JPS58131995A - Ｎ−（２−ヒドロキシアルキル）−ｎ−ホスホノメチルグリシン化合物の環化誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本脅明は、Ｎ−（２−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−ホス
ホノメチルグリシン類のラクトンである新規なａＩ類の
化合物に■する。これらの新規な化合物は望ましくない
植物の発芽後処理の丸めの除草剤として用いることがで
きる。

米Ｉ３ｉ特許第４７９９．７５８号明細書にはＮ−ホス
ホノメチルグリシンおよびそｈｏある種のエステル類、
アミド類および塩鍋が望ましくない植物のための発芽後
除草剤として有用であることが教示されている。米国特
許第３，８５３，５３０号明細書にはたとえばある種の
Ｎ−アシル誘導体を含む同様な程類の化合物が望ましい
植物の自然生長および発育の非致死胸整のために有用で
あることが記載されている。また米国特許第４８８ａ９
１５号、同第４９１０．９６９号および同第４９３４９
４６号各明細書く４Ｎ−ホスホノメチルグリシンの種々
のその他のＮ−置換誘導体が除草および／または植−生
長−整のために有用であることが示されている。

米国特許第４０４ス９２７号明細書には新規な種類のＮ
−ホスホノメチルグリシンのＮ−（２−ヒドロキシアル
キル）誘導体が記載されている。

本発明によればこれら先行技術化合物がラクトンに変換
されうろことが見出された。本発明によれば、かかるラ
クトンは式 （式中、Ｍは水素またはアルカリ金属であシそしてＲＦ
ｉ水素、メチル、エチル、ヒドロ中ジメチル、低級アル
コ費シメチルオた拡低級アルケノキシメチルである）で
表わすことができる。

本＃Ｊａ書に用いられている「低級」なる語は直鎖状ま
九は分枝鎖状の４個までの縦素原子を有する基を意味す
る。

本発明のラクトンは相当するＮ−（２−ヒドロキシアル
キル）化合物を酸性化することによシ製造されうる。か
かる出発物質の製法は前記米国特許第４，０４ス９２７
号明細書中に記載されている。かかる方法は抑制された
ｐＨ条件下でのエポキシドとＮ−ホスホノメチルグリシ
ン塩との反応からなる。この反応の生・状物は対応する
酸に酸性化されうる塩である。しかしながら、前記米国
特許明細１１に記載のように酸はいずれも高められた温
度では特に安定ではないのでこの酸性化は室温またはそ
れ以下でなされるべきである。

前記出発物質を本発明のラクトンに酸性化することは適
当な酸との接触により達成されうるが、しかし酸形態の
イオン交換樹脂を使用するイオン交換クロマトグラフィ
ーを用いるのがよい。先の米国特許明細書に述べられて
いる温度不安定問題はここでは関係がない。何故ならば
高められた温度はラクトン化を促進するからである。

次に本発明の個々の化合物の製法をさらによく説明する
ために実施例を示す。

実施例　１ ３０−の水中におけるＮ−ホスホノメチルグリシン（１
６９９，α１モル）の溶液に５０−水酸化ナトリウム（
１６Ｆ、α２モル）水溶液を加えて（フェノールフタレ
イン）滴定で約９のｐＨにする。溶液をステンレス嘩ボ
ンベ中で０〜５℃において冷却し、これにエチレンオキ
シド（４６ｔ。

α１５モル）を加える。ボンベを密閉し、室温に昇温せ
しめついで振盪しながら徐々に加熱する。

温度を約４５℃で３０分間、６０〜６５℃で約９０分間
保持し、ついでボンベ・を冷却しそして排気する。つい
で溶液を一過し、回転蒸発器上で濃縮させそして再び枦
遇する。残留物を水中ＫＩ！解し、濃ＨＣｔで酸性にし
そしてエタノールで沈殿させる。塩化ナトリウム沈殿を
除去しそして残雪するＦ液を１００℃で回転蒸発により
乾固させついで１−において水酸化カリウムイレット上
で再乾燥させる。白色の発泡ガラス状物として得られる
生成物１ｉ４−ホ２ホノメチルー２−モルホリノンのモ
ノナトリウム塩である。

実施例　２ ５０−の水中におけるＮ−ホスホノメチルグリシン（１
６９９，０，１＜ｋ　）　ＯスラリーにＳＯＳ水酸化ナ
トリウム水溶液（１６ｆ１α２モル）を加える。混合物
を圧力等化滴下Ｆ斗および大気圧に排気されるドライア
イス冷却器を備え九フラスコ中において攪拌しそして３
５℃に冷却すゐ。プロピレンオキシド（＋！ＬＯｆ　）
を加えそして溶液を一夜攪拌する。さらに別のプロピレ
ンオキシド（ｚｏｒ）を加えそして攪拌後溶液を７日間
装置する。これを回転蒸発により乾固させそして固体を
水酸化カリウムのＲレット上で真空中において再乾燥さ
せてＮ−（２−ヒドロキシ−１−プロピル）−Ｎ−ホス
ホノメチルグリシンのりナトリウム塩を得る。この物質
の７．１）ｔを濃塩酸で約５のμｓに酸性化し、１１以
下において回転蒸発により乾固させセしてデシケータ−
中水酸化カリウムペレット上で再乾燥させる。生成物を
１５ｍｇの水中に再溶解し、これに５−の濃塩酸を加え
る。蒸気浴上でｓＯ分間加熱後放置すると大きな結晶が
生成する。液体を傾瀉しそして回麺ｌｉ脅によシ乾固さ
せて白色の脆い泡状物として６−メチル−４−ホスホノ
メチル−２−モルホリノンの七ノナトリウム塩を得る。

実施例　３ ３０−の水中におけるＮ−ホスホノメチルグリシン（８
，５ｆ、α０５モル）の溶液に５０’ｊ６水酸化ナトリ
ウム水溶１１ｉ［（ａ、Ｏｆ）を加える。溶液を冷却し
、これに１．２−ブチレンオキシド（五６ｔ１α０５モ
ル）を加え、その後溶液をポリマーホイール上で一夜回
転させる。さらに別の量の１．２−ブチレンオキシドを
加えて反応を完了させ、ついですべての未反応ブチレン
オキシドをエチルエーテルおよびベンゼンで抽出する。

反応生成物の一部を水で希釈しそして酸形態におけるイ
オン交換樹脂カラムを通過させる。カッ）ＡＳ〜２０を
集めて一緒にし、これを蒸発乾固させて６−ニチルー４
−ホスホノメチルー２−モルホリノンを脆いガラス状固
体として得る。

実施例　４ Ｎ−ホスホノメチルグリシンおよび水酸化ナトリウムの
溶液を実施例１のように製造し、これにグリシドール（
８，１？、α１１モル）を加える。

融解氷浴中で一夜攪拌しそして加温した後にさらに荊の
２．Ｏｆのグリシドールを加える。ｓｉｉを２２℃で攪
拌し、７日間放置しついで回転蒸発によシ乾固させる。

得られた固体を水酸化カリウム上で再乾燥させてガラス
状物を得る。このガラス状物の１０ｆｔ−冷却し、破砕
しついで水中に溶解する。溶液を酸形態のイオン交換樹
脂ｔラムに通過させそして１５〜１８番目のカットを集
めついで約１００℃で真空乾燥させる。

白色結晶として得られた生成物は融点１１８〜１２１℃
（分解）の６−ヒドロキシメチル−４−ホスホノメチル
−２−モルホリノン（二本化物形態）である。元素分析
値はＣ４Ｈ１２ＮＯ４Ｆ−２Ｈ２０としての計算値ｃ　
２７．５９Ｉｓ、　ａ１８−、　Ｎ５．５６−オヨびＰ
１ｔＢ６１ＧＫ対シテ実測値０２Ｂ、０７１１゜Ｈｓ、
ａ１＊、Ｎ５．２２９ＧおよびＰＩ３．０？−を得る。

実施例　５ Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−プロピル）−Ｎ−ホスホノ
メチルグリシンのジナトリウム塩を実施例２に記載のよ
うに製造し、水中に溶解しそしてこれを酸形態のイオン
交換樹脂カラムに通過する。得られたフラクションを一
緒にしセして５−の濃ＨＣ１と共に５０−の水中で、蒸
気浴上において加熱する。溶液を蒸発乾固させついて水
酸化カリウムはレット上で再乾燥させる。

無色の砕けやすいガラスとして得られた生成物は６−メ
チル−４−ホスホノメチル−２−モルホリノン（−氷化
物形態）である。

実施例　６ Ｎ−ホスホノメチルグリシンおよび水酸化ナトリウムの
溶液を実施例１のように製造し、この溶液の２７．５　
ｆをエチルグリシジルエーテル（５，１１％０．０５モ
ル）に加える。溶液を３０ｗＩｔの水で希釈し、これに
１滴の相転移触媒溶液を加える。ついでこれを５日間ポ
リマーホイール上で回転させ、ｔｏｐのエチルグリシジ
ルエーテルで処理し、更に１０日間回転させ、木炭と共
に加温しついで炉遇して樹脂状物質を除去する。

Ｆ［を回転蒸発に↓９乾固させそして固体を１ｒｎｍＨ
ｇ以下で１００℃において水酸化カリウムベレット上で
再乾燥させる。生成物の８．０ｔをＳ〇−の水中に＃！
解しそして酸形・態のイオン交換樹脂カラムに通過させ
る。８〜１８（各５０−）番目のカットを一緒にしそし
て別のカラムに通過させる。主要留分を乾燥させて２．
４ｆの６−二トキシメチルー４−ホスホノメチル−２−
モルホリノン（−水化物半態）をクリーム色の脆いガラ
ス状物として得る。元素分析はＣ１ｐ１６Ｋ）６Ｎ’−
Ｈ２ＯとしてＯ計算値ｃ！Ｓ５．４３％％Ｈｌｈ６９−
１Ｎ＆１６％およびｐ１ｔ４２ｓＫ対し−”ｃ実ｍ値Ｃ
３４，４０％。

Ｈ４６７−１Ｎ５．２２−およびＰＩ３．１７−である
。

実施例　７ Ｎ−ホスホノメチルグリシンおよび水酸化ナトリウムの
溶液を実施例１のように製造し、この溶液の１＆６ｔに
４．７ｔのイソプロピルグリシジルエーテルを加える。

１滴の相転移触媒溶液を加えそして混合物を約６日間ポ
リマーホイール上で回転させる。油層をエチルエーテル
で抽出し、分離しそして除去する。残留する淡黄色水性
層の１２２を木炭で濾過しついで酸形態のイオン交換樹
脂貴ラムに通過させる。数回乾燥させて灰白色をおびた
褐色ガラス状物である生成物は６−インブロポキシメチ
ルー４−ホスホノメチル−２−モルホリノン（半水化物
形ＩＩ）である。元素分析はＣｖＨ１６ＮＯ６Ｐ−ｈＨ
２０としての計算値ｃ３９．１４（Ｈ７，０３％、Ｎ５
．２０％　　お！びｐ１ｔ２２ｓＫ対して実測値Ｃ’３
９．１５％、Ｈ６９５−１Ｎ５．０７１１およびＰ１ｔ
２１ｇ６を与える。

実施例　８ Ｎ−ホスホノメチルグリシンおよび水酸化ナトリウムｏ
ｓｉｉｗを実施例１のように製造し、この溶液の１８．
７ｆＫ２．７ｆのメチルグリシジルエーテルを加える。

混合物を約１０日間ポリマーホイール上で回転させる。

ついで溶液をエチルエーテルで３回抽出しそして残留エ
ーテルを窒素でパージする。残留溶液を酸形態のイオン
交換樹脂カラムに通過させついで乾燥させる。

脆いガラス状物として得られた生成物は１４２の６−メ
ドキシメチルー４−ホスホノメチル−２−モルホリノン
である。元素分析は０７Ｂ１４ＮＯ６Ｐとしての計算値
ｃ３５．１５−１Ｈ５，９０１１，Ｎ５．８６１１およ
びｐＩＺ９５１！に対して実測値Ｃ３５，４９％、）１
４０６ｓ％Ｎ５．４５−Ｔｈ！びｌｉ’１ｔ７５１Ｇテ
ｌ！。

実施例　９ Ｎ−ホスホノメチルグリシンおよび水酸化ナトリウムの
溶液を実施例１のように製造し、仁の溶液の１　＆７　
ｆＫ五４ｆのアリルグリシジルエーテルを加える。混合
物を約１０日間ポリマーホイール上で回転させ、エチル
エーテルで２回抽出しついで窒素でパージする。残留す
る無色溶液の１６９ｆを酸形態やイオン交換樹脂カラム
に通過させる。２４〜５０のカットを集め、乾燥させつ
いで１　ｍｍＨｇ以下で５０℃において再乾燥させる。

クリーム色の砕けやすいガラス状物として得られた生成
物は６−アリルオキシメチル−４−ホスホノメチル−２
−モルホリノンである。元素分析値Ｂ　ｃｑＨ１６Ｎｏ
６ｐとしての計算値Ｃ４α７６１ｓ、ａ４０８に、Ｎ５
．２８−およびＰ１ｔ６８−に対して実測値Ｃ４α３３
％、Ｈ６，４３％、Ｎ４．９７−およびＰ１１９９１！
である。

次に実施例１〜９の化合物のＮ、Ｍ、Ｒ，スイクトルを
掲げる。プロトンスはクトルがパリアン（Ｖａｒｌａｎ
）　Ｔ−６０また拡３６０ス啄クトルメーターを用いて
酸化デユーチリウム溶液中で決定された。グリホセート
（出発物質）不存在のデータ（基準チャート）を確立し
た後、グリホセートを添加しそして化学シフ１）におけ
る１個ないしそれ以上のグリホセートピークを決定した
。

標準ＤＯＨビークはＪ５．００であつ九。結果を表１に
まとめた。表中Ｇは単線（ｓｔｎｇｌｓｔ）、ｄは二重
線（１ｏｕｔ＋１ｓｔ）、ｔは三重ＩＩ　（ｔｒｉｐｌ
ｅｔ）、Ｊはカップリング定数（Ｈｇ１）、セしてｍは
多重線（３ｕｌｌｐｌｅｔ）　（帰因基Ｋ［ａしないピ
ークをも包含している）を意味する。

表　　　１ 実施例　　スＲクトル値（Ｊ）　　　　　　帰　因　基
１　　　　ｍ、１４〜４−５　　　　　−ＣＨ２（１１
１１１１１ＣＬ！２Ｐ％　ＯＣ！！−ｓ、　　４．４　
　　　　　　　ＮＣＲ２Ｃ０−（不純物） ｍｓ　　５４Ｎ′５．９　　　　　　−ＣＩＡ２−およ
び−ＯＣＲ−ｍ、　　４．４〜４．６　　　　−ＣＨ２
（複数）ｔ、ｔ２（Ｊ＝７）　　　　ｃジＣ’Ｈ２−ｍ
、　　ｔ５〜１９　　　　　ＣＨ５ＣＨ２ＣＨ−ｍ、　
　＆２〜！Ｌ８　　　　　ＣＨ２（複数）およびＯＣＲ
−ｍ、４．１〜４．６　　　　−ｃ！！２　（複数）ｍ
　、　　２．６〜４．２　　　　−ＣＨ２（複数）、−
０ＣＨ− ｅ、五７　　　　　　　　−Ｃ旦２− ａ、　　３．４　　　　　　　−ＣＨ２−ａ、　　ｔ４
ｃ：ｒ＝６”）　　　　（４５Ｃ”！（−ｄ、ｔ６（Ｊ
：６）　　　ｃＨ，ｃｎ−（和−）ｍ　−１５〜１９　
　　　−ｃ珈Ｐ−、０ＣＨ−１Ｃ’Ｈ３ＣＨ２−ＣＨ−
６ｔ４−５　　　　　　　−ＨＣ旦２ＣＯ−ｔ、　　ｔ
４（Ｊ＝７）　　　　ｃＨ５ｃＨ２ｏ−ａ、１ｓ（Ｊ＝
６）　　　　（ｃＨｇ）２０Ｈ−ｍ、　　２．５〜２９
　　　　　２−Ｃ！！２　（複数）ｍ　、　　＆２〜４
．１　　　　２−Ｃ！！２　（ＩＩ数入−ＣＭ（ＣＨ！
、ＯＣ旦− ｅ、五６　　　　　　　　Ｃ旦３０ ｍ　、　　２．７〜１２　　　　−２０Ｈ２（複数）ｍ
ｓ　　＆５〜４．３　　　　　　−２ｃＢ２（複数）、
−００Ｈ−ｍ、　　２．７〜＆Ｏ−ＣＨ２（複数）ｍ　
、　　１４〜１９　　　　　−ＣＨ２（複数）および−
０ｑ−ｓ、　　４３　　　　　　　　−ＮＣＲ２Ｃ０−
１１、５，４〜＆５　　　　　　ｃ！！２＝ｃ旦ＣＢ２
　一実施例　１０ 実施例１に記載のように水中においてＮ−ホスホノメチ
ルグリシン、水酸化ナトリウムおよび少量のエチレンオ
キシドから反応混合物を製造し、この混合物を蒸留水で
溶離させながら質性スルホン酸樹脂カラム上の高性能イ
オン交換クロットゲラフイーに付する。管４７および４
８（各２０−）を主要ピークの中心から選択し、これら
を−緒にしそして３　ｍｍＨＨにおいて真空デシケータ
−中で２５Ｃ以下で乾燥させる。生成物は赤外スペクト
ルにおい、て５．７７　ｆｉの単一カルボニル伸縮振動
数（遊離カルボン酸）を有する砕けやすいガラス状物で
ある。本章分析値は半水化物形態のＮ−（２−ヒドロＬ
ジエチル）−Ｎ−ホスホノメチルグリシンについてＣ３
Ｈ１２Ｎ０４Ｆ−憾ａｇｏとしての計７４＠ｃ２７．０
４−１ｎ５．９（１，Ｎ６．３１％およびＰ１五９４−
に対して実測値Ｃ２７，３５１１、Ｈ４０７９Ｉ、　Ｎ
　６．５７９ｋｋよびＦ１５．５７％である。ついでこ
の遊離酸生成物を１１０℃において時計皿上で一夜加熱
する。

５．７７ｓ吸収を欠いてはいるがしかし５．６９７１に
おいて新しいより強いラクトンカルボニル伸縮を示す無
色の砕けやすい発泡ガラス状物が得られる。元素分析値
は４−ホスホノメチル−２−モルホリノンの（！５Ｈ１
０ＮＯ５Ｆとしての計算値Ｃ３ｒ１．７８％％Ｈ５，１
７ｓ％Ｎ　７．１８１ｓおよびＰ１５ｊ３７−に対して
Ｃ５α６６１Ｇ、Ｈ５，３１％、Ｎ７．０９１およびＰ
Ｉ３．６９１Ｇである。

参考までに、本鞄明の化合物の発芽後除草作用は以下の
ように示される。活性成分を植物種の１４〜２１日令試
料に噴霧形態で散布する。スプレー、すなわち活性成分
および表面活性剤（トデシルインゼンスルホンｇｏ−ｙ
チルアはン塩５５部およびエチレンオキシド１１モル対
トール油１モルの割合でエチレンオキシドでｍ合された
トール油６５部）を含有する水また社有機溶媒−水の１
ｗ液をいくつかの活性成分割合（ヘクタール轟たシの−
）で種々の組のパンにある植物に散布する。処理された
植物を温富中に置きそして約２週後を九は約４週後に効
果を観察しそして記録する。データは表■に示されてい
る。

表菖に使用の発芽後除草活性指数は以下のとおりである
。

０〜２４−の損傷　　　　０ ２５〜４９−の損傷　　　　１ ５０〜７４９Ｉの損傷　　　　２ ７５〜９９ＳＯ横傷　　　　５ すべて枯死　　　　　　　４ 処理時点で存在しなかったｓ　　　釜 表中、化合物は実施例番号によシ示されておシ、ＷＡＴ
ｄ処理後の週間数を意味しそして処理された植物はそれ
ぞれ以下のような記号で表わされている。

Ａ−カナダアザミ　　Ｇ−カヤツリグサジ−オナモミ　
　　　Ｈ−ヒメカモジグサＣ−イ　チ　ビ　　　　ニー
セイバンモロコシＤ−アサガーオ　　　　Ｊ−ヤセチャ
ヒキ冨−シロザ　　　　Ｘ−ケイヌビエ Ｆニャナギタデ ー１　　口　　ｃ１１１ｃｍ４ｖ−−ヘへ　　ヘへ　　
唖啼＜１　　ロ　　−ｖ＋　　　ｖ＋　ｗ−ｖ−ＯＪ　
　　−へ　　啼　嘴ト ＜　　　Ｎ　　　へ　嘴　　　ｃｌｌｌ　　賃　　　へ
　嘘　　　〜　啼　　　へ　寸１噂　１啼　〜へ　−へ
　−一一一　　−ローｖ−Ｎ〜　ロー　ロロ　ロへ　ロ
ロ　ロロヘへ　−ｇ−ｆｔ　　−〇　ロロ　−ロ　ロー
−へ　−？　　ｗ＋？　　−〇　−〇　〇ロ　ロロヘ哨
　−一一一　　−ロ　７御　〇〇　〇〇へＮ　寸寸　１
６吟　〜寸　−啼　ロロ　ロロＩＮ哨　１啼　−−へ寸
　−一　ロー　−−ｑ＋Ｐ　ｑ＋Ｐ　ＰＰ　−へ　−〜
　−一　−〇ｇ＋−ｃ％４　ｔＳ４−ｖ−−へ　−一　
−一　ロロヘ哨　１唖　へへ　−〜　−へ　−一　〇〇
ヘヘ　ｗ−一　〇−−Ｎ　−一　ロロ　−ロへ寸　Ｎ啼
　へ啼　へ寸　へ寸　〜啼　〜寸ｋ　　　　　　Ｃｏ　
　　　　　（ｌｋ本発明の化合物を使用する除草作用組
成物九とえは植物へ散布する前に希釈を要する濃厚物は
５〜９５重量部の少くとも１種の活性成分および５〜９
５重量部の液体または固体の形態における助剤九とえば
釣０．２５〜２５重量部の湿潤剤、約０．２５〜２５重
量部の分散剤および約４．５〜約９４．５重量部の不活
性固体増量剤九とえば水を含有し、この際すべての部は
全組成物の重量である。必要ならば約０．１〜２０重量
部の不活性筐体増量剤は腐食抑制剤または消泡剤ｉ九は
両方によシ置き換えることができる。ＩＩＪＩ物は活性
成分を九とえば希釈剤増量剤、担体および調整剤と混合
することによりａ！Ｉされて組成物を微粉化粒子状固体
、ベレン）、ｉｌｌ！％分１ｋ［また社乳液（エマルジ
ヨン）の形態とする。すなわち活性成分はたとえば微粉
化固体、有機源の筐体、水、湿潤剤、分散剤また社乳化
剤または゛これらの任意適轟な組み合わせのような助剤
と共に使用されうる。経済上および便宜上からは水がよ
シ好ましい希釈剤である。

本発明の化合物を使用する除草作用組成物特に液体およ
び可溶性粉末は一定の組成物を水中または油中に容易に
分散させるに充分な量の１種また祉それ以上の表面活性
剤を調整剤として含有するのが好ましい。表面活性剤を
組成物中に混入するとそれらの効力が非常に高まる。「
表面活性剤」なる用語は湿潤剤、分散剤、ＩＩ！濁剤お
よび乳化剤がこの中に包含されることを理解されたい。

陰イオン剤、陽イオン剤および非イオン剤が同じ容易さ
で使用されうる。好ましい湿潤剤としてはたとえばアル
中身ベンゼンスルホネート類およびアルキルナフタレン
スルホネ−）Ｉｔ、ｉｔ駿化脂肪アルコール類、アミン
’ｓｔｔ九は酸アミド類、ナトリウムインチオネートの
畏鎖酸エステル類、ナトリウムスルホスクシネートのエ
ステル類、硫酸化ま九はスルホン化の脂肪酸エステル類
１石油スルホネート類、スルホン化植物性油、フェノー
ル類およびアルキルフェノールｌｌ！（４１にインオク
チルフェノールおよびノニルフェノール）のポリオキシ
エチレン誘導体およびヘキシトール無水物（たとえばソ
ルビタン）のモノ高級脂肪酸エステルのポリオキシエチ
レン誘導体をあけることができる。好ましい分散剤の例
としてはたとえばメチルセルロース、ホリビニルアルコ
ール、ナトリウムリグニンスルホネート類、重合体状ア
ルキルナフタレンスルホネート類、ナトリウムナフタレ
ンスルホネート、ホリメチレンビスナフタレンスルホネ
ートおよびナトリウムＮ−メチル−Ｎ−（長鎖アシル）
タウレート類をあげることができる。

水分散性粉末組成物は１種を九はそれ以上の活性成分、
不活性固体増量剤および１種またはそれ以上の湿潤剤お
よび分散剤を含有して調整されうる。不活性固体増量剤
は通常たとえば天然粘土、珪藻土およびシリカから誘導
される合成無機物などのような無機源からなる。かかる
増量剤の例としてはたとえばカオリナイト、アタプルガ
イト粘土および合成珪酸マグネシウムをあげることがで
きる。水分散性粉末は通常約５〜約９５重量部の活性成
分、釣０２５〜２５重量部の湿潤剤、約α２５〜２５重
量部の分散剤および４５〜約９４．５重量部の不活性固
体増量剤を含有しており、ここですべての部は全組成物
の重量である。必要によシ約α１〜２０重量部の固体不
活性増量剤は腐食抑制剤または消泡剤ま九は両方で置き
換えることができる。

乳化性油状物は通常ｓ面沿性剤と一緒にし喪水非混和性
であるかｔ九は部分的に水に非混和性の溶媒中における
活性成分の溶液である。活性成分の丸めに適轟な溶媒の
例として拡たとえば縦木化物類および水に非混和性のエ
ーテル類、エステル類ま九はケトン類をあげることかで
龜る。乳化性油状組成物は一般に約５〜９５重量部の活
性成分、約１〜５０部の表面活性剤および約４〜９４部
の溶媒を含有してお夛、ここですべての部は乳化性油状
物の全重量に基づく重量である。

また、除草作用組成物拡助剤あるい嬬前記助剤のいずれ
かと一緒に使用される他の添加物九とえば肥料、植物毒
剤および植物生長調整剤、殺虫剤なども含有することが
できるけれども、最大の効果を得るために祉他の植物毒
剤、肥料などで順次処理して除草剤のみを用いる方がよ
い。たとえｄ肥料、他の植物毒剤なとで処理する前壕九
社後のいずれかに除草剤を畑に噴霧することができる。

また除草剤は他の物質たとえば肥料、他の植物毒剤など
と混合されることができそして１回の散布で使用されう
る。同時にかまたはその後のいずれかに活性成分と一緒
に有用な化学物質の例としてはたとえばトリアジン類、
尿素類、カルバメート類、アセトアミド類、アセトアニ
リド類、ウラシル類、酢ｌＩｉ類、フェノール類、チオ
ールカルバメート類、トリアゾール類、安息香酸類、ニ
トリル類などをあけることができる。

活性成分と一緒にして有用な肥料としてはたとえば硝酸
アンモニウム、尿素、カリおよび過シん酸塩をあげるこ
とができる。

操作する際、有効作用量のラクトン類が植物の地上部分
に散布される。液体および微粒子状固体の除草作用組成
物を植物の地上部分に散布するのは慣用手段たとえばパ
ワーダスター、ブームスプレーヤーシよびへンドスプレ
ーヤーおよびスプレーダスターによシ実施されうる。ま
九組成物祉それらの小投与量における有効性のために粉
末または噴霧として飛行機からも散布されうる。水棲植
物への除草作用組成物の散布は通常水棲植物の抑制が望
壕れる場所にある水棲植物上に組成物を噴霧することに
より実施される。

使用されるべき活性成分の有効量は植物に所望・される
反応ならびに九とえは植物種およびそれの生長段階およ
び降雨量の、ような他の要素そして使用される特定のラ
クトンに左右される。

植物生長の抑制のための葉の処理において活性成分Ｆｉ
１ヘクタール１１約０．５６〜約２２．４４ｔｉはそれ
以上の量で散布される。水棲植物の抑制の丸めの散布で
燻活性成分は水棲媒体に基づいて約α１　ｐｐｍ〜約１
０００１）Ｉ）！Ｅｌの量で散布される。植物毒または
除草的作用のために有効な量は全体的抑制ま九は選択的
抑制に必要な量すなわち植物毒作用量または除草作用量
である。

当業者ならば本発明の明細書九とえは実施例の教示から
適切な散布割合を容鳥に決定することができるであろう
。本発明は特定の態様に関して記載されているけれども
、それの詳細は本発明を限定するものとして解釈される
べきではない。

特許出願人　モンサンド・カンパニー

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 式 （式中、麗は水素また鉱アルオリ金属であシそしてＲは
   水嵩、メチル、エチル、ヒトｃＩ中ジメチル、低級アル
   コキシメチルまたは低級アルツノ中ジメチルである）で
   表わされる化合物。