JPS5813531B2 - ポリエステルクズノ カイジユウゴウホウホウ - Google Patents
ポリエステルクズノ カイジユウゴウホウホウInfo
- Publication number
- JPS5813531B2 JPS5813531B2 JP7159874A JP7159874A JPS5813531B2 JP S5813531 B2 JPS5813531 B2 JP S5813531B2 JP 7159874 A JP7159874 A JP 7159874A JP 7159874 A JP7159874 A JP 7159874A JP S5813531 B2 JPS5813531 B2 JP S5813531B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyester
- bhat
- depolymerization
- glycol
- waste
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリエステル屑の解重合方法、特に多量の異物
が含まれているようなポリエステル屑を高品位のビスヒ
ドロキシアルキルテレフタレートおよび／またはその低
重合体（ＢＨＡＴ）として再生するための解重合方法に
関する。
が含まれているようなポリエステル屑を高品位のビスヒ
ドロキシアルキルテレフタレートおよび／またはその低
重合体（ＢＨＡＴ）として再生するための解重合方法に
関する。
今日ポリエステルは繊維、フイルム、プラスチック等の
成型材料として多くの用途をもっているが、これらの製
造工程において繊維状、フイルム状あるいは樹脂状のポ
リエステル屑が発生する。
成型材料として多くの用途をもっているが、これらの製
造工程において繊維状、フイルム状あるいは樹脂状のポ
リエステル屑が発生する。
これらの回収方法については従来種々の方法が提案され
、例えばポリエステル屑を過剰のエチレングリコールで
解重合した後、メタノールでエステル化しジメチルテレ
フタレートとして回収する方法、あるいはテレフタル酸
とエチレングリコールとの反応系に直接ポリエステル屑
を投入する方法等がある。
、例えばポリエステル屑を過剰のエチレングリコールで
解重合した後、メタノールでエステル化しジメチルテレ
フタレートとして回収する方法、あるいはテレフタル酸
とエチレングリコールとの反応系に直接ポリエステル屑
を投入する方法等がある。
しかるに前者についてはエチレングリコールによる解重
合工程およびメタノールによるエステル化工程等回収工
程の迂回に伴なう多額の設備費、材料薬品費、人件費等
から経済的に不利であった。
合工程およびメタノールによるエステル化工程等回収工
程の迂回に伴なう多額の設備費、材料薬品費、人件費等
から経済的に不利であった。
また後者については前者のような迂回工程を必要としな
い反面、ポリエステル屑の添加によって反応速度が低下
し、特に多くの異物を含んでいるポリエステル屑を使用
するとき得られるＢＨＡＴには異物がそのまま残留する
ことになり、しかもその異物が通常の濾過等では除去困
難であるためこのＢＨＡＴから得られたポリエステルは
通常のポリエステルと比較して紡糸性が著しく低下する
等の問題があった。
い反面、ポリエステル屑の添加によって反応速度が低下
し、特に多くの異物を含んでいるポリエステル屑を使用
するとき得られるＢＨＡＴには異物がそのまま残留する
ことになり、しかもその異物が通常の濾過等では除去困
難であるためこのＢＨＡＴから得られたポリエステルは
通常のポリエステルと比較して紡糸性が著しく低下する
等の問題があった。
本発明者等はポリエステル屑をかねてより簡単な工程の
もとで、しかもポリエステルの中間生成物である高品位
のＢＨＡＴとして再生する方法を研究中のところ、ポリ
エステル屑をグリコールで解重合する場合にあらかじめ
加熱溶融状態のＢＨＡＴを存在させると同時に該ＢＨＡ
Ｔ量およびグリコール量を規定し、しかも解重合後のＢ
ＨＡＴを特定条件下で静置することが特に効果的である
ことを見出し、本発明に至った。
もとで、しかもポリエステルの中間生成物である高品位
のＢＨＡＴとして再生する方法を研究中のところ、ポリ
エステル屑をグリコールで解重合する場合にあらかじめ
加熱溶融状態のＢＨＡＴを存在させると同時に該ＢＨＡ
Ｔ量およびグリコール量を規定し、しかも解重合後のＢ
ＨＡＴを特定条件下で静置することが特に効果的である
ことを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明はポリアルキレンテレフタレートを主
たる成分とするポリエステル屑をＢＨＡＴとグリコール
との存在下で解重合するに際し、ＢＨＡＴをポリエステ
ル屑に対して１／４〜１／１（重量比）、グリコールを
ポリエステル屑に対して１／３〜２／１（重量比）を存
在させて解重合を行ない、次いで得られた解重合液であ
るＢＨＡＴを２２５〜２５０℃の温度で５分間以上静置
することを特徴とするポリエステル屑の解重合方法を提
供するものである。
たる成分とするポリエステル屑をＢＨＡＴとグリコール
との存在下で解重合するに際し、ＢＨＡＴをポリエステ
ル屑に対して１／４〜１／１（重量比）、グリコールを
ポリエステル屑に対して１／３〜２／１（重量比）を存
在させて解重合を行ない、次いで得られた解重合液であ
るＢＨＡＴを２２５〜２５０℃の温度で５分間以上静置
することを特徴とするポリエステル屑の解重合方法を提
供するものである。
本発明におけるポリエステル屑の解重合ではあらかじめ
加熱溶融状態のＢＨＡＴを解重合缶に存在させ、これに
ポリエステル屑およびグリコールを添加し、通常２２５
〜２５０℃、０〜４ｋｇ／ｃｍ２Ｇで解重合を行なうの
である。
加熱溶融状態のＢＨＡＴを解重合缶に存在させ、これに
ポリエステル屑およびグリコールを添加し、通常２２５
〜２５０℃、０〜４ｋｇ／ｃｍ２Ｇで解重合を行なうの
である。
この場合のＢＨＡＴ量としてはポリエステル屑に対して
１／４〜１／１（重量比）が必要である。
１／４〜１／１（重量比）が必要である。
すなわち、ＢＨＡＴ量が１／４未満では解重合反応速度
が不十分で反応が完結するのに長時間を要すること、し
かも更に後述するが解重合反応終了時点の反応液（ＢＨ
ＡＴ）粘度が高すぎるために異物除去という点からも不
満足である。
が不十分で反応が完結するのに長時間を要すること、し
かも更に後述するが解重合反応終了時点の反応液（ＢＨ
ＡＴ）粘度が高すぎるために異物除去という点からも不
満足である。
一方ＢＨＡＴ量が１／１を越えるとポリエステル屑の処
理能力が小さすぎ経済的でないばかりか、特にＢＨＡＴ
を高温下、長時間滞留させるためにその間で副反応が起
り、このＢＨＡＴから得られたポリマの色調および軟化
点等が著しく低下するようになる。
理能力が小さすぎ経済的でないばかりか、特にＢＨＡＴ
を高温下、長時間滞留させるためにその間で副反応が起
り、このＢＨＡＴから得られたポリマの色調および軟化
点等が著しく低下するようになる。
またグリコール量としてはポリエステル屑に対して１／
３〜２／１（重量比）が必要である。
３〜２／１（重量比）が必要である。
すなわち、グリコール量が１／３未満では解重合反応の
完結に長時間を要し、一方グリコール量が２／１を越え
ると反応中の副反応によってこのＢＨＡＴから得られた
ポリマは軟化点が低下する等の結果となる。
完結に長時間を要し、一方グリコール量が２／１を越え
ると反応中の副反応によってこのＢＨＡＴから得られた
ポリマは軟化点が低下する等の結果となる。
このようにして得られた解重合液、すなわちＢＨＡＴに
はポリエステル屑に含まれている異物がそのまま残留す
ることになる。
はポリエステル屑に含まれている異物がそのまま残留す
ることになる。
このため本発明においては異物の除去方法として解重合
後のＢＨＡＴを２２５〜２５０℃の温度で５分以上静置
し、異物を十分沈降させた後ＢＨＡＴの清澄部分のみを
解重合缶側部より抜き出すのである。
後のＢＨＡＴを２２５〜２５０℃の温度で５分以上静置
し、異物を十分沈降させた後ＢＨＡＴの清澄部分のみを
解重合缶側部より抜き出すのである。
この場合ＢＨＡＴの静置温度としては、一旦重合したポ
リマを解重合して得られたＢＨＡＴは潜在的に分解し易
い性質があり、しかも短時間で異物を沈降させる点を考
慮すると２２５〜２５０℃の温度範囲に維持することが
必要である。
リマを解重合して得られたＢＨＡＴは潜在的に分解し易
い性質があり、しかも短時間で異物を沈降させる点を考
慮すると２２５〜２５０℃の温度範囲に維持することが
必要である。
すなわち静置温度２２５℃未満ではたとえそれがＢＨＡ
Ｔの融点以上であっても液状ＢＨＡＴの粘度が高すぎる
ため異物の沈降除去が不十分もしくは沈降に長時間を要
するため経済的でなく、一方２５０℃を越えると副反応
のためこのＢＨＡＴから得られたポリマの色調および軟
化点が低下するようになる。
Ｔの融点以上であっても液状ＢＨＡＴの粘度が高すぎる
ため異物の沈降除去が不十分もしくは沈降に長時間を要
するため経済的でなく、一方２５０℃を越えると副反応
のためこのＢＨＡＴから得られたポリマの色調および軟
化点が低下するようになる。
また静置時間としては５分間以上が必要である。
この場合静置時間が５分間未満では異物の沈降除去が不
十分であり、このようなＢＨＡＴから得られたポリエス
テルは特に正常な紡糸が困難である。
十分であり、このようなＢＨＡＴから得られたポリエス
テルは特に正常な紡糸が困難である。
もちろん静置時間は長ければ長い程異物の沈降除去をよ
り完壁に行なうことができるが、経済性および静置中の
副反応を考慮した場合に１０〜４０分間程度が実際的で
ある。
り完壁に行なうことができるが、経済性および静置中の
副反応を考慮した場合に１０〜４０分間程度が実際的で
ある。
本発明方法におけるポリエステルとは出発原料であるテ
レフタル酸もしくはその低級アルキルエステルとエチレ
ングリコールまたはブタンジオール−１，４とから得ら
れたポリアルキレンテレフタレート８０％以上で構成さ
れるポリエステルで１あるが、その酸成分および／また
はグリコール成分の一部をイソフタル酸、フタル酸、ジ
フエニルカルボン酸、ナフタレンカルボン酸、コハク酸
、グルタル酸、アジピン酸、セバチン酸、ｐ−ヒドロキ
シ安息香酸、Ｗ−ヒドロキシカプロン酸等の二官能性酸
、およびトリメチレングリコール、テトラメチレングリ
コール、ヘキサメチレングリコール、シクロヘキサンジ
メタノール（１．４）、２，２、４，４−テトラメチル
シクロブタンジオール（２．４）、ハイドロキノン、ポ
リエチレングリコール等のジオール化合物の１種または
２種以上で置き換えたポリエステルであってもよい。
レフタル酸もしくはその低級アルキルエステルとエチレ
ングリコールまたはブタンジオール−１，４とから得ら
れたポリアルキレンテレフタレート８０％以上で構成さ
れるポリエステルで１あるが、その酸成分および／また
はグリコール成分の一部をイソフタル酸、フタル酸、ジ
フエニルカルボン酸、ナフタレンカルボン酸、コハク酸
、グルタル酸、アジピン酸、セバチン酸、ｐ−ヒドロキ
シ安息香酸、Ｗ−ヒドロキシカプロン酸等の二官能性酸
、およびトリメチレングリコール、テトラメチレングリ
コール、ヘキサメチレングリコール、シクロヘキサンジ
メタノール（１．４）、２，２、４，４−テトラメチル
シクロブタンジオール（２．４）、ハイドロキノン、ポ
リエチレングリコール等のジオール化合物の１種または
２種以上で置き換えたポリエステルであってもよい。
そして解重合の対象となるポリエステル屑には例えば前
記ポリエステルの合成過程で生じた中間生成物、ポリエ
ステル樹脂、成型過程で生じた繊維屑、フイルム屈等が
ある。
記ポリエステルの合成過程で生じた中間生成物、ポリエ
ステル樹脂、成型過程で生じた繊維屑、フイルム屈等が
ある。
ポリエステル屑の解重合に際して存在させるＢＨＡＴと
してはテレフタル酸またはその低級アルキルエステルと
グリコールとのエステル化またはエステル交換反応で得
られるＢＨＡＴ、あるいはポリエステル屑から公知の解
重合方法で得られるＢＨＡＴ等であってもよく、更に本
発明の解重合方法を継続して行なう場合においては得ら
れたＢＨＡＴのうちから必要量を残して次の解重合反応
に使用することも可能である。
してはテレフタル酸またはその低級アルキルエステルと
グリコールとのエステル化またはエステル交換反応で得
られるＢＨＡＴ、あるいはポリエステル屑から公知の解
重合方法で得られるＢＨＡＴ等であってもよく、更に本
発明の解重合方法を継続して行なう場合においては得ら
れたＢＨＡＴのうちから必要量を残して次の解重合反応
に使用することも可能である。
またグリコールとしてはエチレングリコール、ブタンジ
オール−１，４が代表的なものである。
オール−１，４が代表的なものである。
なお本発明方法で得られたＢＨＡＴは引きつづき通常の
重縮合反応によってポリエステルとなるがこの場合の反
応条件としては公知の条件がそのまま適用され、更に繊
維あるいはフイルムのような仕上製品に転換されるので
ある。
重縮合反応によってポリエステルとなるがこの場合の反
応条件としては公知の条件がそのまま適用され、更に繊
維あるいはフイルムのような仕上製品に転換されるので
ある。
以上述べたように、本発明はポリエステル屑の解重合方
法として解重合条件および得られたＢＨＡＴに含まれて
いる異物の除去方法を特定化したところにその特徴があ
り、本発明方法に従えばポリエステル屑からＢＨＡＴに
解重合する場合の処理時間および経費が大巾に減少し、
しかも得られるＢＨＡＴにはポリエステル屑中に含まれ
る異物がそのまま持ち込まれるようなことがない。
法として解重合条件および得られたＢＨＡＴに含まれて
いる異物の除去方法を特定化したところにその特徴があ
り、本発明方法に従えばポリエステル屑からＢＨＡＴに
解重合する場合の処理時間および経費が大巾に減少し、
しかも得られるＢＨＡＴにはポリエステル屑中に含まれ
る異物がそのまま持ち込まれるようなことがない。
したがってこのＢＨＡＴから得られるポリエステルは色
調および軟化点が通常のポリエステルに比較して何ら遜
色なく、またこのポリエステルを紡糸した場合に異物混
入にもとづくパック内圧の上昇、単糸切れのような操業
上のトラブルをひき起さない等の点でその効果は著しい
。
調および軟化点が通常のポリエステルに比較して何ら遜
色なく、またこのポリエステルを紡糸した場合に異物混
入にもとづくパック内圧の上昇、単糸切れのような操業
上のトラブルをひき起さない等の点でその効果は著しい
。
以下実施例を挙げて本発明を具体的に説明する実施例
１ ポリエステル未延伸糸屑７ｋｇおよびエチレングリコー
ル５ｋｇを解重合缶に仕込み、窒素ガスで１ｋｇ／ｃｍ
２Ｇまで加圧し、２４０℃、５時間解重合反応を行なっ
た。
１ ポリエステル未延伸糸屑７ｋｇおよびエチレングリコー
ル５ｋｇを解重合缶に仕込み、窒素ガスで１ｋｇ／ｃｍ
２Ｇまで加圧し、２４０℃、５時間解重合反応を行なっ
た。
この解重合液（ＢＨＴ−１）３ｋｇを缶内に残した状態
で更にポリエステル未延伸糸屑７ｋｇ、エチレングリコ
ール５ｋｇを加え、窒素ガスで２ ｋｇ／ｃｍ２Ｇまで
加圧し、２４０℃で解重合反応を行なった結果３．５時
間で反応が完結した。
で更にポリエステル未延伸糸屑７ｋｇ、エチレングリコ
ール５ｋｇを加え、窒素ガスで２ ｋｇ／ｃｍ２Ｇまで
加圧し、２４０℃で解重合反応を行なった結果３．５時
間で反応が完結した。
得られた解重合液（ＢＨＴ−２）をそのまま２４０℃で
２０分間静置し、３ｋｇのＢＨＴ−２を残して解重合缶
側部より抜き出し、重合缶に移行した。
２０分間静置し、３ｋｇのＢＨＴ−２を残して解重合缶
側部より抜き出し、重合缶に移行した。
重合缶に抜き出されたＢＨＴ−２は引きつづき三酸化ア
ンチモン１．４ｇ，リン酸１．４ｇが加えられ、０．３
ｍｍＨｇの減圧下２８５℃で３時間重合させた。
ンチモン１．４ｇ，リン酸１．４ｇが加えられ、０．３
ｍｍＨｇの減圧下２８５℃で３時間重合させた。
ここに得られたポリマは通常のポリエステル色調と比較
して全く見劣りがなく、軟化点２５３℃と良好であった
。
して全く見劣りがなく、軟化点２５３℃と良好であった
。
またこのポリマ２０ｍｇをカバーグラス上で溶融し、顕
微鏡下で直径２０μ以上の異物数を調べたところ５コ／
２０ｍｇポリマであり、更に紡糸した場合の単糸切れ等
は全く認められなかった。
微鏡下で直径２０μ以上の異物数を調べたところ５コ／
２０ｍｇポリマであり、更に紡糸した場合の単糸切れ等
は全く認められなかった。
実施例２、比較例１
実施例１の方法で解重合液（ＢＨＴ−１） ３ｋｇに対
するポリエステル未延伸糸屑の仕込み比率を変更し、更
に重合した場合の解重合時間およびポリマの軟化点を調
べた。
するポリエステル未延伸糸屑の仕込み比率を変更し、更
に重合した場合の解重合時間およびポリマの軟化点を調
べた。
ただしポリエステル未延伸糸屑に対するエチレングリコ
ールの仕込み比率は５／７とした。
ールの仕込み比率は５／７とした。
この結果を第１表に示した。
実施例３、比較例２
実施例１の方法でＢＨＴ−１ ３ｋｇとそれに対するポ
リエステル未延伸糸屑の仕込量を７ｋｇと一定にし（Ｂ
ＨＴ−１／ポリエステル未延伸糸屑は３／７重量比）、
上記ポリエステル未延伸糸屑７ｋｇに対するエチレング
リコールの仕込み比率を変更し、更に重合した場合の解
重合時間およびホリマの軟化点を調べた。
リエステル未延伸糸屑の仕込量を７ｋｇと一定にし（Ｂ
ＨＴ−１／ポリエステル未延伸糸屑は３／７重量比）、
上記ポリエステル未延伸糸屑７ｋｇに対するエチレング
リコールの仕込み比率を変更し、更に重合した場合の解
重合時間およびホリマの軟化点を調べた。
この結果を第２表に示した。
実施例４、比較例３
実施例１の方法で得られたＢＨＴ−２の静置温度を変更
（静置時間はいずれの場合も２０分間）し更に重合した
場合のポリマ中の異物数およびポリマ軟化点の測定結果
を第３表に示した。
（静置時間はいずれの場合も２０分間）し更に重合した
場合のポリマ中の異物数およびポリマ軟化点の測定結果
を第３表に示した。
なお静置温度が２５５℃（Ｎｏ．５）の場合、得られた
ポリマの色調は通常のポリエステル色調と比較して見劣
りするものであった。
ポリマの色調は通常のポリエステル色調と比較して見劣
りするものであった。
実施例５、比較例４
実施例１の方法で得られた解重合液（ＢＨＴ−２）の静
置時間を変更（靜置温度はいずれの場合も２４０℃）し
、重答した場合のポリマ中の異物数について調べた。
置時間を変更（靜置温度はいずれの場合も２４０℃）し
、重答した場合のポリマ中の異物数について調べた。
この結果を第４表に示した。
Claims (1)
- １ ポリアルキレンテレフタレートを主たる成分とする
ポリエステル屑をビスヒドロキシアルキルテレフタレー
トおよび／またはその低重合体とグリコールとの存在下
で解重合するに際し、ビスヒドロキシアルキルテレフタ
レートおよび／またはその低重合体をポリエステル屑に
対して１／４〜１／１（重量比）、グリコールをポリエ
ステル屑に対して１／３〜２／１（重量比）を存在させ
て解重合を行ない、次いで得られた解重合液であるビス
ヒドロキシアルキルテレフタレートおよび／またはその
低重合体を２２５〜２５０℃の温度で５分間以上静置す
ることを特徴とするポリエステル屑の解重合方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7159874A JPS5813531B2 (ja) | 1974-06-22 | 1974-06-22 | ポリエステルクズノ カイジユウゴウホウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7159874A JPS5813531B2 (ja) | 1974-06-22 | 1974-06-22 | ポリエステルクズノ カイジユウゴウホウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS511434A JPS511434A (en) | 1976-01-08 |
| JPS5813531B2 true JPS5813531B2 (ja) | 1983-03-14 |
Family
ID=13465247
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7159874A Expired JPS5813531B2 (ja) | 1974-06-22 | 1974-06-22 | ポリエステルクズノ カイジユウゴウホウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5813531B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101180389B1 (ko) | 2009-02-19 | 2012-09-10 | 웅진케미칼 주식회사 | 폐폴리에스테르를 이용한 재생 폴리에스테르칩 및 그 제조방법 |
| KR101296226B1 (ko) * | 2009-08-13 | 2013-08-13 | 웅진케미칼 주식회사 | 폐폴리에스테르를 이용한 재생 폴리에스테르 및 그 제조방법 |
| KR101197724B1 (ko) | 2009-12-31 | 2012-11-06 | 웅진케미칼 주식회사 | 폐폴리에스테르를 이용한 재생 폴리에스테르사 및 그 제조방법 |
-
1974
- 1974-06-22 JP JP7159874A patent/JPS5813531B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS511434A (en) | 1976-01-08 |
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