JPS58144387A - アミノピラゾ−ル化合物 - Google Patents
アミノピラゾ−ル化合物Info
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- JPS58144387A JPS58144387A JP58013852A JP1385283A JPS58144387A JP S58144387 A JPS58144387 A JP S58144387A JP 58013852 A JP58013852 A JP 58013852A JP 1385283 A JP1385283 A JP 1385283A JP S58144387 A JPS58144387 A JP S58144387A
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- sulfamoyl
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
- C07D207/456—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
（式中Ｒ１は水素原子、置換されていてもよ（・アルキ
ル基、シクロアルキル基もしくはアリール基、アシル基
、アルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、
置換されていてもよ℃・カルバモイル基、チオカルバモ
イル基モシクはスルファモイル基、アルキルスルボニル
基又はアリールスルホニル基 Ｒ２は水素原子又は−級
アミンの残基な意味する）で表わされるアミノピラゾー
ル化合物に関する。
ル基、シクロアルキル基もしくはアリール基、アシル基
、アルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、
置換されていてもよ℃・カルバモイル基、チオカルバモ
イル基モシクはスルファモイル基、アルキルスルボニル
基又はアリールスルホニル基 Ｒ２は水素原子又は−級
アミンの残基な意味する）で表わされるアミノピラゾー
ル化合物に関する。
Ｒ１の例は次のものである。場合により酸素原子又は硫
黄原子により中断された０１〜Ｃ１２−アルキル基（こ
れはさらに水酸基、Ｃ！〜ｃ４−アルコキシ基、フェニ
ル基、フェノキシ基、シアン基又Ｈｃ、〜Ｃｌ２−アル
コギシカルボニル基により置換されて（・てもよい）、
シクロヘキシル基、Ｃ８〜Ｃｌ２−アルカノイル基、置
換基を有しうるベンゾイル基、Ｃ，〜Ｃ４−アルコキシ
カルボニル基、フェノキシカルボニル基、カルバモイル
基、Ｎ、Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、Ｎ−アリール
カルバモイル基、チオカルバモイル基、スル７７モイル
基、 ＮｌＮ−ジアルキルスルファモイル基、Ｎ−−−
アリールスルファモイル基、ｃ＋〜Ｃ１−アルキルスル
ホニル基、フェニルスルホニル基、トリルスルホニル基
、場合により弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ２〜Ｃ
４−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ
４−アルカノイル基、ニトロ基、ベンゾイル基、シアン
基、Ｃ７〜Ｃ４−アルコキンスルホニル基、フェノキシ
スルホニル基、ヒドロキシスルホニル基、スルファモイ
ル基、（ツ、〜Ｃ４−アルコキシカルボニル基、フェノ
キシカルボニル基、カルボキシル基もしくはカルバモイ
ル基により置換されたフェニル基又はナフチル基。
黄原子により中断された０１〜Ｃ１２−アルキル基（こ
れはさらに水酸基、Ｃ！〜ｃ４−アルコキシ基、フェニ
ル基、フェノキシ基、シアン基又Ｈｃ、〜Ｃｌ２−アル
コギシカルボニル基により置換されて（・てもよい）、
シクロヘキシル基、Ｃ８〜Ｃｌ２−アルカノイル基、置
換基を有しうるベンゾイル基、Ｃ，〜Ｃ４−アルコキシ
カルボニル基、フェノキシカルボニル基、カルバモイル
基、Ｎ、Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、Ｎ−アリール
カルバモイル基、チオカルバモイル基、スル７７モイル
基、 ＮｌＮ−ジアルキルスルファモイル基、Ｎ−−−
アリールスルファモイル基、ｃ＋〜Ｃ１−アルキルスル
ホニル基、フェニルスルホニル基、トリルスルホニル基
、場合により弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ２〜Ｃ
４−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ
４−アルカノイル基、ニトロ基、ベンゾイル基、シアン
基、Ｃ７〜Ｃ４−アルコキンスルホニル基、フェノキシ
スルホニル基、ヒドロキシスルホニル基、スルファモイ
ル基、（ツ、〜Ｃ４−アルコキシカルボニル基、フェノ
キシカルボニル基、カルボキシル基もしくはカルバモイ
ル基により置換されたフェニル基又はナフチル基。
Ｒ２の例は次のものである。場合により酸素原子又は硫
黄原子により中断された０１〜Ｃｌ２−アルキル基（こ
れはさらに水酸基Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ
４−アルカノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、フェ
ニル基、フェノキシ基、シアン基もしくは０１〜Ｃ１２
−アルコキシカルボニル基により置換されていてもよい
）、シクロヘキシル基、又は場合により弗素原子、塩素
原子、臭素原子、Ｃ，〜Ｃ４−アルキル基、Ｃ，〜Ｃ４
−アルコキシ基、ニトロ基、シアン基％ｃ１〜Ｃ４−フ
ルコキシスルホニル基、フェノキシスルボニル基、ヒド
ロキシスルホニル基、ＣＩ〜Ｃ４−アルコキシカルボニ
ル基、フェノキシカルボニル基、カルボキシル基もしく
はカルバモイル基により置換されたフェニル基又はナフ
チル基。
黄原子により中断された０１〜Ｃｌ２−アルキル基（こ
れはさらに水酸基Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ
４−アルカノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、フェ
ニル基、フェノキシ基、シアン基もしくは０１〜Ｃ１２
−アルコキシカルボニル基により置換されていてもよい
）、シクロヘキシル基、又は場合により弗素原子、塩素
原子、臭素原子、Ｃ，〜Ｃ４−アルキル基、Ｃ，〜Ｃ４
−アルコキシ基、ニトロ基、シアン基％ｃ１〜Ｃ４−フ
ルコキシスルホニル基、フェノキシスルボニル基、ヒド
ロキシスルホニル基、ＣＩ〜Ｃ４−アルコキシカルボニ
ル基、フェノキシカルボニル基、カルボキシル基もしく
はカルバモイル基により置換されたフェニル基又はナフ
チル基。
式Ｉの化合物を製造するためには、式ｎの化合物を式■
のヒドラジンと反応させ、 そして生成したヒドラゾンを環化させる。この場合Ｒは
アルコールの残基である。Ｒ１及びＲ２は、。
のヒドラジンと反応させ、 そして生成したヒドラゾンを環化させる。この場合Ｒは
アルコールの残基である。Ｒ１及びＲ２は、。
中間生成物として生成したヒドラゾン（Ｒ’＝Ｈ）又は
式Ｉの化合物（ｎｌ又はＲ２−Ｈ）から出発して、後か
ら導入することもできる。式■の化合物は、ジャーナル
・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ８０巻１６
８５頁、１９５８年に記載の式■の化合物のための方法
と同様にして得られる。
式Ｉの化合物（ｎｌ又はＲ２−Ｈ）から出発して、後か
ら導入することもできる。式■の化合物は、ジャーナル
・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ８０巻１６
８５頁、１９５８年に記載の式■の化合物のための方法
と同様にして得られる。
環化は１例えば溶剤例えばメタノール、エタノール、プ
ロパツール、ブタノール、メチルグリコール、エチルグ
リコール、ブチルグリコール、複酸、酢酸又はプロピオ
ン酸の中で加熱することにより行われる。他の酸例えば
硫酸、燐酸又はドルオールスルホン酸も同様に使用でき
る。
ロパツール、ブタノール、メチルグリコール、エチルグ
リコール、ブチルグリコール、複酸、酢酸又はプロピオ
ン酸の中で加熱することにより行われる。他の酸例えば
硫酸、燐酸又はドルオールスルホン酸も同様に使用でき
る。
製造の詳細は実施例に示され、そこで部及び％は特に指
示のない限り重量に関する。
示のない限り重量に関する。
式Ｉの化合物は、アゾ染料を製造するためのジアゾ成分
として好適である。
として好適である。
一般式
の化合物は特に重要であり、この式中Ｂ′は水素原子、
０１〜Ｃ４−アルキル基、シアンエチル基、シクロヘキ
シル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルカノイル基；塩素原子、シア
ン基もしくはニトロ基により置換されていてもよ（・ベ
ンゾイル基；Ｃ１〜Ｃ４−ア ｌルコキシカルボ
ニル基、フェノキシカルボニル基、カルバモイル基、ス
ルファモイル基；Ｃ。
０１〜Ｃ４−アルキル基、シアンエチル基、シクロヘキ
シル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルカノイル基；塩素原子、シア
ン基もしくはニトロ基により置換されていてもよ（・ベ
ンゾイル基；Ｃ１〜Ｃ４−ア ｌルコキシカルボ
ニル基、フェノキシカルボニル基、カルバモイル基、ス
ルファモイル基；Ｃ。
〜Ｃ４−アルキル基もしくはフェニル基によりＮ−モノ
−もしくはＮ、Ｎ−ジ置換されたカルバモイル基もしく
はスルファモイル基；チオカルバモイル基％ Ｃ１〜Ｃ
４−アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ト
リルスルホニル基；するいは塩素原子、シアン法、ニト
ロ基、メチル基、メトキン基、エトキシ基、０１〜Ｃ４
−アルカノイル基、ベンゾイル基、０１〜Ｃ４−アルコ
キシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、カルボキ
シル基、０１〜Ｃ４−アルコキシスルホニル基、フェノ
キシスルホニル基、カルバモイル基、スルファモイル基
、又は０１〜Ｃ４−アルキル基もしくはフェニル基によ
りＮ−モノ−もしくはＮ、Ｎ−ジ置換されたカルバモイ
ル基もしくはスルファモイル基により置換されていても
よし・フェニル基もしくはナフチル基、そしてＢ２は水
素原子、・ｚ１〜ｃ８−フルキル基、シクロヘキシル基
、アリル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−０２〜Ｃ８−ア
ルキル基、ヒドロキシ−０２〜Ｃ３−アルキル基、フェ
ノキシ−０２〜Ｃ３−アルキル基、ベンジル基、フエ個
々の基の例は先にあげたもののほか下記のものである。
−もしくはＮ、Ｎ−ジ置換されたカルバモイル基もしく
はスルファモイル基；チオカルバモイル基％ Ｃ１〜Ｃ
４−アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ト
リルスルホニル基；するいは塩素原子、シアン法、ニト
ロ基、メチル基、メトキン基、エトキシ基、０１〜Ｃ４
−アルカノイル基、ベンゾイル基、０１〜Ｃ４−アルコ
キシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、カルボキ
シル基、０１〜Ｃ４−アルコキシスルホニル基、フェノ
キシスルホニル基、カルバモイル基、スルファモイル基
、又は０１〜Ｃ４−アルキル基もしくはフェニル基によ
りＮ−モノ−もしくはＮ、Ｎ−ジ置換されたカルバモイ
ル基もしくはスルファモイル基により置換されていても
よし・フェニル基もしくはナフチル基、そしてＢ２は水
素原子、・ｚ１〜ｃ８−フルキル基、シクロヘキシル基
、アリル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−０２〜Ｃ８−ア
ルキル基、ヒドロキシ−０２〜Ｃ３−アルキル基、フェ
ノキシ−０２〜Ｃ３−アルキル基、ベンジル基、フエ個
々の基の例は先にあげたもののほか下記のものである。
Ｂｌとしてメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、イソブチル、フェニル、ナフチル、 Ｏ−
、ｒｌｌ−１ｐ−ニトロフェニル、０−１ｍ−１ｐ−シ
アノフェニル、０−−１ｍ−１ｐ−クロルフェニル、２
，４− ジニトロフェニル、２，４−１３，５−及び２
，６−ジクロルフェニル、ｐ−メトキシスルホニルフェ
ニル、ｐ−エトキシスルホニルフェニル、ｐ−フェノキ
シスルホニルフェニル、 ｏ −％ ｍ −、ｐ＝エト
キシカルボニルフェニル、ｏ−１ｍ−１ｐ−オキシカル
ボニルフェニル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、
ベンゾイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル
、フェノキシカルボニル、Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイ
ル、 Ｎ−フェニルカルバモイル、 Ｎ、Ｎ−ジメチル
スルファモイル、Ｎ−７エニルスルフアモイル、メチル
スルホニル、エチルスルホニル及びｐ−トリルスルホニ
ル Ｂ２としてメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、三級ブチル、２−メトキシエ
チル、２−エトキシエチル、２−フェノキシエチル、２
−ヒドロキシエチル、フェニル、（−）−１ｍ−１ｐ−
ニトロフェニル、〇−１Ｉ１１−１「）−シアノフェニ
ル及び１．・−５ｍ−１ｐ−クロルフェニル。
ｎ−ブチル、イソブチル、フェニル、ナフチル、 Ｏ−
、ｒｌｌ−１ｐ−ニトロフェニル、０−１ｍ−１ｐ−シ
アノフェニル、０−−１ｍ−１ｐ−クロルフェニル、２
，４− ジニトロフェニル、２，４−１３，５−及び２
，６−ジクロルフェニル、ｐ−メトキシスルホニルフェ
ニル、ｐ−エトキシスルホニルフェニル、ｐ−フェノキ
シスルホニルフェニル、 ｏ −％ ｍ −、ｐ＝エト
キシカルボニルフェニル、ｏ−１ｍ−１ｐ−オキシカル
ボニルフェニル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、
ベンゾイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル
、フェノキシカルボニル、Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイ
ル、 Ｎ−フェニルカルバモイル、 Ｎ、Ｎ−ジメチル
スルファモイル、Ｎ−７エニルスルフアモイル、メチル
スルホニル、エチルスルホニル及びｐ−トリルスルホニ
ル Ｂ２としてメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、三級ブチル、２−メトキシエ
チル、２−エトキシエチル、２−フェノキシエチル、２
−ヒドロキシエチル、フェニル、（−）−１ｍ−１ｐ−
ニトロフェニル、〇−１Ｉ１１−１「）−シアノフェニ
ル及び１．・−５ｍ−１ｐ−クロルフェニル。
実施例１
δ）２−シアノ−３−ヒドラジノ−マレインイミド
２−シアノ−６−メドキシマレインイミド５０部を、イ
ンプロパツール３００容量部中のヒドラジン水加物１６
．５部の溶液に水冷下に添加する。次いで反応混合物を
室温で半時間攪拌し、赤色沈殿を吸引１過し、イノプロ
パノールテｇ浄したのち乾燥すると、２−シアノ−６−
ヒトラジノーマレイ／イミドが４７部（理論値の９４％
）得られる。融点６５０℃以上、ＩＲ（ＫＢｒ）：３１
２０．２２００．１６７０ ｃｍ −１゜ｂ） ｓ−ア
ミノ−ピラゾロ＝（３，４）−ジカルボキシイミド ２−シアノ−６−ヒドラジノ−マレインイミド３０部を
、氷酢酸１００容量部中で７時間沸騰加熱する。放冷し
、沈殿を吸引ｆ過し、少量の氷酢酸で洗浄したのち乾燥
すると、５−アミノ−ピラゾロ−（３，４）−ジカルボ
キシイミドが２２部（理論値の７６％）得られる。融点
６５０℃以上、ＩＲ（ＫＢｒ）： ３５００．６１２０
．１６７０ｃｒｎ−’。
ンプロパツール３００容量部中のヒドラジン水加物１６
．５部の溶液に水冷下に添加する。次いで反応混合物を
室温で半時間攪拌し、赤色沈殿を吸引１過し、イノプロ
パノールテｇ浄したのち乾燥すると、２−シアノ−６−
ヒトラジノーマレイ／イミドが４７部（理論値の９４％
）得られる。融点６５０℃以上、ＩＲ（ＫＢｒ）：３１
２０．２２００．１６７０ ｃｍ −１゜ｂ） ｓ−ア
ミノ−ピラゾロ＝（３，４）−ジカルボキシイミド ２−シアノ−６−ヒドラジノ−マレインイミド３０部を
、氷酢酸１００容量部中で７時間沸騰加熱する。放冷し
、沈殿を吸引ｆ過し、少量の氷酢酸で洗浄したのち乾燥
すると、５−アミノ−ピラゾロ−（３，４）−ジカルボ
キシイミドが２２部（理論値の７６％）得られる。融点
６５０℃以上、ＩＲ（ＫＢｒ）： ３５００．６１２０
．１６７０ｃｒｎ−’。
実施例２
５−アミノ−ピラゾロ−（５，４）−Ｎ−メチルジカル
ボキシイミド ２−シアノ−６−ノドキシ−Ｎ−メチルマレインイミド
１６．６部を、ｎ−ブタノール８０容景部中のヒドラジ
ン水加物５部の溶液に水冷下に添加する。次いで混合物
を４時間沸騰加熱したのち冷却させ、生成した沈殿を吸
引沢過し。
ボキシイミド ２−シアノ−６−ノドキシ−Ｎ−メチルマレインイミド
１６．６部を、ｎ−ブタノール８０容景部中のヒドラジ
ン水加物５部の溶液に水冷下に添加する。次いで混合物
を４時間沸騰加熱したのち冷却させ、生成した沈殿を吸
引沢過し。
ｒｌ−ブタノールで洗浄したのち乾燥すると、５−・ア
ミノ−ピラゾロ−（５，４）−Ｎ−メチルジカルボキシ
イミドが１５部（理論値の９４％）得られる。融点２８
５〜２８６℃、ＩＲ（ＫＢｒ）：６４００．６２００．
１７２０．１６７０ｃｒｎ−’。
ミノ−ピラゾロ−（５，４）−Ｎ−メチルジカルボキシ
イミドが１５部（理論値の９４％）得られる。融点２８
５〜２８６℃、ＩＲ（ＫＢｒ）：６４００．６２００．
１７２０．１６７０ｃｒｎ−’。
出発物質として必要な２−シアノ−６−ノドキシ−Ｎ−
メチルマレインイミドの製造は、次のように行われる。
メチルマレインイミドの製造は、次のように行われる。
２−シアノ−６−ヒドロキシ−Ｎ−メチルマレインイミ
ドのカリウム塩（製造はＪ＊ Ａｒｃｓ Ｃｈｅｍ、
Ｓａｃ、 ８０巻３９２４頁１９５８年に記載の塩と
同様）１９部及びオキシ三塩化燐１５．３部を、重質ベ
ンジン１００容量部中で半時間沸騰加熱する。次いで熱
４混合物を沢過し、ｒ液を冷却させ、生成した沈殿を吸
引沢過し、ベンジンで洗浄したのち乾燥すると、２−シ
フ ／ −３−クロル−Ｎ−メチルマレインイミドが９
６部（理論値の５６％）得られる。
ドのカリウム塩（製造はＪ＊ Ａｒｃｓ Ｃｈｅｍ、
Ｓａｃ、 ８０巻３９２４頁１９５８年に記載の塩と
同様）１９部及びオキシ三塩化燐１５．３部を、重質ベ
ンジン１００容量部中で半時間沸騰加熱する。次いで熱
４混合物を沢過し、ｒ液を冷却させ、生成した沈殿を吸
引沢過し、ベンジンで洗浄したのち乾燥すると、２−シ
フ ／ −３−クロル−Ｎ−メチルマレインイミドが９
６部（理論値の５６％）得られる。
融点１４１〜１４ｊ℃、ＩＲ（ＫＢｒ ） ： ２２７
０．１７２０．１６３０Ｃｒｎ−’。
０．１７２０．１６３０Ｃｒｎ−’。
２−シアノ−６−クロル−Ｎ−メチルマレインイミド４
６部をメタノール１００容量部に添加し、混合物を１５
分間沸騰加熱する。冷却させたのち沈殿を吸引沢過し、
少量のメタノールで洗浄したのち乾燥すると、２−シア
ノ−６−ノドキシ−Ｎ−メチルマレインイミドが６７部
（理論値の８８％）得られる。融点１２３〜１２５℃、
ＩＲ（ＫＢｒ ） ： ２２２０．１７２０．１６４
Ｑ ｃｍ−’。
６部をメタノール１００容量部に添加し、混合物を１５
分間沸騰加熱する。冷却させたのち沈殿を吸引沢過し、
少量のメタノールで洗浄したのち乾燥すると、２−シア
ノ−６−ノドキシ−Ｎ−メチルマレインイミドが６７部
（理論値の８８％）得られる。融点１２３〜１２５℃、
ＩＲ（ＫＢｒ ） ： ２２２０．１７２０．１６４
Ｑ ｃｍ−’。
実施例３
５−アミノ−１−フェニル−ピラゾロ−（５，４）−ジ
カルボキシイミド ２−シアノ−３−メトキシマレインイミド５０部を、氷
酢酸２００容量部中のフェニルヒドラジン６５．６部の
溶液に水冷下に添加する。次いで１２時間沸騰加熱した
のち放冷し、沈殿を吸引ｆ過し、少量の氷酢酸で洗浄し
たのち乾燥すると、５−アミノ−１−フェニル−ピラソ
ロ−（３，４）−ジカルボキシイミドが６１部（理論値
の８１％）得られる。融点２９２〜２９４℃、ＩＲ（Ｋ
Ｂｒ ） ： ３４４０．６２２０．１６７０Ｃｒｎ−
′。
カルボキシイミド ２−シアノ−３−メトキシマレインイミド５０部を、氷
酢酸２００容量部中のフェニルヒドラジン６５．６部の
溶液に水冷下に添加する。次いで１２時間沸騰加熱した
のち放冷し、沈殿を吸引ｆ過し、少量の氷酢酸で洗浄し
たのち乾燥すると、５−アミノ−１−フェニル−ピラソ
ロ−（３，４）−ジカルボキシイミドが６１部（理論値
の８１％）得られる。融点２９２〜２９４℃、ＩＲ（Ｋ
Ｂｒ ） ： ３４４０．６２２０．１６７０Ｃｒｎ−
′。
実施例４
５−アミノ−１−フェニル−ピラゾロ−（３，４）−Ｎ
−メチルジカルボキシイミド ５−アミノ−１−フェニル−ピーｙ ソロ−（６゜４）
−ジカルボキシイミド２２．８部をジメチルホルムアミ
ド１００容量部に溶解し、メタノール中のナトリウムメ
チラートの３０％溶液６部を添加し、反応混合物を室温
で半時間攪拌する、次いでジメチル硫酸１６．８部を添
加し、室温で４時間攪拌し、混合物に水４００部を加え
て沈殿させる。生成物を吸引沢過し、水洗したのち乾燥
すると、５−アミノ−１−フェニル−ピラゾロ−（５，
４）−Ｎ−メチルジカルボキシイミドが１９５部（理論
値の８１％）得られる。融点２５７〜２３９℃、ＩＲ（
ＫＢｒ ） ： ５４００゜６２００．１７２０．１６
４０ｃｒｎ−’。
−メチルジカルボキシイミド ５−アミノ−１−フェニル−ピーｙ ソロ−（６゜４）
−ジカルボキシイミド２２．８部をジメチルホルムアミ
ド１００容量部に溶解し、メタノール中のナトリウムメ
チラートの３０％溶液６部を添加し、反応混合物を室温
で半時間攪拌する、次いでジメチル硫酸１６．８部を添
加し、室温で４時間攪拌し、混合物に水４００部を加え
て沈殿させる。生成物を吸引沢過し、水洗したのち乾燥
すると、５−アミノ−１−フェニル−ピラゾロ−（５，
４）−Ｎ−メチルジカルボキシイミドが１９５部（理論
値の８１％）得られる。融点２５７〜２３９℃、ＩＲ（
ＫＢｒ ） ： ５４００゜６２００．１７２０．１６
４０ｃｒｎ−’。
実施例５
５−アミノ−１−メチル−ピラゾロ−（３，４）−Ｎ−
メチルジカルボキシイミド 実施例２と同様にして、２−シアノ−３−メ！ トキシーＮ−メチルマレインイミド１６．６部、メチル
ヒドラジン４．６部、及びｎ−ブタノール８０容量部か
ら製造する。収率１３．２部（理論値の７６％）。融点
２４０〜２４２℃、ＩＲ（ＫＢｒ ）： ３４００．６
６５０．３２５０．１７５０．１６７０．１６２０Ｃｒ
ｎ−’。
メチルジカルボキシイミド 実施例２と同様にして、２−シアノ−３−メ！ トキシーＮ−メチルマレインイミド１６．６部、メチル
ヒドラジン４．６部、及びｎ−ブタノール８０容量部か
ら製造する。収率１３．２部（理論値の７６％）。融点
２４０〜２４２℃、ＩＲ（ＫＢｒ ）： ３４００．６
６５０．３２５０．１７５０．１６７０．１６２０Ｃｒ
ｎ−’。
実施例６
５−アミノ−１−アセチル−ピラゾロ−（３，４）−Ｎ
−メチルジカルボキシイミド 実施例１と同様にして、イソプロノくノール５０容量部
中の２−シアノ−６−メドキシーＮ −メチルマレイン
イミド８．６部及びアセトヒドラジド６．７部から、２
−シアノ−３−（２’−アセトヒドラジノ）−Ｎ−メチ
ルマレインイミドが８．７部（理論値の８４°・）得ら
れる。融点２２０〜２２６℃、ＩＦ（（ＫＢｒ）： ５
２２０．２２５０．１７２０．１６６０ｃｒｎ−’。こ
れをプロピオン酸４Ｑ ｍ（中で７時間沸騰加熱するこ
とにより環化させて、５−アミノ−１−アセチル−ピラ
ゾロ−（３，４）−Ｎ−メチルジカルボキシイミドとす
る。収量６．８ ｍ （Ｆｌ理論値７８ ＝＝ ）、６
００°Ｃで分解、ＩＲ（ＫＢｒ ） ： ３２５０．１
７２０．１６５０Ｃｒｎ。
−メチルジカルボキシイミド 実施例１と同様にして、イソプロノくノール５０容量部
中の２−シアノ−６−メドキシーＮ −メチルマレイン
イミド８．６部及びアセトヒドラジド６．７部から、２
−シアノ−３−（２’−アセトヒドラジノ）−Ｎ−メチ
ルマレインイミドが８．７部（理論値の８４°・）得ら
れる。融点２２０〜２２６℃、ＩＦ（（ＫＢｒ）： ５
２２０．２２５０．１７２０．１６６０ｃｒｎ−’。こ
れをプロピオン酸４Ｑ ｍ（中で７時間沸騰加熱するこ
とにより環化させて、５−アミノ−１−アセチル−ピラ
ゾロ−（３，４）−Ｎ−メチルジカルボキシイミドとす
る。収量６．８ ｍ （Ｆｌ理論値７８ ＝＝ ）、６
００°Ｃで分解、ＩＲ（ＫＢｒ ） ： ３２５０．１
７２０．１６５０Ｃｒｎ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 （式中Ｒ１は水素原子、置換されて℃・てもよいアルキ
ル基、シクロアルキル基もしくはアリール基、アシル基
、アルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、
置換されていてもよいカルバモイル基、チオカルバモイ
ル基もしくはスルファモイル基、アルキルスルホニル基
又はアリールスルホニル基 Ｈ２は水素原子又は−級ア
ミンの残基を意味する）で表わされるアミノピラゾール
化合物。 ２、一般式 基、シクロヘキシル基％ｃｔ〜ｃ４−フルカッイル基；
塩素原子、シアン基もしくはニトロ基により置換されて
いてもよいベンゾイル基；ｃ１〜Ｃ１−アルコキシカル
ボニル基、フェノキシカルボニル基、カルバモイル基、
スルファモイル基；自〜Ｃ４−アルキル基もしくはフェ
ニル基によりＮ −％ノーもしくはＮ、Ｎ−ジ置換され
たカルバモイル基モしくハスル７アモイル基；チオカル
バモイル基、ｃｍ〜Ｃ３−アルキルスルホニル基、フェ
ニルスルホニル基、トリルスルボニル基；あるいは塩素
原子、シアン基、ニトロ基、メチル基、メトキシ基、エ
トキシ基、Ｃ１〜Ｃ４フルカッイル基、ベンゾイル基、
Ｃ，〜ｃ４−アルコキシカルボニル基、フェノキシカル
ボニル基、カルボキシル基、Ｃ，〜Ｃ４−アルコキシス
ルボニル基、フェノキシスルホニル基、カルバモイル基
、スルファモイル基、又は０１〜ｃ４−アルキル基もし
くはフェニル基によりＮ−モノ−もしくはＮ、Ｎ−ジ置
換されたカルバモイル基もしくはスルファモイル基によ
り置換されていてもよいフェニル基もしくはナフチル基
、そしてＢ２は水素原子、Ｃ７〜Ｃ８−アルキル基、シ
クロヘキシル基、アリ／Ｌ’基、 Ｃ１〜Ｃ４−アルコ
キシ−０２〜Ｃ３−アルキル基、ヒドロキシ−０２〜・
Ｃ３−アルキル基、フェノキン−〇２〜Ｃ３−アルキル
基、ベンジル基、フエする）で表わされる特許請求の範
囲第１項に記載の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823204713 DE3204713A1 (de) | 1982-02-11 | 1982-02-11 | Aminopyrazolverbindungen |
| DE32047134 | 1982-02-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58144387A true JPS58144387A (ja) | 1983-08-27 |
Family
ID=6155355
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58013852A Pending JPS58144387A (ja) | 1982-02-11 | 1983-02-01 | アミノピラゾ−ル化合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4490541A (ja) |
| EP (1) | EP0086389B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58144387A (ja) |
| DE (2) | DE3204713A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3402024A1 (de) * | 1984-01-21 | 1985-07-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Aminoisothiazolverbindungen |
| KR870008849A (ko) * | 1986-03-19 | 1987-10-21 | 메어리 앤 턱커 | 생식자 박멸효능을 갖는 피라졸류 |
| US7145012B2 (en) * | 2003-04-23 | 2006-12-05 | Pfizer Inc. | Cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3166571A (en) * | 1962-06-06 | 1965-01-19 | American Cyanamid Co | 1-phenyl-1, 2-cyclopropane dicarboximides |
| FR90919E (fr) * | 1966-05-06 | 1968-03-08 | Telemecanique Electrique | Dispositif d'indexation de mobiles |
| US3526633A (en) * | 1968-03-06 | 1970-09-01 | American Cyanamid Co | Substituted 2,4,5,6-tetrahydropyrrolo(3,4-c)pyrazoles |
| JPS5721388A (en) * | 1980-07-11 | 1982-02-04 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Condensed pyrazole derivative |
-
1982
- 1982-02-11 DE DE19823204713 patent/DE3204713A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-01-06 US US06/456,095 patent/US4490541A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-02-01 JP JP58013852A patent/JPS58144387A/ja active Pending
- 1983-02-01 EP EP83100889A patent/EP0086389B1/de not_active Expired
- 1983-02-01 DE DE8383100889T patent/DE3368262D1/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0086389A3 (en) | 1984-07-25 |
| US4490541A (en) | 1984-12-25 |
| DE3368262D1 (de) | 1987-01-22 |
| DE3204713A1 (de) | 1983-08-18 |
| EP0086389A2 (de) | 1983-08-24 |
| EP0086389B1 (de) | 1986-12-10 |
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