for preparing aromatic urethanes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52088440A JPS5822108B2 (ja) | 1977-07-25 | 1977-07-25 | 芳香族ジウレタンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5424852A JPS5424852A (en) | 1979-02-24 |
| JPS5822108B2 true JPS5822108B2 (ja) | 1983-05-06 |
Family
ID=13942851
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52088440A Expired JPS5822108B2 (ja) | 1977-07-25 | 1977-07-25 | 芳香族ジウレタンの製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4227008A (ja) |
| JP (1) | JPS5822108B2 (ja) |
| IT (1) | IT1097328B (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57200349A (en) * | 1981-06-02 | 1982-12-08 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Preparation of urethane compound |
| EP0086281B2 (en) * | 1981-12-02 | 1988-10-19 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Preparation of carbamates using a palladium-containing catalyst |
| US4621149A (en) * | 1981-12-25 | 1986-11-04 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Production of urethane compounds |
| US4806674A (en) * | 1985-02-20 | 1989-02-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of urethanes by oxidative carbonylation of amines using copper carboxylates as oxidants |
| KR920001167B1 (ko) * | 1988-09-13 | 1992-02-06 | 바부콕구 히다찌 가부시기가이샤 | 카르밤산 에스테르의 제조방법 |
| JP3377449B2 (ja) * | 1998-08-04 | 2003-02-17 | 科学技術振興事業団 | 水系ルイス酸触媒反応方法 |
| US7097408B2 (en) * | 2003-04-22 | 2006-08-29 | Paxton Edward L | Personal pontoon watercraft transport rack |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL302312A (ja) * | 1962-12-21 | |||
| NL6613551A (ja) * | 1965-10-15 | 1967-04-17 | ||
| US3993685A (en) * | 1974-10-21 | 1976-11-23 | Atlantic Richfield Company | Process for the production of urethanes |
-
1977
- 1977-07-25 JP JP52088440A patent/JPS5822108B2/ja not_active Expired
-
1978
- 1978-07-25 US US05/927,779 patent/US4227008A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-07-25 IT IT26067/78A patent/IT1097328B/it active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5424852A (en) | 1979-02-24 |
| US4227008A (en) | 1980-10-07 |
| IT1097328B (it) | 1985-08-31 |
| IT7826067A0 (it) | 1978-07-25 |
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