JPS58154585A - 新規フラボノイド類 - Google Patents
新規フラボノイド類Info
- Publication number
- JPS58154585A JPS58154585A JP57036892A JP3689282A JPS58154585A JP S58154585 A JPS58154585 A JP S58154585A JP 57036892 A JP57036892 A JP 57036892A JP 3689282 A JP3689282 A JP 3689282A JP S58154585 A JPS58154585 A JP S58154585A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formulai
- extraction
- mahuannin
- carbon
- Prior art date
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- Granted
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（Ａ） 発明の概要と背景
本発明は、一般式
％式％
で示される新規フラボノイド化合物に関する。
マオウは中国で最も古くから使用されて来た漢方薬であ
る。１８８７年、長井氏がこのマオウの茎部からｌ−エ
フェドリンその他のアルカロイドを発見、単離したこと
は、本邦薬学史メ１字塔であるが、その根部の成分に関
しては特記すべき報告Ｃ↓見られない。しかるに、本発
明者はマオウの根部（麻黄様）が茎部と作用相反するも
のとして、その水浸出液が止汗薬として利用されて来た
事実に着目し、研究を進めた結果、氷晶のメタノール抽
出液が血圧降下作用を有する事実を見出し、さらに進ん
で有効物質を追求した結果、先にＦ式（１）で現わされ
る新規フラボノイド化合物を同定することができ、これ
をエフェドリンＡ （Ｅｐｈｅｄｒａｎｉｎ Ａ ）と
命名した。
る。１８８７年、長井氏がこのマオウの茎部からｌ−エ
フェドリンその他のアルカロイドを発見、単離したこと
は、本邦薬学史メ１字塔であるが、その根部の成分に関
しては特記すべき報告Ｃ↓見られない。しかるに、本発
明者はマオウの根部（麻黄様）が茎部と作用相反するも
のとして、その水浸出液が止汗薬として利用されて来た
事実に着目し、研究を進めた結果、氷晶のメタノール抽
出液が血圧降下作用を有する事実を見出し、さらに進ん
で有効物質を追求した結果、先にＦ式（１）で現わされ
る新規フラボノイド化合物を同定することができ、これ
をエフェドリンＡ （Ｅｐｈｅｄｒａｎｉｎ Ａ ）と
命名した。
因みに、フラボノイド類は殆んと植物界特有の成分であ
って、バクテリア、菌類及び藻類を除く全ゆる植物に分
布しているが、特に最も興味をひくのは、本類化合物か
ら次第に複雑な化合物へと変化し、最も高等とされるキ
ク科植物及びマメ科植物において最も複雑な化合物が見
られる等、生物進化上の系統発生説を支持する有力な根
拠を提供していることである。
って、バクテリア、菌類及び藻類を除く全ゆる植物に分
布しているが、特に最も興味をひくのは、本類化合物か
ら次第に複雑な化合物へと変化し、最も高等とされるキ
ク科植物及びマメ科植物において最も複雑な化合物が見
られる等、生物進化上の系統発生説を支持する有力な根
拠を提供していることである。
ところで、今日までに既に６００種以上のフラボノイド
化合物が発見されているが、マオウ属の属する裸子植物
門では、下式のソテツフラポンに代表されるようなビフ
ラボニル化合物が主流を占めている。
化合物が発見されているが、マオウ属の属する裸子植物
門では、下式のソテツフラポンに代表されるようなビフ
ラボニル化合物が主流を占めている。
従って、前記化合物（［１）は一方の構成単位が３．６
−シヒドロキンー４′−ヒドロキシフラバンである点及
びフラバン単位の２位炭素とフラボノール単位の７位水
酸基との間にエーテル結合を生成している点で特徴的な
構造を持っている。
−シヒドロキンー４′−ヒドロキシフラバンである点及
びフラバン単位の２位炭素とフラボノール単位の７位水
酸基との間にエーテル結合を生成している点で特徴的な
構造を持っている。
しかるに、本発明者が今般マオウ根抽出物中より新たに
発見したフラボノイド類（１）は、前掲化合物（１１）
と異なり、下式（■）′て示されるような３，５゜７．
４１−テトラヒドロキシフラバンが２分子結合した構造
を有する文献未載のヒフラバニル誘導Ｈ そしてこの単位化合物（Ｉ）′か、夫々、一方の４位炭
素原子と他方の６位又は８位炭素原子と、また一方の２
位炭素原子と他方の５位水酸基の酸素原子と結合して特
異なエンド型又はエキソ型環状エーテル結合を形成して
いる。本発明者はマオウ根部のメタノール抽出物中より
少なくともＦ式（Ｉａ−１ｃ）に示される３種の化合物
（Ｉ）に属する環状エーテル化したヒフラボニル化合物
を単離すると共にそれらの化学構造を確定し、夫々マー
フ７７ ニア （Ｍａｈｕａｎｎｉｎ ） Ａ（Ｉａ）
、マーファ：／ ＝ ７ Ｂ （Ｉｂ）及びマーファン
ニンＣ（Ｉｃ） ト命名した。
発見したフラボノイド類（１）は、前掲化合物（１１）
と異なり、下式（■）′て示されるような３，５゜７．
４１−テトラヒドロキシフラバンが２分子結合した構造
を有する文献未載のヒフラバニル誘導Ｈ そしてこの単位化合物（Ｉ）′か、夫々、一方の４位炭
素原子と他方の６位又は８位炭素原子と、また一方の２
位炭素原子と他方の５位水酸基の酸素原子と結合して特
異なエンド型又はエキソ型環状エーテル結合を形成して
いる。本発明者はマオウ根部のメタノール抽出物中より
少なくともＦ式（Ｉａ−１ｃ）に示される３種の化合物
（Ｉ）に属する環状エーテル化したヒフラボニル化合物
を単離すると共にそれらの化学構造を確定し、夫々マー
フ７７ ニア （Ｍａｈｕａｎｎｉｎ ） Ａ（Ｉａ）
、マーファ：／ ＝ ７ Ｂ （Ｉｂ）及びマーファン
ニンＣ（Ｉｃ） ト命名した。
マーファ／ニンＢ（Ｉｂ）
（Ｂ） マーファンエン類の製造
上述のマーノアノニン類は、検相植物門、マオウ属（Ｇ
ｅｎｕｓ Ｅｐｈｅｄｒａ ）植物の根部に存在する。
ｅｎｕｓ Ｅｐｈｅｄｒａ ）植物の根部に存在する。
このマーファンエン類は、低級アルコール、殊にメタノ
ールに溶は易いので、抽出用溶媒としてはメタノールを
用いるのがよい。抽出には植物生薬成分の抽出に慣用さ
れる方法であればとの方法でも利用できる（例えば山ロ
ー孝著「植物成分分析法（上巻）」南江堂、東京、昭和
３３年ＦＩＪ参照）。
ールに溶は易いので、抽出用溶媒としてはメタノールを
用いるのがよい。抽出には植物生薬成分の抽出に慣用さ
れる方法であればとの方法でも利用できる（例えば山ロ
ー孝著「植物成分分析法（上巻）」南江堂、東京、昭和
３３年ＦＩＪ参照）。
抽出法の１例を示すと、例えば細切したマオ属植物の根
部を約１０時間以上３週間以内の期間中、抽出溶媒中で
冷浸する。抽出所要時間は潟浸又は熱浸（４０〜１２０
℃、１〜２時間）により短縮できるが、一般的には冷浸
法の方が成分の分解を防止しうるのでより好ましい。抽
出液は必要に応じ濃縮してエキスとする。
部を約１０時間以上３週間以内の期間中、抽出溶媒中で
冷浸する。抽出所要時間は潟浸又は熱浸（４０〜１２０
℃、１〜２時間）により短縮できるが、一般的には冷浸
法の方が成分の分解を防止しうるのでより好ましい。抽
出液は必要に応じ濃縮してエキスとする。
本発明の対象であるマーファンエン類はフェノール性水
酸基を有する酸性分画に含まれるので、抽出液又はその
濃縮液を好ましくは塩酸々性とし、生成する不溶物を水
と不混和性の極性溶媒、例えばｎ−ブタノールに溶がし
、この溶液を好ましくは炭酸水素ナトリウム水溶液（ｐ
Ｈ９，０）と振盪して中性成分を除去し、残余の有機溶
媒層を採取する。この有機溶媒層は目的化合物（１１を
含む酸性分画である・ 次に、上の酸性分画を植物成分の精製や単離に使用され
る慣用手段、例えば吸着クロマトグラフィー、カラムク
ロマトグラフィー又はゲル濾過クロマトグラフィーにか
けて所望の化合物を分離する。ここに用いる吸着剤とし
ては、例゛えばノリ力ゲル、アルミナ、マグネノア、デ
ンプン、デキストリノその他種々のものがある。
酸基を有する酸性分画に含まれるので、抽出液又はその
濃縮液を好ましくは塩酸々性とし、生成する不溶物を水
と不混和性の極性溶媒、例えばｎ−ブタノールに溶がし
、この溶液を好ましくは炭酸水素ナトリウム水溶液（ｐ
Ｈ９，０）と振盪して中性成分を除去し、残余の有機溶
媒層を採取する。この有機溶媒層は目的化合物（１１を
含む酸性分画である・ 次に、上の酸性分画を植物成分の精製や単離に使用され
る慣用手段、例えば吸着クロマトグラフィー、カラムク
ロマトグラフィー又はゲル濾過クロマトグラフィーにか
けて所望の化合物を分離する。ここに用いる吸着剤とし
ては、例゛えばノリ力ゲル、アルミナ、マグネノア、デ
ンプン、デキストリノその他種々のものがある。
具体的な商品としては、例えばＴＯＹＯＰＥＡＲＬ Ｈ
Ｗ−４０Ｆｉｎｅ （東洋曹達工業株式会社製品の商品
名）か好ましい。溶出用溶媒としては、例えば水、メタ
ノール、エタノール、酢酸エチル、アセトニトリル、ク
ロロホルム、ベンゼンなどを例示できるか、化合物（１
）を粗製の状態で分別するためには酢酸エチルが最も好
ましい。即ち、上の酸性分画を負荷されたシリカゲルカ
ラムを酢酸エチルで溶出すると、化合物（Ｉ）が先づ不
純な状態で溶出してくる。そこでこの溶出分画を前記’
Ｉ”０ＹＯＰＥＡＲＬ ＨＷ４０Ｆｉｎｅ を充填した
カラムに再負荷してエタノールで溶出し、溶出物をさら
にノリ力ゲルによるカラムクロマトグラフィーにかけて
クロロホルムで展開後、溶出溶媒にメタノールを添加し
て遂時液の極性を高める。このようにしてｌＯ〜１５％
メタノール加クロロホルムで溶出される画分をＬＳ４１
００ＫＤＳカラムを用いる高速度液体クロマ）・グラフ
ィーにかけ、アセトニトリル：水−３０： ７０の混液
で溶出すると添附第１ ［４に示すような溶出パターン
が得られ、Ｆ ｒ、Ｄ−■からマーファンニンＢ （Ｉ
ｂ）が、Ｆｒ、Ｄ −’ＮからマーファンニンＣ（Ｉｃ
）が夫々純粋な状態で得られる。さらにＦｒ、Ｄ−■を
同じカラムを用いて高速度液体クロマトグラフィーにか
け、メタノール：水−４５：５５の混液で溶出すると、
マーファンニン（Ｉａ）が純粋な状態で得られる〇（以
下余白） Ｈｃ） マーファンコノ類の製造側 便宜Ｌフローチャートの形で示す。
Ｗ−４０Ｆｉｎｅ （東洋曹達工業株式会社製品の商品
名）か好ましい。溶出用溶媒としては、例えば水、メタ
ノール、エタノール、酢酸エチル、アセトニトリル、ク
ロロホルム、ベンゼンなどを例示できるか、化合物（１
）を粗製の状態で分別するためには酢酸エチルが最も好
ましい。即ち、上の酸性分画を負荷されたシリカゲルカ
ラムを酢酸エチルで溶出すると、化合物（Ｉ）が先づ不
純な状態で溶出してくる。そこでこの溶出分画を前記’
Ｉ”０ＹＯＰＥＡＲＬ ＨＷ４０Ｆｉｎｅ を充填した
カラムに再負荷してエタノールで溶出し、溶出物をさら
にノリ力ゲルによるカラムクロマトグラフィーにかけて
クロロホルムで展開後、溶出溶媒にメタノールを添加し
て遂時液の極性を高める。このようにしてｌＯ〜１５％
メタノール加クロロホルムで溶出される画分をＬＳ４１
００ＫＤＳカラムを用いる高速度液体クロマ）・グラフ
ィーにかけ、アセトニトリル：水−３０： ７０の混液
で溶出すると添附第１ ［４に示すような溶出パターン
が得られ、Ｆ ｒ、Ｄ−■からマーファンニンＢ （Ｉ
ｂ）が、Ｆｒ、Ｄ −’ＮからマーファンニンＣ（Ｉｃ
）が夫々純粋な状態で得られる。さらにＦｒ、Ｄ−■を
同じカラムを用いて高速度液体クロマトグラフィーにか
け、メタノール：水−４５：５５の混液で溶出すると、
マーファンニン（Ｉａ）が純粋な状態で得られる〇（以
下余白） Ｈｃ） マーファンコノ類の製造側 便宜Ｌフローチャートの形で示す。
（１ｖ）円偏光二色性（ＣＤ）（ｃ ４．０７９Ｘ１０
’、 ＭｅＯＨ）：〔θ］ ２７０ ＋ ９２７０−
ＣθＪ２２８−１１１２００．〔θ］、＋ ８７１０
０（ｖ）質量スペクトル（ＦＤ−ＭＳ ） （ｍ／ｅ
） ：１０７（Ｃ７Ｈ７σ）、 ５４４（Ｍ’）、
５６７（Ｍ十Ｎａ’）、 ５８３（Ｍ＋Ｋ”Ｊ （ｖｊ） ’Ａ ’Ａ Ｍ 吸収（Ｕｖ）（λＭｅ０Ｈ
，ｎｎ（ε） ） ：ａｘ ２］２（２５０００）、２２２（２５００００）、２７
３（１７００）。
’、 ＭｅＯＨ）：〔θ］ ２７０ ＋ ９２７０−
ＣθＪ２２８−１１１２００．〔θ］、＋ ８７１０
０（ｖ）質量スペクトル（ＦＤ−ＭＳ ） （ｍ／ｅ
） ：１０７（Ｃ７Ｈ７σ）、 ５４４（Ｍ’）、
５６７（Ｍ十Ｎａ’）、 ５８３（Ｍ＋Ｋ”Ｊ （ｖｊ） ’Ａ ’Ａ Ｍ 吸収（Ｕｖ）（λＭｅ０Ｈ
，ｎｎ（ε） ） ：ａｘ ２］２（２５０００）、２２２（２５００００）、２７
３（１７００）。
２８０（１４００）
（■１）赤外部吸収（ＩＲ）（νＷＷ’、ｃｍ１） ：
３２８０（−ＯＨ）、 １６０１． １５０１（芳香
環）（ＶｉｉＩプロト７ Ｎ ｙ Ｒ（ＨＮＭＲ）（Ｃ
Ｄ３０Ｄ、 １００ＭＨ２゜Ｔ Ｍ Ｓ内部標準、δ）
： ２９０（２Ｈ，ｍ、Ｃ（４ｙ−Ｈ） 、 ４．２
４（ｌｏ、ａ 、Ｊ −４、Ｃ３８，−Ｈ） 、 ４．
２６（ＩＨ、ｍ、ｃ、ｙ−Ｈ）。
３２８０（−ＯＨ）、 １６０１． １５０１（芳香
環）（ＶｉｉＩプロト７ Ｎ ｙ Ｒ（ＨＮＭＲ）（Ｃ
Ｄ３０Ｄ、 １００ＭＨ２゜Ｔ Ｍ Ｓ内部標準、δ）
： ２９０（２Ｈ，ｍ、Ｃ（４ｙ−Ｈ） 、 ４．２
４（ｌｏ、ａ 、Ｊ −４、Ｃ３８，−Ｈ） 、 ４．
２６（ＩＨ、ｍ、ｃ、ｙ−Ｈ）。
ｔ４ｏ（ｉＨ，ｄ、！＝４ 、Ｃ，、−助、 ５．１０
（ｌＨ，ｂｒｓｃ（２ｙ−Ｈ）。
（ｌＨ，ｂｒｓｃ（２ｙ−Ｈ）。
５．８９（ｌＨ，ｄ、！＝２ 、Ｃ（６，−旧、 ６．
０６（ｌＨ，ｄ、！＝２．ｃ、８゜−Ｈ）、 ６．
０８ （ＩＨ，Ｓ、Ｃ，６ど−Ｈ）、 ６．８２（
２Ｈ，ｄ、！＝９゜Ｃ（ＩＪｆ−Ｈ及ヒＣ（ｌａ）’
Ｈ） −６８４（２Ｈ、ｄ 、Ｊ：９ 、ｃ（＋３１
Ｈ及（、）’Ｃ，，６）−Ｈ）、 ７．４５（２Ｈ
，ｄ、！＝９．ｃ（，２，−Ｈ及びＣ（、、Ｈ） 。
０６（ｌＨ，ｄ、！＝２．ｃ、８゜−Ｈ）、 ６．
０８ （ＩＨ，Ｓ、Ｃ，６ど−Ｈ）、 ６．８２（
２Ｈ，ｄ、！＝９゜Ｃ（ＩＪｆ−Ｈ及ヒＣ（ｌａ）’
Ｈ） −６８４（２Ｈ、ｄ 、Ｊ：９ 、ｃ（＋３１
Ｈ及（、）’Ｃ，，６）−Ｈ）、 ７．４５（２Ｈ
，ｄ、！＝９．ｃ（，２，−Ｈ及びＣ（、、Ｈ） 。
７．５０（２Ｈ，ｄ、Ｊ−二９ 、Ｃ（１２）−Ｈ及び
ｃＱｄ Ｈ）ｆ：Ｘ） １ＪＣＮＭＲ：下表−１のとお
り。
ｃＱｄ Ｈ）ｆ：Ｘ） １ＪＣＮＭＲ：下表−１のとお
り。
（Ｄ−２）７−フアンニンＢ （Ｉｂ）（１）分子式”
３０Ｈ２４０１０ （１１）形 態：無色無定形 （ｉｉ）旋光度：〔α’Ｊ、＋６２．８°（ｃ＝３．６
６ＸｌＯ’−３，ＭｅＯＨ）（ＩＶ） ＣＤ （ｃ＝１
．２７４Ｘ１０°’、ＭｅＯＨ） ： （θ〕２６９−
１４９００ 。
３０Ｈ２４０１０ （１１）形 態：無色無定形 （ｉｉ）旋光度：〔α’Ｊ、＋６２．８°（ｃ＝３．６
６ＸｌＯ’−３，ＭｅＯＨ）（ＩＶ） ＣＤ （ｃ＝１
．２７４Ｘ１０°’、ＭｅＯＨ） ： （θ〕２６９−
１４９００ 。
〔θ〕ヵ＋６２８００． Ｆ二〇）、、−１０２００
０（Ｖ） Ｆ Ｄ Ｍ Ｓ （ｍ ／ ＝ ） ：
５４４（Ｍ”） −５４２（ｖＨ２） 。
０（Ｖ） Ｆ Ｄ Ｍ Ｓ （ｍ ／ ＝ ） ：
５４４（Ｍ”） −５４２（ｖＨ２） 。
１０７（Ｃ７Ｈ７０）
（ｖｉｌ Ｕ Ｖ （１ｍ ａ ｘ 、ｎ ｍ （’
） ） ： ２１０ （３１０００） 、２２２
（２９６００）、 ２７３（３００００）、 ２８ｏｏ
（ｌｓｏｏ）（■Ｄ Ｉ Ｒ（νｍａＸ、Ｃｍ ）
、 ３４１０（−ＯＨ）、１６１０（芳香環）、 １
５１２（芳香環） （Ｖｌｌｌ ’ＨＮＭＲ（ＣＤ ３０Ｄ 、１００ Ｍ
Ｈｚ 、ＴＭ Ｓ内部標準、δ）：２．５ｓ（２Ｈ，ｍ
、ｃ（４ｙ−８２）、 ｔｌｏ（ｔｏ、ｄ４＝４．ｃ
（８，−ｏ）。
） ） ： ２１０ （３１０００） 、２２２
（２９６００）、 ２７３（３００００）、 ２８ｏｏ
（ｌｓｏｏ）（■Ｄ Ｉ Ｒ（νｍａＸ、Ｃｍ ）
、 ３４１０（−ＯＨ）、１６１０（芳香環）、 １
５１２（芳香環） （Ｖｌｌｌ ’ＨＮＭＲ（ＣＤ ３０Ｄ 、１００ Ｍ
Ｈｚ 、ＴＭ Ｓ内部標準、δ）：２．５ｓ（２Ｈ，ｍ
、ｃ（４ｙ−８２）、 ｔｌｏ（ｔｏ、ｄ４＝４．ｃ
（８，−ｏ）。
＋２ｙ（１ｕ、ｍ、ｃ（８，１−Ｈ）、 ｔｓｔ（Ｉ
Ｈ，ａ４二ｓ、ｃＬ４．−＋ｉ）。
Ｈ，ａ４二ｓ、ｃＬ４．−＋ｉ）。
４．９７ （ＩＨ，５、Ｃ＋２ｙ Ｈ） ０．５．９９
（ＩＨ、ｄ 、４”２ 、Ｃ（８） Ｈ） 。
（ＩＨ、ｄ 、４”２ 、Ｃ（８） Ｈ） 。
５．９９（、ＩＨ，ｄ、４二２．Ｃ，８，−Ｈ）、６．
０８（ｄ 司＝２）、６．０９（ＩＨ，Ｓ、Ｃ（６）’
−Ｈ）、 ６．８０（２Ｈ，ｄ、！＝８．Ｃ（１，Ｉ
Ｈ及びＣｍ、ｙ Ｈ） 、６．８１ （２Ｈ、ｄ 、、
！＝８ 、ＣＨＨ及びＣＱ５）−４（）７．４４ （２
Ｈ、ｄ 、 Ｊ”８ 、Ｃ（１１Ｈ及びＣＱｆｆ−Ｈ）
、 ７．５０（２Ｈ。
０８（ｄ 司＝２）、６．０９（ＩＨ，Ｓ、Ｃ（６）’
−Ｈ）、 ６．８０（２Ｈ，ｄ、！＝８．Ｃ（１，Ｉ
Ｈ及びＣｍ、ｙ Ｈ） 、６．８１ （２Ｈ、ｄ 、、
！＝８ 、ＣＨＨ及びＣＱ５）−４（）７．４４ （２
Ｈ、ｄ 、 Ｊ”８ 、Ｃ（１１Ｈ及びＣＱｆｆ−Ｈ）
、 ７．５０（２Ｈ。
ｄ 、！ ＝８ 、ＣＩ、２ＶＨ及びＣ（ｌ呻〜Ｈ）θ
Ｘ） １：’ＣＮＭＲ：下表−１のとおり。
Ｘ） １：’ＣＮＭＲ：下表−１のとおり。
（１）−３）マーファン二／ｃ（Ｉｃ）（１）分子式”
３（ＩＨ２４０１０ （ｉｌ）形 態：無色無定形 （ｍｌ旋九度：〔αＩＩ）＋２７．１’ （Ｃニー９．
２４ＸＩＯ、ＭｅＯＨ）Ｇｖｌ ＣＤ （ｃ”１．１６
０ＸｌＯ” 、ＭｅＯＨ） ： （θ：）、−６５００
゜１−θＪ２計２８４００． Ｃθ１□２゜−１１６０
０，（θ’］ ２，６＋２８０００ 。
３（ＩＨ２４０１０ （ｉｌ）形 態：無色無定形 （ｍｌ旋九度：〔αＩＩ）＋２７．１’ （Ｃニー９．
２４ＸＩＯ、ＭｅＯＨ）Ｇｖｌ ＣＤ （ｃ”１．１６
０ＸｌＯ” 、ＭｅＯＨ） ： （θ：）、−６５００
゜１−θＪ２計２８４００． Ｃθ１□２゜−１１６０
０，（θ’］ ２，６＋２８０００ 。
１−θ−Ｊ、９８−９４８００
ｆＶ）Ｆ Ｄ−−ＭＳ （ｍ、／ｅ） ： ５６７
（Ｍ−）−Ｎａ＋）、 ５８３（Ｍ十につ（ｖｉｌ
Ｕ Ｖ （λＭｅＯ，Ｈ，ｎｍ（６）） ： ２１１
（５３０００）、２４８肩ａ （３１１００）、 ２７４（４６００）（■Ｄ Ｉ Ｒ
（νＫＢ”、ｃｍ ’） ： ３３８０（−（）Ｈ）
、 １６１９（芳香ａｘ 環ｊ、 ｔｓｌｏ（芳香環） ｆＶｌｌＩ ’ＨＮ Ｍ Ｒ（ＣＤ ３０Ｉ） ） 、
Ｉ Ｏ０Ｍｌ１ ｚ 、 ＴＭＳ内部標準、δ）：２．
８４（２Ｈ、ｍ 、Ｃ（４，＋ Ｈ） 、 ４．０８（
ＩＨ、ｄ 、 Ｌ＝’ −Ｃ（Ｂ） Ｈ）−４，３２（
ｌＨ，ｍ、Ｃ１３，１−Ｈ）、 ４．５８（２Ｈ，ｂｒ
、Ｃ（４，−Ｈ及びＣ，ｙＨ）、 ６．０６（３Ｈ，ｍ
、Ｃ，６）−Ｈ，Ｃ，８，−＋１及びＣＬ８１１ ｔｌ
） 。
（Ｍ−）−Ｎａ＋）、 ５８３（Ｍ十につ（ｖｉｌ
Ｕ Ｖ （λＭｅＯ，Ｈ，ｎｍ（６）） ： ２１１
（５３０００）、２４８肩ａ （３１１００）、 ２７４（４６００）（■Ｄ Ｉ Ｒ
（νＫＢ”、ｃｍ ’） ： ３３８０（−（）Ｈ）
、 １６１９（芳香ａｘ 環ｊ、 ｔｓｌｏ（芳香環） ｆＶｌｌＩ ’ＨＮ Ｍ Ｒ（ＣＤ ３０Ｉ） ） 、
Ｉ Ｏ０Ｍｌ１ ｚ 、 ＴＭＳ内部標準、δ）：２．
８４（２Ｈ、ｍ 、Ｃ（４，＋ Ｈ） 、 ４．０８（
ＩＨ、ｄ 、 Ｌ＝’ −Ｃ（Ｂ） Ｈ）−４，３２（
ｌＨ，ｍ、Ｃ１３，１−Ｈ）、 ４．５８（２Ｈ，ｂｒ
、Ｃ（４，−Ｈ及びＣ，ｙＨ）、 ６．０６（３Ｈ，ｍ
、Ｃ，６）−Ｈ，Ｃ，８，−＋１及びＣＬ８１１ ｔｌ
） 。
６．７５（２Ｈ，ｄ、■−８、ＣＨＨ及びＣ（，５）−
Ｈ） 、 ６．８３ （２Ｈ（１、、！−８，０（＋３
１’及びＣ，、、）−）１）、 ７．２６（２Ｈ，ｄ、
Ｊ＝８゜ＣＭ Ｈ及びＣＱｌ−Ｈ）、 ７．５ｏ（ｚ
ｕ、ａ、Ｊ＝８゜ｃｏ２１−Ｈ及びＣ，、−Ｈ） θＸ）１３ＣＮＭＲ：下表−１のとおり。
Ｈ） 、 ６．８３ （２Ｈ（１、、！−８，０（＋３
１’及びＣ，、、）−）１）、 ７．２６（２Ｈ，ｄ、
Ｊ＝８゜ＣＭ Ｈ及びＣＱｌ−Ｈ）、 ７．５ｏ（ｚ
ｕ、ａ、Ｊ＝８゜ｃｏ２１−Ｈ及びＣ，、−Ｈ） θＸ）１３ＣＮＭＲ：下表−１のとおり。
（以下余白）
表 −−１
（Ｅ） マーファンエン類の薬理作用（Ｅ−ｉ）方法
：平均体重３００ノのウィスター（Ｗｉｓｔｅｒ）系雄
性ラットを実験動物とし、載面的血圧測定法により化合
物１ａ 、 Ｉｂ及びＩｃを頚静脈内に投与して頚動脈
圧の変化を測定した。頚動脈圧の変化は圧カドランスジ
ューサーで検出し、ポ１１グラフを介してペン書オッ／
ログラフにより記録した。なお、実験動物には予めウレ
タンを体重にｇ当り１．５ｙづつ皮下注射して麻酔した
。結果を下表−２に示す。
：平均体重３００ノのウィスター（Ｗｉｓｔｅｒ）系雄
性ラットを実験動物とし、載面的血圧測定法により化合
物１ａ 、 Ｉｂ及びＩｃを頚静脈内に投与して頚動脈
圧の変化を測定した。頚動脈圧の変化は圧カドランスジ
ューサーで検出し、ポ１１グラフを介してペン書オッ／
ログラフにより記録した。なお、実験動物には予めウレ
タンを体重にｇ当り１．５ｙづつ皮下注射して麻酔した
。結果を下表−２に示す。
表 −２
図面は本発明化合物の溶出曲線を示すグラフである。
（条件：カラムＬＳ４１００ＤＳ ＳＩＬ、流速２０
ｒｎｌ／分溶媒 アセトニトリル：水＝３０ニア０゜Ｕ
Ｖ（２５４ｎｍ）にて検出） ＯＢｉ Ｎｉ１（２５４ｎｍ） 手続補正書（自発） 昭和５７年 ３月２４日 １許庁長′目゛ 島 １１１ 春 樹殿 適１ ・
１１ｆ１の表示 子−７，７メ？ソＱ昭１１５７年６
月９ Ｅ（（・１て提出の特許願昭和 年
願第 号 ２ 発明の名称 新規フラボメイド類３ 補正をする
者 小Ｐｌとの関係 特許出願人 オオサカ キタ ドウ／マハマ ｆｌ 所 大阪市４０Ｘ堂ＪＱ５浜２丁目１帯４
０じ−４、代理人 ０ 補１１により増加する発明の数 なし７ 補正の対
象 明細Ｊ） ８６１１市の内容 別紙のとおりタイプ印書した明細
書手続補正、ＩＩ 昭１４＋５７ｊトロ月３０日 特許庁長官島１１１＃樹 殿 ４゛・−１、］ｌ：Ｔ
１ １ 事件の表示 ２ 発明の名称 新規７ラボノイド類３ 補正をする
者 事件との関係 特許出願人 ４ 代 理 人 ５ 補正命令の日付 な し ０ 補正により増加する発明の数 なし７ 補正の対
象 明細書の［発明の詳細な説明」の項。
ｒｎｌ／分溶媒 アセトニトリル：水＝３０ニア０゜Ｕ
Ｖ（２５４ｎｍ）にて検出） ＯＢｉ Ｎｉ１（２５４ｎｍ） 手続補正書（自発） 昭和５７年 ３月２４日 １許庁長′目゛ 島 １１１ 春 樹殿 適１ ・
１１ｆ１の表示 子−７，７メ？ソＱ昭１１５７年６
月９ Ｅ（（・１て提出の特許願昭和 年
願第 号 ２ 発明の名称 新規フラボメイド類３ 補正をする
者 小Ｐｌとの関係 特許出願人 オオサカ キタ ドウ／マハマ ｆｌ 所 大阪市４０Ｘ堂ＪＱ５浜２丁目１帯４
０じ−４、代理人 ０ 補１１により増加する発明の数 なし７ 補正の対
象 明細Ｊ） ８６１１市の内容 別紙のとおりタイプ印書した明細
書手続補正、ＩＩ 昭１４＋５７ｊトロ月３０日 特許庁長官島１１１＃樹 殿 ４゛・−１、］ｌ：Ｔ
１ １ 事件の表示 ２ 発明の名称 新規７ラボノイド類３ 補正をする
者 事件との関係 特許出願人 ４ 代 理 人 ５ 補正命令の日付 な し ０ 補正により増加する発明の数 なし７ 補正の対
象 明細書の［発明の詳細な説明」の項。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ＋１） 一般式 で示される新規フラボノイド類。 （２：式 で示される特許請求の範囲第＋１）項記載の化合物、マ
ーファン二ンＡ０ （３）式 て示される特許請求の範囲第ｆ１ｊ項記載の化合物、マ
ーファンニンＢ０ （４）式 て示される特許請求の範囲第（１）項記載の化合物、マ
ーファノニンＣ０
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57036892A JPS58154585A (ja) | 1982-03-09 | 1982-03-09 | 新規フラボノイド類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57036892A JPS58154585A (ja) | 1982-03-09 | 1982-03-09 | 新規フラボノイド類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58154585A true JPS58154585A (ja) | 1983-09-14 |
| JPH0216317B2 JPH0216317B2 (ja) | 1990-04-16 |
Family
ID=12482421
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57036892A Granted JPS58154585A (ja) | 1982-03-09 | 1982-03-09 | 新規フラボノイド類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58154585A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4797421A (en) * | 1984-07-03 | 1989-01-10 | Kikkoman Corporation | Antioxidant comprising proanthocyanidin as principal component |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20220122819A (ko) | 2021-02-26 | 2022-09-05 | 주식회사 엘림글로벌 | 방사성 오염토 제염방법 및 제염시스템 |
-
1982
- 1982-03-09 JP JP57036892A patent/JPS58154585A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4797421A (en) * | 1984-07-03 | 1989-01-10 | Kikkoman Corporation | Antioxidant comprising proanthocyanidin as principal component |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0216317B2 (ja) | 1990-04-16 |
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