JPS58206690A - 界面活性剤組成物 - Google Patents

界面活性剤組成物

Info

Publication number
JPS58206690A
JPS58206690A JP58080262A JP8026283A JPS58206690A JP S58206690 A JPS58206690 A JP S58206690A JP 58080262 A JP58080262 A JP 58080262A JP 8026283 A JP8026283 A JP 8026283A JP S58206690 A JPS58206690 A JP S58206690A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
amine
component
hydroxypropyl
composition
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP58080262A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH05437B2 (ja
Inventor
アンソニ−・ジエ−・オ−レニツク
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel Corp
Original Assignee
Henkel Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel Corp filed Critical Henkel Corp
Publication of JPS58206690A publication Critical patent/JPS58206690A/ja
Publication of JPH05437B2 publication Critical patent/JPH05437B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • A61K8/463Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfuric acid derivatives, e.g. sodium lauryl sulfate
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • A61K8/466Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfonic acid derivatives; Salts
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/017Mixtures of compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02Anionic compounds
    • C11D1/12Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/14Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aliphatic hydrocarbons or mono-alcohols
    • C11D1/143Sulfonic acid esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02Anionic compounds
    • C11D1/12Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/14Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aliphatic hydrocarbons or mono-alcohols
    • C11D1/146Sulfuric acid esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02Anionic compounds
    • C11D1/12Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/22Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aromatic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10Washing or bathing preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、洗剤に関す/)。
硫酸化した有機界面活性剤は遥か以前から公知であり、
最初のものは1836年にデューマ(Dvmas)によ
ってつくられた。有機硫酸塩の界面活性剤をつくる場合
、活性成分含有1ll(activa  cOnten
t)の調い製品とするときに困難が生ずる。界面活性剤
組成物の非活性部分は水と無機塩の双方又は−力である
ので、かかる困難が重要でない場合もある。水は、中和
反応による生成物として存在し、また溶媒、即ち、苛性
アルカリ水溶液として使用する場合に存在する。家庭で
の食器用洗剤組成物として使用する洗剤を直接つくる場
合、これらの洗剤は水の含有量が高いので洸剤組成物中
の水の量はあまり重要ではない。同様に、有機塩はさら
さらした粉体を形成する作用をなすので、最終製品が固
体である場合VCは、無機塩が存在しても重要ではない
しかしながら、輸送費を低減するために無水製品を希望
する顧客又は活性成分濃度皺の−い組成物の人手を希望
する顧客への販売に向けて界面活性剤を製造する場合に
は、活性成分濃度祉の調い有機硫酸塩生成物を得ること
が特に望ましい。また、油田では、油田現場でのみ発泡
し、油田現場で使用する前には発泡してはならない界面
活性剤が所望されている。
本技術分野においてに、実質上無水の界面活性剤を製造
しようとする試みがなされてきた。例えは、水中の固形
分が30パ一セント程度までの硫酸アルキル(alky
i 5ulfat、e)又は硫酸アルキルエーテル(a
lkylether  5ulfate)を得ることが
可能である。実際には、アルコール又はアルコール・エ
ドキシレ〜) (alcohol 、el、旧■ylate)を硫酸化剤と反ル&させてサ
ウア@上スプル即ち酸性エステル (sauer、ester)を形成した後、酸性ニス1
ルを心性アルカリ水溶液で中和してナトリウム塩とする
。硫酸塩(スルホン酸塩)に変わることができ゛るアル
コール、エトキシル化アルコール(ethoxylat
’edaicobol)、オレフィン又はアルキルベン
ゼンを先ず硫酸化剤と反応させると、実際に酸エステル
であるサウア・エステルが得られる。
かかる技術により、水中濃度が20乃至40It量パー
セントの硫酸アルキルエーテル又は硫酸アルキルが得ら
れる。しかしながら、この技術についての特に困難な点
は、酸性エステルが加水分解して未硫酸化出発物質に戻
るのを避けるために、酸性エステルを苛性アルカリと充
分過ぎるほどかつ素早く混合しなけれはならないという
点である。加水分解が起ると、生成物は例えば出発物質
のアルコールを含むことになり、また加水分解により硫
酸が発生するので硫酸ナトリウムも形成されることにな
る。この反応はめる程度まで必す行なわれるので、活性
成分が失われるとともに脂肪アルコールが製品中に生じ
、製品に対して有害ではない場合でも製品を殆ど使用す
ることがでさないものとなる1更に5反応混合物中に形
成される硫酸ナトリウムはその後の処理を複雑にし、尚
い活性成分濃度が望まれる場合には製品に何の利益もも
たらさない。
上記した問題点を少なくするためには、60バーセント
の活性成分濃度の硫酸アルキル又は硫酸アルキルエーテ
ルを含む生成物を形成するのが良いとされている。
しかしながら、かかる製品の処理を行なうためには、グ
リコール又は低級の1価アルコールのような可溶化剤を
多電に使用する必要があることがわかった。これは、生
成物が既に40%の水に溶解、しているという事実を無
視伯ることになる。これらのヒドロトロープ(hydr
otrope)は生成物を半流動状態に維持する作用を
するが、液体状態で透明を保持Tるという生成物の特゛
徽に影響を及ぼす。
上記したように、苛性アルカリによる中和処理を行なう
と、生成物中に少量の出発物質のアルコールと硫酸ナト
リウムかできる。更に、かかる処理により、ある用途に
おいてrよ艶ましくない多電の水が必然的に残ることに
なる。
上記した技術の場合で(、高い含有蓋の活性成分が上記
の加水分解を起丁ので、生成物を激しく混合することが
必要である。梃に、固形分濃良が70パーセントまでで
、残りは中和工程で適当な混合技術を使用イーれば実質
上水溶液の硫酸アルキル及び硫葭アルキルエーテルが得
られることが知られている。
しかしながら、かかる混合系を使用してもある程度加水
分解が起きて、出発物質であるアルコール及び無機硫酸
塩が生ずる。また、活性成分a度が70パーセントにな
ると、生成物はワセリンの稠度を呈し、処理工程におい
て粘度は2白刃cpsに達することがある。
かかる生成物が販売されて、最終ユーザがこのワセリン
タイプの生成物を水で希釈しても粘度は再び2百カcp
6となるので、この生成物を遅い供給速度で反応系に添
加することは艷ましくなく、混合装置に多額の投資を必
要とすることがわかった。
ンエラ(Che Lla)等に1973年4月17日に
付与された米国特許%3,728.265号明i+tt
niには、非圧縮容器で使用する泡立ちのよい液体の洗
剤組成物が開示されており、この製品は圧稲性の水に不
溶な気体と、プロピレングリコールのような有機溶媒と
、水溶性の陰イオン系洗剤と、アルカノールアミドとを
含んでいる。ヘルステン(Hel 1sten)等に付
与された米国特許*3.sso、sat号明細畜には、
界面活性剤、過酸化物漂白剤及び多価アルコールを含む
実質上無水の液体洗剤組成物が開示されている。
マクレス(Mackles)に付与されたカナダ特許弗
1,028,957号には、液体発泡剤と、硫酸ラウリ
ルエーテルで中和したココナツ油ジェタノールアミドで
あって史にイソステアリン酸ジェタノールアミドを含む
物質との混合筒である尻剤裂品が記載されている。
本党明は、硫酸アルキルニー1ル、スルボン[フルキル
ペンセン、スルポン酸オレフィン又會よ硫酸アルキルか
らなり、少量の無機塩と少量の出発物質のアルコールだ
けを含む活性成分含有量の簡い組成物を侍ようとするも
のである。かかる組成物は、粘度が低く、透明度が扁<
、一定pMlliの水を含む液体であるのが望ましい。
本発明の界面活性剤組成物は化&を石けん、′g!j、
庭用洗剤、研究所用洗剤及び工業用洗剤等に有用であり
、シャンプー、あわ風呂用洗剤、へンドソーブ、乳化剤
、乳化皇8剤、油田用化学薬品、硬質表面洗浄剤、洗濯
用及び食器用洗剤として、また紙加工。
石こうボードの成形用として使用することができる。
不明、i[8mにおいては、別に指示しない限りパーセ
ント及び割合はム蓋についてのものであり、圧力はゲー
ジ圧及び温度は摂氏温度をムうものである。硫酸アルキ
ルエーテル(alkyl ct、hcr 5ulfat
e)アルキルアルコキシスルフェート(alkyL a
lkoxy 5ulfa+=4酸アルコールエーテル(
al、cohol Qjher 5ulfaLe)  
なとの語はSL互に使用される。有機イオン糸線#L聰
(org、q++ic anLonjc 5ulfal
:e)なる語は硫酸ア″゛tルだけでなくこれらの物音
も含む。更に、憾敞化剤(sulrat4−ng ag
enL)  なる講はスルホン化剤(sul〔onaL
Lng 、jgcnL)について云う時?こも使用さオ
しる。本発明においては、スルホン酸オレフィンが使用
されるが、この物質の不飽和結合は硫酸化反応において
失なわれ、アルファit換のスルホン酸塩となる。
本発明によれば、 ia)  分子の陰イオン部分に約8乃至22個の炭素
原子を含む    −有 機酸硫酸又はスルホン酸アミン (+n−ganLc  5ulfaje  or  5
ulfonaLe  aminc  5alL)成分と
、 fbl  前記成分(a)の硫酸塩又はスルホン酸塩部
分を中和するのに充分な置のアミン成分と、fcl  
nil記アミン塩成分(alとの含量を基準にして約1
0乃至60重罐%の鉱油成分とからなり、 前記アミン成分は第三アミン及び第三アミンよりなる群
から選ばれるものであり、しかも前記アミン成分は、窒
素原子に結合された3個の炭素原子からなるグループの
少なくとも一つのグループと少なくとも一つのアルコー
ル性ヒドロキシ基(、,11cohol i、c hy
市:oxyζドυ川〕)用を含6、かつ窒素原子に対し
てアルファ又はベータの位置で分枝していることを特徴
とする界面活性剤組成物が提供されている。
洗剤の技術分野においては、脂肪アルコール又は脂肪ア
ルコールのアルコキシレート(、Jlkt+xylaL
Q)から酸性ニス1ル (sauar cstc−r)
′に製造することは周知であめ。1976年7月27日
にサーゲル(sJgeL  ) ’Iに付与された木国
特許弔3,971.8159明m誉には、/ルコキVル
化アルコール又u硫mアルコールの酸性エステルを製造
する檜々の力汰力;紀帷さJL’tいる。、 #性エス
テルは中−和処理のMitの硫酸化反応の駐王戚初とし
て定義される。
ミン(−イオン)成分tl)lの皺、・ま、上記した有
確φイオン糸硫酸塩又G・よヌルホン酸−の蓋Vこ含よ
スして、配合物を化学憾−市ンcノくフンスさセ心。本
発明における硫酸rルコール又は硫酸アル」−ルアルコ
キル−F (、」1cohol、11・、。・、ylj
Lt15.出孔−) の処理は本技術分野ンコおい−ご
使用さl・−ている処理と概ね似ており、従つて、従来
の処理方法を本発明において実施することかでさる。
先行技術においては、酸性ニス1ルを甲6」するのに心
性アルカリ(caustic)の水溶液が使用されてい
るが、本発明においては炭素原子を有する音素に対しア
ルファ又はベータの位置で置換されているアミンが使用
される。アミンは窒素原子付近で時に分枝している。こ
2℃により中和された生成物が得られるが、水ンよ生成
せ゛ず、かつ、キャリア(carrier)として水を
必要としない1.a厚な峙性アル刀す溶液を便、用する
場合には、中和生成物は1本発明におけるようVC1活
性成分含有量が充分に茜いものとはならない。
より詳細に況明すると、アミンはアミンの窒素原子に結
合さCた3個の民業よりなるグルーブリ少なくとも一つ
のグループを含まな(アれはならない。アミンは更に、
少なくとも一つのアルコール性ヒドロキシ基、即ち、炭
素原子に結合したヒドロヤシ基を含まなければならない
。、アミンはまた、アミンの窒素に対し、アルファ又は
ベータの位置で分枝しており、更にまたアミンは第二又
は第三アミンでな(すれはなりない。
上記した要件は充足さ〕Lなけれはならないが、wt換
基を変えることりこより要件を満たすことがでさる7例
えは、ジェタノールアミンへ は本発明には迩さ丁、本発明におけるアミンの範囲には
Jまれない。しかしながら、残りのアミンの水系を2−
メチルプロピル基で置換すると、アミンは自効となる。
同様l(、ジェタノールアミンのヒトuirシエナル譲
の〜つを2−ヒドロヤシプロヒル基で直換すれはこのア
ミンもまた有効なものとなる。アルファ(ベータ)の位
置での分校は、アルコール性ヒト0ヤシ基を使用するこ
とによりイ丁7jうことかでさる1、ヒドロキシ基がア
ルコール性である限りは、ヒドロキシ基の数にはMJ限
がしたが、この限芝は単純なアルキル基ycよって達成
−fることか−Cさ、かつ、アミンの全尿系原子の奴を
少なくして、例えは、N−(2−ヒドロキシプロヒル)
−N−(メチル)アミン又はN −(1−メチルエテル
) −x: −(ヒドロキシメチル)アミンのように4
個にすることができる。アミンの好ましい全炭素使用す
ることができるが、アミンは1個の窒1g原子を含むこ
とが望ましい。更に、アミン成分lユポリヒドロキシア
ミンであることが好ましい。
中和剤として使用するのに好ましいアミンに1次のもの
がある。
N、N−ビス−(2−ヒドロキシプロピル)アミン、 上J、N、N−)リス−(2−ヒドロキシプロピル)ア
ミン、 N−(2−ヒドロヤシエチル)−N−(2−ヒドロキシ
プロピル)アミン、 N−(2−ヒドロキシエチル) −+v −(2−ヒド
ロキシブチル)アミン、 N−(2−ヒドロキシブチル)−N−(3−ヒドロキシ
−2−メチルプロピル)アミン、N −(2−ヒドロキ
シプロピル)−トー(ブチル)アミン、 N−(2−ヒドロキシプロピル)−N−(2−ヒドロキ
シブチル)アミン、 N、N、N’、N′−デトラキス−(2−ヒドロキシプ
ロピル)工tレンジアミン、 N、N−ビス−(1−ヒドロキシプロピル)アミン、及
び      □ 2.2−ビス(ヒドロキシメチル)=2.2′、2″−
ニトリロトリエタノール。
特に好ましい混合物は、−1二及び三itMのアミンl
昆金物を形成する酸化プロピレンとアン七ニアとの反応
によって得しれる混合物である。−i!侠主生成物それ
自体では有用ではないが、混合物中では著しく有効であ
る。
従っ−(、N、N−ビス−(2−ヒドロキシプロピル)
アミン及びN、N、N−)リス−(2−ヒドロキレプロ
ピル)アミンriそlt、それ単独にあるいrよ一緒に
N−(2−ヒト【1キシプロピル)アミンと混合して使
用することができる。
本発明で使用さ1するアミンは酸形惑の硫酸基又はスル
ホン酸塩をアミンの塩に変える蓋だけか必要である。よ
り少皺のも′のを使用し−Cもよいが、生成物中に残漬
する酸形1r3の物質が水と接触すると加水分解を起し
、活性成分の損失を来たす。アミン成分は当fit基準
で硫酸基又tユスル小ン酸塩、即ち、存在する硫酸塩又
はスルホン酸塩基1つ当り1個の陽イオン性窒素を形成
する。
従って、アミンによる中和は大賀上完全に行なわれるこ
とになる。実際には、当m基準で、酸性エステルを中和
するのに必!1iiiなアミンよりも10パーセント、
好ましくは5バ一セント余分に使用して、分解を防止−
f iのに充分菌いpHに保持するように1/)のが(
ましい。生成物は5乃J1!、1oOpH値で機能を果
すことかでさるか、中性あるいはわずがをこアルカリ性
であるのが好ましい。pH(iQ分(blのアミンによ
って保持してもよく、あるいはエタノールアミンのよう
な別のアミンによって保持してもよい。得られる生成′
PAVよ、活性成分含有瀘が閥く、水と混合すると清澄
でありしかも所望の場合には低粘度で大賀上無水のもの
である。上記特性を得るには、従来のヒドロドロー1は
必要とされない。
アルファ又はベータ置換のアミンを使用すると、上記し
たように鉱油を含ませることにより生成物の粘性成分含
有kを身しく商めることが口■能であることがわかった
。この鉱油(t1!:++eral  011)は、液
体の界面活性剤を分散させる潰扛だキャリアを提供−f
る。鉱油は多くの化粧品の成分−Cあるようlこ、相溶
性キャリアを含む活性成分含有−の商い製品を得ること
ができる1、更に、鉱油は上記した加水分解を阻止′f
る性誓がある。従って、生Iメ物が大賀F、中和された
硫M塩(スルホン酸塩)と 鉱油だけを含む場合には、藺い活性成分含有朧のものが
得られる。なお、少量の遊離アミン、未反応のアルコー
ル及び少置の水と無機塩が存在していてもよい。
鉱油は、液体の石油蒸留物として得られる。
この物質は、通常、水素添加処理され史に精製されて望
ましくない成分、却ち芳香族炭素水素を除去する。
水酸化ナトリウムは加水分解を引き起して無機塩及び出
発物質を生ずるため中和剤として適さないが、幾つかの
アミンもまた本発明においては適さない。例えば、モノ
エタノールアミン、ジェタノールアミン、トリエタノー
ルアミン及びジグリコールアミンは本発明においては満
足のいくものではない。これらのアミンでは活性成分が
実質上100パーセントの液体生成物が得られず、活性
成分含有蓋の低い固体生成物が得られる。従って、生成
物を処理するためには加熱して、非実用的なタンク車で
輸送しなければならないことになる。
本開明によれば、活性成分含有蓋が100%近い透明な
液体の製品を得ることができる。
生成物は水で希釈すると混合を殆んど必要としないです
早く溶解し、溶液が得られる。本発明において得られる
生成物は活性成分含有蓋が爾<、透明でかつ大気温度に
おいて均質である。この生成物は希釈すると濃度の如何
に拘らず透明である。
出発劉質のアルコールは、8乃至22個の炭素原子、好
ましくは12乃至18個の炭素原子を含む線状物質であ
るのが好都合である。
この物質は上記したように、従来の方法により硫酸化す
るか、あるいはアルコキシル化してから硫酸化する。多
くの場合、アルコキシレートはエトキシレート(eth
oxylate)であり、平均的なエトキシル化度は、
通常。
出発物質のアルコール1モル当すアルコキシレート1乃
至12モル、好ましくはl乃至5モルである。本皺で3
0=1乃至1:30、好ましくはlO:1乃至1:10
のアルコールとアルコール・アルコキシレートの混合物
をつくることもまた有利である。アルコール又はアルコ
ール・アルコキンレートは次に、米国特許弔3,971
,185号に記載されているような従来の方法により硫
酸化してもよい。
硫酸化の方法としては、オーリアム(oleu+n)(
発煙硫酸)を使用するもの、クロロスルホン酸を使用す
るもの、あるいはSOを使用するフィルム値数化(fi
im 5ulfatxor+)があるが、本発明はこれ
らの硫酸化によって限定されるものではない。上記した
ように、かかる感体で酸性エステルを得るこの点までは
従来の技術である。また、フルキルベンゼン又はオンフ
ィンもスルホン化されて酸になる。
酸性エステルは次に、単純な混合処理によりアミン及び
鉱油      ゛ °と混ぜ合わさオしる。酸性エス
テルは、アミンと鉱油ミ====の混合物に添加−fる
のが好都合であめ。本発明では粘度の低い生成物が得ら
れるが、こ1しまでの混合に要していたエネルギーを大
幅に節約jることができる。
鉱油は、アミン4(a)との合Mを基準として約10乃
至35電M%、好ましくは約12乃、至30直m%、最
も好ましくは15乃至25音量%の址使用すると都合が
良い。
本発明により製造される組成@は、例えば水で希釈する
と、成分(al、成分tc+及び水の合計重置を基準に
して訊乃至27%の成分(alを1乃至18%の成分(
C1と70乃至90%の水を含むものとなる。これらの
3つの成分はそれぞれ重置で5乃至25%、1乃至16
%及び73乃至88%であるのが好ましい・。
本発明を以下の実施例により更に説明する。
実施例 硫酸塩(スルホン酸塩)の酸性エステルをつくり、種々
の成分を一緒に混合することにより中和を行なって本発
明の組成物をつくった11組成物は次の通りである。
N−ビス−(2− ヒドロキシプロピ  26,8  30.9ル)アミン 絋   油      20.0   10.0  2
0.00  15.0ON−4リス−(2− ヒドロキシプロピル)            28.
41アミン N(2−ヒドロキシ エチルH−(2 −ヒドロキシプロピ                
  33.29ル)アミン ◎硫酸ラウリル 本実施例は、酸性エステルとして硫酸アルキルエーテル
、スルホン酸オレフィン又ハスルホン酸アルキルベンゼ
ンを使用して行なうこともできる。
酸性エステルはアミンと鉱油との予め混合したものに加
えるのが好都合である。1このようにすると、得られる
組成物の粘度が小さくなって混合し易くなる。上記した
材料を用いて同様な組成物をつくることができる。
酸性エステルを中和すると、加水分解は中和された物質
系では起らないので組成物を所望の濃度°に希釈するこ
とができる。得られた生成物は、上記した利点を自する
ものである。
以下、本発明の好ましい実施の態様を列挙する。
tl)  (a1分子の陰イオン部分に約8乃至22個
の炭素原子を含む約40乃至90重量%の有機硫酸又は
スルホン酸アミン塩成分と、(bl IIQ記成分成分
)の陰イオン部分を中和するり、 前記アミン成分は弗ニアミン及び第三アミンよりなる群
から選ばれるものであり、しかもか1配アミン成分は窒
素原子に結合された3個の炭素原子からなるグループの
少なくとも一つのグループと少なくとも一つのアルコー
ル性ヒドロキシ基とを沈みかつ窒素原子に対してアルフ
ァ又はベータの位置で分枝していることを特徴とする界
面活性剤m酸物。
(2)  的記%1項に記載の組成物において、前記成
分(b)は N、N−ビス−(2−ヒドロキシプロピル)ア、ミン、 1JSN%N−)リス−(2−ヒドロキシプロピル)ア
ミン、 N−(2−ヒドロキシエチル)−N− (2゛−ヒトしTキシプロピ□ル)アミン、N−(2−
ヒドロキシエチル)−N−(2−ヒドロキシブチル)ア
ミン、 ■鵠−(2−ヒドロキシブチル)−N −(3−ヒドロ
キシ−2−メグルブロビル)アミン、1J=(2−ヒド
ロキシプロピル) −N −(ブチル)アミン、 N−(2−ヒドロ−1−シプロLル)−N−(2−ヒド
ロキシブチル)アミン、 L!、N、N’、i′−テトラキス−(2−ヒドロキシ
プロピル)エチレンシアミン、 N  N−ビス−(1−ヒドロキシプロピル)アミン、
及び 2.2−ヒス(ヒドロキンメチル)−2,2,2−ニト
リロトリエタノール、 並び・にこれらの任意の混合物よりなる群から選はれる
ことを特徴とf4組成物。
(3)  5iJ−第1項に記載の組成物において、前
記成分(b)は少なくとも5個の炭素原子を有すること
を特徴とする411成物。
(4)  前記第1項に記載のm酸物において、1紀成
分(a)は組成物の70乃至88恵J11%存在するこ
とを特徴とする組成物。
(5)前記第1項に記載の組成物において、前記成分(
b)は第三アミンであることを特徴とする組成物。
(6)前記′!J11項に記載の組成物において、前記
成分(b)は第三アミンであることを特徴とする組成物
1゜ (7)前記第2項に記載の組成物において、M記載分子
b)はN、N−ビス−(2〜ヒドロキシプロピル)アミ
ンであることを特徴とする組成物。
(8)前記m1項に記載の組成物において、約0.5乃
至5ム歓%の遊離アルカノールアミンを含むことを特徴
とする組成物。
(9)前記第1項に記載の組成物において、実質上無水
物であることを特徴とする組成物。
μQ 前記5J12項に記載の組成物において、前記成
分tb+はN、N、N−)リス−(2−ヒドロキシプロ
ピル)アミンであることを特徴とする組成物。
Oυ 前記第2項に記載の組成物において、前記成分(
b)はN−(2−ヒドロキシエチル)−N−(2−ヒド
ロキシプロピル)アミンであることを特徴とする組成物
14  前記第2項に記載の組成物において、前記成分
(b)はN−(2−ヒドロキシエチル)−N−(2−ヒ
ドロキシブチル)アミンであることを特徴とする組成物
u′5  前記第2項に記載の組成物において、前記成
分(b)はN−(2−ヒドロキシブチル)−N−(3−
ヒドロキン−2−メチルプロピル)アミンであることを
特徴とテる組成物。
I 前記第2項に記載の組成物において、前記成分(b
)はN%N−ビス−(2−ヒドロキシプロピル)アミン
とN、N、N−)リス−(2−ヒドロキシプロピル)ア
ミンとの混合物であることを特徴とする組成物。
U場 前記第2項に記載の組成物において、前記成分(
1))はN−(2−ヒドロキシプロピル)−N−(ブチ
ル)アミンであることを特徴とする組rJy、物。
俣Q 前記第2項に記載の組成物において、萌紀成分(
blはN−(2−ヒドロキシプロピル)−N−(2−ヒ
ドロキンブチル)アミンであることを特徴とする組成物
(171的記第14項に記載の組成物において、更にN
−(2−ヒドロキシゾロビル)アミンを含むことを特徴
とする組成物。
賭 前記第1項に記載の組成物において、前記成分(b
)はN、N−ビス−(l−ヒドロキシプロピル)アミン
であることを特徴とする組成物。
(11前記第1項に記載の組成物において、前記成分(
b)はN、N、N’、N’−デトラキス−(2−ヒドロ
キシプロピル)エチレンジアミンであることを特徴とす
る組成物。
(7)前記弗1項に記載の組成物において、前記成分(
b)は2.2−ビス(ヒドロキシメチル)−2,2′、
l′−ニトリロトリエタノールであることを特徴とする
組成物。
(2υ 前記第1項に記載の組成物において、低級アル
コールを実質上台まないことを特徴とする組成物。
(24前記mx項に記載の組成物において、エタノール
を実質上台まないことを特徴とする組成物。
(ハ) 前記第1項に記載の組成物において、−級アル
コールを実質上台まないことを特徴とする組成物。
(24)  前記弔1項に記載の組成物において、前記
成分<C)は約12乃至30息鼠%存在゛rることτ特
徴とする組成物。
(2) 削記弗1項に記載の組成物において、前記成分
(a)は硫酸アルキル、硫酸アルキルエーテル、スルホ
ン醒アルキル及びスルホン酸アルキルエーテル並びにこ
れらの任意の混臼蜀よりなる群から選ばれるものである
ことt#I黴とする組成物。
(2)前記1$25項に記載の組成物において、スルホ
ン敞オレフィンであることを特徴とするm酸物。
CO前記第25項に記載の組成物において、硫酸アルキ
ルであることを特徴とする組成物。
(至)削紀第25項に記載の組成物において、硫酸アル
キルと硫酸アルキルエーテルの混合物であることを特徴
とする組成物。
12!1  前記第25項に記載の組成物において、前
記成分(a)はスルホン酸アルキルベンゼンであること
を特徴とする組成物。
関 前記’% 25項に記載の組成物において、前記成
分(a)は硫酸アルキルエーテルであることを特徴とす
る組成物。
61)  前記第1項に記載の組成物において、1紀ア
ミンは5乃至22個の炭素原子を含むこと全特徴とする
組成物。
(至)(a)  約8乃至22個の炭素原子を含む約4
乃至27恵鷺%の有機−イオン系硫酸塩又はスルホン酸
塩と、 (bl  前記成分(a)を中和するのに充分な皺のア
ミンと、 (C)約1乃至18嵐祉%の鉱油と、 (d)約70乃至90嵐祉%の水とからなり、前記アミ
ンは弔ニアミン及び朱三アミンよりなる群から選はれる
ものであり、しかも前記アミンは窒素原子に結合された
3個の炭素原子からなるグループの少なくとも一つのグ
ループと少なくとも一つのアルコール性ヒドロキシ基と
を含みかつ窒素原子に対してアルファ又はベータの位置
で分枝していることを特徴とする水溶液洗剤組成物。
特許出M人   −\ンケル・コーポレーション手続補
正書(自発) 昭和5g年乙J]911 特許庁長官若松和犬 殿 1、事件の表示 昭オ[lsg午特許願第goユ乙ユ号 2、発 明の名称 界面活性剤組成物 4、代理人 5、h旧1−0命令の11伺 昭和   年   月   11 一一゛−、 酸アミン塩」と補11−する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 (1)  (al  分子の陰イオン部分圧約8乃至2
    2個の炭素原子を含む約40乃至90重皺%の有機硫酸
    又はスルホン酸アミン塩成分と(bl  前記成分(a
    )の陰イオン部分を中和すなり、 前記アミン成分は弔三アミン及び第三アミンよりなる群
    から選ばれるものであり、しかもmiJ紀アミン成分は
    音素−子に結合された31−の原糸1京子からなるグル
    ープの少なくとも一つのグループと少なくとも一つのア
    ルコール社ヒドロヤシ基とk g 0かつ窒素1宗子に
    対してアルファ又Vよベータの位置で分枝していること
    t待頒とするf←而面性剤41i成愕。 シr  iJ記第I Jnに記載の組成物におい−Cs
     ’=j、(bl 記)戊か・は N%N−ビス−(2−ヒドロキシプUビルファミン。 I4  、  N %   N−?   リ  ス −
    (2−ヒ  ト  し、・ キ ジプロピル)アミン、 N−(2−ヒトロヤシェナル)−1鵠−(2−ヒドロヤ
    シプoピルファミン、 N−(2−ヒドロキシ上1ル)−N−(2−ヒドロキン
    ブチル)アミン、 N−(2−ヒト0ヤVブチル)−N−(3−ヒドロキシ
    −2−メチルプロピル)アミン、N−(2−ヒドロヤシ
    プロヒル)−N−(ブチル)アミン、 N−(2−ヒドロキシプロピル)−N−(2−ヒドロキ
    シプロピル)アミン、 N、N、N’、N′−テトラキス−(2−ヒトc7−?
    シグロヒル)エチレンジアミン。 N−N−ヒス−(1−ヒドロキシプロヒノリアミン、及
    び 2.2・−ビス(ヒドロキシメテル)−2,2゛、2″
    −ニトリロトリエタノール、趣ひにこAしらの任意の/
    11!6愕よりなる4から選ばれることを特徴とする組
    成物。 t3)  前&l! m 1項に記載の組成物において
    、前記成分<b)は少なくとも5個の炭素原子を有する
    ことを特徴とする組成物。 (4)前記坐1項に記載の組成物において、前記成分(
    a)は組成物の70乃至88重ji%存在することを特
    徴とする組成物。 (5)  (a)  約8乃至22個の炭素原子を含む
    約4乃至27血菫%の有機陰イオン系硫酸塩又はスルホ
    ン酸塩と、 (b)  F4TJ記成分(alを中和するのに充分な
    量のアミンと、 (C)  約1乃至18重1%の鉱油と、(d)  約
    70乃工901L皺%の水とかしrlす、削−己アミン
    虻よ木ニアミン及び弗三アミンよりなる群から通はJL
    bものであり、しかもロリ記アミンは菫菓原子に粘合さ
    れた3個の炭素原子からなるグループのψなくとも一つ
    のグア又はベータの位置で分枝していゐこと/を特徴と
    −fる水溶欧洗1@組成物。
JP58080262A 1982-05-13 1983-05-10 界面活性剤組成物 Granted JPS58206690A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/377,645 US4476044A (en) 1982-05-13 1982-05-13 Surfactant product
US377645 1995-01-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS58206690A true JPS58206690A (ja) 1983-12-01
JPH05437B2 JPH05437B2 (ja) 1993-01-05

Family

ID=23489962

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP58080262A Granted JPS58206690A (ja) 1982-05-13 1983-05-10 界面活性剤組成物

Country Status (3)

Country Link
US (1) US4476044A (ja)
JP (1) JPS58206690A (ja)
CA (1) CA1209008A (ja)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FI91278C (fi) * 1992-05-18 1995-04-18 Ks Chemitra Ltd Oy Menetelmä tensidiseosten valmistamiseksi
EP4249578A1 (en) 2022-03-07 2023-09-27 The Procter & Gamble Company Processes for making concentrated surfactant blends
WO2023172859A1 (en) 2022-03-07 2023-09-14 The Procter & Gamble Company Processes for making concentrated surfactant blends

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2758093A (en) * 1948-06-22 1956-08-07 Textilana Corp Laundering compositions containing ortho-phosphoric acid esters
US2673215A (en) * 1952-03-21 1954-03-23 Atlantic Refining Co Alkoxyalkylamine salts of alkylaryl sulfonic acids
US2970158A (en) * 1957-05-31 1961-01-31 Wyandotte Chemicals Corp Surface active agents
GB1084061A (ja) * 1965-12-09
BE631335A (ja) * 1962-04-24
CA769683A (en) * 1965-03-05 1967-10-17 The Atlantic Refining Company Triethanolamine straight chain secondary alkylbenzene sulfonate liquid detergent compositions
GB1114359A (en) * 1965-11-29 1968-05-22 Witco Chemical Corp Improvements in or relating to liquid detergent compositions
US3549544A (en) * 1966-10-03 1970-12-22 Swift & Co Liquid synthetic detergent
US3666690A (en) * 1970-11-12 1972-05-30 American Cyanamid Co Skin cleansing composition
JPS5139250B2 (ja) * 1972-04-20 1976-10-27
NL7503321A (nl) * 1974-03-21 1975-09-23 Procter & Gamble Werkwijze voor het bereiden van een vloeibaar wasmiddel.
US4124517A (en) * 1975-09-22 1978-11-07 Daikin Kogyo Kabushiki Kaisha Dry cleaning composition
US4155870A (en) * 1976-04-19 1979-05-22 Minnesota Mining And Manufacturing Company Skin cleaning compositions containing water-insoluble glass bubbles
DE2644289A1 (de) * 1976-09-30 1978-04-06 Henkel Kgaa Wasch- und reinigungsmittel
US4263179A (en) * 1979-08-09 1981-04-21 Basf Wyandotte Corporation Heavy-duty liquid detergent compositions containing alkoxylated alkylene diamines

Also Published As

Publication number Publication date
US4476044A (en) 1984-10-09
JPH05437B2 (ja) 1993-01-05
CA1209008A (en) 1986-08-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1318564C (fr) Composition detergente, visqueuse, diluable et son procede d'obtention
US8105993B2 (en) Process compositions and production of acyl alkylisethionate compositions
EP2021445B1 (en) Process compositions and production of acyl alkylisethionate compositions
CN108066164B (zh) 一种透明的复合型清洁组合物及其制备方法
JPS61268796A (ja) 温和な洗剤組成物
BRPI0816793B1 (pt) agente, seu processo de preparação, sua aplicação e detergentes, agentes de limpeza ou agentes cosméticos
CN103695197A (zh) 一种高浓缩洗衣液
US4476045A (en) Surfactant
JPS58206690A (ja) 界面活性剤組成物
US4476043A (en) Surfactant product
TWI733820B (zh) 界面活性劑組合物
US4477372A (en) Anionic nonionic surfactant mixture
TWI713724B (zh) 利用伸展鏈界面活性劑之組合增加溶解度
TW201329B (ja)
SG185165A1 (en) Process compositions and production of acyl alkylisethionate compositions
EP3318621A1 (en) Liquid detergent
JP2011084644A (ja) 台所用液体洗浄剤組成物
AU2011204791A1 (en) Novel acylalkylisethionate esters and applications in consumer products
JPH04339897A (ja) 非水系高濃度界面活性剤の製造方法
JPH1135973A (ja) 液体洗浄剤組成物