JPS58167560A - 新規なｎ，ｎ’―ビス（トリフルオロメチルスルホニル）オキサミド類 - Google Patents
新規なｎ，ｎ’―ビス（トリフルオロメチルスルホニル）オキサミド類Info
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- JPS58167560A JPS58167560A JP58041600A JP4160083A JPS58167560A JP S58167560 A JPS58167560 A JP S58167560A JP 58041600 A JP58041600 A JP 58041600A JP 4160083 A JP4160083 A JP 4160083A JP S58167560 A JPS58167560 A JP S58167560A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なＮ、Ｎｌ−ビス（トリフルオロメチル
スルホニル）オキサミド化合物知、ヒドロ過酸化物との
反応により化学発光を生じるために有用な該化合物類を
含有している優れた組成ｖｌＪ類。
スルホニル）オキサミド化合物知、ヒドロ過酸化物との
反応により化学発光を生じるために有用な該化合物類を
含有している優れた組成ｖｌＪ類。
お工びその優ｆした組成物類を反応ネせることにより化
学発光を生じるための方法に関するものである。
学発光を生じるための方法に関するものである。
先行５ｇ術（Ｒａｗｈｕｔ 他、米国特許４．２２６．
７３８）Ｆｉ、Ｎ、Ｎ’−ビス（（トリフルオロメチル
）スルホニル〕オキサミド類を特だの条件下で反応させ
た時に化学発光を生じることをボしているが、そこに封
じされているアリール−１政換されたオキサミド類は、
化学光光層収率により６１１１ｋ芒れて、商い光欺およ
び効米を与えるが、アルキルート（：競されたオキサミ
ド類しく約４．５囁以下という非常に低い化学発光型収
率を有している。
７３８）Ｆｉ、Ｎ、Ｎ’−ビス（（トリフルオロメチル
）スルホニル〕オキサミド類を特だの条件下で反応させ
た時に化学発光を生じることをボしているが、そこに封
じされているアリール−１政換されたオキサミド類は、
化学光光層収率により６１１１ｋ芒れて、商い光欺およ
び効米を与えるが、アルキルート（：競されたオキサミ
ド類しく約４．５囁以下という非常に低い化学発光型収
率を有している。
従って、よＬａい光鍜および実質的により高い量的効果
を供するアルキル−直換された７１／、＃’−ビス〔（
トリフルオロメチル）スルホニル〕オキサξド類に対す
る要望があった。
を供するアルキル−直換された７１／、＃’−ビス〔（
トリフルオロメチル）スルホニル〕オキサξド類に対す
る要望があった。
本発明に従うと１式（１）
〔式中、ＲおよびＲ′は独立して炭素数が１〜６の直換
されたアルキルを衣わし、該【換基ハトリハロメチル、
ｃ、ｅ、アルコキシカル？ニルまたＦｉＧ、〜Ｃ３゜ア
リールアルコキシカルボニルから選択され、ここでアル
コキシ成分の炭素数は１〜６である〕 により表わされる新規な化合物類が提供される。
されたアルキルを衣わし、該【換基ハトリハロメチル、
ｃ、ｅ、アルコキシカル？ニルまたＦｉＧ、〜Ｃ３゜ア
リールアルコキシカルボニルから選択され、ここでアル
コキシ成分の炭素数は１〜６である〕 により表わされる新規な化合物類が提供される。
本発明に従うと、（α） Ｍ＋Ｊ ｉｅで足義されてい
る如き式（１）の化８物、（ｂ）有機蓄光剤化合・吻、
及び（Ｃ）希釈剤からなり、該成分類は過酸化物成分と
反応し九ときに化学発光を生じるのに光分な開会及び横
変で存在しているような、化学発光音生じるための過ば
化物成分との反応用の組成ｖＪ類も提供される。
る如き式（１）の化８物、（ｂ）有機蓄光剤化合・吻、
及び（Ｃ）希釈剤からなり、該成分類は過酸化物成分と
反応し九ときに化学発光を生じるのに光分な開会及び横
変で存在しているような、化学発光音生じるための過ば
化物成分との反応用の組成ｖＪ類も提供される。
本発明に従うと、上記の組成物を過激化物成分と反応さ
せることからなる化学発光を生じるための方法も提供さ
れる。
せることからなる化学発光を生じるための方法も提供さ
れる。
式（りの新規な化合物類の化学発光＋ｊＥ組成安類は、
家庭用、道路上、炭鉱内、救命具上及び飛行機脱出すべ
り台上での緊急発光装置中での広範囲の用途が見出され
ている（米国特許＆８００，１３２参照）。
家庭用、道路上、炭鉱内、救命具上及び飛行機脱出すべ
り台上での緊急発光装置中での広範囲の用途が見出され
ている（米国特許＆８００，１３２参照）。
本発明の化合′＋ｇ類は艮く持枕する化学発光を供する
ために使用できる。それらは狩に、先光技術のオキサミ
ド類の約１〜５％本しくけ七才り以下というのに比べて
約１０〜２０％という紮れた化学発光の量的収率を与え
るという点で、米国特許４２２ａ？３Ｂのアルキル−置
換されたオキサずド類とは異なっている。
ために使用できる。それらは狩に、先光技術のオキサミ
ド類の約１〜５％本しくけ七才り以下というのに比べて
約１０〜２０％という紮れた化学発光の量的収率を与え
るという点で、米国特許４２２ａ？３Ｂのアルキル−置
換されたオキサずド類とは異なっている。
本発明の化合物類Ｆｉ、当技術で公知の方法により約２
分子割合の適当なトリフルオロメタンスルホンア建ド１
−２結合剤の存在下で塩化オキサリルと反応させること
により容易に製造される。
分子割合の適当なトリフルオロメタンスルホンア建ド１
−２結合剤の存在下で塩化オキサリルと反応させること
により容易に製造される。
Ｎ−置換されたトリフルオロメタンスルホンアミド類の
製造方法はＭｆｆ術で公知である〔ハリントｙ （Ｈａ
ｒｒｔｍｇｔｏｎ）他の米国特許＆５５３６９Ｂ。
製造方法はＭｆｆ術で公知である〔ハリントｙ （Ｈａ
ｒｒｔｍｇｔｏｎ）他の米国特許＆５５３６９Ｂ。
八６２％Ｌ３３２％亀７９９，９６８．亀８６４８４４
゜亀８９７，４４９．３１９２へ４４４寡及びモーア（
＆ｏｏデ＃）他の米国特許３．６０９．１８７参照〕。
゜亀８９７，４４９．３１９２へ４４４寡及びモーア（
＆ｏｏデ＃）他の米国特許３．６０９．１８７参照〕。
式（冨）の化合物類の例には下記のものが包含される富
７Ｖ、７１／’−ビス（［（フェニルメトキシ）カルが
ニル〕−メチル〕−Ｎ、Ｎ’−ビス〔（トリフルオロメ
チル）スルホニル〕オキサミド。
ニル〕−メチル〕−Ｎ、Ｎ’−ビス〔（トリフルオロメ
チル）スルホニル〕オキサミド。
７Ｖ、＃’−ピスシ（メトキシカルｌニル］メチル〕−
７１／、７Ｖ−ビス（（）リフルオロメチル）スルホニ
ル〕オキサきド、 ＃、＃’−ビス〔（エトキシカルがニル）−メチル〕−
Ｎ 、Ｎ−ビス〔（トリフルオロメチル）スルホニル〕
オキサミド。
７１／、７Ｖ−ビス（（）リフルオロメチル）スルホニ
ル〕オキサきド、 ＃、＃’−ビス〔（エトキシカルがニル）−メチル〕−
Ｎ 、Ｎ−ビス〔（トリフルオロメチル）スルホニル〕
オキサミド。
＃、Ｎ’−ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）−
＃、７Ｖ’−ビス〔（トリフルオロメチル）スルホニル
〕オキサξド。
＃、７Ｖ’−ビス〔（トリフルオロメチル）スルホニル
〕オキサξド。
＃、＃’−ビス（２，２，２−１−リクロロエチル）−
Ｎ、Ｎ’−ビス［（）リフルオロメチル）スルホニル〕
オキサオド。
Ｎ、Ｎ’−ビス［（）リフルオロメチル）スルホニル〕
オキサオド。
など。
ここで防用されている１化字発光１という飴は。
化学反応による約３００〜１２００ナノメーターの閣の
１１Ｌ磁気放射の発生であると定義されている。
１１Ｌ磁気放射の発生であると定義されている。
ここで使用されている１化学発光を生じるための過酸化
物成分との反応用の組成物１という語は。
物成分との反応用の組成物１という語は。
−過酸化物成分と一緒にされたときに化学発光を生じる
のに充分彦濃度の希釈剤中の式（１）の化合物及び螢光
剤化合物の混合物であると定義されている。従って１反
応遊合物中の式（りの化合物。
のに充分彦濃度の希釈剤中の式（１）の化合物及び螢光
剤化合物の混合物であると定義されている。従って１反
応遊合物中の式（りの化合物。
螢光剤化合物及び過酸化物の成分類の最初の濃度に化学
発光を生じるのに充分なものでなければならない。
発光を生じるのに充分なものでなければならない。
ここで意図する螢光化合物類とは、本発明で使用されろ
過酸化物成分または式（りの化合物と容易に反応しない
ものであると広く定義されている。
過酸化物成分または式（りの化合物と容易に反応しない
ものであると広く定義されている。
本発明で使用するための代表的な適当な螢光化合物類は
、３００〜１２００ナノメーターの間にはいるスペクト
ル放射を有して＞シそして使用される布釈剰中に少なく
とも部分的に可溶性であるものである。これらの中には
、少なくとも３個の縮合環を有する共役多環式労合族化
合物類１例えはアーントラセン、ｉＭ換されたアントラ
セン、ベンズアントラセン、フェナントレン％随換され
たフェナントレン、ナフタセン、直換されたナフタセン
、ペンタセン、置換されたペンタセン、ペリレン、ａｍ
されたペリレン、ビオラントロン、置換されたビオラン
トロンなどがある。これらの全てに対する代表市な阪換
基閘は、フェニル、低級アルキＡ／、ｔｌｉＸ、 ＩＫ
、シアノ、アルコキシ（Ｃ，、Ｃ，・）。
、３００〜１２００ナノメーターの間にはいるスペクト
ル放射を有して＞シそして使用される布釈剰中に少なく
とも部分的に可溶性であるものである。これらの中には
、少なくとも３個の縮合環を有する共役多環式労合族化
合物類１例えはアーントラセン、ｉＭ換されたアントラ
セン、ベンズアントラセン、フェナントレン％随換され
たフェナントレン、ナフタセン、直換されたナフタセン
、ペンタセン、置換されたペンタセン、ペリレン、ａｍ
されたペリレン、ビオラントロン、置換されたビオラン
トロンなどがある。これらの全てに対する代表市な阪換
基閘は、フェニル、低級アルキＡ／、ｔｌｉＸ、 ＩＫ
、シアノ、アルコキシ（Ｃ，、Ｃ，・）。
及びそこで意図される発光反応を妨害しない他の同様な
置換基類である。
置換基類である。
上記の性貞を有する他の多くの発光性化合＠類は当技術
で公知である。これらの多くは＠憧光及びりん光＠、ピ
ータ−・プリングスハイム（ＦａｔｅｒＰｒ ｉｎｇａ
ｈ、ａ １ＷＬ）、インターサイエンスーパプリッシ
ャース・インニー４レーテツド、ニューヨーク、Ｎ、Ｙ
、１９６９中に光全に記されている。他の螢光剤ｉｌｔ
、′ザ・カラー・インデックス（ＴｈｅＣｏｌｏｕｒ）
ｓｄｇｇ） ”ｓ ２版、２巻、ザ・アメリカン１アソ
シエーシヨン・オプ・テキスタイル・ケ２スツ・アンド
・カラリスツ％ １９５８．２９０７〜２９２３頁中に
記されている６代表的な蛍光剤化合物用だけを上記に挙
げたが、轟技術の専門家は１本発明はそれらに眠ポされ
るものではないこと及び同僚な性質を有する他の多くの
螢光性化合ｌｆｆ１Ｍもここで使用できるということは
充分認識しているであろう。
で公知である。これらの多くは＠憧光及びりん光＠、ピ
ータ−・プリングスハイム（ＦａｔｅｒＰｒ ｉｎｇａ
ｈ、ａ １ＷＬ）、インターサイエンスーパプリッシ
ャース・インニー４レーテツド、ニューヨーク、Ｎ、Ｙ
、１９６９中に光全に記されている。他の螢光剤ｉｌｔ
、′ザ・カラー・インデックス（ＴｈｅＣｏｌｏｕｒ）
ｓｄｇｇ） ”ｓ ２版、２巻、ザ・アメリカン１アソ
シエーシヨン・オプ・テキスタイル・ケ２スツ・アンド
・カラリスツ％ １９５８．２９０７〜２９２３頁中に
記されている６代表的な蛍光剤化合物用だけを上記に挙
げたが、轟技術の専門家は１本発明はそれらに眠ポされ
るものではないこと及び同僚な性質を有する他の多くの
螢光性化合ｌｆｆ１Ｍもここで使用できるということは
充分認識しているであろう。
好適な蛍光剤化合物は、ここでは参考として記しておく
米国特許３．８８ ＆７８ Ｓ中に開示されている如＜
９．１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセンであ
る。
米国特許３．８８ ＆７８ Ｓ中に開示されている如＜
９．１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセンであ
る。
ここで意図される９、１０−ビス（フェニルエチニル）
アントラセン化合物類は、９，１０１’ス（フェニルエ
チニル）アントラセンまたはクロロ、ブロモ、フルオロ
もしくｈ低級アルキル−置換すしたビス（フェニルエチ
ニル）アントラセン類であると定義できる。好適な化合
物ｔｉ、９゜１０−ビス（フェニルエチニル）アントラ
センまタハクロロー直換された９、１０−ビス（フェニ
ルエチニル）アントラセン類から選択される。よシ好適
には、該化合物は９ｔｔｏ−ビス（フェニルエチニル）
アントラセン、１−１０ロー９１１Ｏ−ビス（フェニル
エチニル）アントラセンまたＦｉ２−りＯロー ９ 、
１０− ヒｘ （７ｘ＝ルｘａｙ−ニル）アントラセン
から選択される。
アントラセン化合物類は、９，１０１’ス（フェニルエ
チニル）アントラセンまたはクロロ、ブロモ、フルオロ
もしくｈ低級アルキル−置換すしたビス（フェニルエチ
ニル）アントラセン類であると定義できる。好適な化合
物ｔｉ、９゜１０−ビス（フェニルエチニル）アントラ
センまタハクロロー直換された９、１０−ビス（フェニ
ルエチニル）アントラセン類から選択される。よシ好適
には、該化合物は９ｔｔｏ−ビス（フェニルエチニル）
アントラセン、１−１０ロー９１１Ｏ−ビス（フェニル
エチニル）アントラセンまたＦｉ２−りＯロー ９ 、
１０− ヒｘ （７ｘ＝ルｘａｙ−ニル）アントラセン
から選択される。
本発明で、史用できる９、１ｏ−ビス（フェニルエチニ
ル）−アントラセン類の代表例は下記のものである富 ９．１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン。
ル）−アントラセン類の代表例は下記のものである富 ９．１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン。
１−クロロ−９，１０−ビス（フェニルエチニル）アン
トラセン。
トラセン。
２−クロ０−９．１０−ビス（フェニルエチニル）アン
トラセン。
トラセン。
１．５−ジクロロ−９，ｌＯ−ビス（フェニルエチニル
）アントラセン。
）アントラセン。
１．８−ジクロロ−９，ｌＯ−ビス（フェニルエチニル
）アントラセン。
）アントラセン。
ｌ−ブロモー９．ｌＯ−ビス（フェニルエチニル）アン
トラセン。
トラセン。
ｌ−フルオロ−９，１０−ビス（フェニルエチニル）ア
ントラセン。
ントラセン。
１−／チルー９．ｌＯ−ビス（フェニルエチニル）アン
トラセン。
トラセン。
など。
ここで使用されている１希釈剤１という語は。
式（１）の化合物及び蛍光剤化合物用の溶媒または賦形
剤であると定義されている。
剤であると定義されている。
ここで使用されている１過酸化物成分１という飴は、過
酸化水素化合？！１．ヒドロ過酸化物化合物または過酸
化物化合物の適当な布釈剤中溶准を意味する。
酸化水素化合？！１．ヒドロ過酸化物化合物または過酸
化物化合物の適当な布釈剤中溶准を意味する。
１過酸化物成分合物１という語には、（１）過酸化水素
及び（２）過酸化水素生成化合′＠独が包含される。
及び（２）過酸化水素生成化合′＠独が包含される。
化学発光を生じるための過酸化物成分との反応用の組成
物は１式（１）の化合物及び鷺光剤化合物を溶解させて
反応系中で約１０’″１Ｍ〜約１（１の、好適には約１
ｏ−Ｉ Ｍ〜約１Ｍの１式（りの化合物及び約１ （ｒ
ｌ Ｍ〜約１０’ Ｍの、好適には約ｌＯ″’Ｍ−ｙ１
０１Ｍの蛍光剤化合物濃度を与えるような流体希釈剤を
含有できる。この希釈剤は化学発光性混合物の地の成分
類に対しては比較的非反応性でなければならない。
物は１式（１）の化合物及び鷺光剤化合物を溶解させて
反応系中で約１０’″１Ｍ〜約１（１の、好適には約１
ｏ−Ｉ Ｍ〜約１Ｍの１式（りの化合物及び約１ （ｒ
ｌ Ｍ〜約１０’ Ｍの、好適には約ｌＯ″’Ｍ−ｙ１
０１Ｍの蛍光剤化合物濃度を与えるような流体希釈剤を
含有できる。この希釈剤は化学発光性混合物の地の成分
類に対しては比較的非反応性でなければならない。
過ば化＠成分との反応用の組成物中の１式（夏）の化合
物及び蛍光剤化合物の一度は、上記の反応系中の同じ物
質の一度の約１．１〜２５．好適には約１．２〜１．３
倍である。１史用できる代表的な希釈剤類または溶媒類
には、米国特許＆７４９，６７９中和開示されている如
きエステル類、エーテル類。
物及び蛍光剤化合物の一度は、上記の反応系中の同じ物
質の一度の約１．１〜２５．好適には約１．２〜１．３
倍である。１史用できる代表的な希釈剤類または溶媒類
には、米国特許＆７４９，６７９中和開示されている如
きエステル類、エーテル類。
芳香族炭化水素類、塩素化された脂肪族及び芳香族の炭
化水素類が包含される。好適な希釈剤はフタル酸Ｖブチ
ルである。もちろん溶媒混合物類も使用できるが、その
ような混会物類は強電子供与性溶媒類は含有してはいけ
ない。
化水素類が包含される。好適な希釈剤はフタル酸Ｖブチ
ルである。もちろん溶媒混合物類も使用できるが、その
ような混会物類は強電子供与性溶媒類は含有してはいけ
ない。
過酸化水素が好適なとドロ過酸化物であり、そしてそれ
＃′ｉ過酸化水系の浴媒中溶液としてまたは例えば過は
う酸ナトリウム、退散化ナトリウムなどの如き無水過赦
化水累化合物として画用できる。
＃′ｉ過酸化水系の浴媒中溶液としてまたは例えば過は
う酸ナトリウム、退散化ナトリウムなどの如き無水過赦
化水累化合物として画用できる。
過酸化水素を使用しようとするときにはいつでも。
過酸化水素を生成する適当な化合物で代用できる。
過液化９１Ｊ成分中で！（用でさる希釈剤類［Ｆｉ、ヒ
ドロ過酸化物１式（りの化合物及び螢光剤化会吻に対し
て比較的非反応性でありそして少なくとも０．０１Ｍヒ
ドロ過酸化物溶液を供するような溶解度を有する流体が
包含される。ヒドロ過鹸化物成分用の適当な希釈剤類に
は、水蟇アルコール類、例えばエタノール、ターシャリ
−ゲタノール本しくにオクタツール寥エーテル＠、例え
ばジエチルエーテル、ソアミルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ソグチルソエチレングリコール。
ドロ過酸化物１式（りの化合物及び螢光剤化会吻に対し
て比較的非反応性でありそして少なくとも０．０１Ｍヒ
ドロ過酸化物溶液を供するような溶解度を有する流体が
包含される。ヒドロ過鹸化物成分用の適当な希釈剤類に
は、水蟇アルコール類、例えばエタノール、ターシャリ
−ゲタノール本しくにオクタツール寥エーテル＠、例え
ばジエチルエーテル、ソアミルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ソグチルソエチレングリコール。
〕〕９−フルオロプロピルエーテルび１，２−ジメトキ
シエタン；並びにエステル類１例えば酢酸エチル、安息
香酸エチル、フタル酸ゾメチル、フタル酸ジオクチル、
蟻酸プロピルが包含される。もちろん、上記のものとア
ニソール、テトラリン及びクロロベンゼンとの混合物の
如き浴媒混曾物類も、それらがヒドロ：ｌｌ５ｅｌｉ！
化物溶解度を与える−のなら、便用することもできる。
シエタン；並びにエステル類１例えば酢酸エチル、安息
香酸エチル、フタル酸ゾメチル、フタル酸ジオクチル、
蟻酸プロピルが包含される。もちろん、上記のものとア
ニソール、テトラリン及びクロロベンゼンとの混合物の
如き浴媒混曾物類も、それらがヒドロ：ｌｌ５ｅｌｉ！
化物溶解度を与える−のなら、便用することもできる。
しかしながら、？ＩＩえばりメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド及びヘキサメチルりんアミドの如き強
電子給体溶媒類は過酸化物ｂ）ζ分用の主布釈剤として
［Ｉｌｅ用すべきではない。
チルスルホキシド及びヘキサメチルりんアミドの如き強
電子給体溶媒類は過酸化物ｂ）ζ分用の主布釈剤として
［Ｉｌｅ用すべきではない。
過酸化物成分相の好適な右釈剤は、約８０容量係の７タ
ル酸ジメチル及び約２０容（転）係のターシャリ−１タ
ノールの混付物である。
ル酸ジメチル及び約２０容（転）係のターシャリ−１タ
ノールの混付物である。
過液化物成分中の過ト化水紫濃度は約０，２Ｍ〜約１５
ＭＣ）範囲内であることができる。好適には。
ＭＣ）範囲内であることができる。好適には。
一度は約１Ｍ〜約２ＭのＶ曲内である。
放射される化孝発光の寿命及び強さは例えば下記の如き
ある橿の調節剤の使用によシミ１１節できる冨（１）
ヒドロ過酸化物と式（１）の化合物の反応の速度を変
える触媒の添加による方法、その目的用の触ｍ類４ｃは
、 Ｍ、Ｌ、 ヘン１−（Ｂ＊５ｄｓｒ）著。
ある橿の調節剤の使用によシミ１１節できる冨（１）
ヒドロ過酸化物と式（１）の化合物の反応の速度を変
える触媒の添加による方法、その目的用の触ｍ類４ｃは
、 Ｍ、Ｌ、 ヘン１−（Ｂ＊５ｄｓｒ）著。
１Ｃ五−ｍ、 Ｒａｖｅ、 ” ６０ ％、 ５３頁ロ
］６０）中に記されているものが包含される。また、反
応速度または化学発光速度を変える触媒類には、米国特
許式７７翫３６６の促進剤類並びに米国特許式６９１．
Ｏ８５及び亀７０４，２３１の岸延剤が包含される。
］６０）中に記されているものが包含される。また、反
応速度または化学発光速度を変える触媒類には、米国特
許式７７翫３６６の促進剤類並びに米国特許式６９１．
Ｏ８５及び亀７０４，２３１の岸延剤が包含される。
或いは
（２） ヒドロ過酸化物を変えることによる方法、ヒ
ドロ過酸化物の型及び１貴度の両者が調節目的にとって
臨界的なものである。
ドロ過酸化物の型及び１貴度の両者が調節目的にとって
臨界的なものである。
化学的発光系の寿命を調節するためには、好適には例え
ばサリチル酸ナトリウムの如き弱塩基性促進剤が過酸化
物成分中に含有される。過酸化物成分中で咬用される弱
塩基性促進剤の傾度は約１ａ″・Ｍ〜約１０−” Ｍ、
好適には約１０″４Ｍ〜約１０−” Ｍ、の範囲内であ
ることができる。
ばサリチル酸ナトリウムの如き弱塩基性促進剤が過酸化
物成分中に含有される。過酸化物成分中で咬用される弱
塩基性促進剤の傾度は約１ａ″・Ｍ〜約１０−” Ｍ、
好適には約１０″４Ｍ〜約１０−” Ｍ、の範囲内であ
ることができる。
過酸化物成分は反応混合物の約１５〜約６０容重チを構
成しているため１反応系中の過酸化物成分の谷底分類の
岐初の長間Ｉ／ｉ、過に化物成分中の一度の約０．１５
〜０．６０である。
成しているため１反応系中の過酸化物成分の谷底分類の
岐初の長間Ｉ／ｉ、過に化物成分中の一度の約０．１５
〜０．６０である。
化学発光反応中の退離化水素の濃度は、少なくとも式（
夏）の化合物のモル端間に等しくそして好適には上記の
反応系中の式（’ｌ ）の化合物の濃度の１２〜５．０
倍である。最適濃度は各個別系に対して実験により決足
できる。
夏）の化合物のモル端間に等しくそして好適には上記の
反応系中の式（’ｌ ）の化合物の濃度の１２〜５．０
倍である。最適濃度は各個別系に対して実験により決足
できる。
下記の実施例は本発明を説明するためのものである。全
ての部数は断わらない眠り重菫部である。
ての部数は断わらない眠り重菫部である。
実施例１
無水トリフルオロメタンスルホンｃｌＲ（１６４１１゜
α５８モル）を、グリシン酸エチル塩緻塩（６９９、α
４９モル）及びトリエチルアミン（１２０，９，１１７
モル）の塩化メチレン（５０ＯＮ）中の攪拌されている
想准喉に０℃において窒素雰囲気下で脂身添加した。反
応混合物を添加の完了時に室温まで暖め、そしてそのま
ま２０時間攪拌した。白色の固体沈澱を一過によシ分離
し、そしてＰ液を蒸発させて３０＆１．９の半固体を得
て、それを次にジエチルエーテル（３Ｘ４００ν）テ抽
出した０次に一緒和したエーテル性抽出物を蒸発させて
、Ｉｉ７．８７Ｉの粗生成物を得た。粗生成物をシクロ
ヘキサンから再結晶化させて希望する生成物、融点７３
〜７５℃、を与えた。
α５８モル）を、グリシン酸エチル塩緻塩（６９９、α
４９モル）及びトリエチルアミン（１２０，９，１１７
モル）の塩化メチレン（５０ＯＮ）中の攪拌されている
想准喉に０℃において窒素雰囲気下で脂身添加した。反
応混合物を添加の完了時に室温まで暖め、そしてそのま
ま２０時間攪拌した。白色の固体沈澱を一過によシ分離
し、そしてＰ液を蒸発させて３０＆１．９の半固体を得
て、それを次にジエチルエーテル（３Ｘ４００ν）テ抽
出した０次に一緒和したエーテル性抽出物を蒸発させて
、Ｉｉ７．８７Ｉの粗生成物を得た。粗生成物をシクロ
ヘキサンから再結晶化させて希望する生成物、融点７３
〜７５℃、を与えた。
Ｃ，ＨｌＮｏ、ＳＦ、に対する
計算値２ Ｇ 、 ２ Ｎ５５％ ！ＨＩ １４０％
ｌ＃Ｉ５．９ｇ１１実測値ｔＣｔｇ＆７７％ｇＨ，ａ７
０％！＃、＆９ｇ’１上記の方法において適当にｌＩｌ
：換されたアミン翔を使用すると、下記の化合物類が製
造された８Ｎ−（（フェニルメトキシ）カルがニルコメ
チル−トリフルオロメタンスルホンアミド。
ｌ＃Ｉ５．９ｇ１１実測値ｔＣｔｇ＆７７％ｇＨ，ａ７
０％！＃、＆９ｇ’１上記の方法において適当にｌＩｌ
：換されたアミン翔を使用すると、下記の化合物類が製
造された８Ｎ−（（フェニルメトキシ）カルがニルコメ
チル−トリフルオロメタンスルホンアミド。
Ｎ −２ｔ ２ ｔ ２− ）リフルオロエチル−トリ
フルオロメタンスルホンアンド。
フルオロメタンスルホンアンド。
Ｎ −２ｔ ２ ＊ ２− トリクロロエチル−トリフ
ルオロメタンスルホンアミド。
ルオロメタンスルホンアミド。
Ｎ−（メト中ジカルボニル）メチル−トリフルオロメタ
ンスルホンアミド。
ンスルホンアミド。
実施例２
塩化オキサリル（Ｌｌｇ、９，０．０１７モル）の２０
−の乾燥テトラヒドロフラン中溶液を、実施例１の生成
物（６，２Ｆ、 ０．０２６モル）及びトリエチル７１
’（２，’ｌｌｉ、０．０２７モ＃）（０５０ｗｊの乾
燥テトラヒドロフラン中溶液にＯ″Ｃ１１ｌｃおいてｌ
１１１嵩雰囲気下で脂身添加した。添加の完了後に。
−の乾燥テトラヒドロフラン中溶液を、実施例１の生成
物（６，２Ｆ、 ０．０２６モル）及びトリエチル７１
’（２，’ｌｌｉ、０．０２７モ＃）（０５０ｗｊの乾
燥テトラヒドロフラン中溶液にＯ″Ｃ１１ｌｃおいてｌ
１１１嵩雰囲気下で脂身添加した。添加の完了後に。
混合物を室温で３時間攪拌し、そして−過してトリエチ
ルアきン塩改編を除去した。生成したｖ液を次に蒸発さ
せてａ８８．９の粗生成物を得た。粗生成物をシクロヘ
キサンから再結晶化させて、希望する生成物、融点８８
〜９０℃、を与えた。
ルアきン塩改編を除去した。生成したｖ液を次に蒸発さ
せてａ８８．９の粗生成物を得た。粗生成物をシクロヘ
キサンから再結晶化させて、希望する生成物、融点８８
〜９０℃、を与えた。
Ｃ，、Ｈ，。Ｎ、 Ｑ、、 Ｓ、 Ｆ＠［対する計算値
ｔ（ｌｌ’、２７．４１１１＃、２．６７９６８Ｎ、５
．３４１６実測値１に’、２７．６９慢寥Ｂ、Ｌ？４チ
寥Ｎ、５．２１チ実施例３ 塩化オキサリル（２，６２ｇ、０．０２１モル）の１０
１の乾燥テトラヒドロフラン中浴液を、Ｎ−２、２、２
−トＩＪフルオロエチル−トリフルオロメチルスルホン
アミド（）、７５．ｌｉ’、α０３４モル）及びトリエ
チルアミン（λＳＩｉ、α０３５モル）の５０１の乾燥
テトラヒドロフラン中浴液に、０℃において窒素雰囲気
下で脂身添加した。離別が完了した後に、混合物を室温
で１８時間攪拌し。
ｔ（ｌｌ’、２７．４１１１＃、２．６７９６８Ｎ、５
．３４１６実測値１に’、２７．６９慢寥Ｂ、Ｌ？４チ
寥Ｎ、５．２１チ実施例３ 塩化オキサリル（２，６２ｇ、０．０２１モル）の１０
１の乾燥テトラヒドロフラン中浴液を、Ｎ−２、２、２
−トＩＪフルオロエチル−トリフルオロメチルスルホン
アミド（）、７５．ｌｉ’、α０３４モル）及びトリエ
チルアミン（λＳＩｉ、α０３５モル）の５０１の乾燥
テトラヒドロフラン中浴液に、０℃において窒素雰囲気
下で脂身添加した。離別が完了した後に、混合物を室温
で１８時間攪拌し。
そしてい過してトリエチルアミン塙改騙を分囃した０次
忙テトラヒドロフランＰ液を蒸発させて７．８６ Ｎの
油を得た。油を真空昇華させて、２５Ｉの希望する生成
物、融点４３〜４５℃、を与えた。
忙テトラヒドロフランＰ液を蒸発させて７．８６ Ｎの
油を得た。油を真空昇華させて、２５Ｉの希望する生成
物、融点４３〜４５℃、を与えた。
Ｃ１Ｈ４へｏ、ｓ重Ｆ、、に対する
計算値ｔｃ、ＩＪＬ６０％Ｌ＃、０．７８１１Ｎ、＆４
３１Ｇ実測イ＠Ｉｃ、１９．１８ う暖ｉ ｇ Ｉｉ
、 α６７う曙５寥Ｎ、 ＆５＠ づ■し実施例
４ 塙化オキサリル（１，８９，９，α０１５モル）の２０
１Ｌｔの乾燥テトラヒドロフラン中ｆｆｊＨｔ、Ｎ−〔
（フェニルメトキシ）カルがニル〕−メチル−）１ｊフ
ルオロメタンスルホンア＜ＰＣ？、０９１１゜０．０２
５モル）及びトリ：ｒ−ｙ−ルアｔン（３，ｏｔｔ。
３１Ｇ実測イ＠Ｉｃ、１９．１８ う暖ｉ ｇ Ｉｉ
、 α６７う曙５寥Ｎ、 ＆５＠ づ■し実施例
４ 塙化オキサリル（１，８９，９，α０１５モル）の２０
１Ｌｔの乾燥テトラヒドロフラン中ｆｆｊＨｔ、Ｎ−〔
（フェニルメトキシ）カルがニル〕−メチル−）１ｊフ
ルオロメタンスルホンア＜ＰＣ？、０９１１゜０．０２
５モル）及びトリ：ｒ−ｙ−ルアｔン（３，ｏｔｔ。
０．０８モル）の８Ｑｒｎｌの乾燥テトラヒドロ７ラン
中溶液に％Ｏ″ＣｌＩＣおいて窒高雰囲気下で滴滴添加
し友、添加が完了した後に、混付物を嶌温で４時間攪拌
し、そして濾過して沈澱を分離した。Ｐ液を蒸発乾固し
て６Ｉの粗生成物を与え次、粗生成物をヘキサン及びシ
クロヘキサンの混合物から再結晶化させて希望する生成
物、融点５３〜５５℃、を与えた。
中溶液に％Ｏ″ＣｌＩＣおいて窒高雰囲気下で滴滴添加
し友、添加が完了した後に、混付物を嶌温で４時間攪拌
し、そして濾過して沈澱を分離した。Ｐ液を蒸発乾固し
て６Ｉの粗生成物を与え次、粗生成物をヘキサン及びシ
クロヘキサンの混合物から再結晶化させて希望する生成
物、融点５３〜５５℃、を与えた。
Ｃ，Ｈ，、Ｎ、０．。Ｓ、Ｆ、に対する計算値Ｉ Ｃ＊
４０．７４ ％ Ｇ Ｂ＊ Ｚ ７８％ＨＮ ＊ ４
．３２ ｆｌｋ実測値１（、’、４０．４７％ＩＨｅ
２−３７％に＃、４４７１Ｇ実施例５〜７ １−クロロ−９ｔｌＯ−ビス−（フェニルエチニル）ア
ントラセン（ＣＢＰＥＡ）及び実施例２〜４で製造され
た反応物類のｌ橿の７タル酸ノツチル中溶液（７，５ｄ
）を、８０谷實チフタル酸ジメチル−２０容ん］ターシ
ャリ−ゲタノール中和溶解されている２５１の過ぼ化水
素及びサリチル酸ナトリウムと混合して、ｇ、ｇＩＭの
当該反応物。
４０．７４ ％ Ｇ Ｂ＊ Ｚ ７８％ＨＮ ＊ ４
．３２ ｆｌｋ実測値１（、’、４０．４７％ＩＨｅ
２−３７％に＃、４４７１Ｇ実施例５〜７ １−クロロ−９ｔｌＯ−ビス−（フェニルエチニル）ア
ントラセン（ＣＢＰＥＡ）及び実施例２〜４で製造され
た反応物類のｌ橿の７タル酸ノツチル中溶液（７，５ｄ
）を、８０谷實チフタル酸ジメチル−２０容ん］ターシ
ャリ−ゲタノール中和溶解されている２５１の過ぼ化水
素及びサリチル酸ナトリウムと混合して、ｇ、ｇＩＭの
当該反応物。
６、’１５ＸＩＦａ ＭのＣＢＰＥＡ、ｏ、３８ＭｔＤ
過ｒｌＲ化水素及び３×１０″Ｍのサリチル酸ナトリウ
ムの歳初の歯間を有する反応混合物を与えた。ヒルトー
ロパーツ放射計−分光光度針を用いて５５５ナノメータ
ーで放射される光の強さをｍｌｌ Ｍするととにニジ化
学発光の量的測定を行なった。得られた結果を表Ｉに示
す。
過ｒｌＲ化水素及び３×１０″Ｍのサリチル酸ナトリウ
ムの歳初の歯間を有する反応混合物を与えた。ヒルトー
ロパーツ放射計−分光光度針を用いて５５５ナノメータ
ーで放射される光の強さをｍｌｌ Ｍするととにニジ化
学発光の量的測定を行なった。得られた結果を表Ｉに示
す。
表Ｉ
Ｓ 実施例１の化合＄ ４！ １２Ｌ８
０６ 実施例２の化合物 ４１ １２．７１７
実施例３の化合物 ３Ｌ８ １０．０（ａ）
１７の放射溶液当りのルーメン−ＥＭ（６）１％ル×１
０８当りのアインシュタイン実施例８及び９ 実施例５〜７の工程をそれぞれ詳細に繰返したが、ＣＢ
ＰＥＡｔＤ代りに９ Ｘ １０−” Ｍ（１）ルプレン
を１更用した。得られた結果を表１に示す。
０６ 実施例２の化合物 ４１ １２．７１７
実施例３の化合物 ３Ｌ８ １０．０（ａ）
１７の放射溶液当りのルーメン−ＥＭ（６）１％ル×１
０８当りのアインシュタイン実施例８及び９ 実施例５〜７の工程をそれぞれ詳細に繰返したが、ＣＢ
ＰＥＡｔＤ代りに９ Ｘ １０−” Ｍ（１）ルプレン
を１更用した。得られた結果を表１に示す。
実施例１０及び１１
実施例５〜７の工程をそれぞれ詳細に繰返したが、比較
のために先行技術のオキサミド反応物類を使用した。）
史用した反応物類及び得られた結果を表層に示す、これ
らの結果を衣Ｉの結果と比較すると１本発明の化合物類
の方が先行技術の反応物類より相当高い光量及び量的収
率を与えるということが示されている。
のために先行技術のオキサミド反応物類を使用した。）
史用した反応物類及び得られた結果を表層に示す、これ
らの結果を衣Ｉの結果と比較すると１本発明の化合物類
の方が先行技術の反応物類より相当高い光量及び量的収
率を与えるということが示されている。
表 ■
実施例 反応物 光 量 量的収率８
実施例２の化合物 ４０．１ １９．４９
実施例３の化合物 ３０ １４４表 肩 実施例 反応物 １Ｇ ＃、＃’−ビス（２−クロロエチル）−Ｎ、
Ｍｌ−ビス〔（トリフルオロメチル）スルホニル〕オキ
サ電ド。
実施例２の化合物 ４０．１ １９．４９
実施例３の化合物 ３０ １４４表 肩 実施例 反応物 １Ｇ ＃、＃’−ビス（２−クロロエチル）−Ｎ、
Ｍｌ−ビス〔（トリフルオロメチル）スルホニル〕オキ
サ電ド。
１１ Ｎ、Ｎ’−ビス（３−クロロエチル）−Ｎ、
Ｎ’−ビス〔（トリフルオロメチル）スルホニル〕オキ
サミド。
Ｎ’−ビス〔（トリフルオロメチル）スルホニル〕オキ
サミド。
符許出−人 アメリカン・サイアナミド・代 理 人
升埋士 小田島 平 春光 量 菫的収率 １１！ λ６８ ４．９７ １．４８ 力ｙ７ダ二一
升埋士 小田島 平 春光 量 菫的収率 １１！ λ６８ ４．９７ １．４８ 力ｙ７ダ二一
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 Ｌ式 〔式中、ＲおよびＲ′は独立して炭素数が１〜６の直換
されたアルキルを表わし、該＠換基ハトリハロメチル、
Ｃ３〜Ｃ，アルコキシカルがニルまたｔｌ−１ｃ１８ｃ
ｍ。アリールアルコキシカｋＭニルからａ択され、ここ
でアルコキシ成分の炭素数は１〜６である〕 を肩する化合物。 ２、 Ｒｊ？よびＲ′のそれぞれが〔（フェニルメト
キシ）カルボニルコメチルである１％許縛求の範囲第１
項記載の化合物。 ＆ ＲおよびＲ′のそれぞれが（エトキシカルボニル）
メチルである。特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４．８およびＲ′のそれぞれが２．２．２−）リフルオ
ロエチルである％付許ａ★求の範囲２．１項記載の化合
物。 ＆ 両省と４液体希釈剤中に溶層されている時計請求の
範囲第１項記載の化＠物および有機螢光剤を、この反応
により化学発光を生じるような割付で含有している。化
学発光を生じるための過酸化物成分との反応用の組成物
。 ６、 両者とも液体布釈剤中に溶層されている時計請求
の組囲第２項記載の化合物および有機螢光剤を、この反
応により化学発光を生じるような割合で含有している。 化学光光を生じる九めのＪ＃化物成分との反応用の組成
物。 ７、両者とも液体届釈中Ｋｍ解されている特許請求の範
囲第３項記載の化合物および有磯螢光剤を、この反応に
より化学発光を生じるような割合で包有している。化学
発光を生じるだめの過酸化物成分との反応用の組成物。 ＆ 両者とも液体希釈−」中に溶解されている特許請求
の範囲第４項記載の化合物および有機螢光創を、この反
応により化学発光を生じるような割合で含有している。 化学発光を生じるための過酸化物成分との反応用の組成
物。 張 過酸化物成分を特許５ＩＩ！求の範囲＠５項記載の
組成物と反応させることからなる。化学発光を生じるた
めの方法。 ｌα 過激化物成分が過ぼ化水素である１％許請求の範
囲ボ９１Ｊｌ記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US359728 | 1982-03-19 | ||
| US06/359,728 US4407743A (en) | 1982-03-19 | 1982-03-19 | Novel N,N'-bis(trifluoromethylsulfonyl)oxamides and chemiluminescent compositions containing the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58167560A true JPS58167560A (ja) | 1983-10-03 |
| JPH0373537B2 JPH0373537B2 (ja) | 1991-11-22 |
Family
ID=23415028
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58041600A Granted JPS58167560A (ja) | 1982-03-19 | 1983-03-15 | 新規なｎ，ｎ’―ビス（トリフルオロメチルスルホニル）オキサミド類 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4407743A (ja) |
| EP (1) | EP0089487B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58167560A (ja) |
| KR (1) | KR900009044B1 (ja) |
| BR (1) | BR8301229A (ja) |
| CA (1) | CA1217500A (ja) |
| DE (1) | DE3372093D1 (ja) |
| ES (1) | ES520728A0 (ja) |
| IL (1) | IL67931A0 (ja) |
| MX (1) | MX158031A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6185487A (ja) * | 1984-09-24 | 1986-05-01 | アメリカン・サイアナミド・カンパニー | 水性化学発光組成物 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4696770A (en) * | 1984-05-07 | 1987-09-29 | American Cyanamid Company | Method for the synthesis of sulfonated rubrene |
| DE3565994D1 (en) * | 1984-09-24 | 1988-12-08 | American Cyanamid Co | Use of water-soluble polymers in aqueous chemical light formulations |
| US4717511A (en) * | 1985-12-26 | 1988-01-05 | American Cyanamid Company | Chemiluminescent composition |
| US4698183A (en) * | 1986-02-04 | 1987-10-06 | American Cyanamid Company | High light output-short duration chemiluminescent compositions |
| GB8824108D0 (en) * | 1988-10-14 | 1988-11-23 | Unilever Plc | Bleaching & detergent compositions |
| GB0106714D0 (en) * | 2001-03-17 | 2001-05-09 | Stg Aerospace Ltd | Escape chute |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4282357A (en) * | 1978-11-01 | 1981-08-04 | American Cyanamid Company | Aqueous chemiluminescent systems |
| US4226738A (en) * | 1978-11-01 | 1980-10-07 | American Cyanamid Company | N,N-Bis(trifluoromethylsulfonyl)oxamides and chemiluminescent compositions containing the same |
| US4288592A (en) * | 1979-04-30 | 1981-09-08 | American Cyanamid Company | Process for preparing amides by reaction in presence of molecular sieve |
| US4338213A (en) * | 1980-02-19 | 1982-07-06 | American Cyanamid Company | Aqueous chemiluminescent systems |
-
1982
- 1982-03-19 US US06/359,728 patent/US4407743A/en not_active Expired - Fee Related
-
1983
- 1983-02-15 DE DE8383101418T patent/DE3372093D1/de not_active Expired
- 1983-02-15 EP EP83101418A patent/EP0089487B1/en not_active Expired
- 1983-02-16 IL IL67931A patent/IL67931A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1983-03-11 BR BR8301229A patent/BR8301229A/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-03-15 JP JP58041600A patent/JPS58167560A/ja active Granted
- 1983-03-17 ES ES520728A patent/ES520728A0/es active Granted
- 1983-03-17 CA CA000423849A patent/CA1217500A/en not_active Expired
- 1983-03-18 MX MX196635A patent/MX158031A/es unknown
- 1983-03-18 KR KR1019830001098A patent/KR900009044B1/ko not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6185487A (ja) * | 1984-09-24 | 1986-05-01 | アメリカン・サイアナミド・カンパニー | 水性化学発光組成物 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR900009044B1 (ko) | 1990-12-17 |
| JPH0373537B2 (ja) | 1991-11-22 |
| EP0089487B1 (en) | 1987-06-16 |
| CA1217500A (en) | 1987-02-03 |
| DE3372093D1 (en) | 1987-07-23 |
| KR840003674A (ko) | 1984-09-15 |
| US4407743A (en) | 1983-10-04 |
| ES8403958A1 (es) | 1984-05-01 |
| BR8301229A (pt) | 1983-11-22 |
| ES520728A0 (es) | 1984-05-01 |
| EP0089487A3 (en) | 1984-07-11 |
| IL67931A0 (en) | 1983-06-15 |
| MX158031A (es) | 1988-12-29 |
| EP0089487A2 (en) | 1983-09-28 |
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